JP2610321B2 - 外部寄生体の制御法 - Google Patents

外部寄生体の制御法

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JP2610321B2 JP63293459A JP29345988A JP2610321B2 JP 2610321 B2 JP2610321 B2 JP 2610321B2 JP 63293459 A JP63293459 A JP 63293459A JP 29345988 A JP29345988 A JP 29345988A JP 2610321 B2 JP2610321 B2 JP 2610321B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、カルボニル基に3,5−ジ置換フェニル基、
およびC2−C4パーフルオロアルキルまたはC3−C6パーフ
ルオロシクロアルキル基が結合した新規な1,3−プロパ
ンジオン類、その製造法および外部寄生体の制御におけ
るその用途に関するものである。
ノミ、マダニ、サシバエ等の様な外部寄生体の制御
は、長い間、畜産における重要な問題として認識されて
きた。家畜に対する従来の処置は、ヒツジ用の有名な浸
液の様な、局所投与用殺虫剤であった。事実、この様な
処置は現在も広範に使用されている。しかしながら、よ
り最近の研究目標は、動物に、とりわけ経口的に投与し
得、寄生体が処置動物の血液を摂取した時に個々に寄生
体を毒殺することによって外部寄生体群を制御する化合
物に向けられている。本発明は、この様な新規な化合物
を提供するものである。
南アフリカ国特許71/4221号は、一方のカルボニル基
にトリフルオロメチル基を有し、他方のカルボニル基に
置換フェニル基を有する1,3−プロパンジオン類の殺虫
活性を開示している。これらの化合物の幾つかの殺外部
寄生体剤的用途が開示されている。
カナダ国特許862,068号は、一方のカルビニル基にフ
ェニルまたはナフチル基を有し、他方のカルボニル基に
パーハロメチルまたはパーハロエチル基を有する一群の
1,3−プロパンジオン類を記載している。これらの化合
物は、殺虫剤であることが述べられているが、動物の処
置については何ら言及されていない。
米国特許3,636,214号は、一方のカルボニル基にアリ
ール基を有し、他方のカルボニル基にトリフルオロメチ
ルまたはその他のハロアルキル基を有する幾つかの1,3
−プロパンジオン類を記載している。しかしながら、こ
の文献は、菌類、とりわけ土壌中の菌類の制御の目的に
のみ、この様な化合物の用途を記載している。
本発明は、式： ［式中、R1はC2−C4パーフルオロアルキルまたはC3−C6
パーフルオロシクロアルキルであり、ＸおよびＹは各々
個別にクロロ、ブロモまたはフルオロである。ただし、
R1がC2F5である時、ＸとＹが共にクロロであることはで
きない。］ で示される化合物、およびそのナトリウム、カリウムま
たはリチウム塩を提供する。
本発明はまた、宿主動物の血液を消費するコン虫また
はダニ類外部寄生体群の制御法であって、宿主動物に、
式： ［式中、R1はC2−C4パーフルオロアルキルまたはC3−C6
パーフルオロシクロアルキルであり、ＸおよびＹは各々
個別にクロロ、ブロモまたはフルオロである］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
るいはリチウム塩の有効量を投与することからなる方法
を提供する。
本明細書では、全ての温度は摂氏度で表わされる。特
に記載しない限り、百分率、濃度等の全ての表現は重量
単位である。
「パーフルオロアルキル」および「パーフルオロシク
ロアルキル」という語句は、水素原子の全て、または１
個を除く全てがフッ素原子で置換されているアルキルま
たはシクロアルキル基を意味する。従って、本発明の化
合物のR1基には、−CF2CF3、−CF2CF2H、−CFHCF3、−C
F2CF2CF3、−CF2CF2CF2H、−CF2CFHCF3、−CF2CF2CF2CF
3、−CF2CF（CF3）２、−CF2CF2CF2CF2H、−CF2CF（CF2
H）CF3、−CF2CF2CFHCF3、−CF2CH（CF3）２、1,2,2,3,
3−ペンタフルオロシクロプロピル、1,2,2,3−テトラフ
ルオロシクロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロシク
ロプロピル、1,2,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロシクロブ
チル、1,2,2,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブチル、1,
2,2,3,3,4−ヘキサフルオロシクロブチル、1,2,2,3,3,
4,4,5,5−ノナフルオロシクロペンチル、1,2,2,3,3,4,
5,5−オクタフルオロシクロペンチル、2,2,3,3,4,4,5,5
−オクタフルオロシクロペンチル、1,2,2,3,3,4,4,5,5,
6,6,−ウンデカフルオロシクロヘキシル、1,2,2,3,3,4,
4,5,5,6−デカフルオロシクロヘキシル、1,2,2,3,3,4,
5,5,6,6−デカフルオロシクロヘキシル等の様なパーフ
ルオロアルキルおよびパーフルオロシクロアルキル基で
ある。
上記の化合物は全て活性な殺外部寄生体剤であるが、
ある種の化合物が好ましい。本発明の好ましい化合物
は、R1がC2−C4パーフルオロアルキルである化合物であ
る。本発明のとりわけが好ましい化合物は、R1がC2−C3
パーフルオロアルキルである化合物である。更に好まし
い化合物は、R1がC2−C3パーフルオロアルキルであり、
ＸおよびＹが ａ）Ｘはクロロであり、Ｙはクロロである； ｂ）Ｘはブロモであり、Ｙはブロモである； ｃ）Ｘはフルオロであり、Ｙはフルオロであるからなる
群から選ばれる化合物、および ｄ）上の化合物のナトリウム、カリウムまたはリチウム
塩 である。
本発明の最も好ましい化合物は、R1がC2−C3パーフル
オロアルキルでありＸおよびＹが共にクロロである化合
物、およびそのナトリウム、カリウムまたはリチウム塩
である。これらの最も好ましい化合物の内、とりわけ好
ましし化合物は、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３
−（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−
プロパンジオンおよび１−（3,5−ジクロロフェニル）
−３−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−1,3−プロ
パンジオン、およびそのナトリウム、カリウムまたはリ
チウム塩である。
本発明の外部寄生体の制御法における使用に好ましい
化合物は、R1がC2−C4パーフルオロアルキルである化合
物である。本発明の方法における使用にとりわけ好まし
い化合物は、R1がC2−C3パーフルオロアルキルである化
合物である。本明細書特許請求の方法における使用に更
に好ましい化合物は、R1がC2−C3パーフルオロアルキル
であり、ＸおよびＹが ａ）Ｘはクロロであり、Ｙはクロロである； ｂ）Ｘはブロモであり、Ｙはブロモである； ｃ）Ｘはフルオロであり、Ｙはフルオロであるからなる
群から選ばれる化合物、および ｄ）上の化合物のナトリウム、カリウムまたはリチウム
塩 である。
本発明の外部寄生体の制御法における使用に最も好ま
しい化合物は、R1がC2−C3パーフルオロアルキルであり
ＸおよびＹが共にクロロである化合物、およびそのナト
リウム、カリウムまたはリチウム塩である。これらの最
も好ましい化合物の内、本発明の方法においてとりわけ
好ましい化合物は、１−（3,5−ジクロロフェニル）−
３−（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3
−プロパンジオン、１−（3,5−ジクロロフェニル）−
３−（1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル）−1,3−プロ
パンジオンおよび１−（3,5−ジクロロフェニル）−３
−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−1,3−プロパン
ジオン、およびそのナトリウム、カリウムまたはリチウ
ム塩である。
本発明の外部寄生体の制御法では、上の化合物、とり
わけ上記の最も好ましい化合物のいずれかを、その塩、
なかでもナトリウム塩の形態で使用するのが特に好まし
い。
本明細書では、本発明の化合物を一貫して1,3−プロ
パンジオン類と呼ぶが、カルボニル基の一方が、多分そ
うだという訳ではないが、事実上エノール形であるとい
う可能性があるということは理解されよう。即ち、化合
物は以下に記載の形態で存在するであろう： Ｒ−CO−CH＝Ｃ（OH）−R1 事実、化合物は常に幾らかのジケトンと幾らかのエノ
ールを含有する平衡形態で存在する可能性がある。平衡
に関する詳細な研究は行われなかったので、本明細書で
は全ての場合において化合物をジケトンとして記載す
る。ジケトン、純粋エノール、またはジケトンと対応す
るエノールの平衡混合物のいずれを用いて行なっても本
発明の本質および機能は同一であるということは、当該
技術分野の読者には理解されよう。
本発明に使用される化合物の特性は以上で完全に明ら
かにされたと信じるが、読者が本発明を完全に理解する
のを保証するために、一群の代表的化合物を以下に記載
する。
１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,2,2−
ペンタフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,2,3,
3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,3,3,3
−ヘキサフルオロプロピル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,2,3,
3,4,4,4−ノナフルオロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,1,2,2,3,
4,4,4−オクタフルオロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（２−トリフ
ルオロメチル−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピル）
−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,2,2,3,3−
ペンタフルオロシクロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,2,3,3,4,4
−ヘキサフルオロシクロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2,2
−ペンタフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2−
テトラフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,2,2,2−
テトラフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2,
3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2,
3,3−ヘキサフルオロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2,
3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（２−トリ
フルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピ
ル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,1,2,2,
3,3,4,4−オクタフルオロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（２−トリ
フルオロメチル−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロピ
ル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（1,2,2,3−
テトラフルオロシクロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（2,2,3,3,
4,4−ヘキサフルオロシクロブチル）−1,3−プロパンジ
オン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,1,2,2,2−
ペンタフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,1,2,2,3,
3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,1,2,2,3,
3,4,4,4−ノナフルオロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（２−トリフ
ルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピ
ル）−1,3−プロパンジオン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,2,2,3,4,4
−ヘキサフルオロシクロブチル）−1,3−プロパンジオ
ン、 １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,2,2,3,3,
4,4,5,5,6,6−ウンデカフルオロシクロヘキシル）−1,3
−プロパンジオン、 １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,2,2,3,3,
4,4,5,6,6−デカフルオロシクロヘキシル）−1,3−プロ
パンジオン、 １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−（2,2,3,3,
4,4,5,5−オクタフルオロシクロペンチル）−1,3−プロ
パンジオン、 １−（５−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−
（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プ
ロパンジオン、 １−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−３−
（２−トリフルオロメチル−1,1,2,3,3,3−ヘキサフル
オロプロピル）−1,3−プロパンジオン、 １−（５−ブロモ−３−クロロフェニル）−３−（1,
1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル）−1,3−プロパン
ジオン、 １−（３−ブモロ−５−フルオロフェニル）−３−
（1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル）−1,3−プ
ロパンジオン、 １−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−
（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−1,3−プロパンジ
オン、 １−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−３−（２
−トリフルオロメチル−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプ
ロピル）−1,3−プロパンジオン、 １−（５−ブロモ−３−クロロフェニル）−３−（1,
2,2,3,3,4,4,5,5,6−デカフルオロシクロヘキシル）−
1,3−プロパンジオン。
本発明はまた、式： ［式中、Ｘ、ＹおよびR1は前記と同意義である］ で示される本発明の新規な化合物の製造方法であって、
式（Ｉ）： で示される化合物と式： R1CO2H （II） で示される酸の活性化形を、式（Ｉ）で示される化合物
の陰イオンを生じさせる程度に十分強い塩基の存在下で
反応させることからなる方法を提供するものである。
酸の活性化形は通常、R3がC1−C4アルキル、好ましく
はエチルである、式:R1CO2R3で示されるC1−C4アルキル
エステルとなろう。しかしながら、酸ハライドまたは酸
無水物を使用することもできる。
上記の様に、式（Ｉ）で示される化合物の陰イオンを
生じさせる程度に強い塩基の存在下で反応を行うべきで
ある。名前を挙げ得る好適な塩基は、水素化ナトリウム
の様な水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシドまた
はナトリウムエトキシドの様なアルカリ金属アルコキシ
ド、ｎ−ブチルリチウムの様なアルキルリチウム化合
物、またはリチウムジイソプロピルアミドの様なアルカ
リ金属アミドである。
この反応は、トルエンまたはジエチルエーテルの様な
不活性有機溶媒中、約０℃〜約100℃、好ましくは約０
℃〜ほぼ室温（22℃）の範囲内の温度で行なうべきであ
る。
パーフルオロシクロアルキル化合物を製造しようとす
る場合、好ましい製造法は、アルカリ金属塩の形態のパ
ーフルオロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル化
合物を経由して進行する。この化合物を水素化ナトリウ
ムの様な強塩基と接触させて陰イオンを生成させ、次い
で、所望のパーフルオロシクロアルキルカルボン酸の酸
フルオライドと反応させる。反応は、周囲温度または適
度に高められた（約100℃まで）温度で容易に行なわれ
る。
即ち、上記反応では、式： ［式中、R4はC1−C4パーフルオロアルキル、好ましくは
トリフルオロメチルを表わす］ で示される陰イオンを生成させる。次に、この陰イオン
を式:R1COF（R1はC3−C6パーフルオロシクロアルキル基
を表わす）で示される酸フルオライドと反応させて、
式： で示される化合物を得る。
この生成物を塩酸の様な水性鉱酸で加水分解し、式： ［式中、R1はC3−C8パーフルオロシクロアルキルであ
る］ で示される化合物を得る。
本発明の化合物は、非常に強い酸性であり、容易にア
ルカリ金属塩を形成する。従って、上記の方法の生成物
は通常、塩の形態で得られる。しかしながら、遊離酸形
態が所望の場合、反応混合物を後処理する段階で、生成
物を酸性化工程に付すだけでよい。例えば、希塩酸の様
な希強酸で手早く洗浄すると、塩は容易に遊離酸に変換
される。
以下の製造例は、本発明の所望の化合物の入手を保証
するために挙げるものである。これらの実施例は、いか
なる意味においても本発明の範囲を限定することを意図
するものではなく、そのように理解されるべきではな
い。
実施例１ １−（3,5−ジフルオロフェニル）−３−
（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プ
ロパンジオン・ナトリウム塩 ジエチルエーテル30ml中で、50％水素化ナトリウム0.
3g（水素化ナトリウム6.2ミリモル）とエタノール0.3g
（6.5ミリモル）を反応させることによってナトリウム
エトキシドを製造し、これに室温（22゜）にて、エチル
2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチレート0.7g（2.9ミ
リモル）を加えた。次いで、3,5−ジフルオロアセトフ
ェノン0.4g（2.6ミリモル）を10分間で滴下し、この混
合物を１時間攪拌した。混合物を10％リン酸一水素二ナ
トリウム溶液50mlと一緒に氷に注いだ。有機層を分離
し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮した。残留物をジエチルエーテル／ヘキサンから再
結晶し、所望の生成物0.78gを得た。250mHz機器による
そのn.m.r.スペクトルはδ＝6.30に一重線、δ＝7.40お
よび7.50にそれぞれブロードな一重線を示した。
元素分析（C12H4F9O2Naとして） 論理値:C,38.52;H,1.08 実測値:C,38.81;H,1.31 実施例２ １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,
1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プロパ
ンジオン・ナトリウム塩 ジエチルエーテル100ml中で、50％水素化ナトリウム
3.6g（水素化ナトリウム75.0ミリモル）とエタノール3.
5g（76.0ミリモル）を反応させることによって、ナトリ
ウムエトキシドを製造した。溶液を約５゜に冷却し、エ
チル2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチレート9.0g（3
7.0ミリモル）を加えた。次いで、3,5−ジクロロアセト
フェノン7.0g（37.0ミリモル）を加え、混合物を２時間
攪拌した。混合物を10％リン酸一水素二ナトリウム溶液
50mlと一緒に氷に注いだ。有機層を分離し、食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留
物をジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶し、所望の
生成物約10gを得た。250mHz機器によるそのn.m.r.スペ
クトルは、δ＝6.35、7.75および7.85にそれぞれ一重線
を示した。
元素分析（C12H4Cl2F7O2Naとして） 論理値:C,35.41;H,0.99 実測値:C,35.68;H,1.26 実施例２の記載と同様の方法で以下の化合物を製造し
た。
実施例３ １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,
1,2,2,2−ペンタフルオロエチル）−1,3−プロパンジオ
ン・ナトリウム塩 エチル2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオネート（3
0.0g、156.0ミリモル）と3,5−ジクロロアセトフェノン
（23.2g、123.0ミリモル）を反応させ、表題の化合物を
得た。250mHz機器による化合物のn.m.r.スペクトルは、
δ＝6.35に一重線、δ＝7.8−7.9にブロードな一重線を
示した。
元素分析（C11H4Cl2F5O2Naとして） 論理値:C,37.00;H,1.13 実測値:C,36.93;H,1.40 実施例４ １−（3,5−ジクロロフェニル）−３−（1,
1,2,2−テトラフルオロエチル）−1,3−プロパンジオン
・ナトリウム塩 2,2,3,3−テトラフルオロプロピオニルクロリド（5.5
g、33.0ミリモル）と3,5−ジクロロアセトフェノン（5.
6g、29.6ミリモル）を反応させて表題の化合物を得、次
いで、ヘキサンから再結晶して黄白色の固形部を得た。
250mHz機器による化合物のn.m.r.スペクトルは、δ＝6.
30（1H）に一重線、δ＝6.65（1H）に３本の三重線、δ
＝7.80（1H）に一重線、δ＝7.85（2H）に一重線を示し
た。
マススペクトル分析によって、この化合物が１〜３個
のナトリウム陽イオンを含有する二量体および三量体と
して存在することを確認した。
元素分析（C33H16Cl6F12O6Na2で示される三量体とし
て） 論理値:C,39.83;H,1.62 実測値:C,39.81;H,1.92 実施例５ １−（3,5−ジブロモフェニル）−３−（1,
1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−1,3−プロパ
ンジオン・ナトリウム塩エチル2,2,3,3,4,4,4−ヘプタ
フルオロブチレート（4.0g、16.5ミリモル）と3,5−ジ
ブロモアセトフェノン（4.2g、15.0ミリモル）を反応さ
せ、表題の化合物5.0gを淡黄色粉末として得た。この生
成化合物は131−134゜の融点を有していた。250mHz機器
によるそのn.m.r.スペクトルは、δ＝6.30（1H）に一重
線、δ＝8.00（3H）にブロードな一重線を示した。
マススペクトル分析によって、この化合物が１〜２個
のナトリウム陽イオンを含有する二量体として存在する
ことを確認した。
元素分析（C24H9F14Br4O4Naで示される二量体として） 論理値:C,29.75;H,0.93 実測値:C,29.78;H,1.05 本発明の代表的化合物を、その活性の範囲を調べるた
めに、イン・ビトロおよびイン・ビボの両者で試験し
た。
１回投与−ウシ全身試験 ポリエチレングリコール10mlに溶解した所望投与量の
化合物の第１胃内１回注射を使用し、代表的化合物をウ
シにおいて試験した。ウシは少なくとも165kg体重のウ
シであり、これを、環境制御された囲いに入れた。試験
した化合物当たり、２頭のウシを使用した。ウシに、栄
養およびエネルギーを満たす通常の混合飼料を与えた。
ウシには、飼料および水を常時与えた。
各ウシの頸静脈から毎日、血液試料を得た。血液試料
を遠心して血清を得、この血清を下記の様にしてコン虫
に曝露した。この様にして、この試験によって化合物の
全身活性、および更に化合物が動物の全身に存在する時
間の長さを評価した。
化合物の活性を評価するために使用したイン・ビトロ
の１法では、歯科用ガーゼ芯を上の血清に浸し、次いで
サシバエ成虫を入れたペトリ皿およびクロバエ幼虫を入
れた試験管に入れた。24時間後、コン虫を調べ、死んだ
数を数えた。湿潤させたガーゼ芯に曝露したことによっ
て少なくとも50％のコン虫が死んだ日に、化合物は本発
明の目的に照らし活性であるとみなした。
上記の方法により血清で浸潤させた歯科用ガーゼ芯を
コン虫に24時間ではなく48時間曝露することによって、
幾つかの化合物を更に試験した。48時間後、コン虫を調
べ、死んだ数を数えた。浸潤させたガーゼ芯に曝露した
ことによって少なくとも50％のコン虫が死んだ日に、化
合物は本発明の目的に照らし活性であるとみなした。
以下の表は、本発明の代表的化合物の試験結果を示
す。化合物を、前記のその実施例番号によって区別し
た。殺虫結果を、血清で浸潤させた歯科用ガーゼ芯に24
または48時間曝露したことによって少なくとも50％のコ
ン虫が死んだ具体的な試験日を示す「殺虫活性の日数」
なる語句で表わす。
複数回投与−ウシ全身試験 所望投与量の化合物の第１胃内複数回注射を使用し、
本発明の代表的化合物をウシにおいて更に試験した。複
数回注射は、第１胃内１回注射を10から18日の範囲の期
間、毎日行うことからなる。試験したウシは、上で詳述
した１回投与試験について記載したウシと同様のサイズ
であった。試験した化合物および投与量当たり、２頭の
ウシを使用した。ウシには、前記と同様に試料と水を与
えた。
試験しようとする化合物の１日当たり投与量は、２法
のいずれかを使用して調製された。１法では、ポリエチ
レングリコール5mlに、必要な１日当たり量の試験化合
物を溶解することによって、毎日、投与前に所望投与量
を調製した。別法では、試験に必要な化合物の全量を、
得られた溶液が各試験日についてポリエチレングリコー
ル約5mlを含有する様な十分量のポリエチレングリコー
ルに溶解した。次いで、この様にして調製した物質の総
量を、所望の１日当たり投与量を測り取るのに好適なふ
た付き血清用びんに入れた。
前記の１日当たり第１胃内投与量を投与した約24時間
後であって、当日の投与量を投与する直前に、試験した
ウシ各々の頸静脈から血液試料を得た。血液試料を遠心
して血清を得、この血清を、前記の24および48時間イン
・ビトロ試験系によって、サシバエ成虫およびクロバエ
幼虫に曝露した。
また、各試験日に、６匹の飢えたサシバエ成虫を含有
するかごを試験動物の背に置くことからなるイン・ビボ
試験系を使用し、本発明のいくつかの代表的化合物を更
に試験した。毎日ハエを集め、死んだハエの数を数え
た。集める前に少なくとも50％のコン虫が死んだ日に、
化合物は本発明の目的に照らし活性であるとみなした。
ウシに10から18日の範囲の期間、毎日第１胃内注射を
し、次いで、注射を中止した。投与期間から更に数日
間、好ましくはそれ以上殺虫活性が観察されなくなるま
で、イン・ビトロおよびイン・ビボの両試験を続けた。
この様にして、これらの試験によって、化合物の全身活
性、および更に化合物が動物の全身に残存する期間の長
さを評価した。
第２表および第３表は、代表的化合物の試験結果を表
わす。化合物を前記のその実施例番号によって区別す
る。第２表、24および48時間イン・ビトロ試験系におけ
る殺虫活性を示す。第３表は、イン・ビボ試験系におけ
るサシバエ成虫に対する殺虫活性を示す。両表におい
て、殺虫結果を「殺虫活性の日数」なる語句で示す。第
２表における「殺虫活性の日数」なる語句は、上の第１
表と同一の方法で使用される。第３表における同一の語
句は、集める前に、少なくとも50％のサシバエ成虫が死
んだ具体的な試験日を意味する。
ダニの試験 ローンスターダニ（アンブリオマ・アメリカヌム（Am
blyomma americanum））に対する本発明の化合物の活性
を、以下のようにして調べた。２頭のウシに、ポリエチ
レングリコール5mlに溶解した必要量の実施例２の化合
物からなる溶液を１日当たり1mg/kg第１胃内注射した。
別の２頭のウシに、ポリエチレングリコール5mlに溶解
した必要量の実施例３の化合物からなる溶液を１日当た
り1mg/kg第１胃内注射した。最後に、別の２頭のウシを
対照群動物として使用し、１頭のウシにはポリエチレン
グリコール5mlを毎日投与し、他方のウシには処置しな
かった。全ての処置を計18日間続けた。
上記の処置を開始した７日後、40匹（メス20匹および
オス20匹）のローンスターダニ成虫を各ウシの上に置い
た。また同時に、30匹のローンスターダニ若虫を各試験
動物上に置いた。11日後、ウシを調べ、ダニの成虫およ
び若虫の生育性に対する化合物の効果を評価した。この
試験の結果を以下の第４表に示す。
使用方法 コン虫およびダニ類寄生体を制御するために、宿主動
物に本発明の化合物を投与することによって本発明の方
法を行う。動物への投与は、経口または経皮経路とする
ことができる。
寄生コン虫およびダニ類は、吸血並びに食肉し、その
生涯の全て、または幼虫期のみまたは成虫期のみの如き
その生涯の一部の期間、寄生性である種を包含する。代
表的な種には以下の種がある： シラミバエ；タバヌス種（Tabanus spp.）、 サシバエ；ストモキス・カルシトランス（Stomoxys c
alcitrans）、 ブユ；シミュリウム種（Simulium spp.）、 ウマシラミ；ヘマトピヌス・アシニ（Haematopinus a
sini）、 カイセンダニ；サルコプテス・スカビエイ（Sarcopte
s scabiei）、 カサブタダニ；プソロプテス・エクイ（Psoroptes eq
ui）、 ツノサイバエ；ヘマトビア・イリタンス（Haematobia
irritans）、 ウシサシシラミ；ボビコラ・ボビス（Bovicola bovi
s）、 ハナミジカウシシラミ；ヘマトピヌス・エウリステル
ヌス（Haematopinus eurysternus）、 ハナナガウシシラミ；リノグナツス・ビツリ（Linogn
athus vituli）、 ツェツェバエ；グロッシナ種（Glossina spp.）、 ウシニキビダニ；デモデクス・ボビス（Demodex bovi
s）、 ウシダニ；ブーフィルス・ミクロプルス（Boophilus
microplus）およびビー・デコロラツス（B.decoloratu
s）、 ガルフコーストダニ；アンブリオマ・マクラツム（Am
blyomma maculatum）、 ローンスターダニ；アンブリオマ・アメリカヌム（Am
blyomma americanum）、 ミミダニ；オトビウス・メグニニ（Otobius megnin
i）、 ロッキーマウンテン森林ダニ；デルマセンター・アン
デルソニ（Dermacentor andersoni）、 ラセンウジバエ；コクリオミイア・ホミニボラクス
（Cochliomyia hominivorax）、 サシカメムシ；レドゥビウス種（Reduvius spp.）、 カ；クリセタ・イノルナタ（Culiseta inornata）、 チャイロミミダニ；リピセファルス・アペンディクラ
ツス（Rhipicephalus appendiculatus）、 アフリカアカダニ；リピセファルス・エベルトシ（Rh
ipicephalus evertsi）、 ボントダニ；アンブリオマ種（Amblyomma sp.）、 ボントアシダニ；ヒアロマ種（Hyalomma sp.）、 ホッグシラミ；ヘマトピヌス・スイス（Haematopinus
suis）、 スナノミ；ツンガ・ペネトランス（Tunga penetran
s）、 ヒトジラミ；ヘマトピヌス・オビルス（Haematopinus
ovillus）、 アシシラミ；リノグナスス・ペダリス（Linognathus
pedalis）、 ヒツジシラミバエ；メロファグス・オビヌス（Meloph
agus ovinus）、 ヒツジカサブタダニ；プソロプテス・オビス（Psorop
tes ovis）、 キンバエ；ファエニシア・セリカタ（Phaenicia seri
cata）、 クロバエ；フォルミア・レギナ（Phormia regina）、 セカンドラセンウジバエ；コクリオミア・マセラリア
（Cochliomyia macellaria）、 ヒツジクロバエ；ファエニシア・クプリナ（Phaenici
a cuprina）、 ナンキンムシ；シメクス・レクツラリウス（Cimex le
ctularius）、 サザーンニワトリノミ；エキドノファガ・ガリナセア
（Echidnophaga gallinacea）、 家禽ダニ；アルガス・ペルシクス（Argas persicu
s）、 ニワトリダニ；デルマニッスス・ガリナエ（Dermanys
sus gallinae）、 ウロコアシダニ；クネミドコプテス・ミュータンス
（Knemidokoptes mutans）、 ハネナシダニ；クネミドコプテス・ガリナエ（Knemid
okoptes gallinae）、 イヌニキビダニ；デモデクス・カニス（Demodex cani
s）、 イヌノミ；クテノセファリス・カニス（Ctenocephali
s canis）、 アメリカイヌダニ；デルマセンター・バリアビリス
（Dermacentor variabilis）、 チャイロイヌダニ；リピセファルス・サンギネウス
（Rhipicephalus sanguineus）、 本発明の方法は、実用動物および仲間動物を外部寄生
体から保護するために使用することができる。例えば、
ウマ、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、イヌ、ネコ等、並び
にラクダ、ラマ、シカおよび通常野生動物と呼ばれてい
るその他の種の様な外来動物に化合物を投与すると好都
合である。化合物を家禽、および七面鳥、ニワトリ、ア
ヒル等の様なその他の鳥類にも好適に投与することがで
きる。この方法は、実用動物に適用するのが好ましく、
ウシおよびヒツジに適用するのが最も好ましい。
本発明の化合物は、全身性殺外部寄生体活性を示す。
化合物は、いずれかの化合物が投与された宿主動物の組
織に浸透する活性を有する。その結果、宿主動物の血液
または生体組織を消費するコン虫寄生体は死亡する。従
って、本発明の開示のために定義される「制御」なる語
句は、宿主動物から血液またはその他の生体組織を消費
した後に、望ましくないコン虫が死亡することによるコ
ン虫群の撲滅を意味する。化合物は、経口または経皮経
路によって投与することができ、投与前に製剤化される
のが好ましい。
経皮投与は、注射用製剤の腹腔内、第１胃内および静
脈内注射によって行なわれるのが都合よい。
経口投与は、とりわけ好ましい投与経路である。効果
的な投与の割合、時期および方法は、寄生体の種類、殺
寄生体攻撃の程度、およびその他の因子によって広範に
及ぶであろう。投与は、宿主の全存在期間の周期的に行
なうか、または寄生体攻撃のピーク季のみに行なうこと
ができる。通常、効果的な寄生体制御は、約５〜約100m
g/kgの投与割合で達成される。化合物を、動物の飼料ま
たは飲み水に混合するかまたは錠剤、カプセル剤、ボー
ラスまたはインプラントの様な投与剤型を投与すること
によって経口投与することができる。
外部寄生体攻撃は通常、宿主動物の生存期間の相当部
分の期間に起こるので、ある期間にわたる持続放出を提
供し得る投与剤型で本発明の化合物を経口投与するのが
好ましい。通常の方法は、溶解を物理的に抑制するマト
リックスであって、該マトリックスが、植物性ロウ、高
分子量ポリエチレングリコール、またはネビン（Nevi
n）の米国特許第4,273,920号に記載された様なコポリマ
ー性マトリックスの如きロウ状半固形である、マトリッ
クスの使用を包含する。化合物を投与するための好適な
方法は、レイビー（Laby）の米国特許第4,251,506号、
デイビス等（Davis et al.）の米国特許第4,649,042号
およびシンプソン（Simpson）の英国特許第2,059,767号
の如き、持続作用性ボーラスによるものである。本発明
の化合物の持続放出は、シリコン含有ゴムからの様な、
インプラントの使用によって行うこともできる。
通常、化合物は、本発明の化合物と生理学的に許容し
得る担体を含有する殺外部寄生体組成物に製剤化され
る。この様な製剤化は当業者に周知であり、例えば化合
物を多数の生理学的に許容し得るアジュバントまたは希
釈剤のいずれかに溶解または分散させることによる。
経口投与のために、化合物をドレンチ、錠剤またはカ
プセル剤の様な通常の剤型に製剤化することができる。
もちろん、この様な組成物には、経口的に許容し得る不
活性担体が必要である。腹腔内、第１胃内または静脈内
注射のために、化合物を注射用溶液または懸濁液として
製剤化することもできる。
適用に当たり、化合物を通常の動物飼料の１成分とし
て処方するのが都合よいことがある。この様な場合ま
ず、化合物が液体または粒子状固形担体に分散されてい
るプレミックスとして化合物を製剤化するのが通常であ
る。プレミックスには１ポンド当たり、約２〜250グラ
ムの化合物を含有させることができる。次いで、プレミ
ックスを通常の混合法によって適当な飼料に処方する。
以下の代表的組成物によって、本発明を実施するのに
使用される製剤の種類を例示する。
飼料プレミックス 実施例２の化合物 10％ イネ外皮 85 軽鉱油 ５ 飼料プレミックス 実施例３の化合物 25％ アルファルファミール 60 粉状粘土 ５ 糖蜜 10 懸濁液 実施例１の化合物 30％ ナフタレンスルホン酸塩 ５ 非イオン性界面活性剤 ５ シリカ（いぶしたもの） １ 水 59 滴下溶液 実施例４の化合物 20 ％ 非イオン性界面活性剤 0.8 プロピレングリコール15 水 64.2 滴下懸濁液 実施例５の化合物 10％ 非イオン性界面活性剤 １ 軽鉱油 89 注射用溶液 実施例３の化合物 15％ プロピレングリコール 85 注射用溶液 実施例２の化合物 ５％ ポリエチレングリコール 95 注射用懸濁液 実施例３の化合物 25％ プロピレングリコール 15 水 60 注射用懸濁液 実施例４の化合物 30％ ポリビニルピロリドン ２ 水 68

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： ［式中、R1はフッ素原子の一つが水素原子で置換されて
    いてもよいC2−C4パーフルオロアルキル基またはフッ素
    原子の一つが水素原子で置換されていてもよいC3−C6パ
    ーフルオロシクロアルキル基であり、ただし、1,1,2,2,
    2−ペンタフルオロエチル基を除く］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
    るいはリチウム塩。
  2. 【請求項２】R1はフッ素原子の一つが水素原子で置換さ
    れていてもよいC2−C4パーフルオロアルキル基である、
    請求項１に記載の化合物、またはそのナトリウム、カリ
    ウムあるいはリチウム塩。
  3. 【請求項３】R1はフッ素原子の一つが水素原子で置換さ
    れていてもよいC2−C3パーフルオロアルキル基である、
    請求項２に記載の化合物、またはそのナトリウム、カリ
    ウムあるいはリチウム塩。
  4. 【請求項４】化合物が１−（3,5−ジクロロフェニル）
    −３−（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−
    1,3−プロパンジオンである、請求項３に記載の化合
    物、またはそのナトリウム、カリウムあるいはリチウム
    塩。
  5. 【請求項５】該化合物が１−（3,5−ジクロロフェニ
    ル）−３−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−1,3−
    プロパンジオンである、請求項３に記載の化合物、また
    はそのナトリウム、カリウムあるいはリチウム塩。
  6. 【請求項６】宿主動物に、式： ［式中、R1はフッ素原子の一つが水素原子で置換されて
    いてもよいC2−C4パーフルオロアルキル基またはフッ素
    原子の一つが水素原子で置換されていてもよいC3−C6パ
    ーフルオロシクロアルキル基である］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
    るいはリチウム塩の有効量を投与することからなる、該
    宿主動物の血液を消費する昆虫またはダニ類外部寄生体
    群を制御する方法。
  7. 【請求項７】投与される化合物が、１−（3,5−ジクロ
    ロフェニル）−３−（1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ
    プロピル）−1,3−プロパンジオン、またはそのナトリ
    ウム、カリウムあるいはリチウム塩である、請求項６に
    記載の方法。
  8. 【請求項８】投与される化合物が、１−（3,5−ジクロ
    ロフェニル）−３−（1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチ
    ル）−1,3−プロパンジオン、またはそのナトリウム、
    カリウムあるいはリチウム塩である、請求項６に記載の
    方法。
  9. 【請求項９】投与される化合物が、１−（3,5−ジクロ
    ロフェニル）−３−（1,1,2,2−テトラフルオロエチ
    ル）−1,3−プロパンジオン、またはそのナトリウム、
    カリウムあるいはリチウム塩である、請求項６に記載の
    方法。
  10. 【請求項１０】生理学的に許容しうる不活性担体および
    式： ［式中、R1は請求項６の定義に従う］ で示される化合物、またはそのナトリウム、カリウムあ
    るいはリチウム塩を含有してなる殺外部寄生体組成物。
  11. 【請求項１１】式： ［式中、R1は請求項１の定義に従う］ で示される化合物の製造方法であって、 式（Ｉ）： で示される化合物と式（II）： R1CO2H （II） ［式中、R1は請求項１の定義に従う］ で示される酸の活性化型を、式（Ｉ）で示される化合物
    の陰イオンを生じさせる程度に十分強い塩基の存在下で
    反応させる ことからなる方法。
  12. 【請求項１２】式： ［式中、R1は請求項１の定義に従う］ で示される化合物の製造方法であって、 式： ［式中、R1はフッ素原子の一つが水素原子で置換されて
    いてもよいC3−C6パーフルオロシクロアルキル基であ
    り、R4はフッ素原子の一つが水素原子で置換されていて
    もよいC1−C4パーフルオロアルキル基である］ で示される化合物を加水分解する ことからなる方法。
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