TW202111088A - 發光性化合物或其鹽，以及使用該化合物而得之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係下述式(1)表示的發光性化合物或其鹽。
Figure 109123411-A0202-11-0001-1
Figure 109123411-A0202-11-0001-2
(式(1)中，k係0或1，X、Y的至少一者係表示可具有取代基的含氮原子或硫原子的雜環基或式(2)之基，另一者的X、Y係選自硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳數1至4之烷基或可具有取代基的碳數1至4之烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、或式(2)之基。M係氫原子、金屬離子或銨離子，m係表示0至2的整數。式(2)中，※係表示式(1)中的X、Y之鍵結位置，Z係選自可具有取代基的苯基、可 具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲醯基之雜環基。t係表示0或1的整數。)

Description

發光性化合物或其鹽，以及使用該化合物而得之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置
本發明係有關新穎的發光性化合物或其鹽，以及使用該化合物而得之偏光發光元件、偏光發光板及顯示器。
具有穿透/遮蔽機能的偏光板和具有光開關機能的液晶同為液晶顯示器(Liquid Crystal Display：LCD)等顯示器之構成要素。具備此種偏光板的LCD之適用領域也從初期時的計算機及時鐘等小型機器擴展至筆記型電腦、文字處理機、液晶投影機、液晶電視、汽車導航器及室內外的量測機器等。此外，偏光板也可適用到具有偏光機能的鏡片等，例如可見度更高的太陽眼鏡或近年來已應用在對應於3D電視等的偏光眼鏡。如上所述，偏光板的用途朝廣泛範圍擴展，其使用條件也橫跨低溫至高溫、低濕度至高濕度、低光量至高光量等的範圍，故需要具有高偏光性能且高耐久性的偏光板。
通常，構成偏光板的偏光膜係使偏光膜基材的聚乙烯醇或其 衍生物之膜染色或含有碘或二色性染料之膜延伸、配向而製造，或可藉由聚氯乙烯膜之去氯化氫或聚乙烯醇膜之脫水而生成多烯並使其配向來製造。由此種傳統偏光膜構成的偏光板因使用可見光域中具有吸收的二色性染料，故穿透率降低。例如，市售的一般偏光板之穿透率係35至45%。對於傳統的偏光板有可見光域中穿透率降低之問題，作為在可見光域中保持一定程度的穿透率同時具有偏光機能之技術，在專利文獻1中已記載紫外線用偏光板的技術。不過，由於此技術亦使用可見光域中具有吸收的黃色色素，故穿透率並不足且確認到強烈的黃色著色。將可見光域的穿透率低之偏光板使用在顯示器上時，由於整體顯示器的穿透率會降低，因此正在研究不使用傳統偏光板而得偏光的方法。作為此種方法，在專利文獻2至4中已記載發出偏光的元件。
然而，專利文獻2至4所記載之發出偏光的元件，由於係使用特殊金屬，例如鑭系或銪等稀有且高價的金屬，故成本高，且非常難以製造而不適於大量生產。此外，此等發出偏光的元件因發出偏光之光弱，故難以使用在顯示器；此外，無法獲得屬於直線偏光的發出光。因此，期望開發出一種顯示發出偏光的作用、在可見光域的穿透率(透明性)高且可應用在要求嚴苛環境下有耐久性的液晶顯示器等之新穎的元件及用於此的材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] WO2005/015275
[專利文獻2] 日本特開2008-224854號公報
[專利文獻3] 日本專利第5849255號公報
[專利文獻4] 日本專利第5713360號公報
[專利文獻5] 日本特開2001-240762號公報
[專利文獻6] WO2016/186196
本發明的目係提供一種新穎的化合物、以及使用該化合物的偏光發光元件、偏光發光板及使用其之顯示裝置，其可應用在要求在可見光域中有高穿透率及在嚴苛環境下有高耐久性的液晶顯示器等。
本發明人等為達成此目的而進行深入研究的結果發現，含有具有特定結構的化合物或其鹽之偏光發光元件及偏光發光板，在紫外光域至近紫外可見光域的光(例如300至430nm的光)中具有高的二色比，在可見光域上顯示高穿透率，且在嚴苛惡劣的環境下顯示優良的耐久性。此外，發現具有此種特定結構的化合物或其鹽會藉由紫外光域至近紫外可見光域的光(例如300至430nm的光)之照射，而顯示發出可見光域的偏光之作用，遂完成本發明。
即，本發明係有關以下的[1]至[11]項之各型態。
[1]一種下述式(1)表示的發光性化合物或其鹽。
Figure 109123411-A0202-12-0004-7
Figure 109123411-A0202-12-0004-8
(式(1)中，k分別獨立地表示0或1之整數，X、Y的至少一者係表示含有可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基或式(2)表示的基，另一者X、Y各別獨立地為選自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳數1至4之烷基或可具有取代基的碳數1至4之烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、或式(2)表示的基所組成之群組中的基。M係表示氫原子、金屬離子或銨離子，m分別獨立地表示0至2之整數。式(2)中，※係表示式(1)中的X、Y之鍵結位置，Z係選自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的雜環基所組成之群組中的基。t係表示0或1的整數。)
[2]如[1]項所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的X、Y及上述式(1)中的X、Y至少任一者為上述式(2)表示時的Z之至少任一者係選自由下述式(3)至(7)所組成之群組中的基。
Figure 109123411-A0202-12-0005-9
(上述式(3)、式(4)中，A各個獨立地為選自由氫原子、鹵素基、硝基、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳數1至4之烷基、具有羥基的碳數1至4之烷基、具有羧基的碳數1至4之烷基、具有磺酸基的碳數1至4之烷氧基、具有羥基的碳數1至4之烷氧基、具有羧基的碳數1至4之烷氧基所組成之群組中的基，q1係表示0至4的整數。上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)中之定義，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可為相同，n1、n2各個獨立地表示0至3的整數。上述式(3)至(7)中的＊分別表示上述式(1)的X或Y中之鍵結位置，或上述式(2)的Z中之鍵結位置。)
[3]如[1]或[2]項所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的k係0或1，X、Y的至少任一者係選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y的至少任一者為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中之任一者。
[4]如[1]或[2]項所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的各個k均係0，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者。
[5]如[1]或[2]項所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的各個k均為1，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者。
[6]一種偏光發光元件，其具有偏光發光機能且含有[1]至[5]項中任一項所述之發光性化合物或其鹽。
[7]如[6]項所述之偏光發光元件，更含有1種以上之上述發光性化合物或其鹽以外的有機染料或螢光染料。
[8]如[6]或[7]項所述之偏光發光元件，更含有基材。
[9]如[8]項所述之偏光發光元件，其中，上述基材係含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物之膜。
[10]一種偏光發光板，係在[6]至[9]項中任一項所述之偏光發光元件的至少一面具備透明保護膜。
[11]一種顯示裝置，其具備[6]至[9]項中任一項所述之偏光發光元件或[10]項所述之偏光發光板。
本發明的具有特定結構之發光性化合物或其鹽係吸收紫外光域至可見光域的光(例如紫外光域至近紫外可見光域的光，具體上係300至430nm的光)，並利用其能量而在可見光域上顯示偏光發光作用。此外，使用該發光性化合物或其鹽製作的偏光發光元件及偏光發光板，在吸收波長中顯示高偏光度。因此，藉由使用此種式(1)的化合物或其鹽，即使不使用高稀有價值的鑭系金屬等，也可在紫外光域至近紫外可見光域的光中具有高偏光度，同時提供顯示偏光發光作用的新穎之偏光發光元件及偏光發光板。此外，本發明的偏光發光元件及偏光發光板在可見光域中顯示高穿 透率，並對於熱、濕度等顯示優良的耐久性。因此，該偏光發光元件及偏光發光板可應用於要求在可見光域中有高穿透性及在嚴苛環境下有高耐久性之液晶顯示器等顯示裝置。
[發光性化合物]
本發明的發光性化合物係以上述式(1)表示。此發光性化合物可為鹽的形態。本說明書中，有時將發光性化合物或其鹽簡稱為發光性化合物。
式(1)中，k分別獨立地表示0或1之整數，X、Y的至少一者係表示可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基或式(2)表示的基，另一者的X、Y各個獨立地為選自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳數1至4之烷基或碳數1至4之烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、或式(2)的結構所組成之群組中的基。M係表示氫原子、金屬離子或銨離子，m分別獨立地表示0至2的整數。式(2)中，※係表示式(1)中的X、Y之鍵結位置，Z係選自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的雜環基所組成之群組中的基。t係表示0或1的整數。
上述可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基，係表示例如具有氮原子、硫原子的至少任1個作為環構成成分的雜環基，該雜環基中亦更含有進一步包含苯環或萘環等芳香環的多環式雜環基。具有該氮原子、硫原子的任一至少1個作為環構成成分之雜環基，可列舉：例如吡咯基、苯并吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、三唑基、萘并三唑基、萘并三唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡啶 基等。
上述可具有取代基的胺基可列舉：例如胺基；甲基胺基、乙基胺基、正丁基胺基、苯基胺基、萘基胺基等單取代胺基；二甲基胺基、二乙基胺基、二正丁基胺基、二苯基胺基、乙基甲基胺基、乙基苯基胺基等二取代胺基等。
上述可具有取代基的碳數1至4之烷基可列舉：例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
上述可具有取代基的碳數1至4之烷氧基可列舉：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、環丁氧基等。
上述可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳數1至4之烷基、可具有取代基的碳數1至4之烷氧基中的取代基，雖然無特別的限制，但可列舉：例如羥基、氰基、磷酸基、磺酸基、羧基、胺基等。
上述式(1)中的M係表示氫原子、金屬離子或銨離子。金屬離子可列舉：例如鋰離子、鈉離子、鉀離子等鹼金屬離子，鈣離子、鎂離子等鹼土金屬離子等。銨離子可列舉：例如銨離子、甲基銨離子、二甲基銨離子、三乙基銨離子、四乙基銨離子、四正丙基銨離子、四正丁基銨離子、單乙醇銨離子、二乙醇銨離子、三乙醇銨離子、單異丙醇銨離子、二異丙醇銨離子、三異丙醇銨離子、三乙醇銨離子等。更具體言之，例如M為氫原子時表示磺酸(-SO3H)、M為鈉離子時表示磺酸鈉(-SO3Na)、M為銨離子時表示磺酸銨(-SO3NH4)。此等之中，特別佳者可列舉鋰離子、銨離子及鈉離子。
上述式(2)中，※係表示式(1)中的X、Y之鍵結位置，Z係 選自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的雜環基所組成之群組中的基。t係表示0或1的整數。此處的Z可具有之取代基並無特別的限制，可列舉：例如碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、胺基、硝基、磺酸基、羥基、氰基、磷酸基、羧基等。
上述可具有取代基的雜環基，例如可以和上述式(1)中的可具有取代基之含氮原子或硫原子之雜環基相同，而且也可以係含有氧原子作為環成分之呋喃基、苯并呋喃基等。
上述式(1)中的X、Y如上述式(2)表示、以及上述式(1)中的X、Y之至少任一者如上述式(2)表示時，至少任1個Z係以選自由上述式(3)至(7)所組成之群組中的基為佳。
上述式(3)、式(4)中，A各個獨立地為選自由氫原子、鹵素基、硝基、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳數1至4之烷基、具有羥基的碳數1至4之烷基、具有羧基的碳數1至4之烷基、具有磺酸基的碳數1至4之烷氧基、具有羥基的碳數1至4之烷氧基、具有羧基的碳數1至4之烷氧基所組成之群組中的基，q1係表示0至4的整數，上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)中之定義，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可以係相同，n1、n2各個獨立地表示0至3的整數。上述式(3)至(7)中的＊分別表示上述式(1)之X或Y中的鍵結位置、或上述式(2)的Z中之鍵結位置。
上述碳數1至4之烷基可列舉：例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
上述具有磺酸基的碳數1至4之烷基可列舉：例如磺酸基甲基、磺酸基乙基、磺酸基正丙基、磺酸基正丁基、磺酸基第二丁基等。
上述鹵基可列舉：例如氟基、氯基、溴基、碘基等。
上述碳數1至4的烷氧基可列舉：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、環丁氧基等。
上述具有羥基的碳數1至4之烷基可列舉：例如羥基甲基、羥基乙基、羥基正丙基、羥基異丙基、羥基正丁基、羥基第二丁基、羥基第三丁基、羥基環丁基等。
上述具有羧基的碳數1至4之烷基可列舉：例如羧基甲基、羧基乙基、羧基正丙基、羧基異丙基、羧基正丁基、羧基第二丁基、羧基第三丁基、羧基環丁基等。
上述具有磺酸基的碳數1至4之烷氧基可列舉：例如磺酸基甲氧基、磺酸基乙氧基、磺酸基正丙氧基、磺酸基異丙氧基、磺酸基正丁氧基、磺酸基第二丁氧基、磺酸基第三丁氧基、磺酸基環丁氧基等。
上述具有羥基的碳數1至4之烷氧基可列舉：例如羥基甲氧基、羥基乙氧基、羥基正丙氧基、羥基異丙氧基、羥基正丁氧基、羥基第二丁氧基、羥基第三丁氧基、羥基環丁氧基等。
上述具有羧基的碳數1至4之烷氧基可列舉：例如羧基甲氧基、羧基乙氧基、羧基正丙氧基、羧基異丙氧基、羧基正丁氧基、羧基第二丁氧基、羧基第三丁氧基、羧基環丁氧基等。
一型態中，上述式(1)中的k係0或1，X、Y的至少任一者係選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y的至少任一者為式(2)時，Z可以係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者。上述式(1)中的各個k均為0，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係以選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者為佳。上述式(1)中的各個k均為1，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之 群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係以選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者為特別佳。
以下說明式(1)表示的化合物之合成方法的較佳一例。本化合物的合成方法並不侷限於以下之例，例如，可用上述的專利文獻5、專利文獻6揭示之方法獲得式(1)表示的化合物。
例如，將分別1當量的下述式(10)表示之化合物和(11)表示之化合物在水中加熱，加入苛性鈉使其溶解。在此溶液中加入可從市售品購得的式(9)表示之氯甲酸苯酯而使其脲基化反應。脲基化反應的條件雖然無特別限制，但例如係在30℃至100℃(較佳為40℃至90℃)的溫度進行約30分鐘至15小時(較佳為約1小時至10小時)。反應完畢後，將其冷卻至室溫，或是加鹽而鹽析、過濾，即可得目的物。
Figure 109123411-A0202-12-0011-10
(上述式(9)至式(11)中，各X、Y、k、M、及m可分別和上述式(1)相同。)
接著，列舉上述式(1)表示的發光性化合物之具體例如下。又，式中的磺酸基等係以遊離酸的形態表示。
Figure 109123411-A0202-12-0012-11
Figure 109123411-A0202-12-0012-12
Figure 109123411-A0202-12-0012-13
Figure 109123411-A0202-12-0012-14
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Figure 109123411-A0202-12-0012-17
Figure 109123411-A0202-12-0012-18
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Figure 109123411-A0202-12-0013-20
Figure 109123411-A0202-12-0013-21
Figure 109123411-A0202-12-0013-22
Figure 109123411-A0202-12-0013-23
Figure 109123411-A0202-12-0013-24
Figure 109123411-A0202-12-0013-25
Figure 109123411-A0202-12-0013-26
Figure 109123411-A0202-12-0013-27
上述式(1)表示的化合物或其鹽可用作為能夠偏光發光的化合物。可藉由使式(1)表示的發光性化合物或其鹽，視需要與上述發光性化合物或其鹽以外的該業界周知之1種以上(無特別限制)的有機染料或螢光 染料組合，用已知的方法使其含有在基材例如聚乙烯醇或其衍生物等高分子膜中並配向之方法，而製造偏光發光元件。所得的偏光發光元件係附加透明保護膜而形成偏光發光板，並視需要在該偏光發光板進一步設置硬塗層或AR(抗反射)層及支撐體等，可應用於液晶投影儀、計算機、時鐘、筆記型電腦、文字處理器、液晶電視、汽車導航器、安全顯示器、防偽及室內、外的量測儀器和顯示器等、鏡片或眼鏡。又，在本說明書中，有將發光性化合物或其鹽以外的該業界中周知之有機染料或螢光染料只簡稱為其他的有機染料之情形。
[偏光發光元件]
含有上述式(1)表示的發光性化合物或其鹽的偏光發光元件也包含在本發明中。
該偏光發光元件係以含有上述式(1)表示的發光性化合物或其鹽及已吸附及配向有該發光性化合物或其鹽的基材之偏光發光元件為佳。該偏光發光元件可單獨含有1種或含有複數種上述式(1)表示的發光性化合物或其鹽。
上述基材係以將可吸附發光性化合物或其鹽的親水性高分子製膜而得之膜為佳。該親水性高分子雖然並無特別的限制者，但可列舉例如聚乙烯醇系樹脂、直鏈澱粉(amylose)系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂及聚丙烯酸鹽系樹脂等。從發光性化合物或該鹽的吸附性、加工性、配向性等觀點，此種樹脂之中，係以聚乙烯醇系樹脂或其衍生物為佳。聚乙烯醇系樹脂或其衍生物也可經乙烯、丙烯等烯烴，或巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸等不飽和羧酸等改質。基材的形狀並無特別限制者，可製作成例如膜狀、片狀、平板狀、曲板狀及半球狀等任意形狀。此外，基材的厚度(膨潤處理前)通常係10μm至100μm，以20μm至80μm為 佳。
上述偏光發光元件中的上述式(1)表示之發光性化合物或其鹽的含量並無特別的限制者，可用任意的穿透率設計。可配合偏光發光元件要求的穿透率而任意設定其含量。偏光發光元件的偏光性能不僅取決於偏光發光元件中的式(1)表示之發光性化合物或其鹽的含量，也會因吸附該發光性化合物的基材之膨潤性、延伸倍率、染色時間、染色溫度、染色時的pH、鹽之影響等各式各樣的因素而變化。因此，偏光發光元件中的式(1)表示之發光性化合物或其鹽的含量可配合基材的膨潤度、染色時的溫度、時間、pH、鹽之種類、鹽的濃度、以及延伸倍率而決定。此種含量的調整可適宜進行。
上述偏光發光元件在不阻礙偏光性能的範圍內或以色調整為目的，可視需要進一步含有1種以上之其他的有機染料。可合併使用的其他有機染料雖然無特別的限制，但以二色性高之染料為佳，且以較不影響式(1)的發光性化合物之紫外光域至近紫外可見光域的光之偏光性能的染料為佳。可一起使用的其他有機染料可列舉例如C.I.Direct.Yellow 12、C.I.Direct.Yellow 28、C.I.Direct.Yellow 44、C.I.Direct.Orange 26、C.I.Direct.Orange 39、C.I.Direct.Orange 71、C.I.Direct.Orange 107、C.I.Direct.Red 2、C.I.Direct.Red 31、C.I.Direct.Red 79、C.I.Direct.Red 81、C.I.Direct.Red 247、C.I.Direct.Blue 69、C.I.Direct.Blue 78、C.I.Direct.Green 80及C.I.Direct.Green 59。此等其他的有機染料可以係遊離酸、鹼金屬鹽(例如Na鹽、K鹽及Li鹽)、銨鹽或胺類之鹽的形態。
視需要而合併使用上述其他的有機染料時，可配合作為製造目的之偏光發光元件之顏色的調整等目的，選擇各別配合的其他有機染料 之種類。此外，其他有機染料的含量雖然無特別的限制者，但通常(使用時)係相對於上述式(1)的發光性化合物或其鹽100質量份，合併使用的其他有機染料之合計係以1至1,000質量份的範圍為佳。
<偏光發光元件的製造方法>
其次，說明本發明的偏光發光元件之製造方法。製造方法並無限制者，其包括下述步驟：例如準備基材的步驟，藉由將基材浸泡在膨潤液中使該基材因膨潤而延伸之膨潤步驟，使膨潤的基材含浸在至少含有1種的上述式(1)表示之發光性化合物之染色溶液中，使作為發光性化合物或其鹽的式(1)表示之發光性化合物吸附在基材中的染色步驟，將吸附有式(1)表示的發光性化合物或其鹽之基材浸泡在含有硼酸的溶液中，並使式(1)表示的發光性化合物或其鹽在基材中進行交聯之交聯步驟，將交聯有發光性化合物或其鹽之基材朝一定方向一軸延伸，而使式(1)表示的發光性化合物或其鹽朝一定方向排列的延伸步驟，用洗淨液將延伸的基材洗淨之洗淨步驟及使洗淨的基材乾燥的乾燥步驟。
(基材的準備)
準備用以吸附/配向使上述式(1)表示的發光性化合物之基材。該基材可使用例如由市售的聚乙烯醇系樹脂或其衍生物所構成之膜，也可藉由將聚乙烯醇系樹脂製膜而作成。聚乙烯醇系樹脂的製膜方法並無特別限制者，可採用例如將含水聚乙烯醇熔融擠出的方法、流延製膜法、濕式製膜法、凝膠製膜法(將聚乙烯醇水溶液短暫冷卻凝膠化之後，將溶劑萃取去除)、鑄膜製膜法(將聚乙烯醇水溶液在基板上流延、乾燥)及此等方法組合的方法等已知之製膜方法。聚乙烯的聚合度雖然可使用1,000至10,000者，但以1,500至6,000為佳，2,000至6,000者更佳。
(膨潤步驟)
其次，對上述的基材施予膨潤處理。膨潤處理係以將基材浸泡在20至50℃的膨潤液中30秒至10分鐘為佳。膨潤液係以水為佳。基材藉由膨潤液的延伸倍率係以調整成1.00至1.50倍為佳，調整成1.10至1.35倍更佳。
(染色步驟)
接著，使至少1種的式(1)之發光性化合物或其鹽吸附及含浸在施加如上述的膨潤處理而得之基材。染色步驟雖然只要是使發光性化合物或其鹽吸附及含浸在基材的方法就無特別的限制者，但以使基材浸泡在含有發光性化合物或其鹽的染色溶液(一般係水溶液)中為佳，此外，也可藉由在基材上塗布染色溶液而使其吸附。染色溶液中的發光性化合物或其鹽之濃度，雖然只要使發光性化合物或其鹽充分吸附在基材中即無特別的限制者，但以例如在染色溶液中以0.001至3質量%為佳，以0.001至1.0質量%更佳。
染色步驟中的上述染色溶液之溫度係以5至80℃為佳，20至50℃更佳，40至50℃特別佳。此外，將基材浸泡在染色溶液中的時間可適度調整，以調整在30秒至20分鐘之間為佳，1至10分鐘之間更佳。
作為上述染色溶液中所含的化合物之上述式(1)表示的發光性化合物或其鹽，可單獨使用1種，也可合併使用2種以上。此種上述式(1)表示的發光性化合物或其鹽由於會因結構不同而使其發光色不同，故可藉由在基材中含有2種以上的上述發光性化合物或其鹽，而將產生的發光顏色適宜調整成所要求的顏色。此外，染色溶液可視需要進一步含有1種或2種以上的上述其他的有機染料。本說明書中所述偏光發光元件及偏光發光板之製造中，有時將式(1)表示的發光性化合物(或其鹽)、其他的有機染料統稱為「偏光色素」。
除了上述偏光色素以外，上述染色溶液也可視需要含有染色助劑。染色助劑可列舉：例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉(芒硝)、無水硫酸鈉及三聚磷酸鈉等，以硫酸為佳。染色助劑的含量可依據所使用的偏光色素之染色性，藉由上述的浸泡時間及染色溶液的溫度而任意調整。染色助劑的含量係(使用時)以在染色溶液中以0.05至10質量%為佳，0.05至2質量%更佳。
染色步驟後，可任意地實施預備洗淨步驟，以去除該染色步驟中附著在基材表面上的殘留染色溶液。藉由實施預備洗淨步驟，可抑制殘留在基材表面的發光性化合物或其鹽轉移到後處理的液中。通常在預備洗淨步驟中係使用水作為洗淨液。洗淨方法係以將已染色的基材浸泡在洗淨液中為佳，另一方面，也可將洗淨液塗布在該基材上而洗淨。洗淨時間雖然無特別的限制者，但以1至300秒為佳，1至60秒更佳。預備洗淨步驟中的洗淨液之溫度必須係不會溶解構成基材的材料之溫度，通常可以係5至40℃。又，由於即使無預備洗淨的步驟，對於偏光發光元件的性能也不會造成特別大的影響，故也可省略預備清洗步驟。
(交聯步驟)
染色步驟或預備清洗步驟之後，可使基材含有交聯劑。使基材含有交聯劑的方法係以使基材浸泡在含有交聯劑的處理溶液中為佳，另一方面，也可將該處理溶液塗布或塗裝在基材上。處理溶液中的交聯劑係以使用含有硼酸的溶液為佳。處理溶液中的溶劑雖然無特別限制者，但以水為佳。處理溶液中的硼酸濃度係以0.1至15質量%為佳，0.1至10質量%更佳。處理溶液的溫度係以30至80℃為佳，40至75℃更佳。此外，此交聯步驟的處理時間係以30秒至10分鐘為佳，1至6分鐘分更佳。本發明的偏光發光元件之製造方法係藉由具有此交聯步驟，而使所得的偏光發光元件發 出高亮度且高偏光度的偏光。此乃先前技術中以改善耐水性或透光性之目的而使用之硼酸的機能完全無法預期之優良作用。此外，交聯步驟中可用視需要藉由含有陽離子性高分子化合物的水溶液進一步組合修復步驟而進行。藉由修復步驟，可固定偏光色素。此時，陽離子性高分子化合物可使用例如作為二氰系的二氰醯胺和福馬林聚縮合物、作為聚胺系的二氰二胺/二乙三胺聚縮合物、作為聚陽離子的表氯醇/二甲胺附加聚合物、二甲基二烯丙基氯化銨/二氧化離子共聚合物、二烯丙胺鹽聚合物、二甲基二烯丙氯化銨聚合物、烯丙胺鹽的聚合物、二烷基胺基乙基丙烯酸酯四級鹽聚合物。
(延伸步驟)
進行交聯步驟之後或與此同時係實施延伸步驟。延伸步驟係藉由將基材朝一定方向一軸延伸而進行。延伸方法可以係濕式延伸法或乾式延伸法的任一者。延伸倍率係以3倍以上為佳，5至9倍更佳。
乾式延伸法中，如延伸加熱介質係空氣介質時，係以空氣介質的溫度在常溫至180℃將基材延伸為佳。此外，濕度係以在20至95% RH的環境中為佳。基材的加熱方法雖然可列舉：例如輥間帶延伸法、輥加熱延伸法、熱間壓延伸法及紅外線加熱延伸法等，但並不侷限於此等延伸方法。乾式延伸步驟可實施一階段的延伸，也可實施二階段以上的多階段延伸。
濕式延伸法中，係以將基材在水、水溶性有機溶劑或其混合溶液中延伸為佳。較佳係在將基材浸泡在至少含有1種交聯劑的溶液之同時進行延伸處理(即，亦可同時實施交聯步驟與延伸步驟)。交聯劑可使用例如上述交聯劑步驟中的硼酸，較佳係可在交聯步驟中所使用的處理溶液中進行延伸處理。延伸溫度係以40至70℃為佳，45至60℃更佳。延伸時間 通常係30秒至20分鐘，以2至7分鐘為佳。濕式延伸步驟可實施一階段的延伸，也可實施二階段以上的多階段延伸。又，延伸處理可在染色步驟之前任意進行，此時亦可在染色的時機點同時進行式(1)的發光性化合物或其鹽之配向。
(洗淨步驟)
實施延伸步驟之後，由於基材表面會有交聯劑的析出或附著異物，故可進行洗淨基材表面的洗淨步驟。洗淨時間係以1秒至5分鐘為佳。洗淨方法係以將基材浸泡在洗淨液中為佳，另一方面，也可將洗淨液塗布或塗裝在基材。洗淨液係以水為佳。洗淨處理可用一階段實施，也可實施二階段以上的多階段處理。洗淨步驟的洗淨溶液之溫度雖然無特別的限制者，但通常係5至50℃，以10至40℃為佳，也可為常溫。
上述各步驟中使用的溶液或處理液之溶劑，除了水以外，也可列舉：例如二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羥甲基丙烷等醇類，乙二胺及二乙三胺等胺類等。該溶液或處理液的溶劑雖然不侷限於此等者，但以水最佳。此外，可單獨使用1種此等溶液或處理液的溶劑，也可使用2種以上的混合物。
(乾燥步驟)
清洗步驟之後進行基材的乾燥步驟。乾燥處理可藉由自然乾燥進行，但為進一步提高乾燥效率，也可藉由利用輥所進行的壓縮或利用氣刀或吸水輥等所進行的表面水分去除來進行。此外，亦可進行送風乾燥。乾燥處理的溫度係以20至100℃為佳，60至100℃更佳。乾燥時間係以30秒至20分鐘為佳，5至10分鐘更佳。
可將以上所述為例製作本發明的偏光發光元件。此外，本發 明中的式(1)表示之發光性化合物或其鹽，可藉由和液晶混合並使其在基材上配向的方法、或使該等分配在基材上的塗裝方法使其配向，而製造具有各種顏色或中性灰的偏光發光元件。
[偏光發光板]
含有上述偏光發光元件的偏光發光板也包含在本發明中。
本發明的偏光發光板係以在上述偏光發光元件的至少一面具有透明保護膜為佳。透明保護膜係為提高偏光發光元件的耐水性或處理性等而使用。因此，此種透明保護膜係以對本發明的偏光發光元件顯示之偏光作用不會造成任何影響者為佳。
上述透明保護膜係以光學透明性及機械強度優良的透明保護膜為佳。此外，透明保護膜係以具有可維持偏光發光元件的形狀之層形狀的膜為佳。除了透明性及機械強度以外，透明保護膜係以熱穩定性、水分遮蔽性等亦優的塑膠膜為佳。形成此種透明保護膜的材料可列舉：例如纖維素乙酸酯系膜、丙烯酸系膜、如四氟化乙烯/六氟丙烯系共聚合物的氟系膜、或由聚酯樹脂、聚烯烴樹脂或聚醯胺系樹脂所構成之膜等。較佳係使用三乙醯基纖維素(TAC)膜或環烯烴系膜。透明保護膜的厚度係以1μm至200μm的範圍為佳，10μm至150μm的範圍更佳，40μm至100μm特別佳。製造本發明的偏光發光板之方法雖然無特別的限制者，但可例如將透明保護膜重疊在偏光發光元件，藉由已知的配方進行積層而製作偏光發光板。
上述偏光發光板也可在透明保護膜和偏光發光元件之間，具備用以使透明保護膜貼合在偏光發光元件之接著劑層。構成接著劑層的接著劑並無特別的限制者，可使用聚乙烯醇系接著劑、胺甲酸酯乳液系接著劑、丙烯酸系接著劑、聚酯-異氰酸酯系接著劑等。以使用聚乙烯醇系接 著劑為佳。以接著劑將透明保護膜和偏光發光元件貼合之後，藉由在適當的溫度中進行乾燥或熱處理，即可製作偏光發光板。
此外，上述偏光發光板可在透明保護膜的露出面適宜具備抗反射層、防眩層、其他的保護膜等已知的各種機能性層。製作此種具有各種機能性之層時，係以將具有各種機能性的材料塗布在透明保護膜之露出面為佳。另一方面，也可透過黏著劑而使具有該種機能之層或膜貼合在透明保護膜的露出面。
上述其他之透明保護膜可列舉：例如丙烯酸系、胺甲酸酯系、聚矽氧烷系等硬塗層等。此外，為進一步提升單體穿透率時，也可在透明保護膜的露出面上設置抗反射層。抗反射層可藉由例如在透明保護膜上蒸鍍或濺鍍處理二氧化矽、氧化鈦等物質，或在透明保護膜上塗布薄質的氟系物質而形成。
上述偏光發光板可視需要進一步設置玻璃、水晶、藍寶石等透明的支撐體等。此種支撐體並無特別的限制，但為貼附偏光發光板而以具有平面部分為佳。此外，從光學用途的觀點，支撐體係以透明支撐體為佳。透明支撐體可分別為無機支撐體和有機支撐體。例如由無機材料構成的支撐體可列舉由鈉玻璃、硼矽酸玻璃、水晶、藍寶石、尖晶石等材料所構成之支撐體等。有機支撐體可列舉由丙烯酸、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、環烯烴聚合物等構成的支撐體。透明支撐體的厚度、大小並無特別限制，可適宜決定。此外，在具有此種透明支撐體的偏光發光板中，為進一步提高單體穿透率，係以在該支撐體面或偏光發光板面之一面或雙面設置抗反射層為佳。為使偏光發光板和支撐體接著，只要在支撐體塗布透明的接著(黏著)劑，接著在此塗布面貼附本發明的偏光發光板即可。使用的接著劑或黏著劑並無特別的限制，可使用市售者， 並以丙烯酸酯系的接著劑或黏著劑為佳。
此外，上述偏光發光板也可作為貼附有相位差板的圓偏光發光板或楕圓偏光發光板使用。此時，在偏光發光板進一步設置支撐體等時，支撐體也可為相位差板。相位差板雖然通常可例示如對光的吸收波長或發光波長具有1/4λ的相位差值者或具有1/2λ之相位差值者，但並不侷限於此等。藉由具有1/4λ的相位差值，可於該波長發揮作成圓偏光板或圓偏光發光板的機能，藉由使用1/2λ，可達成使偏光朝90°的方向轉換等的用途。如此即可在偏光發光板進一步設置各式各樣的機能性層、支撐體等。此種偏光發光板可使用於例如液晶投影機、計算機、時鐘、筆記型電腦、文字處理機、液晶電視、汽車導航器及室內外的量測器或顯示器等、鏡頭或眼鏡等各式各樣的產品上。
本發明的偏光發光元件及偏光發光板在紫外至近紫外可見光域(例如300至430nm)中顯示高偏光度，同時在可見光域中顯示偏光發光作用和高穿透率。此外，由於本發明的偏光發光元件及偏光發光板對於熱、濕度、光等顯示優良的耐久性，故即使在嚴苛的環境下也可維持其性能，比傳統的碘系偏光板具有更高的耐久性。因此，本發明的偏光發光元件及偏光發光板可應用於要求在可見光域中有高透明性及在惡劣環境下有高耐久性之液晶顯示器，例如電視、穿戴式設備、平板電腦設備、智慧型手機、車載監控器、室外或室內用數字標牌、智能窗等各種顯示器。
[顯示裝置]
含有上述偏光發光元件或偏光發光板的顯示器亦包含在本發明中。
上述顯示器係藉由照射紫外光域至可見光域之光(例如紫外光域至近紫外可見光域的光，具體上係300至430nm的光)而顯示偏光發光作用，並利用此作用而達成顯示。本發明的顯示器因在可見光域具有高穿透率， 故無如傳統的偏光板之可見光域的穿透率降低，且即使穿透率降低，其穿透率的降低也明顯小於傳統偏光片的穿透率。例如傳統的偏光板之碘偏光板或使用其他染料化合物的染料系偏光板，在要將偏光度設為幾乎100%時，其可見光域中的發光因數校正為大約35至43%。其理由係雖然傳統的偏光板具有縱軸與橫軸兩者作為光的吸收軸，但在為得到幾乎100%的偏光度而吸收縱軸或橫軸的一者之入射光，即，藉由在其中一軸中吸收光，並在另一軸中透過光而產生偏光。此種情況時，由於其中一軸的光被吸收而未穿透，因此穿透率必然為50%以下。此外，傳統的偏光板係使二色性色素在延伸之膜中配向而製作偏光板。不過，二色性色素未必為100%配向，此外，由於相對於光的穿透軸也具有些微的吸收成分，而使因物質的表面反射引起穿透率若不為約43%以下，則無法實現幾乎100%的偏光度，即，若不降低穿透率，就無法實現高偏光度。反之，本發明的偏光發光元件及偏光發光板係具有在吸收紫外光域至近紫外可見光域(例如300至430nm)吸收光的軸(其偏光機能)，即，在紫外光域至近紫外可見光域(例如300至430nm)具有光的吸收作用，表現出在可見光域中發出偏光之偏光發光作用，另一方面，在可見光域中則幾乎不吸收光，故使可見光域的穿透率變得非常高。此外，由於在可見光域中顯示偏光發光用，故與使用傳統的偏光片相比，並無光損失，亦即，如傳統偏光片般的穿透率之降低非常少。因此，使用本發明的偏光發光元件及偏光發光板之顯示器，例如液晶顯示器中可得比使用傳統偏光板的液晶顯示器更高的亮度。此外，由於使用本發明的偏光發光元件及偏光發光板之顯示器的透明性高，故在液晶顯示器的情況下，也可得到幾乎透明的顯示器。此外，在顯示文字、圖像時，因可設計成使偏光發光之光透過，因此即使為透明液晶顯示器，亦可得到能夠顯示的顯示器，即，可在透明顯示器上顯示文字等的顯示器。而且， 本發明的顯示器可得到無光損失的透明液晶顯示器，尤其可得到透視顯示器。
此外，上述顯示器因對於人的肉眼看不到或難以見到的紫外光域至近紫外可見光域(例如300至430nm)之光亦可產生偏光，故可應用於可藉由紫外光域至近紫外可見光域的光顯示之液晶顯示器。例如，藉由用電腦等辨識在紫外光域至近紫外可見光域中顯示之圖像，而可製作僅在受到紫外光域至近紫外可見光域(例如300至430nm)之光照射時才可辨識之簡易且保全性高之液晶顯示器。
此外，上述顯示器係藉由照射紫外光域至近紫外可見光域(例如300至430nm)之光而顯示偏光發光作用，因可製作利用該偏光發光的液晶顯示器，故可實現利用紫外光至近紫外光域的光之液晶顯示器，而非使用可見光的一般液晶顯示器。亦即，即使在無光的黑暗空間中，只要在可照射紫外光至近紫外光域的光之空間中，即可製作可顯示文字、圖像等的發光型液晶顯示器。
此外，因可見光域和紫外光係不同的光域，故也可能製作合併存在有以可見光域的光而顯示可見光域之液晶顯示單元和以紫外光的偏光發光作用而顯示光之液晶顯示單元的2個不同顯示之顯示器。目前雖然已存在可達成2種不同顯示的顯示器，但尚未存在有在相同液晶面板的情況下，可在紫外光域和可見光域藉由不同的光源而達成不同顯示之顯示器。因此，本發明的顯示器係因具有上述的偏光發光元件及偏光發光板而可製作新穎之顯示器。
使用上述偏光發光元件、偏光發光板或顯示器的液晶顯示器亦包含在本發明中。液晶顯示器中所使用的液晶單元並不限於例如TN液晶單元、STN液晶單元、VA液晶單元、IPS液晶單元等。上述偏光發光元 件、偏光發光板可使用任何液晶顯示模式。由於該液晶顯示器具有高耐久性，故可提供車載用或室外顯示用液晶顯示器。
使用上述偏光發光元件的車載用或室外顯示用中性灰偏光發光板或含有其之顯示器亦包含在本發明中。該車載用又室外顯示用中性灰偏光發光板，具有優良的偏光發光性能，並且即使在車內或室外的高溫、高濕狀態中也不造成變色或偏光性能降低的特徵。又，中性灰係指在該偏光發光板的可見光域之垂直位中的穿透率中，各波長的穿透率係明顯的低或具有一定的穿透率者。具體上，垂直位的穿透率係0.3%以下，0.1%以下為佳，0.03%以下又更佳，0.01%以下特別佳；一定的穿透率係指對於各波長的平均穿透率，穿透率之差為1%以內。
(實施例)
以下雖然係藉由實施例以更詳細說明本發明，但此等係例示者，本發明並非侷限於此。此外，除非有特別的說明，以下所述之「%」及「份」係表示質量基準。此外，各實施例及比較例中使用的化合物之各結構式中，磺酸基等酸性官能基係以遊離酸的形態記載。
[實施例1]
(合成例1)
將84份的式(28)之化合物加入800份的水中，用氫氧化鈉溶解，加入氯甲酸苯酯15.6份，在50至70℃攪拌6小時使其脲基化。用氯化鈉進行鹽析，過濾後在70℃乾燥，獲得本發明的化合物之例的式(24)表示之脲基化合物56.6份。
Figure 109123411-A0202-12-0027-28
Figure 109123411-A0202-12-0027-29
(偏光發光元件及偏光發光板的製作)
將厚度75μm的聚乙烯醇膜(Kuraray公司製VF-PS # 7500)浸泡在40℃的水中3分鐘，使膜膨潤。將膨潤而得的膜浸泡在含有合成例1中所得的上述式(24)之本發明的化合物0.2質量份、芒硝1.0質量份及水1,000質量份的45℃之水溶液中4分鐘，以使膜中含有式(24)的化合物。將含有式(24)的化合物之膜在50℃的3%硼酸水溶液中花費5分鐘延伸至5倍。將延伸而得的膜就保持在拉張狀態以常溫的水進行水洗20秒，並在70℃乾燥9分鐘，獲得偏光發光元件。在所得的偏光發光元件之兩面，以已知的配方積層不含紫外線吸收劑的三乙醯基纖維素膜(富士軟片公司製ZRD-60)，獲得偏光發光板。又，即使在偏光發光元件的兩面積層三乙醯基纖維素膜，亦未影響到偏光發光元件的光學特性。
[實施例2]
(合成例2)
將136份的式(29)之化合物加入1,000份的水中，用氫氧化鈉溶解，加入氯甲酸苯酯15.6份，在50至70℃攪拌6小時使其脲基化。用氯化鈉進行鹽析，過濾後在70℃乾燥，獲得本發明的化合物之例的式(12)表示之脲基化合物92.3份。除了實在施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式(12)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板。
Figure 109123411-A0202-12-0028-30
Figure 109123411-A0202-12-0028-31
[實施例3]
(合成例3)
將61.6份的式(30)之化合物加入600份的水中，用氫氧化鈉溶解，加入15.6份的氯甲酸苯酯，在50至70℃攪拌6小時使其脲基化。用氯化鈉進行鹽析，過濾後在70℃乾燥，獲得本發明的化合物之例的式(23)表示之脲基化合物48.4份。除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式(23)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板。
Figure 109123411-A0202-12-0028-32
Figure 109123411-A0202-12-0028-33
[實施例4]
(合成例4)
將21.8份的式(31)之化合物、37.0份的式(32)之化合物加入500份的 水中，用氫氧化鈉溶解，大約花費1小時的時間緩慢地加入20.0份之對苯二甲醯氯。完全加入之後，在60℃攪拌1小時。反應完畢後，將其冷卻至室溫，過濾後在70℃乾燥，獲得式(33)表示的化合物10.3份。將50.3份的式(33)之化合物加入600份的水中，用氫氧化鈉溶解，加入7.8份的氯甲酸苯酯，在50至70℃攪拌6小時使其脲基化。用氯化鈉進行鹽析，過濾後在70中乾燥，獲得式(16)表示之脲基化合物5.8份。除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式(16)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板。
Figure 109123411-A0202-12-0029-34
[實施例5]
(合成例5)
將40.0份的式(34)之化合物加入500份的水中，用氫氧化鈉溶解，以大約1小時緩慢地加入15.6份的氯甲酸苯酯之後，在50至70℃攪拌6小時使其反應，然後，加入37.0份的式(32)之化合物使其反應。然後，加入14.2份的式(35)所述之化合物使其溶解，以大約1小時緩慢地加入14.1份之對苯二甲醯氯。完全添加之後，在60℃攪拌1小時。反應完畢後，將其冷卻至室溫後過濾，在70℃乾燥，獲得本發明的化合物之例的式(36)表示之化合物54.2份。除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式 (36)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板。
Figure 109123411-A0202-12-0030-35
[實施例6]
(合成例6)
將71.2份的式(37)之化合物加入600份的水中，並一邊加入氫氧化鈉一邊溶解，以大約1小時緩慢地加入15.6份的氯甲酸苯酯之後，在50至70℃攪拌6小時使其脲基化。用氯化鈉進行鹽析，過濾後在70℃乾燥，獲得本發明的化合物之例的式(21)表示之脲基化合物50.2份。除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式(21)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板。
Figure 109123411-A0202-12-0030-36
Figure 109123411-A0202-12-0030-37
[比較例1]
除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用日本特開平4-226162號公報所述之式(38)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板，並將此偏光發光板作為比較例1的試料。
Figure 109123411-A0202-12-0031-38
[比較例2]
除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式(39)表示的化合物之C．I．Direct Yellow 4取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板，並將此偏光發光板作為比較例2的試料。
Figure 109123411-A0202-12-0031-39
[比較例3]
除了在實施例1的偏光發光元件及偏光發光板中使用式式(40)表示的化合物取代式(24)以外，進行同樣的操作而得偏光發光元件及偏光發光板，並將此偏光發光板作為比較例3的試料。
Figure 109123411-A0202-12-0032-40
[評定]
使用實施例1至6及比較例1至3中所得的偏光發光板作為測定試料，如下述進行評定。
(a)單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp及垂直位穿透率Tc
利用分光光度計(日立製作所公司製「U-4100」)測定各測定試料的單體穿透率Ts(%)、平行位穿透率Tp(%)及垂直位穿透率Tc(%)。此處，單體穿透率Ts(%)係測定1片測定試料時的各波長之穿透率。平行位穿透率Tp(%)係使2片測定試料以使其吸收軸方向呈平行的方式重疊而測定之各波長的分光穿透率。垂直位穿透率Tc(%)係使2片測定試料以使其吸收軸方向呈垂直的方式重疊而測定之各波長的分光穿透率。各穿透率的測定係在220至780nm的波長範圍進行。
(b)偏光度ρ
將平行穿透率Tp及垂直穿透率Tc代入於下述式(I)中而求得各測定試料的偏光度ρ(%)。
ρ={(Tp-Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100．．．式(I)
(c)校正發光因數後的單體穿透率Ys
各測定試料的單體穿透率Ys(%)，係在可見光域的400至700nm之波長域中，對每隔預定波長間隔dλ(此處係5nm)求得的上述單體穿透率Ts，依據JIS Z 8722：2009校正發光因數後的穿透率。具體上，係將單體穿透率Ts代入於式(II)中而計算出。又，下述式(II)中，Pλ係表示標準光(C光 源)的分光分布，yλ表示2度視角等色函數。
Figure 109123411-A0202-12-0033-41
(d)發出的偏光之測定
使用屬於紫外線LED的375nm手提燈型黑燈(hand light type black light)(日亞化學工業社製「PW-UV943H-04」)作為光源，在光源上設置穿透紫外線/阻隔可見光的濾光片(五鈴精工硝子社製「IUV-340」)以阻隔可見光。在其上方設置在可見光域及紫外光域具有偏光的偏光板(Pola Techno公司製「SKN-18043P」、厚度180μm、Ys43%)及各實施例及比較例中所得的測定試料，利用分光放射照度計(Ushio電機公司製「USR-40」)測定測定試料發出的偏光發光。即，如同配置成使來自光源的光依序穿穿透紫外線/阻隔可見光的濾光片、在可見光域及紫外光域具有偏光的偏光板及測定試料而入射至分光放射照度計上而測定偏光發光。此時，將測定試料的紫外線吸收為最大時的吸收軸與在可見光域及紫外光域中具有偏光的偏光板(Pola Techno公司製「SKN-18043P」)之吸收軸方向成平行的方式重疊而測定之各波長的分光發光量作為Lw(弱發光軸)、將測定試料的紫外線吸收為最大時的吸收軸和可見光域與在紫外光域中具有偏光的偏光板(Pola Techno公司製「SKN-18043P」)成垂直的方式重疊而測定之各波長的分光發光量作為Ls(強發光軸)，而測定Lw及Ls。測定試料和一般的偏光板間之吸收軸呈平行時，確認垂直時的可見光域中發出之光的能量， 而進行評定可見光域的400nm至700nm中偏光發光之光。
(e)耐光性試驗
使用由Suga測試公司製造的SX-75，在照射照度60W、環境溫度30℃和相對濕度30%RH下進行500小時的光照射，並進行耐光性測試。確認此時的各波長之Ls、Lw的變化。
表1中表示了實施例1至6以及比較例1至3中所得的測定試料之最大偏光度的波長、顯示最大偏光度的波長中之單體穿透率(Ts，%)、平行位穿透率(Tp，%)、垂直位穿透率(Tc，%)及偏光度(ρ，%)、校正發光因數後的單體透光率(Ys，%)、校正發光因數後的偏光度(ρy，%)。
[表1]
Figure 109123411-A0202-12-0034-42
表2表示實施例1至6以及比較例1至3中的各波長之Ls、Lw。
Figure 109123411-A0202-12-0035-43
表3表示實施例1至4以及比較例1中的耐光性試驗後之各波長的Ls、Lw。
Figure 109123411-A0202-12-0036-44
如表1所示，可知實施例1至6、比較例1的測定試料在紫外光域具有吸收，且在該帶域中有作為偏光板的機能。另一方面可知，可見光域的穿透率(發光因數校正穿透率Ys)係顯示90%以上，即使在紫外光域中具有偏光機能，可見光透明度亦高。相對於此，比較例2及3因顯示最大偏光度的波長係400nm以上，且發光因數校正穿透率Ys降低，故可觀察到可見光穿透率的降低。另一方面，如表2所示，比較例2及3的測定試料中，Lw及Ls同時為0，表示未因照射紫外線而發光。此外，可知因實施例1至6及比較例1中有檢測出Lw與Ls，故因照射紫外線而發出偏光。另一方面，實施例1至6中的發光亮度比比較例1還高，其波長在400至700nm的寬帶域範圍發出高偏光。此外，如表3所示，在確認耐光性試驗後的Lw、Ls時，實施例1至4具有比比較例1更高的耐光性。因此，實施例1至4的測定試料係表示作為因紫外線照射而發出可見光域的偏光之偏光發光元件的機能。
(f)耐久性試驗
將實施例1至6中所得的偏光發光板置於105℃的環境中1,000小時和60℃且相對濕度90%的環境中1,000小時，實施耐久性試驗時，結果未觀察到偏光度的降低及偏光發光的變化。由此顯示出，實施例1至6的偏光發光元件及偏光發光板即使在嚴苛惡劣的環境下也具有高耐久性。
[產業上的可應用性]
藉由使基材含有本發明的發光性化合物或其鹽的而使用，可得到不僅在吸收波長具有高偏光度且顯示偏光發光作用的偏光發光元件及偏光發光板。因此，使用本發明的發光性化合物之偏光發光元件及偏光發光板，可應用作為在吸收波長中發揮偏光板的作用，並且可發出偏光的自發光型偏光元件。此外，此種偏光發光元件及偏光發光板具有優良的耐久性，同時在可見光域中具有高穿透率。因此，使用本發明的偏光發光元件及偏光發光板之顯示器，由於可見光域中的透明性高且可長時間顯示偏光發光導致的圖像，故可廣泛適用於電視、個人電腦、平板電腦設置以及透明顯示器(透視顯示器)等用途。此外，因使用本發明的發光性化合物製作之偏光發光元件或其偏光發光板可藉由紫外光而發光，故亦可應用於要求高度安全性的顯示器或媒體上。
Figure 109123411-A0202-11-0003-6

Claims (11)

  1. 一種式(1)表示的發光性化合物或其鹽；
    Figure 109123411-A0202-13-0001-45
    Figure 109123411-A0202-13-0001-46
    式(1)中，k分別獨立地表示0或1之整數，X、Y的至少一者係表示可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、或式(2)表示的基，另一者的X、Y各個獨立地為選自由硝基、可具有取代基的胺基、可具有取代基的碳數1至4之烷基或可具有取代基的碳數1至4之烷氧基、可具有取代基的含氮原子或硫原子之雜環基、或式(2)表示的基所組成之群組中的基；M係表示氫原子、金屬離子或銨離子，m分別獨立地表示0至2的整數；式(2)中，※係表示式(1)中的X、Y之鍵結位置，Z係選自由可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的二苯乙烯基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的雜環基所組成之群組中的基；t係表示0或1的整數。
  2. 如請求項1所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的X、Y及上述式(1)中的X、Y至少任一者為上述式(2)表示時的Z之至少任一者係選自由下述式(3)至(7)所組成之群組中的基；
    Figure 109123411-A0202-13-0002-47
    上述式(3)、式(4)中，A各個獨立地為選自由氫原子、鹵素基、硝基、羥基、碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷氧基、具有磺酸基的碳數1至4之烷基、具有羥基的碳數1至4之烷基、具有羧基的碳數1至4之烷基、具有磺酸基的碳數1至4之烷氧基、具有羥基的碳數1至4之烷氧基、具有羧基的碳數1至4之烷氧基所形成的群組中之基，q1係表示0至4的整數，上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)中之定義，式(3)至(7)中的M和式(1)中的M可為相同，n1、n2各個獨立地表示0至3的整數；上述式(3)至(7)中的＊分別表示上述式(1)的X或Y中之鍵結位置，或上述式(2)的Z中之鍵結位置。
  3. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的k係0或1，X、Y的至少一者係選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，X、Y的至少任一者為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者。
  4. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的各個k均為0，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一 者。
  5. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中，上述式(1)中的各個k均為1，X、Y均為選自由式(2)至(7)所組成之群組中的任一種基，當X、Y為式(2)時，Z係選自由式(3)至(7)所組成之群組中的任一者。
  6. 一種偏光發光元件，其具有偏光發光機能且含有請求項1至5中任一項所述之發光性化合物或其鹽。
  7. 如請求項6所述之偏光發光元件，更含有1種以上之上述發光性化合物或其鹽以外的有機染料或螢光染料。
  8. 如請求項6或7所述之偏光發光元件，更含有基材。
  9. 如請求項8所述之偏光發光元件，其中，上述基材係含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物的膜。
  10. 一種偏光發光板，係在請求項6至9中任一項所述之偏光發光元件的至少一面具備透明保護膜。
  11. 一種顯示裝置，其具備請求項6至9中任一項所述之偏光發光元件或請求項10所述之偏光發光板。
TW109123411A 2019-07-12 2020-07-10 發光性化合物或其鹽，以及使用該化合物而得之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置 TWI846899B (zh)

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