JPH01108217A - エポキシ樹脂の精製方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の精製方法Info
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- JPH01108217A JPH01108217A JP26367287A JP26367287A JPH01108217A JP H01108217 A JPH01108217 A JP H01108217A JP 26367287 A JP26367287 A JP 26367287A JP 26367287 A JP26367287 A JP 26367287A JP H01108217 A JPH01108217 A JP H01108217A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、エポキシ樹脂の精製方法に関し、とくに樹脂
中の有機塩素を除去するとともに、無色透明な樹脂を得
る方法に関する。
中の有機塩素を除去するとともに、無色透明な樹脂を得
る方法に関する。
(従来の技術)
一般に、エポキシ樹脂は、フェノール性水酸基のような
活性水素を有する化合物とエピクロルヒドリンとを反応
させて製造する。この方法で得られるエポキシ樹脂中に
は、不純物として下式のような有機塩素化合物が微量存
在することが避けられない0代表的なエポキシ樹脂であ
るビスフェノールA型エポキシ樹脂は、約0.15重量
%の有機塩素を含有することが知られている。
活性水素を有する化合物とエピクロルヒドリンとを反応
させて製造する。この方法で得られるエポキシ樹脂中に
は、不純物として下式のような有機塩素化合物が微量存
在することが避けられない0代表的なエポキシ樹脂であ
るビスフェノールA型エポキシ樹脂は、約0.15重量
%の有機塩素を含有することが知られている。
この有機塩素は、一般に下記式で表わされる様な形でエ
ポキシ樹脂中に含有されている。
ポキシ樹脂中に含有されている。
Ar 0−CH2CHCH2cf (I )■
OH
Ar OCHC82C1(II)
■
OH20H
A r −0−CH2CHCH2Cl (III
)CH2CH−、CH2 \ 1 (式中、Arは多価フェノール類(Ar−OH)の芳香
族残基をあられす、) 有機塩素を含有するエポキシ樹脂を電子材料として使用
すると、リード線の腐食や絶縁低下の原因となるため、
有機塩素含有量がなるべく少ないエポキシ樹脂が求めら
れている。とくに集積回路の封入用原料とする場合、こ
れは不可欠の条件である。また発光素子の材料として使
用する場合は、これに加え、樹脂が無色透明であること
が要求される。
)CH2CH−、CH2 \ 1 (式中、Arは多価フェノール類(Ar−OH)の芳香
族残基をあられす、) 有機塩素を含有するエポキシ樹脂を電子材料として使用
すると、リード線の腐食や絶縁低下の原因となるため、
有機塩素含有量がなるべく少ないエポキシ樹脂が求めら
れている。とくに集積回路の封入用原料とする場合、こ
れは不可欠の条件である。また発光素子の材料として使
用する場合は、これに加え、樹脂が無色透明であること
が要求される。
上記の有機塩素のうち(I)の構造をもつものは、エポ
キシ樹脂製造反応における反応中間体であり、アルカリ
金属水酸化物の水溶液で処理することにより、容易に閉
環してエポキシ化合物となる。従って、この構造をもつ
有機塩素のエポキシ樹脂中の残存量は、0.01重量%
以下まで低減することが可能である(以下これを「易加
水分解性塩素」と呼ぶ)。
キシ樹脂製造反応における反応中間体であり、アルカリ
金属水酸化物の水溶液で処理することにより、容易に閉
環してエポキシ化合物となる。従って、この構造をもつ
有機塩素のエポキシ樹脂中の残存量は、0.01重量%
以下まで低減することが可能である(以下これを「易加
水分解性塩素」と呼ぶ)。
一方、(Iりおよび(IH)の構造をもつ有機塩素は、
アルカリ金属水酸化物水溶液の処理条件をかなりきびし
くしても、エポキシ樹脂中の残存量を低減するのは困難
である(以下これらを「難加水分解性塩素」とよぶ)。
アルカリ金属水酸化物水溶液の処理条件をかなりきびし
くしても、エポキシ樹脂中の残存量を低減するのは困難
である(以下これらを「難加水分解性塩素」とよぶ)。
エポキシ樹脂中の有機塩素の低減策として、これまでに
次のような方法が提案されている。
次のような方法が提案されている。
特開昭58−134112号および同59−20643
0号には、有機塩素含有エポキシ樹脂をメチルエチルケ
トンとメチルイソブチルケトン(またはトルエン)との
混合溶媒中で、過剰のアルカリ性物質で処理する方法が
開示されている。
0号には、有機塩素含有エポキシ樹脂をメチルエチルケ
トンとメチルイソブチルケトン(またはトルエン)との
混合溶媒中で、過剰のアルカリ性物質で処理する方法が
開示されている。
ところがこの方法は、反応溶媒として使用するケトン類
がアルカリを触媒としてアルドール型縮合反応を起して
エポキシ樹脂中に高沸点締金物として残留し、溶媒の原
単位が低下する、などの欠点がある。また、アルカリ処
理は、エポキシ樹脂中の塩素を減少させるには効果的で
あるが、樹脂の色を濃くする傾向がある。
がアルカリを触媒としてアルドール型縮合反応を起して
エポキシ樹脂中に高沸点締金物として残留し、溶媒の原
単位が低下する、などの欠点がある。また、アルカリ処
理は、エポキシ樹脂中の塩素を減少させるには効果的で
あるが、樹脂の色を濃くする傾向がある。
特開昭60−112812号に開示の方法は、有機塩素
含有エポキシ樹脂を実質的に無水の条件下で、アルカリ
金属アルコキシドと処理するものである。反応系を無水
条件に保つことと、アルカリ金属アルコキシドといった
比較的高価な薬剤を使用することから、この方法は工業
的に有利とはいえない。
含有エポキシ樹脂を実質的に無水の条件下で、アルカリ
金属アルコキシドと処理するものである。反応系を無水
条件に保つことと、アルカリ金属アルコキシドといった
比較的高価な薬剤を使用することから、この方法は工業
的に有利とはいえない。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は、こうした従来技術の水準から一歩前進
し、工業的に有利な方法でエポキシ樹脂中の有機塩素を
低減させると同時に、樹脂の色を一層うすく、はとんど
無色透明なものにするエポキシ樹脂の精製方法を提供す
ることにある。
し、工業的に有利な方法でエポキシ樹脂中の有機塩素を
低減させると同時に、樹脂の色を一層うすく、はとんど
無色透明なものにするエポキシ樹脂の精製方法を提供す
ることにある。
(発明の構成)
本発明のエポキシ樹脂の精製方法は、環状エーテルを主
体とする溶媒中で、有機塩素を含有するエポキシ樹脂に
、アルカリ金属水酸化物及び酸素受容体となるイオウ化
合物を作用させることから成る。
体とする溶媒中で、有機塩素を含有するエポキシ樹脂に
、アルカリ金属水酸化物及び酸素受容体となるイオウ化
合物を作用させることから成る。
(作用)
本発明において用いる環状エーテル溶媒は、エポキシ樹
脂、アルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物を均一に分
散させ、これによフてエポキシ樹脂中に含まれる有機塩
素の捕捉反応を均−且つ有効に行なわせるものである。
脂、アルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物を均一に分
散させ、これによフてエポキシ樹脂中に含まれる有機塩
素の捕捉反応を均−且つ有効に行なわせるものである。
しかもこの環状エーテルはアルカリ等に対して極めて安
定な化合物であり、ケトン系の溶媒の様にアルカリ存在
下で縮合反応等の副反応を生ずるおそれは全くない。
定な化合物であり、ケトン系の溶媒の様にアルカリ存在
下で縮合反応等の副反応を生ずるおそれは全くない。
またアルカリ金属水酸化物は、エポキシ樹脂中に含まれ
る有機塩素と反応して水溶性の塩を形成する。即ち水溶
性塩の形で有機塩素を捕捉する。
る有機塩素と反応して水溶性の塩を形成する。即ち水溶
性塩の形で有機塩素を捕捉する。
酸素受容体となるイオウ化合物は、有機塩素から塩素イ
オンを遊離させる際にエポキシ樹脂が着色する傾向を抑
制し、無色透明の樹脂を得る作用をする。
オンを遊離させる際にエポキシ樹脂が着色する傾向を抑
制し、無色透明の樹脂を得る作用をする。
(発明の効果)
かくして本発明によれば、エポキシ樹脂中に含まれる有
機塩素の量を大きく低減するとともに、樹脂を実買上無
色透明にすることができる。しかもこの方法は、高価な
薬剤を使用したり、特殊な条件下で反応させたりするこ
ともなく、経済的であるうえに、副生物をエポキシ樹脂
中に残すこともない。従って本発明は、工業的なエポキ
シ樹脂の精製方法として有利であって、この方法で精製
されたエポキシ樹脂が電子部品の分野において信頼性の
高い製品を提供できること、とくに、発光素子の材料と
して好適なことは明らかである。
機塩素の量を大きく低減するとともに、樹脂を実買上無
色透明にすることができる。しかもこの方法は、高価な
薬剤を使用したり、特殊な条件下で反応させたりするこ
ともなく、経済的であるうえに、副生物をエポキシ樹脂
中に残すこともない。従って本発明は、工業的なエポキ
シ樹脂の精製方法として有利であって、この方法で精製
されたエポキシ樹脂が電子部品の分野において信頼性の
高い製品を提供できること、とくに、発光素子の材料と
して好適なことは明らかである。
(発明の好適な態様)
エポキシ樹脂
本発明の精製方法の対象とするエポキシ樹脂は、レゾル
シノール、ハイドロキノンなどの単環多価フェノールま
たは2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
〔ビスフェノールA〕、1.1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン〔ビスフェノールAD)、2,2−ビ
ス(3,5−シフロモー4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、フェノールノボラック、クレゾールノボラックな
どの多環多価フェノールをエピクロルヒドリンと反応さ
せて得られる、有機塩素含有量が0,1〜1.5重量%
のエポキシ樹脂である。
シノール、ハイドロキノンなどの単環多価フェノールま
たは2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
〔ビスフェノールA〕、1.1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン〔ビスフェノールAD)、2,2−ビ
ス(3,5−シフロモー4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、フェノールノボラック、クレゾールノボラックな
どの多環多価フェノールをエピクロルヒドリンと反応さ
せて得られる、有機塩素含有量が0,1〜1.5重量%
のエポキシ樹脂である。
皿
本発明において溶媒として使用する環状エーテルとして
は、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びテト
ラヒドロビラン等が使用される。
は、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン及びテト
ラヒドロビラン等が使用される。
かかる溶媒は、処理すべきエポキシ樹脂の100重量部
当たり10乃至200重量部の割合で使用され、この溶
媒量が少ないとエポキシ樹脂を十分に希釈できず、有機
塩素化合物とアルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物と
の反応が不完全となり、また多い場合には反応後におけ
る溶媒回収に要する労力が大となり、経済的にも不利と
なる。
当たり10乃至200重量部の割合で使用され、この溶
媒量が少ないとエポキシ樹脂を十分に希釈できず、有機
塩素化合物とアルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物と
の反応が不完全となり、また多い場合には反応後におけ
る溶媒回収に要する労力が大となり、経済的にも不利と
なる。
また前述した環状エーテル溶媒は単独で使用してもよい
し、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、或いはメ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類と混合して使用することもできる。ただし、後者の使
用量は混合溶媒中の%以下とすべきである。
し、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、或いはメ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類と混合して使用することもできる。ただし、後者の使
用量は混合溶媒中の%以下とすべきである。
アルカリ金属水 化物
本発明において、エポキシ樹脂中に含まれる有機塩素を
水溶性塩の形で捕捉するために使用するアルカリ金属水
酸化物としては、NaOH,にOH,LiOHが使用さ
れるが、経済性の見地からNaOHが好適に使用される
。
水溶性塩の形で捕捉するために使用するアルカリ金属水
酸化物としては、NaOH,にOH,LiOHが使用さ
れるが、経済性の見地からNaOHが好適に使用される
。
このアルカリ金属水酸化物は、エポキシ樹脂中に含まれ
る有機塩素1当量当たり0.5乃至10当量、特に1乃
至5当量の割合で使用される。
る有機塩素1当量当たり0.5乃至10当量、特に1乃
至5当量の割合で使用される。
アルカリ金属水酸化物の量が、エポキシ樹脂中の有機塩
素に対して0.5当量を下回る少量では、塩素含有量を
十分に低減することができず、10当量より過剰に加え
ても効果が飽和し無意味である。
素に対して0.5当量を下回る少量では、塩素含有量を
十分に低減することができず、10当量より過剰に加え
ても効果が飽和し無意味である。
このアルカリ金属水酸化物は、それ単独で、即ち固体の
まま使用してもよいし、水溶液の形で使用してもよい。
まま使用してもよいし、水溶液の形で使用してもよい。
但し水溶液の形で使用する場合には、水溶液濃度は50
皿量%以上とすることが望ましく、この濃度が希薄であ
ると多量のゲル状物質が副生ずる傾向がある。
皿量%以上とすることが望ましく、この濃度が希薄であ
ると多量のゲル状物質が副生ずる傾向がある。
工土皇丈皇潰
本発明においては、エポキシ樹脂の着色を防止するため
に酸素受容体となるイ才つ化合物、即ち還元性を有する
イオウ化合物を使用するが、かかるイオウ化合物として
は例えばNa、SO,、Na2S2O3゜Na2S2O
4、Na25zOs 、NaH3O5等が好適に使用さ
れる。
に酸素受容体となるイ才つ化合物、即ち還元性を有する
イオウ化合物を使用するが、かかるイオウ化合物として
は例えばNa、SO,、Na2S2O3゜Na2S2O
4、Na25zOs 、NaH3O5等が好適に使用さ
れる。
この様なイオウ化合物は、エポキシ樹脂中に含有される
有機塩素1当量当たり0.05乃至2当量、特に0.1
乃至1.5当量の割合で使用される。0.05当量より
も少ない場合には、所望の着色防止効果が十分でなく、
また2当量よりも多く使用したとしてもそれ以上の効果
は得られず、却って経済的に不利となる。
有機塩素1当量当たり0.05乃至2当量、特に0.1
乃至1.5当量の割合で使用される。0.05当量より
も少ない場合には、所望の着色防止効果が十分でなく、
また2当量よりも多く使用したとしてもそれ以上の効果
は得られず、却って経済的に不利となる。
このイオウ化合物も単独で使用することができるが、5
0重量%以上の濃度の水溶液の形で用いることもできる
。水溶液濃度が50重量%よりも低い場合には、ゲル状
物質を副生ずる傾向がある。
0重量%以上の濃度の水溶液の形で用いることもできる
。水溶液濃度が50重量%よりも低い場合には、ゲル状
物質を副生ずる傾向がある。
五毀処ユ
本発明においては、処理すべきエポキシ樹脂を、前述し
た環状エーテル溶媒、アルカリ金属水酸化物及びイオウ
化合物と混合し、50乃至150℃、特に60乃至10
0℃の温度に加熱し、0.5乃至3時間攪拌することに
よって有機塩素を水溶性の無機塩として捕捉する。
た環状エーテル溶媒、アルカリ金属水酸化物及びイオウ
化合物と混合し、50乃至150℃、特に60乃至10
0℃の温度に加熱し、0.5乃至3時間攪拌することに
よって有機塩素を水溶性の無機塩として捕捉する。
この反応温度が50℃よりも低い場合には、反応時間が
極めて長くなって工業的に不利となり、また150℃を
超える場合には副反応等を生じるおそれがある。
極めて長くなって工業的に不利となり、また150℃を
超える場合には副反応等を生じるおそれがある。
エポキシ樹 の 離回収
アルカリ処理後の反応混合物からのエポキシ樹脂の分離
回収は、下記の様な常法に従えばよい。
回収は、下記の様な常法に従えばよい。
例えば反応終了後に、減圧下で環状エーテルを蒸留回収
し、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香族炭化
水素或いはメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類等の他の溶媒を残留物に加えてエポキシ樹
脂を抽出する。
し、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香族炭化
水素或いはメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類等の他の溶媒を残留物に加えてエポキシ樹
脂を抽出する。
更にこの混合物を水洗して、捕捉された有機塩素の水溶
性塩及び余剰のアルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物
を水層とともに分離除去する。この際、必要によりリン
酸、第1リン酸ナトリウム等を用いてアルカリ金属水酸
化物の中和処理を行なっておく。
性塩及び余剰のアルカリ金属水酸化物及びイオウ化合物
を水層とともに分離除去する。この際、必要によりリン
酸、第1リン酸ナトリウム等を用いてアルカリ金属水酸
化物の中和処理を行なっておく。
次いで有機層中に残存する水分を有機溶媒との共沸蒸留
によって除去し、更に溶媒を除去した後、必要によりか
過を行ない、精製エポキシ樹脂を得る。
によって除去し、更に溶媒を除去した後、必要によりか
過を行ない、精製エポキシ樹脂を得る。
かくして得られた精製エポキシ樹脂は、有機塩素含量が
極めて低減され、また透明性も良好である。
極めて低減され、また透明性も良好である。
(実施例)
第1表に示す6種類のエポキシ樹脂(NO1〜6)20
0gをそれぞれ各種環状エーテル、アルカリ金属水酸化
物(エポキシ樹脂中の有機塩素1当量当たり4.0当量
)及びイオウ化合物水溶液(全有機塩素1当量当たり1
.0当量)を、温度計、攪拌翼及び窒素導入管を備えた
容量11の四つロフラスコに入れ、窒素置換して所定温
度に加熱し、2時間攪拌した。
0gをそれぞれ各種環状エーテル、アルカリ金属水酸化
物(エポキシ樹脂中の有機塩素1当量当たり4.0当量
)及びイオウ化合物水溶液(全有機塩素1当量当たり1
.0当量)を、温度計、攪拌翼及び窒素導入管を備えた
容量11の四つロフラスコに入れ、窒素置換して所定温
度に加熱し、2時間攪拌した。
用いた環状エーテル、アルカリ金属水酸化物及びイオウ
化合物の種類、使用量等、並びに反応温度は第1表に併
せて表示する。
化合物の種類、使用量等、並びに反応温度は第1表に併
せて表示する。
尚、No6のエポキシ樹脂の処理にあたっては、比較の
ためイオウ化合物を全く使用しなかった。
ためイオウ化合物を全く使用しなかった。
フラスコ内を減圧して100℃以下の温度で環状エーテ
ルを蒸留回収した。No5の残渣にはメチルイソブチル
ケトンを、その他の残漬にはキシレンを加えて水層を除
去した。有機層に過剰の第一リン酸ナトリウム水溶液を
加えて中和し、水洗により副生塩を取り除いた。有機層
に残った微量の水分をメチルイソブチルケトンまたはキ
シレンとの共沸蒸留によって除き、残存する塩をか過し
、さらにメチルイソブチルケトンまたはキシレンを蒸留
除去してエポキシ樹脂を得た。
ルを蒸留回収した。No5の残渣にはメチルイソブチル
ケトンを、その他の残漬にはキシレンを加えて水層を除
去した。有機層に過剰の第一リン酸ナトリウム水溶液を
加えて中和し、水洗により副生塩を取り除いた。有機層
に残った微量の水分をメチルイソブチルケトンまたはキ
シレンとの共沸蒸留によって除き、残存する塩をか過し
、さらにメチルイソブチルケトンまたはキシレンを蒸留
除去してエポキシ樹脂を得た。
得られたエポキシ樹脂の、エポキシ当量、有機塩素量、
易加水分解性塩素量、難船水分解性塩素量および色相を
、第2表に示す。
易加水分解性塩素量、難船水分解性塩素量および色相を
、第2表に示す。
エポキシ樹脂中の有機塩素量は、全塩素量から塩素イオ
ン量を差引いて求めた。全塩素量は、エポキシ樹脂を酸
素オーブン中で完全に燃焼させ、硝酸銀によって滴定す
ることにより定量した。易加水分解性塩素量は、エポキ
シ樹脂をトルエンに溶解し、0.INのNaOHメタノ
ール溶液を加えて15分間還流後、0.INのHCj水
溶液で残存するNaOHを逆滴定して求めた。難船水分
解性塩素量は、有機塩素量から易加水分解性塩素量を差
し引いたものである。
ン量を差引いて求めた。全塩素量は、エポキシ樹脂を酸
素オーブン中で完全に燃焼させ、硝酸銀によって滴定す
ることにより定量した。易加水分解性塩素量は、エポキ
シ樹脂をトルエンに溶解し、0.INのNaOHメタノ
ール溶液を加えて15分間還流後、0.INのHCj水
溶液で残存するNaOHを逆滴定して求めた。難船水分
解性塩素量は、有機塩素量から易加水分解性塩素量を差
し引いたものである。
第2表にみるとおり、エポキシ樹脂中の有機塩素含有量
はいずれも0.08重量%以下に低減し、易加水分解性
塩素の含有量も10ppm以下であつた。なお、エポキ
シ樹脂中の塩素イオン含有量はいずれも10ppIl以
下であった。エポキシ樹脂の色相は、No6が350で
あるのに対し、No1〜5は90〜130と約1/4〜
1/3であった。
はいずれも0.08重量%以下に低減し、易加水分解性
塩素の含有量も10ppm以下であつた。なお、エポキ
シ樹脂中の塩素イオン含有量はいずれも10ppIl以
下であった。エポキシ樹脂の色相は、No6が350で
あるのに対し、No1〜5は90〜130と約1/4〜
1/3であった。
Claims (8)
- (1)有機塩素を含有するエポキシ樹脂に、環状エーテ
ルを主体とする溶媒中で、アルカリ金属水酸化物および
酸素受容体となるイオウ化合物を作用させることからな
るエポキシ樹脂の精製方法。 - (2)前記溶媒をエポキシ樹脂100重量部当たり10
乃至200重量部の割合で使用する特許請求の範囲第1
項記載の方法。 - (3)環状エーテルとして1,4−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、またはテトラヒドロピランを使用する特
許請求の範囲第1項記載の方法。 - (4)アルカリ金属水酸化物として、NaOH、KOH
またはLiOHを使用する特許請求の範囲第1項記載の
方法。 - (5)アルカリ金属水酸化物を、エポキシ樹脂中に含ま
れる有機塩素1当量当たり0.5乃至10当量の割合で
使用する特許請求の範囲第4項記載の方法。 - (6)酸素受容体となるイオウ化合物として、Na2S
O_3、Na_2S_2O_3、Na_2S_2O_4
、Na_2S_2O_5またはNaHSO_3を使用す
る特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (7)前記イオウ化合物を、エポキシ樹脂中に含まれる
有機塩素1当量当たり0.05乃至2当量の割合で使用
する特許請求の範囲第6項記載の方法。 - (8)前記溶媒中でのエポキシ樹脂の処理を、50乃至
150℃の温度で0.5乃至3時間攪拌下に行なう特許
請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26367287A JPH01108217A (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26367287A JPH01108217A (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01108217A true JPH01108217A (ja) | 1989-04-25 |
Family
ID=17392740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26367287A Pending JPH01108217A (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01108217A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007016113A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、感光性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
WO2013183736A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物、並びに、硬化性樹脂組成物 |
WO2013183735A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
WO2015037584A1 (ja) * | 2013-09-10 | 2015-03-19 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、硬化物および半導体装置 |
JP2019104883A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、及びエポキシ樹脂の製造方法 |
CN115073649A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-20 | 杜彪 | 一种除氯剂及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-10-21 JP JP26367287A patent/JPH01108217A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007016113A (ja) * | 2005-07-07 | 2007-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、感光性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
WO2013183736A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物、並びに、硬化性樹脂組成物 |
WO2013183735A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
KR20150031232A (ko) * | 2012-06-07 | 2015-03-23 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
CN104470965A (zh) * | 2012-06-07 | 2015-03-25 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂、环氧树脂组合物及固化物 |
JPWO2013183735A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2016-02-01 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
JPWO2013183736A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2016-02-01 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物、並びに、硬化性樹脂組成物 |
WO2015037584A1 (ja) * | 2013-09-10 | 2015-03-19 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、硬化物および半導体装置 |
JP2019104883A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、及びエポキシ樹脂の製造方法 |
CN115073649A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-20 | 杜彪 | 一种除氯剂及其制备方法和应用 |
CN115073649B (zh) * | 2022-07-20 | 2023-10-27 | 智仑超纯环氧树脂(西安)有限公司 | 一种除氯剂及其制备方法和应用 |
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