JPH01143854A - 新規なジヒドロピリジン誘導体の製造法 - Google Patents
新規なジヒドロピリジン誘導体の製造法Info
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- JPH01143854A JPH01143854A JP30252587A JP30252587A JPH01143854A JP H01143854 A JPH01143854 A JP H01143854A JP 30252587 A JP30252587 A JP 30252587A JP 30252587 A JP30252587 A JP 30252587A JP H01143854 A JPH01143854 A JP H01143854A
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、優れた循環器疾患治療剤として有用なニカル
ゾビンの新規な製造法に関する。
ゾビンの新規な製造法に関する。
式（ＩＩ）
で示される１、４−ジヒドロビリジンモノエステルと式
に） で示されるアミノアルコールとを反応させて、式（Ｉ） で示されるニカルジピンを製造する方法としては、 （１）化合物［有］）を五塩化リンの存在下化合物（ホ
）を反応させてニカルジピンを製造する方法（Ｃｈｅｍ
、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、 ２８（９） ２８０９−
２８１２（１９８０））、 （２）化合物（ＩＯを塩化チオニルの存在下化合物（財
）を反応させてニカルジピンを製造する方法（特開昭６
１−２６００６４ ）、 （３）化合物（ＩＩ）と化合物（ホ）とを脱水・縮合さ
せることを特徴とする方法（特開昭６２−１８１２５４
）が知られている。
に） で示されるアミノアルコールとを反応させて、式（Ｉ） で示されるニカルジピンを製造する方法としては、 （１）化合物［有］）を五塩化リンの存在下化合物（ホ
）を反応させてニカルジピンを製造する方法（Ｃｈｅｍ
、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、 ２８（９） ２８０９−
２８１２（１９８０））、 （２）化合物（ＩＯを塩化チオニルの存在下化合物（財
）を反応させてニカルジピンを製造する方法（特開昭６
１−２６００６４ ）、 （３）化合物（ＩＩ）と化合物（ホ）とを脱水・縮合さ
せることを特徴とする方法（特開昭６２−１８１２５４
）が知られている。
しかしながら、五塩化リンを使用する方法α）において
は収率が低く工業的には良い方法とは言えない。
は収率が低く工業的には良い方法とは言えない。
方法（２）においては塩化チオニル、方法（３）におい
ては具体的にはＢＦ３エーテル錯体を使用するため、い
ずれも設備上並びにそれらの取扱い上において工業的に
難点を持っている。
ては具体的にはＢＦ３エーテル錯体を使用するため、い
ずれも設備上並びにそれらの取扱い上において工業的に
難点を持っている。
本発明者らは、上記の問題点を解決するため鋭意検討を
加えた結果、工業的に取扱い易いカルボン酸活性剤を使
用し、１，４−ジヒドロビリジンモノエステル（ＩＩ）
とアミノアルコール（ホ）から高純度−低価格でエカル
ゾぎンを製造することに成功し、本発明を完成した。
加えた結果、工業的に取扱い易いカルボン酸活性剤を使
用し、１，４−ジヒドロビリジンモノエステル（ＩＩ）
とアミノアルコール（ホ）から高純度−低価格でエカル
ゾぎンを製造することに成功し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（ｎ）で示される１、４−ジヒド
ロビリジンモノエステルをカルボン酸活性化剤で式勤 （式中、Ｒはカルボン酸活性化剤残基を表わす） で示される１、４−ジヒドロピリジン−３゜５−ジカル
ボン酸活性エステルとした後、式■で示されるアミノア
ルコールとを反応させて式（Ｉ） で示される１、４−ジヒドロピリジン誘導体を製造する
方法である。
ロビリジンモノエステルをカルボン酸活性化剤で式勤 （式中、Ｒはカルボン酸活性化剤残基を表わす） で示される１、４−ジヒドロピリジン−３゜５−ジカル
ボン酸活性エステルとした後、式■で示されるアミノア
ルコールとを反応させて式（Ｉ） で示される１、４−ジヒドロピリジン誘導体を製造する
方法である。
本発明においてカルボン酸活性化剤とは、無水酢酸、蟻
酸酢酸無水物、無水安息香酸、酢酸安息香酸無水物、ク
ロル炭酸エチル、酢酸クロライド、酢酸ブロマイド、ノ
ロピオン酸ブロマイド、ノロピオン酸ブロマイド、ベン
ゾイルクロライド、ベンゾイルブロマイド、トリフェニ
ルホスフィン、カルボニルイミダゾール、オΦシ塩化リ
ン等である。
酸酢酸無水物、無水安息香酸、酢酸安息香酸無水物、ク
ロル炭酸エチル、酢酸クロライド、酢酸ブロマイド、ノ
ロピオン酸ブロマイド、ノロピオン酸ブロマイド、ベン
ゾイルクロライド、ベンゾイルブロマイド、トリフェニ
ルホスフィン、カルボニルイミダゾール、オΦシ塩化リ
ン等である。
化合物（ＩＩ）から化合物に）への反応は、不活性溶媒
中、無触媒あるいは触媒の存在下、４０℃で実施される
。ここで不活性溶媒とは、ジクロルメタン、クロロホル
ム、テトラヒト日フラン、ジオキサン、トルエン等の溶
媒であシ、触媒とは水酸化ナトリウム、水酸化カリ９ム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
、トリエチルアミン、ピリシン等である。
中、無触媒あるいは触媒の存在下、４０℃で実施される
。ここで不活性溶媒とは、ジクロルメタン、クロロホル
ム、テトラヒト日フラン、ジオキサン、トルエン等の溶
媒であシ、触媒とは水酸化ナトリウム、水酸化カリ９ム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
、トリエチルアミン、ピリシン等である。
化合物憫から化合物（Ｉ）へは化合物■を単離すること
なしに、上記不活性溶媒中、触媒の存在下、化合物（ホ
）と反応させれば製造できる。
なしに、上記不活性溶媒中、触媒の存在下、化合物（ホ
）と反応させれば製造できる。
ここで触媒とは塩化水素、臭化水素、硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸クロライド等が
使用される。
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸クロライド等が
使用される。
優れた循環器疾患治療剤であるニカルゾビンの製造法と
して、化合物（ＩＩ）で示されるモノエステルからの新
しい工業的に優れたこの製造法は従来知られた方法の欠
点を取り除き非常に価値の高いものである。
して、化合物（ＩＩ）で示されるモノエステルからの新
しい工業的に優れたこの製造法は従来知られた方法の欠
点を取り除き非常に価値の高いものである。
以下、本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明はこれにより限定されるものではない。
明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２．６−ジメチル−４−（３’−ニトロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカル！Ｉ？ン酸モ
ノメチルエステル３．０ｔｔゾメチルホルムアミド１８
１に７！にとかし、氷冷下に攪拌しなからオキシ塩化リ
ン１．５ｆをゆつくシと滴下し、続いて室温で１時間反
応する。この反応液にβ−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチル
アミノ）エタノールＬ６ｔをジメチルホルムアミド４−
に溶解した液を冷却しながら滴下し室温で２時間反応さ
せる。反応終了後、クロロホルム２０−を加え、１０％
）ＩＣｊ水溶液１０−で洗浄し、更に水２０−で３回洗
浄する。有機層を無水で硝で乾燥したのち、溶媒を減圧
上留去する。得られた残渣に酢酸エチル１０−を加えて
攪拌すると２，６−ジメチル−４−（３’−二トロフェ
ニル）−１゜４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカルゴ
ン酸−３−メチル−５−／−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチ
ルアミン）エチルエステル塩酸塩の粗結晶が得られる。
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカル！Ｉ？ン酸モ
ノメチルエステル３．０ｔｔゾメチルホルムアミド１８
１に７！にとかし、氷冷下に攪拌しなからオキシ塩化リ
ン１．５ｆをゆつくシと滴下し、続いて室温で１時間反
応する。この反応液にβ−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチル
アミノ）エタノールＬ６ｔをジメチルホルムアミド４−
に溶解した液を冷却しながら滴下し室温で２時間反応さ
せる。反応終了後、クロロホルム２０−を加え、１０％
）ＩＣｊ水溶液１０−で洗浄し、更に水２０−で３回洗
浄する。有機層を無水で硝で乾燥したのち、溶媒を減圧
上留去する。得られた残渣に酢酸エチル１０−を加えて
攪拌すると２，６−ジメチル−４−（３’−二トロフェ
ニル）−１゜４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカルゴ
ン酸−３−メチル−５−／−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチ
ルアミン）エチルエステル塩酸塩の粗結晶が得られる。
この結晶をメタノールに溶解させ活性炭を加え脱色した
のち、メタノールを減圧下に回収する。残渣にア七トン
を加え、氷冷しながら結晶化させると、融点１６８°Ｃ
〜１７０’Ｃの目的物が３．８９（収率８１５％）得ら
れる。
のち、メタノールを減圧下に回収する。残渣にア七トン
を加え、氷冷しながら結晶化させると、融点１６８°Ｃ
〜１７０’Ｃの目的物が３．８９（収率８１５％）得ら
れる。
実施例２
２．６−ジメチル−４−（３’−二トロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカルメン酸モノメ
チルエステル３．Ｏｆｆジメチルホルムアミド１８ｍに
とかし、水冷下に攪拌しながらトリエチルアミンＬＯＰ
を滴下する。滴下終了後クロル炭酸エチル２８ｔを滴下
し、滴下終了後さらに２時間攪拌する。この反応液にβ
−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチルアミン）エタノールＬ６
Ｆをジメチルホルムアミド４−に溶解した液を冷却しな
がら滴下し、さらに室温で２時間反応させる。
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ゾカルメン酸モノメ
チルエステル３．Ｏｆｆジメチルホルムアミド１８ｍに
とかし、水冷下に攪拌しながらトリエチルアミンＬＯＰ
を滴下する。滴下終了後クロル炭酸エチル２８ｔを滴下
し、滴下終了後さらに２時間攪拌する。この反応液にβ
−（Ｎ−ベンゾルーＮ−メチルアミン）エタノールＬ６
Ｆをジメチルホルムアミド４−に溶解した液を冷却しな
がら滴下し、さらに室温で２時間反応させる。
以下実施例１と同様に処理して目的物３．０？（収率６
４４％）を得る。
４４％）を得る。
以上
ゾ・：′：り、：：。
手続補正書（自発）
昭和６３年 １月 １３日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される１，４−ジヒドロピリジンモノエステルをカ
ルボン酸活性化剤で活性エステルとした後、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示されるアミノアルコールと反応させることを特徴と
する式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される１，４−ジヒドロピリジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30252587A JPH01143854A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規なジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30252587A JPH01143854A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規なジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01143854A true JPH01143854A (ja) | 1989-06-06 |
Family
ID=17910013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30252587A Pending JPH01143854A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 新規なジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01143854A (ja) |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP30252587A patent/JPH01143854A/ja active Pending
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