JPH01199955A - ２―アリールヒドラジノ―１，３―チアゾール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な２−アリールヒドラジノ−１゜３−チア
ゾール誘導体に関するものである。

（従来の技術） ２−アリールヒドラジノ−１，３−チアゾール誘導体の
うちいくつかの化合物は、文献上知られている（ケミス
トリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンドｖｏ
１．３４　）が、この化合物自体の有用性についてはこ
れまでは特に見出されていない。

ところていくつかの２−アリールアゾ−１，３−チアゾ
ール誘導体がアゾ色素として知られておリ、これは染料
、顔料および種々の色素を扱う産業分野において公知の
化合物である。その例としては９−（５′−ニトロ−２
′−チアゾリルアゾ）ジュロリジン（ジャーナル・オブ
・ザ・ソサイエティー・オブ・ダイヤーズ・アンドカラ
ーリスト９５．３５６）　、　９−　（５′−二トロー
２′−チアゾリルアゾ）−２−ケトジュロリジン（同上
９３、２８５）　、　４−　（５’−ニトロー２′−チ
アゾリルアゾ）アニリン（同上９５．３５６）　、　４
−（５′−ニトロ−２′−チアゾリルアゾ）−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアニリン（同上９５．３５６）　、　４−
（２′−チアゾリルアゾ）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
（Ｊ、　Ｐ、　Ｐｈ１ｌｌｉｐｓら編、オルガニックエ
レクトロニック・スペクトル・データ（１−ＸＶＩＩ）
。

Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏ
ｒｋ、１９５６〜）などがある。

一方、写真化学の分野においては、種々のアゾ色素かハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に使用されている。たと
えば、米国特許第２，９８３，６０８号、及び米国特許
第３，０３４，８９２号にはカラードカプラーとして５
−ピラゾロン−４−アリルアゾ色素、ｌ−ナフトール−
４−アリルアゾ色素などを利用することが記載されてい
る。またＴ、　１１．　Ｊａｖａｅｓ編”ザ・セオリー
・オブ・ザ・フォトグラフィック・プロセス”には１画
像転写法においては色素現像薬としてハイドロキノンに
連結された５−ピラゾロン−４−アリールアゾ色素やｌ
−ナフトール−２−アリールアゾ色素を用いることが開
示されている。

しかしながら写真化学の分野において２−アリールアゾ
−１，３−チアゾール色素について検討された例はない
。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは写真化学の分野で用いられ、酸化によりア
ゾ色素を与える新規な２−アリールヒドラジノ−１，３
−チアゾール化合物を提供することを目的とする。

（課題を解決するための手段） すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）もしくはその互変
異性体である一般式（ＩＩ）で表わされる２−アリール
ヒドラシノー１．３−チアゾール化合物を提供するもの
である。

一般式（Ｉ） 一般式（Ｉ［） （式中Ｒ１は芳香族基を示し、Ｒ２およびＲ３の各々は
水素原子、脂肪族基、芳香族基。

Ｒ４−０−ＣＯ−１Ｒ４Ｃｏ−、Ｒ４ＮＨＣＯ−１Ｒ４
ＳＯ□−１Ｒ４ＮＨ５Ｏ２−、ニトロ基またはシアノ基
を示し、Ｒ４は脂肪族基または芳香族基を示す。ただし
、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３の少なくとも一つの基は総炭素数８
以上の基である。）次に一般式（Ｉ）で表わされる化合
物についてさらに詳しく説明する。

一般式（Ｉ）においてＲ１は芳香族基を表わす。

芳香族基とは炭素数６〜２０、好ましくは置換もしくは
無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のナフ
チル基である。これらが置換基を有するとき、代表的な
置換基としてはハロゲン原Ｒ５５０２−基、Ｒ６０Ｃ〇
−基、 Ｒ０５０□−基、シアノ基またはニトロ基か挙げられる
。ここでＲ５は脂肪族基、芳香族基、または複素環基を
表わし、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は各々脂肪族基、芳香族
基、複素環基または水素原子を表わす。

Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７およびＲ８において脂肪族基とは炭素
数１〜３２、好ましくは１〜２２の飽和または不飽和、
鎖状または環状、直鎖または分岐、置換または無置換の
脂肪族炭化水素基である。代表的な例としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、（１）−
ブチル、（ｉ）−ブチル、（ｔ）−アミル、ヘキシル、
シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチル、１．
１，３．３−テトラメチルブチル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシル、またはオクタデシルが挙げられる。また
Ｒ　　、Ｒ、ＲおよびＲ８において芳香族基とは先に定
義したのと同じ意味の基であり、複素環基とは炭素数１
〜２０、好ましくは１〜７の、複素原子として窒素原子
、酸素原子もしくはイオウ原子から選ばれる、好ましく
は３員ないし８員環の置換もしくは無置換の複素環基で
ある。複素環基の代表的な例としては２−ピリジル、４
−ピリジル、２−チエニル、２−フリル、２−イミダゾ
リル、ピラジニル、２−ピリミジニル、ｌ−イミダゾリ
ル、ｌ−インドリル、フタルイミド、１，３．４−チア
ジアゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル
、２−キノリル、２，４−ジオキソ−１，３−イミダゾ
リジン−５−イル、２．４−ジオキソ−１，３−イミダ
ゾリジン−３−イル、スクシンイミド、フタルイミド、
１，２．４−トリアゾール−２−イルまたは１−ピラゾ
リルが挙げられる。

一般式（Ｉ）または（Ｉｆ）においてＲ２およびＲ３の
各々は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、Ｒ４−０−Ｃ
Ｏ−１Ｒ４ＣＯ−１Ｒ４ＮＨＣＯ−１Ｒ４Ｓ０２−１Ｒ
４ＮＨＳＯ２−、ニトロ基またはシアノ基の各基を表わ
し、Ｒ４は脂肪族基または芳香族基を表わす。

一般式（Ｉ）または（ＩＩ）においてＲ２およびＲ３が
、また上記Ｒ４が脂肪族基または芳香族基を表わすとき
、これらはＲ１について説明した中で定義したのと同じ
意味を表わす。

Ｒ１として好ましい基は、例えば以下のような基が挙げ
られる。すなわち、フェニル、２−クロロフェニル、２
，４．６−ドリクロロフエニル、２．５−ジクロロフェ
ニル、４−メチルフェニル、３−ペンタデシルフェニル
、４−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ヘキ
サデカンアミドフェニル、３−デカンアミドフェニル、
４−（２−オクタデシルスクシンイミド）フェニル、２
−　（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミ
ドフェニル、４−スルファモイルフェニル、４−　（Ｎ
、Ｎ−ジエチルスルファモイル）フェニル、３−メタン
スルホンアミドフェニル、２−（３−ペンタデシルフェ
ノキシブタンアミドフェニル、ナフチル、５−ヒドロキ
シナフチルおよび５−メトキシナフチルなどが挙げられ
る。

Ｒ２は好ましくは水素原子、脂肪族基、芳香族基であり
、例えば以下のような基が挙げられる。

メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、４
−メトキシフェニル、３−ニトロフェニル、４−クロロ
フェニル、４−メチルフェニル、ドデシル、ペンタデシ
ル、ヘプタデシル、水素原子、２−メトキシフェニル、
４−アセトアミドフェニル、３−ペンテデシルフェニル
、３−（２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブ
タンアミド）フェニル、３−（２−（２−クロロ−４−
七−オクチルフェノキシ）オクタンアミド）フェニル、
および２−テトラデカンアミドフェニルなどが挙げられ
る。

Ｒ３は好ましくは、シアノ基、Ｒ４Ｃ０−１Ｒ４−０−
ＣＯ−１Ｒ４ＮＨＣＯ−１ Ｒ４ＮＨＳＯ２＋、Ｒ４５ｏ２−であり（Ｒ４は前記と
同じ意味をもつ）、例えば以下のような基か挙げられる
。シアノ、ドデシルオキシカルボニル、テトラデシルオ
キシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、（Ｉ
Ｉｏｒｉｓｏ）−ブトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ドデシルカルバ
モイル、Ｎ−（２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボ
ニルフェニル）カルバモイル、Ｎ−［２−クロロ−５−
（４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンア
ミド）フェニル］カルバモイル、Ｎ−［２−クロロ−５
−（２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタン
アミド）フェニル］カルバモイル、Ｎ−（２，５−ジク
ロロ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ））フェ
ニルスルファモイル−２−メトキシ−３−ｔ−オクチル
フェニルスルホニル、３−へキサドデシルスルホンアミ
ドベンゾイルおよび４−アセチルフェニルなどが挙げら
れる。

一般式（Ｉ）において、Ｒｔ　、Ｒ２、Ｒ３のうち、少
なくとも１つの基は好ましくは総炭素数８以上の基であ
り、より好ましくは総炭素数８〜３２である。総炭素数
８以上の基とは４写真感光材料に含有されるとき、一般
式（Ｉ）または（Ｉｆ）で表わされる本発明の化合物を
現像処理の過程を通して、写真層において不動化するか
、もしくは不動化に近い効果をもたらしめるための基で
あり、写真業界において耐拡散性基と称せられるもので
ある０通常１分子量を大きくする基が用いられる。

本発明の２−アリールヒドラジノ−１，３−チアゾール
誘導体自体は、可視吸収をもたないが、その酸化体であ
る対応の２−アリールアゾ−１゜３−チアゾール誘導体
はイエロー色素を与えるという特性を有する。

以下に本発明の一般式（１）で表わされる化合物の具体
例を示すが２本発明はこれらに限定されるものではない
。

前記一般式（Ｉ）て表わされる本発明の化合物は、一般
に下記のスキームｌに示される合成工程によって合成さ
れる。

スキーム１゜ Ｒ１−ＮＨＮＨ２＋Ｎａ　　Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｓ−＋ＲＩ
ＮＩＩＮＨＣＮＨ２（ｏｒ　ＮＨ２ＣＮＨ２） （ＲＩ　ｒ　Ｒ２＋　Ｒ３は置換基を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子を表わす。） スキーム１において、第１段の反応は、一般的なチオセ
ミカルバジド化合物の合成法に従って合成される０例え
ば、　Ｓ、　Ｒ，５ａｎｄｉｅｒ、　Ｗ、　Ｋａｒｏ。

”Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ
　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ”。

Ｖｏｌ、２．　Ａｃａｄｅｍｉｃ　（１９７１）、　Ｃ
ｈａｐｔｅｒ　８　　には、具体的な実例と共にチオセ
ミカルバジド化合物の合成法が詳述されている。

スキームｌにおいて第２段目の反応は、一般的な２−ヒ
ドラジノチアゾール誘導体の合成法として知られている
。例えば、Ａ、　ＷＥＩＳＳＢＥＲＧＥＲ，Ｅ。

Ｃ，ＴＡＹＬＯＲ編″ＴＩＩＥ　ＣＩＩＥＭＩＳＴＲＹ
　ＯＦ　＋ＩＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣＣＯＭＰＯＵＮＤ
Ｓ”　Ｖｏｌ、３４　　”ＴＩＩＩＡＺＯＬＥ　ＡＮＤ
　ＩＴＳＤＥＲ［ＶＡＴＩＶＥＳ　（Ｊ、　Ｕ、　Ｍｅ
ｔｚｇｅｒ編）”Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆　５ｏｎｓ（
１９７９）　ｐ、２４９には、２−ヒドラジノチアゾー
ル誘導体の合成法として、チオセミカルバジド誘導体と
α−へロカルボニル化合物との反応による合成法が記載
されている。

また、Ｈ，Ｂｅｙｅｒ、　Ｇ、　Ｈｅｎ５ｅｋｅ、　Ｃ
ｈｅｗ、　Ｂｅｒ、。

８３、２４７（１９５０）には、具体的な合成例が記載
されている。

（発明の効果） 本発明の２−アリールヒドラジノ−１，３−チアゾール
誘導体はハロゲン化銀写真感光材料においてイエロー色
素前駆体として有用である。

すなわち２−アリールヒドラジノ−１，３−チアゾール
誘導体は、可視吸収を有しないがその酸化体が優れたイ
エロー色素を与えることから、ハロゲン化銀写真感光材
料の現像処理において酸化剤（例えば現像主薬酸化体、
漂白剤）と反応して酸化され色素を生成するようにした
種々の化合物として用いることができる。

また、上述したカラー感光材料のみならず、種々の酸化
還元反応を利用したイエロー色素生成システム−色表示
システム、色画像形成システム−において有用である。

また、このもの自体を合成中間体として利用して、さら
に機能を付与した゛　化合物を作り、前記の種々のシス
テムに用いることもできる。

（実施例） 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。

実施例１（例示化合物（１１）の合Ｔ＆）Ｎ−（２−ク
ロル−３−ｎ−ドブシロキシカルボニルフェニル）−３
−オキソブタン酸アミド（１）の合成 アセト酢酸エチル１３．０ｇと、２−クロル−３−ｎ−
ドブシロキシカルボニルアニリン３３．９５ｇとを混合
し、１６０℃にて１時間反応させた。生成物をヘキサン
及び酢酸エチルより再結晶し、１．４０．２ｇを得た。

Ｎ−（２−クロル−３−ｎ−ドブシロキシカルボニルフ
ェニル）−３−オキソ−２−クロル−ブタン酸アミド（
２）の合成 化合物１，４０．２ｇをクロロホルム５００ｍ１に溶解
し、水冷下ブロミン１５．２ｇを滴下した。さらに室温
下１時間攪拌後１反応液を水洗し、減圧下溶媒を留去し
た。得られたオイル状の生成物をヘキサン、酢酸エチル
により再結晶し、化合物２．３９．２ｇを得た。

例示化合物（１１）の合成 化合物２．３９．２ｇ、１−フェニルチオセミカルバジ
ド１３．１ｇおよびエタノール２００ｍ１の混合物を２
時間還流した。放冷後析出した結晶をろ取し、冷エタノ
ールにて洗浄した。得られた結晶を酢酸エチルと炭酸水
素ナトリウム水溶液との混合液に加え、ｐＨ７〜８に調
製した。有機層を分液し、水洗後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた粗結晶なヘキサン、酢酸エチルより再結晶
し、例示化合物（１１）、３１．３ｇを得た。

（ｍ、ｐ、　１４３〜１４４℃） 実施例２（例示化合物（９）の合成） Ｎ−［２−クロル−５−（２−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ブタンアミド）］−ピバロイルアセトア
ニリド（３）の合成ピバロイルアセト酢酸エチル１０．
０ｇと２−クロロ−５−（２−（２，５−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ブタンアミド）アニリン２５．８ｇとを
キシレン１００ｍ１中で５時間還流した。溶媒を減圧下
留去した後、ヘキサン、酢酸エチルにより晶析し、化合
物（３）２３．２ｇを得た。

Ｎ−１２−クロロ−５−（２−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ブタンアミド）］−］２−ピバロイルー
２−ブロモアセトアニリド４）の合成 化合物（３）２３．２ｇのクロロホルム溶液５００ｍ１
に、水冷下ブロミン６．５ｇをゆっくりと滴下した。さ
らに室温下１時間攪拌後反応液を水洗し、減圧下溶媒を
留去した。得られたオイル状の化合物（４）はそのまま
次反応に供した。

例示化合物（９）の合成 上記化合物４．２６．４ｇ、１−フェニルチオセミカル
バジド６．２ｇおよびエタノール２００ｍ１の混合物を
２時間還流した。反応液を重ソウ水溶液にあけ、これを
酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗後、減圧下溶媒
を留去し、得られた粗結晶なヘキサン、酢酸エチルより
再結晶し、例示化合′１ｋ（９）、１８．３ｇを得た。

■−ｐ−１３７〜１４０”ｃ 実施例３（例示化合物（１０）の合成）Ｎ−［２−クロ
ロ−５−（４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ブタンアミド）］−アセチルアセトアニリド（５）の合
成 アセト酢酸エチル１３．０ｇと２−クロル−５−（４−
（２，５−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミド）
アニリン４４．５ｇとをキシレン２６０ｍ１とともに３
時間還流した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗結晶を
ヘキサン、酢酸エチルより再結晶し、化合物５．３７．
０ｇを得た。

Ｎ−［２−クロロ−５−（４−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ブタンアミド）］−］２−アセチルー２
−ブロムアセトアニリド６）の合成 化合物５．３７．０ｇをクロロホルム５００ＴＩｌｉｉ
！に溶解し、水冷下ブロミン１１．２ｇを滴下した。さ
らに室温にて２時間攪拌した後１反応液を水洗し、減圧
下溶媒を留去した。得られたオイル状の化合物（６）は
そのまま次の反応に供した。

例示化合物（ｌＯ）の合成 上記化合物（６）と１−フェニルチオセミカルバジドｌ
Ｏ，５ｇとをエタノール２００ｍ１中２時間量流した。

放冷後析出した結晶をろ取し、冷エタノールにて洗浄し
た。これを酢酸エチルと重ソウ水との混合液に加え、水
層のｐＨが７になるようにして抽出した。

減圧下溶媒を留去し、得られた粗結晶をヘキサン、クロ
ロホルムにより再結晶して例示化合物（１０）、２９．
７ｇを得た。（ｍ−ｐ、２１２〜２１５℃） 実施例４（例示化合物（７）の合成） （３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセトア
ミド）ベンゾイルアセトニトリル（７）の合成 ３−ニトロベンゾイルアセトニトリルを還元して得た３
−アミノベンゾイルアセトニトリル、１６．０ｇ’ｉ’
アセトニトリル２００ｄに溶解し。

これに室温下２．４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセチ
ルクロライド３１．１ｇを滴下した。

反応液を酢酸エチルにて抽出し、水洗後、減圧下溶媒を
留去した。得られたオイル状の化合物（７）はそのまま
次反応に供した。

α−（苧−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセ
トアミド）ベンゾイル−α−ブロムアセトニトリル（８
）の合成 上記化合物（７）をクロロホルムに溶解し、水冷下ブロ
ミン１４．４ｇを滴下した。さらに室温下２時間攪拌し
た後、反応液を水洗し、減圧下溶媒を留去した。得られ
たオイル状の化合物（苧）をヘキサン、クロロホルムに
より晶析し、粗結晶３７．０ｇを得た。

例示化合物（７）の合成 化合物（８）３７．０ｇと１−フェニルチオセミカルバ
ジド１０．６ｇとをエタノール２００Ｔ１′ｌ１ｌｌ中
２時間還流した。放冷後析出した結晶をろ取し、冷エタ
ノールにて洗浄した。重ソウ水と酢酸エチルにより生成
物を抽出し、水洗後減圧下溶媒を留去した。ざらにカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、油状の例示化合物
（７）、２５．１ｇを得た。

実施例５（例示化合物（１）の合成） α−クロロアセト酢酸ｎ−ドデシルの合成アセト酢酸ｎ
−ドデシル２７．０ｇをクロロホルム２００ｍ１に溶解
し、水冷下Ｎ−クロロスクシンイミド１３．３５ｇをゆ
っくりと添加した。室温下さらに２時間攪拌後、反応液
を水洗し、減圧下溶媒を留去した。得られたα−クロロ
アセト酢酸ｎ−ドデシルのオイルは次工程にそのまま用
いた。

例示化合物（１）の合成 前工程で得たα−クロロアセト酢酸ｎ−ドデシルのオイ
ル、ｌ−フェニルチオセミカルバジド１６．７ｇ、およ
びエタノール３００ｍ１の混合物を１時間還流した。放
冷後析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチ
ルと炭酸ナトリウム水溶液との混合液に溶解し、ｐＨを
７〜８に調製した。有機層を分液し、水洗後、減圧下溶
媒を留去した。得られた粗結晶をヘキサン／酢酸エチル
より再結晶し、例示化合物（１）、２５．ｏｇを得た。

（膣、９．１１２〜１１７℃） 以下に本発明を応用例により説明するが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。

（応用例） 例示化合物（１）１０．０ｇにトリ（２−エチルヘキシ
ル）ホスフェート２０圃、酢酸エチル２５ｍ１を加えて
加温溶解し、ゼラチン１０ｇ、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム１．Ｏｇを含む水溶液１００ｍ１中に添
加して高温攪拌することにより微細な乳化分散物を得た
。この乳化分散物の全量をＢｒ５０モル％からなる塩臭
化銀乳剤１００ｇ　（Ａｇ６．５ｇを含む）に加え、硬
膜剤として２％の２．４−ジヒドロキシ−６−クロロ−
５−）−リアジンナトリウム塩１０７ｉを添加し銀塗布
量が２００　ｍ　ｇ　／ゴになるように両面をポリエチ
レンでラミネートした紙支持体上に塗布し。

この塗布層の上層にゼラチン層を設けて試料を作成した
。これを試料Ａとする。

次に、例示化合物（１）を例示化合物（３）、（７）、
（１０）および（１５）の当モル量に代えて、同様の方
法で乳化分散物を調製し、同一乳剤を同量使用し、同じ
支持体上に塗布Ａｇ量が同量になるよう塗布して試料を
作成した。これら試料をそれぞれ試料Ｂ、Ｃ，Ｄとする
。

試料Ａ〜Ｄに１００Ｏｃ、Ｍ、Ｓ、のウェッジ露光を与
え、次に示す処理液で処理した。

現像液 ベンジルアルコール　　　　　　　　１５ｄジエチレン
トリアミン５酢酸　　　　　５ｇＫＢｒ　　　　　　　
　　　　　　　０．４ｇＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ３５ｇ Ｎ　ａ　２　Ｃ０３３０ｇ ヒドロキシアミン硫酸塩　　　　　　　２ｇ４−アミノ
−３−メチル− Ｎ−β−（メタンスルホン アミド）エチルアニリン・ ３／２Ｈ２Ｓ０４・Ｈ２Ｏ４，５ｇ 水で１０１００Ｏにする ｐＨ１０，１ 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム （７０ｗ　ｔ％）　　　　　　　　　　１５０ｄＮａｚ
　ＳＯ２５ｇ Ｎａ　［Ｆｅ　（ＥＤＴＡ）］　　　　　　４０ｇＤＴ
Ａ 水でｌｏｏｏｍｌにする ｐＨ６，８ 処理工程 温度　時間 現像液　３３°Ｃ３分３０秒 漂白定着液　　　３３°Ｃ１分３０秒 水洗　２８〜３５℃　３分 このようにして得られた各試料は鮮明で彩度の高いイエ
ロー色画像であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）もしくはその互変異性体であ
   る一般式（II）で表わされる２−アリールヒドラジノ−
   １，３−チアゾール誘導体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は芳香族基を示し、Ｒ＿２およびＲ＿３の
   各々は水素原子、脂肪族基、芳香族基、Ｒ＿４−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−、Ｒ＿４ＣＯ−、Ｒ＿４ＮＨＣＯ−、Ｒ＿４ＳＯ＿
   ２−、Ｒ＿４ＮＨＳＯ＿２−、ニトロ基またはシアノ基
   を示し、Ｒ＿４は脂肪族基または芳香族基を示す。ただ
   し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３の少なくとも一つの基は総
   炭素数８以上の基である。）