JPH01186813A - グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤及びう蝕予防口腔用組成物 - Google Patents
グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤及びう蝕予防口腔用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はう蝕予防口腔用組成物、すなわち練歯磨、マウ
スウオッシニ、トローチなどの口腔用組成物等に添加し
て、う蝕の原因となる歯垢形成を阻害する効果を付与す
る事ができるグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物
質及びそめ製造法、並びに該グルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性物質を有効成分とする各種のグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害剤に関する。
スウオッシニ、トローチなどの口腔用組成物等に添加し
て、う蝕の原因となる歯垢形成を阻害する効果を付与す
る事ができるグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物
質及びそめ製造法、並びに該グルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性物質を有効成分とする各種のグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害剤に関する。
〔発明の背景ご
歯垢は、いわば歯牙表面に付着した細菌叢である。う蝕
原因菌であるストレプトコッカス、ミータンス(Str
eptococcus mutans)は、菌体外にグ
ルコシルトランスフェラーゼを分泌し、ショ糖から生成
する水不溶性粘着性のグルカンを合成する。更にこのグ
ルカンを介して細菌が有機酸を生産してう軸歯の原因と
なる。従って、歯垢形成の原因となる粘着性グルカンの
生成を抑制する事かう蝕の予防上重要な手段となる。そ
こでグルコシルトランスフェラーゼを阻害すればグルカ
ンは生成しないと考えられており、従来からグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤について種々の研究がなされ
てきた。しかじな−がち、未だ満足すべき効果を有する
グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は見出されていな
い。
原因菌であるストレプトコッカス、ミータンス(Str
eptococcus mutans)は、菌体外にグ
ルコシルトランスフェラーゼを分泌し、ショ糖から生成
する水不溶性粘着性のグルカンを合成する。更にこのグ
ルカンを介して細菌が有機酸を生産してう軸歯の原因と
なる。従って、歯垢形成の原因となる粘着性グルカンの
生成を抑制する事かう蝕の予防上重要な手段となる。そ
こでグルコシルトランスフェラーゼを阻害すればグルカ
ンは生成しないと考えられており、従来からグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤について種々の研究がなされ
てきた。しかじな−がち、未だ満足すべき効果を有する
グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は見出されていな
い。
従来のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤としては、
例えば特開昭58−121218号公報は、グルコシル
トランスフェラーゼ阻害作用を有する生薬エキスを必須
成分とするう蝕子防剤(特許請求の範囲第1項)を開示
しており、生薬として具体的には、ウィキョウ、勺薬、
ゲンチアナ、センソ、白木、龍胆、黄連、センブリ及び
黄金を挙げている。またその他のグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害剤としては、特開昭59−15231)号
公報に開示されているモクマオウ、及びオオバヤシャブ
シからの抽出物や、特開昭59−152311号公報に
開示されている縮合型、タンニン等を挙げる事ができる
。
例えば特開昭58−121218号公報は、グルコシル
トランスフェラーゼ阻害作用を有する生薬エキスを必須
成分とするう蝕子防剤(特許請求の範囲第1項)を開示
しており、生薬として具体的には、ウィキョウ、勺薬、
ゲンチアナ、センソ、白木、龍胆、黄連、センブリ及び
黄金を挙げている。またその他のグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害剤としては、特開昭59−15231)号
公報に開示されているモクマオウ、及びオオバヤシャブ
シからの抽出物や、特開昭59−152311号公報に
開示されている縮合型、タンニン等を挙げる事ができる
。
本発明の目的は、新規なグルコシルトランスフェラーゼ
阻害物質、特に歯垢の生成を効果的に抑制することがで
きるグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物質及びそ
の製造法、・並びにグルコシルトランスフェラーゼ阻害
剤及びう蝕予防口腔用組成物を提供することにある。
阻害物質、特に歯垢の生成を効果的に抑制することがで
きるグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物質及びそ
の製造法、・並びにグルコシルトランスフェラーゼ阻害
剤及びう蝕予防口腔用組成物を提供することにある。
〔発明の構成コ
本発明者は、グルコシルトランスフェラーゼを効果的に
阻害する物質を見出すべく鋭意研究を行った結果、ある
種の海藻の抽出物がグルコシルトランスフェラーゼの阻
害に極めて有効であることを発見し、本発明を完成する
に至った。
阻害する物質を見出すべく鋭意研究を行った結果、ある
種の海藻の抽出物がグルコシルトランスフェラーゼの阻
害に極めて有効であることを発見し、本発明を完成する
に至った。
本発明は、紅藻類植物の水抽出物及び褐藻類植物の水抽
出物からなる群より選ばれるグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性物質を提供するものである。
出物からなる群より選ばれるグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性物質を提供するものである。
また本発明は、紅藻類植物及び褐藻類植物からなる群よ
り選ばれる少なくとも1種を次亜塩素酸を用いて処理し
た後、水抽出することを特徴とする該グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害活性物質の製造法を提供するものであ
る。
り選ばれる少なくとも1種を次亜塩素酸を用いて処理し
た後、水抽出することを特徴とする該グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害活性物質の製造法を提供するものであ
る。
また本発明は、紅藻類植物及び褐藻類植物かみなる群よ
り選ばれる少なくとも1種を次亜塩素酸水溶液を用いて
水抽出することを特徴とする該グルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害活性物質の製造法を提供するものである。
り選ばれる少なくとも1種を次亜塩素酸水溶液を用いて
水抽出することを特徴とする該グルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害活性物質の製造法を提供するものである。
・更に本発明は、該グルコシルトランスフェラーゼ阻害
活性物質の少なくとも1種を有効成分とするグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤を提供するものである。
活性物質の少なくとも1種を有効成分とするグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤を提供するものである。
更に本発明は、該グルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性物質の少なくとも1種を有効成分とするう蝕予防口腔
用組成物を提供するものである。
性物質の少なくとも1種を有効成分とするう蝕予防口腔
用組成物を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
i)原料
本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害物質の抽出
原料となりうるものは、紅藻類植物及び褐藻類植物から
なる群より選ばれる少なくとも1種である。以下にこれ
らの具体例を列挙する。
原料となりうるものは、紅藻類植物及び褐藻類植物から
なる群より選ばれる少なくとも1種である。以下にこれ
らの具体例を列挙する。
紅藻類植物
紅藻類植物としては、原始紅藻類のイデュコゴメ目、チ
ノリモ目、ベニミドロ目、ウシケノリ目、オオイシソウ
目、真正紅藻類のウミゾウメン目、テングサ目、カフレ
イト目、スギノリ目等に属する植物を挙げることができ
る。
ノリモ目、ベニミドロ目、ウシケノリ目、オオイシソウ
目、真正紅藻類のウミゾウメン目、テングサ目、カフレ
イト目、スギノリ目等に属する植物を挙げることができ
る。
これらの中で、ホオノオ、ヒカゲノイト、ぺ二スナゴ、
ススカケベニ、オオムラグサ、ミリン、トサカノリ、ユ
カリ、イバラノリ、アッパノリ、インダンツウ、オゴノ
リ、イタニグサ、スギノリ、アカバギンナンソウ、ツノ
マタ等のスギノリ目の植物が好ましく、特にオゴノリは
経済性及び効果の面から好ましい。
ススカケベニ、オオムラグサ、ミリン、トサカノリ、ユ
カリ、イバラノリ、アッパノリ、インダンツウ、オゴノ
リ、イタニグサ、スギノリ、アカバギンナンソウ、ツノ
マタ等のスギノリ目の植物が好ましく、特にオゴノリは
経済性及び効果の面から好ましい。
褐藻類植物
褐藻類植物としては、シオミドロ目、ナガマツモ目、ウ
イキョウモ目、カヤモノリ目、ムチモ目、ケヤリモ目、
ウルシグサ目、コンブ目、チロブチリス目、クロガシラ
目、アミジグサ目、ヒバマタ目等に属する植物を挙げる
ことができる。
イキョウモ目、カヤモノリ目、ムチモ目、ケヤリモ目、
ウルシグサ目、コンブ目、チロブチリス目、クロガシラ
目、アミジグサ目、ヒバマタ目等に属する植物を挙げる
ことができる。
これらの中で、ヒバマタ、エゾイシゲ、ヤバネモク、ジ
ヲロモク、ラッパモク、ヒジキ、ホンダワラ等のヒバマ
タ目の植物が好ましく、特にヒジキは経済性及び効果の
面から好ましい。
ヲロモク、ラッパモク、ヒジキ、ホンダワラ等のヒバマ
タ目の植物が好ましく、特にヒジキは経済性及び効果の
面から好ましい。
更に、ツルモ、スジメ、アナメ、キクイシコンフ、ネコ
アシコンブ、トロロコンブ、マコンブ、アントクメ、ア
ラメ、カジノ、チガイソ、ワカメ等のコンブ目の植物も
好ましく、特にアラメは経済性及び効果の面から好まし
い。
アシコンブ、トロロコンブ、マコンブ、アントクメ、ア
ラメ、カジノ、チガイソ、ワカメ等のコンブ目の植物も
好ましく、特にアラメは経済性及び効果の面から好まし
い。
本発明で上記の植物を抽出の原料として用いる場合は、
抽出しやすいように乾燥品状態でない物を用いる事が好
ましい。また乾燥品でも粉末状のものは、たやすく水を
吸収し、抽出処理も迅速に行うことができるので好まし
い。
抽出しやすいように乾燥品状態でない物を用いる事が好
ましい。また乾燥品でも粉末状のものは、たやすく水を
吸収し、抽出処理も迅速に行うことができるので好まし
い。
ii)次亜塩素酸による前処理
本発明においては、上記原料の水抽出を行うに先立って
原料を次亜塩羞酸で処理することが好ましい。他の脱色
剤で処理した場合や前処理を全く行わなかった場合に比
べて、この次亜塩素酸による前処理を行うた場合には、
本発明の阻害活性物質のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害効果は飛躍的に向上する。
原料を次亜塩羞酸で処理することが好ましい。他の脱色
剤で処理した場合や前処理を全く行わなかった場合に比
べて、この次亜塩素酸による前処理を行うた場合には、
本発明の阻害活性物質のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害効果は飛躍的に向上する。
二の次亜塩素酸による前処理は、一般に次亜塩素酸を含
む溶液中に原料を好ましくは1〜10時間浸漬し、脱色
することによって行うことが出来る。その際の温度は室
温でよく、次亜塩素酸の濃度は、0.01〜1.0%が
好ましい。次亜塩素酸を含む溶液は、水に次亜塩素酸の
アルカリ金属塩等を溶解することによって製造される。
む溶液中に原料を好ましくは1〜10時間浸漬し、脱色
することによって行うことが出来る。その際の温度は室
温でよく、次亜塩素酸の濃度は、0.01〜1.0%が
好ましい。次亜塩素酸を含む溶液は、水に次亜塩素酸の
アルカリ金属塩等を溶解することによって製造される。
好ましくは次亜塩“素酸す)IJウムや次亜塩素酸カリ
ウムを用いることができる。
ウムを用いることができる。
iii )水抽出処理
上記の前処理を行った後、原料を水に浸漬して抽出を行
うと、本発明の水抽出物を得ることができる。
うと、本発明の水抽出物を得ることができる。
本発明において水抽出に用いる水とは、純水に限らず各
種の水溶性物質を溶解した水を含む。水溶性物質として
は、水酸化ナトリウム等のアルカリ性物質が好ましいが
、酸性物質でも良い。但し効果及び経済性の面から考え
ると単なる水を用いることが最も好ましい。また、ここ
で水として次亜塩素酸を含む水溶液を用いることを考え
れば、前処理と水抽出処理を2工程に分割する必要はな
く、次亜塩素酸処理と水抽出処理を同時に1工程で行う
ことにより効率よく本発明の阻害活性物質を製造するこ
とができる。
種の水溶性物質を溶解した水を含む。水溶性物質として
は、水酸化ナトリウム等のアルカリ性物質が好ましいが
、酸性物質でも良い。但し効果及び経済性の面から考え
ると単なる水を用いることが最も好ましい。また、ここ
で水として次亜塩素酸を含む水溶液を用いることを考え
れば、前処理と水抽出処理を2工程に分割する必要はな
く、次亜塩素酸処理と水抽出処理を同時に1工程で行う
ことにより効率よく本発明の阻害活性物質を製造するこ
とができる。
水抽出処理に附する際には、原料を細かく切り刻むこと
が好ましい。処理に要する時間は、原料の種類や大きさ
にもよるが、通常1時間以上あれば十分と考えられる。
が好ましい。処理に要する時間は、原料の種類や大きさ
にもよるが、通常1時間以上あれば十分と考えられる。
温度は室温でよい。
iv)阻害活性物質製造法の一例
本発明の阻害活性物質は、水溶性の高分子酸性化合物で
あり、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性によって
特徴付けられるので、これらの阻害活性を指標として水
による抽出、遠心分離や濾過などによって、適当な精製
手段を適用して精製する事ができる。これらの方法は必
要に応じて単独あるいは任意の順序に組合せ、また反復
して適用できる。本発明の阻害活性物質の製造法の一例
を次に説明する。
あり、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性によって
特徴付けられるので、これらの阻害活性を指標として水
による抽出、遠心分離や濾過などによって、適当な精製
手段を適用して精製する事ができる。これらの方法は必
要に応じて単独あるいは任意の順序に組合せ、また反復
して適用できる。本発明の阻害活性物質の製造法の一例
を次に説明する。
イ)流水を用いて室温で原料の洗浄、塩ぬきをする。
口)次亜塩素酸す) IJウム溶液に原料を4時間浸し
脱色をする。この操作により抽出の際の抽出効率の向上
を計る。
脱色をする。この操作により抽出の際の抽出効率の向上
を計る。
ハ)脱色した原料を更に流水に浸し、次亜塩素酸ナトリ
ウムを十分洗い流す。
ウムを十分洗い流す。
二)次いで水を脱色された原料に加え、ホモジナイザー
を用いて400〜200 Qrpmrpm程度0分間の
破砕抽出を数度行う。この時氷中下で行うが、通常は室
温にて抽出を行っても、活性成分が得られる。
を用いて400〜200 Qrpmrpm程度0分間の
破砕抽出を数度行う。この時氷中下で行うが、通常は室
温にて抽出を行っても、活性成分が得られる。
ホ)得ちれた破砕抽出液を遠心分離機で600゜rpm
程度で約30分間遠心分離して、これを濾過する。更に
濾過液に再度同様の遠心分離を行い、上澄み液を得る。
程度で約30分間遠心分離して、これを濾過する。更に
濾過液に再度同様の遠心分離を行い、上澄み液を得る。
へ)この得られた上澄み液を、凍結乾燥して水分を除去
し、粗抽出物を得る。
し、粗抽出物を得る。
ト)粗抽出物をクロマトグラフィーに付し、活性画分を
分離する。かかる分離法も特に限定するものでないが、
ゲル濾過法が好ましい。例えばセファデックスG −1
50を用い、0.01M)リス塩酸バッファー(pH8
,0)で溶出して相対溶出容量1.1から2.6の分画
中に活性成分が溶出される。この両分、を水に対して透
析する。透析内液を凍結乾燥し白色綿状の活性成分を得
る。
分離する。かかる分離法も特に限定するものでないが、
ゲル濾過法が好ましい。例えばセファデックスG −1
50を用い、0.01M)リス塩酸バッファー(pH8
,0)で溶出して相対溶出容量1.1から2.6の分画
中に活性成分が溶出される。この両分、を水に対して透
析する。透析内液を凍結乾燥し白色綿状の活性成分を得
る。
本抽出操作は、原料海藻の香、色を除去し、目的とする
阻害活性物質を得る方法として最適である。工程へ)で
得られる粗抽出物でも十分な活性を有しているため、繁
雑なゲル濾過クロマトグラフィーの分離過程ト)は省い
てもよい。
阻害活性物質を得る方法として最適である。工程へ)で
得られる粗抽出物でも十分な活性を有しているため、繁
雑なゲル濾過クロマトグラフィーの分離過程ト)は省い
てもよい。
次に上記のイ)〜へ)の工程によって後述の実施例1と
同様の方法で製造されたオゴノリ、ヒジキ及びアラメの
粗抽出物の理化学的性質を示す。
同様の方法で製造されたオゴノリ、ヒジキ及びアラメの
粗抽出物の理化学的性質を示す。
(1) オゴノリの水抽出物は下記の理化学的性質を
有する。
有する。
(i)形状:白色又は淡黄色綿状
(ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない(iii
)元素分析:炭素 35.3%水素 6.
3% 酸素 49.8% 窒素 1.0% 硫黄 2.0% 灰分 5.6%以下 (iv)アミノ酸分析:試料100g中の各アミノ酸含
量(g) アスパラギン酸 0.43 スレオニン 0.14 セリン 0. l 4 グルタミン酸 0.35 プロリン 0.29 グリシン 0.31 アラニン 0゜35 バリン 0.39 インロイシン 0.39 0イシン 0.44 フェニルアラニン 0.40 リジン 0.17 アルギニン 0.02 (v)分子量=100万以上(分画分子量100万の限
外濾過膜による) (vi)赤外吸収スペクトル(第1図)ν”’ cm
−’ : 3400.2925.1620.1460゜
1410、1240.1060.930.890(vf
i)紫外線吸収スペクトル(゛第2図)特異的な吸収バ
ンドはない。
)元素分析:炭素 35.3%水素 6.
3% 酸素 49.8% 窒素 1.0% 硫黄 2.0% 灰分 5.6%以下 (iv)アミノ酸分析:試料100g中の各アミノ酸含
量(g) アスパラギン酸 0.43 スレオニン 0.14 セリン 0. l 4 グルタミン酸 0.35 プロリン 0.29 グリシン 0.31 アラニン 0゜35 バリン 0.39 インロイシン 0.39 0イシン 0.44 フェニルアラニン 0.40 リジン 0.17 アルギニン 0.02 (v)分子量=100万以上(分画分子量100万の限
外濾過膜による) (vi)赤外吸収スペクトル(第1図)ν”’ cm
−’ : 3400.2925.1620.1460゜
1410、1240.1060.930.890(vf
i)紫外線吸収スペクトル(゛第2図)特異的な吸収バ
ンドはない。
(vffl)呈色反応:アセトヒドロキサム酸 陽性の
鉄塩としてのスルホン 酸の検出反応 亜硫酸の生成による 陽性 スルホン酸の検出反応 フェノール−硫酸反応 陽性 Elson−Morgan反応 陽性アントロン
−硫酸反応 陽性 硫酸−力ルバゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオ 陰性 バルビッール酸反応 (ix)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、メ タノールに不溶 (X)安定性二通常の状態では安定 (2) ヒジキの水抽出物は下記の理化学的性質を有
する。
鉄塩としてのスルホン 酸の検出反応 亜硫酸の生成による 陽性 スルホン酸の検出反応 フェノール−硫酸反応 陽性 Elson−Morgan反応 陽性アントロン
−硫酸反応 陽性 硫酸−力ルバゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオ 陰性 バルビッール酸反応 (ix)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、メ タノールに不溶 (X)安定性二通常の状態では安定 (2) ヒジキの水抽出物は下記の理化学的性質を有
する。
(i)形状:淡褐色綿状
(ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない(iii
)赤外吸収スペクトル(第3図)v”’
cm−’:3425.1610.1420.1260゜
1080、1040.890.820 (iv)紫外吸収スペクトル(第4図〉水中 λ□Xnm (Elc、 ) 263 (肩) (
155,2)0.1 規定水酸化ナトリウム溶液中 λ、、、In111(EIe、 ) 260 (肩’
) (172)(v)呈色反応 フェノール−硫酸反応 陽性 Elson−31organ反応 陽性ア
ントロン−硫酸反応 陽性 硫酸−力ルパゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオバルビッール 陰性 酸反応 (vi)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、メ タノールに不溶 (vj )安定性:通常の状態では安定(3) アラ
メの水抽出物は下記の理化学的性質を有する。
)赤外吸収スペクトル(第3図)v”’
cm−’:3425.1610.1420.1260゜
1080、1040.890.820 (iv)紫外吸収スペクトル(第4図〉水中 λ□Xnm (Elc、 ) 263 (肩) (
155,2)0.1 規定水酸化ナトリウム溶液中 λ、、、In111(EIe、 ) 260 (肩’
) (172)(v)呈色反応 フェノール−硫酸反応 陽性 Elson−31organ反応 陽性ア
ントロン−硫酸反応 陽性 硫酸−力ルパゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオバルビッール 陰性 酸反応 (vi)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、メ タノールに不溶 (vj )安定性:通常の状態では安定(3) アラ
メの水抽出物は下記の理化学的性質を有する。
(i)形状:淡褐色綿状
(ii )融点:明瞭な融点、分解点を示さない(ii
i )赤外吸収スペクトル(第51!l)ν”’ c
+a−’ : 3400.1610.1420.125
0゜1160、1050.890.820 (iv)紫外吸収スペクトル(第6図)水中 λmallnlll (E+em ) 270 (
肩”) (112>0.1規定水酸化ナトリウム溶液中 λsaw no+ (Ell:II ) 273
(肩) (180)(v)呈色反応 フェノール−硫酸反応 陽性 εlson−Morgan反応 陽性アン
トロン−硫酸反応 陽性 硫酸−カルバゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオバルビッール 陰性 酸反応 (vi)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、 メタノールに不溶 (vi)安定性:通常の状態では安定 ■)う蝕予防口腔用組成物 本発明のう蝕予防口腔用組成物は、本発明の阻害活性物
質を、公知の方法で口腔用組成物に添加したものであり
、これを用いることによってろ蝕を予防することができ
る。
i )赤外吸収スペクトル(第51!l)ν”’ c
+a−’ : 3400.1610.1420.125
0゜1160、1050.890.820 (iv)紫外吸収スペクトル(第6図)水中 λmallnlll (E+em ) 270 (
肩”) (112>0.1規定水酸化ナトリウム溶液中 λsaw no+ (Ell:II ) 273
(肩) (180)(v)呈色反応 フェノール−硫酸反応 陽性 εlson−Morgan反応 陽性アン
トロン−硫酸反応 陽性 硫酸−カルバゾール反応 陽性 過ヨウ素酸−チオバルビッール 陰性 酸反応 (vi)溶解性:水に可溶、ヘキサン、エーテル、酢酸
エチル、クロロホルム、 メタノールに不溶 (vi)安定性:通常の状態では安定 ■)う蝕予防口腔用組成物 本発明のう蝕予防口腔用組成物は、本発明の阻害活性物
質を、公知の方法で口腔用組成物に添加したものであり
、これを用いることによってろ蝕を予防することができ
る。
口腔用組成物としては、次のようなものを挙げることが
できる。
できる。
練り歯磨き、粉歯磨き、マウスウォッシニ、あめ類、チ
ニーインガム、各種の甘味菓子類、その他のう蝕の原因
となるあらゆる飲料及び食品類。
ニーインガム、各種の甘味菓子類、その他のう蝕の原因
となるあらゆる飲料及び食品類。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
各実施例におけるグルコシルトランスフェラーゼ活性及
び阻害率の測定方法並びに菌体付着量及び相対付着率の
測定方法は下記の通りである。
び阻害率の測定方法並びに菌体付着量及び相対付着率の
測定方法は下記の通りである。
■、グルコシルトランスフェラーゼ活性″の測定方法
i)グルコシルトランスフェラーゼの1Jillaスト
レプトコツカス・ミニ−タンス(以下、S、ミニ−タン
スという>6715株をプレインハートインフュージョ
ン(BHI ) 培地テ24#!間、37℃で静置培養
し、培養濾液を600 Orpmで15分間遠心分離し
て培養上澄を得た。氷中下、この上澄に硫酸アンモニウ
ムを50%飽和になるまで添加して塩析し、6000r
pmで15分間遠心分離をして沈殿物を集めた。この沈
殿物°を50a+M!Jン酸緩衡液(pH6,5)に溶
解し、同一の緩衝液に対して4℃で一晩透析し、グルコ
シルトランスフェラーゼ酵素標品液とした。これを酵素
活性の測定に用いた。
レプトコツカス・ミニ−タンス(以下、S、ミニ−タン
スという>6715株をプレインハートインフュージョ
ン(BHI ) 培地テ24#!間、37℃で静置培養
し、培養濾液を600 Orpmで15分間遠心分離し
て培養上澄を得た。氷中下、この上澄に硫酸アンモニウ
ムを50%飽和になるまで添加して塩析し、6000r
pmで15分間遠心分離をして沈殿物を集めた。この沈
殿物°を50a+M!Jン酸緩衡液(pH6,5)に溶
解し、同一の緩衝液に対して4℃で一晩透析し、グルコ
シルトランスフェラーゼ酵素標品液とした。これを酵素
活性の測定に用いた。
■)グルコシルトランスフェラーゼ活性の測定50mM
リン酸緩衝液(pH6,5) 、1%シa糖及び0.2
%アジ化ナトリウムからなる反応液を調製し、酵素及び
試料を加えガラス試験管中で37℃、18時間酵素反応
させる。この際、酵素量は上記反応系で550r+++
+の吸光度が0.5になるように調製する。
リン酸緩衝液(pH6,5) 、1%シa糖及び0.2
%アジ化ナトリウムからなる反応液を調製し、酵素及び
試料を加えガラス試験管中で37℃、18時間酵素反応
させる。この際、酵素量は上記反応系で550r+++
+の吸光度が0.5になるように調製する。
生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、550nmの
吸光度を測定した。
吸光度を測定した。
iii )グルコシルトランスフェラーゼ阻害率オゴノ
リ抽出物の代りに、蒸留水を用いて同様の操作を行って
コントロールとし、以下の式からグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害率を計算した。
リ抽出物の代りに、蒸留水を用いて同様の操作を行って
コントロールとし、以下の式からグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害率を計算した。
グルコシルトランスフェラーゼ阻害率(に) =コント
ロールのOOSIOam If、 S、 ミs−タンス増殖菌体の金属線に対
する付着の測定 i)菌体付着量 S、ミニ−タンス 6715株(g型)を、37℃で一
晩BHI培地で培養した。
ロールのOOSIOam If、 S、 ミs−タンス増殖菌体の金属線に対
する付着の測定 i)菌体付着量 S、ミニ−タンス 6715株(g型)を、37℃で一
晩BHI培地で培養した。
次いで5%シェークロース添加BHI培地を6mt’含
む培養試験管に0.1−の−晩培養菌液を加え、サンプ
ラチナ線(−Q、8XIQOmm、三金工業)を刺した
ゴム線で密閉した。その後37℃で2日間培養し、サン
プラチナ線を取り出し、線上に付着した画境を6ml!
の蒸留水に浸し、軽く振って洗った。
む培養試験管に0.1−の−晩培養菌液を加え、サンプ
ラチナ線(−Q、8XIQOmm、三金工業)を刺した
ゴム線で密閉した。その後37℃で2日間培養し、サン
プラチナ線を取り出し、線上に付着した画境を6ml!
の蒸留水に浸し、軽く振って洗った。
次にサンプラチナ線を3mJ!の蒸留水に入れ、超音波
破砕し、画境をはずし、均一な浮遊液とした。この浮遊
液の吸光度を55Qnmで測定した。
破砕し、画境をはずし、均一な浮遊液とした。この浮遊
液の吸光度を55Qnmで測定した。
i)相対付着率
S、ミニ−タンス 6715株(g型)に対する菌体付
着率低下効果について、抽出物を加えない場合の付着率
を100%とし、相対付着率を算出した。
着率低下効果について、抽出物を加えない場合の付着率
を100%とし、相対付着率を算出した。
実施例1〜5
(各種の抽出溶媒による効果の差異)
(1)方 法
オゴノ!j 250. Ogを水道水(流水中)1=1
時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
次に、軽く水気を切りイオン交換水をかけた後、0.3
%次亜塩素酸ナトリウム溶液〔和光純薬:食品添加物用
次亜塩素酸ソーダ溶液:有効塩素約10%を使用E7
50ml!中に4時間浸漬し、脱色した。
%次亜塩素酸ナトリウム溶液〔和光純薬:食品添加物用
次亜塩素酸ソーダ溶液:有効塩素約10%を使用E7
50ml!中に4時間浸漬し、脱色した。
定刻後、次亜塩素酸す) 17ウム溶液よりこれを引上
げ、水道水(流水中)にて1.5時間さらし、水洗し脱
色オゴノリを得る。その後約0.5〜l ca+の長さ
に切刻ざむ。
げ、水道水(流水中)にて1.5時間さらし、水洗し脱
色オゴノリを得る。その後約0.5〜l ca+の長さ
に切刻ざむ。
この脱色オゴノ!J 20. Ogに対して溶液を8〇
−用いてホモジナイザー(120Orpm’、 l 0
分間)にかけ、成分の抽出を行った。ただし、この際5
種類の異なる溶液を用いた。
−用いてホモジナイザー(120Orpm’、 l 0
分間)にかけ、成分の抽出を行った。ただし、この際5
種類の異なる溶液を用いた。
各成分抽出溶媒は、残渣と共に遠心分離(6000rp
m、60分間x1回)ニカケ、上澄のみを得て(ろ紙に
てろ過後)、透析(3日間)した後凍結乾燥し、その一
部を効力検定iご用いた。
m、60分間x1回)ニカケ、上澄のみを得て(ろ紙に
てろ過後)、透析(3日間)した後凍結乾燥し、その一
部を効力検定iご用いた。
(2)結 果
結果を表1に示す、酸性溶媒を用いたものより、アルカ
リ性溶媒を用いたものの方が効果が高いことがわかる。
リ性溶媒を用いたものの方が効果が高いことがわかる。
実施例6
(次亜塩素酸処理と水抽出処理を同時;二1工程で行う
場合) (1)方 法 実施例1〜5の脱色工程で用いた、「オゴノリを脱色す
るために、オゴノリを4時間浸漬していた0、3%次亜
塩素酸す)IJウム溶液(以下、浸漬液とする。)−2
00mi’を透析チニーブを用いて5日間、水道水(流
水中)にて透析した。その後凍結乾燥し、その一部を効
力検定に用いた。
場合) (1)方 法 実施例1〜5の脱色工程で用いた、「オゴノリを脱色す
るために、オゴノリを4時間浸漬していた0、3%次亜
塩素酸す)IJウム溶液(以下、浸漬液とする。)−2
00mi’を透析チニーブを用いて5日間、水道水(流
水中)にて透析した。その後凍結乾燥し、その一部を効
力検定に用いた。
(2)結 果
浸漬液200−を凍結乾燥後、89.5 mgの乾燥物
を得た。この物の阻害率は、50.2%であった。
を得た。この物の阻害率は、50.2%であった。
実施例7〜11
(次亜塩素酸処理を行わない場合の各種抽出溶媒による
差異) (1)方法 はじめに、オゴノリ250.0 gを水道水(流水中)
に1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
差異) (1)方法 はじめに、オゴノリ250.0 gを水道水(流水中)
に1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
次に、軽く水気を切りイオン交換水をかけた後、約0.
5〜1叩の長さに切刻んだものを原料としτ使用した。
5〜1叩の長さに切刻んだものを原料としτ使用した。
゛
この原料20.0 gに対して溶液を80−用い−Cホ
モジナイザー(1200rpon、10分間)に力け、
成分の抽出を行った。ただし、この際5種灸の異なる溶
液を用いた。
モジナイザー(1200rpon、10分間)に力け、
成分の抽出を行った。ただし、この際5種灸の異なる溶
液を用いた。
各成分抽出液は、残渣と共に遠心分離(600[rpm
、60分間×1回)にかけて、上澄のみを(iて(ろ
紙にてろ過後)、透析(3日間)したの罎凍結乾燥し、
その一部を効力検定に用いた。
、60分間×1回)にかけて、上澄のみを(iて(ろ
紙にてろ過後)、透析(3日間)したの罎凍結乾燥し、
その一部を効力検定に用いた。
C)結 果
結果を表2に示す。次亜塩素酸処理を行わなし場合、効
果が著しく低下することがわかる。
果が著しく低下することがわかる。
実施例12
(次亜塩素酸処理を、水抽出の後に行った場合)(1)
方 法 実施例7で水を用いて抽出、遠心分離した後、得られた
凍結乾燥品20.5■のうちの10.0 mgをサンプ
ルとした。実施例1〜5で調製した0、 3%次亜塩素
酸す゛トリウム溶液10−にこのサンプルを溶解し、4
時間放置後、2日間透析して、凍結乾燥しその一部を効
力検定に用いた。
方 法 実施例7で水を用いて抽出、遠心分離した後、得られた
凍結乾燥品20.5■のうちの10.0 mgをサンプ
ルとした。実施例1〜5で調製した0、 3%次亜塩素
酸す゛トリウム溶液10−にこのサンプルを溶解し、4
時間放置後、2日間透析して、凍結乾燥しその一部を効
力検定に用いた。
(2)結 果
サンプル10.0 mgが、凍結乾燥後5.9■となり
、その阻害率は、12.9%であった。この結果より、
次亜塩素酸処理を水抽出処理の後に行うと、本発明の効
果が著しく低下することがわかる。
、その阻害率は、12.9%であった。この結果より、
次亜塩素酸処理を水抽出処理の後に行うと、本発明の効
果が著しく低下することがわかる。
実施例1)〜15
(次亜塩素酸の代わりに亜硫酸を用いた場合)(1)方
法 はじめに、オゴノIJ 200. Ogを水道水(流水
中)に1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
法 はじめに、オゴノIJ 200. Ogを水道水(流水
中)に1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
次に、軽く水気を切りイオン交換水をかけた後、約0.
5〜1CI11の長さに細切し原料として使用した。
5〜1CI11の長さに細切し原料として使用した。
この原料を0.5%、1.0%、2.0%の3種類の%
aH5O*溶液100rdずつに各々約25gを浸漬し
、4時間脱色した。
aH5O*溶液100rdずつに各々約25gを浸漬し
、4時間脱色した。
4時間後、各々をガーゼにとり、水道水(流水中)にて
1時間さらし、水洗して軽く水気を切り、イオン交換水
をかけた後、再度水気を切った。各々20. Ogずつ
秤量し、水80−にて、ホモジナイザー(120Orp
m、 10分間)抽出し、残渣と共に、これを遠心分離
(6000rpm、 60分間x1回)にかけて、上澄
のみを得て(ろ紙にてろ過後)、凍結乾燥し、その一部
を効力検定に用いた。
1時間さらし、水洗して軽く水気を切り、イオン交換水
をかけた後、再度水気を切った。各々20. Ogずつ
秤量し、水80−にて、ホモジナイザー(120Orp
m、 10分間)抽出し、残渣と共に、これを遠心分離
(6000rpm、 60分間x1回)にかけて、上澄
のみを得て(ろ紙にてろ過後)、凍結乾燥し、その一部
を効力検定に用いた。
(2)結 果
結果を表3に示す。次亜塩素酸処理を行った場合に比べ
て著しく効果が低下することがわかる。
て著しく効果が低下することがわかる。
実施例16〜18
(次亜塩素酸の代わりに過酸化水素を用いた場合)(1
)方 法 実施例1)〜15で水洗し、切刻んだものを原料として
使用した。
)方 法 実施例1)〜15で水洗し、切刻んだものを原料として
使用した。
この原料を0.5%、1.0%、2.0%の3種類のH
2O,溶液100−ずつに各々約25gを浸漬し、4時
間脱色した。
2O,溶液100−ずつに各々約25gを浸漬し、4時
間脱色した。
定刻後、各々をガーゼにとり、水道水(流水中)にて1
時間さらし、水洗した。軽く水気を切り、イオン交換水
をかけた後、再度水気を切った。各々20. Ogずつ
計量し、水80mj!にて、ホモジナイザー(120O
rpm、10分間)抽出し、残渣と共に、これを遠心分
離(6000rpm、60分間x1回)にかけて、上澄
のみを得て(ろ紙にてろ過後)、凍結乾燥し、その一部
を効力検定に用いた。
時間さらし、水洗した。軽く水気を切り、イオン交換水
をかけた後、再度水気を切った。各々20. Ogずつ
計量し、水80mj!にて、ホモジナイザー(120O
rpm、10分間)抽出し、残渣と共に、これを遠心分
離(6000rpm、60分間x1回)にかけて、上澄
のみを得て(ろ紙にてろ過後)、凍結乾燥し、その一部
を効力検定に用いた。
(2)結 果
結果を表4に示す。次亜塩素酸を用いた場合に比し、著
しく効果が低下することがわかる。
しく効果が低下することがわかる。
表4
実施例19〜22
(次亜塩素酸処理の代わりにマセロザイム処理を行った
場合) (1)方 法 はじめに、オゴノ!1100gを水道水(流水中)1=
1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
場合) (1)方 法 はじめに、オゴノ!1100gを水道水(流水中)1=
1時間さらし、水洗及び脱塩を行った。
次に、軽く水気を切りイオン交換水をかけた後、1、0
%マセロヂイム溶液=50mM pH6,0)リス−
塩酸 バッファーに溶解〕中に4時間浸漬し、処理した
。
%マセロヂイム溶液=50mM pH6,0)リス−
塩酸 バッファーに溶解〕中に4時間浸漬し、処理した
。
定刻後、これを軽く水洗し、イオン交換水をかけた後、
約0.5〜l cmの長さjこ細切してサンプルとして
使用した。
約0.5〜l cmの長さjこ細切してサンプルとして
使用した。
このサンプル20.0 gに対して溶液を80mj用い
てホモジナイザー(1200rpmS 10分間)にか
け、成分の抽出を1行った。ただし、この際4種類の異
なる溶液を用いた。
てホモジナイザー(1200rpmS 10分間)にか
け、成分の抽出を1行った。ただし、この際4種類の異
なる溶液を用いた。
各成分抽出液は、残渣と共に遠心分離(6000rpI
11.60分間x1回)にかけて、上澄のみを得て(ろ
紙にてろ過後)、透析(4日間)したのち凍結乾燥し、
その一部を効力検定に用いた。
11.60分間x1回)にかけて、上澄のみを得て(ろ
紙にてろ過後)、透析(4日間)したのち凍結乾燥し、
その一部を効力検定に用いた。
ρ)結 果
結果を表5に示す。次亜塩素酸処理を行った場合に比べ
て著しく効果が低下することがわかる。
て著しく効果が低下することがわかる。
実施例23
ヒジキ(2,0g乾燥重量)に水(50mffi)を加
えホモジナイザー(1500rpm 、 10分間)で
破砕抽出を行った。その後、破砕液を遠心分離機を用い
6000rpm″”10分間遠心分離を行い上澄を得、
それを凍結乾燥し抽出物(240mg)を得た。抽出物
の一部を用い効力検定した結果、阻害率48%(100
μg/W11)を示した。
えホモジナイザー(1500rpm 、 10分間)で
破砕抽出を行った。その後、破砕液を遠心分離機を用い
6000rpm″”10分間遠心分離を行い上澄を得、
それを凍結乾燥し抽出物(240mg)を得た。抽出物
の一部を用い効力検定した結果、阻害率48%(100
μg/W11)を示した。
実施例24′
アラメ(2,0g乾燥重量)に水(50rd)を加えホ
モジナイザー(1500rpm、10分間)で破砕抽出
を行った。その後、破砕液を遠心分離機を用い6000
rpmで10分間遠心分離を行い上澄を得、それを凍結
乾燥し抽出物(51)■)を得た。抽出物の一部を用い
効力検定した結果、阻害率20%(100μg/d)を
示した。
モジナイザー(1500rpm、10分間)で破砕抽出
を行った。その後、破砕液を遠心分離機を用い6000
rpmで10分間遠心分離を行い上澄を得、それを凍結
乾燥し抽出物(51)■)を得た。抽出物の一部を用い
効力検定した結果、阻害率20%(100μg/d)を
示した。
実施例25
オゴノリ100gを次亜塩素酸ナトリウムで4時間脱色
した後、水洗した。その脱色されたオゴノ°りに水を1
0ロー加えて、ホモジナイザーで氷中下、120 Or
pmで10分間破砕抽出を行った。
した後、水洗した。その脱色されたオゴノ°りに水を1
0ロー加えて、ホモジナイザーで氷中下、120 Or
pmで10分間破砕抽出を行った。
破砕抽出終了後5000rpmで10分間の遠心分離を
2回行い抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し0.8
gの抽出物を一部た。
2回行い抽出液を得た。この抽出液を凍結乾燥し0.8
gの抽出物を一部た。
この抽出物についてグルコシルトランスフェラーゼ阻害
効果およびS、ミュータンスの金属線に対する付着率抑
制効果をみた。結果を表6及び表7に示す。
効果およびS、ミュータンスの金属線に対する付着率抑
制効果をみた。結果を表6及び表7に示す。
実施例26
常法に従い、つぎの処方の練歯磨を製造した。
オゴノリ抽出物は、実施例25で用いたものと同様の凍
結乾燥品を用いた。
結乾燥品を用いた。
成 分 重量%
第ニリン酸カルシウム 45.0グリセリン
20.0ラウリル硫酸ナトリウム
1.5香 料
1.0サツカリンナトリウム
0.15オゴノリ抽出物 0.5水
100%に調節練歯磨の
活性及び経時変化での活性を測定比較した。20gに分
注した練歯磨きを完全に密封して放置し、下記の経時毎
に阻害活性を測定した。
20.0ラウリル硫酸ナトリウム
1.5香 料
1.0サツカリンナトリウム
0.15オゴノリ抽出物 0.5水
100%に調節練歯磨の
活性及び経時変化での活性を測定比較した。20gに分
注した練歯磨きを完全に密封して放置し、下記の経時毎
に阻害活性を測定した。
活性測定方法は、練歯磨1gに蒸留水10Wiを加え懸
濁液とした後、遠心分離(7000rpm 。
濁液とした後、遠心分離(7000rpm 。
30分間)し、上澄を水に対して透析した。透析内液を
凍結乾燥し、活性測定用の試料とした。グルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害活性の結果は表8の通りであった。
凍結乾燥し、活性測定用の試料とした。グルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害活性の結果は表8の通りであった。
表 8
実施例27
次の配合により原料を計量した。
成 分 重量 %粉
糖 86.5α化
澱粉 3.3 バレーシ!I澱粉 6.7酸味料
0.5 アスコルビン酸 1.3 香 料 0.2植
物性ガム 0.2 水 1.3次
に植物性ガムを少量の水で溶解し、酸味料、香料、アス
コルビン酸を配合する。次にミキサー中に粉糖、α化搬
粉、バレーシB澱粉及び植物性ガム、酸味料、香料、ア
スコルビン酸の混合物を入れた後、少量の水を加え混合
し、更に練り上げた。得られた生地を乾燥し、乾燥した
生地を、ミルにて破砕した。ここで成型された物に、抽
出物を1%含量で混合し、1錠2.0gで打錠した。
糖 86.5α化
澱粉 3.3 バレーシ!I澱粉 6.7酸味料
0.5 アスコルビン酸 1.3 香 料 0.2植
物性ガム 0.2 水 1.3次
に植物性ガムを少量の水で溶解し、酸味料、香料、アス
コルビン酸を配合する。次にミキサー中に粉糖、α化搬
粉、バレーシB澱粉及び植物性ガム、酸味料、香料、ア
スコルビン酸の混合物を入れた後、少量の水を加え混合
し、更に練り上げた。得られた生地を乾燥し、乾燥した
生地を、ミルにて破砕した。ここで成型された物に、抽
出物を1%含量で混合し、1錠2.0gで打錠した。
この打錠菓子2.0gを4ml!の蒸留水で溶解し遠心
分離(5000rpm、10分間)し、抽出液を得た。
分離(5000rpm、10分間)し、抽出液を得た。
更に同嘩の操作を行い抽出した後、先の抽出液と合わせ
、メスフラスコに入れ蒸留水で10−とした。これを阻
害活性測定用の試料とした。
、メスフラスコに入れ蒸留水で10−とした。これを阻
害活性測定用の試料とした。
グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の結果は、次の
通りであった。
通りであった。
表 9
第1図はオゴノリ水抽出物の赤外線吸収スペクトルを示
す。 第2図はオゴノリ水、抽出物の紫外線吸収スペクトルを
示す。 第3図はヒジキ水抽出物の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第4図はヒジキ水抽出物の紫外線吸収スペクトルを示す
。 第5図はアラメ水抽出物の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第6図はアラメ水抽出物の紫外線吸収スペクトルを示す
。
す。 第2図はオゴノリ水、抽出物の紫外線吸収スペクトルを
示す。 第3図はヒジキ水抽出物の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第4図はヒジキ水抽出物の紫外線吸収スペクトルを示す
。 第5図はアラメ水抽出物の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第6図はアラメ水抽出物の紫外線吸収スペクトルを示す
。
Claims (5)
- (1)紅藻類植物の水抽出物及び褐藻類植物の水抽出物
からなる群より選ばれるグルコシルトランスフェラーゼ
阻害活性物質。 - (2)紅藻類植物及び褐藻類植物からなる群より選ばれ
る少なくとも1種を次亜塩素酸を用いて処理した後、水
抽出することを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記
載のグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物質の製造
法。 - (3)紅藻類植物及び褐藻類植物からなる群より選ばれ
る少なくとも1種を次亜塩素酸水溶液を用いて水抽出す
ることを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載のグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害活性物質の製造法。 - (4)特許請求の範囲第(1)項記載のグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害活性物質の少なくとも1種を有効成
分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。 - (5)特許請求の範囲第(1)項記載のグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害活性物質の少なくとも1種を有効成
分とするう蝕予防口腔用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63009366A JP2691902B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤及びう蝕予防口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63009366A JP2691902B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤及びう蝕予防口腔用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01186813A true JPH01186813A (ja) | 1989-07-26 |
JP2691902B2 JP2691902B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=11718477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63009366A Expired - Fee Related JP2691902B2 (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤及びう蝕予防口腔用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2691902B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002034279A1 (en) * | 2000-10-27 | 2002-05-02 | Sdc Swedencare Ab | Oral preparation containing seaweed for reduction of plaque and calculus |
WO2006027248A2 (de) * | 2004-09-11 | 2006-03-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Aktien | Mund-, zahn- und zahnprothesenpflegemittel enthaltend die plaquebildung inhibierende substanzen |
JP2012531404A (ja) * | 2009-06-24 | 2012-12-10 | ボタメディ インク | 口腔健康維持および改善用組成物 |
-
1988
- 1988-01-19 JP JP63009366A patent/JP2691902B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002034279A1 (en) * | 2000-10-27 | 2002-05-02 | Sdc Swedencare Ab | Oral preparation containing seaweed for reduction of plaque and calculus |
WO2006027248A2 (de) * | 2004-09-11 | 2006-03-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Aktien | Mund-, zahn- und zahnprothesenpflegemittel enthaltend die plaquebildung inhibierende substanzen |
WO2006027248A3 (de) * | 2004-09-11 | 2006-09-14 | Henkel Kgaa | Mund-, zahn- und zahnprothesenpflegemittel enthaltend die plaquebildung inhibierende substanzen |
JP2012531404A (ja) * | 2009-06-24 | 2012-12-10 | ボタメディ インク | 口腔健康維持および改善用組成物 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2691902B2 (ja) | 1997-12-17 |
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