JPH01131245A - ポリエーテルイミド及びその前駆物質 - Google Patents

ポリエーテルイミド及びその前駆物質

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JPH01131245A
JPH01131245A JP63223677A JP22367788A JPH01131245A JP H01131245 A JPH01131245 A JP H01131245A JP 63223677 A JP63223677 A JP 63223677A JP 22367788 A JP22367788 A JP 22367788A JP H01131245 A JPH01131245 A JP H01131245A
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phenylenediamine
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Donald R Berdahl
ドナルド・リチャード・バーダハル
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General Electric Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリイミド、その製造法及び製造のための中間
体、そして更に詳しくは新規なポリエーテルイミド群に
関する。
ポリイミドは、それらの高い熱及び酸化安定性並びに耐
溶剤性で知られている合成樹脂である。
これらの特性を理由として、ポリイミドは高温で使用さ
れるエンジン部品等の物品の作製に使用される充填され
た調合体形成用にとりわけ釘型である。
最も普通のポリイミド製造法は、テトラカルボン酸二無
水物とジアミンの反応による。この目的で最も有望であ
ると考えられる二無水物には、ジカルボキシフェニルエ
ーテルとしても知られているオキシシフタル酸の二無水
物がある。そのほかに１ｆｉｉなのは、テトラカルボキ
シベンゾフェノン二無水物とピロメリト酸二無水物であ
る。
これらのポリイミド群の例が、米国特許第３゜７４５．
１４９号明細書に記載されている。この明細書は、その
ほかに１種又はそれ以上のジアミン及び末端キャップ及
び橋かけ剤としての不飽和ジカルボン酸エステルと組合
せられたテトラカルボン酸のエステルの使用を含む、ポ
リイミドのとりわけ有用な代りの製造法を開示している
。生成物ポリイミドがｒｉＪ溶である溶媒を欠くため、
その製造の必須の第１工程は例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド又は
Ｎ−メチルピロリドン等の極性非プロトン性溶媒中での
溶液状態での前記エステルと１種又はそれ以上のジアミ
ンの反応によるポリイミド前駆物質溶液の製造である。
その後非プロトン性溶媒が蒸発により取除かれ、そして
ポリイミド前駆物質が典型的には３００℃以上の温度で
ベーキングされ、その結果ポリイミド前駆物質が所望さ
れるポリイミドに転化される。同時に、オレフィン末端
基がポリイミドを橋かけさせる反応を行なう。
前記特許明細書に記載された方法は、数多くの不利益を
被る。第一に、橋かけの部位を与えるために例えば５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸エステル等の比較
的高価な末端キャップ剤を使用する必要がある。上記末
端キャップ及び矯かけ剤が不在であると、形成されるポ
リイミドがしばしば脆くなり、そして複合体形成用に不
適切となる。第二に、必要とされる極性非プロトン性溶
媒が高い沸点を有し、蒸発により取除くことが困難であ
り、そしてその残留する痕跡がベーキング後の複合体中
での空げき形成及び複合体物品全体の強度低下の原因と
なり得る。そのほか、前記非プロトン性溶媒が時として
ポリイミド又はその前駆物質との望ましくない副反応を
行なうことは間違いない。
本発明は、容易に製造され、そして蒸発により容易に取
除かれ、有用なプレポリマーを形成する物質を溶媒とし
て使用する均一なポリイミド前駆物質組成物を提供する
。本発明は、そのほかに強靭で可撓性に富み、従って複
合体形成について高い潜在能力を有する新規なポリエー
テルイミド群を提供する。
その観点の１つにおいて、本発明は約５０℃までの温度
で （Ａ）夫々が混合物の約２５乃至７５モルパーセントの
量で存在する、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレ
ンジアミン及び４−アミノフェニルエーテルから成る群
から選ばれる少なくとも２種のジアミンの混合物及び （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の式（１）：のエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物と（Ｂ−２）試薬（Ｂ−１
）１モルあたり約１０乃至２０モルの量で使用される少
なくとも１種の式： ＲＩ　ＯＨ（式中Ｒ１は炭素数１乃至４の第−級又は第
二級アルキル基である）のアルカノールとの反応のエス
テル化生成物 から本質的に成る試薬をブレンドすることを含むポリエ
ーテルイミド前駆物質組成物の製造法である。本発明の
そのほかの観点は、前記方法で製造されるポリイミド前
駆物質組成物である。
本発明で使用される試薬（Ａ）は、少なくとも２種のジ
アミンの混合物である。それは、単一のジアミンの使用
が脆いポリエーテルイミドを生成させる結果となるため
、混合物である必要がある。
最も頻繁には、試薬（Ａ）はｍ−フェニレンジアミンと
ｐ−フェニレンジアミンの混合物又はそれらと組合せて
そのほかに４−アミノフェニルエーテル（４，４’　−
オキシジアニリンとしても知られている）を含む混合物
である。混合物中での各ジアミンの割合は約２５乃至７
５モルパーセントであり、そして前記ジアミンを等モル
割合で使用することがしばしば好適である。
試薬（Ｂ）は、少なくとも１種のジカルボキシフェニル
エーテル二無水物［試薬（Ｂ−１）］のエステル化生成
物である。従って、適切な化合物は３，４−ジカルボキ
シフェニルエーテル及び２゜３−ジカルボキシフェニル
エーテルの二無水物を包含し、上記３，４−ジカルボキ
シ化合物の二無水物が通常は好ましい。それは４．４′
　−オキシシフタル酸無水物としても知られ、そして以
下にしばしば０ＤＡＮとして言及される。
試薬（Ｂ−１）のエステル化生成物は、試薬（Ｂ−１）
と少なくとも１種の炭素数１乃至４の第−級又は第二級
アルカノール［試薬（Ｂ−２）］との反応によって調製
される。従って、適切なアルカノールはメタノール、エ
タノール、１−プロパツール、２−プロパツール、１−
ブタノール、２−ブタノール及び２−メチル−１−プロ
パツールである。人手容易性及び格別な適合性から、メ
タノールが通常は好ましい。
エステル化生成物を生成させるため、試薬（Ｂ−１）１
モルあたり約１０乃至２０モルの試薬（Ｂ−２）が存在
する試薬（Ｂ−１）の試薬（Ｂ−２）中での溶液が調製
される。その後、この溶液が典型的には還流下での加熱
を含む従来からのエステル化条件に付され、それにより
エステル化が起る。
エステル化により生成せしめられる主な生成物は、テト
ラカルボン酸のジエステルであり、各ベンゼン環上の１
つのカルボキシ基がエステル化される。少ない割合のモ
ノエステル、トリエステル又はテトラエステルが存在し
得るが、しかしそれらが本発明にとって大いに貢献する
とは考えられない。所望されるジエステルが容易に生成
することが、テトラカルボン酸と対立するものとして二
無水物を使用することが必要な１つの理由である。
本発明に係わるポリエーテルイミド前駆物質組成物を調
製するため、ポリエーテルイミド生成割合で、典型的に
は高分子量のポリエーテルイミド用に試薬（Ａ）と試薬
（Ｂ−１）の実質的に等モル量で試薬（Ａ）と試薬ＣＢ
）がブレンドされる。
前記割合を生成物の分子量調節のために変更し得ること
が、当該技術分野において良く知られている。適切な量
での分子量調節用の例えば無水フタル酸又はアニリン等
の従来からの末端キャップ剤を混合することが、本発明
の範囲内に包含される。
本発明の重要な特徴は、反応混合物が前記試薬（Ａ）と
試薬（Ｂ）とから本質的に成ること、即ち前記試薬が本
発明の新規で特許されるべき特徴に著しく貢献するもの
のみであるということである。従って、末端キャップ剤
を包含するオレフィン試薬の使用は必要ではなく、そし
て意図されていない。
約５０°Ｃまで、好ましくは約２０乃至３５℃の温度が
、ポリエーテルイミド前駆物質組成物を生成せしめるた
めに使用される。これらの温度で、主な生成物がテトラ
カルボン酸のポリマー性アミン塩であると考えられる。
その生成は、通常反応混合物の可成りの濃厚化によって
明示される。かくして調製される生成物は、例えばガラ
ス繊維、ポリエステル繊維、ポリプロピレン繊維、セル
ロース製品、ナイロン又はアクリル等の典型的な充填材
又は補強媒体の含浸により複合体の形成に特に適用され
る。
本発明方法によって製造されるポリエーテルイミド前駆
物質組成物は、穏やかに加熱することにより過剰のアル
カノールを蒸発させて取除き、そしてプレポリマーを生
成させ、そしてその後前記プレポリマーを約２７５乃至
３７５℃の範囲内の温度でベーキングすることによって
ポリエーテルイミドに転化され得る。この方法は、本発
明のもう１つの観点である。
蒸発によりアルカノールを取除くのに必要とされる温度
は、勿論使用されるアルカノールの沸点に応じて変動す
る。多くの状況下で、組成物の温度を単一の操作におい
てベーキング温度まで徐々に高めることが有利である。
温度が高まると共に、アルカノールが取除かれ、そして
主に（少なくとも全体的な効果として）前記ポリマー性
アミン塩を脱水してポリアミック酸を生成することによ
り、プレポリマーが生成せしめられる。引続く加熱によ
り、ポリアミック酸それ自体が脱水されて所望されるポ
リイミドが生成せしめらる。
本発明のそのほかの観点は、オレフィン基を含まず、下
記の構造単位の２種以上から本質的に成り、そして夫々
がＩＱで約２５乃至７５％の割合で存在するポリエーテ
ルイミドである。
式（ＩＩ）： 式（■）。
ｏ　　　　　　　　　　　　　　０ 及び式（■）： とりわけ好適なのは、等しい割合の式（ｎ）及び式（Ｉ
ＩＩ）の単位又は式（ＩＩ）、式（ｍ）及び式（ＩＶ）
の単位を含む様なポリエーテルイミドである。この様な
ポリエーテルイミドは、強靭であり、モして可撓性に富
み、従って反合体形成に潜在能力をａする。これとは対
照的に、式（ｎ）又は（ＩＩＩ）のみの単位を含む類似
のポリエーテルイミドは脆く、そして通常は複合体形成
に適さない。
本発明が、以下の実施例によって例証される。
実施例中で、複合体形成への適合性がガラス板上に形成
されたフィルムの可撓性によって評価された。全ての部
は、重量基準である。
実施例１ ３，４−ジカルボキシフェニルエーテル二無水物３．３
４８４部（１０，７９ミリモル）とメタノール４．７部
（１４Ｌミリモル）の混合物が、還流下、窒素ガス雰囲
気中、撹拌下で２１７２時間加熱され、それによって透
明な溶液が形成された。
混合物が室温まで冷却され、そしてそこにｐ−フェニレ
ンジアミン０．３８９１部（３，５９８ミリモル）、ｍ
−フェニレンジアミン０．３８９１部（３，５９８ミリ
モル）及び４−アミノフェニルエーテル０．７２０５部
（３，５９８ミリモル）の混合物が加えられた。混合物
が室温、窒素雰囲気下で２時間撹拌され、所望されたポ
リエーテルイミド前駆物質組成物が生成せしめられた。
この組成物がアプリケーターによってガラス板上に塗ら
れ、４ミルと２ミルの厚みのフィルムが形成された。こ
の板がオーブン内に置かれ、２５℃で１分間保たれ、そ
して２５℃／分の速度で３３０℃まで加熱され、その温
度で７００分間保れた。その後、これらが室温まで冷却
され、そしてフィルムを板から取除くために沸騰水中に
浸漬された。これらのフィルムは強靭で可撓性に富み、
そして′２７２℃のガラス転移温度を有していた。
実施例２ 実施例１の方法に従って、強靭で可撓性に富み、２７２
℃のガラス転移温度を有するフィルムが、３．４−ジカ
ルボキシフェニルエーテル二無水物３．２２６３　（１
０，４０ミリモル）、メタノール４．３部（１３４ミリ
モル）、ｍ−フェニレンジアミン０．５６２３部（５，
２ミリモル）及びｐ−フェニレンジアミン０．５６２３
部（５，２ミリモル）から調製された。
同様に、等モル量の３，４−ジカルボキシフェニルエー
テル二無水物とｍ−フェニレンジアミン又はｐ−フェニ
レンジアミンの何れかである単一のアミンとから対照試
料が調製された。これらのフィルムは非常に脆く、そし
てそれらをガラス板から取除こうと試みたときに崩壊し
た。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）約５０℃までの温度で （Ａ）夫々が混合物の約２５乃至７５モ ルパーセントのｍで存在する、ｍ−フェニレンジアミン
    、ｐ−フェニレンジアミン及び４−アミノフェニルエー
    テルから成る群から選ばれる少なくとも２種のジアミン
    の混合物及び （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の式 （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ のエーテルテトラカルボン酸二無水物と （Ｂ−２）試薬（Ｂ−１）１モルあたり 約１０乃至２０モルの量で使用される少なくとも１種の
    式： Ｒ＾１ＯＨ（式中Ｒ＾１は炭素数１乃至４の第一級又は
    第二級アルキル基である）のアルカノールとの反応のエ
    ステル化生成物 から本質的に成る試薬をブレンドすることを含むポリエ
    ーテルイミド前駆物質組成物の製造法。
  2. （２）試薬（Ｂ−２）がメタノールである請求項１記載
    の方法。
  3. （３）試薬（Ｂ−１）が３，４−ジカルボキシフェニル
    エーテル二無水物である請求項２記載の方法。
  4. （４）試薬（Ａ）と試薬（Ｂ−１）が等モル量で使用さ
    れる請求項３記載の方法。
  5. （５）温度が約２０乃至３５℃の範囲内である請求項４
    記載の方法。
  6. （６）試薬（Ａ）がｍ−フェニレンジアミンとｐ−フェ
    ニレンジアミンの混合物である請求項５記載の方法。
  7. （７）ジアミンが等モル量で使用される請求項６記載の
    方法。
  8. （８）試薬（Ａ）がｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェ
    ニレンジアミン及び４−アミノフェニルエーテルの混合
    物である請求項５記載の方法。
  9. （９）ジアミンが等モル量で使用される請求項８記載の
    方法。
  10. （１０）請求項１記載の方法で製造されるポリイミド前
    駆物質組成物。
  11. （１１）請求項４記載の方法で製造されるポリイミド前
    駆物質組成物。
  12. （１２）請求項６記載の方法で製造されるポリイミド前
    駆物質組成物。
  13. （１３）請求項８記載の方法で製造されるポリイミド前
    駆物質組成物。
  14. （１４）請求項１０記載の組成物を穏やかに加熱して、
    蒸発により過剰のアルカノールを取除き、そしてプレポ
    リマーを生成させ、そしてその後前記プレポリマーを約
    ２７５乃至３７５℃の範囲内の温度でベーキングするこ
    とを含むポリエーテルイミドの製造法。
  15. （１５）組成物の温度が単一の操作においてベーキング
    温度まで徐々に高められる請求項１４記載の方法。
  16. （１６）請求項１２記載の組成物を穏やかに加熱して、
    蒸発により過剰のアルカノールを取除き、そしてプレポ
    リマーを生成させ、そしてその後前記プレポリマーを約
    ２７５乃至３７５℃の範囲内の温度でベーキングするこ
    とを含むポリエーテルイミドの製造法。
  17. （１７）請求項１３記載の組成物を穏やかに加熱して、
    蒸発により過剰のアルカノールを取除き、そしてプレポ
    リマーを生成させ、そしてその後前記プレポリマーを約
    ２７５乃至３７５℃の範囲内の温度でベーキングするこ
    とを含むポリエーテルイミドの製造法。
  18. （１８）オレフィン基を含まず、下記の構造単位の２種
    以上から本質的に成り、そして夫々が数量で約２５乃至
    ７５％の割合で存在するポリエーテルイミド。 式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの少なくとも２種の構造単位から本質的に成るポ
    リエーテルイミド。
  19. （１９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造単位から本質的に成る請求項１８記載のポリエー
    テルイミド。
  20. （２０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造単位から本質的に成る請求項１８記載のポリエー
    テルイミド。
JP63223677A 1987-09-14 1988-09-08 ポリエーテルイミド及びその前駆物質 Pending JPH01131245A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002511902A (ja) * 1998-05-29 2002-04-16 アメリカ合衆国 ポリイミド塩様の（ｓａｌｔ−ｌｉｋｅ）溶液から得られるフィルム、プリプレグおよび複合材

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4980389A (en) * 1990-04-03 1990-12-25 Irbit Research & Consulting Ag Polyetherimide foam precursors and foams having improved physical properties and methods of making them
JP2748995B2 (ja) * 1990-11-26 1998-05-13 三井東圧化学株式会社 溶融成形用ポリイミドおよびその製造方法ならびにその樹脂組成物
EP3494165A1 (en) 2016-08-03 2019-06-12 SABIC Global Technologies B.V. Method for the manufacture of a poly(imide) prepolymer powder and varnish, poly(imide) prepolymer powder and varnish prepared thereby, and poly(imide) prepared therefrom

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60177659A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体装置の製造方法
JPS62169853A (ja) * 1986-01-23 1987-07-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 芳香族ポリアミツク酸溶液の調整方法
JPS63264121A (ja) * 1987-04-21 1988-11-01 Ube Ind Ltd ポリイミド気体分離膜

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3312663A (en) * 1963-06-17 1967-04-04 Du Pont Polyamide esters
US3326851A (en) * 1963-12-23 1967-06-20 Du Pont Process for producing aromatic polyamide-esters
US3349061A (en) * 1964-01-10 1967-10-24 Du Pont Amide-ester isomers
US3376260A (en) * 1965-11-26 1968-04-02 Du Pont Process for preparing polyimides from diamines and dianhydrides in the presence of abasic catalyst
US3700649A (en) * 1971-07-06 1972-10-24 Int Harvester Co Polyimides of benzophenone tetracarboxylic acid esters and aromatic diamines having a basicity constant of less than 10-" and method of preparation
FR2568258B1 (fr) * 1984-07-25 1987-02-13 Inst Francais Du Petrole Compositions de precurseurs de polyimides, leur preparation, les polyimides en derivant et leurs utilisations, notamment dans la fabrication de vernis d'emaillage pour conducteurs electriques

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60177659A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体装置の製造方法
JPS62169853A (ja) * 1986-01-23 1987-07-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 芳香族ポリアミツク酸溶液の調整方法
JPS63264121A (ja) * 1987-04-21 1988-11-01 Ube Ind Ltd ポリイミド気体分離膜

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002511902A (ja) * 1998-05-29 2002-04-16 アメリカ合衆国 ポリイミド塩様の（ｓａｌｔ−ｌｉｋｅ）溶液から得られるフィルム、プリプレグおよび複合材

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