JPH01140144A - パターン形成材料 - Google Patents
パターン形成材料Info
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- JPH01140144A JPH01140144A JP29931487A JP29931487A JPH01140144A JP H01140144 A JPH01140144 A JP H01140144A JP 29931487 A JP29931487 A JP 29931487A JP 29931487 A JP29931487 A JP 29931487A JP H01140144 A JPH01140144 A JP H01140144A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は半導体素子を製造するときに用いられるパター
ン形成材料すなわちレジスト材料に係り、露光エネルギ
ー源としてたとえば２４９ｎｍのすなわちＫｒＦエキシ
マ・レーザー、遠紫外線光等を用いてパターン形成する
際のポジ型レジスト材料に関する。
ン形成材料すなわちレジスト材料に係り、露光エネルギ
ー源としてたとえば２４９ｎｍのすなわちＫｒＦエキシ
マ・レーザー、遠紫外線光等を用いてパターン形成する
際のポジ型レジスト材料に関する。
（従来の技術〕
エキシマ・レーザー（ＡｒＦ：１９３ｎｌｌｌ 、 １
（ｒＦ ：２４９ｎｍ 、 ＸｅＣ，ｌ！ ：３０８ｎ
ｍなど）、遠紫外線（１９０〜３３０ｎｍ付近）を露光
源とする時のレジスト（ＤＵＶレジスト）としては、ポ
ジ型では、ＡＺ２４００（シラプレー社）、ＰＭＭＡ（
ポリメチルメタクリレート）、ネガ型では、ＰＧＭＡ（
ポリグリシジルメタクリレート）、ＣＭＳ（クロロメチ
ル化スチレン；東ソー）などが提案されている。ＰＭＭ
Ａ、ＰＧＭＡはドライエツチング耐性が悪い上に、非常
に感度が悪い。
（ｒＦ ：２４９ｎｍ 、 ＸｅＣ，ｌ！ ：３０８ｎ
ｍなど）、遠紫外線（１９０〜３３０ｎｍ付近）を露光
源とする時のレジスト（ＤＵＶレジスト）としては、ポ
ジ型では、ＡＺ２４００（シラプレー社）、ＰＭＭＡ（
ポリメチルメタクリレート）、ネガ型では、ＰＧＭＡ（
ポリグリシジルメタクリレート）、ＣＭＳ（クロロメチ
ル化スチレン；東ソー）などが提案されている。ＰＭＭ
Ａ、ＰＧＭＡはドライエツチング耐性が悪い上に、非常
に感度が悪い。
又ＣＭＳも感度が悪い。（ＰＭＭＡより１０倍程度良い
が、それでも２４９止のＫｒＦレーザーで約１０００〜
２０００ｍＪ ／ ｃａｒ必要（膜厚約０．５ μｒｒ
ｔのとき） ） Ａ ２２４００は、エツチング耐性も
あり（ノボラック樹脂である故）、感度も市販・開発さ
れたＤＵｖレジストの中では最も良いが（２４９ｎｍ）
（ｒ Ｆレーザーで約１００ ｍＪ／ｃｍ （膜厚約１
．０μｍのとき））、ＤＵ■光で露光したときに、露光
後の透過率が小さく、レジストがＤＵｖ光を吸収する成
分がもともと多量に含まれていることがわかる。
が、それでも２４９止のＫｒＦレーザーで約１０００〜
２０００ｍＪ ／ ｃａｒ必要（膜厚約０．５ μｒｒ
ｔのとき） ） Ａ ２２４００は、エツチング耐性も
あり（ノボラック樹脂である故）、感度も市販・開発さ
れたＤＵｖレジストの中では最も良いが（２４９ｎｍ）
（ｒ Ｆレーザーで約１００ ｍＪ／ｃｍ （膜厚約１
．０μｍのとき））、ＤＵ■光で露光したときに、露光
後の透過率が小さく、レジストがＤＵｖ光を吸収する成
分がもともと多量に含まれていることがわかる。
第２図に２４９ｎｍレーザーで照射した場合の紫外分光
曲線を示す。ｏｅｅｐｕ ｖ領域特に２４９ｎｍ付、近
の透過率が低いため、Ａ Ｚ ２４００を用いて２４９
ｎｍでパターン形成したときには、光がレジスト中で吸
収されるため、コントラストの良好なレジストパターン
は形成できない（たとえば、ＨｏＩｔＯら、 Ｓｙｍｐ
ｏ、 ｏｎ ＶＬＳＩ Ｔｅｃｈ、 （１９８２）、
Ｋ、 Ｊ。
曲線を示す。ｏｅｅｐｕ ｖ領域特に２４９ｎｍ付、近
の透過率が低いため、Ａ Ｚ ２４００を用いて２４９
ｎｍでパターン形成したときには、光がレジスト中で吸
収されるため、コントラストの良好なレジストパターン
は形成できない（たとえば、ＨｏＩｔＯら、 Ｓｙｍｐ
ｏ、 ｏｎ ＶＬＳＩ Ｔｅｃｈ、 （１９８２）、
Ｋ、 Ｊ。
０ｖｅｒｋら、５ＰＩＥ （１９８６）、 Ｖ、 Ｐｏ
ｔ ら、 ５ＰＩＥ（１９８Ｂ））。
ｔ ら、 ５ＰＩＥ（１９８Ｂ））。
第３図を用いて従来のＡ Ｚ ２４００を用いたレジス
トパターン形成方法を示す。基板１上にＡＺ２４００を
回転塗布し、厚さ１．５μｍのレジスト膜を得る（第３
図（ａ））、ツぎに２４９止のＫｒＦエキシマレーザ−
光４により選択的にレジスト３を露光４する（第３図（
ｂ））。そして、最後に通常のアルカリ現像処理を施し
てレジストパターン３ａが得られる（第３図（Ｃ））。
トパターン形成方法を示す。基板１上にＡＺ２４００を
回転塗布し、厚さ１．５μｍのレジスト膜を得る（第３
図（ａ））、ツぎに２４９止のＫｒＦエキシマレーザ−
光４により選択的にレジスト３を露光４する（第３図（
ｂ））。そして、最後に通常のアルカリ現像処理を施し
てレジストパターン３ａが得られる（第３図（Ｃ））。
（発明が解決しようとする問題点）
ところが、前述のように従来のＡ Ｚ ２４００は下部
まで光が到達しないために、レジストパターン３ａはそ
の形状が劣化したものとなっている。
まで光が到達しないために、レジストパターン３ａはそ
の形状が劣化したものとなっている。
このように光の表面吸収が大きいＡ Ｚ ２４００のよ
うな従来のレジストでは、露光をたとえば１＜ｒＦ２４
９ｎｍエキシマ・レーザー光のような短波長光源を用い
た場合微細なパターンを形状良く得ることは不可能であ
る。
うな従来のレジストでは、露光をたとえば１＜ｒＦ２４
９ｎｍエキシマ・レーザー光のような短波長光源を用い
た場合微細なパターンを形状良く得ることは不可能であ
る。
すなわち、本発明の目的は従来のレジストにおいて露光
光（特に２４９ｎｍエキシマ・レーザー光）の吸収が大
き０事により発生したレジストパターンの解像度・コン
トラストの劣化を防止することにある。
光（特に２４９ｎｍエキシマ・レーザー光）の吸収が大
き０事により発生したレジストパターンの解像度・コン
トラストの劣化を防止することにある。
本発明は前記問題点を解決するために、ＤＬＪＶ光であ
る２４９ｎｍのエキシマ・レーザー露光などにおいて耐
エツチング性がありかつ、感度解像度・コントラストの
良好なパターン形成材料を提供するものである。
る２４９ｎｍのエキシマ・レーザー露光などにおいて耐
エツチング性がありかつ、感度解像度・コントラストの
良好なパターン形成材料を提供するものである。
この材料は、その樹脂が２４９ｎｍ付近に吸収が少ない
こと、及び、その感光体の２４９ｎｍに感度があり、か
つ露光後の透過率が大であること及び光照射部のみがア
ルカリ系水溶液で溶解すること、及びその溶媒が２４９
ｎｍ付近に吸収が少な、いことが求められている。
こと、及び、その感光体の２４９ｎｍに感度があり、か
つ露光後の透過率が大であること及び光照射部のみがア
ルカリ系水溶液で溶解すること、及びその溶媒が２４９
ｎｍ付近に吸収が少な、いことが求められている。
この要求に応じるため、本発明者らは樹脂として、たと
えばフェノール樹脂、クレゾール樹脂、キシレノール樹
脂、スチレン樹脂、マレイン酸樹脂、マレイン酸エステ
ル樹脂、マレイミド樹脂のいずれか又は、その混合物、
又は、その共重合物などを用いた。
えばフェノール樹脂、クレゾール樹脂、キシレノール樹
脂、スチレン樹脂、マレイン酸樹脂、マレイン酸エステ
ル樹脂、マレイミド樹脂のいずれか又は、その混合物、
又は、その共重合物などを用いた。
感光体としては、２４９ｎｍ付近に感度があり、かつ露
光後の透過率が大きく、又、未露光部の樹脂のアルカリ
溶解抑止効果のあるものを用いた。
光後の透過率が大きく、又、未露光部の樹脂のアルカリ
溶解抑止効果のあるものを用いた。
本発明の感光体である一般式
％式％
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基またはフェニル基）Ｒ４，Ｒ５
は各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ニトロソ基。
ミノ基、ヒドロキシル基またはフェニル基）Ｒ４，Ｒ５
は各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ニトロソ基。
アミノ基、ヒドロキシル基またはフェニル基。）
を有する化合物は、露光前には２４９ｎｍ付近や遠紫外
光に対して感度が大ぎく、露光１麦には、以下の反応に
より２４９ｎｍ付近の透過率が大となる。
光に対して感度が大ぎく、露光１麦には、以下の反応に
より２４９ｎｍ付近の透過率が大となる。
なお、未露光部の本発明の感光体はその一〇−Ｃ−基の
働きにより樹脂のアルカリ溶液１！ に対する溶解性を阻止するために、パターン形成材料と
しての未露光部のアルカリ現像液に対する膜べりはまっ
たく生じない。
働きにより樹脂のアルカリ溶液１！ に対する溶解性を阻止するために、パターン形成材料と
しての未露光部のアルカリ現像液に対する膜べりはまっ
たく生じない。
露光部は、本発明の感光体による樹脂のアルカリ溶解阻
止性が失われることになるために、アルカリ水溶液に溶
解することとなる。
止性が失われることになるために、アルカリ水溶液に溶
解することとなる。
なお、本発明の感光体中に５Ｏ２ＣＩやＣ００１基など
が導入されていれば未露光部の樹脂と結合を作りやすい
ために本発明のパターン形成材料として有用である。
が導入されていれば未露光部の樹脂と結合を作りやすい
ために本発明のパターン形成材料として有用である。
又、感光体中に−ＮＨ−基が導入されておれば遠紫外線
に対する感度が増大することがわがった。これは以下式
の様な環状の反応形態が起こることが考えられる。
に対する感度が増大することがわがった。これは以下式
の様な環状の反応形態が起こることが考えられる。
溶媒としては、パターン形成材料を溶解する様な溶媒で
あれば、いずれの溶媒でも良い。
あれば、いずれの溶媒でも良い。
、例えばエチルセロソルブアセテート、メチルイソプヂ
ルケトン、ジイソブチルケトン、ジオキサン等があげら
れる。好ましくは露光に用いる光を吸収しない溶媒が良
く、例えば２４９ｎｍの光に対しては、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルとか、ジエチレングリコールジ
エチルエーテルとか、ジプロピレングリコールジメチル
エーテルとか、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル等があげられる。
ルケトン、ジイソブチルケトン、ジオキサン等があげら
れる。好ましくは露光に用いる光を吸収しない溶媒が良
く、例えば２４９ｎｍの光に対しては、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルとか、ジエチレングリコールジ
エチルエーテルとか、ジプロピレングリコールジメチル
エーテルとか、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル等があげられる。
本発明のパターン形成材料を２４９止のＫｒＦエキシマ
・レーザー露光に用いることにより、形状の良い超微細
レジストパターンを形成することができる。
・レーザー露光に用いることにより、形状の良い超微細
レジストパターンを形成することができる。
（実施例）
（その１）以下の組成から成るパターン形成材料を調製
した。
した。
メタクレゾール・ホルムアルデヒド
・ノボラック樹脂 ７９ジエチ
レングリコールジメチルエーテル ２５９この本発明の
パターン形成材料を用いたレジストパターン形成方法を
第１図で説明する。半導体等の基板１上に本発明のパタ
ーン形成材料２を回転塗布し、厚さ１．５μ瓦のレジス
ト膜を得る（第１図（ａ））Ｏつぎに２４９ｎｍのＫｒ
Ｆエキシマ・レーザー光４により選択的にレジスト２を
マスク５を介してパルス露光する（第１図（ｂ））。そ
して、最後に通常のアルカリ現像処理を施して露光部を
除去しレジストパターン２ａが１９られた（第１図（Ｃ
））。なお、このときレジストパターン２ａはマスク設
計通りに精度よくコントラストの良い微細パターン（０
，３μｍ＞であった。なお、このパターン形成材相はノ
ボラック樹脂であることからエツチング耐性は良好であ
り、又、感度も約５０ｍＪ／ｒｍとＡＺ２４００の１７
２であった。
レングリコールジメチルエーテル ２５９この本発明の
パターン形成材料を用いたレジストパターン形成方法を
第１図で説明する。半導体等の基板１上に本発明のパタ
ーン形成材料２を回転塗布し、厚さ１．５μ瓦のレジス
ト膜を得る（第１図（ａ））Ｏつぎに２４９ｎｍのＫｒ
Ｆエキシマ・レーザー光４により選択的にレジスト２を
マスク５を介してパルス露光する（第１図（ｂ））。そ
して、最後に通常のアルカリ現像処理を施して露光部を
除去しレジストパターン２ａが１９られた（第１図（Ｃ
））。なお、このときレジストパターン２ａはマスク設
計通りに精度よくコントラストの良い微細パターン（０
，３μｍ＞であった。なお、このパターン形成材相はノ
ボラック樹脂であることからエツチング耐性は良好であ
り、又、感度も約５０ｍＪ／ｒｍとＡＺ２４００の１７
２であった。
（、その２）
実施例その１で用いたパターン形成材料の代わりに下記
組成のパターン形成材料を用いる以外は実施例その１と
同様の実験を行った結果、０．３５μ瓦の鮮明なレジス
トパターンが得られた。
組成のパターン形成材料を用いる以外は実施例その１と
同様の実験を行った結果、０．３５μ瓦の鮮明なレジス
トパターンが得られた。
Ｈ３
ジエチレングリコールジメチルエーテル ２５９（その
３） 実施例その１で用いたパターン形成材料の代わりに下記
組成のパターン形成材料を用いる以外は実施例その１と
同様の実験を行った結果、０．３μｍの鮮明なレジスト
パターンが得られた。
３） 実施例その１で用いたパターン形成材料の代わりに下記
組成のパターン形成材料を用いる以外は実施例その１と
同様の実験を行った結果、０．３μｍの鮮明なレジスト
パターンが得られた。
感度は約５２ｍＪ／ｃ！であった。
ポリヒドロキシスチレン樹脂（分子量３０００ ＞１１
．０９ ジエチレングリコールジメチルエーテル３０．０ｇ （発明の効果〕 本発明によれば、特にＤＬＪＶ光やエキシマレーザ−光
による露光・−現像に際してのレジストパターン形成が
高コントラスト、高解像、高精度で行うことかで°き、
結果として半導体素子の微細化、歩留まり向上につなが
り、工業的価値が高い。
．０９ ジエチレングリコールジメチルエーテル３０．０ｇ （発明の効果〕 本発明によれば、特にＤＬＪＶ光やエキシマレーザ−光
による露光・−現像に際してのレジストパターン形成が
高コントラスト、高解像、高精度で行うことかで°き、
結果として半導体素子の微細化、歩留まり向上につなが
り、工業的価値が高い。
第１図（ａ） （ｂ） （Ｃ）は本発明の一実施例のパ
ターン形成材料を用いたパターン形成方法の工程、断面
図、第２図は従来のレジスト（ＡＺ２４００）の露光前
後のＤＵｖ領域での紫外分光曲線図、第３図（ａ） （
ｂ） （Ｃ）は従来のパターン形成工程断面図である。 １・・・・・・・・基板 ２・・・・・・・・本発明のパターン形成材料４・・・
・・・・・エキシマレーザ−光５・・・・・・・・マス
ク ２ａ・・・・・・パターン 第１図 （Ｇ） （ｂ） （Ｃ） ：ｌＬ 長 （ｎｍ） 第３図 （ｂ） （Ｃ）
ターン形成材料を用いたパターン形成方法の工程、断面
図、第２図は従来のレジスト（ＡＺ２４００）の露光前
後のＤＵｖ領域での紫外分光曲線図、第３図（ａ） （
ｂ） （Ｃ）は従来のパターン形成工程断面図である。 １・・・・・・・・基板 ２・・・・・・・・本発明のパターン形成材料４・・・
・・・・・エキシマレーザ−光５・・・・・・・・マス
ク ２ａ・・・・・・パターン 第１図 （Ｇ） （ｂ） （Ｃ） ：ｌＬ 長 （ｎｍ） 第３図 （ｂ） （Ｃ）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１、Ｒ＿２は各々水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルキル基、▲数式、化学式、表等
があります▼基 または▲数式、化学式、表等があります▼基。Ｒ＿３は
アルキル基、 アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、アルキルアミ ノ基、▲数式、化学式、表等があります▼基または ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿６、Ｒ＿６
′、Ｒ＿６″、Ｒ＿７、Ｒ＿７′、Ｒ＿７″、Ｒ＿８、
Ｒ＿８′、Ｒ＿８″は各々水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基、ヒドロキ
シル基またはフェニル基）Ｒ＿４、Ｒ＿５は各々水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトロソ基
、アミノ基、ヒドロキシル基またはフェニル 基。） で表わされる感光体、樹脂及び溶媒からなるパターン形
成材料。 - （２）樹脂がフェノール樹脂、クレゾール樹脂、キシレ
ノール樹脂、スチレン樹脂、マレイン酸樹脂、マレイン
酸エステル樹脂、マレイミド樹脂のいずれか、又は、そ
の混合物又はその共重合体であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載のパターン形成材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29931487A JPH01140144A (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | パターン形成材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29931487A JPH01140144A (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | パターン形成材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01140144A true JPH01140144A (ja) | 1989-06-01 |
Family
ID=17870934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29931487A Pending JPH01140144A (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | パターン形成材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01140144A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04121748A (ja) * | 1990-01-16 | 1992-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP2007121522A (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-17 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| US20110065040A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP29931487A patent/JPH01140144A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04121748A (ja) * | 1990-01-16 | 1992-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP2007121522A (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-17 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP4627030B2 (ja) * | 2005-10-26 | 2011-02-09 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| US20110065040A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
| US8900790B2 (en) * | 2009-09-16 | 2014-12-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
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