JPH01157951A - １，１，３，３‐テトラメチルブチルヒドロペルオキシドの製造方法 - Google Patents
１，１，３，３‐テトラメチルブチルヒドロペルオキシドの製造方法Info
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- JPH01157951A JPH01157951A JP62315181A JP31518187A JPH01157951A JP H01157951 A JPH01157951 A JP H01157951A JP 62315181 A JP62315181 A JP 62315181A JP 31518187 A JP31518187 A JP 31518187A JP H01157951 A JPH01157951 A JP H01157951A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、１． １． ３． ３−テトラメチルブチル
ヒドロペルオキシド（以下０ＨＰＯと略記する）の改良
された製造方法に関し、特に安全性が高く且つ高純度の
０ＨＰＯを経済的に得る製造方法に関する。
ヒドロペルオキシド（以下０ＨＰＯと略記する）の改良
された製造方法に関し、特に安全性が高く且つ高純度の
０ＨＰＯを経済的に得る製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、０ＨＰＯの製造方法としては、専ら硫酸−過酸化
水素混合液とジイソブチレンとを反応する方法によって
製造されていた。
水素混合液とジイソブチレンとを反応する方法によって
製造されていた。
反応式で示すと以下のようである。
（ジイソブチレン） （ＯＨＰＯ）典型
的な反応例が、オルガニック・シン上シス４０巻、７６
〜７９ページ（１９６０）に記載されている。それによ
ると、３０％過酸化水素７．０６モルと９５％硫酸７．
７６モルの混合液にジイソブチレン２モルを加え、２５
℃で２４時間反応して０ＨＰＯを製造している。
的な反応例が、オルガニック・シン上シス４０巻、７６
〜７９ページ（１９６０）に記載されている。それによ
ると、３０％過酸化水素７．０６モルと９５％硫酸７．
７６モルの混合液にジイソブチレン２モルを加え、２５
℃で２４時間反応して０ＨＰＯを製造している。
（発明が解決しようとする問題点〉
ジイソブチレンを出発原料に用いてＯＨＰＯを製造する
方法は、前記反応例から明らかなように大過剰の硫酸−
過酸化水素を要し、尚且つ長時間の反応が必要である。
方法は、前記反応例から明らかなように大過剰の硫酸−
過酸化水素を要し、尚且つ長時間の反応が必要である。
一方、ＯＨ・ＰＯは酸分解を受は易く、それによって下
式の如きネオペンチルアルコールとアセトンを生成する
。
式の如きネオペンチルアルコールとアセトンを生成する
。
ジイソブチレンと硫酸−過酸化水素混合液との反応にお
いて、反応率を高めるために長時間反応を行なうと、前
記分解によるアセトンの生成量が増し、アセトンと硫酸
−過酸化水素混合液との反応によってアセトンペルオキ
シドが生成する。このアセトンペルオキシドは、液状で
ある０ＨＰＯに一旦溶解するものの経口とともに結晶と
して析出してくる。結晶として析出したアセトンペルオ
キシドは、摩擦及び衝撃に非常に敏感で且つ爆発した際
の威力が大変に強く、取扱う上で大きな問題となってい
た。したがってアセトンペルオキシドを含まず且つ短時
間に高純度の０ＨＰＯを製造する方法の開発が強く要望
されていた。
いて、反応率を高めるために長時間反応を行なうと、前
記分解によるアセトンの生成量が増し、アセトンと硫酸
−過酸化水素混合液との反応によってアセトンペルオキ
シドが生成する。このアセトンペルオキシドは、液状で
ある０ＨＰＯに一旦溶解するものの経口とともに結晶と
して析出してくる。結晶として析出したアセトンペルオ
キシドは、摩擦及び衝撃に非常に敏感で且つ爆発した際
の威力が大変に強く、取扱う上で大きな問題となってい
た。したがってアセトンペルオキシドを含まず且つ短時
間に高純度の０ＨＰＯを製造する方法の開発が強く要望
されていた。
（問題点を解決するための手段）
かかる観点から、本発明者らは種々研究を重ねた結果、
出発原料としてネオペンチルジメチルカルビノール（以
下ＤＩＢ−ＯＨと略記する）を用いることによって、こ
の問題が解決されることを確認し本発明を完成した。す
なわち、本発明は硫酸の存在下、ＤＩ Ｂ−ＯＨもくし
はＤＩＢ−ＯＨを含むジイソブチレンと過酸化水素とを
反応することによって、アセトンペルオキシドを含まず
且つ短時間に高純度の０ＨＰＯを得る製造方法である。
出発原料としてネオペンチルジメチルカルビノール（以
下ＤＩＢ−ＯＨと略記する）を用いることによって、こ
の問題が解決されることを確認し本発明を完成した。す
なわち、本発明は硫酸の存在下、ＤＩ Ｂ−ＯＨもくし
はＤＩＢ−ＯＨを含むジイソブチレンと過酸化水素とを
反応することによって、アセトンペルオキシドを含まず
且つ短時間に高純度の０ＨＰＯを得る製造方法である。
本発明において用いられるＤＩ Ｂ−ＯＨは、純品もし
くはジイソブチレンの混合液であり、後者の場合、５０
重量％以上のＤＩＢ−ＯＨを含むものである。５０重量
％未満の含有量では、反応速度が遅く高純度品を短時間
に得ることが難しい。
くはジイソブチレンの混合液であり、後者の場合、５０
重量％以上のＤＩＢ−ＯＨを含むものである。５０重量
％未満の含有量では、反応速度が遅く高純度品を短時間
に得ることが難しい。
反応方法は、硫酸−過酸化水素混合液にＤＩＢ−ＯＨも
くしはＤＩ Ｂ−ＯＨを含むジイソブチレンを滴下する
方法が好適である。
くしはＤＩ Ｂ−ＯＨを含むジイソブチレンを滴下する
方法が好適である。
本発明において用いられる硫酸と過酸化水素の使用量は
、通常Ｄ Ｉ Ｂ−ＱＨ１モルに対して硫酸０．５〜２
モノペ過酸化水素１〜３モルで、硫酸−過酸化水素混合
液中の硫酸濃度が３８〜４５重量％になるよう調節する
。尚、ＤＩ Ｂ−ＯＨとジイソブチレンの混合液を使用
する際は、その両者のモル数の和１モルに対して上述の
硫酸及び過酸化水素が使用される。反応温度は、０〜３
０℃が好適で０℃未満では反応速度が遅く、３０℃以上
では発熱による温度コントロールが難しく工業的に有利
とは言えない。
、通常Ｄ Ｉ Ｂ−ＱＨ１モルに対して硫酸０．５〜２
モノペ過酸化水素１〜３モルで、硫酸−過酸化水素混合
液中の硫酸濃度が３８〜４５重量％になるよう調節する
。尚、ＤＩ Ｂ−ＯＨとジイソブチレンの混合液を使用
する際は、その両者のモル数の和１モルに対して上述の
硫酸及び過酸化水素が使用される。反応温度は、０〜３
０℃が好適で０℃未満では反応速度が遅く、３０℃以上
では発熱による温度コントロールが難しく工業的に有利
とは言えない。
（発明の効果）
以上述べた本発明の０ＨＰＯ製造において、出発原料と
してＤＩＢ−ＯＨを用いる製造法の特長は、従来のジイ
ソブチレンを用いる製造法に較べ、短時間に高純度で且
つアセトンペルオキシドを含まない０ＨＰＯを製造する
ことができ、取扱い上安全で、又、経済的に有利な製造
法である。
してＤＩＢ−ＯＨを用いる製造法の特長は、従来のジイ
ソブチレンを用いる製造法に較べ、短時間に高純度で且
つアセトンペルオキシドを含まない０ＨＰＯを製造する
ことができ、取扱い上安全で、又、経済的に有利な製造
法である。
（実施例）
次に本発明を実施例及び比較例により具体的に説明する
。
。
実施例１
温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えた内容２００ｒｎ
ｌの四ツロフラスコに、５０％過酸化水素４０、８ｇ
（０，６モル）を仕込み、外部から冷却して内温を１０
℃以下に保ちながら、そこへ９８％硫酸２８ ｇ （０
，２８モル）を滴下し、硫酸−過酸化水素混合液液（混
合液中の硫酸濃度３９．９％）を調製した。次に混合液
を１０℃に保ち、そこにＤＩＢ−ＯＨ６５，１ｇ（０，
５モル）を１５分かけて滴下し、その温度で２時間反応
を行なった。反応終了後、分液ロートに移し水層を分離
し、有機層を水洗、乾燥した。７０．１ｇの生成物を得
た。ヨードメトリー法にて活性酸素量を測定したところ
９．８６％で、０ＨＰＯの純度として９０．１％（ＯＨ
ＰＯの理論活性酸素量１０．９４％）、対理論収率８６
．４％であった。
ｌの四ツロフラスコに、５０％過酸化水素４０、８ｇ
（０，６モル）を仕込み、外部から冷却して内温を１０
℃以下に保ちながら、そこへ９８％硫酸２８ ｇ （０
，２８モル）を滴下し、硫酸−過酸化水素混合液液（混
合液中の硫酸濃度３９．９％）を調製した。次に混合液
を１０℃に保ち、そこにＤＩＢ−ＯＨ６５，１ｇ（０，
５モル）を１５分かけて滴下し、その温度で２時間反応
を行なった。反応終了後、分液ロートに移し水層を分離
し、有機層を水洗、乾燥した。７０．１ｇの生成物を得
た。ヨードメトリー法にて活性酸素量を測定したところ
９．８６％で、０ＨＰＯの純度として９０．１％（ＯＨ
ＰＯの理論活性酸素量１０．９４％）、対理論収率８６
．４％であった。
又、このものを０℃のインキュベーターに１ケ月保管し
たが、アセトンペルオキシドの結晶は析出しなかった。
たが、アセトンペルオキシドの結晶は析出しなかった。
実施例２〜５．比較例１
出発原料としてＤＩ Ｂ−ＯＨの代わりに、表１に示す
割合のＤＩ Ｂ−ＯＨとジイソブチレンの混合液を用い
た以外は、実施例１に準じて反応を行なった。そして実
施例１と同様に精製し、純度・収率を求め、さらにアセ
トンペルオキシドの結晶析出の有無を調べた。結果を表
２に示す。
割合のＤＩ Ｂ−ＯＨとジイソブチレンの混合液を用い
た以外は、実施例１に準じて反応を行なった。そして実
施例１と同様に精製し、純度・収率を求め、さらにアセ
トンペルオキシドの結晶析出の有無を調べた。結果を表
２に示す。
表１
表２
表２の結果から明らかなように、出発原料のＤＩ Ｂ−
ＯＨ含有量が５０％未満にあると反応速度が遅くなり、
高純度の０ＨＰＯを高収率で得ることが難しいことがわ
かる。又、ジイソブチレンのみの反応は、極端に反応が
遅く経済的に不利であることがわかる。アセトンペルオ
キシドは、いずれの反応生成物においても析出しなかっ
た。比較例１の場合については、反応が十分進んでおら
ず分解によるアセトンの生成量が少なかっためと推察さ
される。
ＯＨ含有量が５０％未満にあると反応速度が遅くなり、
高純度の０ＨＰＯを高収率で得ることが難しいことがわ
かる。又、ジイソブチレンのみの反応は、極端に反応が
遅く経済的に不利であることがわかる。アセトンペルオ
キシドは、いずれの反応生成物においても析出しなかっ
た。比較例１の場合については、反応が十分進んでおら
ず分解によるアセトンの生成量が少なかっためと推察さ
される。
実施例６〜７
温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えた内容３００ｍｊ
２の四ツロフラスコに、表３に示す割合の硫酸−過酸化
水素混合液をつくり、そこにＤＩＢ−ｏ Ｈ６５，１ｇ
（０，５モル）を滴下し、表３に示す温度で１時間反応
した。以後の操作は実施例１に準じて行なった。反応結
果を表４に示す。
２の四ツロフラスコに、表３に示す割合の硫酸−過酸化
水素混合液をつくり、そこにＤＩＢ−ｏ Ｈ６５，１ｇ
（０，５モル）を滴下し、表３に示す温度で１時間反応
した。以後の操作は実施例１に準じて行なった。反応結
果を表４に示す。
比較例２
出発原料としてＤＩ Ｂ−ＯＨの代わりにジイソブチレ
ンを用いた以外は、実施例７に準じて反応を行なった。
ンを用いた以外は、実施例７に準じて反応を行なった。
但し反応は、２８時間行なった。
結果は以下のようであった。
生成物収量ニア０．６ｇ
活性酸素量： ８．５４％
純度ニアｇ、１％
収率ニア５．４％
アセトンペルオキシドの結晶析出
の有無 ＝５日後析出
析出したアセトンペルオキシドの結晶を濾別し、その量
を測ったところ、生成物中３．５重量％含まれることが
わかった。
を測ったところ、生成物中３．５重量％含まれることが
わかった。
上記結果から明らかなように、出発原料としてジイソブ
チレンを用いた場合、ある程度高純度の０ＨＰＯを得る
ためには、非常に長時間の反応が必要であり１．又、そ
れによって分解反応が惹起し、アセトンペルオキシドが
生成することがわかる。
チレンを用いた場合、ある程度高純度の０ＨＰＯを得る
ためには、非常に長時間の反応が必要であり１．又、そ
れによって分解反応が惹起し、アセトンペルオキシドが
生成することがわかる。
Claims (1)
- １、硫酸の存在下、ネオペンチルジメチルカルビノール
もしくは５０重量％以上ネオペンチルジメチルカルビノ
ールを含むジイソブチレンと過酸化水素とを反応させる
１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオキシ
ドの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315181A JPH01157951A (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | １，１，３，３‐テトラメチルブチルヒドロペルオキシドの製造方法 |
| US07/332,983 US4947004A (en) | 1987-12-15 | 1989-04-04 | Method for producing 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide |
| EP89303392A EP0395803B1 (en) | 1987-12-15 | 1989-04-06 | Method for producing 1,1,3,3, - tetramethylbutyl hydroperoxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315181A JPH01157951A (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | １，１，３，３‐テトラメチルブチルヒドロペルオキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157951A true JPH01157951A (ja) | 1989-06-21 |
| JPH0457673B2 JPH0457673B2 (ja) | 1992-09-14 |
Family
ID=18062397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62315181A Granted JPH01157951A (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | １，１，３，３‐テトラメチルブチルヒドロペルオキシドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4947004A (ja) |
| EP (1) | EP0395803B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01157951A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117304087B (zh) * | 2023-09-20 | 2024-03-05 | 淄博正华助剂股份有限公司 | 1,1,3,3-四甲丁基过氧化氢的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4154768A (en) * | 1971-01-18 | 1979-05-15 | Argus Chemical Corporation | Production of hydroperoxides from olefins |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA680834A (en) * | 1964-02-25 | Fmc Corporation | Method of making hydroperoxides | |
| US2630456A (en) * | 1949-07-01 | 1953-03-03 | Shell Dev | Preparation of organic hydroperoxides |
| NL253196A (ja) * | 1959-06-29 |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP62315181A patent/JPH01157951A/ja active Granted
-
1989
- 1989-04-04 US US07/332,983 patent/US4947004A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-06 EP EP89303392A patent/EP0395803B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4154768A (en) * | 1971-01-18 | 1979-05-15 | Argus Chemical Corporation | Production of hydroperoxides from olefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0395803A1 (en) | 1990-11-07 |
| EP0395803B1 (en) | 1994-02-23 |
| US4947004A (en) | 1990-08-07 |
| JPH0457673B2 (ja) | 1992-09-14 |
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