JPH0511418A - ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール写真カラーカプラー含有ハロゲン化銀写真組成物 - Google Patents
ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール写真カラーカプラー含有ハロゲン化銀写真組成物Info
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- JPH0511418A JPH0511418A JP3005801A JP580191A JPH0511418A JP H0511418 A JPH0511418 A JP H0511418A JP 3005801 A JP3005801 A JP 3005801A JP 580191 A JP580191 A JP 580191A JP H0511418 A JPH0511418 A JP H0511418A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
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- G03C7/30529—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site in rings of cyclic compounds
-
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- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、新規な４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−
ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプラーを含ん
でなるハロゲン化銀写真組成物に関し、色相特性が改良
された色素を形成する、前記マゼンタカラーカプラーを
含んでなる新規なハロゲン化銀写真組成物を提供するこ
とを目的とする。 【構成】本発明のマゼンタカラーカプラーは、２位にア
ルコキシを有する、２−アルコキシ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプラーであ
る。
ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプラーを含ん
でなるハロゲン化銀写真組成物に関し、色相特性が改良
された色素を形成する、前記マゼンタカラーカプラーを
含んでなる新規なハロゲン化銀写真組成物を提供するこ
とを目的とする。 【構成】本発明のマゼンタカラーカプラーは、２位にア
ルコキシを有する、２−アルコキシ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプラーであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な４−Ｈ−ピラゾロ
〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプ
ラーを含んでなるハロゲン化銀写真組成物に関する。
〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾールマゼンタカラーカプ
ラーを含んでなるハロゲン化銀写真組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾ
イミダゾール(PBI) マゼンタカラーカプラーは基本的環
構造：
イミダゾール(PBI) マゼンタカラーカプラーは基本的環
構造：
【０００３】
【化１】 を有する。
【０００４】西ドイツ特許公報第1 070 030 号は、カプ
リングするとマゼンタ色素を形成するピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンゾイミダゾールカプラーについて記載してい
る。具体的には、２−オクタデシル及び２−フェニル誘
導体が調製される。この特許はまた２−カルボキシ基を
含有するカプラーについても記載しており、一方、西ド
イツ公開公報第１ 099 349Ａ号は対応する２−スルホ誘
導体について記載しており、その両者はフィッシャー
（Fischer)型分散物を調製するのに有用である。
リングするとマゼンタ色素を形成するピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンゾイミダゾールカプラーについて記載してい
る。具体的には、２−オクタデシル及び２−フェニル誘
導体が調製される。この特許はまた２−カルボキシ基を
含有するカプラーについても記載しており、一方、西ド
イツ公開公報第１ 099 349Ａ号は対応する２−スルホ誘
導体について記載しており、その両者はフィッシャー
（Fischer)型分散物を調製するのに有用である。
【０００５】日本公開公報第51／ 26541号及びドイツ公
開公報第２ 156 111Ａ号に記載されている２−アニリノ
誘導体はそれらの２−アルキル類縁体より更に活性であ
るといわれている。
開公報第２ 156 111Ａ号に記載されている２−アニリノ
誘導体はそれらの２−アルキル類縁体より更に活性であ
るといわれている。
【０００６】酸化された発色現像主薬と置き換わらない
基をカプリング位に含有する、インスタント写真フィル
ムユニット用の、４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベン
ゾイミダゾール核を含有する前形成（pre-formed) 色
素、例えば、英国特許公報第1546 103 号の色素７：
基をカプリング位に含有する、インスタント写真フィル
ムユニット用の、４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベン
ゾイミダゾール核を含有する前形成（pre-formed) 色
素、例えば、英国特許公報第1546 103 号の色素７：
【０００７】
【化２】
【０００８】及び英国公開公報第２ 128 349Ａ号の色素
５：
５：
【化３】
【０００９】が従来の技術として記載されている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】色相特性が改良された
色素を形成する、新規なピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾ
イミダゾールカプラーを含んでなる、新規なハロゲン化
銀写真組成物が必要とされている。
色素を形成する、新規なピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾ
イミダゾールカプラーを含んでなる、新規なハロゲン化
銀写真組成物が必要とされている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を、新
規な２−アルコキシ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイ
ミダゾールカラーカプラーを含んでなるハロゲン化銀写
真組成物の手段により解決する。上記の、好ましいカラ
ーカプラーは非拡散性のマゼンタ色素形成性カプラーで
ある。
規な２−アルコキシ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイ
ミダゾールカラーカプラーを含んでなるハロゲン化銀写
真組成物の手段により解決する。上記の、好ましいカラ
ーカプラーは非拡散性のマゼンタ色素形成性カプラーで
ある。
【００１２】好ましいクラスの本発明カプラーは一般
式：
式：
【化４】
【００１３】式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々水素又は置換基で
あり、Ｒ5 はアルキル又は置換アルキル基であり、そし
てＸは水素又はカプリング離脱基であり、かつ、式中、
Ｒ1 〜Ｒ5 の少くとも１個又はＸは、カプラーを写真層
において非拡散性にすることができるバラスト基を含有
する、を有する。
あり、Ｒ5 はアルキル又は置換アルキル基であり、そし
てＸは水素又はカプリング離脱基であり、かつ、式中、
Ｒ1 〜Ｒ5 の少くとも１個又はＸは、カプラーを写真層
において非拡散性にすることができるバラスト基を含有
する、を有する。
【００１４】上記カプラーから形成される色素は、それ
から形成される画像色素が望ましい短波長のλmax 及び
狭い半値幅を有するという点で、それらの２−アルキル
及び２−アリール類縁体と比較して優れた分光特性を有
する。
から形成される画像色素が望ましい短波長のλmax 及び
狭い半値幅を有するという点で、それらの２−アルキル
及び２−アリール類縁体と比較して優れた分光特性を有
する。
【００１５】Ｒ1 〜Ｒ4 は前記カプラーの意図された用
途と非両立性ではない置換基であれば任意のものであっ
てよい。Ｒ1 〜Ｒ4 が表わしてもよい基の例としては、
Ｈ，Ｒ〔ここでＲはアルキル（シクロアルキルを含
む）、置換アルキル、アリール又は置換アリールであ
る〕、ハロゲン（例えば、Ｃl 、Ｂr 又はＦ）、CF3 ，
NO2 , ＣＮ，ＯＨ，ＯＲ，SO2R，SO2NR2，CONR2 ，COO
H，COOR，NHSO2R, NRSO2 ，NHCOR ，NRCOR ，NH2 ，NHR
，NR2 及びＳＲである。好ましい基はＨ，Ｒ，NHCOR及
びNHSO2Rである。
途と非両立性ではない置換基であれば任意のものであっ
てよい。Ｒ1 〜Ｒ4 が表わしてもよい基の例としては、
Ｈ，Ｒ〔ここでＲはアルキル（シクロアルキルを含
む）、置換アルキル、アリール又は置換アリールであ
る〕、ハロゲン（例えば、Ｃl 、Ｂr 又はＦ）、CF3 ，
NO2 , ＣＮ，ＯＨ，ＯＲ，SO2R，SO2NR2，CONR2 ，COO
H，COOR，NHSO2R, NRSO2 ，NHCOR ，NRCOR ，NH2 ，NHR
，NR2 及びＳＲである。好ましい基はＨ，Ｒ，NHCOR及
びNHSO2Rである。
【００１６】Ｒ5 が表してもよい基の例としては、アル
キル、特に炭素原子数１〜20個のアルキルであって、Ｒ
1 〜Ｒ4について先に列挙した任意の置換基で場合によ
り置換された直鎖又は分枝鎖を有するものである。かか
る基の具体的例としては、メチル、エチル、イソプロピ
ル、tert−ブチル、ｓ−C5H11 、ｎ−C12H25、シクロヘ
キシル、ベンジル、CH2CH2−アリール、CH2CH2OH及びCH
2COOR が挙げられる。
キル、特に炭素原子数１〜20個のアルキルであって、Ｒ
1 〜Ｒ4について先に列挙した任意の置換基で場合によ
り置換された直鎖又は分枝鎖を有するものである。かか
る基の具体的例としては、メチル、エチル、イソプロピ
ル、tert−ブチル、ｓ−C5H11 、ｎ−C12H25、シクロヘ
キシル、ベンジル、CH2CH2−アリール、CH2CH2OH及びCH
2COOR が挙げられる。
【００１７】カプリング離脱基Ｘの例としては、Ｈ，ハ
ロゲン（例えば、Ｃl又はＢr ）、ＳＲ、Ｓ−複素環
（例えば、フエニルメルカプトテトラゾール）、ＯＲ，
OSO2R，OCOR、Ｎ原子によりカプリング位に結合したＮ
−含有複素環（例えば、ピラゾール、イミダゾール及び
トリアゾール）である。
ロゲン（例えば、Ｃl又はＢr ）、ＳＲ、Ｓ−複素環
（例えば、フエニルメルカプトテトラゾール）、ＯＲ，
OSO2R，OCOR、Ｎ原子によりカプリング位に結合したＮ
−含有複素環（例えば、ピラゾール、イミダゾール及び
トリアゾール）である。
【００１８】本発明カプラーの具体例を次の第１表に列
挙する（表中、Ｍe はメチル；Ｅtはエチル；Ｂu はブ
チルを意味する）。
挙する（表中、Ｍe はメチル；Ｅtはエチル；Ｂu はブ
チルを意味する）。
【００１９】
【表１】
【００２０】２−アルキル基を有する比較カプラーの例
を以下の第２表に列挙する。
を以下の第２表に列挙する。
【００２１】
【表２】
【００２２】本カプラーは、以下の製造例３〜６に例示
されているようなそれ自身公知の方法により製造しても
よい。上記色素形成性カプラーは、写真技術分野におい
て、色素形成性カプラーが先に使用されてきた方法で及
び目的のために使用することができる。
されているようなそれ自身公知の方法により製造しても
よい。上記色素形成性カプラーは、写真技術分野におい
て、色素形成性カプラーが先に使用されてきた方法で及
び目的のために使用することができる。
【００２３】典型的には、カプラーは、支持体上に塗布
されたハロゲン化銀乳剤層と組み合されて写真要素を形
成する。本明細書中に用いられるものとして、用語“組
み合された”とは、カプラーが、ハロゲン化銀乳剤層
中、又は処理中にハロゲン化銀現像生成物と反応するこ
とができるようなハロゲン化銀乳剤層と近接した層中に
包含されていることを意味する。
されたハロゲン化銀乳剤層と組み合されて写真要素を形
成する。本明細書中に用いられるものとして、用語“組
み合された”とは、カプラーが、ハロゲン化銀乳剤層
中、又は処理中にハロゲン化銀現像生成物と反応するこ
とができるようなハロゲン化銀乳剤層と近接した層中に
包含されていることを意味する。
【００２４】写真要素は、単一色要素または多色要素で
あることができる。多色要素においては、本発明のマゼ
ンタ色素形成性カプラーは通常緑感性乳剤と組み合され
るが、これらのカプラーはスペクトルの異る領域に増感
された乳剤と、又はパンクロマチックに増感された乳剤
と、オルソクロマチックに増感された乳剤と又は非増感
の乳剤と組み合されてもよい。多色要素は、３種の主要
領域のスペクトルの各々に感光する色素画像形成単位を
含む。各単位は、単一乳剤層または与えられた領域のス
ペクトルに感光する複数乳剤層からなることができる。
要素の各層（画像形成単位層を含む）は、写真技術分野
で知られるような種々の順序で配列することができる。
あることができる。多色要素においては、本発明のマゼ
ンタ色素形成性カプラーは通常緑感性乳剤と組み合され
るが、これらのカプラーはスペクトルの異る領域に増感
された乳剤と、又はパンクロマチックに増感された乳剤
と、オルソクロマチックに増感された乳剤と又は非増感
の乳剤と組み合されてもよい。多色要素は、３種の主要
領域のスペクトルの各々に感光する色素画像形成単位を
含む。各単位は、単一乳剤層または与えられた領域のス
ペクトルに感光する複数乳剤層からなることができる。
要素の各層（画像形成単位層を含む）は、写真技術分野
で知られるような種々の順序で配列することができる。
【００２５】典型的な多色写真要素は、少なくとも一つ
のイエロー、マゼンタ又はシアン色素形成性カプラーが
それぞれ組み合わさった青感性、緑感性又は赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を少なくとも一つ含んでなるイエロー、
マゼンタ及びシアン色素画像形成性単位を担持する支持
体を含んでなり、前記マゼンタ色素形成性カプラーの少
くとも１つは本発明のカプラーである。本発明の要素
は、フィルター層、障壁層などの追加の層を含んでよ
い。
のイエロー、マゼンタ又はシアン色素形成性カプラーが
それぞれ組み合わさった青感性、緑感性又は赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を少なくとも一つ含んでなるイエロー、
マゼンタ及びシアン色素画像形成性単位を担持する支持
体を含んでなり、前記マゼンタ色素形成性カプラーの少
くとも１つは本発明のカプラーである。本発明の要素
は、フィルター層、障壁層などの追加の層を含んでよ
い。
【００２６】記載したような乳剤や要素で使用するのに
適する材料の以下の検討は、リサーチ・ディスクロージ
ャー(Research Disclosure) 、1978年12月、Item 17643
(Industrial Opportunities Ltd.発行、the Old Harbou
rmaster's ，８ North Street ，Emsworth，Hants PO10
7DD，U.K.) を引用して行うだろう。この刊行物は、以
下「Research Disclosure 」と略記する。
適する材料の以下の検討は、リサーチ・ディスクロージ
ャー(Research Disclosure) 、1978年12月、Item 17643
(Industrial Opportunities Ltd.発行、the Old Harbou
rmaster's ，８ North Street ，Emsworth，Hants PO10
7DD，U.K.) を引用して行うだろう。この刊行物は、以
下「Research Disclosure 」と略記する。
【００２７】これらの要素で使用されるハロゲン化銀乳
剤はネガティブ作動性であってもよく、またポジティブ
作動性であってもよい。適切な乳剤及びそれらの製造に
ついては、Research Disclosure 、第Ｉ節及び第II節並
びにそこに引用されている刊行物に記載されている。記
載したような要素の乳剤層およびその他の層について適
するベヒクルは、Research Disclosure 、第IX節および
そこで引用されている刊行物に記載されている。
剤はネガティブ作動性であってもよく、またポジティブ
作動性であってもよい。適切な乳剤及びそれらの製造に
ついては、Research Disclosure 、第Ｉ節及び第II節並
びにそこに引用されている刊行物に記載されている。記
載したような要素の乳剤層およびその他の層について適
するベヒクルは、Research Disclosure 、第IX節および
そこで引用されている刊行物に記載されている。
【００２８】本明細書で記載した新規カプラーに加え、
これらの要素はResearch Disclosure 、第VII 節、パラ
グラフＤ，Ｅ，ＦおよびＧならびにそこで引用される文
献に記載されるような追加のカプラーを含むことができ
る。記載したような新規カプラー及び任意のこれらの追
加のカプラーは、Research Disclosure 、第VII 節、パ
ラグラフＣならびにそこで引用される文献に記載される
ように要素及び乳剤に組み入れることができる。
これらの要素はResearch Disclosure 、第VII 節、パラ
グラフＤ，Ｅ，ＦおよびＧならびにそこで引用される文
献に記載されるような追加のカプラーを含むことができ
る。記載したような新規カプラー及び任意のこれらの追
加のカプラーは、Research Disclosure 、第VII 節、パ
ラグラフＣならびにそこで引用される文献に記載される
ように要素及び乳剤に組み入れることができる。
【００２９】この発明の写真要素又は各層は、蛍光増白
剤（Research Disclosure 、第Ｖ節）、カブリ防止剤お
よび安定剤（Research Disclosure 、第VI節）、汚染防
止剤および画像色素安定剤（Research Disclosure 、第
VII 節、パラグラフＩおよびＪ）、光吸収剤および散乱
材料（Research Disclosure 、第VIII節）、硬膜剤（Re
search Disclosure 、第XI節）、可塑剤および滑剤（Re
search Disclosure 、第XII 節）、帯電防止剤（Resear
ch Disclosure 、第XIII節）、マット剤（Research Dis
closure 、第XVI 節) ならびに現像改質剤（Research D
isclosure 、第XXI 節) を含むことができる。
剤（Research Disclosure 、第Ｖ節）、カブリ防止剤お
よび安定剤（Research Disclosure 、第VI節）、汚染防
止剤および画像色素安定剤（Research Disclosure 、第
VII 節、パラグラフＩおよびＪ）、光吸収剤および散乱
材料（Research Disclosure 、第VIII節）、硬膜剤（Re
search Disclosure 、第XI節）、可塑剤および滑剤（Re
search Disclosure 、第XII 節）、帯電防止剤（Resear
ch Disclosure 、第XIII節）、マット剤（Research Dis
closure 、第XVI 節) ならびに現像改質剤（Research D
isclosure 、第XXI 節) を含むことができる。
【００３０】これらの写真要素はResearch Disclosur
e、第XVII節およびそこで引用される文献に記載される
ような各種支持体上に塗布することができる。
e、第XVII節およびそこで引用される文献に記載される
ような各種支持体上に塗布することができる。
【００３１】これらの写真要素は、典型的には可視領域
のスペクトルの化学幅射線に露光でき、Research Discl
osure 、第XVIII 節に記載されているような潜像を形成
し、次いで処理してResearch Disclosure 、第XIX 節に
記載されているような可視色素画像を形成することがで
きる。可視色素画像を形成する工程には、要素を発色現
像主薬と接触させ、現像可能なハロゲン化銀を還元し、
発色現像主薬を酸化する工程が含まれる。酸化された発
色現像主薬は、カプラーと次々に反応して色素を生じ
る。
のスペクトルの化学幅射線に露光でき、Research Discl
osure 、第XVIII 節に記載されているような潜像を形成
し、次いで処理してResearch Disclosure 、第XIX 節に
記載されているような可視色素画像を形成することがで
きる。可視色素画像を形成する工程には、要素を発色現
像主薬と接触させ、現像可能なハロゲン化銀を還元し、
発色現像主薬を酸化する工程が含まれる。酸化された発
色現像主薬は、カプラーと次々に反応して色素を生じ
る。
【００３２】好ましい発色現像主薬としては、ｐ−フェ
ニレンジアミン類が挙げられる。特に好ましいものは、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩
酸塩、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
（メタンスルホンアミド）エチルアニリン硫酸塩水和
物、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−
（メタンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン塩酸塩および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２
−メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩が挙げられる。
ニレンジアミン類が挙げられる。特に好ましいものは、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩
酸塩、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
（メタンスルホンアミド）エチルアニリン硫酸塩水和
物、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−
（メタンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン塩酸塩および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２
−メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩が挙げられる。
【００３３】ネガティブ作動性ハロゲン化銀乳剤は、こ
の処理工程によりネガ画像をもたらす。ポジ（または反
転）画像をうるには、この工程は、非カラー現像主薬で
まず現像処理して露光されたハロゲン銀を現像（色素は
生じない）し、次いでその要素を均一にカブらせて未露
光ハロゲン化銀を現像可能なものとすることができる。
あるいはまた、直接陽画乳剤は、ポジ画像を得るのに使
用することができる。
の処理工程によりネガ画像をもたらす。ポジ（または反
転）画像をうるには、この工程は、非カラー現像主薬で
まず現像処理して露光されたハロゲン銀を現像（色素は
生じない）し、次いでその要素を均一にカブらせて未露
光ハロゲン化銀を現像可能なものとすることができる。
あるいはまた、直接陽画乳剤は、ポジ画像を得るのに使
用することができる。
【００３４】現像は、引き続き、通常の漂白、定着また
は漂白定着工程が施されて銀およびハロゲン化銀が除去
され、洗浄そして乾燥される。
は漂白定着工程が施されて銀およびハロゲン化銀が除去
され、洗浄そして乾燥される。
【００３５】
【例】次の例は本発明をより良く理解するために与えら
れる。
れる。
【００３６】例１ エチルアセテート溶液中の、アルコキシピラゾロベンゾ
イミダゾールカプラーからの色素色相と、アルキルピラ
ゾロベンゾイミダゾールカプラーからの色素色相との比
較
イミダゾールカプラーからの色素色相と、アルキルピラ
ゾロベンゾイミダゾールカプラーからの色素色相との比
較
【００３７】以下の表のデータは、類縁の又は極めて類
似のアルキルピラゾロベンゾイミダゾールカプラーと比
べて、アルコキシピラゾロベンゾイミダゾールカプラー
は色素色相が浅色性（hypsochromic) である色素を与え
ることを示している。アルキルPBI は慣用のカラーネガ
ティブフォーマットにおいてはあまりに深色性(bathoch
romic)であり、そして新規カプラーは従ってより良好な
色再現性をもたらすので、このことは有利である。比較
のために、カプラーはグループの中で次のように並べら
れている：第１グループ（２グループのうちの）では、
本発明のカプラー（１）を比較カプラー（Ｃ１）と比較
する。第２の利点は、新規カプラーの半値幅(HBW) がよ
り狭いことであり、このことにより色再現性も改良され
る。
似のアルキルピラゾロベンゾイミダゾールカプラーと比
べて、アルコキシピラゾロベンゾイミダゾールカプラー
は色素色相が浅色性（hypsochromic) である色素を与え
ることを示している。アルキルPBI は慣用のカラーネガ
ティブフォーマットにおいてはあまりに深色性(bathoch
romic)であり、そして新規カプラーは従ってより良好な
色再現性をもたらすので、このことは有利である。比較
のために、カプラーはグループの中で次のように並べら
れている：第１グループ（２グループのうちの）では、
本発明のカプラー（１）を比較カプラー（Ｃ１）と比較
する。第２の利点は、新規カプラーの半値幅(HBW) がよ
り狭いことであり、このことにより色再現性も改良され
る。
【００３８】使用される２種類の発色現像主薬は次式を
有する：
有する：
【化５】
【００３９】
【表３】
【００４０】例２ 写真塗布物中の、アルコキシピラゾロベンゾイミダゾー
ルカプラーからの色素色相と、アルキルピラゾロベンゾ
イミダゾールカプラーからの色素色相との比較
ルカプラーからの色素色相と、アルキルピラゾロベンゾ
イミダゾールカプラーからの色素色相との比較
【００４１】カプラーを臭沃化銀写真乳剤中に包含させ
次いで次のフォーマットで塗布した：
次いで次のフォーマットで塗布した：
【００４２】
【表４】
【００４３】使用したカプラー分散物は、６％ｗ／ｗゼ
ラチン、8.８％ｗ／ｗカプラー及びカプラー溶媒を、カ
プラー：トリフェニルホスフェート：２−（２−ブドキ
シエトキシ）エチルアセテート＝１：0.５：1.５の比で
含有した。
ラチン、8.８％ｗ／ｗカプラー及びカプラー溶媒を、カ
プラー：トリフェニルホスフェート：２−（２−ブドキ
シエトキシ）エチルアセテート＝１：0.５：1.５の比で
含有した。
【００４４】かぶり及び標準Ｃ−41処理による処理を行
った上で色素色相を測定した。
った上で色素色相を測定した。
【００４５】以下の表には、本発明から選択されたカプ
ラーについての写真色相データをいくつかの関連するア
ルキル類縁物と比較して示してある。色素色相について
は、溶液（例１）において見られたと同一の傾向がこの
塗布フォーマットにおいても見られた。
ラーについての写真色相データをいくつかの関連するア
ルキル類縁物と比較して示してある。色素色相について
は、溶液（例１）において見られたと同一の傾向がこの
塗布フォーマットにおいても見られた。
【００４６】
【表５】
【００４７】例３ ２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕
ベンゾイミダゾール（カプラー１）の製造
ベンゾイミダゾール（カプラー１）の製造
【００４８】（ａ）０−ドデシル−２−エトキシカルボ
ニルアセトイミデート塩酸塩
ニルアセトイミデート塩酸塩
【００４９】エチルシアノアセテート（84.8ｇ,0.75mol
e)及びドデシルアルコール（ 140ｇ,0.75mole)をジエチ
ルエーテル（120ml)に溶解した。氷浴で冷却しながら攪
拌溶液を1.５時間かけてHCl ガスで飽和した。更にエー
テル量を追加し(300ml）、次いで明澄な溶液を氷／塩浴
中で1.５時間攪拌して生成物を沈澱させた。この混合物
を４℃の冷室に一晩放置し、結晶性固体を濾別し、少量
のエーテルで洗浄し、次いで真空下20℃で乾燥した( 収
量＝ 30.27ｇ）。質量スペクトル及び元素分析の結果は
生成物が０−ドデシル−２−ドデシルオキシカルボニル
アセトイミデート塩酸塩であることと一致した。濾液を
冷蔵庫中に一晩置いたところ更なる量の結晶が析出し
た。これらを濾別し、エーテルで洗浄し、次いで真空下
20℃で乾燥した。分析の結果は、所望生成物、０−ドデ
シル−２−エトキシカルボニルアセトイミデート塩酸塩
と一致した。収率は100.87ｇ，40％であった。
e)及びドデシルアルコール（ 140ｇ,0.75mole)をジエチ
ルエーテル（120ml)に溶解した。氷浴で冷却しながら攪
拌溶液を1.５時間かけてHCl ガスで飽和した。更にエー
テル量を追加し(300ml）、次いで明澄な溶液を氷／塩浴
中で1.５時間攪拌して生成物を沈澱させた。この混合物
を４℃の冷室に一晩放置し、結晶性固体を濾別し、少量
のエーテルで洗浄し、次いで真空下20℃で乾燥した( 収
量＝ 30.27ｇ）。質量スペクトル及び元素分析の結果は
生成物が０−ドデシル−２−ドデシルオキシカルボニル
アセトイミデート塩酸塩であることと一致した。濾液を
冷蔵庫中に一晩置いたところ更なる量の結晶が析出し
た。これらを濾別し、エーテルで洗浄し、次いで真空下
20℃で乾燥した。分析の結果は、所望生成物、０−ドデ
シル−２−エトキシカルボニルアセトイミデート塩酸塩
と一致した。収率は100.87ｇ，40％であった。
【００５０】分 析；C14H34ClNO3 として算出、 計算値：Ｃ 60.8％，Ｈ 10.2％，Ｃl 10.6 ％，Ｎ 4.２％ 実験値: Ｃ 60.3％，Ｈ 10.1％，Ｃl 10.0 ％，Ｎ 4.１％
【００５１】（ｂ）３−ドデシルオキシ−１−（２−ニ
トロフェニル）ピラゾロ−５−オン
トロフェニル）ピラゾロ−５−オン
【００５２】２−ニトロフェニルヒドラジン（16.1ｇ，
105mmol ）をtert. −ブチルアルコール（150ml)中で攪
拌し、次いで０−ドデシル−２−エトキシ−カルボニル
アセトイミデート塩酸塩（35.0ｇ，105mmol ）を攪拌し
ながら添加した。室温で1.５時間後、中間体ヒドラゾン
の生成が完了した。反応混合物を還流温度とし、水酸化
ナトリウム水溶液（140ml ，0.２ｇ／ml) を添加し、次
いで更に10分間加熱を続けた。この溶液を放冷しついで
稀（５％）塩酸（２リットル）中に入れた。粗生成物を
エチルアセテート中に抽出し、次いで抽出物を合せ、硫
酸マグネシウムで乾燥し、次いで回転蒸発により濃縮し
た。この生成物を、溶離液としてエチルアセテート／60
〜80℃留分の石油エーテル混合物（１：２）を用いる、
シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製した。
得られた固体を更にエチルアセテート／60〜80℃留分の
石油エーテル（１：９）から再結晶することにより精製
して、生成物、３ードデシルオキシ−１−（２−ニトロ
フェニル）ピラゾロ−５−オンを褐色固体として得た。
収率は8.０ｇ，20％であった。
105mmol ）をtert. −ブチルアルコール（150ml)中で攪
拌し、次いで０−ドデシル−２−エトキシ−カルボニル
アセトイミデート塩酸塩（35.0ｇ，105mmol ）を攪拌し
ながら添加した。室温で1.５時間後、中間体ヒドラゾン
の生成が完了した。反応混合物を還流温度とし、水酸化
ナトリウム水溶液（140ml ，0.２ｇ／ml) を添加し、次
いで更に10分間加熱を続けた。この溶液を放冷しついで
稀（５％）塩酸（２リットル）中に入れた。粗生成物を
エチルアセテート中に抽出し、次いで抽出物を合せ、硫
酸マグネシウムで乾燥し、次いで回転蒸発により濃縮し
た。この生成物を、溶離液としてエチルアセテート／60
〜80℃留分の石油エーテル混合物（１：２）を用いる、
シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製した。
得られた固体を更にエチルアセテート／60〜80℃留分の
石油エーテル（１：９）から再結晶することにより精製
して、生成物、３ードデシルオキシ−１−（２−ニトロ
フェニル）ピラゾロ−５−オンを褐色固体として得た。
収率は8.０ｇ，20％であった。
【００５３】分 析；C21H31N3O4として算出、 計算値：Ｃ 64.8％，Ｈ 8.０％，Ｎ 10.8 ％ 実験値: Ｃ 65.2％，Ｈ 8.３％，Ｎ 10.５％
【００５４】（ｃ）２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−ピラ
ゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール
ゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール
【００５５】３−ドデシルオキシ−１−（ｏ−ニトロフ
ェニル）ピラゾロ−５−オン（8.０ｇ，20.54mmole）を
酢酸（200ml)に溶解し、次いで酢酸（10ml) 中の10％パ
ラジウム担持チヤコール（0.８ｇ）を添加した。この反
応混合物を加圧下に1.５時間水素化した。触媒を混合物
から濾別して酢酸中の３−アルコキシ−１−（ｏ−アミ
ノフェニル）ピラゾロ−５−オン溶液を分解した。
（１）への還化は、この酢酸溶液を還流しながら15分間
加熱することにより行った。この溶液を放冷し、次いで
溶媒を回転蒸発により除去して、粗生成物を暗橙色固体
として得た。アセトニトリルから１回、エチルアセテー
ト／60〜80℃留分の石油エーテル混合物（１：２）から
３回再結晶して、純粋な２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾールを得た。収
率は3.97ｇ，57％であった。
ェニル）ピラゾロ−５−オン（8.０ｇ，20.54mmole）を
酢酸（200ml)に溶解し、次いで酢酸（10ml) 中の10％パ
ラジウム担持チヤコール（0.８ｇ）を添加した。この反
応混合物を加圧下に1.５時間水素化した。触媒を混合物
から濾別して酢酸中の３−アルコキシ−１−（ｏ−アミ
ノフェニル）ピラゾロ−５−オン溶液を分解した。
（１）への還化は、この酢酸溶液を還流しながら15分間
加熱することにより行った。この溶液を放冷し、次いで
溶媒を回転蒸発により除去して、粗生成物を暗橙色固体
として得た。アセトニトリルから１回、エチルアセテー
ト／60〜80℃留分の石油エーテル混合物（１：２）から
３回再結晶して、純粋な２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾールを得た。収
率は3.97ｇ，57％であった。
【００５６】分 析；C21H31N3O として算出、 計算値：Ｃ 73.9％，Ｈ 9.２％，Ｎ 12.3 ％ 実験値: Ｃ 73.7％，Ｈ 9.２％，Ｎ 12.２％
【００５７】例４ Ｎ−（２−エトキシピラゾロ−４Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル−６−イル）ペンタデシルアミド（カプラー６）の製
造
ル−６−イル）ペンタデシルアミド（カプラー６）の製
造
【００５８】（ａ）４−ヒドラジノ−３−ニトロフェニ
ルペンタデカンアミドの製造
ルペンタデカンアミドの製造
【００５９】４−フルオロ−３−ニトロフェニルペンタ
デカンアミド（67.8ｇ，0.172mole)をジメチルスルホキ
シド（１リットル）に溶解し、次いで、温度を40℃以下
に保ちながら、ヒドラジン１水和物（ 20.67ｇ，0.413
mole）を滴加した。この反応混合物を1.５時間室温で攪
拌し、次に氷／ブライン混合物（10リットル）中に浸し
た。得られた赤色固体を濾別し次いで室温で乾燥した。
この生成物を更に精製することなく、粗生成物の形で使
用した。収率は 68.14ｇ，97％であった。
デカンアミド（67.8ｇ，0.172mole)をジメチルスルホキ
シド（１リットル）に溶解し、次いで、温度を40℃以下
に保ちながら、ヒドラジン１水和物（ 20.67ｇ，0.413
mole）を滴加した。この反応混合物を1.５時間室温で攪
拌し、次に氷／ブライン混合物（10リットル）中に浸し
た。得られた赤色固体を濾別し次いで室温で乾燥した。
この生成物を更に精製することなく、粗生成物の形で使
用した。収率は 68.14ｇ，97％であった。
【００６０】（ｂ）Ｎ−〔３−ニトロ−４−（３−エト
キシ−５−ピラゾロン−１−イル）フェニル〕ペンタデ
カンアミド
キシ−５−ピラゾロン−１−イル）フェニル〕ペンタデ
カンアミド
【００６１】Ｎ−〔３−ニトロ−４−（３−エトキシ−
５−ピラゾロン−１−イル）フェニル〕ペンタデカンア
ミドを、４−ヒドラジノ−３−ニトロ−フェニルペンタ
デカンアミド（４ａ）及び０−エチル ２−エトキシカ
ルボニルアセトイミデート塩酸塩（エチル シアノアセ
テート及びエタノールから方法（３ａ）のようにして調
製）から、方法（３ｃ）により製造した。収率は49％で
あった。
５−ピラゾロン−１−イル）フェニル〕ペンタデカンア
ミドを、４−ヒドラジノ−３−ニトロ−フェニルペンタ
デカンアミド（４ａ）及び０−エチル ２−エトキシカ
ルボニルアセトイミデート塩酸塩（エチル シアノアセ
テート及びエタノールから方法（３ａ）のようにして調
製）から、方法（３ｃ）により製造した。収率は49％で
あった。
【００６２】分 析；C27H42N4O4として算出、 計算値：Ｃ 64.5％，Ｈ 8.４％，Ｎ 11.2％ 実験値：Ｃ 63.1％，Ｈ 8.４％，Ｎ 10.8％
【００６３】（ｃ）Ｎ−（２−エトキシピラゾロ−４Ｈ
−ベンゾイミダゾル−６−イル）ペンタデシルアミド
−ベンゾイミダゾル−６−イル）ペンタデシルアミド
【００６４】Ｎ−（２−エトキシピラゾロ−４Ｈ−ベン
ゾイミダゾル−６−イル）ペンタデシルアミド（６）を
（３ｃ）に示した方法により４（ｂ）から製造した。収
率は33％であった。
ゾイミダゾル−６−イル）ペンタデシルアミド（６）を
（３ｃ）に示した方法により４（ｂ）から製造した。収
率は33％であった。
【００６５】分 析；C27H42N4O2として算出、 計算値：Ｃ 71.3％，Ｈ 9.３％，Ｎ 12.3％ 実験値：Ｃ 71.4％，Ｈ 9.３％，Ｎ 12.1％
【００６６】例５ ２−エトキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾ
イミダゾール（カプラー４）
イミダゾール（カプラー４）
【００６７】（ａ）３−エトキシ−１−（２−ニトロフ
ェニル）ピラゾロ−５−オン
ェニル）ピラゾロ−５−オン
【００６８】微粉砕オルト−ニトロフェニルヒドラジン
（2.０ｇ，13.1mmole)及びエチル−１，１−ジエトキシ
アクリレート（2.46ｇ，13.1 mmole) をスチーム浴上で
45分間一緒に加熱した。ナトリウム金属（0.30ｇ, 13.1
mg原子）を無水エタノール（５ml）に溶解し、次いで得
られた溶液を前記反応混合物に添加した。加熱を更に20
分間続けた。反応混合物の容量を水を添加して600ml ま
で増加させ、次いで酢酸を添加してpHを４に調整した。
この水性混合物をエチルアセテートで抽出し、次いで粗
生成物を、エチルアセテート／60〜80℃留分の石油エー
テル混合物（１：２）を溶離剤として用いる、シリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィにより精製した。この固体
を更にエチルアセテート／石油エーテル混合物からの再
結晶により精製した。純粋な３ーエトキシ−１−（２−
ニトロフェニル）ピラゾロ−５−オンの収率は1.63ｇ，
50％であった。
（2.０ｇ，13.1mmole)及びエチル−１，１−ジエトキシ
アクリレート（2.46ｇ，13.1 mmole) をスチーム浴上で
45分間一緒に加熱した。ナトリウム金属（0.30ｇ, 13.1
mg原子）を無水エタノール（５ml）に溶解し、次いで得
られた溶液を前記反応混合物に添加した。加熱を更に20
分間続けた。反応混合物の容量を水を添加して600ml ま
で増加させ、次いで酢酸を添加してpHを４に調整した。
この水性混合物をエチルアセテートで抽出し、次いで粗
生成物を、エチルアセテート／60〜80℃留分の石油エー
テル混合物（１：２）を溶離剤として用いる、シリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィにより精製した。この固体
を更にエチルアセテート／石油エーテル混合物からの再
結晶により精製した。純粋な３ーエトキシ−１−（２−
ニトロフェニル）ピラゾロ−５−オンの収率は1.63ｇ，
50％であった。
【００６９】分 析；C11H11N3O4として算出、 計算値：Ｃ 53.0％，Ｈ 4.５％，Ｎ 16.9％ 実験値：Ｃ 53.1％，Ｈ 4.４％，Ｎ 17.0％
【００７０】（ｂ）２−エトキシ−４−Ｈ−ピラゾロ
〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール
〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール
【００７１】２−エトキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンゾイミダゾールを（３ｃ）において述べたも
のと同じルートにより製造した。収率は25％であった。
−ａ〕ベンゾイミダゾールを（３ｃ）において述べたも
のと同じルートにより製造した。収率は25％であった。
【００７２】分 析；C11H11N3O として算出、 計算値：Ｃ 65.7％，Ｈ 5.５％，Ｎ 20.9％ 実験値：Ｃ 65.5％，Ｈ 5.５％，Ｎ 20.8％
【００７３】例６ ３−（２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕−ベンゾイミダゾル−３−イルチオ）プロピオン
酸（カプラー３）の製造
−ａ〕−ベンゾイミダゾル−３−イルチオ）プロピオン
酸（カプラー３）の製造
【００７４】カプラー（１）（3.91ｇ，11.45mmole) 及
び３−メルカプトプロピオン酸（1.22ｇ，11.45mmole)
をジメチルホルムアミド（60ml）中で攪拌し、次いでジ
メチルホルムアミド（10ml) 中の臭素（2.93ｇ，18.3mm
ole)溶液を、約４分の１の臭素溶液が残るまで滴加し
た。反応混合物を次に室温で２時間攪拌した。残った臭
素溶液を次に滴加し、次いでこの混合物を更に30分間攪
拌した。この溶液を稀塩酸（600ml)に入れ、次いで粗生
成物をエチルアセテート中に抽出した。抽出物を合せ、
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで回転蒸発で濃縮して
褐色オイルを得た。この粗生成物を、溶離剤としてエチ
ルアセテート／60〜80℃留分の石油エーテル混合物
（１：１）を用いる、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィで精製した。この生成物をエチルアセテート／石油
エテール混合物からの再結晶により更に精製して、純粋
な３−（２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ベンゾイミダゾロ−３−イルチオ）プロピオン
酸を得た。収率は3.77ｇ，74％であった。
び３−メルカプトプロピオン酸（1.22ｇ，11.45mmole)
をジメチルホルムアミド（60ml）中で攪拌し、次いでジ
メチルホルムアミド（10ml) 中の臭素（2.93ｇ，18.3mm
ole)溶液を、約４分の１の臭素溶液が残るまで滴加し
た。反応混合物を次に室温で２時間攪拌した。残った臭
素溶液を次に滴加し、次いでこの混合物を更に30分間攪
拌した。この溶液を稀塩酸（600ml)に入れ、次いで粗生
成物をエチルアセテート中に抽出した。抽出物を合せ、
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで回転蒸発で濃縮して
褐色オイルを得た。この粗生成物を、溶離剤としてエチ
ルアセテート／60〜80℃留分の石油エーテル混合物
（１：１）を用いる、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィで精製した。この生成物をエチルアセテート／石油
エテール混合物からの再結晶により更に精製して、純粋
な３−（２−ドデシルオキシ−４−Ｈ−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ベンゾイミダゾロ−３−イルチオ）プロピオン
酸を得た。収率は3.77ｇ，74％であった。
【００７５】分 析；C24H35N3S として算出、 計算値：Ｃ 64.7％，Ｈ 7.９％，Ｎ 9.４％，Ｓ 7.２％ 実験値：Ｃ 64.8％，Ｈ 7.９％，Ｎ 9.３％，Ｓ 6.８％
【００７６】
【発明の効果】記載したような、新規カプラーを含有す
る、記載したようなハロゲン化銀写真組成物は色相特性
が改良された色素を与える。
る、記載したようなハロゲン化銀写真組成物は色相特性
が改良された色素を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ２−アルコキシ−ピラゾロ〔１，５−
ａ〕ベンゾイミダゾールカラーカプラーを含んでなるハ
ロゲン化銀写真組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB90014861 | 1990-01-23 | ||
| GB909001486A GB9001486D0 (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Pyrazolo(1,5-a)benzimidazole photographic colour couplers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0511418A true JPH0511418A (ja) | 1993-01-22 |
| JP2923062B2 JP2923062B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=10669734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3005801A Expired - Lifetime JP2923062B2 (ja) | 1990-01-23 | 1991-01-22 | ピラゾロ〔１，５−ａ〕ベンゾイミダゾール写真カラーカプラー含有ハロゲン化銀写真組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5143821A (ja) |
| EP (1) | EP0439215B1 (ja) |
| JP (1) | JP2923062B2 (ja) |
| DE (1) | DE69123368T2 (ja) |
| GB (1) | GB9001486D0 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5876912A (en) * | 1990-03-22 | 1999-03-02 | Eastman Kodak Company | Pyrazolo 1,5 a benzimidazole photographic color couplers |
| US5776669A (en) * | 1990-06-28 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Phenol substituted pyrazolo 1, 5-a benzimidazole couplers |
| US5547975A (en) * | 1994-09-20 | 1996-08-20 | Talley; John J. | Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation |
| US5976777A (en) * | 1998-08-14 | 1999-11-02 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing magenta coupler with particular substituent |
| US5994048A (en) * | 1998-08-14 | 1999-11-30 | Eastman Kodak Company | Photographic element with particular magenta coupler |
| US6037113A (en) * | 1998-08-14 | 2000-03-14 | Eastman Kodak Company | Photographic element and process for its use |
| US5945540A (en) * | 1998-08-14 | 1999-08-31 | Eastman Kodak Company | Synthesis of certain pyrazolo- 1,5-a! benzimidazole compounds |
| US6096493A (en) * | 1998-08-14 | 2000-08-01 | Eastman Kodak Company | Magenta and yellow coupler combination in silver halide photographic element |
| US6071684A (en) * | 1998-08-14 | 2000-06-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing specific magenta coupler |
| US6071685A (en) * | 1998-08-14 | 2000-06-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element, pyrazole derived couplers and process |
| US6030760A (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-29 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing specific magenta coupler and anti-fading agent |
| US7056375B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | Solubilized dyes for inks |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1070030B (ja) * | 1958-06-21 | 1959-11-26 | ||
| BE584545A (ja) * | 1958-11-12 | |||
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