JPH01149784A - 4h−キノリジン−4−オン誘導体 - Google Patents
4h−キノリジン−4−オン誘導体Info
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- JPH01149784A JPH01149784A JP30709187A JP30709187A JPH01149784A JP H01149784 A JPH01149784 A JP H01149784A JP 30709187 A JP30709187 A JP 30709187A JP 30709187 A JP30709187 A JP 30709187A JP H01149784 A JPH01149784 A JP H01149784A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は免疫グロブリンE(以下1gBという)抗体産
生抑制作用を有し、IgEに起因する疾患、例えばある
種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の治療剤とし
て有用な新規な4日−キノリジン−4−オン誘導体に関
するものである。
生抑制作用を有し、IgEに起因する疾患、例えばある
種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の治療剤とし
て有用な新規な4日−キノリジン−4−オン誘導体に関
するものである。
従来の技術
免疫グロブリン(以下1gという)は生体の免疫反応を
司るたん白としてよく知られている。近年、この免疫グ
ロブリンクラスの1つであるIgEが種々の疾患、例え
ばある種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の原因
物質であることが明らかになって以来、IgE抗体産生
を抑制する化合物は、それらの疾患の原因療法的な治療
剤として有用であるとしてその出現が嘱望されている。
司るたん白としてよく知られている。近年、この免疫グ
ロブリンクラスの1つであるIgEが種々の疾患、例え
ばある種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の原因
物質であることが明らかになって以来、IgE抗体産生
を抑制する化合物は、それらの疾患の原因療法的な治療
剤として有用であるとしてその出現が嘱望されている。
これまで、Igε抗体産生を抑制する化合物としていく
つかの化合物が見出され、報告されている。
つかの化合物が見出され、報告されている。
しかしながら、いずれも免疫前、免疫時あるいは免疫直
後に投与して、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生に対
する抑制効果が認められているのみで、その後の長期に
わたる持続的なIgB抗体産生に対する作用については
確認されていない〔日本特許公開公報昭54−1305
16号、同町62−76号等〕。
後に投与して、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生に対
する抑制効果が認められているのみで、その後の長期に
わたる持続的なIgB抗体産生に対する作用については
確認されていない〔日本特許公開公報昭54−1305
16号、同町62−76号等〕。
本発明のような4H−キノリジン−4−オン誘導体とし
て、式 で表される化合物が既に知られている〔薬学雑誌89巻
、2号、203〜208ページ(1969年)〕。
て、式 で表される化合物が既に知られている〔薬学雑誌89巻
、2号、203〜208ページ(1969年)〕。
しかしながら、これらの化合物は単に合成上の興味から
合成されたもので、その薬理作用については全く開示さ
れていない。
合成されたもので、その薬理作用については全く開示さ
れていない。
また、式
で表される化合物が抗腫瘍活性を示すことが報告されて
いるが、他の作用、特にIgE抗体産生抑制作用につい
ては全く開示されていない(薬学雑誌97巻、9号、1
039〜1045ページ、1977年)。
いるが、他の作用、特にIgE抗体産生抑制作用につい
ては全く開示されていない(薬学雑誌97巻、9号、1
039〜1045ページ、1977年)。
さらに、一般式
(式中のR1+はカルボキシ基、アミド化されたカルボ
キシ基、シアノ基、チオカルバモイル基またはテトラゾ
リル基、R1’7は水素またはアリール基、RI2は水
素、ヒドロキシ基、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基、R13は水素、ヒドロキシ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、適当な置
換基を有していてもよいアリール基、アリールチオ基、
アロイル基、アル(低1 )アルキル基、アレーンスル
ホニル基、適当な置換基を有していてもよいアリールア
ミノ基またはアリールオキシ基をそれぞれ意味し、R1
2およびR13はキノリジノン環のいかなる位置にも位
置することができ、かつ互いに結合して、−CH2CI
I2CI12−、−C)1=CH−または−C)I=C
)I−C)l=cH−を形成することができる)で表さ
れる化合物および一般式 (式中のR21はカルボキシ基、テトラゾリルカルバモ
イル基ずたはアミノ基を有するトリアゾリルカルバモイ
ル基、R22は水素または低級アルコキシ基、R23は
水素、アロイル基、アリール基、カルボキシ基または保
護されたカルボキシ基、R24は水素またはヒドロキシ
基をそれぞれ′意味し、ただし、(i)R23が水素の
場合、R24はヒドロキシ基を、(ii)R”がアリー
ル基の場合、R21はアミノ基を有するトリアゾリル基
を、(iii) R23がアロイル基の場合、R22
は低級アルコキシ基を意味する)で表される化合物が、
ラットを用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験および受身皮
膚アナフィラキシ−反応に対して抑制作用を有すること
が報告されているが、IgB抗体産生に対する作用につ
いては全く開示されていない(日本特許公開公報昭60
−222482号、同町62−77385号〉。
キシ基、シアノ基、チオカルバモイル基またはテトラゾ
リル基、R1’7は水素またはアリール基、RI2は水
素、ヒドロキシ基、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基、R13は水素、ヒドロキシ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、適当な置
換基を有していてもよいアリール基、アリールチオ基、
アロイル基、アル(低1 )アルキル基、アレーンスル
ホニル基、適当な置換基を有していてもよいアリールア
ミノ基またはアリールオキシ基をそれぞれ意味し、R1
2およびR13はキノリジノン環のいかなる位置にも位
置することができ、かつ互いに結合して、−CH2CI
I2CI12−、−C)1=CH−または−C)I=C
)I−C)l=cH−を形成することができる)で表さ
れる化合物および一般式 (式中のR21はカルボキシ基、テトラゾリルカルバモ
イル基ずたはアミノ基を有するトリアゾリルカルバモイ
ル基、R22は水素または低級アルコキシ基、R23は
水素、アロイル基、アリール基、カルボキシ基または保
護されたカルボキシ基、R24は水素またはヒドロキシ
基をそれぞれ′意味し、ただし、(i)R23が水素の
場合、R24はヒドロキシ基を、(ii)R”がアリー
ル基の場合、R21はアミノ基を有するトリアゾリル基
を、(iii) R23がアロイル基の場合、R22
は低級アルコキシ基を意味する)で表される化合物が、
ラットを用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験および受身皮
膚アナフィラキシ−反応に対して抑制作用を有すること
が報告されているが、IgB抗体産生に対する作用につ
いては全く開示されていない(日本特許公開公報昭60
−222482号、同町62−77385号〉。
発明が解決しようとする問題点
IgEはある種の条件下で抗原感作によりその産生が誘
導され、その産生はその後長期にわたり持続することが
動物実験で確認されている〔イムノロジー(jmmun
ology) 、21巻、11〜15ページ、1971
年〕。
導され、その産生はその後長期にわたり持続することが
動物実験で確認されている〔イムノロジー(jmmun
ology) 、21巻、11〜15ページ、1971
年〕。
臨床上でも、気管支喘息などの疾患患者においては、特
異抗原に対するIgB抗体の持続的産生が認められる例
が多いことが報告されている。
異抗原に対するIgB抗体の持続的産生が認められる例
が多いことが報告されている。
従って、IgIEに起因する疾患の治療に用いるIgE
抗体産生抑制剤は免疫応答誘導期でのIgB抗体産生の
みならず、その後の持続的なIgE抗体産生をも抑制す
るものでなければならない。
抗体産生抑制剤は免疫応答誘導期でのIgB抗体産生の
みならず、その後の持続的なIgE抗体産生をも抑制す
るものでなければならない。
また、免疫グロブリンクラスの中にはIgEのほかに各
種のグロブリンがあり、これらは生体防禦において重要
な働きをするものがほとんどである。
種のグロブリンがあり、これらは生体防禦において重要
な働きをするものがほとんどである。
例えば、免疫グロブリンの中では最も大量に産生される
免疫グロブリンG(IgG)などが感染防禦において重
要な働きをすることはよく知られている。
免疫グロブリンG(IgG)などが感染防禦において重
要な働きをすることはよく知られている。
IgE抗体がある種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏
症などの惹起抗体であることが明らかにされて以来、I
gB抗体産生抑制剤に関する研究が多く行われているが
、これまでIgB抗体産生を抑制すると報告されている
化合物はすべて、免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投
与され、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生を抑制する
ことが確認されているのみで、持続性のIg[E抗体産
生に対する作用は511 誌されていない。また、Ig
E抗体産生に対する作用と他のIg抗体産生に対する作
用、との選択性も低いものがほとんどである。
症などの惹起抗体であることが明らかにされて以来、I
gB抗体産生抑制剤に関する研究が多く行われているが
、これまでIgB抗体産生を抑制すると報告されている
化合物はすべて、免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投
与され、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生を抑制する
ことが確認されているのみで、持続性のIg[E抗体産
生に対する作用は511 誌されていない。また、Ig
E抗体産生に対する作用と他のIg抗体産生に対する作
用、との選択性も低いものがほとんどである。
本発明の目的は、従来のIgE抗体産生抑制剤とは異な
り、感染防禦等に重要なIgG抗体等の産生にはあまり
影響を与えず、しかも持続性の0<6抗体産生に対して
作用する選択的なIgE抗体産生抑制作用を有し、Ig
Hに起因する種々の疾患治療剤として有用な新規な4H
−キノリジン−4−オン誘導体を提供することである。
り、感染防禦等に重要なIgG抗体等の産生にはあまり
影響を与えず、しかも持続性の0<6抗体産生に対して
作用する選択的なIgE抗体産生抑制作用を有し、Ig
Hに起因する種々の疾患治療剤として有用な新規な4H
−キノリジン−4−オン誘導体を提供することである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは選択的11jE抗体産生抑制作用を有し、
IgBに起因する疾患治療剤として有用な化合物を見出
すべく鋭意研究を重ねた結果、ある種の4日−キノリジ
ン−4−オン誘導体において良好な結果が得られ、その
目的を達成できることを見出し、本発明を成すに至った
。
IgBに起因する疾患治療剤として有用な化合物を見出
すべく鋭意研究を重ねた結果、ある種の4日−キノリジ
ン−4−オン誘導体において良好な結果が得られ、その
目的を達成できることを見出し、本発明を成すに至った
。
すなわち、本発明は一般式
(式中のRはフェニル基を置換基として有することもあ
る炭素数1〜6のアルキル基であり、Yは単結合または
炭素数1〜6の直鎮状または枝分かれ状のアルキレン基
であり、Aは炭素数1〜3のアルキル基または炭素数2
〜6のアルコキシカルボニル基を置換基として有するこ
ともある炭素数3〜7のシクロアルキル基または5〜7
員環の飽和異項環基である。該シクロアルキル基は他の
環と縮合してもよく、該異項環基が窒素を含む異項環基
である場合、環の炭素原子および窒素原子のいずれにお
いてYと結合してもよい)で表される4日−キノリジン
−4−オン誘導体を提供するものである。
る炭素数1〜6のアルキル基であり、Yは単結合または
炭素数1〜6の直鎮状または枝分かれ状のアルキレン基
であり、Aは炭素数1〜3のアルキル基または炭素数2
〜6のアルコキシカルボニル基を置換基として有するこ
ともある炭素数3〜7のシクロアルキル基または5〜7
員環の飽和異項環基である。該シクロアルキル基は他の
環と縮合してもよく、該異項環基が窒素を含む異項環基
である場合、環の炭素原子および窒素原子のいずれにお
いてYと結合してもよい)で表される4日−キノリジン
−4−オン誘導体を提供するものである。
本発明の一般式(I)で表される化合物は新規化合物で
あり、以下のような方法により製造することができる。
あり、以下のような方法により製造することができる。
すなわち、一般式
(式中のRは前記と同じ意味をもつ)で表される2−ピ
リジル酢酸エステル誘導体と、式で表される化合物とを
反応させ、一般式(式中のRは前記と同じ意味をもつ)
で表される2−メチルチオ−4H−キノリジン−4−オ
ン誘導体を得、この化合物に一般式 %式%() (式中のYおよびAは前記と同じ意味をもつ)で表され
るアミン類を反応させることにより製造することができ
る。
リジル酢酸エステル誘導体と、式で表される化合物とを
反応させ、一般式(式中のRは前記と同じ意味をもつ)
で表される2−メチルチオ−4H−キノリジン−4−オ
ン誘導体を得、この化合物に一般式 %式%() (式中のYおよびAは前記と同じ意味をもつ)で表され
るアミン類を反応させることにより製造することができ
る。
本発明の製造方法で出発原料として用いられる一般式(
I[)の化合物は2−ピリジル酢酸と、一般式 %式%) (式中のRは前記と同じ意味をもつ)で表されるアルコ
ール誘導体とを用い、常法に従い反応することによって
製造することができる〔コンペンジウム オブ オルガ
ニック シンセティック メソッド(Compendi
um of Organic SyntheticMe
thods; Ed、by 1.T、 )Iarris
on and S、 Harrison。
I[)の化合物は2−ピリジル酢酸と、一般式 %式%) (式中のRは前記と同じ意味をもつ)で表されるアルコ
ール誘導体とを用い、常法に従い反応することによって
製造することができる〔コンペンジウム オブ オルガ
ニック シンセティック メソッド(Compendi
um of Organic SyntheticMe
thods; Ed、by 1.T、 )Iarris
on and S、 Harrison。
Wiley−1nterscience New Yo
rk)第1巻、272〜279ページ、1971年〕。
rk)第1巻、272〜279ページ、1971年〕。
また、もう一方の出発原料として用いられる式(III
)の化合物はシアノ酢酸メチル、二硫化炭素およびジメ
チル硫酸を用い、文献記載の方法に従って製造すること
ができる〔ヘミッシエ ベリヒテ(Chem、 Ber
、)、95巻、2861〜2870ページ、1962年
〕。
)の化合物はシアノ酢酸メチル、二硫化炭素およびジメ
チル硫酸を用い、文献記載の方法に従って製造すること
ができる〔ヘミッシエ ベリヒテ(Chem、 Ber
、)、95巻、2861〜2870ページ、1962年
〕。
本発明の製造方法を好適に実施するには、一般式(II
)の化合物とこれと等モルの式(II[)の化合物を不
活性溶媒中あるいは無溶媒で、100〜120℃で2〜
10時間反応させ、常法に従って処理して一般式(IV
)の化合物を得る。次いでこれに等モルまたは過剰モル
の一般式(V)の化合物を加え、不活性有機溶媒中ある
いは無溶媒で、室温から 140℃で2〜48時間反応
させ、常法に従って処理することにより一般式(I)の
化合物を得る。
)の化合物とこれと等モルの式(II[)の化合物を不
活性溶媒中あるいは無溶媒で、100〜120℃で2〜
10時間反応させ、常法に従って処理して一般式(IV
)の化合物を得る。次いでこれに等モルまたは過剰モル
の一般式(V)の化合物を加え、不活性有機溶媒中ある
いは無溶媒で、室温から 140℃で2〜48時間反応
させ、常法に従って処理することにより一般式(I)の
化合物を得る。
本発明の一般式(1)の化合物はジニトロフェニル化し
たアスカリスたん白(DNP−As)に対してアトブチ
イブ セカンダリ−イミューン レスポンス(adop
tive 5econdary immune res
ponse)を示しているBALB/c系マウスの肺細
胞を用いた、試験管内(in vitro)での1g産
生量測定試験〔セルラーイムノロジー(Cellula
r Immunology) 、58巻、188〜20
1 ページ、1981年〕において顕著なIgE抗体産
生抑制作用を示す。
たアスカリスたん白(DNP−As)に対してアトブチ
イブ セカンダリ−イミューン レスポンス(adop
tive 5econdary immune res
ponse)を示しているBALB/c系マウスの肺細
胞を用いた、試験管内(in vitro)での1g産
生量測定試験〔セルラーイムノロジー(Cellula
r Immunology) 、58巻、188〜20
1 ページ、1981年〕において顕著なIgE抗体産
生抑制作用を示す。
本発明の一般式(I)の化合物を実際の治療に用いる場
合、適当な医薬品添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、滑
沢剤、崩壊剤、溶解補助剤、安定化剤等を加えて常法に
従い種々の剤型、例えば散剤、錠剤、カプセル剤、シロ
ップ剤、注射剤などを調製し、経口的あるいは非経口的
に投与する。
合、適当な医薬品添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、滑
沢剤、崩壊剤、溶解補助剤、安定化剤等を加えて常法に
従い種々の剤型、例えば散剤、錠剤、カプセル剤、シロ
ップ剤、注射剤などを調製し、経口的あるいは非経口的
に投与する。
本発明の一般式(I)の化合物の投与量は対象となる患
者の年令、性別、疾患の度合および治療条件などによっ
て決定される。1日投与量は、経口投与の場合、概ね0
.1〜50 mg / kg 、非経口投与の場合、概
ね0. O1〜5 mg/ kgである。
者の年令、性別、疾患の度合および治療条件などによっ
て決定される。1日投与量は、経口投与の場合、概ね0
.1〜50 mg / kg 、非経口投与の場合、概
ね0. O1〜5 mg/ kgである。
発明の効果
本発明の一般式(1)で表される4H−キノリジン−4
−オン誘導体はDNP−Asに対してadoptive
secondary immune response
を示しているBALB/c系マウスの肺細胞を用いた1
g産生量測定試験で、10−8〜10−5g/mff1
の濃度で約40〜90%程度のIgB抗体産生゛抑制作
用を示す。
−オン誘導体はDNP−Asに対してadoptive
secondary immune response
を示しているBALB/c系マウスの肺細胞を用いた1
g産生量測定試験で、10−8〜10−5g/mff1
の濃度で約40〜90%程度のIgB抗体産生゛抑制作
用を示す。
実施例
本発明の内容を以下の参考例および実施例を用いてさら
に詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化
合物の融点はすべて未補正である。
に詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化
合物の融点はすべて未補正である。
参考例 1
2−ピリジル酢酸エチル(1,42g) 、メチル2−
シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラー)(1,7
5g)の混合物を120℃で10時間加熱する。反応液
にメタノール(8d)を加え、析出結晶をろ取、メタノ
ールより再結晶して、3−シアノ−1−エトキシカルボ
ニル−2−メチルチオ−4日−キノリジン−4−オン(
1,19g)を淡黄色結晶として得る。
シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラー)(1,7
5g)の混合物を120℃で10時間加熱する。反応液
にメタノール(8d)を加え、析出結晶をろ取、メタノ
ールより再結晶して、3−シアノ−1−エトキシカルボ
ニル−2−メチルチオ−4日−キノリジン−4−オン(
1,19g)を淡黄色結晶として得る。
融 点 : 128〜129℃
IR(KBr): 2200.1695.1665
cm−’NMR(CDC1,) δ: 1.44(t、 3H)、 2.76(s、 3
H)、 4.48(q。
cm−’NMR(CDC1,) δ: 1.44(t、 3H)、 2.76(s、 3
H)、 4.48(q。
2)1)、 7.30(m、 IH)、 7.80(m
、 2tl)、 9.27(d、 LH) 元素分析値’ (C+4H+J20*S として)0
% 8% N% 計算値 58.32 4.20 9.72実
測値 57.79 4.22 9.82参考
例 2 参考例1と同様にして下記化合物を得る。
、 2tl)、 9.27(d、 LH) 元素分析値’ (C+4H+J20*S として)0
% 8% N% 計算値 58.32 4.20 9.72実
測値 57.79 4.22 9.82参考
例 2 参考例1と同様にして下記化合物を得る。
融 点 : 80〜81℃
IR(KBr): 2200.1700.1665.
1620 cm−’NMR(CDC1a) δ: 2.13(m、 2H)、 2.75(s、 3
)1)、 2.78(t。
1620 cm−’NMR(CDC1a) δ: 2.13(m、 2H)、 2.75(s、 3
)1)、 2.78(t。
2fl)、 4.43(t、 2ft)、 7.18〜
7.36(m、 6B)。
7.36(m、 6B)。
7.77(m、 2N)、 9.26(d、 IH)元
素分析値’ (C21HIJ203S として)0%
8% N% 計算値 66.65’ 4.79 7.40
実測値 66.93 4.72 6.92実
施例 1 3−シアノ−1−エトキシカルボニル−2−メチルチオ
−4H−キノリジン−4−オン(288mg)のアセト
ニトリル溶液にシクロヘキシルアミン(1,14m1)
を加え、室温で4時間撹拌する。溶媒を留去し、残渣に
メタノールを加えて結晶化し、塩化メチレン−メタノー
ルで再結晶することにより3−シアノ−2−シクロヘキ
シルアミノ−1−エトキシカルボニル−4H−キノリジ
ン−4−オン(210mg)を得る。
素分析値’ (C21HIJ203S として)0%
8% N% 計算値 66.65’ 4.79 7.40
実測値 66.93 4.72 6.92実
施例 1 3−シアノ−1−エトキシカルボニル−2−メチルチオ
−4H−キノリジン−4−オン(288mg)のアセト
ニトリル溶液にシクロヘキシルアミン(1,14m1)
を加え、室温で4時間撹拌する。溶媒を留去し、残渣に
メタノールを加えて結晶化し、塩化メチレン−メタノー
ルで再結晶することにより3−シアノ−2−シクロヘキ
シルアミノ−1−エトキシカルボニル−4H−キノリジ
ン−4−オン(210mg)を得る。
融 点: 140〜141℃
IR(KBr): 2200. 1675. 163
0 cm−’NMR(CDC13) δ: 1.20〜1.83(m、 IIH)、 2
.16(br、 2H)。
0 cm−’NMR(CDC13) δ: 1.20〜1.83(m、 IIH)、 2
.16(br、 2H)。
4.44(Q、 2H)、 4.50(m、、 L
H)、 6.90(t。
H)、 6.90(t。
IH)、 7.51(dt、 IH)、 8.2
1(d、 1ll)、 8.89(br、 1)
1)、 9.08(d、 IH)元素分析値:
(C+sL+OJsとして)0% 8%
N% 計算値 67.24 6.24 12.38実
測値 67.27 6.40 12.65実施
例2〜14 対応する一般式(VT)および一般式(V)の化合物を
用い、実施例1と同様に反応させて下記の化合物を得た
。
1(d、 1ll)、 8.89(br、 1)
1)、 9.08(d、 IH)元素分析値:
(C+sL+OJsとして)0% 8%
N% 計算値 67.24 6.24 12.38実
測値 67.27 6.40 12.65実施
例2〜14 対応する一般式(VT)および一般式(V)の化合物を
用い、実施例1と同様に反応させて下記の化合物を得た
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のRはフェニル基を置換基として有することもあ
る炭素数1〜6のアルキル基であり、Yは単結合または
炭素数1〜6の直鎖状または枝分かれ状のアルキレン基
であり、Aは炭素数1〜3のアルキル基または炭素数2
〜6のアルコキシカルボニル基を置換基として有するこ
ともある炭素数3〜7のシクロアルキル基または5〜7
員環の飽和異項環基である。該シクロアルキル基は他の
環と縮合してもよく、該異項環基が窒素を含む異項環基
である場合、環の炭素原子および窒素原子のいずれにお
いてYと結合してもよい)で表される4H−キノリジン
−4−オン誘導体。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30709187A JPH0670047B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 4h−キノリジン−4−オン誘導体 |
AU24913/88A AU616916B2 (en) | 1987-11-20 | 1988-11-08 | 4h-quinolizin-4-one compounds exhibiting therapeutic activities |
US07/269,301 US4935425A (en) | 1987-11-20 | 1988-11-10 | 4H-quinolizin-4-ones for treatment of diseases associated with immunoglobulin e-antibody formation |
EP19880310826 EP0317295A3 (en) | 1987-11-20 | 1988-11-16 | 4h-quinolizin-4-one compounds and pharmaceutical compositions containing them |
KR1019880015249A KR890008140A (ko) | 1987-11-20 | 1988-11-19 | 치료작용을 지닌 4h-퀴놀리진-4- 온 화합물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30709187A JPH0670047B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 4h−キノリジン−4−オン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01149784A true JPH01149784A (ja) | 1989-06-12 |
JPH0670047B2 JPH0670047B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17964917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30709187A Expired - Lifetime JPH0670047B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-12-04 | 4h−キノリジン−4−オン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0670047B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP30709187A patent/JPH0670047B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0670047B2 (ja) | 1994-09-07 |
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