JP7610596B2 - 高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物及びこれを含む封止材 - Google Patents

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Description

本発明は、高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物及びこれを含む封止材に関し、インクジェット或いはディスペンス塗布方法など、低粘度の液体を噴射して隙間を充填して硬化させる様々な方法に適用することができ、硬化の際に光抽出効率に優れるうえ、高接着力及び低アウトガス性を有する、有機もしくは無機発光ディスプレイ画面のガラス部品を接合、モールドすることができる高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物、及びこれを含む封止材に関する。
ディスプレイの高集積化、軽薄短小化などのユーザーの要求が変化するにつれて、封止材料は物理的、化学的にその性状と使用方法が変化してきた。従来は、電子ビーム及び蛍光物質入りの陰極線管、エミッタアレイの発光による電界放出ディスプレイ、プラズマガスの光電効果を利用したプラズマディスプレイパネル、液晶の電気的配列、動きを利用した液晶ディスプレイなどが産業界で広く使われてきたが、ディスプレイ自体の重量問題、動的画面表示の品質問題、発熱、バーンイン現象、高電力消費などの問題により、その性能と寿命が千差万別となってきた。このようなディスプレイの多様な欠点を改善するために、有機発光ディスプレイ装置が既に８０年代後半から開発されてきた。有機発光ディスプレイは、従来のディスプレイに比べて低い重量を有し、優れた読み取り可能性、コントラスト比を有し、優れた電力効率と応答速度を有する。ところが、当該ディスプレイ装置もバーンイン現象、外部温度又は外部湿度の変化に対する弱点を持つということが知られている。
従来は、かかる欠点を解決するために、高重量のガラス或いは透明無機物チャンバ内に有機発光ディスプレイ素子を閉じ込めて密封する方法を採用したが、これは、今後、製品の運用性、取り扱い信頼性及び薄型化に大きな問題を引き起こすおそれがある。ユーザーがディスプレイの形状を自由自在に調整するのに液相状態が一番有効である。このため、本発明では、従来の当面課題を解決するために、光抽出効率に優れるうえ、高接着力及び低アウトガス性のディスプレイ素子の開発に利益となる素材を開発した。
本発明の技術的課題は、インクジェット或いはディスペンス塗布方法など、低粘度の液体を噴射して隙間を充填して硬化させる様々な方法に適用することができ、硬化工程時に低レベルのガス発生が起こり、硬化の際に光抽出効率に優れるうえ、高接着力及び低アウトガス性を有する、有機もしくは無機発光ディスプレイ画面のガラス部品を接合、モールドすることができる高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物、及びこれを含む封止材を提供することにある。
上記目的を達成するための本発明の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物は、下記化学式１又は化学式２で表される化合物を含む高屈折エポキシ樹脂；下記化学式３で表される化合物を含む高接着エポキシ樹脂；希釈エポキシ樹脂；及び硬化遅延剤;を含み、１．６１以上のフィルム屈折率を有することを特徴とする。
前記化学式１において、破線で表示された環は、隣接する６員環構造に融合した基であり、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の単環アリール（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｙｌ）、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環アリール、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数Ｃ６～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちのいずれか一つであり、
前記化学式２において、Ｘ及びＹは、Ｓ、Ｏ又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノ又はジアリールホスフィニル基及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基よりなる群から選択されるか、或いは隣接する基と結合して縮合環を形成し、
前記化学式３において、Ｇはグリシジル基含有有機基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、ｎはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｒは置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ１００のアルキレン基又はアルケニレン基であり、
前記化学式１～化学式２において、ｍとｎは、それぞれ独立して０～４の整数であるが、いずれも０であるのではない。
前記高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物は、高屈折エポキシ樹脂５０～８０重量部、高接着エポキシ樹脂５～３０重量部、希釈エポキシ樹脂１０～５０重量部、及び熱硬化剤０．５～５．０重量部を含むことができる。
前記希釈エポキシ樹脂は、置換もしくは無置換の炭素数５～１００のアルキレン基又はアルケニレン基を含むか、或いはシクロ脂肪族（ｃｙｃｌｏａｌｉｐｈａｔｉｃ）基を含むエポキシ樹脂であることができ、より詳しくは、下記Ａ－１～Ａ－３よりなる群から選択される化合物を含んで製造されるエポキシ樹脂であることができる。
前記熱硬化剤は、潜在性熱硬化剤であり得る。
前記硬化遅延剤は、アミドカルボン酸（Ａｍｉｄｅ Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄ）であり得る。
上記目的を達成するための別の本発明のディスプレイ素子用封止材は、前記高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物を含むことができる。
本発明によれば、従来の液状エポキシ材料が持っている優れた加工性、電気的・機械的・化学的性質を有し、さらに優れた光学特性を有するので、組成物のユーザーが本材料の使用時に作業性、生産性、信頼性を取得することができる。
以下、本発明によるエポキシ樹脂組成物についてより詳細に説明する。
エポキシ樹脂は、硬化過程を介して、線状構造が３次元的な網状構造を有する代表的熱硬化性樹脂であって、耐熱性、耐食性、接着力、絶縁性などの物性に優れるため、電気電子材料の用途として工業的に極めて重要な位置を占めている。このようなエポキシ樹脂が電気電子材料分野に使用できる主な理由は、ｉ）エポキシ樹脂及びその硬化剤の種類が多様であって、要求される物性を多様に提供することができ、ｉｉ）優れた接着力、機械的性質、耐化学性などの樹脂固有の物性に優れ、ｉｉｉ）他の熱硬化性樹脂に比べて硬化反応の際に収縮変形が小さく起こり、ｉｖ）１液型製品に適切にフォーミュレーションした場合、２液型製品への作製時に適切な硬化剤を使用した場合、保管寿命（ｓｈｅｌｆ ｌｉｆｅ）が長く、硬化反応の際に副産物が発生せず、ｖ）トランスファー成形（ｔｒａｎｓｆｅｒ ｍｏｌｄｉｎｇ）、コーティング、キャスティング、手作業塗布などが可能であって複雑な形状を成形することができるため、電気部品のパッケージングに適するからである。
また、本発明では、下記の高屈折エポキシ樹脂、希釈エポキシ樹脂及び高接着エポキシ樹脂を含むことにより、エポキシ固有の機械的、化学的、熱的性質を維持しながらも、硬化の際に光抽出効率に優れるうえ、高接着力及び低アウトガス性を有する、高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物を導出するようになった。
（ａ）高屈折エポキシ樹脂
本発明による高屈折エポキシ樹脂は、下記化学式１又は化学式２で表されるモノマーを含んで形成される。
前記化学式１において、破線で表示された環は、隣接する６員環構造に融合した基であって、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の単環アリール、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環アリール、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数Ｃ６～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちのいずれか一つであり、
前記ｍ及びｎは、それぞれ独立して０～４の整数であるが、いずれも０であるのではない。
前記化学式２において、Ｘ及びＹは、Ｓ、Ｏ又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノ又はジアリールホスフィニル基及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基よりなる群から選択されるか、或いは隣接する基と結合して縮合環を形成し、
前記ｍとｎは、それぞれ独立して０～４の整数であるが、いずれも０であるのではない。
前記高屈折エポキシ樹脂は、５０～８０重量部含むことが好ましいが、前記重量範囲内で高屈折率特性を有することができる。
本発明は、前記高屈折エポキシ樹脂が含まれるので、少なくとも１．６１～１．６５のフィルム屈折率の特性を有する。
（ｂ）希釈エポキシ樹脂
本発明による希釈エポキシ樹脂は、置換もしくは無置換の炭素数５～１００のアルキレン基又はアルケニレン基を含むか、或いはシクロ脂肪族基を含む化合物を含むエポキシ樹脂であることができ、より詳細には、下記Ａ－１～Ａ－３よりなる群から選択される化合物で製造されるエポキシ樹脂であることができる。
前記希釈エポキシ樹脂は、１０～５０重量部含まれることが好ましく、これは、粘度調節及び耐熱性確保のためである。
（ｃ）高接着エポキシ樹脂
本発明に係る高接着エポキシ樹脂は、下記化学式３で表される２官能性エポキシ樹脂であって、エポキシ組成物の硬化構造の寄与、ディスプレイの各基板間の応力解消、チップと基板に対する接着力の増進に使用できる。
前記化学式３において、Ｇはグリシジル基含有有機基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、ｎはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｒは置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ１００のアルキレン基又はアルケニレン基である。
前記化学式３で表される２官能性エポキシ樹脂としては、ジグリシジルエーテル系２官能性エポキシ樹脂が好ましく、具体的には、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＦジグリシジル型エポキシ樹脂、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、及び１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種を使用することができる。
本発明において、前記２官能性エポキシ樹脂は、５～３０重量部で含まれることが好ましい。前記２官能性エポキシ樹脂の含有量が５重量部未満であれば、常温で製品を使用することができる時間が減少し、高温高湿信頼性に好ましい影響を与えない。また、組成物固有の硬度があまり上昇して割れやすく、接着力にも良くない影響を与えて好ましくない可能性がある。
（ｄ）熱硬化剤
本発明による高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物は、熱硬化剤を含むことができる。前記熱硬化剤は、熱硬化性ポリマーであって、エポキシ樹脂がまともな機能を発揮するためには、これに適切な硬化剤が必要であり、硬化剤による硬化反応を介して、エポキシ樹脂が保有している固有の特性を発現する。従来は、アミン、酸、フェノール硬化剤などを使用し、他のプラスチック素材とは区別される接着性、電気的特性、高温高湿に対する抵抗性を持つように選別されて使用されてきた。代表的には、エポキシ樹脂とアミン硬化剤との反応は、次のとおりである。アミン硬化剤がエポキシ樹脂の環を攻撃して開環し、特定の位置に付いて大きくなったエポキシ－アミン分子が周辺のエポキシ樹脂を攻撃して連鎖反応が起こる。アミンの付いた分子がほとんど消費された後、反応が終了し、このように稠密な構造を作る反応を硬化反応と呼ぶ。この反応では、必ずヒドロキシ基が現れるようになり、接着力と製品の可使時間に有意な影響を与えるものの、耐湿性が悪くなり、信頼性が不安であって割れを起こすこともある。
本発明では、次のとおりに、エポキシ樹脂間の直接反応を引き起こす潜在性熱硬化剤を使用することが好ましい。この反応では、前記エポキシ－アミン反応のようにヒドロキシ基が現れず、長い繊維状の分子構造を持つ硬化物を得ることができる。よって、従来のエポキシ－硬化剤反応とは異なり、長期信頼性に有利な構造を得ることができる。
ここに使用される潜在性熱硬化剤としては、任意の又は商業的に使用される硬化剤を含むことができる。具体的には、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウムジシアンジアミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、トリルクミルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、オプトンＣＰ－６６、オプトンＣＰ－７７（株式会社ＡＤＥＫＡ製、日本）、２－エチル－４メチルイミダゾリウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、第四級アンモニウムボレート、（４－アセトキシフェニル）ベンジル（メチル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ＳＩ－Ｂ２、ＳＩ－Ｂ３、ＳＩ－Ｂ３Ａ、ＳＩ－Ｂ４及びＳＩ－Ｂ７（サムシン化学工業（株）製、韓国）よりなる群から選択される１種以上の化合物を使用することができる。
本発明において、潜在性熱硬化剤は、０．５～５．０重量部で含まれることが好ましく、より好ましくは０．５～３．０重量部、よりさらに好ましくは０．５～１．５重量部であるのが良い。潜在性熱硬化剤の含有量が０．５重量部未満であれば、未硬化物が発生する可能性があって好ましくなく、潜在性熱硬化剤の含有量が１．５重量部超過であれば、常温或いは高温での可使時間の低下、硬化時の問題的な発熱リスク、及びディスペンス工程時のディスペンスニードルチップの結び－固まりをもたらすおそれがあるため、ユーザーの製品の使用に影響を及ぼすので好ましくない。
本発明では、上述した潜在性熱硬化剤に代えて物理、化学的物性が発現すれば、一般な潜在性硬化剤を使用することができ、商業的に使用される製品を使用することができる。例えば、アジキュアＭＹ－２４、アジキュアＭＹ－Ｈ、アジキュアＰＮ－２３、アジキュアＰＮ－Ｈ、アジキュアＰＮ－３１、アジキュアＰＮ－４０、アジキュアＰＮ－５０、ＶＤＨ、ＶＤＨ－Ｊ、ＡＨ－１５４、ＡＤＨ、ＤＤＨ、ＳＡＨ、ＩＤＨ、ＳＤＨ、ＬＤＨ、ＵＤＨ、アンカマイン２４４１、アンカマイン２４４２、アンカマイン２０１４ＡＳ、テクニキュアＬＣ－８０、テクニキュアＬＣ－１００、テクニキュアＬＣ－２１４、テクニキュアＭＤＵ－１１、テクニキュアＰＤＵ－２５０、テクニキュアＩＰＤＵ－８、テクニキュアＴＤＵ－２００、ＥＨ－４３５７、ノバキュアＨＸ－３７２１、ノバキュアＨＸ－３７２２、ノバキュアＨＸ－３７４８、ノバキュアＨＸ－３７４１、ノバキュアＨＸ－３７４２、ノバキュアＨＸ－３０８８、ノバキュアＨＸ－３６１３、ノバキュアＨＸ－３９２１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９４１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９３２ＨＰ、ＦＸＲ－１０８１、ＦＸＲ－１０２０、ＦＸＲ－１０６０などを潜在性硬化剤として使用することができ、これらを単独で又は２種以上混合して使用することができる。これらの潜在性硬化剤は、エポキシ樹脂がイミダゾール硬化促進剤を包んでいるマイクロカプセル形態を持っており、８０～１００℃以下の高温でのみエポキシ組成物の硬化作用を促進させることができ、室温での保存安定性に寄与することができる。
（ｅ）硬化遅延剤を含む添加剤
本発明による添加剤は、硬化遅延剤を含むことができ、前記硬化遅延剤は、下記化学式４で表されるアミドであり得る。参考までに、通常４０℃以上で保管するとき、カチオン開始剤が適用された組成物は、粘度変化が発生するが、これは、ルイス酸（Ｌｅｗｉｓ ａｃｉｄ）が発生するからである。
前記化学式４において、Ｒ３とＲ４は、互いに同一でも異なってもよく、アルキル基であり得る。
従って、本発明は、前記硬化遅延剤の導入によって粘度変化の少ない高信頼性樹脂を得ることができる。
参考まで、アミンは、反応性が高いため組成物添加時の高温安全性に劣るが、アミドカルボン酸（Ａｍｉｄｅ Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄ）は、下記の共鳴安定化を介してアミド反応性を低めることができ、これにより４０℃以上ではカチオン熱開始剤のルイス酸と反応して硬化抑制による粘度変化を一緒に抑制することができ、これにより高温安定性を向上させることができる。
本発明によるエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて選択的に追加の添加剤をさらに含むことができる。追加の添加剤は、エポキシ組成物がチップと基板との隙間に流れ込む性質を高め、さらに隙間の空間が生じるのを防止するために使用され、例えば、ＢＹＫ０１８、ＢＹＫ０１９、ＢＹＫ０２１、ＢＹＫ０２４、ＢＹＫ０６６Ｎ、ＢＹＫ９０９、エトキシエタノール、モノエーテルグリコールポリエチレンなどを使用することができ、これに限定されるものではない。前記物質を単独で或いは２種以上混合して使用することが可能である。
前記添加剤の含有量は、０．０１～１．０重量部であり得る。添加剤の含有量が０．０１重量部未満であれば、所望の効果を得ることができず、前記添加剤の含有量が１．０重量部超過であれば、過度に流動性が増加して物性低下をもたらすおそれがあるので、好ましくない。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の保護範囲が下記実施例のみに限定されるものではない。
［実施例／比較例．エポキシ樹脂組成物の製造］
下記表１の成分と含有量で高屈折エポキシ樹脂、希釈エポキシ樹脂及び接着エポキシ樹脂をプラネタリーミキサーに添加し、互いに均一性状となるように２時間常温、常圧で攪拌した後、潜在性熱硬化剤を定量して添加の後２時間常温、常圧で攪拌した。その後、真空中で脱泡した後、粘稠性の液体を得た。
（１）Ｄ－１：１官能液状エポキシ樹脂、２－ビフェニルイルグリシジルエーテル（２－ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｅｔｈｅｒ）
（２）Ｄ－２：２官能固体状エポキシ樹脂、オキシラン（Ｏｘｉｒａｎｅ）、２，２’－［［１，１’－ビナフタレン］－２，２’－ジイルビス（オキシメチレン）］ビス－（２，２’－［［１，１’－ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ］－２，２’－ｄｉｙｌｂｉｓ（ｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）］ｂｉｓ－）
（３）Ｄ－３：多官能液状エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ化合物（ＥＧ－２００）
（４）Ａ－２：２官能液状エポキシ樹脂、２Ｈ－インデノ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビスオキシレン（２Ｈ－Ｉｎｄｅｎｏ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ｂｉｓｏｘｉｒｅｎｅ）、オクタヒドロ－（ｏｃｔａｈｙｄｒｏ－）
（５）Ｂ－１：２官能液状エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ－ビスフェノールＡジグリシジルエーテル重合体
（６）Ｂ－２：２官能液状エポキシ樹脂、２，２－ビス（４－グリシドキシフェニル）プロパン（２，２－Ｂｉｓ（４－ｇｌｙｃｉｄｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）
（７）Ｅ：添加剤、アミドカルボン酸化合物
（８）Ｃ：潜在性熱硬化剤、フェニルアミンボレート（Ｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ ｂｏｒａｔｅ）
［エポキシ樹脂組成物の基本評価］
前記実施例１及び２で製造されたエポキシ樹脂組成物と、比較例１～３で製造されたエポキシ組成物の屈折率（液状）、硬化物屈折率（フィルム）、粘度、接着力、高温安定性（４０℃）を評価し、その結果を下記表２に示す。
１．屈折率（液状）：エポキシ組成物を２５±５℃でアッベ屈折計によって屈折率を測定
２．屈折率（フィルム）：プリズムに薄膜を接合させてレーザービームの入射角を変化させ、厚み方向及び面方向の屈折率を測定。Ｍｅｔｒｉｃｏｎ社製の２０１０／Ｍで測定
３．粘度：ブルックフィールドＤＶ２Ｔ粘度計、コーンアンドプレート型ＣＰＡ－５１Ｚスピンドルを用いて２５±５℃で測定し、３０分後の粘度を記載
４．接着力：７６ｍｍ×２６ｍｍ×３ｍｍのガラス板上にエポキシ組成物を０．０１ｇ塗布した後、圧着し、１００℃、６０分に調整されたオーブンで硬化させ、しかる後に、ＵＴＭで接着力を測定
５．Ｔｇ：ＤＳＣを用いて試料を２００℃まで昇温させた後、常温に冷却させ、再び２００℃まで昇温させ、ｓｅｃｏｎｄ ｒｕｎの吸熱最高ピークと吸熱最低ピークとの中間値をＴｇとして記載
６．重量損失（Ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）：試料１０ｇを真空オーブンに入れ、７６ｃｍＨｇおよび２５℃の条件で１時間真空の後、（初期重量－最終重量）／初期重量＊１００の計算法で計算
７．高温安定性（４０℃）：ゴム栓でシールされたガラス瓶にエポキシ組成物と窒素ガスを充填し、４０±５℃で放置し、１日単位で粘度を測定し、粘度変化率が初期粘度に対して１．２倍以下であれば記載
前記表２に示すように、本発明の実施例１及び２で製造されたエポキシ組成物は、１．６１以上のフィルム屈折率、適切な粘度レベル、高い接着力、９０℃以上のＴｇ、良好な重量損失（ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）、良好な保管安定性を有することを確認することができる。特に、実施例１及び２のようにアミドカルボン酸化合物を含んでいるとき、高温安定性が増加する様相を示した。前記物性評価から、実施例１及び２のエポキシ樹脂組成物はディスプレイ素子用封止剤組成物として有用に使用できることを確認した。
以上、本発明の内容の特定部分を詳細に説明したが、当業分野における通常の知識を有する者にとって、このような具体的記述は単に好適な実施形態に過ぎず、これにより本発明の範囲が制限されるものではないことは明白である。したがって、本発明の実質的な範囲は、添付された請求の範囲とそれらの等価物によって定義されるというべきである。

Claims (7)

  1. 下記化学式１又は化学式２で表される化合物を含む高屈折エポキシ樹脂；下記化学式３で表される化合物を含む高接着エポキシ樹脂；希釈エポキシ樹脂；及び硬化遅延剤;を含み、
    １．６１以上のフィルム屈折率を有し、
    前記硬化遅延剤は、アミドカルボン酸（Ａｍｉｄｅ Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄ）であることを特徴とする、高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物：
    前記化学式１において、破線で表示された環は、隣接する６員環構造に融合した基であり、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の単環アリール、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環アリール、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数Ｃ６～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちのいずれか一つであり、
    前記化学式２において、Ｘ及びＹは、Ｓ、Ｏ又はＣ（Ｒ １ ）（Ｒ ２ ）であり、
    Ｒ １ 及びＲ ２ は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスファニル基、Ｃ６～Ｃ６０のモノ又はジアリールホスフィニル基及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基よりなる群から選択されるか、或いは隣接する基と結合して縮合環を形成し、
    前記化学式３において、Ｇはグリシジル基含有有機基であり、Ｘ １ 及びＸ ２ はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、ｎはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｒは置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ１００のアルキレン基又はアルケニレン基であり、
    前記化学式１～化学式２において、ｍとｎは、それぞれ独立して０～４の整数であるが、いずれも０であるのではない。
  2. 前記高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物は、高屈折エポキシ樹脂５０～８０重量部、高接着エポキシ樹脂５～３０重量部、希釈エポキシ樹脂１０～５０重量部、及び硬化遅延剤０．０１～１．０重量部を含む、請求項１に記載の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物。
  3. 前記希釈エポキシ樹脂は、置換もしくは無置換の炭素数５～１００のアルキレン基又はアルケニレン基を含むか、或いはシクロ脂肪族基を含むエポキシ樹脂である、請求項１に記載の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物。
  4. 前記希釈エポキシ樹脂は、下記Ａ－１～Ａ－３よりなる群から一つ以上選択される化合物を含む、請求項１に高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物。
  5. 熱硬化剤をさらに含む、請求項１に記載の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物。
  6. 前記熱硬化剤は潜在性熱硬化剤である、請求項５に記載の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物。
  7. 請求項１に記載の高屈折高接着性エポキシ樹脂組成物を含む、ディスプレイ素子用封止材。
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