JPH0117565B2 - - Google Patents
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Description
本発明は映像露光されたハロゲン化銀材料の現
像に新規チオエーテル現像促進剤を用いること、
かかる現像促進剤を含むハロゲン化銀材料に関す
るものである。 化学増感剤例えば硫黄含有化合物、還元剤およ
び金あるいは他の貴金属の塩あるいはこれら化合
物の組合せを加えて写真乳剤の感度を増大せしめ
ることは公知である。かかる化学増感剤はハロゲ
ン化銀と反応し、ハロゲン化銀の表面に少量の硫
化銀、銀、あるいは他の貴金属を形成し、これら
がハロゲン化銀乳剤の感度を増大させるものと考
えられている。しかしながらこの種の化学増感に
はそれ以上増感剤を加えてもあるいは増感剤を加
えてから熟成を行なつても単にカブリが増すだけ
でスピードは変らないかあるいはむしろ低下する
にいたる限度がある。 当業者衆知の如く、写真的再現システムのスピ
ードのより一層の増大は、現像中にアルキレンオ
キサイドポリマー例えばポリオキシエチレン化合
物、チオエーテル化合物および／またはアンモニ
ウム、ホスホニウムあるいはスルホニウム型のオ
ニウムあるいはポリオニウム化合物を存在せしめ
ることにより達成せしめることができる。これら
化合物は現像促進により乳剤を増感し、乳剤中あ
るいは現像液中いずれかに用いることができる。
例えば1962年６月12日特許されたジヨーン・アー
ル・ダン、ピーター・ピー・チーザおよびウイリ
アム・ジー・ロベツトの米国特許第3038805号に
は写真乳剤の感度増大のため乳剤中に非重合開鎖
ポリオキサチオエーテルを用いることが教示され
ている。こういつた化合物は通常の化学増感を行
なう場合にも用いることができる。 1970年４月14日に特許されたロバート・エフ・
モツターの米国特許第3506443号にはチオエーテ
ル増感剤を含む、あるいはチオエーテル増感剤の
存在下に現像処理される多層多色ハロゲン化銀材
料中にオキサカルボシアニン染料とベンズイミダ
ゾロカルボシアニン染料の緑超増感組合せを用い
ることが示されている。 1977年３月22日に特許されたロバート・ジヨセ
フ・ポレツト、カミレ・アンジエリナ・バンデプ
ツト、フランシス・ジニー・ゼルス、ジエラー
ド・ローレンス・バンリユーゼル、ヨセフ・フラ
ンス・ウイレムスおよびジヨージ・フランス・バ
ン・ビーレンの米国特許第4013471号には直鎖上
に側鎖置換基としてチオエーテル基群を有するポ
リオキシエチレン化合物群が露光ずみハロゲン化
銀材料の現像を促進乃至は賦活することが記載さ
れている。 1977年７月26日に特許されたロバート・ジヨセ
フ・ポレツト、フランシス・ジニー・ゼルスおよ
びカミレ・アンジエリナ・バンデプツテの米国特
許第4038075号には映像露光ずみ写真ハロゲン化
銀材料を片方あるいは両方の端にチオエーテル結
合を有する末端基をもつポリエチレングリコール
の誘導体を含む現像液で現像する方法が記載され
ている。 本発明の目的はオキサチオエーテル現像促進剤
により、普通に増感された感光性材料のスピード
をさらに増大し、現像時間を短縮し、濃度を大な
らしめるにある。 本発明目的は下記一般式 R1−Ａ−（OCH2CH2）o−Ｓ−A′− （Ｘ−A″）n−Ｙ−R2 （式中R1は水素、C1〜C4アルキル基例えばメチ
ル、１個乃至はそれ以上のヒドロキシ基で置換さ
れたC1〜C4アルキル基、あるいはR2−Ｙ−（A″−
Ｘ）n−A′−Ｓ−基を表わし；Ａ、A′およびA″は
同種あるいは異種のC1〜C5アルキレン基例えば
エチレン基を表わし、ただしR1が水素、アルキ
ルあるいは置換アルキルの場合Ａは一価の化学結
合を表わすものとし；Ｘは−OCO−、−SO2−、−
CONH−あるいはＹ基を表わし；Ｙは−Ｓ−お
よび−Ｎ（Ｑ）−〔ただしＱは水素あるいはアルキ
ル〕型の配位子あるいは錯体形成機能を表わし；
R2はC1〜C4アルキル基例えばメチル、あるいは
１個またはそれ以上のヒドロキシ基で置換された
C1〜C4アルキル基例えばヒドロキシエチル、あ
るいはジヒドロキシプロピルを表わし、またＹが
−Ｎ（Ｑ）−の場合R2はＱと共に含窒素飽和環例
えばモルホリノ環あるいはピペリジノ環を完成す
るに必要な原子群を表わすこともでき；ｎは２〜
33の正の整数を、またｍは０あるいは１を表わ
す） で表わされるオキサチオエーテル現像促進剤の存
在下に映像露光ずみ写真ハロゲン化銀素子を現像
することにより達成せられる。 上記一般式で表わされるポリオキシエチレン誘
導体の代表例は下記のとおりである。
像に新規チオエーテル現像促進剤を用いること、
かかる現像促進剤を含むハロゲン化銀材料に関す
るものである。 化学増感剤例えば硫黄含有化合物、還元剤およ
び金あるいは他の貴金属の塩あるいはこれら化合
物の組合せを加えて写真乳剤の感度を増大せしめ
ることは公知である。かかる化学増感剤はハロゲ
ン化銀と反応し、ハロゲン化銀の表面に少量の硫
化銀、銀、あるいは他の貴金属を形成し、これら
がハロゲン化銀乳剤の感度を増大させるものと考
えられている。しかしながらこの種の化学増感に
はそれ以上増感剤を加えてもあるいは増感剤を加
えてから熟成を行なつても単にカブリが増すだけ
でスピードは変らないかあるいはむしろ低下する
にいたる限度がある。 当業者衆知の如く、写真的再現システムのスピ
ードのより一層の増大は、現像中にアルキレンオ
キサイドポリマー例えばポリオキシエチレン化合
物、チオエーテル化合物および／またはアンモニ
ウム、ホスホニウムあるいはスルホニウム型のオ
ニウムあるいはポリオニウム化合物を存在せしめ
ることにより達成せしめることができる。これら
化合物は現像促進により乳剤を増感し、乳剤中あ
るいは現像液中いずれかに用いることができる。
例えば1962年６月12日特許されたジヨーン・アー
ル・ダン、ピーター・ピー・チーザおよびウイリ
アム・ジー・ロベツトの米国特許第3038805号に
は写真乳剤の感度増大のため乳剤中に非重合開鎖
ポリオキサチオエーテルを用いることが教示され
ている。こういつた化合物は通常の化学増感を行
なう場合にも用いることができる。 1970年４月14日に特許されたロバート・エフ・
モツターの米国特許第3506443号にはチオエーテ
ル増感剤を含む、あるいはチオエーテル増感剤の
存在下に現像処理される多層多色ハロゲン化銀材
料中にオキサカルボシアニン染料とベンズイミダ
ゾロカルボシアニン染料の緑超増感組合せを用い
ることが示されている。 1977年３月22日に特許されたロバート・ジヨセ
フ・ポレツト、カミレ・アンジエリナ・バンデプ
ツト、フランシス・ジニー・ゼルス、ジエラー
ド・ローレンス・バンリユーゼル、ヨセフ・フラ
ンス・ウイレムスおよびジヨージ・フランス・バ
ン・ビーレンの米国特許第4013471号には直鎖上
に側鎖置換基としてチオエーテル基群を有するポ
リオキシエチレン化合物群が露光ずみハロゲン化
銀材料の現像を促進乃至は賦活することが記載さ
れている。 1977年７月26日に特許されたロバート・ジヨセ
フ・ポレツト、フランシス・ジニー・ゼルスおよ
びカミレ・アンジエリナ・バンデプツテの米国特
許第4038075号には映像露光ずみ写真ハロゲン化
銀材料を片方あるいは両方の端にチオエーテル結
合を有する末端基をもつポリエチレングリコール
の誘導体を含む現像液で現像する方法が記載され
ている。 本発明の目的はオキサチオエーテル現像促進剤
により、普通に増感された感光性材料のスピード
をさらに増大し、現像時間を短縮し、濃度を大な
らしめるにある。 本発明目的は下記一般式 R1−Ａ−（OCH2CH2）o−Ｓ−A′− （Ｘ−A″）n−Ｙ−R2 （式中R1は水素、C1〜C4アルキル基例えばメチ
ル、１個乃至はそれ以上のヒドロキシ基で置換さ
れたC1〜C4アルキル基、あるいはR2−Ｙ−（A″−
Ｘ）n−A′−Ｓ−基を表わし；Ａ、A′およびA″は
同種あるいは異種のC1〜C5アルキレン基例えば
エチレン基を表わし、ただしR1が水素、アルキ
ルあるいは置換アルキルの場合Ａは一価の化学結
合を表わすものとし；Ｘは−OCO−、−SO2−、−
CONH−あるいはＹ基を表わし；Ｙは−Ｓ−お
よび−Ｎ（Ｑ）−〔ただしＱは水素あるいはアルキ
ル〕型の配位子あるいは錯体形成機能を表わし；
R2はC1〜C4アルキル基例えばメチル、あるいは
１個またはそれ以上のヒドロキシ基で置換された
C1〜C4アルキル基例えばヒドロキシエチル、あ
るいはジヒドロキシプロピルを表わし、またＹが
−Ｎ（Ｑ）−の場合R2はＱと共に含窒素飽和環例
えばモルホリノ環あるいはピペリジノ環を完成す
るに必要な原子群を表わすこともでき；ｎは２〜
33の正の整数を、またｍは０あるいは１を表わ
す） で表わされるオキサチオエーテル現像促進剤の存
在下に映像露光ずみ写真ハロゲン化銀素子を現像
することにより達成せられる。 上記一般式で表わされるポリオキシエチレン誘
導体の代表例は下記のとおりである。
【表】
上記化合物は下記製造例に示される如き方法に
より製造せられる。 製造例 １ 化合物１ 米国特許第4038075号の製造例11に従い製造せ
られるHOCH2CH2S
（CH2CH2O）8CH2CH2SCH2CH2OH52ｇ（0.1モ
ル）をアセトン（分析用グレード）600mlにとか
した溶液とトリエチルアミン20.2ｇ（0.2モル）
とを攪拌器、温度計、滴下ロートを付した１フ
ラスコに入れた。アセトン150mlにとかした24.9
ｇ（0.2モル）のメチルチオアセチルクロライド
を20〜25℃で滴下により添加した。混合物を室温
で３時間攪拌し、60時間放置した。次にこの混合
物を再び室温で１日攪拌した。沈澱物を吸引過
し、アセトンで洗い、乾燥させた。アセトン溶液
を目のこまかいクロスで過し、蒸発濃縮した。
得量71ｇ。 製造例 ２ 化合物２ アセトン700ml（分析用グレード）にとかした
52ｇ（0.1モル）のHOCH2CH2S
（CH2CH2O）8CH2CH2SCH2CH2OHとトリエチ
ルアミン20.2ｇ（0.2モル）を攪拌器、温度計、
滴下ロートを付した１フラスコに入れた。アセ
トン（分析用グレード）200mlにとかした27.7ｇ
（0.2モル）のβ−メチルチオプロピオニルクロラ
イドを20〜25℃で滴下により添加した。反応は幾
分発熱的であつた。反応混合物を氷水で冷却し、
室温で６時間攪拌し、60時間放置した。混合物を
再び室温で４時間攪拌した。沈澱物を吸引過
し、アセトンで洗い、乾燥させた。次にこの溶液
を目のこまかいクロスで過し、蒸発で濃縮し
た。得量71ｇ。 製造例 ３ 化合物３ エタノール700mlにとかした9.2ｇ（0.4モル）
のナトリウムと31.2ｇ（0.4モル）の２−メルカ
プトエタノールを攪拌器、冷却器、温度計および
滴下ロートを付した１フラスコに入れた。室温
で61.4ｇ（0.2モル）の１，14−ジクロロ−６，
９−ジオキサ−３，12−ジチア−テトラデカンを
加えた。 混合物を14時間還流させた。次に２mlのエタノ
ール１塩酸を加えてPHを７に調節した。混合物を
一夜放置した。一部の最終生成物が析出した。沈
澱物を吸引過しアセトンで洗つた。最終生成物
は溶解し、他方塩化ナトリウムは残存した。エタ
ノールとアセトン液を蒸発濃縮した。得量76
ｇ。 製造例 ４〜９ 対応ポリオキシ−ジチア−アルカンから出発し
化合物３の場合と同様方法で化合物４〜９を作つ
た。 製造例 10 化合物10 エタノール700mlにとかした9.2ｇ（0.4モル）
のナトリウムと43.2ｇ（0.4モル）のチオグリセ
ロールを攪拌器、冷却器、温度計および滴下ロー
トを付した１フラスコに入れた。次に61.4ｇ
（0.2モル）の１，14−ジクロロ−６，９−ジオキ
サ−３，12−ジチア−テトラデカンを室温で滴下
により加えた。混合物を油浴で７時間還流させ
た。一夜放置したところ最終生成物が結晶してい
た。結晶を吸引過した。アセトンで再結晶し、
43ｇの生成物を得た。融点70℃。 製造例 11 化合物11 化合物10と同様方法で化合物11を作つた。 製造例 12 化合物12 エタノール800mlにとかしたポリエチレングリ
コール（分子量400）のビストルエンスルホン酸
エステル106.5ｇ（0.15モル）を攪拌器、冷却器、
温度計、滴下ロートを付した２フラスコに入れ
た。エタノール400mlにとかしたナトリウム6.9ｇ
（0.3モル）と２−メルカプト−エチルモルホリン
44.1ｇ（0.3モル）を加えた。反応混合物を室温
で２時間攪拌し、60時間放置した。次に油浴で24
時間還流させた。沈澱物を吸引過し、エタノー
ルで洗い、乾燥させた。アルコール液を次に蒸
発濃縮し得られた残渣を約１のアセトンに加え
た。沈澱物を吸引過し、アセトンで洗い、乾燥
させた。アセトン液を蒸発濃縮した。前記構造
式で示される生成物の全得量は97ｇであつた。 製造例 13 化合物13 (a) メチレンクロライド1200mlにとかした160ｇ
（0.25モル）の化合物６を攪拌器、温度計、滴
下ロートを付した２フラスコに入れた。61.8
ｇ（0.52モル）の塩化チオニルを室温攪拌下に
滴下した。得られた混合物を室温で４時間攪拌
した。次にこれを60時間放置した。窒素を次に
この混合物中に、塩化水素の発生がやむまで約
12時間バブリングさせた。過、蒸発濃縮で
160ｇのジクロライドが得られた。 (b) 攪拌器、冷却器、温度計、滴下ロートを付し
た700mlフラスコに、エタノール300mlにとかし
たナトリウム4.6ｇを入れた。室温で、15.6ｇ
（0.2モル）のメルカプトエタノールを攪拌下に
加えた。次にアセトン250mlにとかした上記工
程(a)で得た化合物67.7ｇ（0.1モル）の溶液を
室温で滴下により加えた。混合物を室温で２時
間攪拌し、次で一夜放置した。次にこの混合物
を８時間還流させ、再び一夜放置した。さらに
エタノールを加え、温度を55℃にした。熱時吸
引過により塩化ナトリウムを別し、熱エタ
ノールで洗い、乾燥させた（11.2ｇ）。一部結
晶の析出している液を蒸発濃縮した。得量74
ｇ。 製造例 14 化合物14 無水ベンゼン450mlにとかした210ｇ（0.6モ
ル）のメトキシ−ポリエチレングリコール（分
子量350）と無水ベンゼン450mlにとかした114
ｇ（0.6モル）のｐ−トルエンスルホクロライ
ドを順番にフラスコに導いた。無水ベンゼン
150mlにとかした60.6ｇ（0.6モル）のトリエチ
ルアミンを得られた澄明溶液に室温で滴下によ
り添加した。混合物を数日間放置した。過
後、ベンゼン液を蒸発濃縮し、297.5ｇの油
状物を得た。 (b) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−CH2CH2S−
CH2CH2OH 攪拌器、冷却器、温度計、滴下ロートを付し
た３フラスコにエタノール1500mlにとかした
23ｇ（１モル）のナトリウムを入れた。78ｇ
（１モル）のメルカプトエタノールを室温攪拌
下に加えた。次に化合物(a)504ｇ（１モル）を
室温で滴下した。混合物を室温で２時間攪拌
し、一夜放置した。混合物を次いで８時間還流
させた。沈澱物を吸引過し、エタノールで洗
い、乾燥させた。エタノール液を蒸発濃縮
し、残渣をアセトンに加えた。沈澱物を吸引
過し、アセトン液を蒸発濃縮した。得量372
ｇ。 (c) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−
CH2CH2SCH2CH2Cl 205ｇ（0.5モル）の化合物(b)をメチレンクロ
ライド700mlにとかしたものを攪拌器、空気冷
却器、温度計、滴下ロートを付した１フラス
コに入れた。室温で62.5ｇ（0.525モル）の塩
化チオニルを攪拌しつつ加えた。添加終了後、
室温で２時間攪拌し、混合物を一夜攪拌した。
次に塩化水素が出なくなるまで窒素ガスをバブ
リングさせた。目のこまかいクロスで過し、
蒸発濃縮して化合物(c)を210ｇ得た。 (d) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−CH2CH2S−
CH2CH2S−CH2CH2OH 攪拌器、冷却器、滴下ロートを付した１フ
ラスコにエタノール500mlにとかした5.75ｇ
（0.25モル）のナトリウムを入れた。室温で
19.5ｇ（0.25モル）のメルカプトエタノールを
加えた。次に107.1ｇ（0.25モル）の化合物(c)
を室温で滴下した。混合物を攪拌下に７時間還
流した。過、蒸発濃縮して、118ｇの残渣を
得た。 本発明に従いハロゲン化銀現像に使用するため
の現像促進剤は各種の写真ハロゲン化銀材料に対
し用いることができる。それらは各種写真ハロゲ
ン化銀材料の黒白現像にまた発色現像に用いられ
る。それらは写真材料中に、特にハロゲン化銀乳
剤層中に、あるいは現像液中に加えることができ
る。 本発明の現像促進剤は黒白現像薬例えばハイド
ロキノン、ハイドロキノン／１−フエニル−３−
ピラゾリジノン、ハイドロキノン／ｐ−モノメチ
ルアミノフエノールサルフエートを含む現像組成
物あるいは発色現像薬より詳しくは芳香族第一ア
ミノ発色現像薬例えばｐ−フエニレンジアミン発
色現像薬を含む現像組成物中に加えることができ
る。これら化合物は反転現像処理用の発色現像組
成物中に用いるのに等に適している。 この現像促進化合物は所望の効果、使用する特
定のハロゲン化銀乳剤、乳剤層の厚み、乳剤中の
ハロゲン化銀の濃度、現像液中の現像薬の濃度、
現像液のPH等に応じ各種濃度で利用せられる。あ
る特定化合物についての最適量は、特定の現像液
あるいは材料に関し、その量をある範囲にわたり
変えての一連の試験を実施することにより決定す
ることができる。 一般に本発明にかかる現像促進剤濃度が現像液
中には50mg〜10ｇ／、乳剤中にはハロゲン化銀
１モル当り10mg〜500mgで有用な結果が得られる。
その活性は勿論各種の因子例えば室温であるか高
温例えば30℃以上であるかの現像温度、および現
像時間等によりことなる。 上記一般式で表わされる化合物の存在下に現像
せられるハロゲン化銀乳剤は感光性ハロゲン化銀
として臭化銀、沃化銀、塩化銀あるいは混合ハロ
ゲン化銀例えば塩臭化銀、塩臭沃化銀あるいは臭
沃化銀を含みうる。乳剤は任意の方法で化学増感
することができる。乳剤は天然活性ゼラチンと共
にあるいは硫黄含有化合物例えばアリルイソチオ
シアネート、アリルチオ尿素あるいはナトリウム
チオサルフエートと共に熟成することができる。
乳剤はまた還元剤例えば1950年１月24日出願のベ
ルギー特許第493464号、1958年６月18日出願の同
第568687号（何れもゲベルト・フオトプロドウク
テン・エヌ・ブイによる出願）に記載されている
錫化合物、ゲベルト・フオトプロドウクテン・エ
ヌ・ブイにより1955年４月29日出願された英国特
許第789823号に記載のイミノアミノメタンスルフ
イン酸化合物、ポリアミン例えばジエチレントリ
アミン、スペルミンおよびビス（β−アミノエチ
ル）サルフアイドの存在下に熟成することもでき
る。それらはさらに、アール・コスロウスキーに
よりツアイトシユリフト・ヴイツセンシヤフト・
フエート46、65〜72（1951）に記載されている如
く貴金属化合物例えばルテニウム、ロジウム、パ
ラジウム、イリジウム、白金および金化合物の存
在下に熟成することもできる。これら貴金属化合
物の代表的化合物はアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネート、ナトリウムク
ロロパラダイト、カリウムクロロオーライト、カ
リウムオーリチオシアネート、カリウムクロロオ
ーレート、金（）クロライド、金（）サルフ
アイド等である。 乳剤は乳化安定剤およびカブリ防止化合物例え
ばコダツク・リミテツドにより1953年11月７日出
願されたベルギー特許第524121号、ゲベルト・フ
オトプロドウクテン・エヌ・ブイにより1966年３
月４日出願された同第677337号、ゲベルト・アグ
フア・エヌ・ブイにより1967年11月23日出願され
た公開オランダ特許出願第67／15932号に記載の
如き水銀化合物、銀イオンとで不溶性銀塩を形成
する有機硫黄含有化合物、複素環式窒素含有チオ
キソ化合物あるいはその誘導体例えばベンゾチア
ゾリン−２−チオン、１−フエニル−２−テトラ
ゾリン−５−チオンおよび２−エトキシカルボニ
ルチオ−５−アミノチアジアゾール、ゲベルト・
フオトプロドウクテン・エヌ・ブイにより1958年
10月10日付でそれぞれ出願されたベルギー特許第
571916号および同第571917号に記載の化合物、プ
ロダクト・ライセンシング・インデツクス（1971
年12月）第90〜91頁に記載されている種類のチア
ゾリウム化合物、ベンゾチアゾリウム ｐ−トル
エン ２，３−ジメチル−５−メトキシカルボニ
ル ベンゾチアゾリウム−ｐ−トルエン スルホ
ネートおよびテトラ−あるいはペンタアザインデ
ン特にヒドロキシルあるいはアミノ基で置換され
たもの、例えばビルによりツアイトシユリフト・
ヴイツシエンシヤフト・フオート47、２〜58
（1952）に記載されているものを含みうる。極め
て有効なアザインデン乳化安定剤は５−メチル−
７−ヒドロキシ−Ｓ−トリアゾロ〔１，５−ａ〕
ピリミジンでこのものは他の乳化安定剤例えば上
述の他の化合物と共に用いることができる。 乳剤はＸ−線増感乳剤ならびに他の非分光増感
乳剤あるいはオルトクロマチツク、パンクロマチ
ツク、あるいは赤外線感光乳剤でありうる。これ
らの乳剤はエフ・エム・ハマーにより「シアニン
染料ならびに関連化合物」（1954）に記載されて
いる如くニユートロシアニン、カルボキシアニ
ン、ローダシアニン、ヘミシアニン、メロシアニ
ン、オキソノール染料、スチリル染料等により分
光増感されていてもかまわない。 これら乳剤はさらに現像賦活により乳剤を増感
する他の化合物例えばアルキレンオキサイドポリ
マーを含みうる。これらアルキレンオキサイドポ
リマーは各種のものであり、例えば分子量が1500
あるいはそれ以上のポリエチレングリコール、ア
ルキレンオキサイド縮合生成物あるいはポリマー
例えば1934年８月21日に特許されたコンラド・シ
エラーおよびマツクス・ウイツトバーの米国特許
第1970578号、1941年４月29日に特許されたドナ
ルド・アール・スワンの同第2240472号、1947年
７月８日に特許されたラルフ・キングスレー・ブ
レーク、ウイリアム・アレキサンダー・スタント
ンおよびフエルデイナンド・シユルツの同第
2423549号、1948年５月11日に特許されたラル
フ・キングスレイ・ブレークの同第2441389号、
1950年11月28日に特許されたウイリアム・アレキ
サンダー・スタントンの同第2531832号、1950年
12月12日に特許されたラルフ・キングスレイ・ブ
レークの同第2533990号、それぞれゲベルト・フ
オト・プロドウクテン・エヌ・ブイにより出願さ
れた1959年５月７日出願の英国特許第920637号、
1961年11月１日出願の同第940051号、1961年10月
23日出願の同第945340号、コダツク・リミテツド
により1961年６月14日出願された同第991608号、
ゲベルト・フオル・プロドウクテン・エヌ・ブイ
により1962年12月24日出願された同第1015023号
が例としてあげられる。こういつた現像賦活性化
合物はまたハロゲン化銀現像液中に存在せしめる
こともできる。他の現像賦活性化合物には好まし
くはアンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニ
ウム型のオニウムおよびポリオニウム化合物があ
る。 他の添加剤例えば硬膜剤、湿潤剤、可塑剤、艶
消剤例えばポリメチルメタクリレートおよびシリ
カ粒子、および光スクリーニング染料を本発明に
用いられる感光性材料のハロゲン化銀乳剤中ある
いは他の層中に存在せしめることもできる。 本発明に従い適用せられる現像促進剤は各種の
写真ハロゲン化銀材料例えば黒白乳剤、Ｘ−線乳
剤、リス乳剤、カラー乳剤用の現像液中に利用す
ることもできる。それらは銀錯塩拡散転写法に用
いることができ、またネガ現像に有用であるだけ
でなく反転現像処理にも用いることができる。最
初の黒白現像のあとに残存するハロゲン化銀を均
一再露光によりあるいは化学処理により現像可能
なものとなし、次に第２現像（黒白あるいは発色
現像）で現像処理する反転現像処理法において、
本発明で使用せられる現像促進剤は好ましくは第
２現像液中に加えられ現像可能となされた残存ハ
ロゲン化銀の現像が賦活され、最大濃度が大とな
るように用いられる。 本発明に従い用いられる現像促進剤は写真カラ
ー乳剤の現像、就中反転現像に特に有用であるこ
とが見出されている。 本発明に従い使用せられるこういつた化合物は
現像促進効果が非常に大であるためポジ像形成の
ための反転現像法の第２（反転）現像液中に加え
ることができ、第１現像後の全体的な再露光工程
がたとえなくても、あるいは第１現像後に残つて
いる非露光のただし映像的に分布されているハロ
ゲン化銀を現像可能ならしめるためのカブリ剤の
不存在下においてすら、使用現像液のエネルギ
ー、現像温度、使用化合物の濃度およびハロゲン
化銀材料の型に応じ、充分な濃度のポジ像を現像
することが可能である。勿論こういつた再露光工
程あるいはこういつたカブリ剤は採用せられる。
特に好適なカブリ剤は1972年４月25日に特許され
たジヨゼフ・フランス・ウイレムズの米国特許第
3658535号に記載の如きアミノカルボン酸の錫
（）コンプレツクスおよび1971年11月２日特許
されたチヤールトン・シー・バード・アーサー・
デイ・クーおよびリチヤード・ジエー・マロイの
米国特許第3617282号に記載の如き有機ホスホン
酸の錫（）コンプレツクスである。 本発明にかかるチオエーテル化合物は多色像を
作るのに、また単色像例えば1978年５月22日付で
動許されたジヤツキーズ・エリー・ボリスの米国
特許第3734735号、アグフア−ゲベルトA.G.によ
り1971年12月29日出願された公開独乙特許出願第
2165193号に記載の方法に従い単色ラジオグラフ
染料像を作るのに用いることができる。それらは
またカラー拡散転写法に用いることもできる。 ハロゲン化銀カラー写真分野で衆知の如く、染
料像は適当なカラー形成性カツプラーと芳香族第
一アミノ発色現像薬特にｐ−フエニレンジアミン
発色現像薬の酸化生成物とのカツプリングにより
作られる。現像中に現像促進剤が存在することに
より染料像の最大濃度ならびにコントラストがよ
くなり良好な色彩度となる、さらにまた良好な現
像促進作用以外に、こういつた化合物は現像促進
性オニウム化合物例えば第四級アンモニウム化合
物を用いる場合に屡々認められるような次の銀像
の漂白時における困難性を招来することがない。 多色像を得るためのカラー写真に使用せられる
多層写真材料においては通常写真支持体例えばフ
イルムあるいは紙支持体の同じ側面に塗布された
三つの選択的感光域をもつ乳剤層（それぞれは
種々のスピード値に仕上げられたいくつかの層か
らなりうる）を有している。かかる多層材料には
また特定目的のための他の層群例えばゼラチンあ
るいは他の下引層、ハレーシヨン防止層、保護被
覆がもうけられている。 上記の三つのそれぞれ感光域のことなる乳剤層
は青感性乳剤層、スペクトルの緑色域に対し増感
された乳剤層およびスペクトルの赤色域に増感さ
れた乳剤層である。多くの写真ハロゲン化銀乳剤
は固有の青感性を有するので、写真材料には通常
青感性最上乳剤層の下に黄色フイルター層がもう
けられ、それがなければ緑増感ならびに赤増感乳
剤層へと透過するであろう青色光を実質的に全て
吸収するようになつている。 本発明は主として、ハロゲン化銀乳剤中にカラ
ー形成性カツプラーを含むカラー材料の現像促進
に係るものであるが、こういつた写真材料は発色
現像液中にカラー形成性カツプラーを含む現像液
中で現像せられる衆知の型のものとすることもで
きる。 カラー形成用カツプラーはカラー写真で通常使
用せられる型のもの、すなわちマゼンタ像形成の
ためのピラゾロンカツプラー、シアン像形成のた
めのフエノール系あるいはナフトール系カツプラ
ーおよび黄色像形成のための反応性メチレン基を
有する開鎖化合物である。 多色素子にカラーカツプラーを含む場合、青感
性乳剤層は黄色形成性カラーカツプラーを、緑増
感乳剤層はマゼンタ形成性カラーカツプラーを、
また赤増感乳剤層はシアン形成性カラーカツプラ
ーを含む。 ハロゲン化銀乳剤中にカラー形成性カツプラー
を加えるには通常の方法が用いられる。例えば高
沸点の僅かに水混和性の溶媒例えばジ−ｎ−ブチ
ルフタレートとかトリクレジルホスフエート、あ
るいは低沸点の僅かに水混和性の溶媒例えばエチ
ルアセテート、メチレンクロライド、クロロホル
ムあるいはこれら双方の型の溶媒の混合物にカツ
プラーをとかして添加せられる。この目的には、
こういつた溶液が、好ましくは湿潤剤あるいは分
散剤の存在下に、親水性コロイド媒体中に非常に
微細な液滴として分散され次いで低沸点の僅かに
水混和性の溶媒が蒸発で除去せしめられる。勿論
カラーカツプラーをコロイド組成物中に加えるた
めの当業者衆知の他の方法を用いることもでき
る。例えば水溶性カラーカツプラーすなわち水可
溶化スルホ基を含む、酸あるいは塩の形のカラー
カツプラーを水溶液あるいはアルカリ液として問
題の層の被覆組成物中に加えることもできる。 カラー写真に有用で本発明に用いうる代表的カ
ラーカツプラーは前述の米国特許第3038805号に
リストされているものである。 他の有用なカラーカツプラーには次の如きもの
があげられる。 シアン形成性カラーカツプラー Ｎ−〔4′−（2″−シクロペンチル−4″−ｔ−ブチ
ル−フエノキシ）−ブチル〕−１−ヒドロキシ−２
−ナフタミド Ｎ−（2′−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミ
ノ−5′−スルホ）−１−ヒドロキシ−４−｛2″−メ
トキシカルボニル−4″〔１−（４−ヒドロキシ
フエニル）−イソプロピル〕−フエニルアゾ｝−２
−ナフタニリドのナトリウム塩 黄色形成性カラーカツプラー ベンゾイルアセチル−2′，5′−ジメトキシ−
4′−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキサデシル−アミノ
スルホニルアニリド マゼンタ形成性カラーカツプラー １−（2′，4′，6′−トリクロロ）フエニル−３−
｛3′−〔１−（2″，４−ジ−ｔ−ペンチルフエノ
キシ）−プロピル〕−カルボニルアミノ−ベンズア
ミド｝−△２−ピラゾリン−５−オン １−（2′，4′，6′−トリクロロ）−フエニル−３
−（2″−クロロ−5″−ｎ−ヘキサデシルオキシカ
ルボニルアニリノ）−△２−ピラゾリン−５−オ
ン １−ｏ−（2′−クロロ−1′，1′，2′−トリフルオ
ロ）−エトキシフエニル−３−ｐ−ｎ−ヘキサデ
シルスルホニルアニリノ−４−ｐ−（2″−フエノ
キシエトキシ）−フエニルアゾ−△２−ピラゾリ
ン−５−オン １−（2′，4′，6′−トリクロロ）−フエニル−３
−〔3″−２，４−ジ−ｔ−ペンチルフエノキ
シ）−アセチルアミノ〕−ベンズアミド−４−ｐ−
メトキシフエニルアゾ−△２−ピラゾリン−５−
オン 勿論カラーカツプラーの組合せ、例えば上述の
カラーカツプラーの組合せ、あるいはカラーカツ
プラーと現像抑制剤放出性化合物および／または
汚染防止剤すなわちリサーチ・デイスクロージヤ
ーNo.17643（1978年12月）第25頁、第１章に述べら
れているような酸化された現像薬スカベンジヤー
より詳しくはモノ−あるいはジ−アルキルハイド
ロキノン例えば２，５−ジ−ｎ−オクチルおよび
２，５−ジイソオクチル−ハイドロキノン汚染防
止剤との組合せを用いることもできる。 カラーカツプラーを始めに分散あるいは溶解せ
しめる親水コロイド組成物は必ずしも感光性ハロ
ゲン化銀を含む必要はない。カラーカツプラー化
合物は先ず水性非感光性親水コロイド液に分散あ
るいは溶解させ、得られた混合物から使用有機溶
媒を除去後、塗布直前に感光性ハロゲン化銀乳剤
と密に混合せしめるのが有利である。 カラーカツプラーを写真材料のハロゲン化銀乳
剤層に加えるのに用いられる特に好適な方法につ
いての詳細は1942年１月６日付のミツチエル・マ
ーチネツツの米国特許第2269158号、1942年６月
２日付のエミル・ヴオレンバイダーの同第
2284887号、1942年12月15日付のレオポルド・デ
イー・マンネスおよびレオポルド・ゴドウスキ
ー・ジユニアの同第2304939号ならびに同第
2304940号、1943年６月15日付のエドウイン・イ
ー・ジエリーおよびポール・ダブリユ・ビツタム
の同第2322027号、コダツク・リミテツドにより
1945年11月９日出願された英国特許第791219号、
ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイにより1965年１
月25日に出願された英国特許第1098594号、同
1099414号、同1099415号、同1099416号および同
1099417号、ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイに
より1967年10月20日出願されたフランス特許第
1555663号、ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイに
より1968年10月９日出願されたベルギー特許第
722026号、ベルツ・フオトベルケG.m.b.Hにより
1960年８月20日出願された独乙特許第1127714号、
アグフア・ゲベルト・エヌ・ブイにより1969年３
月20日出願された英国特許第1297947号に記載さ
れている。 カラーカツプラーを加えるための別の方法はコ
ダツク・カンパニーにより1975年９月16日出願さ
れた公開独乙特許出願DE−OS第2541230号およ
び第2541274号に記載されているようなポリマー
ラテツクスを介する方法である。 発色現像には芳香族第一アミノ現像薬が用いら
れ、このものはその酸化された形においてカラー
形成性カツプラーとのカツプリングによりアゾメ
チン染料を作ることができる。好適な現像薬はｐ
−フエニレンジアミンならびにその誘導体例えば
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−N′−スルホメチル−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−
N′−カルボキシメチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、1951年４月10日に特許されたアーノルド・ワ
イズバーガー、ダドリー・ビー・グラスおよびポ
ール・ダブリユ・ビツタムの米国特許第2548574
号に記載されているスルホンアミド置換ｐ−フエ
ニレンジアミンおよび1951年８月28日特許された
アーノルド・ワイズバーガーおよびダドリー・ビ
ー・グラスの米国特許第2566271号に記載されて
いる他の置換ｐ−フエニレンジアミン類である。 ｐ−フエニレンジアミン類の代表例はＮ，Ｎ−
ジエチルｐ−フエニルジアミン、２−アミノ−５
−ジエチルアミノトルエン、Ｎ−ブチル−Ｎ−ス
ルホブチル−ｐ−フエニレンジアミン、２−アミ
ノ−５−〔Ｎ−エチル−Ｎ（β−メチルスルホンア
ミド）エチル〕アミノトルエン、Ｎ−エチル−Ｎ
−β−ヒドロキシエチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン等である。一般にこういつた現像液は塩の形例
えば塩酸塩あるいは硫酸塩の形で用いられる。多
色素子は光学的あるいは磁気音声記録ストリツプ
スをもうけることのできる映画材料でありうる。
かかる多色素子は透明フイルム支持体例えばセル
ローズアセテートあるいはポリエチレンテルフタ
レート支持体の片側に感光性カラー形成ハロゲン
化銀乳剤層群をまた反対側にハレーシヨン防止被
覆例えばカーボンブラツクを含む被覆でアルカリ
性溶液中での処理中に支持体から剥離されうるも
のを担持する。磁気記録ストリツプは音声ストリ
ツプ用のアルカリ不溶性バインダーを用いまたハ
レーシヨン防止層のアルカリ可溶性バインダーの
ためその中に架橋剤を含有せしめて、ハレーシヨ
ン防止層と共に支持体から剥離されることのない
ようにハレーシヨン防止被覆に対し適用せられ
る。これは富士フイルムによる1973年４月24日出
願の独乙特許第2320657号、同社による1971年５
月27日出願の独乙特許第2126415号、アグフア・
ゲベルト・エヌ・ブイルによる1971年12月27日出
願のフランス特許第2124672号、オーガスト・ジ
ーン・バン、ペツシエンおよびジヨセフ・アント
イン・ヘルボツトの米国特許第3891444号（1975
年６月24日特許）、同第3852069号（1974年12月３
目特許）、同第3840374号（1974年10月８日特許）
に記載されている。フイルム支持体例えばセルロ
ーズトリアセテートあるいはポリエチレンテレフ
タレート支持体にハレーシヨン防止層を接着する
ため、アグフア・ゲベルト・エヌ・ブイルによる
1975年11月７日出願の英国特許第1533555号に記
載の如く不溶性プライマー層を用いることができ
る。またアルカリ可溶ハレーシヨン防止層のため
に記載されている型のバインダー例えばコポリ
（ビニルアセテート−クロトン酸）（95／５）、コ
ポリ（メチルメタクリレート−エチルアクリレー
ト−メタクリル酸）（30／50／20）、コポリ（エチ
ルアクリレート−メタクリル酸）80／20）、コポ
リ（スチレン−マレイン酸）からなるアルカリ可
溶性プライマー層を用いることも可能である。か
かるアルカリ可溶性プライマー層は現像処理中に
ハレーシヨン防止層と共に剥離せられる。磁気音
声ストリツプが現像処理中に共に除かれることを
防止するため、音声記録ストリツプからハレーシ
ヨン防止層ならびにプライマー層へと二官能性あ
るいは多官能性化合物を拡散させることにより、
プライマー層とハレーシヨン防止層双方のアルカ
リ可溶性バインダーが磁気記録ストリツプの下で
不溶化せられる。これらの化合物はハレーシヨン
防止層ならびにプライマー層のバインダーの遊離
酸基と反応し、その架橋を遂行せしめうる。好適
な二官能性あるいは多官能性化合物の例が前述の
各種特許ならびに特許出願中に記載されており、
これらには少なくとも二つのアジリジン基、エポ
キシド基、アルデヒド基、アクリロイルあるいは
メタクリロイル基、反応性ハロゲン原子を有する
基例えばスルホフルオライド基、イソシアネート
基、カルボジイミド基を有する化合物が包含せら
れる。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ベルギー国モートゼルのアグフア・ゲベルト・
エヌ・ブイによるゲバクロームＳタイプ700およ
びゲバクロームタイプ710なる商標名で市販され
ている、シアン、マゼンタおよび黄色分解像のた
めのカラーカツプラーが含まれている市販の多色
反転フイルム材料のストリツプを灰色連続ウエツ
ジを通じヘルンフエルドセンシトメーターで白色
光に露光した。 これらの露光ずみストリツプを次に下記のとお
り処理した。 −下記組成 水 600ml エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナトリウム
塩 ２ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ ホウ砂（10H2O） ５ｇ 水酸化ナトリウム 0.8ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH9.30） の予備浴中25℃で10秒間処理 −15秒間水洗し裏面をブラシ掛けしてハレーシヨ
ン防止層を除去、 −下記組成の黒白現像液 水 600ml ハイドロキノン ６ｇ １−フエニル−４−メチル−ピラゾリジン−３
−オン 0.5ｇ ナトリウムヘキサメタホスフエート ２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 50ｇ 無水炭酸ナトリウム 25ｇ 臭化カリウム 2.3ｇ チオシアン酸カリウム ３ｇ 沃化カリウム ６mg ポリエチレングリコール1000の水溶液 ５ml 水を加えて全量を 1000ml （PH10.2） 中25℃で３分20秒間現像 −下記組成の停止浴 水 700ml カリウムみようばん 15ｇ ホウ砂（10H2O） 21ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて全量を 1000ml （PH4.2） 中25℃で45秒間処理 （なおホウ砂はアルミニウム含有硬化停止浴中
錯塩化剤として作用するヒドロキシカルボン酸
例えばクエン酸、酒石酸で置きかえることがで
きる。これらはPHが４〜4.5になるような量で
用いられる） −写真材料を全体的に再露光させつつ23℃で45秒
間水洗 −下記組成の発色現像液 水 500ml ナトリウムヘキサメタホスフエート ２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ４ｇ 臭化カリウム 0.75ｇ 無水炭酸ナトリウム 25ｇ 炭酸水素ナトリウム 0.3ｇ 沃化カリウム ４mg Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン塩
酸塩 2.7ｇ 後述第１表に表示された現像促進剤 ２ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH10.7） 中25℃で４分15秒間発色現像 −下記組成の定着液 水 700ml 無水亜硫酸ナトリウム 10ｇ ナトリウムメタビサルフアイト 8.75ｇ ホウ酸 6.25ｇ ナトリウムアセテート（3H2O） ６ｇ 氷酢酸 10ml 塩化アルミニウム（6H2O） 10ｇ アンモニウムチオサルフエート 175ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH４、３） 中25℃で30秒間停止定着 −23℃で１分間水洗 −下記組成の漂白浴 水 600ml カリウムヘキサシアノフエレート（） 40ｇ 臭化カリウム 30ｇ ナトリウムアセテート（3H2O） ５ｇ 氷酢酸 ５ml 硫酸水素ナトリウム ６ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸のテトラナトリウ
ム塩 10ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH4.1） 中25℃で２分間銀漂白 −23℃で１分間水洗 −上記定着液中25℃で１分間処理 −23℃で１分30秒間水洗 −１当り12.5mlの40％ホルムアルデヒド水溶液
と1.8mlの湿潤剤例えばサポニンを含む安定化
浴中25℃で10秒間安定化処理 −相対湿度20〜50％の空気中40〜50℃で３〜５分
間乾燥 下記第１表Ａおよび第１表Ｂには一方ではオキ
シエチレン鎖の両端に一つのチオエーテル結合を
担持する既知のポリオキシエチレン誘導体すなわ
ち前述の米国特許第3038805号の実施例１に記載
されている化合物、米国特許第4038075号に記載
されている型のチオエーテル化合物を用い、また
他方ではオキシエチレン鎖の両端に二つの配位子
あるいは鎖体形成機能を有する本発明にかかるポ
リオキシエチレン誘導体を用いて得られたセンシ
トメトリー結果の比較がなされている。 毎回、オキシエチレン基群の数が同じ既知のジ
チオエーテルと本発明にかかる化合物とを比較す
るよう注意をはらつた。 カブリ、スピード、ガンマおよび最大濃度の値
が示されている。 スピード値は濃度1.0に対応する相対的値であ
り、米国特許第3038805号の実施例１に示された
化合物の存在下に現像された写真材料で得られた
スピードを100（コントロール）とし、他のスピー
ド値はこのコントロールに対しての％値である。 ガンマ値は特性曲線でカブリ上0.7の濃度値か
ら出発しlog1t＝0.60の露光範囲にわたり測定さ
れた階調の値である。
より製造せられる。 製造例 １ 化合物１ 米国特許第4038075号の製造例11に従い製造せ
られるHOCH2CH2S
（CH2CH2O）8CH2CH2SCH2CH2OH52ｇ（0.1モ
ル）をアセトン（分析用グレード）600mlにとか
した溶液とトリエチルアミン20.2ｇ（0.2モル）
とを攪拌器、温度計、滴下ロートを付した１フ
ラスコに入れた。アセトン150mlにとかした24.9
ｇ（0.2モル）のメチルチオアセチルクロライド
を20〜25℃で滴下により添加した。混合物を室温
で３時間攪拌し、60時間放置した。次にこの混合
物を再び室温で１日攪拌した。沈澱物を吸引過
し、アセトンで洗い、乾燥させた。アセトン溶液
を目のこまかいクロスで過し、蒸発濃縮した。
得量71ｇ。 製造例 ２ 化合物２ アセトン700ml（分析用グレード）にとかした
52ｇ（0.1モル）のHOCH2CH2S
（CH2CH2O）8CH2CH2SCH2CH2OHとトリエチ
ルアミン20.2ｇ（0.2モル）を攪拌器、温度計、
滴下ロートを付した１フラスコに入れた。アセ
トン（分析用グレード）200mlにとかした27.7ｇ
（0.2モル）のβ−メチルチオプロピオニルクロラ
イドを20〜25℃で滴下により添加した。反応は幾
分発熱的であつた。反応混合物を氷水で冷却し、
室温で６時間攪拌し、60時間放置した。混合物を
再び室温で４時間攪拌した。沈澱物を吸引過
し、アセトンで洗い、乾燥させた。次にこの溶液
を目のこまかいクロスで過し、蒸発で濃縮し
た。得量71ｇ。 製造例 ３ 化合物３ エタノール700mlにとかした9.2ｇ（0.4モル）
のナトリウムと31.2ｇ（0.4モル）の２−メルカ
プトエタノールを攪拌器、冷却器、温度計および
滴下ロートを付した１フラスコに入れた。室温
で61.4ｇ（0.2モル）の１，14−ジクロロ−６，
９−ジオキサ−３，12−ジチア−テトラデカンを
加えた。 混合物を14時間還流させた。次に２mlのエタノ
ール１塩酸を加えてPHを７に調節した。混合物を
一夜放置した。一部の最終生成物が析出した。沈
澱物を吸引過しアセトンで洗つた。最終生成物
は溶解し、他方塩化ナトリウムは残存した。エタ
ノールとアセトン液を蒸発濃縮した。得量76
ｇ。 製造例 ４〜９ 対応ポリオキシ−ジチア−アルカンから出発し
化合物３の場合と同様方法で化合物４〜９を作つ
た。 製造例 10 化合物10 エタノール700mlにとかした9.2ｇ（0.4モル）
のナトリウムと43.2ｇ（0.4モル）のチオグリセ
ロールを攪拌器、冷却器、温度計および滴下ロー
トを付した１フラスコに入れた。次に61.4ｇ
（0.2モル）の１，14−ジクロロ−６，９−ジオキ
サ−３，12−ジチア−テトラデカンを室温で滴下
により加えた。混合物を油浴で７時間還流させ
た。一夜放置したところ最終生成物が結晶してい
た。結晶を吸引過した。アセトンで再結晶し、
43ｇの生成物を得た。融点70℃。 製造例 11 化合物11 化合物10と同様方法で化合物11を作つた。 製造例 12 化合物12 エタノール800mlにとかしたポリエチレングリ
コール（分子量400）のビストルエンスルホン酸
エステル106.5ｇ（0.15モル）を攪拌器、冷却器、
温度計、滴下ロートを付した２フラスコに入れ
た。エタノール400mlにとかしたナトリウム6.9ｇ
（0.3モル）と２−メルカプト−エチルモルホリン
44.1ｇ（0.3モル）を加えた。反応混合物を室温
で２時間攪拌し、60時間放置した。次に油浴で24
時間還流させた。沈澱物を吸引過し、エタノー
ルで洗い、乾燥させた。アルコール液を次に蒸
発濃縮し得られた残渣を約１のアセトンに加え
た。沈澱物を吸引過し、アセトンで洗い、乾燥
させた。アセトン液を蒸発濃縮した。前記構造
式で示される生成物の全得量は97ｇであつた。 製造例 13 化合物13 (a) メチレンクロライド1200mlにとかした160ｇ
（0.25モル）の化合物６を攪拌器、温度計、滴
下ロートを付した２フラスコに入れた。61.8
ｇ（0.52モル）の塩化チオニルを室温攪拌下に
滴下した。得られた混合物を室温で４時間攪拌
した。次にこれを60時間放置した。窒素を次に
この混合物中に、塩化水素の発生がやむまで約
12時間バブリングさせた。過、蒸発濃縮で
160ｇのジクロライドが得られた。 (b) 攪拌器、冷却器、温度計、滴下ロートを付し
た700mlフラスコに、エタノール300mlにとかし
たナトリウム4.6ｇを入れた。室温で、15.6ｇ
（0.2モル）のメルカプトエタノールを攪拌下に
加えた。次にアセトン250mlにとかした上記工
程(a)で得た化合物67.7ｇ（0.1モル）の溶液を
室温で滴下により加えた。混合物を室温で２時
間攪拌し、次で一夜放置した。次にこの混合物
を８時間還流させ、再び一夜放置した。さらに
エタノールを加え、温度を55℃にした。熱時吸
引過により塩化ナトリウムを別し、熱エタ
ノールで洗い、乾燥させた（11.2ｇ）。一部結
晶の析出している液を蒸発濃縮した。得量74
ｇ。 製造例 14 化合物14 無水ベンゼン450mlにとかした210ｇ（0.6モ
ル）のメトキシ−ポリエチレングリコール（分
子量350）と無水ベンゼン450mlにとかした114
ｇ（0.6モル）のｐ−トルエンスルホクロライ
ドを順番にフラスコに導いた。無水ベンゼン
150mlにとかした60.6ｇ（0.6モル）のトリエチ
ルアミンを得られた澄明溶液に室温で滴下によ
り添加した。混合物を数日間放置した。過
後、ベンゼン液を蒸発濃縮し、297.5ｇの油
状物を得た。 (b) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−CH2CH2S−
CH2CH2OH 攪拌器、冷却器、温度計、滴下ロートを付し
た３フラスコにエタノール1500mlにとかした
23ｇ（１モル）のナトリウムを入れた。78ｇ
（１モル）のメルカプトエタノールを室温攪拌
下に加えた。次に化合物(a)504ｇ（１モル）を
室温で滴下した。混合物を室温で２時間攪拌
し、一夜放置した。混合物を次いで８時間還流
させた。沈澱物を吸引過し、エタノールで洗
い、乾燥させた。エタノール液を蒸発濃縮
し、残渣をアセトンに加えた。沈澱物を吸引
過し、アセトン液を蒸発濃縮した。得量372
ｇ。 (c) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−
CH2CH2SCH2CH2Cl 205ｇ（0.5モル）の化合物(b)をメチレンクロ
ライド700mlにとかしたものを攪拌器、空気冷
却器、温度計、滴下ロートを付した１フラス
コに入れた。室温で62.5ｇ（0.525モル）の塩
化チオニルを攪拌しつつ加えた。添加終了後、
室温で２時間攪拌し、混合物を一夜攪拌した。
次に塩化水素が出なくなるまで窒素ガスをバブ
リングさせた。目のこまかいクロスで過し、
蒸発濃縮して化合物(c)を210ｇ得た。 (d) H3C−Ｏ（CH2CH2O）o-1−CH2CH2S−
CH2CH2S−CH2CH2OH 攪拌器、冷却器、滴下ロートを付した１フ
ラスコにエタノール500mlにとかした5.75ｇ
（0.25モル）のナトリウムを入れた。室温で
19.5ｇ（0.25モル）のメルカプトエタノールを
加えた。次に107.1ｇ（0.25モル）の化合物(c)
を室温で滴下した。混合物を攪拌下に７時間還
流した。過、蒸発濃縮して、118ｇの残渣を
得た。 本発明に従いハロゲン化銀現像に使用するため
の現像促進剤は各種の写真ハロゲン化銀材料に対
し用いることができる。それらは各種写真ハロゲ
ン化銀材料の黒白現像にまた発色現像に用いられ
る。それらは写真材料中に、特にハロゲン化銀乳
剤層中に、あるいは現像液中に加えることができ
る。 本発明の現像促進剤は黒白現像薬例えばハイド
ロキノン、ハイドロキノン／１−フエニル−３−
ピラゾリジノン、ハイドロキノン／ｐ−モノメチ
ルアミノフエノールサルフエートを含む現像組成
物あるいは発色現像薬より詳しくは芳香族第一ア
ミノ発色現像薬例えばｐ−フエニレンジアミン発
色現像薬を含む現像組成物中に加えることができ
る。これら化合物は反転現像処理用の発色現像組
成物中に用いるのに等に適している。 この現像促進化合物は所望の効果、使用する特
定のハロゲン化銀乳剤、乳剤層の厚み、乳剤中の
ハロゲン化銀の濃度、現像液中の現像薬の濃度、
現像液のPH等に応じ各種濃度で利用せられる。あ
る特定化合物についての最適量は、特定の現像液
あるいは材料に関し、その量をある範囲にわたり
変えての一連の試験を実施することにより決定す
ることができる。 一般に本発明にかかる現像促進剤濃度が現像液
中には50mg〜10ｇ／、乳剤中にはハロゲン化銀
１モル当り10mg〜500mgで有用な結果が得られる。
その活性は勿論各種の因子例えば室温であるか高
温例えば30℃以上であるかの現像温度、および現
像時間等によりことなる。 上記一般式で表わされる化合物の存在下に現像
せられるハロゲン化銀乳剤は感光性ハロゲン化銀
として臭化銀、沃化銀、塩化銀あるいは混合ハロ
ゲン化銀例えば塩臭化銀、塩臭沃化銀あるいは臭
沃化銀を含みうる。乳剤は任意の方法で化学増感
することができる。乳剤は天然活性ゼラチンと共
にあるいは硫黄含有化合物例えばアリルイソチオ
シアネート、アリルチオ尿素あるいはナトリウム
チオサルフエートと共に熟成することができる。
乳剤はまた還元剤例えば1950年１月24日出願のベ
ルギー特許第493464号、1958年６月18日出願の同
第568687号（何れもゲベルト・フオトプロドウク
テン・エヌ・ブイによる出願）に記載されている
錫化合物、ゲベルト・フオトプロドウクテン・エ
ヌ・ブイにより1955年４月29日出願された英国特
許第789823号に記載のイミノアミノメタンスルフ
イン酸化合物、ポリアミン例えばジエチレントリ
アミン、スペルミンおよびビス（β−アミノエチ
ル）サルフアイドの存在下に熟成することもでき
る。それらはさらに、アール・コスロウスキーに
よりツアイトシユリフト・ヴイツセンシヤフト・
フエート46、65〜72（1951）に記載されている如
く貴金属化合物例えばルテニウム、ロジウム、パ
ラジウム、イリジウム、白金および金化合物の存
在下に熟成することもできる。これら貴金属化合
物の代表的化合物はアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネート、ナトリウムク
ロロパラダイト、カリウムクロロオーライト、カ
リウムオーリチオシアネート、カリウムクロロオ
ーレート、金（）クロライド、金（）サルフ
アイド等である。 乳剤は乳化安定剤およびカブリ防止化合物例え
ばコダツク・リミテツドにより1953年11月７日出
願されたベルギー特許第524121号、ゲベルト・フ
オトプロドウクテン・エヌ・ブイにより1966年３
月４日出願された同第677337号、ゲベルト・アグ
フア・エヌ・ブイにより1967年11月23日出願され
た公開オランダ特許出願第67／15932号に記載の
如き水銀化合物、銀イオンとで不溶性銀塩を形成
する有機硫黄含有化合物、複素環式窒素含有チオ
キソ化合物あるいはその誘導体例えばベンゾチア
ゾリン−２−チオン、１−フエニル−２−テトラ
ゾリン−５−チオンおよび２−エトキシカルボニ
ルチオ−５−アミノチアジアゾール、ゲベルト・
フオトプロドウクテン・エヌ・ブイにより1958年
10月10日付でそれぞれ出願されたベルギー特許第
571916号および同第571917号に記載の化合物、プ
ロダクト・ライセンシング・インデツクス（1971
年12月）第90〜91頁に記載されている種類のチア
ゾリウム化合物、ベンゾチアゾリウム ｐ−トル
エン ２，３−ジメチル−５−メトキシカルボニ
ル ベンゾチアゾリウム−ｐ−トルエン スルホ
ネートおよびテトラ−あるいはペンタアザインデ
ン特にヒドロキシルあるいはアミノ基で置換され
たもの、例えばビルによりツアイトシユリフト・
ヴイツシエンシヤフト・フオート47、２〜58
（1952）に記載されているものを含みうる。極め
て有効なアザインデン乳化安定剤は５−メチル−
７−ヒドロキシ−Ｓ−トリアゾロ〔１，５−ａ〕
ピリミジンでこのものは他の乳化安定剤例えば上
述の他の化合物と共に用いることができる。 乳剤はＸ−線増感乳剤ならびに他の非分光増感
乳剤あるいはオルトクロマチツク、パンクロマチ
ツク、あるいは赤外線感光乳剤でありうる。これ
らの乳剤はエフ・エム・ハマーにより「シアニン
染料ならびに関連化合物」（1954）に記載されて
いる如くニユートロシアニン、カルボキシアニ
ン、ローダシアニン、ヘミシアニン、メロシアニ
ン、オキソノール染料、スチリル染料等により分
光増感されていてもかまわない。 これら乳剤はさらに現像賦活により乳剤を増感
する他の化合物例えばアルキレンオキサイドポリ
マーを含みうる。これらアルキレンオキサイドポ
リマーは各種のものであり、例えば分子量が1500
あるいはそれ以上のポリエチレングリコール、ア
ルキレンオキサイド縮合生成物あるいはポリマー
例えば1934年８月21日に特許されたコンラド・シ
エラーおよびマツクス・ウイツトバーの米国特許
第1970578号、1941年４月29日に特許されたドナ
ルド・アール・スワンの同第2240472号、1947年
７月８日に特許されたラルフ・キングスレー・ブ
レーク、ウイリアム・アレキサンダー・スタント
ンおよびフエルデイナンド・シユルツの同第
2423549号、1948年５月11日に特許されたラル
フ・キングスレイ・ブレークの同第2441389号、
1950年11月28日に特許されたウイリアム・アレキ
サンダー・スタントンの同第2531832号、1950年
12月12日に特許されたラルフ・キングスレイ・ブ
レークの同第2533990号、それぞれゲベルト・フ
オト・プロドウクテン・エヌ・ブイにより出願さ
れた1959年５月７日出願の英国特許第920637号、
1961年11月１日出願の同第940051号、1961年10月
23日出願の同第945340号、コダツク・リミテツド
により1961年６月14日出願された同第991608号、
ゲベルト・フオル・プロドウクテン・エヌ・ブイ
により1962年12月24日出願された同第1015023号
が例としてあげられる。こういつた現像賦活性化
合物はまたハロゲン化銀現像液中に存在せしめる
こともできる。他の現像賦活性化合物には好まし
くはアンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニ
ウム型のオニウムおよびポリオニウム化合物があ
る。 他の添加剤例えば硬膜剤、湿潤剤、可塑剤、艶
消剤例えばポリメチルメタクリレートおよびシリ
カ粒子、および光スクリーニング染料を本発明に
用いられる感光性材料のハロゲン化銀乳剤中ある
いは他の層中に存在せしめることもできる。 本発明に従い適用せられる現像促進剤は各種の
写真ハロゲン化銀材料例えば黒白乳剤、Ｘ−線乳
剤、リス乳剤、カラー乳剤用の現像液中に利用す
ることもできる。それらは銀錯塩拡散転写法に用
いることができ、またネガ現像に有用であるだけ
でなく反転現像処理にも用いることができる。最
初の黒白現像のあとに残存するハロゲン化銀を均
一再露光によりあるいは化学処理により現像可能
なものとなし、次に第２現像（黒白あるいは発色
現像）で現像処理する反転現像処理法において、
本発明で使用せられる現像促進剤は好ましくは第
２現像液中に加えられ現像可能となされた残存ハ
ロゲン化銀の現像が賦活され、最大濃度が大とな
るように用いられる。 本発明に従い用いられる現像促進剤は写真カラ
ー乳剤の現像、就中反転現像に特に有用であるこ
とが見出されている。 本発明に従い使用せられるこういつた化合物は
現像促進効果が非常に大であるためポジ像形成の
ための反転現像法の第２（反転）現像液中に加え
ることができ、第１現像後の全体的な再露光工程
がたとえなくても、あるいは第１現像後に残つて
いる非露光のただし映像的に分布されているハロ
ゲン化銀を現像可能ならしめるためのカブリ剤の
不存在下においてすら、使用現像液のエネルギ
ー、現像温度、使用化合物の濃度およびハロゲン
化銀材料の型に応じ、充分な濃度のポジ像を現像
することが可能である。勿論こういつた再露光工
程あるいはこういつたカブリ剤は採用せられる。
特に好適なカブリ剤は1972年４月25日に特許され
たジヨゼフ・フランス・ウイレムズの米国特許第
3658535号に記載の如きアミノカルボン酸の錫
（）コンプレツクスおよび1971年11月２日特許
されたチヤールトン・シー・バード・アーサー・
デイ・クーおよびリチヤード・ジエー・マロイの
米国特許第3617282号に記載の如き有機ホスホン
酸の錫（）コンプレツクスである。 本発明にかかるチオエーテル化合物は多色像を
作るのに、また単色像例えば1978年５月22日付で
動許されたジヤツキーズ・エリー・ボリスの米国
特許第3734735号、アグフア−ゲベルトA.G.によ
り1971年12月29日出願された公開独乙特許出願第
2165193号に記載の方法に従い単色ラジオグラフ
染料像を作るのに用いることができる。それらは
またカラー拡散転写法に用いることもできる。 ハロゲン化銀カラー写真分野で衆知の如く、染
料像は適当なカラー形成性カツプラーと芳香族第
一アミノ発色現像薬特にｐ−フエニレンジアミン
発色現像薬の酸化生成物とのカツプリングにより
作られる。現像中に現像促進剤が存在することに
より染料像の最大濃度ならびにコントラストがよ
くなり良好な色彩度となる、さらにまた良好な現
像促進作用以外に、こういつた化合物は現像促進
性オニウム化合物例えば第四級アンモニウム化合
物を用いる場合に屡々認められるような次の銀像
の漂白時における困難性を招来することがない。 多色像を得るためのカラー写真に使用せられる
多層写真材料においては通常写真支持体例えばフ
イルムあるいは紙支持体の同じ側面に塗布された
三つの選択的感光域をもつ乳剤層（それぞれは
種々のスピード値に仕上げられたいくつかの層か
らなりうる）を有している。かかる多層材料には
また特定目的のための他の層群例えばゼラチンあ
るいは他の下引層、ハレーシヨン防止層、保護被
覆がもうけられている。 上記の三つのそれぞれ感光域のことなる乳剤層
は青感性乳剤層、スペクトルの緑色域に対し増感
された乳剤層およびスペクトルの赤色域に増感さ
れた乳剤層である。多くの写真ハロゲン化銀乳剤
は固有の青感性を有するので、写真材料には通常
青感性最上乳剤層の下に黄色フイルター層がもう
けられ、それがなければ緑増感ならびに赤増感乳
剤層へと透過するであろう青色光を実質的に全て
吸収するようになつている。 本発明は主として、ハロゲン化銀乳剤中にカラ
ー形成性カツプラーを含むカラー材料の現像促進
に係るものであるが、こういつた写真材料は発色
現像液中にカラー形成性カツプラーを含む現像液
中で現像せられる衆知の型のものとすることもで
きる。 カラー形成用カツプラーはカラー写真で通常使
用せられる型のもの、すなわちマゼンタ像形成の
ためのピラゾロンカツプラー、シアン像形成のた
めのフエノール系あるいはナフトール系カツプラ
ーおよび黄色像形成のための反応性メチレン基を
有する開鎖化合物である。 多色素子にカラーカツプラーを含む場合、青感
性乳剤層は黄色形成性カラーカツプラーを、緑増
感乳剤層はマゼンタ形成性カラーカツプラーを、
また赤増感乳剤層はシアン形成性カラーカツプラ
ーを含む。 ハロゲン化銀乳剤中にカラー形成性カツプラー
を加えるには通常の方法が用いられる。例えば高
沸点の僅かに水混和性の溶媒例えばジ−ｎ−ブチ
ルフタレートとかトリクレジルホスフエート、あ
るいは低沸点の僅かに水混和性の溶媒例えばエチ
ルアセテート、メチレンクロライド、クロロホル
ムあるいはこれら双方の型の溶媒の混合物にカツ
プラーをとかして添加せられる。この目的には、
こういつた溶液が、好ましくは湿潤剤あるいは分
散剤の存在下に、親水性コロイド媒体中に非常に
微細な液滴として分散され次いで低沸点の僅かに
水混和性の溶媒が蒸発で除去せしめられる。勿論
カラーカツプラーをコロイド組成物中に加えるた
めの当業者衆知の他の方法を用いることもでき
る。例えば水溶性カラーカツプラーすなわち水可
溶化スルホ基を含む、酸あるいは塩の形のカラー
カツプラーを水溶液あるいはアルカリ液として問
題の層の被覆組成物中に加えることもできる。 カラー写真に有用で本発明に用いうる代表的カ
ラーカツプラーは前述の米国特許第3038805号に
リストされているものである。 他の有用なカラーカツプラーには次の如きもの
があげられる。 シアン形成性カラーカツプラー Ｎ−〔4′−（2″−シクロペンチル−4″−ｔ−ブチ
ル−フエノキシ）−ブチル〕−１−ヒドロキシ−２
−ナフタミド Ｎ−（2′−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミ
ノ−5′−スルホ）−１−ヒドロキシ−４−｛2″−メ
トキシカルボニル−4″〔１−（４−ヒドロキシ
フエニル）−イソプロピル〕−フエニルアゾ｝−２
−ナフタニリドのナトリウム塩 黄色形成性カラーカツプラー ベンゾイルアセチル−2′，5′−ジメトキシ−
4′−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキサデシル−アミノ
スルホニルアニリド マゼンタ形成性カラーカツプラー １−（2′，4′，6′−トリクロロ）フエニル−３−
｛3′−〔１−（2″，４−ジ−ｔ−ペンチルフエノ
キシ）−プロピル〕−カルボニルアミノ−ベンズア
ミド｝−△２−ピラゾリン−５−オン １−（2′，4′，6′−トリクロロ）−フエニル−３
−（2″−クロロ−5″−ｎ−ヘキサデシルオキシカ
ルボニルアニリノ）−△２−ピラゾリン−５−オ
ン １−ｏ−（2′−クロロ−1′，1′，2′−トリフルオ
ロ）−エトキシフエニル−３−ｐ−ｎ−ヘキサデ
シルスルホニルアニリノ−４−ｐ−（2″−フエノ
キシエトキシ）−フエニルアゾ−△２−ピラゾリ
ン−５−オン １−（2′，4′，6′−トリクロロ）−フエニル−３
−〔3″−２，４−ジ−ｔ−ペンチルフエノキ
シ）−アセチルアミノ〕−ベンズアミド−４−ｐ−
メトキシフエニルアゾ−△２−ピラゾリン−５−
オン 勿論カラーカツプラーの組合せ、例えば上述の
カラーカツプラーの組合せ、あるいはカラーカツ
プラーと現像抑制剤放出性化合物および／または
汚染防止剤すなわちリサーチ・デイスクロージヤ
ーNo.17643（1978年12月）第25頁、第１章に述べら
れているような酸化された現像薬スカベンジヤー
より詳しくはモノ−あるいはジ−アルキルハイド
ロキノン例えば２，５−ジ−ｎ−オクチルおよび
２，５−ジイソオクチル−ハイドロキノン汚染防
止剤との組合せを用いることもできる。 カラーカツプラーを始めに分散あるいは溶解せ
しめる親水コロイド組成物は必ずしも感光性ハロ
ゲン化銀を含む必要はない。カラーカツプラー化
合物は先ず水性非感光性親水コロイド液に分散あ
るいは溶解させ、得られた混合物から使用有機溶
媒を除去後、塗布直前に感光性ハロゲン化銀乳剤
と密に混合せしめるのが有利である。 カラーカツプラーを写真材料のハロゲン化銀乳
剤層に加えるのに用いられる特に好適な方法につ
いての詳細は1942年１月６日付のミツチエル・マ
ーチネツツの米国特許第2269158号、1942年６月
２日付のエミル・ヴオレンバイダーの同第
2284887号、1942年12月15日付のレオポルド・デ
イー・マンネスおよびレオポルド・ゴドウスキ
ー・ジユニアの同第2304939号ならびに同第
2304940号、1943年６月15日付のエドウイン・イ
ー・ジエリーおよびポール・ダブリユ・ビツタム
の同第2322027号、コダツク・リミテツドにより
1945年11月９日出願された英国特許第791219号、
ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイにより1965年１
月25日に出願された英国特許第1098594号、同
1099414号、同1099415号、同1099416号および同
1099417号、ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイに
より1967年10月20日出願されたフランス特許第
1555663号、ゲベルト・アグフア・エヌ・ブイに
より1968年10月９日出願されたベルギー特許第
722026号、ベルツ・フオトベルケG.m.b.Hにより
1960年８月20日出願された独乙特許第1127714号、
アグフア・ゲベルト・エヌ・ブイにより1969年３
月20日出願された英国特許第1297947号に記載さ
れている。 カラーカツプラーを加えるための別の方法はコ
ダツク・カンパニーにより1975年９月16日出願さ
れた公開独乙特許出願DE−OS第2541230号およ
び第2541274号に記載されているようなポリマー
ラテツクスを介する方法である。 発色現像には芳香族第一アミノ現像薬が用いら
れ、このものはその酸化された形においてカラー
形成性カツプラーとのカツプリングによりアゾメ
チン染料を作ることができる。好適な現像薬はｐ
−フエニレンジアミンならびにその誘導体例えば
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−N′−スルホメチル−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−
N′−カルボキシメチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、1951年４月10日に特許されたアーノルド・ワ
イズバーガー、ダドリー・ビー・グラスおよびポ
ール・ダブリユ・ビツタムの米国特許第2548574
号に記載されているスルホンアミド置換ｐ−フエ
ニレンジアミンおよび1951年８月28日特許された
アーノルド・ワイズバーガーおよびダドリー・ビ
ー・グラスの米国特許第2566271号に記載されて
いる他の置換ｐ−フエニレンジアミン類である。 ｐ−フエニレンジアミン類の代表例はＮ，Ｎ−
ジエチルｐ−フエニルジアミン、２−アミノ−５
−ジエチルアミノトルエン、Ｎ−ブチル−Ｎ−ス
ルホブチル−ｐ−フエニレンジアミン、２−アミ
ノ−５−〔Ｎ−エチル−Ｎ（β−メチルスルホンア
ミド）エチル〕アミノトルエン、Ｎ−エチル−Ｎ
−β−ヒドロキシエチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン等である。一般にこういつた現像液は塩の形例
えば塩酸塩あるいは硫酸塩の形で用いられる。多
色素子は光学的あるいは磁気音声記録ストリツプ
スをもうけることのできる映画材料でありうる。
かかる多色素子は透明フイルム支持体例えばセル
ローズアセテートあるいはポリエチレンテルフタ
レート支持体の片側に感光性カラー形成ハロゲン
化銀乳剤層群をまた反対側にハレーシヨン防止被
覆例えばカーボンブラツクを含む被覆でアルカリ
性溶液中での処理中に支持体から剥離されうるも
のを担持する。磁気記録ストリツプは音声ストリ
ツプ用のアルカリ不溶性バインダーを用いまたハ
レーシヨン防止層のアルカリ可溶性バインダーの
ためその中に架橋剤を含有せしめて、ハレーシヨ
ン防止層と共に支持体から剥離されることのない
ようにハレーシヨン防止被覆に対し適用せられ
る。これは富士フイルムによる1973年４月24日出
願の独乙特許第2320657号、同社による1971年５
月27日出願の独乙特許第2126415号、アグフア・
ゲベルト・エヌ・ブイルによる1971年12月27日出
願のフランス特許第2124672号、オーガスト・ジ
ーン・バン、ペツシエンおよびジヨセフ・アント
イン・ヘルボツトの米国特許第3891444号（1975
年６月24日特許）、同第3852069号（1974年12月３
目特許）、同第3840374号（1974年10月８日特許）
に記載されている。フイルム支持体例えばセルロ
ーズトリアセテートあるいはポリエチレンテレフ
タレート支持体にハレーシヨン防止層を接着する
ため、アグフア・ゲベルト・エヌ・ブイルによる
1975年11月７日出願の英国特許第1533555号に記
載の如く不溶性プライマー層を用いることができ
る。またアルカリ可溶ハレーシヨン防止層のため
に記載されている型のバインダー例えばコポリ
（ビニルアセテート−クロトン酸）（95／５）、コ
ポリ（メチルメタクリレート−エチルアクリレー
ト−メタクリル酸）（30／50／20）、コポリ（エチ
ルアクリレート−メタクリル酸）80／20）、コポ
リ（スチレン−マレイン酸）からなるアルカリ可
溶性プライマー層を用いることも可能である。か
かるアルカリ可溶性プライマー層は現像処理中に
ハレーシヨン防止層と共に剥離せられる。磁気音
声ストリツプが現像処理中に共に除かれることを
防止するため、音声記録ストリツプからハレーシ
ヨン防止層ならびにプライマー層へと二官能性あ
るいは多官能性化合物を拡散させることにより、
プライマー層とハレーシヨン防止層双方のアルカ
リ可溶性バインダーが磁気記録ストリツプの下で
不溶化せられる。これらの化合物はハレーシヨン
防止層ならびにプライマー層のバインダーの遊離
酸基と反応し、その架橋を遂行せしめうる。好適
な二官能性あるいは多官能性化合物の例が前述の
各種特許ならびに特許出願中に記載されており、
これらには少なくとも二つのアジリジン基、エポ
キシド基、アルデヒド基、アクリロイルあるいは
メタクリロイル基、反応性ハロゲン原子を有する
基例えばスルホフルオライド基、イソシアネート
基、カルボジイミド基を有する化合物が包含せら
れる。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ベルギー国モートゼルのアグフア・ゲベルト・
エヌ・ブイによるゲバクロームＳタイプ700およ
びゲバクロームタイプ710なる商標名で市販され
ている、シアン、マゼンタおよび黄色分解像のた
めのカラーカツプラーが含まれている市販の多色
反転フイルム材料のストリツプを灰色連続ウエツ
ジを通じヘルンフエルドセンシトメーターで白色
光に露光した。 これらの露光ずみストリツプを次に下記のとお
り処理した。 −下記組成 水 600ml エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナトリウム
塩 ２ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ ホウ砂（10H2O） ５ｇ 水酸化ナトリウム 0.8ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH9.30） の予備浴中25℃で10秒間処理 −15秒間水洗し裏面をブラシ掛けしてハレーシヨ
ン防止層を除去、 −下記組成の黒白現像液 水 600ml ハイドロキノン ６ｇ １−フエニル−４−メチル−ピラゾリジン−３
−オン 0.5ｇ ナトリウムヘキサメタホスフエート ２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 50ｇ 無水炭酸ナトリウム 25ｇ 臭化カリウム 2.3ｇ チオシアン酸カリウム ３ｇ 沃化カリウム ６mg ポリエチレングリコール1000の水溶液 ５ml 水を加えて全量を 1000ml （PH10.2） 中25℃で３分20秒間現像 −下記組成の停止浴 水 700ml カリウムみようばん 15ｇ ホウ砂（10H2O） 21ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて全量を 1000ml （PH4.2） 中25℃で45秒間処理 （なおホウ砂はアルミニウム含有硬化停止浴中
錯塩化剤として作用するヒドロキシカルボン酸
例えばクエン酸、酒石酸で置きかえることがで
きる。これらはPHが４〜4.5になるような量で
用いられる） −写真材料を全体的に再露光させつつ23℃で45秒
間水洗 −下記組成の発色現像液 水 500ml ナトリウムヘキサメタホスフエート ２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ４ｇ 臭化カリウム 0.75ｇ 無水炭酸ナトリウム 25ｇ 炭酸水素ナトリウム 0.3ｇ 沃化カリウム ４mg Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン塩
酸塩 2.7ｇ 後述第１表に表示された現像促進剤 ２ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH10.7） 中25℃で４分15秒間発色現像 −下記組成の定着液 水 700ml 無水亜硫酸ナトリウム 10ｇ ナトリウムメタビサルフアイト 8.75ｇ ホウ酸 6.25ｇ ナトリウムアセテート（3H2O） ６ｇ 氷酢酸 10ml 塩化アルミニウム（6H2O） 10ｇ アンモニウムチオサルフエート 175ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH４、３） 中25℃で30秒間停止定着 −23℃で１分間水洗 −下記組成の漂白浴 水 600ml カリウムヘキサシアノフエレート（） 40ｇ 臭化カリウム 30ｇ ナトリウムアセテート（3H2O） ５ｇ 氷酢酸 ５ml 硫酸水素ナトリウム ６ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸のテトラナトリウ
ム塩 10ｇ 水を加え全量を 1000ml （PH4.1） 中25℃で２分間銀漂白 −23℃で１分間水洗 −上記定着液中25℃で１分間処理 −23℃で１分30秒間水洗 −１当り12.5mlの40％ホルムアルデヒド水溶液
と1.8mlの湿潤剤例えばサポニンを含む安定化
浴中25℃で10秒間安定化処理 −相対湿度20〜50％の空気中40〜50℃で３〜５分
間乾燥 下記第１表Ａおよび第１表Ｂには一方ではオキ
シエチレン鎖の両端に一つのチオエーテル結合を
担持する既知のポリオキシエチレン誘導体すなわ
ち前述の米国特許第3038805号の実施例１に記載
されている化合物、米国特許第4038075号に記載
されている型のチオエーテル化合物を用い、また
他方ではオキシエチレン鎖の両端に二つの配位子
あるいは鎖体形成機能を有する本発明にかかるポ
リオキシエチレン誘導体を用いて得られたセンシ
トメトリー結果の比較がなされている。 毎回、オキシエチレン基群の数が同じ既知のジ
チオエーテルと本発明にかかる化合物とを比較す
るよう注意をはらつた。 カブリ、スピード、ガンマおよび最大濃度の値
が示されている。 スピード値は濃度1.0に対応する相対的値であ
り、米国特許第3038805号の実施例１に示された
化合物の存在下に現像された写真材料で得られた
スピードを100（コントロール）とし、他のスピー
ド値はこのコントロールに対しての％値である。 ガンマ値は特性曲線でカブリ上0.7の濃度値か
ら出発しlog1t＝0.60の露光範囲にわたり測定さ
れた階調の値である。
【表】
【表】
化合物Ａ〜Ｆは米国特許第4038075号に記載さ
れている化合物で式HOCH2CH2S（CH2CH2O）o
CH2CH2SCH2OHにより表わされ、ｎがそれぞ
れ３、５、８、12、21および33である化合物であ
る。 上記の結果は、発色現像を本発明に使用せられ
る現像促進剤の存在下に実施した場合、対応する
既知のジチオエーテルの場合に比しより大なるス
ピード、コントラスト、最大濃度が得られること
を示している。カラー再現の選択性も良好であ
る。 実施例 ２ 平均粒子サイズ0.8μｍで、沃化銀含量7.2重量
％の粗粒子ゼラチン臭沃化銀乳剤層の単一層被覆
をフイルム支持体上に作つた。この乳剤は通常の
パンクロマチツク増感剤で増感され、５−メチル
−７−ヒドロキシ６−Ｓ−トリアゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジンで安定化され、非着色シアン形成
性カツプラーすなわちＮ−〔4′−（2″−シクロペン
チル−4″−ｔ−ブチルフエノキシ）−ブチル〕−１
−ヒドロキシ−２−ナフタミドと着色シアン形成
性カツプラーすなわちＮ−（2′−Ｎ−メチル−Ｎ
−オクタデシルアミノ−5′−スルホ）−１−ヒド
ロキシ−４−｛2″−メトキシカルボニル−4″−〔１
−（４−ヒドロキシフエニル）−イソプロピ
ル〕−フエニルアゾ｝−２−ナフタニリドのナトリ
ウム塩の組合せを含有せしめられた。 この乳剤の３種の被覆を作り、その内の二つに
は本発明の現像促進剤No.６を後述の表に示されて
いるように異なつた濃度でそれぞれ含有せしめ
た。これらサンプルをインテンシテイスケール感
光計で露光し、イーストマン・カラー・ネガフイ
ルム・プロセス（ECN−２）に従い現像処理し
た。発色現像は２分間実施された。 これらサンプルにつき得られたセンシトメトリ
ー結果（ただし第１のサンプルは現像促進剤を含
有せず）は下記第２表のとおりであつた。
れている化合物で式HOCH2CH2S（CH2CH2O）o
CH2CH2SCH2OHにより表わされ、ｎがそれぞ
れ３、５、８、12、21および33である化合物であ
る。 上記の結果は、発色現像を本発明に使用せられ
る現像促進剤の存在下に実施した場合、対応する
既知のジチオエーテルの場合に比しより大なるス
ピード、コントラスト、最大濃度が得られること
を示している。カラー再現の選択性も良好であ
る。 実施例 ２ 平均粒子サイズ0.8μｍで、沃化銀含量7.2重量
％の粗粒子ゼラチン臭沃化銀乳剤層の単一層被覆
をフイルム支持体上に作つた。この乳剤は通常の
パンクロマチツク増感剤で増感され、５−メチル
−７−ヒドロキシ６−Ｓ−トリアゾロ〔１，５−
ａ〕ピリミジンで安定化され、非着色シアン形成
性カツプラーすなわちＮ−〔4′−（2″−シクロペン
チル−4″−ｔ−ブチルフエノキシ）−ブチル〕−１
−ヒドロキシ−２−ナフタミドと着色シアン形成
性カツプラーすなわちＮ−（2′−Ｎ−メチル−Ｎ
−オクタデシルアミノ−5′−スルホ）−１−ヒド
ロキシ−４−｛2″−メトキシカルボニル−4″−〔１
−（４−ヒドロキシフエニル）−イソプロピ
ル〕−フエニルアゾ｝−２−ナフタニリドのナトリ
ウム塩の組合せを含有せしめられた。 この乳剤の３種の被覆を作り、その内の二つに
は本発明の現像促進剤No.６を後述の表に示されて
いるように異なつた濃度でそれぞれ含有せしめ
た。これらサンプルをインテンシテイスケール感
光計で露光し、イーストマン・カラー・ネガフイ
ルム・プロセス（ECN−２）に従い現像処理し
た。発色現像は２分間実施された。 これらサンプルにつき得られたセンシトメトリ
ー結果（ただし第１のサンプルは現像促進剤を含
有せず）は下記第２表のとおりであつた。
【表】
スピードの値はカブリ上0.2の濃度に対応する
相対的値である。現像促進剤を含まぬ赤増感乳剤
層で得られたスピードを100としてある（コント
ロール）、他のスピード値はコントロールに対す
る％値である。 上記結果は硝酸銀100ｇ当り化合物６を45mg濃
度で加えるとスピード、コントラストおよび最大
濃度が増大し、しかもカブリの増大はごくわずか
なことを示している。 実施例 ３ 実施例１に記載した多色反転フイルム材料ゲバ
クロームタイプ10の４本のストリツプＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄを実施例１の如く処理した。ただしこれら
のストリツプは黒白現像ならびに停止浴処理の
後、下記の如く、水洗ならびに発色現像を実施し
た。
相対的値である。現像促進剤を含まぬ赤増感乳剤
層で得られたスピードを100としてある（コント
ロール）、他のスピード値はコントロールに対す
る％値である。 上記結果は硝酸銀100ｇ当り化合物６を45mg濃
度で加えるとスピード、コントラストおよび最大
濃度が増大し、しかもカブリの増大はごくわずか
なことを示している。 実施例 ３ 実施例１に記載した多色反転フイルム材料ゲバ
クロームタイプ10の４本のストリツプＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄを実施例１の如く処理した。ただしこれら
のストリツプは黒白現像ならびに停止浴処理の
後、下記の如く、水洗ならびに発色現像を実施し
た。
【表】
上記の表から明らかな如くストリツプＡおよび
Ｃ（比較材料）の黒白現像後に残存するハロゲン
化銀は全体的再露光によりカブラせられ、次いで
既知の現像促進剤の存在下に発色現像が行なわ
れ、他方ストリツプＢおよびＤの黒白現像後に残
存するハロゲン化銀は全体的再露光を行なうこと
なく、ただし、本発明の化合物２あるいは６のカ
ブリ化有効量の存在下に発色現像が行なわれた。 下記第４表にはストリツプＡおよびＣで得られ
たセンシトメトリー結果ＢおよびＤのものと対比
されている。カブリ、スピード、ガンマおよび最
大濃度の値が示されている。 スピード値は濃度1.0に対応する相対的な値で
あり、この値が大きければ大きい程スピードが大
である。 ガンマ値は特性曲線から、カブリ上0.7の濃度
より出発しlogIt＝0.60の露光範囲にわたり測定し
た階調の値である。
Ｃ（比較材料）の黒白現像後に残存するハロゲン
化銀は全体的再露光によりカブラせられ、次いで
既知の現像促進剤の存在下に発色現像が行なわ
れ、他方ストリツプＢおよびＤの黒白現像後に残
存するハロゲン化銀は全体的再露光を行なうこと
なく、ただし、本発明の化合物２あるいは６のカ
ブリ化有効量の存在下に発色現像が行なわれた。 下記第４表にはストリツプＡおよびＣで得られ
たセンシトメトリー結果ＢおよびＤのものと対比
されている。カブリ、スピード、ガンマおよび最
大濃度の値が示されている。 スピード値は濃度1.0に対応する相対的な値で
あり、この値が大きければ大きい程スピードが大
である。 ガンマ値は特性曲線から、カブリ上0.7の濃度
より出発しlogIt＝0.60の露光範囲にわたり測定し
た階調の値である。
【表】
上記の結果は本発明の化合物が反転処理法にお
いて、第１現像後に残存するハロゲン化銀を全体
的に再露光してカブラせる代りに該ハロゲン化銀
のカブリ剤としても有効に使用しうることを示し
ている。
いて、第１現像後に残存するハロゲン化銀を全体
的に再露光してカブラせる代りに該ハロゲン化銀
のカブリ剤としても有効に使用しうることを示し
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 R1−Ａ−（OCH2CH2）o−Ｓ−A′− （Ｘ−A″）n−Ｙ−R2 （式中R1は水素、C1〜C4のアルキル基、１個乃
至はそれ以上のヒドロキシ基で置換されたC1〜
C4アルキル基またはR2−Ｙ−（A″−Ｘ）n−A′−
Ｓ−基を表わし；Ａ、A′およびA″はそれぞれ同
種または異種のC1〜C5アルキレン基であるが、
ただしR1が水素、アルキルあるいは置換アルキ
ルの場合Ａは一価の化学結合を表わし；Ｘは−
OCO−、−SO2−、−CONH−あるいはＹ基を表
わし；Ｙは−Ｓ−および−Ｎ（Ｑ）−型の配位子あ
るいは錯体形成機能を表わし、Ｑは水素あるいは
アルキル基であり；R2はC1〜C4アルキル基ある
いは１個乃至はそれ以上のヒドロキシ基で置換さ
れたC1〜C4アルキル基を表わすが、Ｙが−Ｎ
（Ｑ）−である場合、R2はＱとで含窒素飽和環を
作るに必要な原子群を表わすこともでき；ｎは２
〜33の正の整数で；ｍは０あるいは１を表わす） で表わされるオキサチオエーテル現像促進剤の存
在下に映像露光ずみ写真ハロゲン化銀素子を現像
する方法。 ２ オキサチオエーテル現像促進剤が現像液中に
存在せしめられる特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ オキサチオエーテル現像促進剤が現像液中に
50mg〜10ｇ／の割合で存在せしめられる特許請
求の範囲第２項記載の方法。 ４ 前記の現像液が反転現像処理法の第２現像液
として用いられる特許請求の範囲第２項あるいは
第３項記載の方法。 ５ 写真素子がカラー素子で、現像が発色現像で
ある特許請求の範囲第１項〜第４項の何れかに記
載の方法。 ６ 写真カラー素子がカラーカツプラーを含む特
許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ 写真カラー素子が黄色形成性カラーカツプラ
ーと組合された青感性乳剤層、マゼンタ形成性カ
ラーカツプラーと組合された緑増感乳剤層および
シアン形成性カラーカツプラーと組合された赤増
感乳剤層を含む多色素子である特許請求の範囲第
５項記載の方法。 ８ 支持体、及びその上に被覆した下記一般式 R1−Ａ−（OCH2CH2）o−Ｓ−A′− （Ｘ−A″）n−Ｙ−R2 （式中R1は水素、C1〜C4アルキル基、１個乃至
はそれ以上のヒドロキシ基で置換されたC1〜C4
アルキル基、あるいはR2−Ｙ−（A″−Ｘ）n−A′−
Ｓ−基を表わし；Ａ、A′およびA″は同種あるい
は異種のC1〜C5アルキレン基を表わし、ただし
R1が水素、アルキルあるいは置換アルキルの場
合Ａは一価の化学結合を表わし；Ｘは−OCO−、
−SO2−、−CONH−あるいはＹ基を表わし；Ｙ
は−Ｓ−および−Ｎ（Ｑ）−〔ただしＱは水素ある
いはアルキル基〕型の配位子あるいは錯体形成機
能を表わし；R2はC1〜C4アルキルあるいは１個
乃至はそれ以上のヒドロキシ基で置換されたC1
〜C4アルキル基を表わすが、Ｙが−Ｎ（Ｑ）−の
場合R2はＱと共に含窒素飽和環を完成するに必
要な原子群を表わすこともでき；ｎは２〜33の正
の整数を、ｍは０あるいは１を表わす） で表わされるオキサチオエーテル現像促進剤を含
有する少なくとも一つのハロゲン化銀乳剤層を含
有する写真素子。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7933608 | 1979-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5694347A JPS5694347A (en) | 1981-07-30 |
| JPH0117565B2 true JPH0117565B2 (ja) | 1989-03-31 |
Family
ID=10508121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12449680A Granted JPS5694347A (en) | 1979-09-27 | 1980-09-08 | Developing method of photographic silver halide in presence of thioether development accelerator |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4292400A (ja) |
| EP (1) | EP0026520B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5694347A (ja) |
| CA (1) | CA1132396A (ja) |
| DE (1) | DE3064830D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5981644A (ja) * | 1982-11-01 | 1984-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPH0199039A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-17 | Konica Corp | 粒状性及び感度の優れたハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4931479B1 (en) * | 1988-11-07 | 2000-10-10 | Parker Intangibles Inc | Foam in place conductive polyurethane foam |
| US5041367A (en) * | 1990-03-05 | 1991-08-20 | Eastman Kodak Company | Photographic recording material |
| US5883066A (en) * | 1993-06-28 | 1999-03-16 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent compositions containing cellulase and amine |
| GB2286690B (en) * | 1994-02-17 | 1997-10-15 | Kodak Ltd | A photosensitive colour-forming emulsion layer containing a polymeric thioether |
| DE69512296T2 (de) * | 1994-03-11 | 2000-04-13 | Agfa Gevaert Nv | Photographische Materialien die Polymerverbindungen enthalten |
| EP0674215B1 (en) * | 1994-03-11 | 1999-09-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Photographic materials containing polymeric compounds |
| EP0674227B1 (en) | 1994-03-22 | 1996-06-12 | Agfa-Gevaert N.V. | Imaging element and method for making a printing plate according to the silver salt diffusion transfer process |
| US5460932A (en) * | 1994-05-27 | 1995-10-24 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing development accelerators and release compounds that release development inhibitors |
| US5478711A (en) * | 1994-05-27 | 1995-12-26 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing development accelerators and release compounds that release development inhibitors |
| EP0698817A1 (en) | 1994-08-22 | 1996-02-28 | Agfa-Gevaert N.V. | Assortment of silver halide photographic industrial X-ray films and method of processing said assortment |
| US5616446A (en) | 1994-09-29 | 1997-04-01 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material |
| US5795704A (en) * | 1994-10-24 | 1998-08-18 | Agfa-Gevaert, N.V. | Method of hardener-free processing of a forehardened silver halide photographic material |
| EP0745901B1 (en) | 1995-05-31 | 1999-03-17 | Agfa-Gevaert N.V. | A concentrated dampening solution with an improved shelf life for printing with a lithographic printing plate obtained according to the silver salt diffusion transfer process |
| EP0754971A1 (en) | 1995-07-18 | 1997-01-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Material for industrial radiography and development method thereof |
| US5691130A (en) * | 1995-11-28 | 1997-11-25 | Eastman Kodak Company | Color recording photographic elements exhibiting an increased density range, sensitivity and contrast |
| JP3448724B2 (ja) | 1995-11-29 | 2003-09-22 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料用現像剤及びその処理方法 |
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| EP0790532B1 (en) | 1996-02-14 | 2000-07-05 | Agfa-Gevaert N.V. | A method for making a lithographic printing plate according to the silver salt diffusion transfer process |
| EP0791858B1 (en) | 1996-02-26 | 2000-10-11 | Agfa-Gevaert N.V. | A method for making by phototypesetting a lithographic printing plate according to the silver salt diffusion transfer process |
| EP0843215A1 (en) | 1996-11-14 | 1998-05-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Method and apparatus for processing photographic sheet material |
| US5789143A (en) * | 1997-04-30 | 1998-08-04 | Eastman Kodak Company | Thioethers in photographic elements |
| DE10250408A1 (de) * | 2002-10-29 | 2004-05-19 | Few Chemicals Gmbh Chemiepark Bitterfeld Wolfen Areal A | Beschichtungszusammensetzung, insbesondere für Glasoberflächen, und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| US10711106B2 (en) * | 2013-07-25 | 2020-07-14 | The University Of Chicago | High aspect ratio nanofibril materials |
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| US2776997A (en) * | 1953-01-30 | 1957-01-08 | Union Oil Co | Preparation of hydroxy thio-ethers |
| US3046134A (en) * | 1958-12-12 | 1962-07-24 | Eastman Kodak Co | Sensitization of photographic silver halide emulsions with polymeric compounds containing a plurality of sulfur atoms |
| BE595533A (ja) * | 1959-10-01 | |||
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| GB1167202A (en) * | 1967-03-08 | 1969-10-15 | Arthur D Little Res Inst | Hydroxy-Substituted Thio-Ethers. |
| GB1455413A (en) * | 1972-12-07 | 1976-11-10 | Agfa Gevaert | Development of photographic silver halide elements |
| GB1466411A (en) * | 1974-09-23 | 1977-03-09 | Lafon Labor | Sulphur-containing hydroxy aliphatic compounds |
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| GB1488991A (en) * | 1975-01-22 | 1977-10-19 | Agfa Gevaert | Polyaddition compounds and their use in development of photographic silver halide material |
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-
1980
- 1980-09-08 JP JP12449680A patent/JPS5694347A/ja active Granted
- 1980-09-10 US US06/185,931 patent/US4292400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-11 DE DE8080200854T patent/DE3064830D1/de not_active Expired
- 1980-09-11 EP EP80200854A patent/EP0026520B1/en not_active Expired
- 1980-09-18 CA CA360,461A patent/CA1132396A/en not_active Expired
Also Published As
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