JP7842756B2 - 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子 - Google Patents

化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子

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Description

本発明は、化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子に関する。
液晶性を有する化合物（以後、「液晶化合物」とも称する）や、液晶性を有する組成物（以後、「液晶組成物」とも称する）は、種々の用途に適用できる。
例えば、特許文献１には、液晶化合物を含む組成物の硬化物からなる光学異方性層を備えた光学素子により、大きな回折角度で、高い回折効率の回折光を得ることができることが記載されている。特許文献１には、高い屈折率異方性△ｎ（以後、単に「△ｎ」とも称する）を有する液晶化合物を用いることにより、良好な回折効率が得られることが記載されている。
また、特許文献２には、高い△ｎを有する液晶化合物が記載されている。特許文献２には、高い△ｎを有する液晶化合物を含む組成物を硬化してなる反射膜が記載されている。
国際公開第２０２０／０２２４９６号 国際公開第２０１８／０３４２１６号
特許文献１及び２に記載されているように、高い△ｎを有する液晶化合物は様々な用途に有用である。また、高い△ｎを有する化合物は、その化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、高い△ｎを有する液晶組成物とすることができ、様々な用途に有用である。
本発明は、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供することを課題とする。
本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題が解消できることを見出した。
［１］
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）中、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す。下記式中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基を表し、前記置換基は、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基である。複数存在するＡ３及びＡ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚは、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。複数存在するＺは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
ｍ１は、２～７の整数を表す。
［２］
上記一般式（Ｉ）中のｍ１が２又は３を表す、［１］に記載の化合物。
［３］
上記一般式（Ｉ）中のｍ１が２を表す、［１］に記載の化合物。
［４］
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが上記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す、［１］又は［２］に記載の化合物。
［５］
上記一般式（Ｉ）中のＳ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す、［１］又は［２］に記載に化合物。
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）中、
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、上記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
＊は、それぞれＳ１又はＳ２と直結するＡ１又はＡ４との結合位置を表し、＊＊は、それぞれＰ１又はＰ２との結合位置を表す。
［６］
上記一般式（Ｉ）中のＺが、－ＯＣＨＲ－又は－ＣＨＲＯ－を表す、［１］又は［２］に記載の化合物。ただし、Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
［７］
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２が、それぞれ独立に、上記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す、［１］又は［２］に記載の化合物。
［８］
上記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
一般式（Ｉ－２）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
［９］
液晶性を有する、［１］又は［２］に記載の化合物。
［１０］
［１］又は［２］に記載の化合物を含む組成物。
［１１］
さらに、重合開始剤を含む、［１０］に記載の組成物。
［１２］
さらに、キラル剤を含む、［１０］に記載の組成物。
［１３］
液晶性を有する、［１０］に記載の組成物。
［１４］
光学異方性層形成用である、［１０］に記載の組成物。
［１５］
［１０］に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
［１６］
［１０］に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
［１７］
［１０］に記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
［１８］
［１７］に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
本発明は、上記［１］～［１８］に関するものであるが、本明細書には参考のためその他の事項についても記載した。
＜１＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）中、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い、非芳香族環基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。複数存在するＡ３及びＡ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。複数存在するＺは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
ｍ１は、２～７の整数を表す。
＜２＞
上記一般式（Ｉ）中のｍ１が２を表す、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つがアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基及び重合性基からなる群より選ばれるいずれかの置換基を表す、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが重合性基を表す、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜５＞
上記一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４の少なくとも１つが、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数１～２０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～２０のアルキルチオ基、炭素原子数１～２０のアルカノイル基、炭素原子数１～２０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～２０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～２０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子及び重合性基からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基を有する、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の化合物。ただし、上記置換基が－ＣＨ２－を有する場合、上記置換基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記置換基が水素原子を有する場合、上記置換基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子に置き換わっても良い。
＜６＞
上記一般式（Ｉ）中のＳ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載に化合物。
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）中、
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、上記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
＊は、それぞれＳ１又はＳ２と直結するＡ１又はＡ４との結合位置を表し、＊＊は、それぞれＰ１又はＰ２との結合位置を表す。
＜７＞
上記一般式（Ｉ）中のＺが、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－又は－ＣＨＲＯ－を表す、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物。ただし、Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
＜８＞
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２が、それぞれ独立に、下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜９＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物である、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の化合物。
一般式（Ｉ－２）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
＜１０＞
液晶性を有する、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜１１＞
＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物。
＜１２＞
さらに、重合開始剤を含む、＜１１＞に記載の組成物。
＜１３＞
さらに、キラル剤を含む、＜１１＞又は＜１２＞に記載の組成物。
＜１４＞
液晶性を有する、＜１１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１５＞
光学異方性層形成用である、＜１１＞～＜１４＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１６＞
＜１１＞～＜１５＞のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
＜１７＞
＜１１＞～＜１５＞のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
＜１８＞
＜１１＞～＜１５＞のいずれか１つに記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
＜１９＞
＜１８＞に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
本発明によれば、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書において、数値が物性値、特性値等を表す場合に、「（数値１）～（数値２）」という記載は「（数値１）以上（数値２）以下」の意味を表す。また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」との記載は、「アクリレート及びメタクリレートの少なくともいずれか」の意味を表す。「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリルアミド」、「（メタ）アクリロイルオキシ」等も同様である。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物〕
下記一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｉ）中、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い、非芳香族環基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。複数存在するＡ３及びＡ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。複数存在するＺは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
ｍ１は、２～７の整数を表す。
一般式（Ｉ）中のｍ１は、２～７の整数を表し、２～５の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことがより好ましく、２を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｐ１及びＰ２が置換基を表す場合の置換基は特に制限されず、公知の置換基が挙げられ、例えば、アルキル基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルコキシ基）、アルキルカルボニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルカルボニル基）、アルキルオキシカルボニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基）、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルオキシ基）、アルキルアミノ基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキルアミノ基）、ジアルキルアミノ基（好ましくは炭素原子数２～２０のジアルキルアミノ基）、アルキルアミド基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルアミド基）、アルケニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルケニル基）、アルキニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキニル基）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、Ｎ－アルキルカルバメート基、重合性基などが挙げられる。上記各基は、さらに置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
Ｐ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基及び重合性基からなる群より選ばれるいずれかの置換基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物から光学異方性層を作製する場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物の配向状態を固定したり、光学異方性層の耐久性を向上させたりすることができるという理由から、Ｐ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが重合性基を表すことが好ましい。反応性がより優れるという理由から、Ｐ１及びＰ２の両方が重合性基を表すことがより好ましい。
重合性基は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基又は環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、マレイミド基、スチリル基、アリル基、エポキシ基、オキセタン基及びこれらの基を含む基等が挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子など他の置換基で置換されていてもよい。
重合性基の好適な具体例としては、以下の式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基が挙げられる。なお、下記式中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
重合性基は（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましい。
一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２が、それぞれ独立に、下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表すことが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を表すことがより好ましい。
一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い、非芳香族環基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。複数存在するＡ３及びＡ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ａ１～Ａ４は２価の基である。
Ａ１～Ａ４が非芳香族環基を表す場合の非芳香族環基は特に限定されないが、シクロアルキレン基が好ましく、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基がより好ましい。
Ａ１～Ａ４が芳香族炭化水素環基を表す場合の芳香族炭化水素環基は特に限定されないが、アリーレン基が好ましく、炭素原子数６～２０のアリーレン基がより好ましく、炭素原子数６～１０のアリーレン基が更に好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
Ａ１～Ａ４が芳香族複素環基を表す場合の芳香族複素環基は特に限定されないが、ヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数３～１０のヘテロアリーレン基が更に好ましい。ヘテロアリーレン基に含まれるヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基を表すことが好ましい。
Ａ１～Ａ４が有していてもよい置換基は特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）、アルキル基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルコキシ基）、アリール基（好ましくは炭素原子数６～２０のアリール基）、ニトロ基、シアノ基、イソチオシアネート基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、Ｎ－スルホニルアミド基、アシル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアシル基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素原子数２～２０のアシルオキシ基）、アルキルオキシカルボニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基）、アルキルアミノカルボニル基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基）等が挙げられる。上記各基は、さらに置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４の少なくとも１つが置換基を有することが好ましい。
一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４の少なくとも１つが置換基を有する場合の置換基を置換基Ｌとも呼ぶ。
一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４の少なくとも１つが、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数１～２０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～２０のアルキルチオ基、炭素原子数１～２０のアルカノイル基、炭素原子数１～２０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～２０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～２０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子及び重合性基からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基を有することがより好ましい。ただし、上記置換基が－ＣＨ２－を有する場合、上記置換基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記置換基が水素原子を有する場合、上記置換基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子に置き換わっても良い。
置換基Ｌが、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基であることがより好ましく、フッ素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基及び炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基であることが更に好ましく、炭素原子数１～１０のアルキル基及び炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基であることが特に好ましい。
上記アルキル基の炭素原子数は、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。上記アルキルオキシカルボニル基の炭素原子数は、２～５であることがより好ましく、２～３であることが更に好ましい。上記アルキルアミノカルボニル基の炭素原子数は、２～５であることがより好ましく、２～３であることが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中のＳ１及びＳ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｓ１及びＳ２が２価の連結基を表す場合の２価の連結基としては、アルキレン基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキレン基）、アルケニレン基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルケニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又はこれらの複数を組み合わせた２価の連結基が好ましい。
Ｓ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表すことが好ましい。
下記一般式（ＩＩ）で表される基及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される基は、硫黄原子を含むため、Ｓ１及びＳ２がこれらの基であるとことで、一般式（Ｉ）で表される化合物の△ｎをより高くすることができる。
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）中、
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、上記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
＊は、それぞれＳ１又はＳ２と直結するＡ１又はＡ４との結合位置を表し、＊＊は、それぞれＰ１又はＰ２との結合位置を表す。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、炭素原子数１～１０のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１～５のアルキレン基を表すことがより好ましい。
一般式（Ｉ）中のＺは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。複数存在するＺは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｚは、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－又は－ＣＨＲＯ－を表すことが好ましく、－ＯＣＨＲ－又は－ＣＨＲＯ－を表すことがより好ましい。Ｒは前述のとおりである。
Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（Ｉ－２）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１及びＲ２は水素原子を表すことが好ましい。
Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、炭素原子数２～４のアルキレン基を表すことが好ましい。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基の具体例は一般式（Ｉ）中のＡ１～Ａ４の少なくとも１つが置換基を有する場合の置換基（置換基Ｌ）と同様である。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を表すことが好ましい。
Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基を表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基であることが更に好ましく、水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基であることが特に好ましい。
上記アルキル基の炭素原子数は、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。上記アルキルオキシカルボニル基の炭素原子数は、２～５であることがより好ましく、２～３であることが更に好ましい。上記アルキルアミノカルボニル基の炭素原子数は、２～５であることがより好ましく、２～３であることが更に好ましい。
Ｑ１～Ｑ８の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましい。Ｑ９～Ｑ１６の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましい。Ｑ１７～Ｑ２４の少なくとも１つが置換基を表すことが好ましい。Ｑ８及びＱ１９が置換基を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法を参照したり、組み合わせたりすることで合成することができる。一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な合成例は後述する実施例で示す。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物から光学異方性層を作製する場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作製することができ、好ましい。
ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、液晶組成物とすることができ、所望の配向パターンを作製することができる。
化合物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意味する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物〕
一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物（以下、「本発明の組成物」とも称する）について説明する。
本発明の組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、５～１００質量％であることが好ましく、２０～９０質量％であることがより好ましく、４０～８０質量％であることが更に好ましい。
なお、固形分とは、組成物中の溶剤以外の成分（不揮発分）を意味する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
本発明の組成物が液晶性を有する場合、組成物から光学異方性層を作製する場合に、組成物中の化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作製することができ、好ましい。
組成物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を組成物が有することを意味する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で組成物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
本発明の組成物は、光学異方性層形成用の組成物であることが好ましい。
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、その他の成分を含んでもよい。
以下、その他の成分について説明する。
＜その他の液晶化合物＞
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物ではない液晶化合物（「その他の液晶化合物」とも称する）を含んでいてもよい。
その他の液晶化合物は、棒状液晶化合物であっても、円盤状液晶化合物であってもよいが、棒状液晶化合物であることが好ましい。また、その他の液晶化合物は、重合性基を有する液晶化合物（その他の重合性液晶化合物）であるのが好ましい。
その他の液晶化合物である棒状液晶化合物の例としては、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。上記棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類又はアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましい。その他の液晶化合物としては、低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
重合性基を有する液晶化合物は、重合性基を液晶化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、一般式（Ｉ）のＰ１及びＰ２において例示した重合性基が挙げられる。
重合性基を有する液晶化合物が有する重合性基の個数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
その他の液晶化合物は、屈折率異方性Δｎが高いことが好ましく、具体的には、０．１５以上が好ましく、０．１８以上がより好ましく、０．２２以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、０．６０以下の場合が多い。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物とを混合して使用することで、全体としての結晶化温度を大きく低下させることもできる。
その他の液晶化合物の例としては、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９０巻、２２５５頁（１９８９年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ５巻、１０７頁（１９９３年）、米国特許第４６８３３２７号明細書、米国特許第４９８３４７９号明細書、同５６２２６４８号明細書、同５７７０１０７号明細書、国際公開ＷＯ９５／２２５８６号公報、同９５／２４４５５号公報、同９７／００６００号公報、同９８／２３５８０号公報、同９８／５２９０５号公報、特開平１－２７２５５１号公報、同６－１６６１６号公報、同７－１１０４６９号公報、同１１－８００８１号公報、および、特開２００１－３２８９７３号公報などに記載の化合物が挙げられる。
本発明の組成物がその他の液晶化合物を含む場合、組成物中でのその他の液晶化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、９５質量％以下であることが好ましく、１０～８０質量％であることがより好ましく、２０～７０質量％であることが更に好ましく、３０～６０質量％であることが特に好ましい。
本発明の組成物は、その他の液晶化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜重合開始剤＞
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、および、オキサジアゾール化合物が挙げられる。また、オキシムエステル構造を有する化合物も好ましい。
本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～２０質量％であることが好ましく、１～８質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜界面活性剤＞
本発明の組成物は、安定的又は迅速な液晶相（例えば、ネマチック相、コレステリック相）の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、例えば、含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１号に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、特開２０１４－１１９６０５の段落００８２～００９０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、特開２０１３－４７２０４号の段落００２０～００３１に記載の化合物等が挙げられる。
界面活性剤として利用可能な含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマーとしては、特開２００７－２７２１８５号公報の段落００１８～００４３に記載されるポリマーも挙げられる。
本発明の組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜キラル剤＞
本発明の組成物は、キラル剤を含んでいてもよい。本発明の組成物がキラル剤を含む場合、コレステリック相を形成できる。
キラル剤の種類は、特に制限されない。キラル剤は液晶性であっても、非液晶性であってもよい。キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含む。ただし、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物または面性不斉化合物を、キラル剤として用いることもできる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物としては、例えば、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファン及びこれらの誘導体が挙げられる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。
本発明の組成物がキラル剤を含む場合、組成物中でのキラル剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～１５質量％が好ましく、１．０～１０質量％がより好ましい。
本発明の組成物は、キラル剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜溶剤＞
本発明の組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、本発明の組成物の各成分を溶解できるのが好ましく、例えば、クロロホルム、メチルエチルケトン等が挙げられる。本発明の組成物が溶剤を含む場合、組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を０．５～２０質量％とする量が好ましく、１～１０質量％とする量がより好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
上記以外にも、本発明の組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性剤、分散剤、染料及び顔料などの色材等の他の成分を含んでいてもよい。
また、本発明の組成物に捩れ成分を付与することにより、また、異なる位相差層を積層することにより、入射光の波長に対して光学異方性層を実質的に広帯域にすることも好ましい。例えば、光学異方性層において、捩れ方向が異なる２層の液晶を積層することによって広帯域のパターン化されたλ／２板を実現する方法が特開２０１４－０８９４７６号公報等に示されており、本開示の光学素子において好ましく使用することができる。
後述する本発明の光学素子は、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を溶媒に溶解させて、塗布することで作製されることが好ましい。
本発明の組成物は、高い△ｎを有し、作製される光学素子の回折効率がより良好となる理由から、組成物のシクロペンタノン溶液における２５℃での析出濃度（化合物の析出が生じる濃度）が５質量％より大きいことが好ましく、６質量％以上であることがより好ましい。
〔硬化物及び光学異方体〕
本発明の組成物を硬化してなる硬化物及び光学異方体について説明する。
本発明の組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程Ｙとを有する態様が挙げられる。本態様によれば、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた状態で固定化することができ、光学異方体（例えば、光学異方性層）を形成することができる。
以下、工程Ｘおよび工程Ｙの手順について詳述する。
工程Ｘは、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程である。使用される基板の種類は特に制限されず、公知の基板（例えば、樹脂基板、ガラス基板、セラミック基板、半導体基板、および、金属基板）が挙げられる。
基板と組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に組成物を塗布する方法、および、組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。
工程Ｙは、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程である。
組成物層に加熱処理を施すことにより、一般式（Ｉ）で表される化合物が配向し、液晶相が形成される。例えば、組成物層にキラル剤が含まれる場合は、コレステリック液晶相が形成される。
加熱処理の条件は特に制限されず、一般式（Ｉ）で表される化合物の種類に応じて最適な条件が選択される。
硬化処理の方法は特に制限されず、光硬化処理および熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光照射処理が好ましく、紫外線照射処理がより好ましい。
紫外線照射には、紫外線ランプなどの光源が利用される。
上記処理により得られる硬化物は、液晶相を固定してなる層に該当する。特に、組成物がキラル剤を含む場合は、コレステリック液晶相を固定してなる層が形成される。
なお、これらの層は、もはや液晶性を示す必要はない。より具体的には、例えば、コレステリック液晶相を「固定化した」状態は、コレステリック液晶相となっている一般式（Ｉ）で表される化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ、好ましい態様である。より具体的には、通常０～５０℃、より過酷な条件下では－３０～７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また、外場もしくは外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態であることが好ましい。
〔光学素子〕
本発明の光学素子は、前述の本発明の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子である。
上記配向パターンは、一般式（Ｉ）で表される化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであるか、又は一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであることが好ましい。
本発明の光学素子は、光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンを有することで、光学素子に入射した光を回折させることができる。一般式（Ｉ）で表される化合物は、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物であるため、回折効率を高くすることができる。
光学素子については、国際公開第２０２０／０２２４９６号の［００６７］～［０１０７］の記載を参照することができる。
本発明の光学素子は、拡張現実（Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ Ｒｅａｌｉｔｙ：ＡＲ）映像投影装置などの光学部材として適用することができる。
〔導光素子〕
本発明の導光素子は、上記光学素子と導光板とを含む。
以下に実施例と比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
＜化合物Ａ－１の合成＞
国際公開第２０１９／１８２１２９号の合成例６に従って、化合物Ａ－１を合成した。化合物Ａ－１は重合性液晶化合物である。
＜合成例１：化合物Ｂ－１の合成＞
化合物Ｂ－１を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１及び化合物５は、国際公開第２０１９／１８２１２９号に従って合成した。
Ｍｓはメタンスルホニル基（－ＳＯ２ＣＨ３）を表し、ＴＭＳはトリメチルシリル基（－Ｓｉ（ＣＨ３）３）を表す。
（１）化合物２の合成
化合物１（５．４７ｇ、３５．５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）とピリジン（１５ｍＬ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却し、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）（５．４４ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）と４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．４３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で３時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過し、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（６．１８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９２．４％であった。
（２）化合物４の合成
窒素雰囲気下にて、化合物２（１．５４ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）と化合物３（１．６０ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２．８ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（６．９２ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．４０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．１３ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、ろ過し、水、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（１．６１ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を得た。収率は８０．０％であった。
（３）化合物６の合成
化合物４（０．７０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）と化合物５（０．７４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（１２ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．３９ｇ、２．９ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０３９ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（７０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水と食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６（０．８２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を得た。収率は６８％であった。
（４）化合物８の合成
窒素雰囲気下にて、化合物６（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．７９ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、トリメチルシリルアセチレン（０．０９２ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４５ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．０１０ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７を得た。
得られた化合物７をＴＨＦ（２．８ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）のＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、０．８６ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物８（０．３２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９．６％であった。
（５）化合物Ｂ－１の合成
窒素雰囲気下にて、化合物６（０．３７ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）と化合物８（０．３２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．７３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４２ｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．０１４ｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた反応液にクロロホルム（３０ｍＬ）を加え、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｂ－１（０．２２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を得た。収率は３９％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０４（ｓ、６Ｈ）、２．２９（ｓ、６Ｈ）、２．９４（ｔ、４Ｈ）、４．２８（ｔ、４Ｈ）、５．１２（ｓ、４Ｈ）、６．７９－６．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、４Ｈ）、７．３０－７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．３９－７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．５６（ｄ、４Ｈ）
＜合成例２：化合物Ｂ－２の合成＞
化合物Ｂ－１を以下のスキームに従って合成した。
（６）化合物９の合成
化合物Ｂ－１（０．２２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）とメタノール（２ｍＬ）の混合溶液に溶解させ、１ｍｏｌ／ＬのＮａＯＨ水溶液（０．４４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。得られた溶液に水（１０ｍＬ）を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過し、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物９（０．１９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を得た。収率は９５％であった。
（７）化合物Ｂ－２の合成
化合物９（０．１９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（３ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、塩化アクリロイル（０．０８６ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に、クロロホルム（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後クロロホルムで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｂ－２（０．１６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を得た。収率は７２．８％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２９（ｓ、６Ｈ）、２．９９（ｔ、４Ｈ）、４．３８（ｔ、４Ｈ）、５．１２（ｓ、４Ｈ）、５．８１（ｄ、２Ｈ）、６．１０（ｄ、２Ｈ）、６．３８（ｄ、２Ｈ）、６．７９－６．８５（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．３１－７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．４０－７．４９（ｍ、８Ｈ）、７．５７（ｄ、４Ｈ）
＜合成例３：化合物Ｂ－３の合成＞
化合物Ｂ－３を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１０は、Ｃｈｕｎ，Ｊ．－Ｈ，ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１１，６３００（２０１３）に従って合成し、化合物１３は、国際公開第２０１１／０５０２７６号に従って合成した。ＴＢＳはｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基を表す。
（８）化合物１４の合成
前述の化合物４の合成（２）における、化合物２の代わりに化合物１３を用いたこと以外は（２）と同様にして、化合物１４を合成した。
（９）化合物１５の合成
前述の化合物６の合成（３）における、化合物４の代わりに化合物１４を用いたこと以外は（３）と同様にして、化合物１５を合成した。
（１０）化合物１６の合成
化合物８の合成（４）における化合物７の合成において、化合物６の代わりに化合物１５を用いたこと以外は（４）と同様にして、化合物１６を合成した。
（１１）化合物１７の合成
化合物１６（１．５８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７．９０ｍＬ）とメタノール（ＭｅＯＨ）（７．９０ｍＬ）の混合溶液に溶解させ、炭酸カリウム（１．１２ｇ、８．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に水を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１７（１．１５ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を得た。収率は８３．０％であった。
（１２）化合物１８の合成
化合物Ｂ－１の合成（５）における、化合物６の代わりに化合物１５を用い、化合物８の代わりに化合物１７を用いたこと以外は（５）と同様にして、化合物１８を合成した。
（１３）化合物１９の合成
化合物１８（１．１ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２．３ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、クロロホルム（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後クロロホルムで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１９（０．７０ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を得た。収率は８２％であった。
（１４）化合物Ｂ－３の合成
化合物Ｂ－２の合成（７）における、化合物９の代わりに化合物１９を用いたこと以外は（７）と同様にして、化合物Ｂ－３を合成した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２９（ｓ、６Ｈ）、３．２２（ｔ、４Ｈ）、４．３５（ｔ、４Ｈ）、５．１２（ｓ、４Ｈ）、５．８５（ｄ、２Ｈ）、６．１０（ｄ、２Ｈ）、６．４０（ｄ、２Ｈ）、６．７９－６．８５（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．３１－７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．４０－７．４９（ｍ、８Ｈ）、７．５７（ｄ、４Ｈ）
＜合成例４：化合物Ｂ－４の合成＞
（１５）化合物Ｂ－４の合成
化合物Ｂ－３の合成における化合物３（４－ヨード－２－メチルフェノール）の代わりに２－メトキシカルボニル－４－ヨードフェノールを用いたこと以外は同様にして、化合物Ｂ－４を合成した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．２２（ｔ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、６Ｈ）、４．３５（ｔ、４Ｈ）、５．２２（ｓ、４Ｈ）、５．８５（ｄ、２Ｈ）、６．０９（ｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄ、２Ｈ）、６．９５－６．７０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．３０－７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．３０－７．４８（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）
［実施例１～５、比較例１］
実施例１～５では化合物Ｂ－１～Ｂ－４を用い、比較例１では化合物Ａ－２を用いて、以下に示す各評価を行った。
＜液晶性評価＞
化合物Ｂ－１～Ｂ－４、及び化合物Ａ－２について液晶性を評価した。
各化合物をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移温度を測定し、液晶性の有無を評価した。液晶性がある場合をＡと評価し、液晶性がない場合をＢと評価した。結果を表１の「化合物２」の「液晶性」の欄に示す。
＜溶解性評価＞
化合物Ｂ－１～Ｂ－４、及び化合物Ａ－２について、シクロペンタノンに対する溶解性を評価した。
溶媒としてシクロペンタノンを用い、各化合物を超音波溶解又は加熱溶解させた溶液を作製した後、室温（２５℃）にて溶液中に化合物が析出するかどうかを観察した。化合物ごとに各種濃度で溶液を作製し、化合物の析出が生じる濃度を析出濃度として、析出濃度が５質量％より大きい場合の溶解性をＡと評価し、析出濃度が５質量％以下の場合の溶解性をＢと評価した。結果を表１の「化合物２」の「溶解性」の欄に示す。
＜耐久性評価＞
以下に示すように、化合物Ｂ－１～Ｂ－４、化合物Ａ－２を含む組成物を用いて作製した光学異方性層の耐久性を評価した。
（耐久性試験用の光学異方性層の作製）
下記組成の耐久性試験用塗布液を調製し、ラビング処理済みの配向膜付きガラス上にスピンコート塗布した。耐久性試験用塗布液が、ネマチック相を示す温度まで加熱したホットプレート上で波長３５０ｎｍ以下の光をカットするフィルターを介して、３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行い、耐久性試験用の光学異方性層を作製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
耐久性試験用塗布液の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記表１に記載する化合物２ 下記表１に記載する質量部
・下記表１に記載する化合物１ 下記表１に記載する質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
２質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１ ０．１質量部
・クロロホルム １９４０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物１として、上記化合物Ａ－１を使用した。
作製した耐久性試験用の光学異方性層に対し、１００℃湿度９５％で１３６時間経過させて、湿熱耐久性試験を行った。耐久性試験前後でのＲｅを測定し、下記に示すＲｅ変化率が１０％未満である場合の耐久性をＡと評価し、Ｒｅ変化率が１０％以上である場合の耐久性をＢと評価した。Ｒｅ変化率が小さいほど耐久性に優れる。結果を表１の「光学異方性層」の「耐久性」の欄に示す。
なお、Ｒｅは面内レタデーションである。
Ｒｅ変化率（％）＝［１００×｛｜（耐久性試験前のＲｅ）－（耐久性試験後のＲｅ）｜｝／（耐久性試験前のＲｅ）］
ＲｅはＡｘｏｍｅｔｒｉｘ社のＡｘｏｓｃａｎで５５０ｎｍの波長で測定し、膜厚は走査型電子顕微鏡（Ｓｃａａｎｉｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、ＳＥＭ）を用いて測定した。測定温度は室温（２５℃）とした。
（組成物Ｅ（Ｅ－１～Ｅ－６）の調製）
後述する組成物の液晶性評価、Ｉｓｏ点評価及び屈折率異方性△ｎ評価、並びに光学素子の作製で使用する組成物Ｅを調製した。組成物Ｅとしては、具体的には、下記表１に示す組成物Ｅ－１～Ｅ－６を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記表１に記載する化合物２ 下記表１に記載する質量部
・下記表１に記載する化合物１ 下記表１に記載する質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
３．００質量部
・上記レベリング剤Ｔ－１ ０．０８質量部
・メチルエチルケトン ９２７．７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物１として、上記化合物Ａ－１を使用した。
＜組成物の液晶性評価＞
化合物Ｂ－１～Ｂ－４、及び化合物Ａ－２を含む組成物Ｅ－１～Ｅ－６について液晶性を評価した。
各組成物をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移温度を測定し、液晶性の有無を評価した。液晶性がある場合をＡと評価し、液晶性がない場合をＢと評価した。結果を表１の「組成物の液晶性」の欄に示す。
＜Ｉｓｏ点評価＞
以下に示すように、化合物Ｂ－１～Ｂ－４、化合物Ａ－２を含む組成物Ｅ－１～Ｅ－６を用いて作製した光学異方性層のＩｓｏ点を評価した。
組成物Ｅについてホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移温度を測定し、Ｉｓｏ点の温度を測定した。得られた温度に応じて以下の評価値とした。結果を表１の「Ｉｓｏ点」の欄に示す。
Ａ：１７５℃≦Ｉｓｏ点である。
Ｂ：１５５℃≦Ｉｓｏ点＜１７５℃である。
Ｃ：Ｉｓｏ点＜１５５℃である。
＜屈折率異方性△ｎ評価＞
以下に示すように、化合物Ｂ－１～Ｂ－４、化合物Ａ－２を含む組成物Ｅ－１～Ｅ－６を用いて作製した光学異方性層の屈折率異方性△ｎを評価した。
屈折率異方性△ｎとして、波長５５０ｎｍでの屈折率差△ｎ５５０を評価した。屈折率差△ｎ５５０は、別途に用意したレタデーション測定用の配向膜付き支持体上に液晶組成物（組成物Ｅ）を塗布し、液晶化合物のダイレクタ（光学軸）が支持体の面に水平となるよう配向させた後に紫外線照射して固定化して得た液晶固定化層（硬化層）のレタデーション値及び膜厚を測定して算出した値をいう。なお、レタデーション値を膜厚で除算することにより△ｎ５５０を算出できる。
レタデーション値は、Ａｘｏｍｅｔｒｉｘ社のＡｘｏｓｃａｎで５５０ｎｍの波長で測定し、膜厚は走査型電子顕微鏡（Ｓｃａａｎｉｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、ＳＥＭ）を用いて測定した。測定温度は８０℃とした。
組成物Ｅについて、屈折率差△ｎ５５０を測定した。得られた△ｎ５５０を下記基準で評価した。結果を表１の「光学異方性層」の「屈折率差△ｎ５５０」の欄に示す。
Ａ：０．３２５≦△ｎ５５０である。
Ｂ：０．３００≦△ｎ５５０＜０．３２５である。
Ｃ：０．２５０≦△ｎ５５０＜０．３００である。
Ｄ：△ｎ５５０＜０．２５０である。
〔光学素子の作製〕
＜支持体の用意及び支持体の鹸化処理＞
支持体として、市販されているトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製、Ｚ－ＴＡＣ）を用意した。
支持体を、温度６０℃の誘電式加熱ロールを通過させて、支持体の表面温度を４０℃に昇温した。
その後、支持体の片面に、バーコーターを用いて下記アルカリ溶液を塗布量１４ｍＬ（リットル）／ｍ２で塗布し、支持体を１１０℃に加熱し、さらに、スチーム式遠赤外ヒーター（ノリタケカンパニーリミテド社製）の下を、１０秒間搬送した。
続いて、同じくバーコーターを用いて、支持体のアルカリ溶液塗布面に、純水を３ｍＬ／ｍ２塗布した。次いで、ファウンテンコーターによる水洗及びエアナイフによる水切りを３回繰り返した後に、７０℃の乾燥ゾーンを１０秒間搬送して乾燥させ、支持体の表面をアルカリ鹸化処理した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
アルカリ溶液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・水酸化カリウム ４．７０質量部
・水 １５．８０質量部
・イソプロピルアルコール ６３．７０質量部
・界面活性剤ＳＦ－１：
Ｃ１４Ｈ２９Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＯＨ １．０質量部
・プロピレングリコール １４．８質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
＜下塗り層の形成＞
支持体のアルカリ鹸化処理面に、下記の下塗り層形成用塗布液を＃８のワイヤーバーで連続的に塗布した。塗膜が形成された支持体を６０℃の温風で６０秒間、さらに１００℃の温風で１２０秒間乾燥し、下塗り層を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下塗り層形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記変性ポリビニルアルコール ２．４０質量部
・イソプロピルアルコール １．６０質量部
・メタノール ３６．００質量部
・水 ６０．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
変性ポリビニルアルコール（下記構造式中の繰り返し単位の比率は質量比率である。）
＜配向膜の形成＞
下塗り層を形成した支持体上に、下記の配向膜形成用塗布液を＃２のワイヤーバーで連続的に塗布した。この配向膜形成用塗布液の塗膜が形成された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、配向膜を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
配向膜形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記光配向用素材Ｄ １．００質量部
・水 １６．００質量部
・ブトキシエタノール ４２．００質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル ４２．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向用素材Ｄ
＜配向膜の露光＞
国際公開第２０２０／２２４９６号の図５の露光装置を用いて配向膜を露光し、配向パターンを有する配向膜Ｐ－１を形成した。
露光装置において、レーザーとして波長３２５ｎｍのレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の干渉により形成される配向パターンの１周期（液晶化合物由来の光学軸が１８０°回転する長さ）は、２つの光の交差角（交差角β）を変化させることによって制御した。
＜光学異方性層の形成＞
光学異方性層形成用組成物として、前述の組成物Ｅを用いた。
光学異方性層は、組成物Ｅを配向膜Ｐ－１上に多層塗布することにより形成した。
多層塗布とは、先ず配向膜Ｐ－１の上に１層目の組成物Ｅを塗布し、加熱、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、冷却後に紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。
多層塗布により形成することにより、液晶層の膜厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面（配向膜Ｐ－１側の面）より上面にわたって反映される。
先ず１層目は、配向膜Ｐ－１上に上記の組成物Ｅを塗布して、塗膜をホットプレート上で１２０℃に加熱し、その後、６０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を２０００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。この時の１層目の液晶層の膜厚は０．３μｍであった。
２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層（硬化層）を作製した。
このようにして、屈折率異方性△ｎ×膜厚が３２５ｎｍになるように重ね塗りを繰り返し、光学異方性層を形成して、光学素子を作製した。
比較例１で化合物２として使用した化合物Ａ－２は、下記ａ－２－１／ａ－２－２／ａ－２－３を８４／１４／２（質量比）で含む混合物である。
＜回折効率の測定＞
評価用光源、偏光子、４分の１波長板、実施例５の光学素子及びスクリーンをこの順に配置した評価光学系を用意した。評価用光源として波長６５０ｎｍのレーザーポインタを用い、４分の１波長板としてＴｈｏｒｌａｂ社製ＳＡＱＷＰ０５Ｍー７００を用いた。４分の１波長板の遅相軸は、偏光子の吸収軸に対して４５°の関係に配置した。また、実施例５の光学素子は支持体面を光源側に向けて配置した。
評価用光源から偏光子、４分の１波長板を透過した光を実施例５の光学素子へ、膜面に対し垂直に入射したところ、光学素子を透過した光の一部が回折され、スクリーン上に複数の明点を確認できた。
スクリーン上の明点に対応する各回折光および０次光の強度をパワーメータで測定し、下式にて回折効率を算出した。
回折効率＝（１次光強度）／（０次光強度＋１次以外の回折光強度）
得られた回折効率は９９％以上と高かった。
本例の光学異方性層については、国際公開第２０２０／２２４９６号の図３に示すような周期的な配向表面になっていることを偏光顕微鏡で確認した。なお、この光学異方性層の配向パターンにおいて、液晶化合物（化合物Ｂ－４及び化合物Ａ－１）由来の光学軸が１８０°回転する１周期Λは、１．０μｍであった。周期Λは偏光顕微鏡を用いクロスニコル条件下で観察される明暗パターンの周期を測定して求めた。
上記表１に示す結果から、一般式（Ｉ）で表される化合物を配合した液晶組成物は、Ｉｓｏ点が高く、液晶組成物を硬化してなる光学異方性層は、高い屈折率異方性△ｎ（屈折率差△ｎ５５０）を有することが分かった（実施例１～５）。
特に、実施例４と実施例５との対比から、一般式（Ｉ）で表される化合物の配合量を増やすことで、液晶組成物のＩｓｏ点を更に高くすることができ、液晶組成物を硬化してなる光学異方性層の屈折率異方性△ｎ（屈折率差△ｎ５５０）が更に高くなることが分かった。
また、前述のように、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を用いて作製した光学素子を用いた場合は、高い回折効率を得ることができた。
一方、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有しない液晶組成物は、Ｉｓｏ点が１５５℃未満であり、液晶組成物を硬化してなる光学異方性層の屈折率異方性△ｎ（屈折率差△ｎ５５０）は実施例１～５に比べて低いことが分かった（比較例１）。
［実施例６］
実施例６として、以下に示すように、液晶化合物Ｂ－４、重合性液晶化合物Ａ－１及びキラル剤を含む組成物を用いて、導光素子を作製した。
国際公開第２０２０／２２４９６号の図６に示すようなコレステリック液晶層を形成する組成物として、下記の組成物Ｅ－７を調製した。下記キラル剤Ｃｈ－２の構造式中、Ｂｕはｎ－ブチル基を表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ－７
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物Ｂ－４ ５０．００質量部
・重合性液晶化合物Ａ－１ ５０．００質量部
・下記重合開始剤ＰＩ－１ ３．００質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－１ ４．４０質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－２ １．００質量部
・メチルエチルケトン ２０１．３１質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
前述の〔光学素子の作製〕の＜支持体の用意及び支持体の鹸化処理＞、＜下塗り層の形成＞、＜配向膜の形成＞及び＜配向膜の露光＞と同様にして、配向膜Ｐ－１を作製した。
配向膜Ｐ－１上に、上記の組成物Ｅ－７を、膜厚が３．５μｍになるまで多層塗布してコレステリック液晶層を形成した。多層塗布とは、先ず配向膜の上に１層目の組成物Ｅ－７を塗布、加熱後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、液晶層の総厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面から上面にわたって反映される。
光学異方性層の１層目として、配向膜Ｐ－１上に、組成物Ｅ－７を、スピンコータを用いて、１０００ｒｐｍ（ｒｏｔａｔｉｏｎｓ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ）で塗布した。塗膜をホットプレート上で８０℃にて３分間加熱し、その後さらに５０℃にて、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。
２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、紫外線硬化を行ってコレステリック液晶層を形成した。
形成したコレステリック液晶層を導光板（屈折率１．８０、厚さ０．５０ｍｍのガラス）に貼合し、導光板側から法線方向に５３２ｎｍの光を入射した。その結果、入射光がコレステリック液晶層で正反射方向とは別方向に臨界角を超えて反射され、導光板内を導光されることを確認した。
本発明によれば、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供することができる。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０２１年６月２３日出願の日本特許出願（特願２０２１－１０４４７７）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (18)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
    一般式（Ｉ）中、
    Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す。下記式中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
    Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、アルキレン基、アルケニレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表す。
    Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基を表し、前記置換基は、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基である。複数存在するＡ３及びＡ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    Ｚは、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。複数存在するＺは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
    ｍ１は、２～７の整数を表す。
  2. 前記一般式（Ｉ）中のｍ１が２又は３を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（Ｉ）中のｍ１が２を表す、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが前記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  5. 前記一般式（Ｉ）中のＳ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す、請求項１又は２に記載に化合物。
    一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）中、
    Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、前記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
    ＊は、それぞれＳ１又はＳ２と直結するＡ１又はＡ４との結合位置を表し、＊＊は、それぞれＰ１又はＰ２との結合位置を表す。
  6. 前記一般式（Ｉ）中のＺが、－ＯＣＨＲ－又は－ＣＨＲＯ－を表す、請求項１又は２に記載の化合物。ただし、Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
  7. 前記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２が、それぞれ独立に、前記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  8. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    一般式（Ｉ－２）中、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
    Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６のアルキレン基を表す。
    Ｑ１～Ｑ２４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルキルオキシカルボニル基又は炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
  9. 液晶性を有する、請求項１又は２に記載の化合物。
  10. 請求項１又は２に記載の化合物を含む組成物。
  11. さらに、重合開始剤を含む、請求項１０に記載の組成物。
  12. さらに、キラル剤を含む、請求項１０に記載の組成物。
  13. 液晶性を有する、請求項１０に記載の組成物。
  14. 光学異方性層形成用である、請求項１０に記載の組成物。
  15. 請求項１０に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
  16. 請求項１０に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
  17. 請求項１０に記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
    前記光学異方性層は、配向パターンを有し、
    前記配向パターンは、前記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
  18. 請求項１７に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
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