CN113993854A - 发光性化合物或其盐，以及使用该化合物而得的偏光发光元件、偏光发光板及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明是下述式(1)表示的发光性化合物或其盐。

Description

发光性化合物或其盐，以及使用该化合物而得的偏光发光元 件、偏光发光板及显示装置
技术领域
本发明有关新颖的发光性化合物或其盐，以及使用该化合物而得的偏光发光元件、偏光发光板及显示器。
背景技术
具有穿透/遮蔽功能的偏光板和具有光开关功能的液晶同为液晶显示器(LiquidCrystal Display：LCD)等显示器的构成要素。具备此种偏光板的LCD的适用领域也从初期时的计算机及时钟等小型机器扩展至笔记本电脑、文字处理机、液晶投影机、液晶电视、汽车导航器及室内外的量测机器等。此外，偏光板也可适用到具有偏光功能的镜片等，例如可见度更高的太阳眼镜或近年来已应用在对应于3D电视等的偏光眼镜。如上所述，偏光板的用途朝广泛范围扩展，其使用条件也横跨低温至高温、低湿度至高湿度、低光量至高光量等的范围，故需要具有高偏光性能且高耐久性的偏光板。
通常，构成偏光板的偏光膜使偏光膜基材的聚乙烯醇或其衍生物的膜染色或含有碘或二色性染料的膜延伸、配向而制造，或可通过聚氯乙烯膜的去氯化氢或聚乙烯醇膜的脱水而生成多烯并使其配向来制造。由此种传统偏光膜构成的偏光板因使用可见光域中具有吸收的二色性染料，故穿透率降低。例如，市面贩卖的一般偏光板的穿透率是35至45％。对于传统的偏光板有可见光域中穿透率降低的问题，作为在可见光域中保持一定程度的穿透率同时具有偏光功能的技术，在专利文献1中已记载紫外线用偏光板的技术。不过，由于此技术也使用可见光域中具有吸收的黄色色素，故穿透率并不足且确认到强烈的黄色着色。将可见光域的穿透率低的偏光板使用在显示器上时，由于整体显示器的穿透率会降低，因此正在研究不使用传统偏光板而得偏光的方法。作为此种方法，在专利文献2至4中已记载发出偏光的元件。
然而，专利文献2至4所记载的发出偏光的元件，由于使用特殊金属，例如镧系或铕等稀有且高价的金属，故成本高，且非常难以制造而不适于大量生产。此外，这些发出偏光的元件因发出偏光的光弱，故难以使用在显示器；此外，无法获得属于直线偏光的发出光。因此，期望开发出一种显示发出偏光的作用、在可见光域的穿透率(透明性)高且可应用在要求严苛环境下有耐久性的液晶显示器等的新颖的元件及用于此的材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]WO2005/015275
[专利文献2]日本特开2008－224854号公报
[专利文献3]日本专利第5849255号公报
[专利文献4]日本专利第5713360号公报
[专利文献5]日本特开2001－240762号公报
[专利文献6]WO2016/186196。
发明内容
[发明所欲解决的问题]
本发明的目提供一种新颖的化合物、以及使用该化合物的偏光发光元件、偏光发光板及使用其的显示装置，其可应用在要求在可见光域中有高穿透率及在严苛环境下有高耐久性的液晶显示器等。
[解决问题的方式]
本发明人等为达成此目的而进行深入研究的结果发现，含有具有特定结构的化合物或其盐的偏光发光元件及偏光发光板，在紫外光域至近紫外可见光域的光(例如300至430nm的光)中具有高的二色比，在可见光域上显示高穿透率，且在严苛恶劣的环境下显示优良的耐久性。此外，发现具有此种特定结构的化合物或其盐会通过紫外光域至近紫外可见光域的光(例如300至430nm的光)的照射，而显示发出可见光域的偏光的作用，遂完成本发明。
即，本发明有关以下的[1]至[11]项的各型态。
[1]一种下述式(1)表示的发光性化合物或其盐。
Figure BDA0003422747910000031
(式(1)中，k分别独立地表示0或1的整数，X、Y的至少一者表示含有可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基或式(2)表示的基，另一者X、Y各别独立地为选自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳数1至4的烷基或可具有取代基的碳数1至4的烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基、或式(2)表示的基所组成的群组中的基。M表示氢原子、金属离子或铵离子，m分别独立地表示0至2的整数。式(2)中，※表示式(1)中的X、Y的键结位置，Z选自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的杂环基所组成的群组中的基。t表示0或1的整数。)
[2]如[1]项所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的X、Y及上述式(1)中的X、Y至少任一者为上述式(2)表示时的Z的至少任一者选自由下述式(3)至(7)所组成的群组中的基。
Figure BDA0003422747910000032
(上述式(3)、式(4)中，A各个独立地为选自由氢原子、卤素基、硝基、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳数1至4的烷基、具有羟基的碳数1至4的烷基、具有羧基的碳数1至4的烷基、具有磺酸基的碳数1至4的烷氧基、具有羟基的碳数1至4的烷氧基、具有羧基的碳数1至4的烷氧基所组成的群组中的基，q1表示0至4的整数。上述式(3)至(7)中的M如上述式(1)中的定义，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可为相同，n1、n2各个独立地表示0至3的整数。上述式(3)至(7)中的＊分别表示上述式(1)的X或Y中的键结位置，或上述式(2)的Z中的键结位置。)
[3]如[1]或[2]项所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的k是0或1，X、Y的至少任一者选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y的至少任一者为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
[4]如[1]或[2]项所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的各个k均为0，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
[5]如[1]或[2]项所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的各个k均为1，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
[6]一种偏光发光元件，具有偏光发光功能且含有[1]至[5]项中任一项所述的发光性化合物或其盐。
[7]如[6]项所述的偏光发光元件，更含有1种以上的上述发光性化合物或其盐以外的有机染料或荧光染料。
[8]如[6]或[7]项所述的偏光发光元件，更含有基材。
[9]如[8]项所述的偏光发光元件，其中，上述基材含有聚乙烯醇树脂或其衍生物的膜。
[10]一种偏光发光板，为在[6]至[9]项中任一项所述的偏光发光元件的至少一面具备透明保护膜。
[11]一种显示装置，具备[6]至[9]项中任一项所述的偏光发光元件或[10]项所述的偏光发光板。
[发明的效果]
本发明的具有特定结构的发光性化合物或其盐吸收紫外光域至可见光域的光(例如紫外光域至近紫外可见光域的光，具体上为300至430nm的光)，并利用其能量而在可见光域上显示偏光发光作用。此外，使用该发光性化合物或其盐制作的偏光发光元件及偏光发光板，在吸收波长中显示高偏光度。因此，通过使用此种式(1)的化合物或其盐，即使不使用高稀有价值的镧系金属等，也可在紫外光域至近紫外可见光域的光中具有高偏光度，同时提供显示偏光发光作用的新颖的偏光发光元件及偏光发光板。此外，本发明的偏光发光元件及偏光发光板在可见光域中显示高穿透率，并对于热、湿度等显示优良的耐久性。因此，该偏光发光元件及偏光发光板可应用于要求在可见光域中有高穿透性及在严苛环境下有高耐久性的液晶显示器等显示装置。
具体实施方式
[发光性化合物]
本发明的发光性化合物以上述式(1)表示。此发光性化合物可为盐的形态。本说明书中，有时将发光性化合物或其盐简称为发光性化合物。
式(1)中，k分别独立地表示0或1的整数，X、Y的至少一者表示可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基或式(2)表示的基，另一者的X、Y各个独立地为选自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳数1至4的烷基或碳数1至4的烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基、或式(2)的结构所组成的群组中的基。M表示氢原子、金属离子或铵离子，m分别独立地表示0至2的整数。式(2)中，※表示式(1)中的X、Y的键结位置，Z选自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的杂环基所组成的群组中的基。t表示0或1的整数。
上述可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基，表示例如具有氮原子、硫原子的至少任1个作为环构成成分的杂环基，该杂环基中也更含有进一步包含苯环或萘环等芳香环的多环式杂环基。具有该氮原子、硫原子的任一至少1个作为环构成成分的杂环基，可列举：例如吡咯基、苯并吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、三唑基、萘并三唑基、萘并三唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡啶基等。
上述可具有取代基的胺基可列举：例如胺基；甲基胺基、乙基胺基、正丁基胺基、苯基胺基、萘基胺基等单取代胺基；二甲基胺基、二乙基胺基、二正丁基胺基、二苯基胺基、乙基甲基胺基、乙基苯基胺基等二取代胺基等。
上述可具有取代基的碳数1至4的烷基可列举：例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。
上述可具有取代基的碳数1至4的烷氧基可列举：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基等。
上述可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳数1至4的烷基、可具有取代基的碳数1至4的烷氧基中的取代基，虽然无特别的限制，但可列举：例如羟基、氰基、磷酸基、磺酸基、羧基、胺基等。
上述式(1)中的M表示氢原子、金属离子或铵离子。金属离子可列举：例如锂离子、钠离子、钾离子等碱金属离子，钙离子、镁离子等碱土金属离子等。铵离子可列举：例如铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、四正丙基铵离子、四正丁基铵离子、单乙醇铵离子、二乙醇铵离子、三乙醇铵离子、单异丙醇铵离子、二异丙醇铵离子、三异丙醇铵离子、三乙醇铵离子等。更具体而言，例如M为氢原子时表示磺酸(–SO3H)、M为钠离子时表示磺酸钠(–SO3Na)、M为铵离子时表示磺酸铵(–SO3NH4)。这些之中，特别优选可列举锂离子、铵离子及钠离子。
上述式(2)中，※表示式(1)中的X、Y的键结位置，Z选自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的杂环基所组成的群组中的基。t表示0或1的整数。此处的Z可具有的取代基并无特别的限制，可列举：例如碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、胺基、硝基、磺酸基、羟基、氰基、磷酸基、羧基等。
上述可具有取代基的杂环基，例如可以和上述式(1)中的可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基相同，而且也可以含有氧原子作为环成分的呋喃基、苯并呋喃基等。
上述式(1)中的X、Y如上述式(2)表示、以及上述式(1)中的X、Y的至少任一者如上述式(2)表示时，至少任1个Z以选自由上述式(3)至(7)所组成的群组中的基为优选。
上述式(3)、式(4)中，A各个独立地为选自由氢原子、卤素基、硝基、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳数1至4的烷基、具有羟基的碳数1至4的烷基、具有羧基的碳数1至4的烷基、具有磺酸基的碳数1至4的烷氧基、具有羟基的碳数1至4的烷氧基、具有羧基的碳数1至4的烷氧基所组成的群组中的基，q1表示0至4的整数，上述式(3)至(7)中的M如上述式(1)中的定义，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可以相同，n1、n2各个独立地表示0至3的整数。上述式(3)至(7)中的＊分别表示上述式(1)的X或Y中的键结位置、或上述式(2)的Z中的键结位置。
上述碳数1至4的烷基可列举：例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。
上述具有磺酸基的碳数1至4的烷基可列举：例如磺酸基甲基、磺酸基乙基、磺酸基正丙基、磺酸基正丁基、磺酸基仲丁基等。
上述卤基可列举：例如氟基、氯基、溴基、碘基等。
上述碳数1至4的烷氧基可列举：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基等。
上述具有羟基的碳数1至4的烷基可列举：例如羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基、羟基异丙基、羟基正丁基、羟基仲丁基、羟基叔丁基、羟基环丁基等。
上述具有羧基的碳数1至4的烷基可列举：例如羧基甲基、羧基乙基、羧基正丙基、羧基异丙基、羧基正丁基、羧基仲丁基、羧基叔丁基、羧基环丁基等。
上述具有磺酸基的碳数1至4的烷氧基可列举：例如磺酸基甲氧基、磺酸基乙氧基、磺酸基正丙氧基、磺酸基异丙氧基、磺酸基正丁氧基、磺酸基仲丁氧基、磺酸基叔丁氧基、磺酸基环丁氧基等。
上述具有羟基的碳数1至4的烷氧基可列举：例如羟基甲氧基、羟基乙氧基、羟基正丙氧基、羟基异丙氧基、羟基正丁氧基、羟基仲丁氧基、羟基叔丁氧基、羟基环丁氧基等。
上述具有羧基的碳数1至4的烷氧基可列举：例如羧基甲氧基、羧基乙氧基、羧基正丙氧基、羧基异丙氧基、羧基正丁氧基、羧基仲丁氧基、羧基叔丁氧基、羧基环丁氧基等。
一型态中，上述式(1)中的k是0或1，X、Y的至少任一者选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y的至少任一者为式(2)时，Z可以选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。上述式(1)中的各个k均为0，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z以选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者为优选。上述式(1)中的各个k均为1，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z以选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者为特别优选。
以下说明式(1)表示的化合物的合成方法的较优选一例。本化合物的合成方法并不局限于以下的例，例如，可用上述的专利文献5、专利文献6揭示的方法获得式(1)表示的化合物。
例如，将分别1当量的下述式(10)表示的化合物和(11)表示的化合物在水中加热，加入苛性钠使其溶解。在此溶液中加入可从市面贩卖品购得的式(9)表示的氯甲酸苯酯而使其脲基化反应。脲基化反应的条件虽然无特别限制，但例如在30℃至100℃(较优选为40℃至90℃)的温度进行约30分钟至15小时(较优选为约1小时至10小时)。反应完毕后，将其冷却至室温，或是加盐而盐析、过滤，即可得目的物。
Figure BDA0003422747910000081
(上述式(9)至式(11)中，各X、Y、k、M、及m可分别和上述式(1)相同。)
接着，列举上述式(1)表示的发光性化合物的具体例如下。另外，式中的磺酸基等以游离酸的形态表示。
Figure BDA0003422747910000091
Figure BDA0003422747910000101
上述式(1)表示的化合物或其盐可用作为能够偏光发光的化合物。可通过使式(1)表示的发光性化合物或其盐，任选与上述发光性化合物或其盐以外的该业界周知的1种以上(无特别限制)的有机染料或荧光染料组合，用已知的方法使其含有在基材例如聚乙烯醇或其衍生物等高分子膜中并配向的方法，而制造偏光发光元件。所得的偏光发光元件为附加透明保护膜而形成偏光发光板，并任选在该偏光发光板进一步设置硬涂层或AR(抗反射)层及支撑体等，可应用于液晶投影仪、计算机、时钟、笔记本电脑、文字处理器、液晶电视、汽车导航器、安全显示器、防伪及室内、外的量测仪器和显示器等、镜片或眼镜。另外，在本说明书中，有将发光性化合物或其盐以外的该业界中周知的有机染料或荧光染料只简称为其它的有机染料的情形。
[偏光发光元件]
含有上述式(1)表示的发光性化合物或其盐的偏光发光元件也包含在本发明中。
该偏光发光元件以含有上述式(1)表示的发光性化合物或其盐及已吸附及配向有该发光性化合物或其盐的基材的偏光发光元件为优选。该偏光发光元件可单独含有1种或含有多种上述式(1)表示的发光性化合物或其盐。
上述基材以将可吸附发光性化合物或其盐的亲水性高分子制膜而得的膜为优选。该亲水性高分子虽然并无特别的限制，但可列举例如聚乙烯醇系树脂、直链淀粉(amylose)系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂及聚丙烯酸盐系树脂等。从发光性化合物或该盐的吸附性、加工性、配向性等观点，此种树脂之中，以聚乙烯醇系树脂或其衍生物为优选。聚乙烯醇系树脂或其衍生物也可经乙烯、丙烯等烯烃，或巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸等不饱和羧酸等改质。基材的形状并无特别限制，可制作成例如膜状、片状、平板状、曲板状及半球状等任意形状。此外，基材的厚度(膨润处理前)通常为10μm至100μm，以20μm至80μm为优选。
上述偏光发光元件中的上述式(1)表示的发光性化合物或其盐的含量并无特别的限制，可用任意的穿透率设计。可配合偏光发光元件要求的穿透率而任意设定其含量。偏光发光元件的偏光性能不仅取决于偏光发光元件中的式(1)表示的发光性化合物或其盐的含量，也会因吸附该发光性化合物的基材的膨润性、延伸倍率、染色时间、染色温度、染色时的pH、盐的影响等各式各样的因素而变化。因此，偏光发光元件中的式(1)表示的发光性化合物或其盐的含量可配合基材的膨润度、染色时的温度、时间、pH、盐的种类、盐的浓度、以及延伸倍率而决定。此种含量的调整可适宜进行。
上述偏光发光元件在不阻碍偏光性能的范围内或以色调整为目的，可任选进一步含有1种以上的其它的有机染料。可合并使用的其它有机染料虽然无特别的限制，但以二色性高的染料为优选，且以较不影响式(1)的发光性化合物的紫外光域至近紫外可见光域的光的偏光性能的染料为优选。可一起使用的其它有机染料可列举例如C.I.Direct.Yellow12、C.I.Direct.Yellow 28、C.I.Direct.Yellow 44、C.I.Direct.Orange 26、C.I.Direct.Orange 39、C.I.Direct.Orange 71、C.I.Direct.Orange 107、C.I.Direct.Red 2、C.I.Direct.Red 31、C.I.Direct.Red 79、C.I.Direct.Red 81、C.I.Direct.Red 247、C.I.Direct.Blue 69、C.I.Direct.Blue 78、C.I.Direct.Green 80及C.I.Direct.Green 59。这些其它的有机染料可为游离酸、碱金属盐(例如Na盐、K盐及Li盐)、铵盐或胺类的盐的形态。
任选而合并使用上述其它的有机染料时，可配合作为制造目的的偏光发光元件的颜色的调整等目的，选择各别配合的其它有机染料的种类。此外，其它有机染料的含量虽然无特别的限制，但通常(使用时)相对于上述式(1)的发光性化合物或其盐100质量份，合并使用的其它有机染料的合计以1至1,000质量份的范围为优选。
＜偏光发光元件的制造方法＞
其次，说明本发明的偏光发光元件的制造方法。制造方法并无限制，其包括下述步骤：例如准备基材的步骤，通过将基材浸泡在膨润液中使该基材因膨润而延伸的膨润步骤，使膨润的基材含浸在至少含有1种的上述式(1)表示的发光性化合物的染色溶液中，使作为发光性化合物或其盐的式(1)表示的发光性化合物吸附在基材中的染色步骤，将吸附有式(1)表示的发光性化合物或其盐的基材浸泡在含有硼酸的溶液中，并使式(1)表示的发光性化合物或其盐在基材中进行交联的交联步骤，将交联有发光性化合物或其盐的基材朝一定方向一轴延伸，而使式(1)表示的发光性化合物或其盐朝一定方向排列的延伸步骤，用洗涤液将延伸的基材洗涤的洗涤步骤及使洗涤的基材干燥的干燥步骤。
(基材的准备)
准备用以吸附/配向使上述式(1)表示的发光性化合物的基材。该基材可使用例如由市面贩卖的聚乙烯醇系树脂或其衍生物所构成的膜，也可通过将聚乙烯醇系树脂制膜而作成。聚乙烯醇系树脂的制膜方法并无特别限制，可采用例如将含水聚乙烯醇熔融挤出的方法、流延制膜法、湿式制膜法、凝胶制膜法(将聚乙烯醇水溶液短暂冷却凝胶化之后，将溶剂萃取去除)、铸膜制膜法(将聚乙烯醇水溶液在基板上流延、干燥)及这些方法组合的方法等已知的制膜方法。聚乙烯的聚合度虽然可使用1,000至10,000，但以1,500至6,000为优选，2,000至6,000更优选。
(膨润步骤)
其次，对上述的基材施予膨润处理。膨润处理以将基材浸泡在20至50℃的膨润液中30秒至10分钟为优选。膨润液以水为优选。基材通过膨润液的延伸倍率以调整成1.00至1.50倍为优选，调整成1.10至1.35倍更优选。
(染色步骤)
接着，使至少1种的式(1)的发光性化合物或其盐吸附及含浸在施加如上述的膨润处理而得的基材。染色步骤虽然只要是使发光性化合物或其盐吸附及含浸在基材的方法就无特别的限制，但以使基材浸泡在含有发光性化合物或其盐的染色溶液(一般为水溶液)中为优选，此外，也可通过在基材上涂布染色溶液而使其吸附。染色溶液中的发光性化合物或其盐的浓度，虽然只要使发光性化合物或其盐充分吸附在基材中即无特别的限制，但以例如在染色溶液中以0.001至3质量％为优选，以0.001至1.0质量％更优选。
染色步骤中的上述染色溶液的温度以5至80℃为优选，20至50℃更优选，40至50℃特别优选。此外，将基材浸泡在染色溶液中的时间可适度调整，以调整在30秒至20分钟之间为优选，1至10分钟之间更优选。
作为上述染色溶液中所含的化合物的上述式(1)表示的发光性化合物或其盐，可单独使用1种，也可合并使用2种以上。此种上述式(1)表示的发光性化合物或其盐由于会因结构不同而使其发光色不同，故可通过在基材中含有2种以上的上述发光性化合物或其盐，而将产生的发光颜色适宜调整成所要求的颜色。此外，染色溶液可任选进一步含有1种或2种以上的上述其它的有机染料。本说明书中所述偏光发光元件及偏光发光板的制造中，有时将式(1)表示的发光性化合物(或其盐)、其它的有机染料统称为“偏光色素”。
除了上述偏光色素以外，上述染色溶液也可任选含有染色助剂。染色助剂可列举：例如碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、硫酸钠(芒硝)、无水硫酸钠及三聚磷酸钠等，以硫酸为优选。染色助剂的含量可依据所使用的偏光色素的染色性，通过上述的浸泡时间及染色溶液的温度而任意调整。染色助剂的含量(使用时)以在染色溶液中以0.05至10质量％为优选，0.05至2质量％更优选。
染色步骤后，可任意地实施预备洗涤步骤，以去除该染色步骤中附着在基材表面上的残留染色溶液。通过实施预备洗涤步骤，可抑制残留在基材表面的发光性化合物或其盐转移到后处理的液中。通常在预备洗涤步骤中使用水作为洗涤液。洗涤方法以将已染色的基材浸泡在洗涤液中为优选，另一方面，也可将洗涤液涂布在该基材上而洗涤。洗涤时间虽然无特别的限制，但以1至300秒为优选，1至60秒更优选。预备洗涤步骤中的洗涤液的温度必须不会溶解构成基材的材料的温度，通常可为5至40℃。另外，由于即使无预备洗涤的步骤，对于偏光发光元件的性能也不会造成特别大的影响，故也可省略预备清洗步骤。
(交联步骤)
染色步骤或预备清洗步骤之后，可使基材含有交联剂。使基材含有交联剂的方法以使基材浸泡在含有交联剂的处理溶液中为优选，另一方面，也可将该处理溶液涂布或涂装在基材上。处理溶液中的交联剂以使用含有硼酸的溶液为优选。处理溶液中的溶剂虽然无特别限制，但以水为优选。处理溶液中的硼酸浓度以0.1至15质量％为优选，0.1至10质量％更优选。处理溶液的温度以30至80℃为优选，40至75℃更优选。此外，此交联步骤的处理时间以30秒至10分钟为优选，1至6分钟分更优选。本发明的偏光发光元件的制造方法通过具有此交联步骤，而使所得的偏光发光元件发出高亮度且高偏光度的偏光。此乃先前技术中以改善耐水性或透光性的目的而使用的硼酸的功能完全无法预期的优良作用。此外，交联步骤中可用任选通过含有阳离子性高分子化合物的水溶液进一步组合修复步骤而进行。通过修复步骤，可固定偏光色素。此时，阳离子性高分子化合物可使用例如作为二氰系的二氰酰胺和福马林聚缩合物、作为聚胺系的二氰二胺/二乙三胺聚缩合物、作为聚阳离子的表氯醇/二甲胺附加聚合物、二甲基二烯丙基氯化铵/二氧化离子共聚合物、二烯丙胺盐聚合物、二甲基二烯丙氯化铵聚合物、烯丙胺盐的聚合物、二烷基胺基乙基丙烯酸酯四级盐聚合物。
(延伸步骤)
进行交联步骤之后或与此同时实施延伸步骤。延伸步骤通过将基材朝一定方向一轴延伸而进行。延伸方法可为湿式延伸法或干式延伸法的任一者。延伸倍率以3倍以上为优选，5至9倍更优选。
干式延伸法中，如延伸加热介质为空气介质时，以空气介质的温度在常温至180℃将基材延伸为优选。此外，湿度以在20至95％RH的环境中为优选。基材的加热方法虽然可列举：例如辊间带延伸法、辊加热延伸法、热间压延伸法及红外线加热延伸法等，但并不局限于这些延伸方法。干式延伸步骤可实施一阶段的延伸，也可实施二阶段以上的多阶段延伸。
湿式延伸法中，以将基材在水、水溶性有机溶剂或其混合溶液中延伸为优选。较优选为在将基材浸泡在至少含有1种交联剂的溶液的同时进行延伸处理(即，也可同时实施交联步骤与延伸步骤)。交联剂可使用例如上述交联剂步骤中的硼酸，较优选为可在交联步骤中所使用的处理溶液中进行延伸处理。延伸温度以40至70℃为优选，45至60℃更优选。延伸时间通常为30秒至20分钟，以2至7分钟为优选。湿式延伸步骤可实施一阶段的延伸，也可实施二阶段以上的多阶段延伸。另外，延伸处理可在染色步骤之前任意进行，此时也可在染色的时机点同时进行式(1)的发光性化合物或其盐的配向。
(洗涤步骤)
实施延伸步骤之后，由于基材表面会有交联剂的析出或附着异物，故可进行洗涤基材表面的洗涤步骤。洗涤时间以1秒至5分钟为优选。洗涤方法以将基材浸泡在洗涤液中为优选，另一方面，也可将洗涤液涂布或涂装在基材。洗涤液以水为优选。洗涤处理可用一阶段实施，也可实施二阶段以上的多阶段处理。洗涤步骤的洗涤溶液的温度虽然无特别的限制，但通常为5至50℃，以10至40℃为优选，也可为常温。
上述各步骤中使用的溶液或处理液的溶剂，除了水以外，也可列举：例如二甲基亚砜、N－甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羟甲基丙烷等醇类，乙二胺及二乙三胺等胺类等。该溶液或处理液的溶剂虽然不局限于这些，但以水最优选。此外，可单独使用1种这些溶液或处理液的溶剂，也可使用2种以上的混合物。
(干燥步骤)
清洗步骤之后进行基材的干燥步骤。干燥处理可通过自然干燥进行，但为进一步提高干燥效率，也可通过利用辊所进行的压缩或利用气刀或吸水辊等所进行的表面水分去除来进行。此外，也可进行送风干燥。干燥处理的温度以20至100℃为优选，60至100℃更优选。干燥时间以30秒至20分钟为优选，5至10分钟更优选。
可将以上所述为例制作本发明的偏光发光元件。此外，本发明中的式(1)表示的发光性化合物或其盐，可通过和液晶混合并使其在基材上配向的方法、或使这些分配在基材上的涂装方法使其配向，而制造具有各种颜色或中性灰的偏光发光元件。
[偏光发光板]
含有上述偏光发光元件的偏光发光板也包含在本发明中。
本发明的偏光发光板以在上述偏光发光元件的至少一面具有透明保护膜为优选。透明保护膜为提高偏光发光元件的耐水性或处理性等而使用。因此，此种透明保护膜以对本发明的偏光发光元件显示的偏光作用不会造成任何影响为优选。
上述透明保护膜以光学透明性及机械强度优良的透明保护膜为优选。此外，透明保护膜以具有可维持偏光发光元件的形状的层形状的膜为优选。除了透明性及机械强度以外，透明保护膜以热稳定性、水分遮蔽性等也优的塑胶膜为优选。形成此种透明保护膜的材料可列举：例如纤维素乙酸酯系膜、丙烯酸系膜、如四氟化乙烯/六氟丙烯系共聚合物的氟系膜、或由聚酯树脂、聚烯烃树脂或聚酰胺系树脂所构成的膜等。较优选为使用三乙酰基纤维素(TAC)膜或环烯烃系膜。透明保护膜的厚度以1μm至200μm的范围为优选，10μm至150μm的范围更优选，40μm至100μm特别优选。制造本发明的偏光发光板的方法虽然无特别的限制，但可例如将透明保护膜重叠在偏光发光元件，通过已知的配方进行层叠而制作偏光发光板。
上述偏光发光板也可在透明保护膜和偏光发光元件之间，具备用以使透明保护膜贴合在偏光发光元件的接合剂层。构成接合剂层的接合剂并无特别的限制，可使用聚乙烯醇系接合剂、氨甲酸酯乳液系接合剂、丙烯酸系接合剂、聚酯－异氰酸酯系接合剂等。以使用聚乙烯醇系接合剂为优选。以接合剂将透明保护膜和偏光发光元件贴合之后，通过在适当的温度中进行干燥或热处理，即可制作偏光发光板。
此外，上述偏光发光板可在透明保护膜的露出面适宜具备抗反射层、防眩层、其它的保护膜等已知的各种功能性层。制作此种具有各种功能性的层时，以将具有各种功能性的材料涂布在透明保护膜的露出面为优选。另一方面，也可通过粘合剂而使具有该种功能的层或膜贴合在透明保护膜的露出面。
上述其它的透明保护膜可列举：例如丙烯酸系、氨甲酸酯系、聚硅氧烷系等硬涂层等。此外，为进一步提升单体穿透率时，也可在透明保护膜的露出面上设置抗反射层。抗反射层可通过例如在透明保护膜上蒸镀或溅镀处理二氧化硅、氧化钛等物质，或在透明保护膜上涂布薄质的氟系物质而形成。
上述偏光发光板可任选进一步设置玻璃、水晶、蓝宝石等透明的支撑体等。此种支撑体并无特别的限制，但为贴附偏光发光板而以具有平面部分为优选。此外，从光学用途的观点，支撑体以透明支撑体为优选。透明支撑体可分别为无机支撑体和有机支撑体。例如由无机材料构成的支撑体可列举由钠玻璃、硼硅酸玻璃、水晶、蓝宝石、尖晶石等材料所构成的支撑体等。有机支撑体可列举由丙烯酸、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、环烯烃聚合物等构成的支撑体。透明支撑体的厚度、大小并无特别限制，可适宜决定。此外，在具有此种透明支撑体的偏光发光板中，为进一步提高单体穿透率，以在该支撑体面或偏光发光板面的一面或双面设置抗反射层为优选。为使偏光发光板和支撑体接着，只要在支撑体涂布透明的接着(粘合)剂，接着在此涂布面贴附本发明的偏光发光板即可。使用的接合剂或粘合剂并无特别的限制，可使用市面贩卖的接合剂或粘合剂，并以丙烯酸酯系的接合剂或粘合剂为优选。
此外，上述偏光发光板也可作为贴附有相位差板的圆偏光发光板或椭圆偏光发光板使用。此时，在偏光发光板进一步设置支撑体等时，支撑体也可为相位差板。相位差板虽然通常可例示如对光的吸收波长或发光波长具有1/4λ的相位差值或具有1/2λ的相位差值，但并不局限于这些。通过具有1/4λ的相位差值，可于该波长发挥作成圆偏光板或圆偏光发光板的功能，通过使用1/2λ，可达成使偏光朝90°的方向转换等的用途。如此即可在偏光发光板进一步设置各式各样的功能性层、支撑体等。此种偏光发光板可使用于例如液晶投影机、计算机、时钟、笔记本电脑、文字处理机、液晶电视、汽车导航器及室内外的量测器或显示器等、镜头或眼镜等各式各样的产品上。
本发明的偏光发光元件及偏光发光板在紫外至近紫外可见光域(例如300至430nm)中显示高偏光度，同时在可见光域中显示偏光发光作用和高穿透率。此外，由于本发明的偏光发光元件及偏光发光板对于热、湿度、光等显示优良的耐久性，故即使在严苛的环境下也可维持其性能，比传统的碘系偏光板具有更高的耐久性。因此，本发明的偏光发光元件及偏光发光板可应用于要求在可见光域中有高透明性及在恶劣环境下有高耐久性的液晶显示器，例如电视、穿戴式设备、平板电脑设备、智能型手机、车载监控器、室外或室内用数字标牌、智能窗等各种显示器。
[显示装置]
含有上述偏光发光元件或偏光发光板的显示器也包含在本发明中。
上述显示器通过照射紫外光域至可见光域的光(例如紫外光域至近紫外可见光域的光，具体上为300至430nm的光)而显示偏光发光作用，并利用此作用而达成显示。本发明的显示器因在可见光域具有高穿透率，故无如传统的偏光板的可见光域的穿透率降低，且即使穿透率降低，其穿透率的降低也明显小于传统偏光片的穿透率。例如传统的偏光板的碘偏光板或使用其它染料化合物的染料系偏光板，在要将偏光度设为几乎100％时，其可见光域中的发光因数校正为大约35至43％。其理由为虽然传统的偏光板具有纵轴与横轴两者作为光的吸收轴，但在为得到几乎100％的偏光度而吸收纵轴或横轴的一者的入射光，即，通过在其中一轴中吸收光，并在另一轴中通过光而产生偏光。此种情况时，由于其中一轴的光被吸收而未穿透，因此穿透率必然为50％以下。此外，传统的偏光板为使二色性色素在延伸的膜中配向而制作偏光板。不过，二色性色素未必为100％配向，此外，由于相对于光的穿透轴也具有些微的吸收成分，而使因物质的表面反射引起穿透率若不为约43％以下，则无法实现几乎100％的偏光度，即，若不降低穿透率，就无法实现高偏光度。相反地，本发明的偏光发光元件及偏光发光板具有在吸收紫外光域至近紫外可见光域(例如300至430nm)吸收光的轴(其偏光功能)，即，在紫外光域至近紫外可见光域(例如300至430nm)具有光的吸收作用，表现出在可见光域中发出偏光的偏光发光作用，另一方面，在可见光域中则几乎不吸收光，故使可见光域的穿透率变得非常高。此外，由于在可见光域中显示偏光发光用，故与使用传统的偏光片相比，并无光损失，也就是，如传统偏光片般的穿透率的降低非常少。因此，使用本发明的偏光发光元件及偏光发光板的显示器，例如液晶显示器中可得比使用传统偏光板的液晶显示器更高的亮度。此外，由于使用本发明的偏光发光元件及偏光发光板的显示器的透明性高，故在液晶显示器的情况下，也可得到几乎透明的显示器。此外，在显示文字、图像时，因可设计成使偏光发光的光通过，因此即使为透明液晶显示器，也可得到能够显示的显示器，即，可在透明显示器上显示文字等的显示器。而且，本发明的显示器可得到无光损失的透明液晶显示器，尤其可得到透视显示器。
此外，上述显示器因对于人的肉眼看不到或难以见到的紫外光域至近紫外可见光域(例如300至430nm)的光也可产生偏光，故可应用于可通过紫外光域至近紫外可见光域的光显示的液晶显示器。例如，通过用电脑等辨识在紫外光域至近紫外可见光域中显示的图像，而可制作仅在受到紫外光域至近紫外可见光域(例如300至430nm)的光照射时才可辨识的简易且保全性高的液晶显示器。
此外，上述显示器通过照射紫外光域至近紫外可见光域(例如300至430nm)的光而显示偏光发光作用，因可制作利用该偏光发光的液晶显示器，故可实现利用紫外光至近紫外光域的光的液晶显示器，而非使用可见光的一般液晶显示器。也就是，即使在无光的黑暗空间中，只要在可照射紫外光至近紫外光域的光的空间中，即可制作可显示文字、图像等的发光型液晶显示器。
此外，因可见光域和紫外光为不同的光域，故也可能制作合并存在有以可见光域的光而显示可见光域的液晶显示单元和以紫外光的偏光发光作用而显示光的液晶显示单元的2个不同显示的显示器。目前虽然已存在可达成2种不同显示的显示器，但尚未存在有在相同液晶面板的情况下，可在紫外光域和可见光域通过不同的光源而达成不同显示的显示器。因此，本发明的显示器因具有上述的偏光发光元件及偏光发光板而可制作新颖的显示器。
使用上述偏光发光元件、偏光发光板或显示器的液晶显示器也包含在本发明中。液晶显示器中所使用的液晶单元并不限于例如TN液晶单元、STN液晶单元、VA液晶单元、IPS液晶单元等。上述偏光发光元件、偏光发光板可使用任何液晶显示模式。由于该液晶显示器具有高耐久性，故可提供车载用或室外显示用液晶显示器。
使用上述偏光发光元件的车载用或室外显示用中性灰偏光发光板或含有其的显示器也包含在本发明中。该车载用又室外显示用中性灰偏光发光板，具有优良的偏光发光性能，并且即使在车内或室外的高温、高湿状态中也不造成变色或偏光性能降低的特征。另外，中性灰为指在该偏光发光板的可见光域的垂直位中的穿透率中，各波长的穿透率是明显的低或具有一定的穿透率。具体上，垂直位的穿透率是0.3％以下，0.1％以下为优选，0.03％以下又更优选，0.01％以下特别优选；一定的穿透率是指对于各波长的平均穿透率，穿透率的差为1％以内。
(实施例)
以下虽然通过实施例以更详细说明本发明，但这些为例示例，本发明并非局限于此。此外，除非有特别的说明，以下所述的“％”及“份”表示质量基准。此外，各实施例及比较例中使用的化合物的各结构式中，磺酸基等酸性官能团以游离酸的形态记载。
[实施例1]
(合成例1)
将84份的式(28)的化合物加入800份的水中，用氢氧化钠溶解，加入氯甲酸苯酯15.6份，在50至70℃搅拌6小时使其脲基化。用氯化钠进行盐析，过滤后在70℃干燥，获得本发明的化合物的例的式(24)表示的脲基化合物56.6份。
Figure BDA0003422747910000211
(偏光发光元件及偏光发光板的制作)
将厚度75μm的聚乙烯醇膜(Kuraray公司制VF–PS#7500)浸泡在40℃的水中3分钟，使膜膨润。将膨润而得的膜浸泡在含有合成例1中所得的上述式(24)的本发明的化合物0.2质量份、芒硝1.0质量份及水1,000质量份的45℃的水溶液中4分钟，以使膜中含有式(24)的化合物。将含有式(24)的化合物的膜在50℃的3％硼酸水溶液中花费5分钟延伸至5倍。将延伸而得的膜就保持在拉张状态以常温的水进行水洗20秒，并在70℃干燥9分钟，获得偏光发光元件。在所得的偏光发光元件的两面，以已知的配方层叠不含紫外线吸收剂的三乙酰基纤维素膜(富士软片公司制ZRD－60)，获得偏光发光板。另外，即使在偏光发光元件的两面层叠三乙酰基纤维素膜，也未影响到偏光发光元件的光学特性。
[实施例2]
(合成例2)
将136份的式(29)的化合物加入1,000份的水中，用氢氧化钠溶解，加入氯甲酸苯酯15.6份，在50至70℃搅拌6小时使其脲基化。用氯化钠进行盐析，过滤后在70℃干燥，获得本发明的化合物的例的式(12)表示的脲基化合物92.3份。除了实在施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(12)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板。
Figure BDA0003422747910000221
[实施例3]
(合成例3)
将61.6份的式(30)的化合物加入600份的水中，用氢氧化钠溶解，加入15.6份的氯甲酸苯酯，在50至70℃搅拌6小时使其脲基化。用氯化钠进行盐析，过滤后在70℃干燥，获得本发明的化合物的例的式(23)表示的脲基化合物48.4份。除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(23)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板。
Figure BDA0003422747910000222
[实施例4]
(合成例4)
将21.8份的式(31)的化合物、37.0份的式(32)的化合物加入500份的水中，用氢氧化钠溶解，大约花费1小时的时间缓慢地加入20.0份的对苯二甲酰氯。完全加入之后，在60℃搅拌1小时。反应完毕后，将其冷却至室温，过滤后在70℃干燥，获得式(33)表示的化合物10.3份。将50.3份的式(33)的化合物加入600份的水中，用氢氧化钠溶解，加入7.8份的氯甲酸苯酯，在50至70℃搅拌6小时使其脲基化。用氯化钠进行盐析，过滤后在70中干燥，获得式(16)表示的脲基化合物5.8份。除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(16)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板。
Figure BDA0003422747910000231
[实施例5]
(合成例5)
将40.0份的式(34)的化合物加入500份的水中，用氢氧化钠溶解，以大约1小时缓慢地加入15.6份的氯甲酸苯酯之后，在50至70℃搅拌6小时使其反应，然后，加入37.0份的式(32)的化合物使其反应。然后，加入14.2份的式(35)所述的化合物使其溶解，以大约1小时缓慢地加入14.1份的对苯二甲酰氯。完全添加之后，在60℃搅拌1小时。反应完毕后，将其冷却至室温后过滤，在70℃干燥，获得本发明的化合物的例的式(36)表示的化合物54.2份。除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(36)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板。
Figure BDA0003422747910000241
[实施例6]
(合成例6)
将71.2份的式(37)的化合物加入600份的水中，并一边加入氢氧化钠一边溶解，以大约1小时缓慢地加入15.6份的氯甲酸苯酯之后，在50至70℃搅拌6小时使其脲基化。用氯化钠进行盐析，过滤后在70℃干燥，获得本发明的化合物的例的式(21)表示的脲基化合物50.2份。除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(21)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板。
Figure BDA0003422747910000242
[比较例1]
除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用日本特开平4–226162号公报所述的式(38)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板，并将此偏光发光板作为比较例1的试料。
Figure BDA0003422747910000251
[比较例2]
除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式(39)表示的化合物的C.I.Direct Yellow 4取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板，并将此偏光发光板作为比较例2的试料。
Figure BDA0003422747910000252
[比较例3]
除了在实施例1的偏光发光元件及偏光发光板中使用式式(40)表示的化合物取代式(24)以外，进行同样的操作而得偏光发光元件及偏光发光板，并将此偏光发光板作为比较例3的试料。
Figure BDA0003422747910000253
[评定]
使用实施例1至6及比较例1至3中所得的偏光发光板作为测定试料，如下述进行评定。
(a)单体穿透率Ts、平行位穿透率Tp及垂直位穿透率Tc
利用分光光度计(日立制作所公司制“U－4100”)测定各测定试料的单体穿透率Ts(％)、平行位穿透率Tp(％)及垂直位穿透率Tc(％)。此处，单体穿透率Ts(％)为测定1片测定试料时的各波长的穿透率。平行位穿透率Tp(％)为使2片测定试料以使其吸收轴方向呈平行的方式重叠而测定的各波长的分光穿透率。垂直位穿透率Tc(％)为使2片测定试料以使其吸收轴方向呈垂直的方式重叠而测定的各波长的分光穿透率。各穿透率的测定在220至780nm的波长范围进行。
(b)偏光度ρ
将平行穿透率Tp及垂直穿透率Tc代入于下述式(I)中而求得各测定试料的偏光度ρ(％)。
ρ＝{(Tp－Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100…式(I)
(c)校正发光因数后的单体穿透率Ys
各测定试料的单体穿透率Ys(％)，在可见光域的400至700nm的波长域中，对每隔既定波长间隔dλ(此处为5nm)求得的上述单体穿透率Ts，依据JIS Z 8722：2009校正发光因数后的穿透率。具体上，将单体穿透率Ts代入于式(II)中而计算出。另外，下述式(II)中，Pλ表示标准光(C光源)的分光分布，yλ表示2度视角等色函数。
[数1]
Figure BDA0003422747910000261
(d)发出的偏光的测定
使用属于紫外线LED的375nm手提灯型黑灯(hand light type black light)(日亚化学工业社制“PW–UV943H–04”)作为光源，在光源上设置穿透紫外线/阻隔可见光的滤光片(五铃精工硝子社制“IUV–340”)以阻隔可见光。在其上方设置在可见光域及紫外光域具有偏光的偏光板(Pola Techno公司制“SKN–18043P”、厚度180μm、Ys43％)及各实施例及比较例中所得的测定试料，利用分光放射照度计(Ushio电机公司制“USR–40”)测定测定试料发出的偏光发光。即，如同配置成使来自光源的光依次穿穿透紫外线/阻隔可见光的滤光片、在可见光域及紫外光域具有偏光的偏光板及测定试料而入射至分光放射照度计上而测定偏光发光。此时，将测定试料的紫外线吸收为最大时的吸收轴与在可见光域及紫外光域中具有偏光的偏光板(Pola Techno公司制“SKN–18043P”)的吸收轴方向成平行的方式重叠而测定的各波长的分光发光量作为Lw(弱发光轴)、将测定试料的紫外线吸收为最大时的吸收轴和可见光域与在紫外光域中具有偏光的偏光板(Pola Techno公司制“SKN–18043P”)成垂直的方式重叠而测定的各波长的分光发光量作为Ls(强发光轴)，而测定Lw及Ls。测定试料和一般的偏光板间的吸收轴呈平行时，确认垂直时的可见光域中发出的光的能量，而进行评定可见光域的400nm至700nm中偏光发光的光。
(e)耐光性试验
使用由Suga测试公司制造的SX－75，在照射照度60W、环境温度30℃和相对湿度30％RH下进行500小时的光照射，并进行耐光性测试。确认此时的各波长的Ls、Lw的变化。
表1中表示了实施例1至6以及比较例1至3中所得的测定试料的最大偏光度的波长、显示最大偏光度的波长中的单体穿透率(Ts，％)、平行位穿透率(Tp，％)、垂直位穿透率(Tc，％)及偏光度(ρ，％)、校正发光因数后的单体透光率(Ys，％)、校正发光因数后的偏光度(ρy，％)。
[表1]
Figure BDA0003422747910000271
表2表示实施例1至6以及比较例1至3中的各波长的Ls、Lw。
[表2]
Figure BDA0003422747910000281
表3表示实施例1至4以及比较例1中的耐光性试验后的各波长的Ls、Lw。
[表3]
Figure BDA0003422747910000291
如表1所示，可知实施例1至6、比较例1的测定试料在紫外光域具有吸收，且在该带域中有作为偏光板的功能。另一方面可知，可见光域的穿透率(发光因数校正穿透率Ys)显示90％以上，即使在紫外光域中具有偏光功能，可见光透明度也高。相对于此，比较例2及3因显示最大偏光度的波长为400nm以上，且发光因数校正穿透率Ys降低，故可观察到可见光穿透率的降低。另一方面，如表2所示，比较例2及3的测定试料中，Lw及Ls同时为0，表示未因照射紫外线而发光。此外，可知因实施例1至6及比较例1中有检测出Lw与Ls，故因照射紫外线而发出偏光。另一方面，实施例1至6中的发光亮度比比较例1还高，其波长在400至700nm的宽带域范围发出高偏光。此外，如表3所示，在确认耐光性试验后的Lw、Ls时，实施例1至4具有比比较例1更高的耐光性。因此，实施例1至4的测定试料表示作为因紫外线照射而发出可见光域的偏光的偏光发光元件的功能。
(f)耐久性试验
将实施例1至6中所得的偏光发光板置于105℃的环境中1,000小时和60℃且相对湿度90％的环境中1,000小时，实施耐久性试验时，结果未观察到偏光度的降低及偏光发光的变化。由此显示出，实施例1至6的偏光发光元件及偏光发光板即使在严苛恶劣的环境下也具有高耐久性。
[产业上的可应用性]
通过使基材含有本发明的发光性化合物或其盐的而使用，可得到不仅在吸收波长具有高偏光度且显示偏光发光作用的偏光发光元件及偏光发光板。因此，使用本发明的发光性化合物的偏光发光元件及偏光发光板，可应用作为在吸收波长中发挥偏光板的作用，并且可发出偏光的自发光型偏光元件。此外，此种偏光发光元件及偏光发光板具有优良的耐久性，同时在可见光域中具有高穿透率。因此，使用本发明的偏光发光元件及偏光发光板的显示器，由于可见光域中的透明性高且可长时间显示偏光发光导致的图像，故可广泛适用于电视、个人电脑、平板电脑设置以及透明显示器(透视显示器)等用途。此外，因使用本发明的发光性化合物制作的偏光发光元件或其偏光发光板可通过紫外光而发光，故也可应用于要求高度安全性的显示器或媒体上。

Claims (11)

1.一种式(1)表示的发光性化合物或其盐；
Figure FDA0003422747900000011
式(1)中，k分别独立地表示0或1的整数，X、Y的至少一者表示可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基、或式(2)表示的基，另一者的X、Y各个独立地为选自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳数1至4的烷基或可具有取代基的碳数1至4的烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子的杂环基、或式(2)表示的基所组成的群组中的基；M表示氢原子、金属离子或铵离子，m分别独立地表示0至2的整数；式(2)中，※表示式(1)中的X、Y的键结位置，Z选自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲酰基或可具有取代基的杂环基所组成的群组中的基；t表示0或1的整数。
2.根据权利要求1所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的X、Y及上述式(1)中的X、Y至少任一者为上述式(2)表示时的Z的至少任一者选自由下述式(3)至(7)所组成的群组中的基；
Figure FDA0003422747900000021
上述式(3)、式(4)中，A各个独立地为选自由氢原子、卤素基、硝基、羟基、碳数1至4的烷基、碳数1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳数1至4的烷基、具有羟基的碳数1至4的烷基、具有羧基的碳数1至4的烷基、具有磺酸基的碳数1至4的烷氧基、具有羟基的碳数1至4的烷氧基、具有羧基的碳数1至4的烷氧基所形成的群组中的基，q1表示0至4的整数，上述式(3)至(7)中的M如上述式(1)中的定义，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可为相同，n1、n2各个独立地表示0至3的整数；上述式(3)至(7)中的＊分别表示上述式(1)的X或Y中的键结位置，或上述式(2)的Z中的键结位置。
3.根据权利要求1或2所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的k是0或1，X、Y的至少一者选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，X、Y的至少任一者为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
4.根据权利要求1或2所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的各个k均为0，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
5.根据权利要求1或2所述的发光性化合物或其盐，其中，上述式(1)中的各个k均为1，X、Y均为选自由式(2)至(7)所组成的群组中的任一种基，当X、Y为式(2)时，Z选自由式(3)至(7)所组成的群组中的任一者。
6.一种偏光发光元件，具有偏光发光功能且含有权利要求1至5中任一项所述的发光性化合物或其盐。
7.根据权利要求6所述的偏光发光元件，更含有1种以上的上述发光性化合物或其盐以外的有机染料或荧光染料。
8.根据权利要求6或7所述的偏光发光元件，更含有基材。
9.根据权利要求8所述的偏光发光元件，其中，上述基材含有聚乙烯醇树脂或其衍生物的膜。
10.一种偏光发光板，在权利要求6至9中任一项所述的偏光发光元件的至少一面具备透明保护膜。
11.一种显示装置，具备权利要求6至9中任一项所述的偏光发光元件或请求项10所述的偏光发光板。
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