JPH01146877A - 光学活性クラウン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はクラウン化合物に関し、より詳しくは光学活性
なアミン類、アミノ酸類等のアミノ化合物に対する光学
分割剤として有用な光学活性なりラウン化合物に関する
。

（従来の技術） クラウン化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
銀、希土類等の各種金属類および第１級アンモニウム等
のカチオンとの特異的な配位性を示すことがよく知られ
た化合物である。このクラウン化合物についてはこれま
で数多くの種類が合成、報告され、またそれらを利用し
た分離１分析、合成反応等への応用例もまた報告されて
いる（例えばＧ、Ｗ、ゴーケル、Ｓ、Ｈ，コルゼニオウ
スキー著、マクロサイクリックボリエーテルシンセシス
、スブリンガー出版（１９８２）、平岡、柳川、小原、
古賀編著、ホストゲストケミストリー（ＩＩ講談社発行
）（１９８４）等）。

また、クラウン化合物の中には光学活性なビナフチル基
や、ビフェナントレン基、ヘリセン基、酒石酸残基、マ
ンノース残基等を構成要素として含む光学活性なりラウ
ン化合物が知られている（Ｆ、フェークトレ、Ｅ、ライ
−バー著、ホストゲストコンプレックスケミストリー、
マクロサイクルズ、スプリンガー出版（１９８５）等）
、これらのクラウン化合物はアミノ化合物の光学分割剤
として、溶媒抽出、膜分離、クロマトグラフィー充填剤
、エナンチオマー選択性電極等へ利用されている（例え
ば、特開昭５０−６９０９０号、同５９−１４４７７７
号、同６１−５０６０３号及び特願昭６１−２０８９６
号）。

このように光学活性なりラウン化合物は、工業的な利用
への関心も高い化合物であるということができる。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来の光学活性なりラウン化合物はその
ほとんどが単一のキラリティーを有するものであり、よ
り厳密にエナンチオマーを識別すると考えられる、異種
の複数の化合物由来のキラリティーを有するクラウン化
合物は、極〈少数の報告がみられるのみてあり、また、
それらは酸性条件に弱い保護基の存在、水相への分配比
が大きい、光学分割比が小さい１合成経路が複雑である
、等の理由で未だ十分に満足すべき結果を得ることがで
きなかった。

したがって、本発明の目的は、すぐれた光学分割能を有
するとともに、水相に対する分配比が小さく、かつ、溶
媒抽出、液体膜分離、クロマトグラフィー、イオン撫択
性電極へ利用する際に、化合物自体が安定であり、同一
分子中に異種の複数の化合物由来のキラリティーを有す
る。光学活性なりラウン化合物を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、クラウン化合物にした場合比較的大きな光学分割
比を示す２価芳香族基と、そのポリエーテル環の炭素上
に、キラルに置換した有機残基を併せ持つ構造を有する
光学活性なりラウンエーテルが、その目的に最も適合し
ていることを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至った。

すなわち本発明ば、一般式 ［式中、Ａｒは光学活性な２価芳香族を、Ｒ１は（ＳＳ
）又は、（ＲＲ）に置換された。すなわで表わされる。

異種の化合物由来のキラリティーを重複させた光学活性
なりラウンエーテル化合物を提供するものである。

一般式（Ｉ）の化合物をより詳しく説明すると、Ａｒで
示される光学活性な２価芳香族基としては従来公知のも
の例えばビナフチル基、ビフェナントレン基、ヘリセン
基などが用いられるが、１．１′−ジナフチル−２，２
′−ジイル及び１．１′−ジナフチル−３，３′−ジフ
ェニル−２，２′−ジイルがより好ましい。

本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であり
、これは例えば一般式 （式中、Ａｒは（Ｉ）式の場合と同じ意味をもつ、） で表わされる光学活性な芳香族誘導体に、一般式（式中
、Ｘｌは−ＣＪＬ、−Ｂｒ、−Ｉ、または−０Ｔｓ基、
等の脱離基を示し、Ｒ１は（Ｉ）式の場合と同じ意味を
もつ、） で表わされる。光学活性なベンタエチレングリコール誘
導体を、不活性気体雰囲気下、例えば、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ
）等の有機溶媒中でＬｉＨ，ＮａＨ，ＮａＯＨ，ＫＯＨ
％ｔ−ＢｕＯＫ等の塩基の存在下、等モル量で、鋳型環
化反応させることによって調製することができる。

また、−最大（ｍ）の化合物は、例えば次のようにして
合成することができる。ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ等の有機溶媒中で、不活性気体雰囲気下、−最
大 （式中、Ｒ１は（Ｉ）式の場合と同じ意味をもつ、） で表わされる光学活性なジオールを、−最大％式％（） （式中、Ｙはベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の
ヒドロキシル基の保護基てあり、ｘ２は（ｍ）式のＸｌ
と同様の意味をもつ、）で表わされる化合物と、ＬｉＨ
，ＮａＨ。

ＮａＯＨ，ＫＯＨ，ｔ−ＢｕＯＨ等の塩基の存在下、化
合物（ｍＶ）のエーテル化を行う、こうして得られた化
合物から保護基（Ｙ）の脱離を行い、生成したジヒドロ
キジル基をへロゲン化、またはトシル化等の処理を施す
ことによって調製される。

（発明の効果） 本発明の光学活性なりラウン化合物は、すぐれた光学分
割能を有し、水相に対する分配比が小さく、かつ比較的
安定な化合物てあり、光学分割剤として有利に用いられ
る。これらの光学活性なりラウン化合物は、溶媒抽出、
液体膜分離、クロマトグラフィー充填剤、エナンチオマ
ー選択性電極等へ利用することでアミノ酸類や、アミン
類等のアミノ化合物を光学分割または１分離検出するこ
とができる。この化合物は化学品、食品、医農薬品の製
薬等の分野における利用価値が大きい。

（実施例） 次に実施例、参考例、および応用例により、本発明をさ
らに詳細に説明する。

参考例１ 化合物ｌ（−最大（ｍ）においてＲ１＝ＣＨ３、Ｘ　ｌ
＝　ＯＴ　ｓ　）の合成 窒素雰囲気下、ペンタンで洗浄した水素化ナトリウム（
ＮａＨ）　１．０６１（４４，２ｍｍｏｌ）を５０ｄの
ＤＭＦに懸濁させこの懸濁液を氷冷しながらこの中ニＤ
ＭＦ　１０ｍｌニ溶解した（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ブ
タンジオール２　、０　ｇ　（２２，２ｍ■ｏｌ）を滴
下した。さらにこれにＤＭＦｌｏｄに溶解した２−（２
′−テトラヒドロピラノキシエトキシ）−エチルトシレ
ート（−最大（Ｖ）で（Ｘ２＝ＯＴｓ、Ｙ＝テトラヒド
ロピラニル基）１５．３ｇ　（４４，４ｍ５ｏｌ）をゆ
っくりと滴下した後、約２４時間、約８０℃で反応させ
た。冷却後、少量の水を加え、ＤＭＦを留去した後、水
ｆｏｏｄを加え、ＣＨ２Ｃｌ２１００−にて、３回抽出
した。有機相を無水硫酸ナトリウム（Ｎ　ａ　ｚ　Ｓ　
０４　）にて乾燥後、減圧濃縮し、油状物を得た。これ
をカラムクロマトグラフィー（２００ｇシリカゲル、Ｃ
Ｈ２ＣｊＬ２／酢酸エチル寓４／ｌ）にて精製し、対応
のジテトラヒドロビラニルエーテル化合物５　、０５　
ｇ　（１１，７ｍｍｏｌ）を得た。この４．０ｇ（９，
２６ｍｍｏｌ）を２００ＴＩＩｉｌのメタノールに溶解
し、２．０ｇのアンバーリストを加え、攪拌しながら約
１２時間加熱還流させた。グラスフィルター（Ｇ４）に
てろ通抜、ろ液を減圧濃縮し、油状物を得た。これを１
０ｄのピリジンに溶解し、氷冷し、攪拌しなからｐ−塩
化トルエンスルホン酸（塩化トシル）　４．６ｇ（２４
，２−■ｏｌ）を加え、約θ℃で約１２時間反応させた
０反応液を氷上に注ぎ、１００１ｇの水を加え、１００
１１１［１（７３Ｃ１２ＣＪＬ２ニて、３回抽出し、有
機相を集め、この中のピリジンをＩＮ塩酸にて抽出除去
した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧濃縮し、
油状物を得た。

これをカラムクロマトグラフィー（２００ｇシリカゲル
、ＣＨ２ＣＩＬ２／酢酸エチル＝５７１）にて精製し、
ジトシレートである化合物１４．５ｇ　（７，８４■■
ｏｌ）を得た。

参考例２ Ｘ　１＝　ＯＴ　ｓ　）の合成 参考例１と同様に、ＮａＨ０，５４ｇ（２２，５ｍｓ＋
ｏｌ）を懸濁した２５ｄのＤＭＦを氷冷しながら、この
中へ６ＴＩ１ｇのＤＭＦに溶解した（ＳＳ）　−ヒドロ
ベンゾイン２　、４４　ｇ　（１１，４＋＋ｎｏｌ）を
滴下した。これに６１１１ｉ（のＤＭＦに溶解した２−
（２’　−テトラヒドロピラノキシエトキシ）−エチル
トシレート７　、９　ｇ　（２２，９＋＋＋ｎｏｌ）を
滴下した後、約２４時間、約８０℃で反応させた。冷却
後、少量の水を加え、ＤＭＦを留去した後、１００ｍ１
の水を加え、１００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２にて３回抽出し
た。

有機相を無水Ｎａ２　ｓｏ４にて乾燥後、減圧濃縮し、
油状物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（１５
０ｇシリカゲル％ＣＨ２Ｃ！Ｌ２／酢酸エチル＝４７１
）にて精製し、ジテトラヒドロビラニルエーテル４　、
２　ｇ　（７，５５■■ｏｌ）を得た。との３　、５　
ｇ　（６，２９−ｍｏｌ）を１５０ｄのメタノ−Ｊしに
溶解し、１．５ｇのアンバーリストを加え、攪拌しなが
ら約１２時間加熱環流させた。グラスフィルター（Ｇ４
）にてろ過後、ろ液を減圧濃縮し、油状物を得た。これ
を７ｄのピリジンに溶解し、氷冷し、攪拌しながら塩化
トシル３．Ｉｇ（１６，３■■ｏｌ）を加え、約Ｏ℃で
約１２時間反応させた０反応液を氷上に注ぎ、１００ｄ
の水を加え、１００ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２にて３回抽出し
、有機相を集め、ＩＮ塩酸にてピリジンを抽出除去し、
無水Ｎａｚ　ｓｏ４にて乾燥後、減圧濃縮し、油状物を
得た。これをカラムクロマトグラフィー（１５０ｇシリ
カゲル、ＣＨ２ＣＪＬ２／酢酸エチル＝５７１）にて精
製し、ジトシレートである化合物２　３　、５　ｇ　（
５，０３＋ｓｍｏｌ）を得た。

参考例３ 化合物３（−最大（ｍ）において 合成 参考例１と同様に、ＮａＨ１，５８ｇ（６５，８ｗｏｏ
ｌ）を懸濁した１００ｍのＤＭＦを氷冷しながら、この
中へ１５１Ｔ１ｇのＤＭＦに溶解した！、４−ジーＯ−
ベンジルーＬ−トレイトールｉｏ、Ｏｇ（３３，１ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。これに１５１１１１？のＤＭＦに溶
解した２−（２’−テトラヒドロピラノキシエトキシ）
−エチルトシレート２２．８ｇ（６６，２肩■ｏｌ）を
滴下した後、約２４時間、約８０℃て反応させた。冷却
後、少量の水を加え、ＤＭＦを留去した後、２００補の
水を加え、２００ｄのＣＨ２Ｃｌ２にて３回抽出した。

有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥後、減圧濃縮し、油
状物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（２５０
ｇシリカゲル、ＣＨ２Ｃ１２／酢酸エチル冨４／ｌ）に
て精製し、ジテトラヒドロビラニルエーテル１１　、９
　ｇ　（１８，４ｓｍｏｌ）を得た。

この１０　、０　ｇ　（１５，５ｍｓ＋ｏｌ）を３００
１１ｉｉのメタノールに溶解し、３．０ｇのアンバーリ
ストな加え、攪拌しながら約１２時間加熱環流させた。

グ　□ラスフィルター（Ｇ４）にてろ過後、ろ液を減圧
濃縮し、油状物を得た。この５　、３　ｇ　（１１，１
■■ｏｌ）を１５ｍ１ｆのピリジンに溶解し、氷冷し、
攪拌しながら塩化トシル５　、５　ｇ　（２８，９■■
ｏｌ）を加え、約θ℃で約１２時間反応させた０反応液
を氷上に注ぎ、２００Ｔ１１１！ノ水を加え、２００ｍ
１のＣＨ２Ｃｌ２にて３回抽出し、有機相を集め、ＩＮ
塩酸にてピリジンを抽出除去し、無水Ｎａ２ＳＯ４にて
乾燥後、減圧濃縮し、油状物を得た。これをカラムクロ
マトグラフィー（３００ｇシリカゲル。

ＣＨ２Ｃ！Ｌ２／酢酸エチル＝５７１）にて精製し。

ジトシレートである化合物３　６　、２　ｇ　（７，８
９■■ｏｌ）を得た。

実施例１ 窒素雰囲気下、　ＮａＨ０，０４ｇ（１，７■■ｏｌ）
を懸濁したＴＨＦ５０ｙｎ［！中に、（Ｓ）−１，１’
−ビー２−ナフトール０　、２５　ｇ　（０，８７■■
ｏｌ）及び参考例１にて得られた化合物１　０．５０ｇ
（０，８？畠■ｏｌ）を溶解したＴＨＦ５０ｍを滴下し
た。これを約１４時間加熱環流させた後、冷却し、少量
の水を加え、ＴＨＦを留去し％　１００Ｔｒｔｌの水を
加え、１００ｉ１１［ｉのＣＨｚＣ１２にて３回抽出し
。

有機相を無水Ｎａ２５ｏ４にて乾燥後、減圧濃縮し、油
状物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（１００
ｇシリカゲル、ＣＨ２ＣＪＬ２　／酢酸エチル＝４／１
）にて精製し、目的の一般式（Ｉ）の化合物（Ａｒ＝　
（Ｓ）−１，１’−ジナフチル−２，２′−ジイル％Ｒ
１＝−Ｃ１３）０　、３３　ｇ　（０，６４ｖｓｏｌ）
を得た。　”ＨＮｉ１Ｒ（９０ＭＨｚ。

ＣＤＣ１５＝　　丁ＭＳｉｎｔ）：　　δ諺１．０３（
ｄ、　　ＣＨ，、６Ｈ）、　　３．４ｇ。

４．０５（２ｍ、　ＯＣＨ＊、　ＯＣＨ，１８Ｈ）、　
７．４０ｐｐ■（１ｔ　Ａ　ｒ　Ｈｍ１２Ｈ）　ＭＳ：
ｍ／ａ−５１６（１ｇ”）実施例２ （Ｓ）−１，１’−ビー２−ナフトールの代りに（Ｒ）
−１，１’−ビー２−ナフトールを用いた以外は実施例
１と全く同様にして操作を行い、−最大（１）の化合物
（Ａｒ＝　（Ｒ）−１゜１′−ジナフチル−２，２′−
ジイル、Ｒ１＝−ＣＨ３）　０．３８ｇ（０，７４ｖｓ
ｏｌ）を得た。　ＩＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　　ＣＤ
ＣｊＬ　ｓ、　　丁１１ｓｉｎｔ）：　　δ−１，０２
（ｄ、　　ＣＨｓ。

６１置）　　３．４７．　４．１０（２■、　　ＯＣＲ
□　ＯＣＲ，１８Ｈ）、７．３９ｐ、■（ｍｅ　　＾ｒ
Ｈ，１２１１）　　ＭＳ：＋ｓノｅ−５１６（Ｍつ実施
例３ 窒素気流雰囲気下、ＮａＨ０，０４ｇ（１，７ｇｍｏｌ
）を懸濁したＴＨＦＳＯｔｎｌ！中に、（Ｒ）−３，３
′−ジフェニル−２，２′−ジヒドロキシ−１，１’−
ジナフチル０　、３７　ｇ　（０，８５＊＋ｎｏｌ）及
び参考例１にて得られた化合物１　０．４８ｇ（ｆｌ、
８５ｖｓｏｌ）を溶解したＴＨＦ５０−を滴下した。　
　゛これを約１４時間加熱環流させた後、実施例１と同
様の回収口精製操作を行い、−最大（Ｉ）の化合物（Ａ
ｒ＝　（Ｒ）−１，１’−ジナフチル−３，３’−ジフ
ェニル−２，２′−ジイル、Ｒ＝−ＣＨ３）　０．３３
ｇ（０，４９ｖｓｏｌ）を得た。

’ＨＮＩＩＲ（９０１１Ｈｚ、　ＣＤＣｊＬｓ、τ１Ｉ
ｓｉｎｔ）：　δ−１，０３（ｄ。

ＣＨ２，６）ｆ）　　３．４２（■、　　ＯＣＨ＊、　
　ＯＣＨ，ＩＪＩＨ）、　　７．４８ｐｐ厘（ｍ、　　
ＡｒＨ，２◎Ｈ）　　ＭＳ：ｍ／ｅ−６６８（１１令）
実施例４ （Ｒ）−３，３’−ジフェニルー２．２′−ジヒドロキ
シ−１，１′−ジナフチルの代りに。

（Ｓ）−３，３’−ジフェニルー２．２′−ジヒドロキ
シ−１，１′−ジナフチルを用いた以外は実施例３と全
く同様にして操作を行い、−最大（Ｉ）の化合物（Ａｒ
冨（Ｓ）−１，１’−ジナフチル−３，３′−ジフェニ
ル−２，２′−シイ、ル、Ｒ＝−ｃＨ３）０．３０ｇ（
０，４５謙麿ｏ１）を得ま た。　”ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｊＬ　ｓ、　
Ｔｌ１Ｓｉｎｔ）：δ−１，０２（ｄ、　ＣＨｓ、　６
Ｈ）　３．５２（■、　ＯＣＲよ、　ＯＣＲ，１８１１
）、　７．４８ｐｐｍ（ｍ、　　ＡｒＨ，２０１）　　
ＭＳ：ｍ／ｅ−６６８（Ｍ争）実施例５ 窒素気流雰囲気下、ＮａＨ０，０３５ｇ（１，４１ｖｓ
ｏｌ）を懸濁したＴＨＦ５０ｍ中に、（Ｒ）−１，ｌ’
−ビー２−ナフトール０．２０８ｇ（０，７３１ｏｆ）
及び参考例２にて得られた化合物２０　、５０６　ｇ　
（０，７３園■ｏｌ）を溶解したＴＨＦ５０ｍを滴下し
た。これを約１４時間加熱還流させた後、実施例１と同
様の回収、精製操作を行い。

−最大（Ｉ）の化合物（Ａｒ＝　（Ｒ）−１，１’０　
、３１　ｇ　（０，４８ｖｓｏｌ）を得た。　”ＨＮＭ
Ｒ（９０ＭＨｚ。

ＣＤＣｊＬ　ｓ、　Ｔｌｌ５ｉｎｔ）：　　δ−３，４
４，４，２５（２、ＩＩ、　ｏｃｏ、。

ＯＣＨ，１８Ｈ）、　　７．２２ｐｐｍ（ｍ、　　＾ｒ
Ｈ，２！Ｈ）　　ＭＳ：ｍ／ｅ−６４０（Ｍ◆） 実施例６ （Ｒ）−１，１’−ビー２−ナフトールの代りに（Ｓ）
−１，１’−ビー２−ナフトールを用いた以外は実施例
５と全く同様の操作を行い、−最大（Ｉ）の化合物（Ａ
ｒｘ　（Ｓ）−１，１’　−０、３５ｇ　（０，５５ｖ
ｓｏｌ）を得た。　”ＨＮＭＲ（９０１１Ｈｚ。

ＣＤＣｌ　ｓ、　ＴＭＳｉｎｔ）＝　δ−３，４２，４
，２５（Ｊ！ＩＩ、　ＱＣ）ｆ、。

ＯＣＲ，１８Ｈ）、　７．２０ｐｐｍ（ｍ、　Ａｒｃ、
　２２Ｈ）　ＩｉＳ：ｍ／ｅ−６４０（Ｍつ 実施例７ 窒素気流雰囲気下、ＮａＨ０，０８５ｇ（３，５４ｖｓ
ｏｌ）を懸濁したＴＨＦｌｏｏＩＩに、（Ｒ）−１，１
′−ビー２−ナフトール０．５１　ｇ（１，７８−■ｏ
ｆ）及び参考例３にて得られた化合物３１　、４０　ｇ
　（１，７８ｍｍｏｌ）を溶解した１００ｍ１のＴＨＦ
を滴下した。これを約１４時間加熱環流させた後、実施
例１と同様の回収、精製操作を行い、−最大（Ｉ）の化
合物（Ａｒ＝　（Ｒ）−１−を得た。　’ＨＮＭＲ（９
０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１ｚ、　ＴＭＳｉｎｔ）：　δ＝３
．５５．４．０３（２ｍ、　ＯＣＨ＊、　ＯＣＨ，２２
Ｈ）、　４．４６（ｓ。

ＣＨ＊Ｐｈ、　４Ｈ）　７−３７−３０ｐｐ、　ＡｒＨ
，２２Ｈ）　ＭＳ：ｍ／ｅ−７２８（Ｍつ 応用例 （光学異性体分離膜の製造） 実施例１及び実施例３において合成した化合物をそれで
れその濃度が５０ｍＭとなるように、〇−ニトロフェニ
ルフェニルエーテルに溶解する。

この溶液を、厚さ３０４ｍ、膜径４７ｍｍ、平均細孔径
０．０２ＩＬｍ、空孔率約４０％のポリプロピレン製多
孔質膜（商品名、シェラガード＃２４００、ミクロフィ
ルター）に浸漬させ、含浸型液体膜を調製する。

（アミノ酸の光学異性体分離試験） 上記の膜を、透過面積的８ｃｍ″、容量２０ｍ［ｉの２
つのガラスセル間に挟み、このセルの片側にラセミ体の
アミノ酸類０．１Ｍを含む０．１ＮＨ２ＳＯ４及び５０
　ｍ　Ｍ　　ＨＣｌ　０４溶液を、他方の側に０．１Ｎ
　Ｈ２ＳＯ４溶液を各２０ｍ１加え、２５℃にて、１８
０ｒｐｍで攪拌し、膜透過させた。その際のアミノ酸の
０体、Ｌ体、それぞれについての流束と、分離比を次表
に示す。

第２表；実施例３の化合物 比較のために単一のキラリティーのみを有する公知化合
物の場合の光学異性体分離試験の結果を第３表に示す。

第３表；−最大（Ｉ）においてＡｒ＝　（Ｒ）−１，１
’−ジナフチルー２，２′−ジイル、Ｒ１＝Ｈである化
合物

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒは光学活性な２価芳香族を、Ｒ＿１は（Ｓ
   Ｓ）又は、（ＲＲ）の立体配置をとるように置換された
   、−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。］ で表わされる、異種の化合物由来のキラリティーを重複
   させた光学活性なクラウンエーテル化合物。
2. （２）Ａｒが１，１′−ジナフチル−２，２′−ジイル
   又は１，１′−ジナフチル−３，３′−ジフェニル−２
   ，２′−ジイルである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。