JPH01160937A - 外部寄生体の制御法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、カルボニル基に３，５−ン置換フェニル基、
およびＣ７−Ｃ，パーフルオロアルキルまたはＣ０−Ｃ
，パーフルオロシクロアルキル基か結合した新規な１，
３−プロパンジオン類、その製造法および外部寄生体の
制御におけるその用途に関するものである。

ノミ、マダニ、サシバエ等の様なタト部寄生体の制御は
、長い間、畜産における小波な問題として認識されてき
た。家畜に対する従来の処置は、ヒツジ用の有名な浸液
の様な、局所投与用殺虫剤であった。事実、この様な処
置は現在も広範に使用されている。しかしながら、より
最近の研究目［票は、動物に、とりわけ経口的に段与し
得、寄生体が処置動物の血液を摂取した時に個々の寄生
体をｒｉ７殺することによって外部寄生体群を制御する
化合物に向けられている。本発明は、この様な新規な化
合物を提供するものである。

南アフリカ国特許７１／４２２Ｍ＋；は、一方の）ｌル
ポニル基にトリフルオロメチルノ１℃をイｆし、他方の
カルボニル基に置換フェニル基をｒ−ｆする１゜３−プ
ロパンジオン類の殺虫活性を開示している。

これらの化合物の幾つかの膜外Ｒ（Ｓ寄生体剤的Ｉｌｌ
途が開示されている。

カナダ国特許８６２，０６８号は、一方のカルボニル基
にフェニルまたはナフチル基を有し、他方のカルボニル
基にバーハロメチルまたはバーハロエチル基を有する一
群の１．３−プロパンジオン類を記載している。これら
の化合物は、殺虫剤であることが述べられているが、動
物の処置については何ら言及されていない。

米国特許３，６３６，２１４号は、一方のカルボニル基
にアリール基を有し、他方のカルボニル基にトリフルオ
ロメチルまたはその他のハロアルキル基を有する幾つか
の１，３−プロパンジオン類を記載している。しかしな
がら、この文献は、菌類、とりわけ土壌中の菌類の制御
の目的にのみ、この様な化合物の用途を記載している。

本発明は、式： Ｅ式中、Ｒ１はＣ，−Ｃ，パーフルオロアルキルまたは
Ｃ，−Ｃ，パーフルオロシクロアルキルであり、Ｘおよ
びＹは各々個別にクロロ、ブロモまたはフルオロである
。ただし　Ｒ１がＣ，Ｆ、である時、ＸとＹが共にクロ
ロであることはできない。］で示される化合物、および
そのナトリウム、カリウムまたはリチウム塩を提供する
。

本発明はまた、宿主動物の血液を消費するフン虫または
ダニ類外部寄生体群の制御法であって、宿主動物に、式
： ［式中、Ｒ’　ｌ；ｉ　Ｃｔ　　Ｃ、パーフルオロアル
キルまたｌ：ｔｃ３−Ｃ，パーフルオロシクロアルキル
であり、ＸおよびＹは各々個別にクロロ、ブロモまたは
フルオロである］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
るいはリチウム塩の有効量を投与することからなる方法
を提供する。

本明細書では、全ての温度は摂氏度で表わされる。特に
記載しない限り、百分率、濃度等の全ての表現は重量単
位である。

「パーフルオロアルキル」および［パーフルオロシクロ
アルキル」という語句は、水素原子の全て、または１個
を除く全てがフッ素原子で置換されているアルキルまた
はシクロアルキル基を意味する。従って、本発明の化合
物のＲ１基には、−ＣＦ、ＣＦ３、−ＣＦ、ＣＦ、ＩＩ
、−ＣＦＩ−ＩＣＦ３、−ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、、−ＣＦ
、ＣＦ、ＣＦ２１−（、−ＣＦ、ＣＦＩ−ＩＣＦ３、−
ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、、−ＣＦ　、ＣＦ　（ＣＦ　
、）、、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ、ＣＦ、ｆ（、−ＣＦ、Ｃ
Ｆ（ＣＦ、Ｈ）ＣＦ３、−ＣＦ、ＣＦ、ＣＦＨＣＦ、、
−ＣＦ２ＣＨ（ＣＦ、）！、１，２，２，３．３＝ペン
タフルオロシクロプロピル、Ｌ２，２．３−テトラフル
オロシクロプロピル、２，２，３．３−テトラフルオロ
シクロプロピル、１，２，２，３゜３．４．４−へブタ
フルオロシクロブチル、１，２゜２．３，４．４−ヘキ
サフルオロシクロブチル、ｌ。

２．２，３，３．４−へキサフルオロシクロブチル、１
．２，２，３，３，４，４，５．５−／ナフルオロシク
ロペンチル、１，２，２，３，３，４，５．５−オクタ
フルオロシクロペンチル、２，２，３，３，４，４，５
゜５−オクタフルオロシクロペンチル、１，２，２゜３
．３，４，４，５，５，６，６．−ウンデカフルオロシ
クロヘキシル、ｌ、２，２，３，３，４，４，５，５．
６−ゾカフルオロシクロヘキシル、１，２，２，３，３
゜４．５，５，６．６−ゾカフルオロシクロヘキシル等
の様なパーフルオロアルキルおよびパーフルオロシクロ
アルキル基かある。

上記の化合物は全て活性な殺外部寄生体剤であるが、あ
る種の化合物が好ましい。本発明の好ましい化ｅＪｌは
　Ｒ１がＣ，Ｃ，パーフルオロアルキルである化合物で
ある。本発明のとりわけ好ましい化６物は、ＲＩがＣ，
−Ｃ，パーフルオロアルキルである化合物である。更に
好ましい化合物は、Ｒ’カＣ、−Ｃ３パーフルオロアル
キルであり、ＸおよびＹが ａ）　Ｘは゛クロロであり、Ｙはクロロである；ｂ）Ｘ
はブロモであり、Ｙはブロモである；ｃ）　Ｘはフルオ
ロであり、Ｙはフルオロであるからなる群から選ばれる
化合物、およびｄ）上の化合物のナトリウム、カリウム
またはリチウム塩 である。

本発明の最も好ましい化合物は、Ｒ１がＣ、−Ｃ３パー
フルオロアルキルでありＸおよびＹが共にクロロである
化合物、およびそのナトリウム、カリウムまたはリチウ
ム塩である。これらの最も好ましい化合物の内、とりわ
け好ましい化合物は、１−（３，５−ジクロロフェニル
）−３−（１，１，２゜２．３．３．３−ヘプタフルオ
ロプロピル）−１，３−プロパンジオンおよび１−（３
，５−ジクロロフェニル）−３−（１，Ｃ２，２−テト
ラフルオロエチル）−１，３−プロパンジオン、および
そのナトリウム、カリウムまたはリチウム塩である。

本発明の外部寄生体の制御法における使用に好ましい化
合物は、Ｒ１がＣ，−Ｃ，パーフルオロアルキルである
化合物である。本発明の方法における使用にとりわけ好
ましい化合物は、Ｒ１がＣ２−Ｃ，パーフルオロアルキ
ルである化合物である。

本明細書特許請求の方法における使用に更に好ましい化
合物は　ｌ’（ＩがＣ，Ｃ３パーフルオロアルキルであ
り、ＸおよびＹが ａ）　Ｘはクロロであり、Ｙはクロロである；ｂ）Ｘは
ブロモであり、Ｙはブロモである：ｃ）　Ｘはフルオロ
であり、Ｙはフルオロであるからなる群から選ばれる化
合物、およびｄ）上の化合物のナトリウム、カリウムま
たはリチウム塩 である。

本発明の外部寄生体の制御法における使用に最も好まし
い化合物は、Ｒ１がＣ，−Ｃ，パーフルオロアルキルで
ありＸおよびＹが共にクロロである化合物、およびその
ナトリウム、カリウムまたはリチウム塩である。これら
の最も好ましい化合物の内、本発明の方法においてとり
わけ好ましい化合物は、１−（３，５−ジクロロフェニ
ル’）−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフ
ルオロプロピル）−１，３−プロパンジオン、１−（３
，５−ジクロロフェニル）−３’−（１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエチル）−１，３−プロパンジオン
およヒ１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，
１，２゜２−テトラフルオロエチル）−１，３−プロパ
ンジオン、およびそのナトリウム、カリウムまたはリチ
ウム塩である。

本発明の外部寄生体の制御法では、上の化合物、とりわ
け上記の最も好ましい化合物のいずれかを、その塩、な
かでもナトリウム塩の形態で使用するのか特に好ましい
。

本明細書では、本発明の化合物を一貫して１゜３−プロ
パンジオン類と呼ぶが、カルボニル基の一方が、多分そ
うだという訳ではないが、事実上エノール形であるとい
う可能性があるということは理解されよう。即ち、化合
物は以下に記載の形態で存在するであろう： Ｒ−Ｃｏ−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−Ｒ１ 事実、化合物は常に幾らかのジケトンと幾らかのエノー
ルを含をする平衡形態で存在する可能性がある。平衡に
関する詳細な研究は行われなかったので、本明細書では
全ての場合において化合物をジケトンとして記載する。

ジケトン、純粋エノール、またはジケトンと対応するエ
ノールの平衡混合物のいずれを用いて行なっても本発明
の本質および機能は同一であるということは、当該技術
分野の読者には理解されよう。

本発明に使用される化合物の特性は以」二で完全に明ら
かにされたと信じるが、読者が本発明を完全に理解する
のを保証するために、−群の代表的化合物を以下に記載
する。

１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
、２．２−ペンタフルオロエチル）−１，３−プロパン
ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
．２−テトラフルオロエチル）−１，３−プロパンジオ
ン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
．２．３，３．３−ヘプタフルオロプロピル）−１゜３
−プロパンジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
．３，３．３−へキサフルオロプロピル）１．３−プロ
パンジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
．２，３，３，４，４．４−７ナフルオロブチル）−１
，３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，１゜２
．２，３，４，４．４−オクタフルオロブチル）−１゜
３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−トリフ
ルオロメチル−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル）−１，３−’７’ロパンジオン、］−（］３．
５−ジクロロフェニル−３−（１，２゜２．３．３−ペ
ンタフルオロシクロプロピル）−１゜３−プロパンジオ
ン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，２゜３
．３，４．４−へキサフルオロシクロブチル）−１゜３
−プロパンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜１．
２，２．２−ペンタフルオロエチル）−１，３−プロパ
ンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜１．
２．２−テトラフルオロエチル）−１，３−プロパンジ
オン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜２．
２．２−テトラフルオロエチル）−１，３−プロパンジ
オン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜１．
２，２，３，３．３−ヘプタフルオロプロピル）−１，
３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜１．
２．２．３．３−へキサフルオロプロピル）ｌ。

３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−１（１゜１．２
，２，３，３．４．４．４−ノナフルオロブチル）−１
，３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２−トリ
フルオロメチル−１，１，２，３，３，３−へキサフル
オロプロピル）−１，３−プロパンジオン、１−（３，
５−ジフルオロフェニル）−３−（１゜１．２，２，３
，３，４．４−オクタフルオロブチル）＝１，３−プロ
パンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２−トリ
フルオロメチル−１，１，２，３，３−ペンタフルオロ
プロピル）−１，３−プロパンジオン、１−（３，５−
ジフルオロフェニル）−３−（１゜２．２．３−テトラ
フルオロンクロプロピル）ｉ。

３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２゜２．
３，３，４．４−へキサフルオロシクロブチル）＝１，
３−プロパンジオン、 ］−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（１，１’。

２．２．２−ペンタフルオロエチル）−１，３−プロパ
ンジオン、 １−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（１，１゜２
．２−テトラフルオロエチル）＝１，３−プロパンジオ
ン、 １−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（ｔ、Ｌ２．
２，３，３．３−ヘプタフルオロプロピル）−１゜３−
プロパンジオン、 １−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（１，１゜２
．２，３，３，４．４．４−７ナフルオロブチル）−１
，３−プロパンジオン、 １−（３，５−ジブロモフェニルｌ−：３−（２−トリ
フルオロメチル−１，１，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピル）−１，３−プロパンジオン、１−（３，
５−ジブロモフェニル）−１（１，２゜２．３，４．４
−ヘキサフルオロンクロブチル）−１゜３−プロパンジ
オン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，２゜２
．３，３，４，４，５．５．６．６−ウンゾカフルオロ
シクロヘキシル）−１，３−プロパンジオン、！−（３
，５−ジブロモフェニル）−３−（１，２゜２．３，３
，４，４，５，６．６−ゾカフルオロシクロヘキシル）
−１，３−プロパンジオン、１−（３，５−ジフルオロ
フェニル）−３−（２゜２．３，３，４，４，５．５−
オクタフルオロシクロペンチル）−１，３−プロパンジ
オン、 １−（５−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（１
，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）
−１，３−プロパンジオン、 ■−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−３−（２
−トリフルオロメチル−１，１，２，３，３，３−へキ
サフルオロプロピル）−１，３−プロパンジオン、 ■−（５−ブロモ−３−クロロフェニル）−３−（１，
１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル）−１，
３−プロパンジオン、 １−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−３−（１
，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチ
ル）−１，３−プロパンジオン、 ■−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，３−プロ
パンジオン、 １−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−３−（２−
トリフルオロメチル−１，１，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル）−１，３−プロパンジオン、１−（５−
ブロモ−３−クロロフェニル）−３−（１，２，２，３
，３，４，４，５，５，６−ゾカフルオロシクロヘキシ
ル）−１，３−プロパンジオン。

本発明はまた、式： ［式中、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同意義である］で示
される本発明の新規な化合物の製造方法であって、式（
Ｉ）： で示される化合物と式： ％式％（） で示される酸の活性化形を、式（１）で示される化合物
の陰イオンを生じさせる程度に十分強い塩基の存在下で
反応させることからなる方法を提供するものである。

酸の活性化形は通常、Ｒ３がＣ，−Ｃ，アルキル、好ま
しくはエチルである、式：　Ｒ’ＣＯ，Ｒ’で示される
Ｃ　、−！−Ｃ，アルキルエステルとなろう。しかしな
がら、酸ハライドまたは酸無水物を使用することもでき
る。

上記の様に、式（Ｉ）で示される化合物の陰イオンを生
じさせる程度に強い塩基の存在下で反応を行うべきであ
る。名前を挙げ得る好適な塩基は、水素化ナトリウムの
様な水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシドまたは
ナトリウムエトキシドの様なアルカリ金属アルコキシド
、ｎ−ブチルリチウムの様なアルキルリチウム化合物、
またはリチウムジイソプロピルアミドの様なアルカリ金
属アミドである。

この反応は、トルエンまたはジエチルエーテルの様な不
活性有機溶媒中、約Ｏ′Ｃ〜約１００°Ｃ１好ましくは
約Ｏ′Ｃ〜はぼ室温（２２°Ｃ）の範囲内の温度で行な
うべきである。

パーフルオロシクロアル牛ル化合物を製造しようとする
場合、好ましい製造法は、アルカリ金属塩の形態のパー
フルオロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル化合
物を経由して進行する。この化合物を水素化すＩ−’Ｊ
ウムの様な強塩基と接触させて陰イオンを生成させ、次
いで、所望のパーフルオロシクロアルキルカルボン酸の
酸フルオライドと反応させる。反応は、周囲温度または
適度に高められた（約１００°Ｃまで）温度で容易に行
なわれる。

即ち、上記反応では、式： ［式中、Ｒ′はＣ，−Ｃ，パーフルオロアルキル、好ま
しくはトリフルオロメチルを表わす１で示される陰イオ
ンを生成させる。次に、この陰イオンを式：Ｒ’Ｃ０Ｆ
（Ｒ’はＣ，Ｃ６パーフルオロシクロアルキル基を表わ
す）で示される酸フルオライドと反応させて、式： で示される化合物を得る。

この生成物を塩酸の様な水性鉱酸で加水分解し、式。

［式中、Ｒ’はＣｙＣａパーフルオロシクロアルキルで
ある］ で示される化合物を得る。

本発明の化合物は、非常に強い酸性であり、容易にアル
カリ金属塩を形成する。従って、上記の方法の生成物は
通常、塩の形態で得られる。しかしながら、遊離酸形態
が所望の場合、反応混合物を後処理する段階で、生成物
を酸性化工程に付すだけでよい。例えば、希塩酸の様な
希強酸で手早く洗浄すると、塩は容易に遊離酸に変換さ
れる。

以下の製造例は、本発明の所望の化合物の人手を保証す
るために挙げるものである。これらの実施例は、いかな
る意味においても本発明の範囲を限定することを意図す
るものではなく、そのように理解されるべきではない。

実施例１　１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−
（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピ
ル）−１，３−プロパンジオン・ナトリウム塩 ジエチルエーテル３０ｍ１中で、５０％水素化ナトリウ
ム０．３ｇ（水素化ナトリウム６．２ミリモル）とエタ
ノール０．３ｇ（６，５ミリモル）を反応させることに
よってナトリウムエトキシドを製造し、これに室温（２
２°）にて、エチル２，２，３，３，４゜４．４−ヘプ
タフルオロブチレート０．７ｇ（２，９ミリモル）を加
えた。次いで、３，５−ジフルオロアセトフェノン０．
４ｇ（２，６ミリモル）を１０分１７．１１で滴下し、
この混合物を１時間撹拌した。混合物を１０％リン酸−
水素二ナトリウム溶液５０ｍ１と一緒に氷に注いだ。有
機層を分離し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧濃縮した。残留物をジエチルエーテル／ヘキ
サンから再結晶し、所望の生成物０．７８ｇを得た。２
５０ｍＨｚｔａｉ５によるそのｎ、ｍ、ｒ、スペクトル
はδ−６，３０に一重線、δ＝７　、４０および７．５
０にそれぞれブロードな一重線を示した。

元素分析（Ｃ＋ｆｆ１Ｈ４ＦｓＯｚＮａとして）理論値
：Ｃ，３８，５２；Ｈ，１，０８実爪■■値：　Ｃ，３
８，８１；　［（、１，３１実ｍ例２　１−（３，５−
ジクロロフェニル）−３−（１，１，２，２，３，３，
３−ヘプタフルオロプロピル）−１，３−プロパンジオ
ン・ナトリウム塩ジエチルエーテルｌ　ＯＯｍｌ中で、
５０％水素化ナトリウム３．６ｇ（水素化ナトリウム７
５．０ミリモル）とエタノール３．５ｇ（７６，０ミリ
モル）を反応させることによって、ナトリウムエトキシ
ドを製造した。溶液を約５°に冷却し、エチル２，２゜
３．３，４，４．４−へブタフルオロブチレート９゜０
ｇ（３７，０ミリモル）を加えた。次いで、３．５−ジ
クロロアセトフエノン７．０ｇ（３７，０ミリモル）を
加え、混合物を２時間撹拌した。混合物を１０％１１ン
酸−水素化ナトリウム溶ｉ＆５０ｍ１と一緒に水に注い
た。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮した。

残留物をジエチルエーテル／へ牛サンから再結晶し、所
望の生成物約１０ｇを得た。２５０ｍｔ−ｉｚ機器によ
るそのｎ、ｍ、ｒ、スペクトルは、δ−６，３５，７，
７５および７，８５にそれぞれ一重線を示した。

元素分析（Ｃ＋ｚＨ４ＣＩ　！Ｆ　７０１Ｎ　ａとして
）理論値：Ｃ，３５，４１；Ｈ，０，９９実測値：　Ｃ
，３５，６８；　）（、１，２６実施例２の記載と同様
の方法で以下の化合物をラツ造した。

実施例３　１−、（３，５−ジクロロフェニル）−３−
（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−１，
３−プロパンジオン・ナトリウム塩エチル２，２，３，
３．３−ペンタフルオロプロピオネート（３０，０ｇ、
１５６．０ミリモル）と３゜５−ジクロロアセトフェノ
ン（２３，２，ｇ、　　Ｉ　２３゜０ミリモル）を反応
させ、表題の化合物を得た。

２５０ｍＨｚ機器による化合物のｎ、ｍ、ｒ、スペクト
ルは、δ−６，３５に一重線、δ−７８−７９にブロー
ドな一重線を示した。

ｙ４ｆ）　Ｉ’Ｆ　（ｃ　＋　ＩＨ４Ｃ１２Ｆ　５０２
Ｎ　ａとして）理論値：　Ｃ，３７，ＯＯ；　Ｈ，１，
１３実測値：　Ｃ，３６，９３；　Ｈｌｌ、／１０実施
例４　１−（３，５−’；クロロフェニル）＝３−（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１゜３−プロ
パンジオン・ナトリウム塩 ２．２，３．３−テトラフルオロプロピオニルクロリド
（５，５ｇ、３３．０ミリモル）と３，５−ジクロロア
セトフェノン（５，６ｇ、２９．６ミリモル）を反応さ
せて表題の化合物を得、次いて、ヘキサンから再結晶し
て黄白色の固形物を得た。２５０ｍＨｚ機器による化合
物のｎ、ｍ、ｒ、スペクトルは、δ−６，３０（ＩＨ）
に−重線、δ−６，３０（ＩＨ）に３本の三重線、δ＝
７．８０（ＩＨ）に−重線、δ＝７．８５（２Ｈ）に−
重線を示した。

マススペクトル分析によって、この化合物が１〜３個の
ナトリウム陽イオンを含有する三量体および三量体とし
て存在することを確認した。

元素分析（Ｃ３３１（＋ｅＣｌ　［Ｉ　Ｆ　Ｉｔｏ　６
Ｎ　ａ　２で示される三量体として） 理論値：　Ｃ，３９，８３；　Ｈ，１，６２実測値：　
Ｃ，３９，８１；　Ｈ，１，９２実施例５　１−（３，
５−ジブロモフェニル）−３−（１，１，２，２，３，
３，３−ヘプタフルオロプロピル）−１，３−プロパン
ジオン・ナトリウム塩エチル２，２，３，３，４，４．
４−へブタフルオロブチレート（４，０ｇ、１６．５ミ
リモル）と３，５−ジブロモアセトフェノン（４，２ｇ
、１５．０ミリモル）を反応させ、表題の化合物５．０
ｇを淡黄色粉末として得た。この生成化合物は１３に１
３４°の融点を有していた。２５０ｍＨｚ機２ｇによる
そのｎ、ｍ、ｒ、ニア；ベクトルは、δ−６，３０（Ｉ
Ｈ）に−重線、δ＝８．０Ｏ（３１（）ニフｏ−トナー
ｉｈ線を示した。

マススペクトル分析によって、この化合物が１〜２個の
ナトリウム陽イオンを３有する二量体として存在するこ
とを確認した。

元素分析（Ｃｙ４ＨｓＦ＋４Ｂ　ｒ４０４Ｎａで示され
る二量体として） 理論値：Ｃ，２９，７５；Ｈ，０，９３実測値：Ｃ，２
９，７８；）（，１，０５本発明の代表的化合物を、そ
の活性の範囲を調べるために、イン・ビトロおよびイン
・ビボの両者で試験した。

１回投与−ウシ全身試験 ポリエチレングリコール１０ｍ１に溶解した所望投与量
の化合物の第１胃内１回注射を使用し、代表的化合物を
ウシにおいて試験した。ウシは少なくとも１６５ｋｇ体
重のウシであり、これを、環境制御された囲いに入れた
。試験した化合物当たり、２頭のウシを使用した。ウシ
に、栄養およびエネルギーを満たす通常の混合飼料を与
えた。ウシには、飼料および水を常時与えた。

各ウシの頚静脈から毎日、血液試料を得た。血液試料を
遠心して直情を得、この血清を下記の様にしてコン虫に
曝露した。この様にして、この試験によって化合物の全
身活性、および更に化合物が動物の全身に残存する時間
の長さを評価した。

化合物の活性を評価するために使用したイン・ビトロの
１法では、歯科用ガーゼ芯を上の血清に浸し、次いでサ
シバエ成虫を入れたベトリ皿およびクロバエ幼虫を入れ
た試験管に入れた。２４時間後、フン虫を調べ、死んだ
数を数えた。湿潤させたガーゼ芯に曝露したことによっ
て少なくとも５０％のフン虫が死んだ日に、化合物は本
発明の目的に照らし活性であるとみなした。

上記の方法により血清で浸潤させた歯科用ガーゼ芯をコ
ン虫に２４時間ではなく４８時間曝露することによって
、幾つかの化合物を更に試験した。

４８時間後、フン虫を調べ、死んだ数を数えた。

浸潤させたガーゼ芯に曝露したことによって少なくとも
５０％のコン虫か死んだ日に、化合物は本発明の目的に
照らし活性であるとみなした。

以下の表は、本発明の代表的化合物の試験結果を示す。

化合物を、前記のその実施例番号によって区別した。殺
虫結果を、血清で浸潤させた歯科用ガーゼ芯に２４また
は４８時間曝露したことによって少なくとも５０％のコ
ン虫か死んだ具体的な試験日を示す「殺虫活性の日数」
なる語句で表わす。

第１表　ウシ血清に対するコン虫の２４および４８時間
イン・ビトロ曝露による殺虫活性 実施例　　　　　　　　　　　　　殺虫活性の日数２　
　　　５．０　　　　　１０　　２−４　　２−４　　
１−６　　１−８．１０２　　　　　５．０　　　　　
１０　　　２−３　　２−４　　　’ｌ−６１−１０３
５，０ｔｏ　　　Ｏ＊　　２−３　３−４”　　３−５
”３　　　５．０　　　　１０　　０＊　　　０　　３
−４”　　３−６”４　　　５．０　　　　１０　　０
　　０　　０”　　　０”４　　　　５．０　　　　　
１０　　　０　　　０　　　０”　　　　０”５　　　
５．０　　　　　＋０　　０＊　　２−３　　　ＮＴ　
　　ＮＴ５　　　５．０　　　　１０　　０＊　　　３
　　　ＮＴ　　　ＮＴＩ、ニクロバエ幼虫 Δゴサシハエ成虫 ＮＴ＝試験せず ＊−生存しているか発育（サイズ）停止（クロハエ幼虫
）（実施例４の化合物−３および４日日；実施例６の化
合物−４および５白目） 一トー１．２、または７−１０日口重試験せずｒ更数回
投与ニウシ全体試鞠 所望投与量の化合物の第１胃内複数回注射を使用し、本
発明の代表的化合物をウシにおいて更に試験した。複数
回注射は、第１胃内１回注射を１０から１８日の範囲の
期間、毎日行うことからなる。試験したウシは、上で詳
述した１回投与試験について記載したウシと同様のサイ
ズであった。

試験した化合物および投与量当たり、２頭のウシを使用
した。ウシには、前記と同様に飼料と水を与えた。

試験しようとする化合物の１日当たり投与量は、２法の
いずれかを使用して調製された。１法では、ポリエチレ
ングリコール５ｍｌに、必要な１日当たり量の試験化合
物を溶解することによって、毎日、投与前に所望投与量
を調製した。別法では、試験に必要な化合物の全量を、
得られた溶液が各試験日についてポリエチレングリコー
ル約５ｍｌを含有する様な十分量のポリエチレングリコ
ールに溶解した。次いで、この様にして調製した物質の
総量を、所望の１日当たり投与量を測り取るのに好適な
ふた付き血清用びんに入れた。

前記の１日当たり第１胃内投与量を投与した約２４時間
後であって、当日の投与量を投与する直前に、試験した
ウシ各々の頚静脈から血液試料を得た。血液試料を遠心
して血清を得、この血清を、前記の２４および４８時間
イン・ビトロ試験系によって、サシバエ成虫およびクロ
バエ幼虫に曝露した。

また、各試験口に、６匹の飢えたサシバエ成虫を含有す
るかごを試験動物の背に置くことからなるイン・ビポ試
験系を使用し、本発明のいくつかの代表的化合物を更に
試験した。毎日ハエを集め、死んだハエの数を数えた。

集める前に少なくとも５０％のコン虫が死んだ日に、化
合物は本発明の目的に照らし活性であるとみなした。

ウシに１０から１８日の範囲の期間、毎日第１胃内注射
をし、次いで、注射を中止した。投与期間から更に数日
間、好ましくはそれ以」二殺虫活性が観察されなくなる
まで、イン・ビトロおよびイン・ビボの両試験を続けた
。この様にして、これらの試験によって、化合物の全身
活性、および更に化合物か動物の全身に残存する期間の
長さを評価した。

第２表および第３表は、代表的化合物の１拭験結果を表
わす。化合物を前記のその実施例番号によって区別する
。第２表は、２４および４８時間イン・ビトロ試験系に
おける殺虫活性を示す。第３表は、イン・ビボ試験系に
おけるサシバエ成虫に対する殺虫活性を示す。画表にお
いて、殺虫結果を「殺虫活性の日数」なる語句で示す。

第２表における「殺虫活性の日数」なる語句は、−ヒの
第１表と同一の方法で使用される。第３表における同一
の語句は、集める前に、少なくとも５０％のサシバエ成
虫が死んだ具体的な試験日を意味する。

（以下余白） 笹旦大　　イン・ビボ殺虫活性 ２　　　１．００　　　　１８　　　２６”　　　　４
−１３．１５−２２゜２　　　１、００　　　　１８　
　　２１　＊　　　１．６−１２．１５−２１３　　　
１．００　　　　　Ｉ！　　　　２６°　　　４−８．
１０−１３゜３　　　１．００　　　　１８　　　２６
１　　５−１３．１５−２６＋　１４日ｌ１テ゛−夕が
得られなかった。

＊　２１日日目試験動物が死亡；２−５および１３−１
４日ｌ１データが得られなかった。

０９および１４日ｌ１データか得られなかった。

ダニの試験 ローンスターダニ（アンブリオマ・アメリカヌＡ（Ａｍ
ｂｔｙｏ＋＋ｕｎａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ））に対す
る本発明の化合物の活性を、以下のようにして調べた。

２頭のウシに、ポリエチレングリコール５ｍｌに溶解し
た必要量の実施例２の化合物からなる溶液を１日当たり
Ｉ　ｍｇ／　ｋｇ第１胃内注射した。別の２頭のウシに
、ポリエチレングリコール５ｍｌに溶解した必要ｆｆｔ
の実施例３の化合物からなる溶液を１日当たり１　ｍｇ
／　ｋｇ第１胃内注射した。最後に、別の２頭のウシを
対照群動物として使用し、１頭のウシにはポリエチレン
グリコール５ｍｌを毎日投与し、他方のウシには処置し
なかった。全ての処置を計１８日間続けた。

上記の処置を開始した７日後、４０匹（メス２０匹およ
びオス２０匹）のローンスターダニ若虫を各ウシの上に
置いた。また同時に、３０匹のローンスターダニ若虫を
各試験動物上に置いた。１１日後、ウシを調べ、ダニの
成虫および若虫の生育性に対する化合物の効果を評価し
た。この試験の結果を以下の第４表に示す。

第４表　ダニの成虫および若虫に対する化合物の効果 曝露１１日後の り７ｐ世道　　　　　ダニの生育ｔｉｔポリエチレング
リ　　若虫全て死亡；ダニ成虫はコール５ｍｌ中の実　
　飽食せず；メスのダニ成虫絶倒２の化合物ｌ　　全で
死亡 ｍｇ／　ｋｇ／日 ポリエチレングリ　　若虫全て死亡；ダニ成虫はコール
５ｍｌ中の実　　飽食せず；メスのタニ成虫絶倒３の化
合物１　　全で死亡 ｍｇ／　ｋｇ／　Ｅｌ ポリエチレンクリ　　１６／３０の若虫は生存；コール
５ｍｌ／しく　　　　ダニ成虫は飽食；メスのダニ成虫
は全て生存し産 卵において正常 処置せず　　　　　　ｌ　８／３０の若虫は生１７：タ
ニ成虫は飽食、メスの ダニ成虫は全て生存し産 卵において正常 （４川万広 コン虫およびダニ類寄生体を制御するために、宿主動物
に本発明の化合物を投与することによって本発明の方法
を行う。動物への投与は、経口または経皮経路とするこ
とができる。

寄生コン虫およびダニ類は、吸血並びに食肉し、その生
涯の全て、または幼虫期のみまたは成虫期のみの如きそ
の生涯の一部の期間、寄生性である種を包含する。代表
的な種には以下の種があるニジラミバエ；タバヌス種（
Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、サシバエ；ストモキス・
カルシトランス（Ｓｔｏｍ。

ｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、 ブユ；シミュリウム種（Ｓｉｍｕｌ　ｉｕｍ　ｓｐｐ、
　）、ウマシラミ；ヘマトビヌス・アシニ（ｌｌａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕｓ　ａｓｉｎｉ）、 カイセンタニーすルコブテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏ
ｐｔｅｓ　５ｃａｂｉｅｉ）、 カサブタダニ；ブソロブテス・エクイ（１’５ｏｒｏｐ
ｔｅｓ　ｅｑｕｉ）、 ッ／ｆシバエ；ヘマトビア・イリタンス（Ｉｌａｅｍａ
ｔｏｂｉａ　１ｒｒｉｔａｎｓ）、 ウシサシシラミ；ボビコラ・ボビス（Ｉ（ｏｖｉｃｏｌ
ａｂｏｖｉｓ）、 ハナミジカウシシラミ；ヘマトピヌス・エウリステルヌ
ス（Ｉｌａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎ
ｕｓ）、ハナナガウ／ンラミ；す／ブナラス・ヒツジ（
１゜ｉｎｏｇｎａＬｈｕｓ　　ｖｉｔｕｌｉ）、ツェツ
ェバエ；グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ、）
、ウシニキビタニ；テモデクス・ボビス（Ｄｃｍｏｄｅ
ｘｂｏｖｉｓ）、 ランダニ；ブーフィルス・ミクロブルス（１３ｏｏｐｈ
ｉ１ｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）お、上びビー・デコロ
ラノス（＋３．ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、 ガルフコーストタニ、アンプリオマ・マフラツム（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、ローンスター
タニ；アンブリオマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ミミダニ；オトビウス・
メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ　ｍｅｇ旧旧）、 ロノキーマウンテン森林ダニ；デルマセンター中アンテ
ルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ａｎｄｃｒｓｏｎｉ
）、ラセンウシバエ；コクリオミイア・ホミニポラクス
（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）
、サシカメムシ；レドウビウスＦｉ（Ｒｅｄｕｖｉｕｓ
　ｓｐｐ、　）、カ；クリセタ・イノルナタ（Ｃｕｌｉ
ｓｅｔａ　１ｎｏｒｎａｔａ）、チャイロミミダニ；リ
ビセファルス・アペンデイクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、アフリ
カアカダニ；リピセファルス・エベルトン（Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓ　ｅｖｅｒｔｓｉ）、ポンドダニ；ア
ンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐ、　）、ボン
ドアシダニ；ヒアロマ種（１！ｙａｌｏｍｍａ　ｓｐ、
　）、ホノグシラミ；ヘマトビヌス・スイス（Ｉｌａｅ
ｍａｔ。

ｐｉｎｕｓ　５ｕｉｓ）、 スナノミ；ツンガ・ベネトランス（Ｔｕｎｇａ　ｐｃｎ
ｃｔｒａｎｓ）、 ヒトジラミ；ヘマトビヌス・オビルス（ｌｌａｃｍａｔ
。

ｐｉｎｕｓ　ｏｖｉｌｌｕｓ）、 アシシラミ；リノグナスス・ペダリス（１，ｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓ　ｐｅｄａｌｉｓ）、 ヒツジシラミバエ；メロファグス・オビヌス（Ｍｃｌｏ
ｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）、ヒツジ力サブタダニ：
プソロブテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｃｓ　ｏｖｉｓ
）、 キンバエ；ファエニシア・セリカタ（Ｐｈａｅｎｉｃｉ
ａ５ｅｒｉｃａｔａ）、 クロバエ；フォルミア・レキナ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｒｅ
ｇｉｎａ）、 セカンドラセンウジハエ；コクリすミアφマセラリア（
Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ　ｍａｃｃｌｌａｒｉａ）、ヒ
ツジクロバエ；ファエニシア・クブリナ（Ｐｈａｅｎｉ
ｃｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）、 ナンキンムシ；シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ
　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、 サザーンニワトリノミ、エキト／ファガ・ガリナセア（
Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、
家禽タニ；アルカス・ベルンクス（Ａｒｇａｓ　ｐｃｒ
ｓｉＣＵＳ）、 ニワトリダニ；デルマニノスス・ガリナエ（Ｄｃｒｍａ
ｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、ウロコァシダニ：
り不ミドコブテス・ミュータンス（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏ
ｐｔｅｓ　ｍｕｔａｎｓ）、ハネナシダニ、タネミドコ
フ゛テス・ガリナエ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ　ｇ
ａｌｌｉｎａｅ）、イヌ二キビダニ；デモデクス・カニ
メ（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｎｉｓ）、 イヌノミ、クテノセファリス・カニメ（Ｃｔｃｎｏｃｃ
ｐｈａｌｉｓ　ｃａｎｉｓ）、 アメリカイヌダニ；デルマセンター・ハリアビリス（Ｄ
ｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、チャ
イロイヌダ二：リピセファルス・サンキネウス（Ｒｈｉ
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｃｕｓ）、本発
明の方法は、実用動物および仲間動物を外部寄生体から
保護するために使用することかできる。例えば、ウマ、
ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤキ、イヌ、ネコ等、並ひにラク
タ、ウマ、シカおよび通常野生動物と呼ばれているその
他の種の様な外来動物に化合物を投与するど好都合であ
る。化合物を家禽、および七面鳥、ニワトリ、アヒル等
の様なその（［１の鳥類にも好適に投与することができ
る。この方法は、実用動物に適用するのか好ましく、ウ
シおよびヒツジに適用するのが最も好ましい。

本発明の化合物は、全身性殺外部寄生体活性を示す。化
合物は、いずれかの化合物か投与された宿主動物の組織
に浸透する活性を有する。その結果、宿主動物の血液ま
たは生体組織を消費するコン虫寄生体は死亡する。従っ
て、本発明の開示のために定義される「制御」なる語句
は、宿主動物から血液またはその他の生体組織を消費し
た後に、望ましくないコン虫か死亡することによるコン
生肝の撲滅を意味する。化合物は、経口または経皮経路
によって投与することかでき、投与前に製剤化されるの
が好ましい。

経皮投与は、注射用）ン剤の腹腔内、第１胃内および静
脈内注射によって行なわれるのか都合よい。

経口投与は、とりわけ好ましい投写経路である。

効果的な投与の割合、時期および方法は、寄生体の種類
、殺寄生体攻１７の程度、およびその池の因子によって
広範に及ぶであろう。投与は、宿主の全生存期間に周期
的に行なうか、または寄生体攻撃のピーク季のみに行な
うことかできる。通常、効果的な寄生体制御は、約５〜
約１００ｍｇ／ｋｇの投与割合で達成される。化合物を
、動物の飼料または飲み水に混合するか、または錠剤、
カプセル剤、ポーラスまたはインブラントのＦ工な投与
剤型を投与することによって経口投与することができる
。

外部寄生体攻撃は通常、宿主動物の生存期間の＋１１当
部分の期間に起こるので、ある期間にわたる持続放出を
提供し得る投与剤型で本発明の化合物を経ｌ］投与する
のが好ましい。通常の方法は、溶解を物理的に抑制する
マトリックスであって、該マトリックスが、Ｍｉ物性ロ
ウ、高分子量ポリエチレングリコール、またはネビン（
Ｎｅｖｉｎ）の米国特許第４，２７３，９２０号に記載
された様なコポリマー性マトリックスの如きロウ状半固
形である、マトリ・ノクスの使用を包含する。化合物を
投１ｊ、するだめの好適な方法は、レイビー（Ｌ　ａｂ
ｙ）の上田特許第４，２５１，５０６号、テ・イビス等
（Ｄａｖｉｓｃｔａｌ、）の米国特許第４，６４９，０
４２ぢおよび／ンブソン（ＳｉｍｐｓＯ口）の英国特許
第２，０５９，７６７号の如き、持続作用性ホーラスに
よるものである。本発明の化合物の持続放出は、シリコ
ンなｆｒフ゛ムからの様な、インブラン）−の１史１王
Ｈこ、上って行うこともてきる。

通常、化合物は、本発明の化合物と生理学的に許容し得
る担体を含有する殺外部寄生体組成物に製剤化される。

この様な製剤化は当業者に周知であり、例えば化合物を
多数の生理学的に許容し得るアジュバントまたは希釈剤
のいずれかに溶解または分散させることによる。

経口投与のために、化合物をトレンチ、錠剤またはカプ
セル剤の様な通常の剤型に製剤化することかできる。も
ちろん、この様な組成物には、経口的に許容し得る不活
性担体か必要である。腹腔内、第１胃内または静脈内注
射のために、化合物を注射用溶液または１び濁液として
製剤化することもできる。

適用に当たり、化合物を通常の動物飼料の１成分として
処方するのか都合よいことがある。この様な場合まず、
化合物が液体または粒子状固形担体に分散されているプ
レミックスとして化合物を製剤化するのが通常である。

プレミックスには１ポンド当たり、約２〜２５０グラム
の化合物を含有させることができる。次いで、プレミッ
クスを通常の混合法によって適当な飼料に処方する。

以下の代表的組成物によって、本発明を実施するのに使
用される製剤の種類を例示する。

飼料プレミックス 実施例２の化合物　　１０％ イネ外皮　　　　　　８５ 軽鉱浦　　　　　　　　５ 祠１−１ブレミック３ 実施例３の化合物　　　　　　　２５％アルファルファ
ミール　　　　　６０ 粉状枯土　　　　　　　　　　　　５ 糖蜜　　　　　　　　　　　　　１０ １Ｅ濁液 実施例１の化合物　　　　　　　３０％ナフタレンスル
ホン酸塩　　　　　５ 非イオン性界而活性剤　　　　　　５ ンリカ（いぶしたもの）　　　　　　■水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５９！！８ｉｙ追箪 実施例４の化合物　　　　　　　２０％非イオン性界面
活性剤　　　　　　０．８プロピレングリコール　　　
　　１５ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６４．２４」
凡ｌｌ３（り 実施例５の化合物　　　　　　　１０％非イオン性界面
活性剤　　　　　　１ 軽鉱浦　　　　　　　　　　　　８９ ；ｌＥｑ、ｊｌｌｊｉ下庫 実施例３の化合物　　　　　　　１５％プロピレングリ
コール　　　　　８５ 且耕Ｖ妬１に 実施例２の化合物　　　　　　　　５％ポリエチレング
リコール　　　　９５ 注射用懸ｌ蜀Ｃ夜 実施例３の化合物　　　　　　　２５％プロピレングリ
コール　　　　　１５ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０小ｑ伊Ｗ
１液 実施例４の化合物　　　　　　　３０％ポリビニルピロ
リドン　　　　　　２ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８特許出願
人　イーライ・リリー・アンド・プＪンパニー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はＣ＿２−Ｃ＿４パーフルオロアルキル
   またはＣ＿３−Ｃ＿６パーフルオロシクロアルキルであ
   り、ＸおよびＹは各々個別にクロロ、ブロモまたはフル
   オロである。ただし、Ｒ＾１がＣ＿２Ｆ＿５である時、
   ＸとＹが共にクロロであることはできない。］で示され
   る化合物、またはそのナトリウム、カリウムあるいはリ
   チウム塩。 ２、Ｒ＾１がＣ＿２−Ｃ＿３パーフルオロアルキルであ
   る請求項１に記載の化合物、またはそのナトリウム、カ
   リウムあるいはリチウム塩。 ３、ＸおよびＹが同一であって、クロロ、ブロモまたは
   フルオロである請求項２に記載の化合物、またはそのナ
   トリウム、カリウムあるいはリチウム塩。 ４、該化合物が１−（３，５−ジクロロフェニル）−３
   −（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロ
   ピル）−１，３−プロパンジオンである請求項３に記載
   の化合物、またはそのナトリウム、カリウムあるいはリ
   チウム塩。 ５、該化合物が１−（３，５−ジクロロフェニル）−３
   −（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，３
   −プロパンジオンである請求項３に記載の化合物、また
   はそのナトリウム、カリウムあるいはリチウム塩。 ６、宿主動物に、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はＣ＿２−Ｃ＿４パーフルオロアルキル
   またはＣ＿３−Ｃ＿８パーフルオロシクロアルキルであ
   り、ＸおよびＹは各々個別にクロロ、ブロモまたはフル
   オロである］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
   るいはリチウム塩の有効量を投与することからなる、該
   宿主動物の血液を消費するコン虫またはダニ類外部寄生
   体群の制御法。 ７、使用される化合物が１−（３，５−ジクロロフェニ
   ル）−３−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフル
   オロプロピル）−１，３−プロパンジオン、またはその
   ナトリウム、カリウムあるいはリチウム塩である請求項
   ６に記載の方法。 ８、化合物が１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−
   （１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−１，
   ３−プロパンジオン、またはそのナトリウム、カリウム
   あるいはリチウム塩である請求項６に記載の方法。 ９、化合物が１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−
   （１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，３−
   プロパンジオン、またはそのナトリウム、カリウムある
   いはリチウム塩である請求項６に記載の方法。 １０、生理学的に許容し得る不活性担体および式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、ＸおよびＹは請求項６の定義に従う］ で示される化合物を含有してなる殺外部寄生体組成物。 １１、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はＣ＿２−Ｃ＿４パーフルオロアルキル
   またはＣ＿３−Ｃ＿６パーフルオロシクロアルキルであ
   り、ＸおよびＹは各々個別にクロロ、ブロモまたはフル
   オロである。ただし、Ｒ＾１がＣ＿２Ｆ＿５である時、
   ＸとＹが共にクロロであることはできない。］で示され
   る化合物の製造方法であって、 Ａ）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物と式（II）： Ｒ＾１ＣＯ＿２Ｈ（II） で示される酸の活性化形を、式（ I ）で示される化合
   物の陰イオンを生じさせる程度に十分強い塩基の存在下
   で反応させるか；または Ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＹは上記と同意義であり、Ｒ＾１はＣ
   ＿３−Ｃ＿６パーフルオロシクロアルキルであり、Ｒ＾
   ４はＣ＿１−Ｃ＿４パーフルオロアルキルである］で示
   される化合物を加水分解する ことを特徴とする方法。