JP7522738B2 - 発光性化合物又はその塩、ならびにこれを用いた偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 - Google Patents
発光性化合物又はその塩、ならびにこれを用いた偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7522738B2 JP7522738B2 JP2021533049A JP2021533049A JP7522738B2 JP 7522738 B2 JP7522738 B2 JP 7522738B2 JP 2021533049 A JP2021533049 A JP 2021533049A JP 2021533049 A JP2021533049 A JP 2021533049A JP 7522738 B2 JP7522738 B2 JP 7522738B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polarized light
- group
- formula
- salt
- emitting element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 106
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 61
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 18
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 65
- -1 lanthanoid metals Chemical class 0.000 description 64
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 63
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 37
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- 206010042674 Swelling Diseases 0.000 description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 13
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 13
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 4
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 2
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]benzotriazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=NNN=C21 YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJRBCJUHORNHV-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]-2-[2-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC=C1C=CC1=CC=C(N=NC=2C=CC(O)=CC=2)C=C1S(O)(=O)=O HNJRBCJUHORNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical class NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHGABBBZRPRJV-UHFFFAOYSA-N Hydroxysanguinarine Chemical compound C12=CC=C3OCOC3=C2C(=O)N(C)C(C2=C3)=C1C=CC2=CC1=C3OCO1 UFHGABBBZRPRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005098 hot rolling Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical class C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004984 smart glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/22—Naphthotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/60—Naphthoxazoles; Hydrogenated naphthoxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/84—Naphthothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
[1].
下記式(1)で表される発光性化合物又はその塩。
[2].
上記式(1)におけるX、Y、及び、上記式(1)におけるX、Yいずれか少なくとも一方が上記式(2)で表される場合のZのいずれか少なくとも1つが、下記式(3)~(7)からなる群から選択される基である[1]項に記載の発光性化合物又はその塩。
[3].
上記式(1)におけるkが0または1であり、X、Yの少なくともいずれか一方が、式(2)~(7)からなる群から選択されるいずれか基であり、X、Yの少なくともいずれか一方が式(2)の場合には、Zが式(3)~(7)からなる群から選択されるいずれかである[1]または[2]項に記載の発光性化合物又はその塩。
[4].
上記式(1)における、各kがいずれも0であり、X、Yがいずれも式(2)~(7)からなる群から選択されるいずれか基であり、X、Yが式(2)の場合には、Zが式(3)~(7)からなる群から選択されるいずれかである[1]または[2]項に記載の発光性化合物又はその塩。
[5].
上記式(1)における、各kがいずれも1であり、X、Yがいずれも式(2)~(7)からなる群から選択されるいずれか基であり、X、Yが式(2)の場合には、Zが式(3)~(7)からなる群から選択されるいずれかである[1]または[2]項に記載の発光性化合物又はその塩。
[6].
偏光発光機能を有する、[1]~[5]のいずれか一項に記載の発光性化合物又はその塩を含む偏光発光素子。
[7].
上記発光性化合物又はその塩以外の有機染料又は蛍光染料を1種類以上さらに含む[6]項に記載の偏光発光素子。
[8].
基材をさらに含む[6]または[7]項に記載の偏光発光素子。
[9].
上記基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体を含むフィルムである[8]項に記載の偏光発光素子。
[10].
[6]~[9]項のいずれか一項に記載の偏光発光素子の少なくとも一方の面に透明保護膜を備える偏光発光板。
[11].
[6]~[9]項のいずれか一項に記載の偏光発光素子、又は[10]項に記載の偏光発光板を備える表示装置。
本発明の発光性化合物は、上記式(1)で表される。この発光性化合物は、塩の形態をとり得る。本明細書中、発光性化合物又はその塩を単に発光性化合物と略して記載することがある。
上記式(1)で表される発光性化合物又はその塩を含む偏光発光素子も本発明に含まれる。
該偏光発光素子は、上記式(1)で表される発光性化合物又はその塩と、該発光性化合物又はその塩が吸着及び配向された基材とを含む偏光発光素子であることが好ましい。該偏光発光素子は、上記式(1)で表される発光性化合物又はその塩を、1種単独又は複数種含むことができる。
次に、本発明に係る偏光発光素子の製造方法について説明する。製造方法は、限定されるものではないが、例えば、基材を準備する工程と、基材を膨潤液に浸漬させ、該基材を膨潤により延伸させる膨潤工程と、膨潤させた基材を少なくとも1種の上記式(1)で表される発光性化合物を含む染色溶液に含浸させ、基材に発光性化合物又はその塩としての式(1)で表される発光性化合物を吸着させる染色工程と、式(1)で表される発光性化合物又はその塩を吸着させた基材を、ホウ酸を含有する溶液に浸漬し、式(1)で表される発光性化合物又はその塩を基材中で架橋させる架橋工程と、発光性化合物又はその塩を架橋させた基材を一定の方向に一軸延伸して、式(1)で表される発光性化合物又はその塩を一定の方向に配列させる延伸工程と、延伸させた基材を、洗浄液で洗浄する洗浄工程と、洗浄された基材を乾燥させる乾燥工程を含んでいる。
上記式(1)で表される発光性化合物を吸着・配向させるための基材を準備する。該基材は、例えば、市販のポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体からなるフィルムを用いてもよく、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製してもよい。ポリビニルアルコール系樹脂の製膜方法は特に限定されるものではなく、例えば、含水ポリビニルアルコールを溶融押出する方法、流延製膜法、湿式製膜法、ゲル製膜法(ポリビニルアルコール水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去)、キャスト製膜法(ポリビニルアルコール水溶液を基板上に流し、乾燥)、及びこれらの組み合わせによる方法等、公知の製膜方法を採用することができる。ポリビニルアルコールの重合度としては1000~10000のものを用いることがよいが、好ましくは1500~6000、より好ましくは2000~6000のものを用いることが良い。
次に、上述の基材に、膨潤処理を施す。膨潤処理は20~50℃の膨潤液に、基材を30秒~10分間浸漬させることにより行うことが好ましい。膨潤液は水であることが好ましい。膨潤液による基材の延伸倍率は、1.00~1.50倍に調整することが好ましく、1.10~1.35倍に調整することがより好ましい。
続いて、上記のような膨潤処理を施して得られた基材に、少なくとも1種の式(1)の発光性化合物又はその塩を吸着及び含浸させる。染色工程は、発光性化合物又はその塩を基材に吸着及び含浸させる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、基材を、発光性化合物又はその塩を含む染色溶液(一般的には水溶液)に浸漬させることが好ましく、また、基材に染色溶液を塗布することによって吸着させることもできる。染色溶液中の発光性化合物又はその塩の濃度は、基材中に発光性化合物又はその塩が十分に吸着されていれば特に限定されるものではないが、例えば、染色溶液中に0.0001~3質量%であることが好ましく、0.001~1.0質量%であることがより好ましい。
染色工程又は予備洗浄工程の後、基材に架橋剤を含有させることができる。基材に架橋剤を含有させる方法は、架橋剤を含む処理溶液に基材を浸漬させることが好ましく、一方で、当該処理溶液を基材に塗布又は塗工してもよい。処理溶液中の架橋剤としては、ホウ酸を含有する溶液を使用することが好ましい。処理溶液中の溶媒は、特に限定されるものではないが、水が好ましい。処理溶液中のホウ酸の濃度は、0.1~15質量%であることが好ましく、0.1~10質量%であることがより好ましい。処理溶液の温度は、30~80℃が好ましく、40~75℃がより好ましい。また、この架橋工程の処理時間は30秒~10分が好ましく、1~6分がより好ましい。本発明に係る偏光発光素子の製造方法が、この架橋工程を有することにより、得られる偏光発光素子は、高輝度、かつ高偏光度の偏光した光を発光する。このことは、従来技術において、耐水性又は光透過性を改善する目的で使用されていたホウ酸の機能からは全く予期し得ない優れた作用である。また、架橋工程においては、必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理をさらに併せて行ってもよい。フィックス処理により、偏光色素の固定化が可能となる。このとき、カチオン系高分子化合物として、例えば、ジシアン系としてジシアンアミドとホルマリン重合縮合物、ポリアミン系としてジシアンジアミド・ジエチレントリアミン重縮合物、ポリカチオン系としてエピクロロヒドリン・ジメチルアミン付加重合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド・二酸化イオン共重合物、ジアリルアミン塩重合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、アリルアミン塩の重合物、ジアルキルアミノエチルアクリレート四級塩重合物が使用され得る。
架橋工程を行った後、またはこれと同時に延伸工程を実施する。延伸工程は、基材を一定の方向に一軸延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。延伸倍率は、3倍以上であることが好ましく、より好ましくは5~9倍である。
延伸工程を実施した後には、基材の表面に架橋剤の析出又は異物が付着することがあるため、基材の表面を洗浄する洗浄工程を行うことができる。洗浄時間は1秒~5分が好ましい。洗浄方法は、基材を洗浄液に浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を基材に塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、2段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄溶の温度は、特に限定されるものではないが、通常、5~50℃、好ましくは10~40℃であり、常温であってよい。
洗浄工程の後、基材の乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるものの、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能である。さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、20~100℃であることが好ましく、60~100℃であることがより好ましい。乾燥時間は、30秒~20分であることが好ましく、5~10分であることがより好ましい。
上記偏光発光素子を含む偏光発光板も本発明に含まれる。
本発明に係る偏光発光板は、上記の偏光発光素子の少なくとも一方の面に透明保護膜を有していることが良い。透明保護膜は、偏光発光素子の耐水性や取扱性等を向上させるために使用される。そのため、このような透明保護膜は、本発明に係る偏光発光素子が示す偏光作用に何ら影響を与えるものではないことが好ましい。
上記偏光発光素子あるいは偏光発光板を含む表示装置も本発明に含まれる。
上記表示装置は、紫外域~可視域の光、例えば紫外域~近紫外可視域の光、具体的には300~430nmの光を照射することによって偏光発光作用を示し、この作用を利用することによって表示が可能となる。本発明に係る表示装置は、可視域で高い透過率を有しているため、従来の偏光板のような可視域の透過率の低下がないか、透過率の低下があっても、従来の偏光板の透過率よりも透過率の低下は著しく小さい。例えば、従来の偏光板であるヨウ素系偏光板や、他の染料化合物を使用した染料系偏光板は、偏光度をほぼ100%にするためには、可視域での視感度補正が35~43%程度である。その理由としては、従来の偏光板は、光の吸収軸として縦軸と横軸の両方を有しているが、ほぼ100%の偏光度を得るために縦軸又は横軸の一方の入射した光を吸収する、すなわち、一方の軸では光を吸収し、他方の軸では光を透過することによって偏光が生じる。このような場合、一方の軸での光は吸収されて透過しないことから、必然的に透過率は50%以下になる。また、従来の偏光板は延伸されたフィルム中で二色性色素を配向させて偏光板を作製している。しかし、必ずしも二色性色素が100%配向しているわけではなく、また、光の透過軸に対しても若干吸収成分を有しているため、物質の表面反射によって透過率が約43%以下でないとほぼ100%の偏光度は実現できない、つまりは、透過率を低下させなければ高い偏光度を実現することができなかった。それに対して、本発明に係る偏光発光素子及び偏光発光板は、紫外域~近紫外可視域の光、例えば300~430nmに光の吸収する軸(その偏光機能)がある、すなわち、紫外域~近紫外可視域の光、例えば300~430nmに光の吸収作用があり、可視域に偏光した光を発光する偏光発光作用を示す一方で、可視域ではほとんど光を吸収しないため、可視域での透過率は非常に高くなる。さらに、可視域では、偏光発光作用を示すため、従来の偏光板を用いるよりも光の損失はなく、つまり、従来の偏光板のような透過率の低下は非常に少ない。このことから、本発明に係る偏光発光素子及び偏光発光板を使用した表示装置、例えば、液晶ディスプレイにおいては、従来の偏光板を用いた液晶ディスプレイよりも高い輝度が得られる。さらに、本発明に係る偏光発光素子及び偏光発光板を使用した表示装置は、透明性が高いことから、液晶ディスプレイでありながら、ほぼ透明なディスプレイが得られる。また、文字、画像の表示時には偏光発光光が透過するように設計できることから、透明な液晶ディスプレイでありながらも表示可能なディスプレイが得られる、すなわち、透明なディスプレイに文字等が表示可能なディスプレイが得られる。而して、本発明に係る表示装置は、光損失がない透明な液晶ディスプレイ、特に、シースルーディスプレイを得ることができる。
(合成例1) 式(28)の化合物84部を水800部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル15.6部を加えて50~70℃で6時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して、70℃で乾燥し、本発明に係る化合物の例である式(24)で示されるウレイド化合物56.6部を得た。
厚み75μmのポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製VF-PS#7500)を40℃の水に3分間浸漬して、フィルムを膨潤させた。膨潤して得られたフィルムを、合成例1で得られた上記式(24)の本発明に係る化合物0.2質量部と、芒硝1.0質量部と、水1000質量部とを含む45℃の水溶液に、4分間浸漬して式(24)の化合物をフィルムに含有させた。式(24)の化合物を含有したフィルムを50℃の3%ホウ酸水溶液中で5分間をかけて5倍に延伸した。延伸して得られたフィルムを、緊張状態を保ったまま常温の水で20秒間水洗し、70℃で9分間乾燥して偏光発光素子を得た。得られた偏光発光素子の両面に、紫外線吸収剤を含有しないトリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム社製ZRD-60)を公知の処方にてラミネートして偏光発光板を得た。尚、偏光発光素子の両面にトリアセチルセルロースフィルムをラミネートしても、偏光発光素子の光学特性には影響しなかった。
(合成例2) 式(29)の化合物136部を水1000部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル15.6部を加えて50~70℃で6時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して、70℃で乾燥し、本発明に係る化合物の例である式(12)で示されるウレイド化合物92.3部を得た。実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(12)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得た。
(合成例3)
式(30)の化合物61.6部を水600部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル15.6部を加えて50~70℃で6時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して、70℃で乾燥し、本発明に係る化合物の例である式(23)で示されるウレイド化合物48.4部を得た。実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(23)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得た。
(合成例4)
式(31)の化合物21.8部、式(32)の化合物37.0部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、テレフタル酸ジクロリド20.2部を、1時間程度かけて少しずつ加えた。全て添加した後、60℃で1時間撹拌した。反応終了後、室温まで放冷して濾過し、70℃で乾燥することで式(33)に示される化合物10.3部を得た。式(33)の化合物50.3部を水600部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル7.8部を加えて50~70℃で6時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して、70℃で乾燥し、式(16)で示されるウレイド化合物5.8部を得た。実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(16)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得た。
(合成例5)
式(34)の化合物40.0部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル15.6部を1時間程度かけて少しずつ加えた後、50~70℃で6時間撹拌し反応させ、その後、式(32)の化合物37.0部を加えて反応させた。その後、式(35)に記載の化合物14.2部を加えて溶解させ、テレフタル酸ジクロリド14.1部を、1時間程度かけて少しずつ加え、全て添加した後、60℃で1時間撹拌した。反応終了後、室温まで放冷して濾過し、70℃で乾燥することで本発明に係る化合物の例である式(36)に示される化合物54.2部を得た。実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(36)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得た。
(合成例6)
式(37)の化合物71.2部を水600部に加え、水酸化ナトリウムを加えながら溶解し、クロロギ酸フェニル15.6部を1時間かけて少量ずつ加えた後、50~70℃で6時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して、70℃で乾燥し、本発明に係る化合物の例である式(21)で示されるウレイド化合物50.2部を得た。実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(21)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得た。
実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて特開平4-226162号公報に記載されている式(38)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得て、この偏光発光板を比較例1の試料とした。
実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(39)に示される化合物であるC.I.Direct Yellow 4を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得て、この偏光発光板を比較例2の試料とした。
実施例1の偏光発光素子及び偏光発光板において、式(24)に替えて式(40)に示される化合物を用いた以外は同様にして偏光発光素子及び偏光発光板を得て、この偏光発光板を比較例3の試料とした。
実施例1~6及び比較例1~3で得られた偏光発光板を測定試料として使用して、評価を次のようにして行った。
各測定試料の単体透過率Ts(%)、平行位透過率Tp(%)、及び直交位透過率Tc(%)を、分光光度計(日立製作所社製「U-4100」)を用いて測定した。ここで、単体透過率Ts(%)は、測定試料を1枚で測定した際の各波長の透過率である。平行位透過率Tp(%)は、2枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合わせて測定した各波長の分光透過率である。直交位透過率Tc(%)は、2枚の測定試料をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。各透過率の測定は、220~780nmの波長にわたって行った。
各測定試料の偏光度ρ(%)を、以下の式(I)に平行透過率Tp及び直交透過率Tcを代入して求めた。
ρ={(Tp-Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100 … 式(I)
各測定試料の単体透過率Ys(%)は、可視域における400~700nmの波長領域で、所定波長間隔dλ(ここでは5nm)おきに求めた上記単体透過率Tsについて、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、単体透過率Tsを式(II)に代入して算出した。なお、下記式(II)中、Pλは標準光(C光源)の分光分布を表し、yλは2度視野等色関数を表す。
・・・ 式(II)
光源として、紫外線LEDである375nmハンドライトタイプ ブラックライト(日亜化学工業社製「PW-UV943H-04」)を用い、光源に紫外線透過・可視光カットフィルター(五鈴精工硝子社製「IUV-340」)を設置し可視光をカットした。その上で、可視域及び紫外域に偏光を有する偏光板(ポラテクノ社製「SKN-18043P」、厚み180μm、Ys43%)と、各実施例及び比較例で得られた測定試料とを設置し、測定試料が発光している偏光発光を分光放射照度計(ウシオ電機社製「USR-40」)を用いて測定した。すなわち、光源からの光が、紫外線透過・可視光カットフィルター、可視域及び紫外域に偏光を有する偏光板、及び測定試料を、この順に通過し、分光放射照度計に入射するように配置して偏光発光を測定した。その際に、測定試料の紫外線の吸収が最大になる吸収軸と、可視域及び紫外域に偏光を有する偏光板(ポラテクノ社製「SKN-18043P」)の吸収軸方向とが平行になるように重ね合せて測定した各波長の分光発光量をLw(弱発光軸)とし、測定試料の紫外線の吸収が最大になる吸収軸と、可視域及び紫外域に偏光を有する偏光板(ポラテクノ社製「SKN-18043P」)の吸収軸方向とが直交するように重ね合せて測定した各波長の分光発光量をLs(強発光軸)として、Lw及びLsを測定した。測定試料と一般的な偏光板との吸収軸が平行な場合と、直交の場合との可視域で発光された光のエネルギー量を確認することで、可視域である400nm~700nmにおいて偏光発光した光の評価を行った。
スガ試験社製SX-75を用いて、照射照度60W、環境温度30℃、相対湿度30%RHにて500時間光照射を行い、耐光性試験を行った。その際の各波長のLs、Lwの変化を確認した。
実施例1~6において得られた偏光発光板を、105℃の環境で1000時間と、60℃かつ相対湿度90%の環境で1000時間置き、耐久性試験を実施したところ、偏光度の低下、及び、偏光発光の変化は見られなかった。このことから実施例1~6の偏光発光素子及び偏光発光板は苛酷な環境下においても高い耐久性を有していることが示された。
Claims (8)
- 下記式(1)で表される発光性化合物又はその塩を含む偏光発光素子:
- 上記式(1)における、各kがいずれも0である請求項1に記載の偏光発光素子。
- 上記式(1)における、各kがいずれも1である請求項1に記載の偏光発光素子。
- 上記発光性化合物又はその塩以外の有機染料又は蛍光染料を1種類以上さらに含む請求項1~3のいずれか一項に記載の偏光発光素子。
- 基材をさらに含む請求項1~4のいずれか一項に記載の偏光発光素子。
- 上記基材がポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体を含むフィルムである請求項1~5のいずれか一項に記載の偏光発光素子。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の偏光発光素子の少なくとも一方の面に透明保護膜を備える偏光発光板。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の偏光発光素子、又は請求項7に記載の偏光発光板を備える表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019130394 | 2019-07-12 | ||
JP2019130394 | 2019-07-12 | ||
PCT/JP2020/027102 WO2021010340A1 (ja) | 2019-07-12 | 2020-07-10 | 発光性化合物又はその塩、ならびにこれを用いた偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021010340A1 JPWO2021010340A1 (ja) | 2021-01-21 |
JP7522738B2 true JP7522738B2 (ja) | 2024-07-25 |
Family
ID=74210981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021533049A Active JP7522738B2 (ja) | 2019-07-12 | 2020-07-10 | 発光性化合物又はその塩、ならびにこれを用いた偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7522738B2 (ja) |
CN (1) | CN113993854A (ja) |
TW (1) | TWI846899B (ja) |
WO (1) | WO2021010340A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11873432B2 (en) * | 2018-11-29 | 2024-01-16 | Honeywell International Inc. | Luminescent materials including a luminescent benzothiazole, articles including a security feature, and methods of forming luminescent particles including a luminescent benzothiazole |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015034159A (ja) | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2017513815A (ja) | 2014-03-07 | 2017-06-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB601369A (en) * | 1946-01-21 | 1948-05-04 | Geigy Ag J R | Process for the production of metallizable azo dyestuffs and complex metal compounds thereof |
US2537877A (en) * | 1950-01-19 | 1951-01-09 | Eastman Kodak Co | Bis-(2-azolyl) carbanilides |
BE557438A (ja) * | 1956-05-14 | |||
US3049438A (en) * | 1957-11-26 | 1962-08-14 | American Cyanamid Co | Pyridotriazole brighteners |
US3796706A (en) * | 1970-08-20 | 1974-03-12 | Ciba Geigy Corp | 1,3-diaryl pyrazole optical brighteners |
US3985884A (en) * | 1975-12-12 | 1976-10-12 | American Cyanamid Company | Complement inhibitors |
US3998957A (en) * | 1975-12-12 | 1976-12-21 | American Cyanamid Company | Complement inhibitors |
US5681832A (en) * | 1995-02-17 | 1997-10-28 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Aroylaniline compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using same to inhibit viral activity |
US20080081913A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | General Electric Company | Benzoxazole and benzothiazole compounds and methods therefor |
CN101624519B (zh) * | 2008-11-04 | 2012-08-08 | 新疆大学 | 吡唑啉酮缩苯基氨基脲类光致变色化合物的制备及应用 |
US8343934B2 (en) * | 2009-06-30 | 2013-01-01 | University Of Memphis | Diverse lead compound autotaxin inhibitors |
CN101914063B (zh) * | 2010-08-05 | 2011-11-23 | 大连大学 | N,n’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲及作为锌离子荧光探针的应用 |
-
2020
- 2020-07-10 JP JP2021533049A patent/JP7522738B2/ja active Active
- 2020-07-10 WO PCT/JP2020/027102 patent/WO2021010340A1/ja active Application Filing
- 2020-07-10 CN CN202080045368.3A patent/CN113993854A/zh active Pending
- 2020-07-10 TW TW109123411A patent/TWI846899B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015034159A (ja) | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 東ソー株式会社 | アダマンチル基を有する環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP2017513815A (ja) | 2014-03-07 | 2017-06-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Journal of Medicinal Chemistry,2005年,48(22),P.7040-7048 |
Journal of Molecular Biology,2012年,419(3-4),P.198-210 |
REGISTRY(STN)[online],1988.12.09[検索日2020.09.29], CAS登録番号117900-57-9 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202111088A (zh) | 2021-03-16 |
JPWO2021010340A1 (ja) | 2021-01-21 |
WO2021010340A1 (ja) | 2021-01-21 |
CN113993854A (zh) | 2022-01-28 |
TWI846899B (zh) | 2024-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7287889B2 (ja) | 偏光発光素子、偏光発光板、表示装置及び偏光発光素子の製造方法 | |
JP6317335B2 (ja) | 高透過率を有する無彩色な染料系偏光素子及び偏光板 | |
CN111133347B (zh) | 光学系统及显示装置 | |
JP7200108B2 (ja) | スチルベン系化合物又はその塩、並びに、偏光膜、偏光板及び表示装置 | |
JP7509851B2 (ja) | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含む偏光素子、偏光板、及び表示装置 | |
JP2019056904A (ja) | 面状偏光発光素子 | |
JP7522738B2 (ja) | 発光性化合物又はその塩、ならびにこれを用いた偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 | |
WO2021166907A1 (ja) | 光学システム及びそれを備えた光学装置 | |
JP7556856B2 (ja) | 発光性化合物又はその塩、並びにこれを含む偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 | |
JP7556855B2 (ja) | 発光性化合物又はその塩、並びにこれを含む偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 | |
JP7479136B2 (ja) | 偏光発光素子、偏光発光板、並びにそれを用いた表示装置 | |
JP7336964B2 (ja) | 光学制御システム | |
WO2021106798A1 (ja) | 偏光発光素子、偏光発光板、及び表示装置 | |
JP7496824B2 (ja) | 水溶性クマリン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 | |
JP7406458B2 (ja) | 水溶性ペリレン系二色性蛍光染料、又はその塩を用いた偏光機能を有する偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 | |
TW202111087A (zh) | 使用發光性化合物或其鹽而得之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置 | |
JP2023119333A (ja) | 水溶性ナフタルイミド系化合物又はその塩を含有する偏光膜、偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 | |
JP2024129254A (ja) | 偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20220325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220415 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20220419 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240508 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240618 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7522738 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |