JP7800552B2 - オルガノポリシロキサン化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び物品 - Google Patents
オルガノポリシロキサン化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び物品Info
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Description
本発明は、分子鎖末端に特定構造の加水分解性シリル基がシルアルキレン結合を介して結合している新規なオルガノポリシロキサン化合物、及び該化合物をベースポリマーとして含む、室温（２３℃±１５℃）において大気中の湿気（水分）により加水分解・縮合反応にて架橋（硬化）する縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、特には、硬化時の加水分解反応によってベースポリマー及び架橋剤から発生する脱離化合物がシクロペンタノン等の環状ケトン化合物であり、縮合硬化反応によって良好に硬化し、かつ接着性に優れるシリコーンゴム硬化物（エラストマー状オルガノポリシロキサン硬化物）を与える室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物又はその硬化物（シリコーンゴム）を有する各種物品等に関する。
室温で硬化してシリコーンゴムとなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は従来から知られており、産業界で広く使用されてきた。室温で硬化する機構には、ヒドロシリル化付加反応によって硬化する機構、紫外線によってラジカル硬化する機構、ケイ素原子に結合する加水分解性基と水酸基との縮合反応によって硬化する機構などが知られている。中でも、縮合反応により硬化する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、室温にて容易に硬化することができ、また、ヒドロシリル化付加反応などで起こる、不純物による硬化阻害を起こしにくいという利点を有する。そのため、車載ガスケットやシール材、建築用シーラント、電気・電子部品などの分野で幅広く使用されている。また、近年では、様々な産業の電動化に対応するため、それらのシール材や接着剤として使用する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物には、加熱時の耐湿性や耐ロングライフクーラント性（耐ＬＬＣ性）といった特性が要求される。
縮合反応により硬化する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化剤（架橋剤）として加水分解性基を有する加水分解性オルガノシラン化合物を含有するものであり、すでに広く利用されている硬化剤としては、硬化時に２－ブタノンオキシム等のオキシム化合物を放出する脱オキシム型の加水分解性オルガノシラン化合物や、メタノール等のアルコール化合物を放出する脱アルコール型の加水分解性オルガノシラン化合物などが知られている。これらの硬化剤を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化して得られるゴム状硬化物は、シリコーン（シロキサン構造）由来の高い耐熱性、耐薬品性、耐候性を有している。
一方で、脱オキシム型の硬化剤が硬化時に発生する２－ブタノンオキシムなどのオキシム化合物は、発がん性のおそれが疑われており好ましくなく、脱アルコール型の硬化剤が硬化時に発生するメタノール等は、人体に対して有毒で劇物に指定されていることから、人体の健康の観点から好ましくない。更に、これらの室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物では、硬化触媒として、環境負荷物質として規制が強化されている錫触媒を使用するケースもあり、環境保護の観点から好ましくない。
一方で、脱オキシム型の硬化剤が硬化時に発生する２－ブタノンオキシムなどのオキシム化合物は、発がん性のおそれが疑われており好ましくなく、脱アルコール型の硬化剤が硬化時に発生するメタノール等は、人体に対して有毒で劇物に指定されていることから、人体の健康の観点から好ましくない。更に、これらの室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物では、硬化触媒として、環境負荷物質として規制が強化されている錫触媒を使用するケースもあり、環境保護の観点から好ましくない。
更に、脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に使用される硬化剤（架橋剤）は、脱オキシム型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に使用される硬化剤と比較して反応性に劣ることから、脱オキシム型よりも硬化性が劣るという欠点がある。
環境保護や健康被害抑制といった観点から、性能向上とともにより環境・安全に配慮された製品が特に望まれており、脱離する化合物の安全性が高く、性能に優れる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に対する需要が高まっている。
環境保護や健康被害抑制といった観点から、性能向上とともにより環境・安全に配慮された製品が特に望まれており、脱離する化合物の安全性が高く、性能に優れる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に対する需要が高まっている。
特表２０１８－５１５６３４号公報（特許文献１）では、脱アルコール型、脱オキシム型硬化剤の代替として、乳酸エチルを代表とするα－ヒドロキシカルボン酸エステル化合物を脱離・放出する、シラン化合物を架橋剤として含有する縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物を提案している。こちらの系では脱離基である乳酸エチルは安全性の高い化合物であるが、触媒として錫触媒の使用を必須としている。錫触媒は水生生物に対しての有害性が指摘されており、環境保護の観点から錫触媒の使用は好ましくない。
特公昭５１－３９６７３号公報（特許文献２）では、アセトンを代表とするケトン系化合物を放出する、縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物を提案している。アセトンは２－ブタノンオキシムやメタノールと比較して、人体に対しては有害性の低い化合物であり、更に従来の硬化形態よりも速硬化で耐久性に優れるシリコーンゴム硬化物を与える組成物を提供している。しかし、アセトンの引火点は－２０℃と低く、揮発性が高いため、使用環境に制限があるという問題がある。
特許第５９９７７７８号公報（特許文献３）では、末端にアルコキシシリル－エチレン結合を有する有機ケイ素化合物をベースポリマーとすることで、硬化性、耐湿性が向上した脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が開示されている。しかし、この室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物では、硬化時の脱離ガスは劇物であるメタノールであり、人体、環境保護の観点から好ましくない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、人体に対しての発がん性や生殖毒性など健康有害性、水生生物毒性など環境有害性の報告例がなく、比較的引火点の高い、シクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離化合物）とする特定の加水分解性シリル基（シクロアルケニルオキシシリル基）で末端（及び側鎖）が封鎖された、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物のベースポリマーとして好適な、新規なオルガノポリシロキサン化合物、及び該化合物をベースポリマーとすると共に、シクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離化合物）とする特定の加水分解性基（シクロアルケニルオキシ基）を有する加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤として併用することで、様々な触媒を使用しても従来品同等の硬化性を有し、人体に対する有害性や環境負荷を軽減し、硬化後に良好なゴム物性、耐湿性、耐ＬＬＣ性を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、並びにこの組成物又はこの組成物を硬化させることにより得られる硬化物（シリコーンゴム）を有する各種物品等を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意研究を重ねた結果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、下記一般式（１）で示される、末端（及び側鎖）がシルアルキレン結合を介して脱離基（脱離化合物）としてシクロペンタノン等の環状ケトン化合物を放出する加水分解性基（シクロアルケニルオキシシリル基）で封鎖された新規なオルガノポリシロキサン化合物をベースポリマーとし、シクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離化合物）とする特定の加水分解性基（シクロアルケニルオキシ基）を有する加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤として含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、上記人体・環境に対する有害性や安全性の問題を解決するものであることを見出し、更には耐湿性、耐ＬＬＣ性に優れ、この組成物の硬化触媒としてチタン、グアニジン等を含む有機化合物を添加した場合でも、錫触媒を添加した場合と同等の硬化性及び硬化物性能を示すことを見出し、本発明をなすに至った。
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、互いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは独立に２～１０の整数であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｌは結合するケイ素原子毎に独立に２又は３であり、ａは５０～３，０００の整数であり、ｂは０～１０の整数である。）
即ち、本発明は、下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物、該オルガノポリシロキサン化合物をベースポリマーとして含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物又はその硬化物を有する各種物品（接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、コーティング剤など）等を提供するものである。
［１］
下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物。
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、互いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは独立に２～１０の整数であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｌは結合するケイ素原子毎に独立に２又は３であり、ａは５０～３，０００の整数であり、ｂは０～１０の整数である。）
［２］
（Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物１００質量部、
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、互いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは独立に２～１０の整数であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｌは結合するケイ素原子毎に独立に２又は３であり、ａは５０～３，０００の整数であり、ｂは０～１０の整数である。）
（Ｂ）下記一般式（２）で示される加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：１～４０質量部
（式中、Ｒ3は炭素数１～１０の一価炭化水素基であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｋは３又は４である。）
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［３］
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン化合物並びに（Ｂ）成分の加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物が、それぞれ加水分解によって環状ケトン化合物を脱離するものである［２］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［４］
環状ケトン化合物が、シクロペンタノンである［３］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［５］
更に、（Ｃ）硬化触媒：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部を含有する［２］～［４］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［６］
（Ｃ）硬化触媒が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒の少なくともいずれか１つを含む［５］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［７］
錫触媒を含有しないものである［２］～［６］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［８］
更に、（Ｄ）下記一般式（３）で示されるシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部
Ｒ4Ｒ5 cＳｉＸ3-c （３）
（式中、Ｒ4は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基である。Ｒ5は独立に炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Ｘは独立に加水分解性基である。ｃは０、１又は２である。）
を含有する［２］～［７］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［９］
更に、（Ｅ）無機質充填剤：（Ａ）成分１００質量部に対して１～５００質量部
を含有する［２］～［８］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［１０］
（Ｅ）成分が、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選ばれる１種又は２種以上の無機質充填剤である［９］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［１１］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤。
［１２］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するシーリング剤。
［１３］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するポッティング剤。
［１４］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するコーティング剤。
［１］
下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物。
［２］
（Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物１００質量部、
（Ｂ）下記一般式（２）で示される加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：１～４０質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［３］
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン化合物並びに（Ｂ）成分の加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物が、それぞれ加水分解によって環状ケトン化合物を脱離するものである［２］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［４］
環状ケトン化合物が、シクロペンタノンである［３］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［５］
更に、（Ｃ）硬化触媒：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部を含有する［２］～［４］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［６］
（Ｃ）硬化触媒が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒の少なくともいずれか１つを含む［５］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［７］
錫触媒を含有しないものである［２］～［６］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［８］
更に、（Ｄ）下記一般式（３）で示されるシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部
Ｒ4Ｒ5 cＳｉＸ3-c （３）
（式中、Ｒ4は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基である。Ｒ5は独立に炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Ｘは独立に加水分解性基である。ｃは０、１又は２である。）
を含有する［２］～［７］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［９］
更に、（Ｅ）無機質充填剤：（Ａ）成分１００質量部に対して１～５００質量部
を含有する［２］～［８］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［１０］
（Ｅ）成分が、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選ばれる１種又は２種以上の無機質充填剤である［９］に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［１１］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤。
［１２］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するシーリング剤。
［１３］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するポッティング剤。
［１４］
［２］～［１０］のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するコーティング剤。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化時の加水分解反応によってベースポリマー及び架橋剤から発生する化合物（脱離化合物）が安全性の高いシクロペンタノン等の環状ケトン化合物であり、組成物の硬化性や硬化後の接着性に優れ、耐久性も良好であるシリコーンゴム硬化物（エラストマー状オルガノポリシロキサン硬化物）を与えるため、人体の健康や安全性に配慮された、各種接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、コーティング剤等として好適に使用できる。
更に、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、シルアルキレン結合を介して環状ケトン化合物を脱離基として放出する加水分解性シリル基（シクロアルケニルオキシシリル基）を、分子鎖末端に（あるいは側鎖にも）有する新規なオルガノポリシロキサン化合物をベースポリマーとして用いると共に、環状ケトン化合物を脱離基として放出する加水分解性基（シクロアルケニルオキシ基）を有する加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤として併用することにより、高い耐湿性、耐ＬＬＣ性を有するため、環境保護（負荷軽減）に配慮した、各種接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、コーティング剤等として好適に使用できる。
更に、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、シルアルキレン結合を介して環状ケトン化合物を脱離基として放出する加水分解性シリル基（シクロアルケニルオキシシリル基）を、分子鎖末端に（あるいは側鎖にも）有する新規なオルガノポリシロキサン化合物をベースポリマーとして用いると共に、環状ケトン化合物を脱離基として放出する加水分解性基（シクロアルケニルオキシ基）を有する加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤として併用することにより、高い耐湿性、耐ＬＬＣ性を有するため、環境保護（負荷軽減）に配慮した、各種接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、コーティング剤等として好適に使用できる。
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、粘度は、ＪＩＳ Ｚ ８８０３に規定する方法に順じた回転粘度計による測定値である。「室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物」における「室温」とは温度２３℃±１５℃、湿度５０％ＲＨ±５％ＲＨの状態をいう。
〔オルガノポリシロキサン化合物〕
本発明の新規なオルガノポリシロキサン化合物は、下記一般式（１）で示される。
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、互いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは独立に２～１０の整数であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｌは結合するケイ素原子毎に独立に２又は３であり、ａは５０～３，０００の整数であり、ｂは０～１０の整数である。）
本発明の新規なオルガノポリシロキサン化合物は、下記一般式（１）で示される。
上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１～１０、特に炭素数１～６の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。あるいはこれらの炭化水素基の水素原子が部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などが挙げられる。Ｒ1の非置換又は置換の一価炭化水素基としては、脂肪族不飽和結合を含まないものが好ましく、具体的には、メチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。このＲ1は同一の基であっても異種の基であってもよい。
上記式（１）中、分子鎖末端の加水分解性シリル基（シクロアルケニルオキシシリル基）上のケイ素原子に結合した置換基であるＲ2は、炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、特に炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～６の一価脂肪族炭化水素基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基であり、このＲ2としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示することができる。あるいはこれらの炭化水素基の水素原子が部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
上記式（１）中、主鎖を構成する２官能性のジオルガノシロキサン単位（ＳｉＲ1
2Ｏ2/2）の繰り返し数（又は重合度）を示すａは５０～３，０００の整数であり、好ましくは５０～２，０００の整数であり、より好ましくは１００～１，５００の整数であり、特に好ましくは２００～１，２００の整数である。
本発明において、重合度（又は分子量）は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等を展開溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度（又は数平均分子量）等として求めることができる。
本発明において、重合度（又は分子量）は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等を展開溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度（又は数平均分子量）等として求めることができる。
上記式（１）中、側鎖分岐構造を示すｂは０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～４の整数であり、特に好ましくは０～２の整数である。
なお、ａとｂが付された括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよい。
なお、ａとｂが付された括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよい。
上記式（１）中、シルアルキレン結合の鎖長を示すｎは独立に２～１０の整数であり、好ましくは２～８の整数であり、より好ましくは２～６の整数であり、特に好ましくは２である。
上記式（１）中、ｍは独立に１～８の整数、好ましくは２～６の整数、より好ましくは２～４の整数、更に好ましくは２又は３である。ｍが０では環状構造とならない。ｍが８を超える整数となると、原料となるヒドロシリル基及び加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の精製が困難となる。
また、上記式（１）中、ｌは結合するケイ素原子毎に独立に２又は３である。この数が２未満である場合は架橋反応によるゴム硬化が起こらず、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物のベースポリマーとして不適である。
上記式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物は、２３℃における粘度が２０～１，０００，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１００～３００，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１，０００～２００，０００ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０，０００～１００，０００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
上記式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の加水分解によって生じる脱離基（脱離化合物）は、シクロプロパノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロノナノン、シクロデカノンなどの環状ケトン化合物であり、好ましくはシクロブタノン、シクロペンタノンであり、更に好ましくはシクロペンタノンである。シクロブタノン、シクロペンタノンは人体に対しての発がん性や生殖毒性など健康有害性、水生生物毒性など環境有害性の報告例がない。また、シクロペンタノンは工業的に大量生産されており、入手も容易でコスト競争力が高いため、後述するように一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の製造にも有利である。
本発明の一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物は、例えば、下記式［１］に記載のように、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物とを、白金触媒を使用してヒドロシリル化付加反応させることによって製造できる。
ここで、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンとしては、下記に示すものが例示できる。
（式中、ａは上記と同じである。ｂ’は１～１０の整数であり、好ましくは１～８の整数であり、より好ましくは１～４の整数であり、特に好ましくは１又は２である。）
また、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物としては、下記に示すものが例示できる。
ここで、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物は、例えば、クロロシラン化合物と環状ケトン化合物を触媒及び塩基性物質の存在下に反応（例えば脱塩酸反応）させることで製造できる。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、クロロシラン化合物としては、下記に示すものが例示できる。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、環状ケトン化合物としては、下記に示すものが例示できる。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、クロロシラン化合物と反応させる環状ケトン化合物の添加量は、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して、０．９５～３．０モルが好ましく、０．９９～２．５モルがより好ましく、１．０～２．０モルが更に好ましい。環状ケトン化合物の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、環状ケトン化合物の添加量が多すぎると精製に時間がかかり、製造時間が増加してしまう場合がある。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、反応に使用する触媒としては、１価もしくは２価の金属銅化合物が挙げられ、例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、硫酸銅、硝酸銅、炭酸銅、塩基性炭酸銅、ギ酸銅、酢酸銅、酪酸銅などが例示できるがこれらに限られるものではない。
触媒（金属銅化合物）の添加量としては、クロロシラン化合物１モルに対して０．００１～０．５モルが好ましく、０．００２～０．２モルがより好ましく、０．００３～０．１モルが更に好ましい。触媒の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、触媒の添加量が多すぎるとコスト的に不利となる。
触媒（金属銅化合物）の添加量としては、クロロシラン化合物１モルに対して０．００１～０．５モルが好ましく、０．００２～０．２モルがより好ましく、０．００３～０．１モルが更に好ましい。触媒の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、触媒の添加量が多すぎるとコスト的に不利となる。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、反応に使用する塩基性物質としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、尿素、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネンなどの求核性の低い塩基性物質が使用できる。この中でもトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンが好ましく、特にトリエチルアミンが好ましい。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して０．９５～２．５モルが好ましく、０．９９～２．０モルがより好ましく、１．０～１．５モルが更に好ましい。塩基性物質の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、塩基性物質の添加量が多すぎると経済的に不利である。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して０．９５～２．５モルが好ましく、０．９９～２．０モルがより好ましく、１．０～１．５モルが更に好ましい。塩基性物質の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、塩基性物質の添加量が多すぎると経済的に不利である。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造においては、一般に使用される溶剤を使用してもよく、溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、パークロロエタン、パークロロエチレン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチルなどのエステル類などの有機溶剤が挙げられる。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用する環状ケトン化合物１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは３０～４００質量部、より好ましくは５０～３００質量部等の範囲で使用される。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用する環状ケトン化合物１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは３０～４００質量部、より好ましくは５０～３００質量部等の範囲で使用される。
ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の製造において、クロロシラン化合物と環状ケトン化合物との反応条件としては、通常、０～１２０℃、好ましくは０～１００℃の温度下でクロロシラン化合物を環状ケトン化合物に滴下し、５０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃で１～４８時間、更に好ましくは３～３０時間程度反応させることが好ましい。反応時の温度が低すぎると反応が完結しない場合があり、反応時の温度が高すぎると生成物の着色が大きくなる場合がある。また、反応時間が短すぎると反応が完結しない場合があり、反応時間が長すぎると生産性に不利に働く。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～２，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１００～２５０℃、より好ましくは１２０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～２，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１００～２５０℃、より好ましくは１２０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の製造において、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと反応させるヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の使用量は、オルガノポリシロキサン中のアルケニル基１モルに対して、１～１０モルが好ましく、１．１～８モルがより好ましく、１．２～６モルが更に好ましい。有機ケイ素化合物が少なすぎるとヒドロシリル化付加反応が十分進行しない（完結しない）場合があり、有機ケイ素化合物が多すぎるとコスト的に不利になる場合がある。
一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の製造において、反応に使用する白金触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物、白金－オレフィン化合物錯体、白金－ビニル基含有シロキサン錯体、白金担持カーボンなどが挙げられる。
白金触媒の添加量としては、通常、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の合計質量に対し、白金原子（質量換算）として１～２００ｐｐｍであることが好ましく、３～１００ｐｐｍであることがより好ましい。白金触媒が少なすぎるとヒドロシリル化付加反応が十分進行しない（完結しない）場合があり、白金触媒が多すぎるとコスト的に不利になる場合がある。
白金触媒の添加量としては、通常、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の合計質量に対し、白金原子（質量換算）として１～２００ｐｐｍであることが好ましく、３～１００ｐｐｍであることがより好ましい。白金触媒が少なすぎるとヒドロシリル化付加反応が十分進行しない（完結しない）場合があり、白金触媒が多すぎるとコスト的に不利になる場合がある。
一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の製造においては、一般に使用される溶剤を使用してもよく、溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、パークロロエタン、パークロロエチレン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチルなどのエステル類などの有機溶剤が挙げられる。
溶剤を用いる場合の使用量としては特に限定されないが、通常、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは２０～４００質量部、より好ましくは５０～２００質量部等の範囲で使用される。
溶剤を用いる場合の使用量としては特に限定されないが、通常、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは２０～４００質量部、より好ましくは５０～２００質量部等の範囲で使用される。
一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の製造において、分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物との反応条件としては、通常、３０～１２０℃、好ましくは５０～１００℃の温度下で分子鎖末端（及び側鎖）にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンにヒドロシリル基及び環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性基を有する有機ケイ素化合物を滴下し、４０～１４０℃、好ましくは６０～１２０℃で１～２４時間、更に好ましくは４～１２時間程度反応させることが好ましい。反応時の温度が低すぎるとヒドロシリル化付加反応が十分進行しない（完結しない）場合があり、反応時の温度が高すぎると目的物が着色（黄色変化）する場合がある。また、反応時間が短すぎるとヒドロシリル化付加反応が完結しない場合があり、反応時間が長すぎると生産性の面で不利になる場合がある。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～１０，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１２０～２５０℃、より好ましくは１５０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～１０，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１２０～２５０℃、より好ましくは１５０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
本発明の式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物の具体例としては、例えば、下記式で表されるものが挙げられる。
（式中、ａ、ｂ’は上記と同じである。）
〔室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物〕
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上述した一般式（１）で示される、新規なオルガノポリシロキサン化合物をベースポリマー（（Ａ）成分）とし、特定構造の加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤（（Ｂ）成分）として含有するものである。以下に、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合される各成分について詳述する。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上述した一般式（１）で示される、新規なオルガノポリシロキサン化合物をベースポリマー（（Ａ）成分）とし、特定構造の加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物を架橋剤（（Ｂ）成分）として含有するものである。以下に、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合される各成分について詳述する。
［（Ａ）成分 オルガノポリシロキサン化合物］
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる（Ａ）成分は、上述した下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物である。
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｍ、ｌ、ａ、ｂは上記と同じである。）
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる（Ａ）成分は、上述した下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物である。
（Ａ）成分は、式（１）に示すように主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、シルアルキレン結合を介して、分子鎖両末端（及び、場合により分子鎖側鎖の一部）が環状ケトン化合物を脱離基とする加水分解性シリル基（シクロアルケニルオキシシリル基）で封鎖されている、好ましくは２３℃における粘度が２０～１，０００，０００ｍＰａ・ｓの、直鎖状又は分岐鎖構造を有するジオルガノポリシロキサンであり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の主剤（ベースポリマー）として作用するものであり、加水分解によってシクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離物質）として放出するものである。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン化合物は、２３℃における粘度が好ましくは２０～１，０００，０００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１００～３００，０００ｍＰａ・ｓであり、更に好ましくは１，０００～２００，０００ｍＰａ・ｓであり、特に好ましくは１０，０００～１００，０００ｍＰａ・ｓである。オルガノポリシロキサン化合物の粘度が上記下限値（２０ｍＰａ・ｓ）未満であると、後述する（Ｂ）成分が多量に必要となるため、経済的に不利となる。また、オルガノポリシロキサン化合物の粘度が上記上限値（１，０００，０００ｍＰａ・ｓ）超では、作業性が低下するので、好ましくない。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［（Ｂ）成分 加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物］
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物で、架橋剤（硬化剤）として用いられるものであり、加水分解によってシクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離物質）として放出するものである。
なお、本発明において「部分加水分解縮合物」とは、該加水分解性オルガノシラン化合物を部分的に加水分解・縮合して生成する、分子中に残存加水分解性基を３個以上、好ましくは４個以上有するオルガノシロキサンオリゴマーを意味する。
（式中、Ｒ3は炭素数１～１０の一価炭化水素基であり、ｍは独立に１～８の整数であり、ｋは３又は４である。）
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物で、架橋剤（硬化剤）として用いられるものであり、加水分解によってシクロペンタノン等の環状ケトン化合物を脱離基（脱離物質）として放出するものである。
なお、本発明において「部分加水分解縮合物」とは、該加水分解性オルガノシラン化合物を部分的に加水分解・縮合して生成する、分子中に残存加水分解性基を３個以上、好ましくは４個以上有するオルガノシロキサンオリゴマーを意味する。
上記式（２）中、Ｒ3は炭素数１～１０の一価炭化水素基であり、特に炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～６の一価脂肪族炭化水素基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基であり、このＲ3としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示することができる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基が好ましく、ビニル基、フェニル基が特に好ましい。
上記式（２）中、ｍは独立に１～８の整数、好ましくは２～６の整数、より好ましくは２～４の整数、更に好ましくは２又は３である。ｍが０では環状構造とならない。ｍが８を超える整数となると、加水分解性オルガノシラン化合物の分子量が大きくなり、蒸留による精製が困難となったり、保存性を確保するのに必要な添加量が多くなり、コスト的に不利になる。
上記式（２）中、ｋは３又は４である。この数が３未満である場合（即ち、ｋが０、１又は２である場合）は架橋反応によるゴム硬化が起こらず、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の架橋剤として不適である。
また、上記一般式（２）で示される加水分解性オルガノシラン化合物の加水分解によって生じる脱離基（脱離化合物）は、シクロプロパノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロノナノン、シクロデカノンなどの環状ケトン化合物であり、好ましくはシクロブタノン、シクロペンタノンであり、更に好ましくはシクロペンタノンである。シクロブタノン、シクロペンタノンは人体に対しての発がん性や生殖毒性など健康有害性、水生生物毒性など環境有害性の報告例がない。また、シクロペンタノンは、工業的に大量生産されており、入手も容易で安価であるため、後述するように（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物の製造にも有利である。
（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物は、例えば、生成物である一般式（２）で示される加水分解性オルガノシラン化合物に対応するクロロシラン化合物と環状ケトン化合物を触媒及び塩基性物質の存在下に反応（例えば脱塩酸反応）させることで製造できる。この反応式は、例えば下記式［２］で表される。
（式中、Ｒ3、ｍ、ｋは前記の通りである。）
ここで、クロロシラン化合物としては、下記に示すものが例示できる。
また、環状ケトン化合物としては、下記に示すものが例示できる。
クロロシラン化合物と反応させる環状ケトン化合物の添加量は、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して、０．９５～３．０モルが好ましく、０．９９～２．５モルがより好ましく、１．０～２．０モルが更に好ましい。環状ケトン化合物の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、環状ケトン化合物の添加量が多すぎると精製に時間がかかり、製造時間が増加してしまう場合がある。
反応に使用する触媒としては、１価もしくは２価の金属銅化合物が挙げられ、例えば塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、硫酸銅、硝酸銅、炭酸銅、塩基性炭酸銅、ギ酸銅、酢酸銅、酪酸銅などが例示できるがこれらに限られるものではない。
触媒（金属銅化合物）の添加量としては、クロロシラン化合物１モルに対して０．００１～０．５モルが好ましく、０．００２～０．２モルがより好ましく、０．００３～０．１モルが更に好ましい。触媒の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、触媒の添加量が多すぎるとコスト的に不利となる。
触媒（金属銅化合物）の添加量としては、クロロシラン化合物１モルに対して０．００１～０．５モルが好ましく、０．００２～０．２モルがより好ましく、０．００３～０．１モルが更に好ましい。触媒の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、触媒の添加量が多すぎるとコスト的に不利となる。
反応に使用する塩基性物質としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、尿素、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネンなどの求核性の低い塩基性物質が使用できる。この中でもトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンが好ましく、特にトリエチルアミンが好ましい。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して０．９５～２．５モルが好ましく、０．９９～２．０モルがより好ましく、１．０～１．５モルが更に好ましい。塩基性物質の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、塩基性物質の添加量が多すぎると経済的に不利である。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン化合物中の塩素原子数１モルに対して０．９５～２．５モルが好ましく、０．９９～２．０モルがより好ましく、１．０～１．５モルが更に好ましい。塩基性物質の添加量が少なすぎると反応が終結しないおそれがあり、塩基性物質の添加量が多すぎると経済的に不利である。
（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物の製造には、一般に使用される溶剤を使用してもよく、溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、パークロロエタン、パークロロエチレン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチルなどのエステル類などの有機溶剤が挙げられる。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用する環状ケトン化合物１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは３０～４００質量部、より好ましくは５０～３００質量部等の範囲で使用される。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用する環状ケトン化合物１００質量部に対して、１０～５００質量部、好ましくは３０～４００質量部、より好ましくは５０～３００質量部等の範囲で使用される。
クロロシラン化合物と環状ケトン化合物との反応条件としては、通常、０～１２０℃、好ましくは０～１００℃の温度下でクロロシラン化合物を環状ケトン化合物に滴下し、５０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃で１～４８時間、更に好ましくは３～３０時間程度反応させることが好ましい。反応時の温度が低すぎると反応が完結しない場合があり、反応時の温度が高すぎると生成物の着色が大きくなる場合がある。また、反応時間が短すぎると反応が完結しない場合があり、反応時間が長すぎると生産性に不利に働く。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～２，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１００～２５０℃、より好ましくは１２０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
また、反応終了後の精製は減圧環境下で目的物を蒸留することで可能であり、減圧度は好ましくは１×１０-5～３，０００Ｐａ、より好ましくは１×１０-5～２，０００Ｐａであり、精製時の温度は好ましくは１００～２５０℃、より好ましくは１２０～２３０℃である。減圧時の圧力（減圧度）が高すぎると蒸留が困難となる場合がある。また、精製時の温度が低すぎると、蒸留による精製が困難となる場合があり、高すぎると反応物の着色や分解を招くおそれがある。
（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物の具体例としては、例えば、下記式で表されるものが挙げられる。
（Ｂ）成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して１～４０質量部であり、好ましくは３～３０質量部であり、更に好ましくは５～２０質量部である。（Ｂ）成分の配合量が上記下限値の１質量部未満であると、密封容器中に保管した際の保存性が悪化する場合がある。また、（Ｂ）成分の配合量が上記上限値の４０質量部を超えると、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性が著しく低下し、更には接着性が悪化する場合がある。
なお、（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物は、分子中に、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基を少なくとも１個有する一価炭化水素基を有しないものである点において、後述する任意成分としての（Ｄ）成分のシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物とは明確に区別されるものである。
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して１～４０質量部であり、好ましくは３～３０質量部であり、更に好ましくは５～２０質量部である。（Ｂ）成分の配合量が上記下限値の１質量部未満であると、密封容器中に保管した際の保存性が悪化する場合がある。また、（Ｂ）成分の配合量が上記上限値の４０質量部を超えると、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性が著しく低下し、更には接着性が悪化する場合がある。
なお、（Ｂ）成分の加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物は、分子中に、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基を少なくとも１個有する一価炭化水素基を有しないものである点において、後述する任意成分としての（Ｄ）成分のシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物とは明確に区別されるものである。
［（Ｃ）成分 硬化触媒］
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｃ）成分の硬化触媒を任意成分として配合することができる。（Ｃ）成分の硬化触媒としては、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている金属系又は非金属系の縮合触媒を使用できる。例えば、ジブチル錫メトキサイド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクテート、ジメチル錫ジメトキサイド、ジメチル錫ジアセテート等の有機錫化合物（錫触媒）、テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ－２－エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート、チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）等の有機チタン化合物（チタン触媒）、トリエチルアミン、ヘキシルアミン、テトラメチルグアニジン、γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物やこれらの塩（有機強塩基触媒）、ビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオデカノエート）等の有機ビスマス化合物及びそれらの混合物（有機ビスマス触媒）などが挙げられ、これらの少なくともいずれか１つ、即ち１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本発明においては、上記触媒のうち、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒のいずれを配合しても錫触媒を配合した場合と同等の硬化性及び硬化物性能を示すことから、錫触媒を配合せずにチタン触媒、有機強塩基触媒又は有機ビスマス触媒を配合することが環境保護の観点から好ましい。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｃ）成分の硬化触媒を任意成分として配合することができる。（Ｃ）成分の硬化触媒としては、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている金属系又は非金属系の縮合触媒を使用できる。例えば、ジブチル錫メトキサイド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクテート、ジメチル錫ジメトキサイド、ジメチル錫ジアセテート等の有機錫化合物（錫触媒）、テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ－２－エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート、チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）等の有機チタン化合物（チタン触媒）、トリエチルアミン、ヘキシルアミン、テトラメチルグアニジン、γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物やこれらの塩（有機強塩基触媒）、ビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオデカノエート）等の有機ビスマス化合物及びそれらの混合物（有機ビスマス触媒）などが挙げられ、これらの少なくともいずれか１つ、即ち１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本発明においては、上記触媒のうち、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒のいずれを配合しても錫触媒を配合した場合と同等の硬化性及び硬化物性能を示すことから、錫触媒を配合せずにチタン触媒、有機強塩基触媒又は有機ビスマス触媒を配合することが環境保護の観点から好ましい。
（Ｃ）成分を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部であり、より好ましくは０．０５～８質量部であり、更に好ましくは０．１～５質量部である。（Ｅ）成分の配合量が上記下限値の０．０１質量部未満であると、触媒効果が得られない場合があり、上記上限値の１０質量部を超えると組成物の保存安定性に劣る場合がある。
［（Ｄ）成分 シランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物］
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｄ）成分のシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物を任意成分として配合することができる。（Ｄ）成分は、下記一般式（３）で示されるシランカップリング剤（即ち、官能性基含有一価炭化水素基を有する加水分解性オルガノシラン化合物又はカーボンファンクショナルシラン）及び／又はその部分加水分解縮合物であり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物に良好な接着性を発現させるための成分である。
Ｒ4Ｒ5 cＳｉＸ3-c （３）
（式中、Ｒ4は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基（但し、グアニジル基を除く）を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基である。Ｒ5は独立に炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Ｘは独立に加水分解性基である。ｃは０、１又は２である。）
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｄ）成分のシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物を任意成分として配合することができる。（Ｄ）成分は、下記一般式（３）で示されるシランカップリング剤（即ち、官能性基含有一価炭化水素基を有する加水分解性オルガノシラン化合物又はカーボンファンクショナルシラン）及び／又はその部分加水分解縮合物であり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物に良好な接着性を発現させるための成分である。
Ｒ4Ｒ5 cＳｉＸ3-c （３）
（式中、Ｒ4は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基（但し、グアニジル基を除く）を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基である。Ｒ5は独立に炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Ｘは独立に加水分解性基である。ｃは０、１又は２である。）
上記式（３）中、Ｒ4は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基（例えば、非置換又は置換アミノ基、非置換又は置換イミノ基、アミド基、ウレイド基、メルカプト基、エポキシ基、（メタ）アクリロキシ基等であるが、グアニジル基を除く）を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基であり、具体的には、β－（２，３－エポキシシクロヘキシル）エチル基、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基、γ－グリシドキシプロピル基、γ－メタクリロキシプロピル基、γ－アクリロキシプロピル基、Ｎ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピル基［別名：Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピル基］、γ－アミノプロピル基、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピル基、γ－ウレイドプロピル基、γ－メルカプトプロピル基、γ－イソシアネートプロピル基等の窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれるヘテロ原子の少なくとも１種を含む、好ましくは炭素数３～２０、より好ましくは炭素数３～１４の一価炭化水素基が挙げられる。Ｒ4としては、γ－グリシドキシプロピル基、γ－アミノプロピル基、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピル基が特に好ましい。
また、上記式（３）中、Ｒ5は、炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～６の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。あるいはこれらの炭化水素基の水素原子が部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などが挙げられる。これらの中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。なお、Ｒ5は同一の基であっても異種の基であってもよい。
上記式（３）中、加水分解性基Ｘとしては、例えば、ケトオキシム基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基等が挙げられる。具体的には、ジメチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、メチルイソブチルケトオキシム基等の炭素数３～８のケトオキシム基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等の炭素数１～４、好ましくは１又は２のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の炭素数２～４のアルコキシアルコキシ基、アセトキシ基、プロピオノキシ基等の炭素数２～４のアシロキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペノキシ基、イソプロペノキシ基等の炭素数２～４のアルケニルオキシ基などが例示できる。Ｘとして、好ましくはメトキシ基である。なお、加水分解性基Ｘは同一の基であっても異種の基であってもよい。
（Ｄ）成分の式（３）で示されるシランカップリング剤として、具体的には、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－２－（アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン［別名：Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン］等のアミノシラン類、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン類、γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等のイソシアネートシラン類などが挙げられる。
（Ｄ）成分のシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（Ｄ）成分を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部であり、より好ましくは０．１～８質量部である。０．０１質量部未満では、硬化物が十分な接着性能を示さないものとなる場合があり、１０質量部を超えて配合すると、硬化後のゴム強度が低下したり、硬化性が低下したりする場合がある。
（Ｄ）成分を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部であり、より好ましくは０．１～８質量部である。０．０１質量部未満では、硬化物が十分な接着性能を示さないものとなる場合があり、１０質量部を超えて配合すると、硬化後のゴム強度が低下したり、硬化性が低下したりする場合がある。
［（Ｅ）成分 無機質充填剤］
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｅ）成分の無機質充填剤を任意成分として配合することができる。（Ｅ）成分の無機質充填剤は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にゴム物性を付与するための補強性、非補強性充填剤である。（Ｅ）成分の無機質充填剤としては、表面疎水化処理又は無処理の、焼成シリカ、溶融シリカ、破砕シリカ、煙霧質シリカ（ヒュームドシリカ）等の乾式シリカ、沈降性シリカ、ゾル－ゲル法シリカ等の湿式シリカ、結晶性シリカ（微粉末石英）などのシリカ系充填剤、珪藻土、カーボンブラック、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等が例示され、その中でも炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムが好ましく、より好ましくは無機質充填剤の表面が疎水化処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムである。この場合、これら無機質充填剤は、水分量が少ないことが好ましい。
なお、該表面処理剤（疎水化処理剤）の種類、量や処理方法等については特に制限はないが、代表的には、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物や、脂肪酸、パラフィン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等の処理剤が適用できる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、必要に応じて（Ｅ）成分の無機質充填剤を任意成分として配合することができる。（Ｅ）成分の無機質充填剤は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にゴム物性を付与するための補強性、非補強性充填剤である。（Ｅ）成分の無機質充填剤としては、表面疎水化処理又は無処理の、焼成シリカ、溶融シリカ、破砕シリカ、煙霧質シリカ（ヒュームドシリカ）等の乾式シリカ、沈降性シリカ、ゾル－ゲル法シリカ等の湿式シリカ、結晶性シリカ（微粉末石英）などのシリカ系充填剤、珪藻土、カーボンブラック、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等が例示され、その中でも炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムが好ましく、より好ましくは無機質充填剤の表面が疎水化処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムである。この場合、これら無機質充填剤は、水分量が少ないことが好ましい。
なお、該表面処理剤（疎水化処理剤）の種類、量や処理方法等については特に制限はないが、代表的には、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物や、脂肪酸、パラフィン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等の処理剤が適用できる。
（Ｅ）成分の無機質充填剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（Ｅ）成分を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは１～５００質量部であり、より好ましくは３～３００質量部であり、更に好ましくは５～２００質量部であり、特に好ましくは８～１５０質量部である。１質量部未満では十分なゴム強度が得られないため、使用用途に適さないという問題が生じる場合があり、５００質量部を超えるとカートリッジからの吐出性が悪化し、並びに保存安定性が低下するほか、得られるゴム物性の機械特性も低下してしまう場合がある。
（Ｅ）成分を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは１～５００質量部であり、より好ましくは３～３００質量部であり、更に好ましくは５～２００質量部であり、特に好ましくは８～１５０質量部である。１質量部未満では十分なゴム強度が得られないため、使用用途に適さないという問題が生じる場合があり、５００質量部を超えるとカートリッジからの吐出性が悪化し、並びに保存安定性が低下するほか、得られるゴム物性の機械特性も低下してしまう場合がある。
［その他の成分］
また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、上記成分以外に一般に知られている添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で使用しても差し支えない。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、可塑剤としてのシリコーンオイル（無官能性オルガノポリシロキサン）、イソパラフィン等が挙げられ、必要に応じて顔料、染料、蛍光増白剤等の着色剤、防かび剤、抗菌剤、海洋生物忌避剤等の生理活性添加剤、ブリードオイルとしてのフェニルシリコーンオイル、フロロシリコーンオイル、シリコーンと非相溶の有機液体等の表面改質剤、溶剤揮発油、低沸点イソパラフィン等の溶剤も添加できる。
また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、上記成分以外に一般に知られている添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で使用しても差し支えない。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、可塑剤としてのシリコーンオイル（無官能性オルガノポリシロキサン）、イソパラフィン等が挙げられ、必要に応じて顔料、染料、蛍光増白剤等の着色剤、防かび剤、抗菌剤、海洋生物忌避剤等の生理活性添加剤、ブリードオイルとしてのフェニルシリコーンオイル、フロロシリコーンオイル、シリコーンと非相溶の有機液体等の表面改質剤、溶剤揮発油、低沸点イソパラフィン等の溶剤も添加できる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記各成分、更にはこれに上記各種添加剤の所定量を、乾燥雰囲気中において均一に混合することにより得ることができる。また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、室温で放置することにより硬化するが、その成形方法、硬化条件などは、組成物の種類に応じた公知の方法、条件を採用することができる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、特に１成分型の組成物は、水分の非存在下、即ち湿気を遮断した密閉容器中で保存し、使用時に空気中の水分に曝すことによって室温（２３℃±１５℃）で容易に硬化する。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化時の加水分解反応によってベースポリマー及び架橋剤から発生する化合物が安全性の高いシクロペンタノン等の環状ケトン化合物であり、人体、環境に配慮されているものである。更に、シクロペンタノンでは、引火点が３５℃と、組成物の硬化時にメタノール等のアルコール化合物を放出する脱アルコール型のものよりも引火点が高く、安全性の高いものである。このような本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、既存の様々な触媒を使用することで良好な硬化性を示し、その硬化物（シリコーンゴム）は接着性にも優れる。また、錫以外の触媒を使用することで更に環境負荷に考慮した組成物を与えることが可能である。
そのため、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、又はコーティング剤等として有用である。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、又はコーティング剤として使用する方法は、従来公知の方法に従えばよい。
対象となる物品としては、例えば、自動車用部品、自動車用オイルシール、電気・電子用部品、建築用構造物、土木工事用構造物等が挙げられる。
以下、合成例と実施例及び比較例を挙げ、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。また、粘度はＪＩＳ Ｚ ８８０３に規定する方法に準じた２３℃における回転粘度計による測定値である。
［合成例１］加水分解性オルガノシラン化合物１の合成
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた５，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、シクロペンタノン８３４ｇ（９．９ｍｏｌ）、トリエチルアミン８２５ｇ（８．２ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヘキサン１，５００ｍｌを仕込み、４０～６０℃の範囲でトリクロロシラン３３２ｇ（２．４７ｍｏｌ）を約２時間かけて滴下した。その後、８０℃で１２時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液から１００℃、常圧の条件でヘキサンを留去したのち、１８０℃、３００Ｐａの条件で蒸留することで加水分解性オルガノシラン化合物１を得た（収量３３９ｇ、収率５８％）。この反応式は、下記式［３］で表される。
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた５，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、シクロペンタノン８３４ｇ（９．９ｍｏｌ）、トリエチルアミン８２５ｇ（８．２ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヘキサン１，５００ｍｌを仕込み、４０～６０℃の範囲でトリクロロシラン３３２ｇ（２．４７ｍｏｌ）を約２時間かけて滴下した。その後、８０℃で１２時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液から１００℃、常圧の条件でヘキサンを留去したのち、１８０℃、３００Ｐａの条件で蒸留することで加水分解性オルガノシラン化合物１を得た（収量３３９ｇ、収率５８％）。この反応式は、下記式［３］で表される。
［合成例２］オルガノポリシロキサン化合物１の合成
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が２８，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がケイ素原子に結合したビニル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約７５０）５００ｇとカールステッド触媒（白金－オレフィン化合物錯体）の０．５質量％トルエン溶液２ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物１を２５ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、８０℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トルエンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物１を除去し、オルガノポリシロキサン化合物１を得た（収量４９８ｇ、収率９５％）。この反応式は、下記式［４］で表される。
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が２８，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がケイ素原子に結合したビニル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約７５０）５００ｇとカールステッド触媒（白金－オレフィン化合物錯体）の０．５質量％トルエン溶液２ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物１を２５ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、８０℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トルエンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物１を除去し、オルガノポリシロキサン化合物１を得た（収量４９８ｇ、収率９５％）。この反応式は、下記式［４］で表される。
［合成例３］オルガノポリシロキサン化合物２の合成
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が３１，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端、及び分岐側鎖の一部がケイ素原子に結合したビニル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約８９０）５００ｇとカールステッド触媒（白金－オレフィン化合物錯体）の０．５質量％トルエン溶液２ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物１を３０ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、８０℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トルエンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物１を除去し、オルガノポリシロキサン化合物２を得た（収量４９５ｇ、収率９３％）。この反応式は、下記式［５］で表される。
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が３１，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端、及び分岐側鎖の一部がケイ素原子に結合したビニル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約８９０）５００ｇとカールステッド触媒（白金－オレフィン化合物錯体）の０．５質量％トルエン溶液２ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物１を３０ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、８０℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トルエンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物１を除去し、オルガノポリシロキサン化合物２を得た（収量４９５ｇ、収率９３％）。この反応式は、下記式［５］で表される。
［合成例４］加水分解性オルガノシラン化合物２の合成
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた５，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、シクロペンタノン８３４ｇ（９．９ｍｏｌ）、トリエチルアミン８２５ｇ（８．２ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヘキサン１，５００ｍｌを仕込み、４０～６０℃の範囲でビニルトリクロロシラン４００ｇ（２．４７ｍｏｌ）を約２時間かけて滴下した。その後、８０℃で１２時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液から１００℃、常圧の条件でヘキサンを留去したのち、１８０℃、３００Ｐａの条件で蒸留することで加水分解性オルガノシラン化合物２を得た（収量５３２ｇ、収率６９％）。この反応式は、下記式［６］で表される。
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた５，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、シクロペンタノン８３４ｇ（９．９ｍｏｌ）、トリエチルアミン８２５ｇ（８．２ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヘキサン１，５００ｍｌを仕込み、４０～６０℃の範囲でビニルトリクロロシラン４００ｇ（２．４７ｍｏｌ）を約２時間かけて滴下した。その後、８０℃で１２時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液から１００℃、常圧の条件でヘキサンを留去したのち、１８０℃、３００Ｐａの条件で蒸留することで加水分解性オルガノシラン化合物２を得た（収量５３２ｇ、収率６９％）。この反応式は、下記式［６］で表される。
［比較合成例１］オルガノポリシロキサン化合物３の合成
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖がシラノール基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）５００ｇとトリエチルアミン５ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物２を４０ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、１００℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トリエチルアミンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物２を除去し、オルガノポリシロキサン化合物３を得た（収量４９２ｇ、収率９１％）。この反応式は、下記式［７］で表される。
機械攪拌機、温度計、還流管及び滴下ロートを備えた１，０００ｍＬの四つ口セパラブルフラスコに、粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖がシラノール基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）５００ｇとトリエチルアミン５ｇを仕込み、８０℃まで昇温した。次に、加水分解性オルガノシラン化合物２を４０ｇ滴下ロートに仕込み、１時間かけて滴下した。滴下後、１００℃で６時間反応させたのち、１８０℃、３００Ｐａで５時間減圧留去することで、トリエチルアミンと過剰の加水分解性オルガノシラン化合物２を除去し、オルガノポリシロキサン化合物３を得た（収量４９２ｇ、収率９１％）。この反応式は、下記式［７］で表される。
［実施例１］
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１を得た。
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１を得た。
［実施例２］
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物２を得た。
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物２を得た。
［実施例３］
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物３を得た。
（Ａ－１）前記オルガノポリシロキサン化合物１を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物３を得た。
［実施例４］
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物４を得た。
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物４を得た。
［実施例５］
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物５を得た。
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物５を得た。
［実施例６］
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物６を得た。
（Ａ－２）前記オルガノポリシロキサン化合物２を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物６を得た。
［比較例１］
（Ａ’）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ’）メチルトリスメチルエチルケトオキシムシランを８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物７を得た。
（Ａ’）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ’）メチルトリスメチルエチルケトオキシムシランを８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－１）ジオクチル錫ジラウレートを０．１質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物７を得た。
［比較例２］
（Ａ''）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がメチルジメトキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ''）メチルトリメトキシシランを１０質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物８を得た。
（Ａ''）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がメチルジメトキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ''）メチルトリメトキシシランを１０質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－２）チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（製品名；オルガチックスＴＣ７５０、マツモトファインケミカル（株）製）を４質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物８を得た。
［比較例３］
（Ａ’）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物９を得た。
（Ａ’）２３℃における粘度が２０，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン（重合度約６２０）１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物９を得た。
［比較例４］
（Ａ'''）オルガノポリシロキサン化合物３を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１０を得た。
（Ａ'''）オルガノポリシロキサン化合物３を１００質量部に、（Ｅ）表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ（製品名；ＭＵ－２１５、信越化学工業（株）製）を１０質量部加えて十分に混合した後、（Ｂ）前記加水分解性オルガノシラン化合物２を８質量部加え、十分に混合した。最後に（Ｄ）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（製品名；ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）を１質量部、（Ｃ－３）γ－テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを０．６質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１０を得た。
［試験方法］
上記実施例１～６、比較例１～４で調製された各組成物（室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物）について、下記の評価を行った。実施例１～６、比較例１～４の配合量と共に、下記評価結果を表１、２に示す。
上記実施例１～６、比較例１～４で調製された各組成物（室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物）について、下記の評価を行った。実施例１～６、比較例１～４の配合量と共に、下記評価結果を表１、２に示す。
（初期評価）
初期評価として上記調製直後の各組成物を用いて、以下のタックフリータイム、硬化速度、ゴム物性、接着性を評価した。
初期評価として上記調製直後の各組成物を用いて、以下のタックフリータイム、硬化速度、ゴム物性、接着性を評価した。
タックフリータイム
上記実施例、比較例で調製された各組成物を用いて、ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定する方法に準じてタックフリータイム（指触乾燥時間）を測定した。
上記実施例、比較例で調製された各組成物を用いて、ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定する方法に準じてタックフリータイム（指触乾燥時間）を測定した。
硬化速度
硬化速度試験方法は、内径１０ｍｍのガラスシャーレに、上記実施例、比較例で調製された各組成物を充填し、２３℃、５０％ＲＨで１日（２４時間）後に、探針を差し込むことで空気に触れた部分から硬化した厚さ（深さ）を測定した。
硬化速度試験方法は、内径１０ｍｍのガラスシャーレに、上記実施例、比較例で調製された各組成物を充填し、２３℃、５０％ＲＨで１日（２４時間）後に、探針を差し込むことで空気に触れた部分から硬化した厚さ（深さ）を測定した。
ゴム物性
上記実施例、比較例で調製された各組成物を２ｍｍの型枠に流し込み、２３℃、５０％ＲＨで７日間養生して２ｍｍ厚さのゴムシートを得た。ＪＩＳ Ｋ ６２４９に準じてゴム物性（タイプＡデュロメータ硬さ、引張強度、切断時伸び）を測定した。
上記実施例、比較例で調製された各組成物を２ｍｍの型枠に流し込み、２３℃、５０％ＲＨで７日間養生して２ｍｍ厚さのゴムシートを得た。ＪＩＳ Ｋ ６２４９に準じてゴム物性（タイプＡデュロメータ硬さ、引張強度、切断時伸び）を測定した。
接着性
上記実施例、比較例で調製された各組成物を、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍのアルミニウム板２枚の間で２３℃、５０％ＲＨで７日間養生して硬化させ、上下それぞれのアルミニウム板との接着面積２．５ｃｍ2、接着厚さ１ｍｍのシリコーンゴム硬化物層を形成して、せん断接着試験体を作製した。この各試験体を用いてアルミニウムに対するせん断接着力と凝集破壊率をＪＩＳ Ｋ ６２４９に規定する方法に準じて測定した。
上記実施例、比較例で調製された各組成物を、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍのアルミニウム板２枚の間で２３℃、５０％ＲＨで７日間養生して硬化させ、上下それぞれのアルミニウム板との接着面積２．５ｃｍ2、接着厚さ１ｍｍのシリコーンゴム硬化物層を形成して、せん断接着試験体を作製した。この各試験体を用いてアルミニウムに対するせん断接着力と凝集破壊率をＪＩＳ Ｋ ６２４９に規定する方法に準じて測定した。
（耐湿熱性評価）
耐湿熱性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体を８５℃、８５％ＲＨの環境に暴露し、１，０００時間劣化させて、その後製造初期（初期評価）と同様の試験（ゴム物性、接着性）を行うことで、耐湿熱性の確認試験を行った。
耐湿熱性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体を８５℃、８５％ＲＨの環境に暴露し、１，０００時間劣化させて、その後製造初期（初期評価）と同様の試験（ゴム物性、接着性）を行うことで、耐湿熱性の確認試験を行った。
（耐ＬＬＣ性評価）
耐ＬＬＣ性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体をトヨタスーパーロングライフクーラントと水道水の５０：５０質量％溶液に浸漬したものを、１２０℃の環境に暴露し、２５０時間劣化させて、その後製造初期（初期評価）と同様の試験（ゴム物性、接着性）を行うことで、耐ＬＬＣ性の確認試験を行った。
耐ＬＬＣ性能を確認するため、得られた硬化後のシリコーンゴムシート及びせん断接着試験体をトヨタスーパーロングライフクーラントと水道水の５０：５０質量％溶液に浸漬したものを、１２０℃の環境に暴露し、２５０時間劣化させて、その後製造初期（初期評価）と同様の試験（ゴム物性、接着性）を行うことで、耐ＬＬＣ性の確認試験を行った。
上記の結果から、本発明（実施例１～６）の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒のいずれを使用しても、初期評価において良好な硬化性（タックフリータイム、硬化速度）、ゴム物性及び接着性を有し、耐湿熱性評価、耐ＬＬＣ性評価でも良好な特性を有することが示された。
一方で、比較例１の脱オキシム型組成物、比較例２の脱アルコール型組成物は、耐久性、特に耐ＬＬＣ性評価後の物性低下が激しいことが分かる。また、比較例３、４の脱環状ケトン型架橋剤を用いた組成物と本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を比較しても、ベースポリマーの構造が異なるため、耐湿熱性評価、耐ＬＬＣ性評価においては、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が優位であった。
また、本発明（実施例１～６）の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が硬化中に放出する化合物は、シクロペンタノンであり、人体に対しての発がん性や生殖毒性など健康有害性、水生生物毒性など環境有害性の報告例がなく安全性の高い化合物である。一方で、比較例１，２の組成物が硬化中に放出する化合物はいずれもＳＤＳ（安全データシート）等で健康有害性が表示されており、発がん性のおそれ、水生生物への毒性を有する２－ブタノンオキシム、劇物に指定され、人体に強い有害性を有しているメタノールである。また、メタノールは、シクロペンタノンと比較して引火点や沸点が低いことからも、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、人体の健康、環境保護の観点からより優れていることが分かる。
一方で、比較例１の脱オキシム型組成物、比較例２の脱アルコール型組成物は、耐久性、特に耐ＬＬＣ性評価後の物性低下が激しいことが分かる。また、比較例３、４の脱環状ケトン型架橋剤を用いた組成物と本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を比較しても、ベースポリマーの構造が異なるため、耐湿熱性評価、耐ＬＬＣ性評価においては、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が優位であった。
また、本発明（実施例１～６）の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が硬化中に放出する化合物は、シクロペンタノンであり、人体に対しての発がん性や生殖毒性など健康有害性、水生生物毒性など環境有害性の報告例がなく安全性の高い化合物である。一方で、比較例１，２の組成物が硬化中に放出する化合物はいずれもＳＤＳ（安全データシート）等で健康有害性が表示されており、発がん性のおそれ、水生生物への毒性を有する２－ブタノンオキシム、劇物に指定され、人体に強い有害性を有しているメタノールである。また、メタノールは、シクロペンタノンと比較して引火点や沸点が低いことからも、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、人体の健康、環境保護の観点からより優れていることが分かる。
以上の結果から、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化時により安全性の高い化合物を脱離し、各種触媒を使用しても良好な硬化性を有し、その硬化物は、良好な物性・接着性・耐久性（耐湿熱性、耐ＬＬＣ性）を有していることが確認され、様々な用途（接着剤、シーリング剤、ポッティング剤、コーティング剤等）において好適に使用できることが分かった。
Claims (14)
- 下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物。
- （Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン化合物１００質量部、
（Ｂ）下記一般式（２）で示される加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：１～４０質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - （Ａ）成分のオルガノポリシロキサン化合物並びに（Ｂ）成分の加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物が、それぞれ加水分解によって環状ケトン化合物を脱離するものである請求項２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 環状ケトン化合物が、シクロペンタノンである請求項３に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、（Ｃ）硬化触媒：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部を含有する請求項２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- （Ｃ）硬化触媒が、錫触媒、チタン触媒、有機強塩基触媒及び有機ビスマス触媒の少なくともいずれか１つを含む請求項５に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 錫触媒を含有しないものである請求項２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、（Ｄ）下記一般式（３）で示されるシランカップリング剤及び／又はその部分加水分解縮合物：（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部
Ｒ4Ｒ5 cＳｉＸ3-c （３）
（式中、Ｒ4は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１種以上のヘテロ原子を含む官能性基を少なくとも１個有する炭素数１～２０の一価炭化水素基である。Ｒ5は独立に炭素数１～１０の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Ｘは独立に加水分解性基である。ｃは０、１又は２である。）
を含有する請求項２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 更に、（Ｅ）無機質充填剤：（Ａ）成分１００質量部に対して１～５００質量部を含有する請求項２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- （Ｅ）成分が、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選ばれる１種又は２種以上の無機質充填剤である請求項９に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項２～１０のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤。
- 請求項２～１０のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するシーリング剤。
- 請求項２～１０のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するポッティング剤。
- 請求項２～１０のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有するコーティング剤。
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