TWI825331B - 發光性化合物或其鹽，以及含有該化合物之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種發光性化合物或其鹽，前述發光性化合物為下述式(1)所示。

Description

發光性化合物或其鹽，以及含有該化合物之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置
本發明係關於新穎發光性化合物或其鹽、以及含有該化合物之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置(顯示器)。
具有光的穿透及/或遮蔽功能的偏光板是與具有光開關功能之液晶一起作為液晶顯示器(Liquid Crystal Display：LCD)等顯示裝置之基本構成要件。該LCD之應用領域從初期的計算機及鐘錶等小型機器擴大到筆記型電腦、文書處理器、液晶投影機、液晶電視、汽車導航及戶內戶外之測量機器等。又，亦可應用於具有偏光功能之透鏡等，例如應用於提高可見度之太陽眼鏡、或近年來對應3D電視等之偏光眼鏡等。如上述，偏光板之用途廣泛，其使用環境亦擴大到從低溫至高溫、低濕度至高濕度、低光量至高光量等，故要求具有高偏光性能及高耐久性之偏光板。
一般而言，構成偏光板之偏光膜是將含有碘或二色性染料之聚乙烯醇或其衍生物之膜進行延伸配向而製造、或以聚氯乙烯膜之脫鹽酸或藉由聚乙烯醇系膜之脫水生成多烯並配向而製造。由於由如此傳統的偏光膜所構成之偏光板包含在可見光區域具有吸收之二色性色素，故穿透率降低。例如市售之一般偏光板之穿透率為35至45%。
相對於可見光區域中的穿透率降低之以往偏光板之問題，作為在可見光區域保持一定程度的穿透率且賦予偏光功能之技術，專利文獻1中記載有紫外線用偏光板之技術。但該技術是使用在可見光區域具有吸收之黃色色素，故穿透率不足，且確認到有深黃色的著色。
若將可見光區域的穿透率較低之偏光板使用於顯示器等，則會降低顯示器整體之穿透率，故研究在不使用以往偏光板下獲得偏光之方法。作為如此方法，專利文獻2至4中記載一種偏光發光之元件。
但專利文獻2至4所記載偏光發光之元件含有特殊金屬，例如鑭系元素或銪等稀少且高價之金屬，故成本較高，又，製造非常困難而不利於大量生產。又，該等偏光發光元件中，由於偏光發光較弱，故難以用於顯示器，又，無法獲得線性偏光之發光。因此要求要開發顯示偏光發光作用、可見光區域的透明性高、可用於要求在嚴苛環境下的耐久性之液晶顯示器等的新穎的偏光發光板、及用以形成該偏光發光板的材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：WO2005/015275
專利文獻2：日本特開2008-224854號公報
專利文獻3：日本特開2013-121921號公報
專利文獻4：WO2011/111607
本案的目的在於提供新穎的發光性化合物、以及含有該化合物之偏光發光元件、偏光發光板及顯示裝置。
本發明人等為了達成該目的而專心致志進行研究，結果發現含有具有特定構造之化合物或其鹽之偏光發光元件及偏光發光板係於紫外光區域具有高的二色比，在可見光區域顯示高穿透率，且在嚴苛環境下顯示優異耐久性。又，具有如此特定構造之化合物或其鹽係藉由照射紫外光區域至近紫外可見光區域之光，例如300至430nm之光，而顯示發出可見光區域之偏光之作用，從而完成本發明。
亦即，本發明係有關如下，但並不限定於此。
[發明1]
一種發光性化合物或其鹽，前述發光性化合物為下述式(1)所示。
Figure 109123407-A0202-12-0003-4
(式(1)中，X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)係由硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之醯胺基、可具有取代基之C1至4之烷基、可具有取代基之C1至4之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、及可具有取代基之雜環基所成群組中選擇，X或Y非為上述選擇的基時，該X或Y係由任意取代基中選擇，M各自獨立地表示氫原子、金屬離子、或銨離子，m各自獨立地表示0至2之整數，s為0或1)。
[發明2]
如發明1所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)係由下述式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇。
Figure 109123407-A0202-12-0004-5
(上述式(2)中，R表示氫原子、C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷基、或選自由式(3)至(7)所示之取代基所成群組的取代基，上述式(3)及 (4)中，A係各自獨立地由氫原子、鹵基、硝基、羥基、C1至4之烷基、C1至4之烷氧基、具有磺基之C1至4之烷基、具有羥基之C1至4之烷基、具有羧基之C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷氧基、具有羥基之C1至4之烷氧基、及具有羧基之C1至4之烷氧基所成群組中選擇，q1表示0至4之整數，上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)所定義，上述式(3)及(4)中之n1、上述式(5)至(7)中之n2各自獨立地表示0至3之整數，上述式(8)中的t為0或1，Z表示選自由可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之雜環基、及可具有取代基之茋基所成群組的基，各式中*表示上述式(1)中的X或Y的鍵結位置)。
[發明3]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y各自獨立為硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、可具有取代基之雜環基、或選自由式(2)至(8)所示之取代基之群組的基。
[發明4]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y係各自獨立地由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，X及Y之至少任一者為式(8)時，式(8)中的Z為選自由式(2)至(7)所示之取代基(各式中*表示式(8)之Z的鍵結位置)所成群組的任一者。
[發明5]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，另一者係由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，式(8)中的Z係由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇。
[發明6]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，且X及Y之任一者為式(8)所示之取代基，式(8)中的Z為硝基或可具有取代基之胺基。
[發明7]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y皆為硝基或可具有取代基之胺基。
[發明8]
如發明1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y皆為由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，式(8)中的Z係由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇。
[發明9]
如發明1至8中任一項所述之發光性化合物或其鹽，其中s為0。
[發明10]
如發明1至8中任一項所述之發光性化合物或其鹽，其中s為1。
[發明11]
一種偏光發光元件，係具有偏光發光功能，並包含如發明1至10中任一項所述之發光性化合物或其鹽。
[發明12]
如發明11所述之偏光發光元件，其更含有1種以上之上述發光性化合物或其鹽以外之有機染料或螢光染料。
[發明13]
如發明11或12所述之偏光發光元件，其更含有基材。
[發明14]
如發明13所述之偏光發光元件，其中上述基材為含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物的膜。
[發明15]
一種偏光發光板，係於如發明11至14中任一項所述之偏光發光元件之至少一面具備透明保護膜。
[發明16]
一種顯示裝置，係具備如發明11至14中任一項所述之偏光發光元件或發明15所述之偏光發光板。
本發明之具有特定構造之發光性化合物或其鹽會吸收紫外光至可見光區域之光，例如紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，具體而言為300至430nm之光，並利用其能量於可見光區域顯示偏光發光作用。又，使用該發光性化合物或其鹽製作之偏光元件及偏光板為顯示偏光發光作用之新穎的偏光發光元件及偏光發光板。一態樣中，本發明之發光性化合物或其鹽以及含有該化合物之偏光發光元件及偏光發光板係於吸收波長中顯示高偏光度。因此，藉由使用如此式(1)所示之化合物或其鹽，即 使不使用稀少且高價之鑭系元素金屬等，亦可在吸收波長中具有高偏光度，並可提供顯示偏光發光作用之新穎的偏光發光元件及偏光發光板。一態樣中，本發明之偏光發光元件及偏光發光板在可見光區域中顯示高穿透率。一態樣中，本發明之偏光發光元件及偏光發光板相對於熱、濕度等顯示優異的耐久性。因此，該偏光發光元件及偏光發光板可應用於要求在可見光區域的高穿透性及嚴苛環境下的高耐久性之液晶顯示器等顯示裝置。
本說明書及申請專利範圍中，「取代基」方便上係包括氫原子。「可具有取代基之」是指亦包括不具有取代基的情形。例如「可具有取代基之苯基」包括非取代之單純苯基、及具有取代基之苯基。
[發光性化合物]
本發明之發光性化合物或其鹽係如上述式(1)所示。本說明書中，有時將「發光性化合物或其鹽」僅稱為「發光性化合物」。
式(1)中，X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)係由硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之醯胺基、可具有取代基之C1至4(碳原子數1至4)之烷基、可具有取代基之C1至4之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、及可具有取代基之雜環基所成群組中選擇，X或Y非為上述選擇的基時，該X或Y係由任意取代基中選擇，M各自獨立地表示氫原子、金屬離子、或銨離子，m各自獨立地表示0至2之整數，s為0或1。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之胺基」可舉例如胺基；甲胺基、乙胺基、正丁胺基、苯胺基、萘胺基等單取代胺基；二甲胺 基、二乙胺基、二正丁胺基、二苯胺基、乙基甲胺基、乙基苯胺基等二取代胺基等。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之醯胺基」可列舉如：甲基醯胺基、乙基醯胺基、苯基醯胺基等。後述式(2)及(8)所示之取代基亦包括於「可具有取代基之醯胺基」，為其較佳態樣之一。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之C1至4之烷基」之「C1至4之烷基」可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之C1至4之烷氧基」之「C1至4之烷氧基」可舉例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、環丁氧基等。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之芳香族基」之「芳香族基」可舉例如苯基、萘基、蔥基等。
X及Y之定義中的上述「可具有取代基之雜環基」之「雜環基」例如表示具有氧原子、氮原子、及硫原子之至少一者作為環構成成分之雜環，該等中不僅是單環式雜環，亦包括於該單環式雜環進一步含有苯環或萘環等芳香環之多環式雜環。該「含有以氧原子、氮原子、及硫原子之至少一者作為環構成成分之雜環基」可舉例如吡咯基、苯并吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、三唑基、苯并三唑基、萘并三唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基等。
上述「可具有取代基之C1至4之烷基」、「可具有取代基之C1至4之烷氧基」、「可具有取代基之芳香族基」、「可具有取代基之雜環基」中的取代基無特別限定，可舉例如硝基、羥基、氰基、磷酸基、磺基、羧基、胺基等。「可具有取代基之胺基」及「可具有取代基之醯胺基」可進一步具有如此處所例示的取代基。
上述式(1)中的M各自獨立地表示氫原子、金屬離子、或銨離子。金屬離子可舉例如鋰離子、鈉離子、鉀離子等鹼金屬離子、鈣離子、鎂離子等鹼土金屬離子等。銨離子可舉例如狹義之銨離子(NH4 +)、甲基銨離子、二甲基銨離子、三乙基銨離子、四乙基銨離子、四正丙基銨離子、四正丁基銨離子、單乙醇銨離子、二乙醇銨離子、三乙醇銨離子、單異丙醇銨離子、二異丙醇銨離子、三異丙醇銨離子、三乙醇銨離子等。更具體而言，例如M為氫原子時表示磺酸(-SO3H)，M為鈉離子時表示磺酸鈉(-SO3Na)，M為銨離子時表示磺酸銨(-SO3NH4)。該等中特佳者可列舉如：鋰離子、銨離子、及鈉離子。
上述式(2)中，R表示氫原子、C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷基、或選自由式(3)至(7)所示之取代基所成群組的取代基，上述式(3)及(4)中，A係各自獨立地選自由氫原子、鹵基、硝基、羥基、C1至4之烷基、C1至4之烷氧基、具有磺基之C1至4之烷基、具有羥基之C1至4之烷基、具有羧基之C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷氧基、具有羥基之C1至4之烷氧基、及具有羧基之C1至4之烷氧基所成群組的基，q1表示0至4之整數，上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)所定義，上述式(3)及(4)中之n1、上述式(5)至(7)中之n2各自獨立地表示0至3之 整數，上述式(8)中的t為0或1，Z表示選自由可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之雜環基、或可具有取代基之茋基所成群組的基，各式中*表示上述式(1)中X或Y中的鍵結位置。
R之定義中的上述「C1至4之烷基」可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
R之定義中的上述「具有磺基之C1至4之烷基」可舉例如磺基甲基、磺基乙基、磺基正丙基、磺基正丁基、磺基第二丁基等。
A之定義中的上述「鹵基」可舉例如氟基、氯基、溴基、碘基等。
A之定義中的上述「C1至4之烷基」係如R中所定義。
A之定義中的上述「C1至4之烷氧基」可舉例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、環丁氧基等。
A之定義中的上述「具有磺基之C1至4之烷基」係如R中所定義。
A之定義中的上述「具有羥基之C1至4之烷基」可舉例如羥基甲基、羥基乙基、羥基正丙基、羥基異丙基、羥基正丁基、羥基第二丁基、羥基第三丁基、羥基環丁基等。
A之定義中的上述「具有羧基之C1至4之烷基」可舉例如羧甲基、羧基乙基、羧基正丙基、羧基異丙基、羧基正丁基、羧基第二丁基、羧基第三丁基、羧基環丁基等。
A之定義中的上述「具有磺基之C1至4之烷氧基」可舉例如磺基甲氧基、磺基乙氧基、磺基正丙氧基、磺基異丙氧基、磺基正丁氧基、磺基第二丁氧基、磺基第三丁氧基、磺基環丁氧基等。
A之定義中的上述「具有羥基之C1至4之烷氧基」可舉例如羥基甲氧基、羥基乙氧基、羥基正丙氧基、羥基異丙氧基、羥基正丁氧基、羥基第二丁氧基、羥基第三丁氧基、羥基環丁氧基等。
A之定義中的上述「具有羧基之C1至4之烷氧基」可舉例如羧基甲氧基、羧基乙氧基、羧基正丙氧基、羧基異丙氧基、羧基正丁氧基、羧基第二丁氧基、羧基第三丁氧基、羧基環丁氧基等。
Z之定義中的上述「可具有取代基之雜環基」之「雜環基」係如X及Y中所定義。
Z之定義中的上述「可具有取代基之苯基」、「可具有取代基之萘基」、「可具有取代基之苯甲醯基」、「可具有取代基之雜環基」、及「可具有取代基之茋基」中的取代基無特別限定，例如可為與X及Y之定義中的上述「可具有取代基之C1至4之烷基」等取代基所例示者相同。
上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)所定義。
上述式(1)中的X及Y較佳係各自獨立為硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之醯胺基、可具有取代基之C1至4之烷基、可具有取代基之C1至4之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、可具有取代基之雜環基、或選自由上述式(2)至(8)所示之取代基所成群組的取代基；更佳係上述式(1)中的X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)為由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇；上述式(1)中的X及Y之至少一者(兩者時係 各自獨立)為由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，式(8)中的Z較佳為由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇；上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，另一者為選自由式(2)至(8)所示之取代基所成群組之取代基，選擇式(8)所示之取代基時，Z較佳為選自由式(2)至(7)所示之取代基所成群組的取代基；上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，另一者為式(8)所示之取代基，該式(8)中的Z較佳為硝基或可具有取代基之胺基；更佳為X及Y皆為硝基或可具有取代基之胺基；上述式(1)中的X及Y皆為由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，Z較佳為由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇。
本發明之一態樣中，各m皆為0。
本發明之一態樣中，s為0。接著說明該態樣中式(1)所示化合物之合成方法。
例如分別將1當量之式(10)所示化合物及式(11)所示化合物在水中加熱，加入氫氧化鈉並溶解。添加可由市售取得之式(9)所示4,4’-聯苯二羰基氯1當量並反應，藉此得到目的物。
Figure 109123407-A0202-12-0013-6
上述式(9)至(11)中，各X、Y、M、及m分別如上述式(1)所定義。
接著，以下舉出s為0之上述式(1)所示發光性化合物或其鹽之具體例。又，式中之磺基等以游離酸形態表示。
Figure 109123407-A0202-12-0015-7
Figure 109123407-A0202-12-0015-8
Figure 109123407-A0202-12-0015-9
Figure 109123407-A0202-12-0015-10
Figure 109123407-A0202-12-0015-11
Figure 109123407-A0202-12-0015-12
Figure 109123407-A0202-12-0015-13
Figure 109123407-A0202-12-0015-14
Figure 109123407-A0202-12-0015-15
Figure 109123407-A0202-12-0016-16
Figure 109123407-A0202-12-0016-17
Figure 109123407-A0202-12-0016-18
本發明之一態樣中，s為1。接著說明該態樣中式(1)所示化合物之合成方法。
例如分別將1當量之下述式(s10)所示化合物及式(s11)所示化合物在水中加熱，加入氫氧化鈉並溶解。添加可由市售取得之下述式(9)所示4,4’-聯苯基二羰基氯1當量並反應，藉此得到目的物。
Figure 109123407-A0202-12-0016-19
上述式(9)、(s10)，及(s11)中，各X、Y、M、及m分別如上述式(1)所定義。
接著，以下舉出s為1之上述式(1)所示發光性化合物或其鹽之具體例。又，式中之磺基等以游離酸形態表示。
Figure 109123407-A0202-12-0017-31
Figure 109123407-A0202-12-0017-32
Figure 109123407-A0202-12-0017-33
Figure 109123407-A0202-12-0017-34
Figure 109123407-A0202-12-0017-35
Figure 109123407-A0202-12-0017-36
Figure 109123407-A0202-12-0017-37
Figure 109123407-A0202-12-0018-20
Figure 109123407-A0202-12-0018-21
Figure 109123407-A0202-12-0018-22
Figure 109123407-A0202-12-0018-24
Figure 109123407-A0202-12-0018-25
Figure 109123407-A0202-12-0018-26
Figure 109123407-A0202-12-0018-27
Figure 109123407-A0202-12-0018-29
Figure 109123407-A0202-12-0018-30
上述式(1)所示化合物或其鹽可用作為可偏光發光之化合物。將式(1)所示化合物或其鹽、及視需要之前述發光性化合物或其鹽以外之有機染料或螢光染料1種以上組合，使以公知方法含於基材，例如聚乙烯醇或其衍生物等高分子膜而配向，藉此可製造偏光發光元件。所得偏光 發光元件係附以透明保護膜並作為偏光發光板，於該偏光發光板視需要進一步設置硬塗層(保護層)或AR(抗反射)層及支撐體等，並應用於液晶投影機、計算機、鐘錶、筆記型電腦、文書處理器、液晶電視、汽車導航、安全用顯示器、防偽、及戶內戶外之測量器或顯示器、透鏡、眼鏡等。又，本說明書中，本發明之發光性化合物或其鹽以外之有機染料或螢光染料有時簡稱為「其它有機染料」。
[偏光發光元件]
本發明亦包括含有上述式(1)所示發光性化合物或其鹽之偏光發光元件。
該偏光發光元件較佳為含有上述式(1)所示發光性化合物或其鹽、及將該偏光性化合物或其鹽吸附及配向之基材。該偏光發光元件可含有上述式(1)所示發光性化合物或其鹽之單獨一種或複數種。
上述基材較佳為將可吸附式(1)所示發光性化合物或其鹽之親水性高分子製膜所得的膜等。該親水性高分子並無特別限定，可舉例如聚乙烯醇系樹脂、直鏈澱粉系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂及聚丙烯酸鹽系樹脂等。如此樹脂中，以式(1)所示發光性化合物或其鹽之吸附性、加工性、配向性等觀點來看，較佳為聚乙烯醇系樹脂或其衍生物。聚乙烯醇系樹脂衍生物可使用該技術領域中一般所知的任意者。雖無特別限定，惟可舉例如巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸等不飽和羧酸、乙烯磺酸、丙烯磺酸、甲基丙烯磺酸、對苯乙烯磺酸、2-丙烯醯胺-2-甲基丙烷磺酸、(甲基)丙烯醯氧基乙基磺酸等不飽和磺酸、或是將乙烯或丙烯等烯烴等與乙烯醇共聚之改質聚乙烯醇系樹脂等。基材之形狀並無特別限定，可將 基材製作為例如膜狀、薄片狀、平板狀、曲板狀及半球狀等任意形狀。又，基材之厚度通常為10至100μm，較佳為20至80μm。
上述偏光發光元件中的上述式(1)所示發光性化合物含量並無特別限定，可根據任意穿透率設置含量，因應偏光發光元件所求穿透率可任意設定其摻配量(含量)。偏光發光元件之偏光性能不僅會因偏光發光元件所含的式(1)所示發光性化合物之摻配比例改變，亦會因吸附該發光性化合物之基材之膨潤度、延伸倍率、染色時間、染色溫度、染色時之pH、鹽之影響等各種要因改變。因此，偏光發光元件所含的式(1)所示發光性化合物之摻配比例可因應基材之膨潤度、染色溫度、染色時間、染色時之pH、鹽種類、鹽濃度、延伸倍率等決定。可適當地進行上述摻配比例之調整。
上述偏光發光元件可在不阻礙偏光性能之範圍或以色調整為目的而可視需要進一步含有其它一種以上有機染料。併用之其它有機染料並無特別限制，但較佳為二色性高之染料，且較佳為對於式(1)所示發光性化合物之吸收帶區域，例如紫外光區域至近紫外可見光區域之偏光性能影響較少之染料。併用之其它有機染料可舉例如C.I.直接黃12、C.I.直接黃28、C.I.直接黃44、C.I.直接橙26、C.I.直接橙39、C.I.直接橙71、C.I.直接橙107、C.I.直接紅2、C.I.直接紅31、C.I.直接紅79、C.I.直接紅81、C.I.直接紅247、C.I.直接藍69、C.I.直接藍78、C.I.直接綠80、及C.I.直接綠59。該等其它有機染料可為游離酸、鹼金屬鹽(例如Na鹽、K鹽、及Li鹽)、銨鹽、或胺類之鹽之形態。
視需要併用上述其它有機染料時，可因應製造目的之偏光發光元件之色調整等目的而選擇分別摻配之其它有機染料之種類。又，其含 量並無特別限定，一般以上述式(1)所示發光性化合物之質量為1時，併用之其它有機染料之合計質量較佳為0.01至10之範圍。
<偏光發光元件之製造方法>
接著說明本發明之偏光發光元件之製造方法。製造方法並不限定於以下製法，例如可包括以下步驟：準備基材之步驟；使基材浸漬於膨潤液，並將該基材藉由膨潤而延伸之膨潤步驟；使經膨潤知基材含浸於含有至少1種之上述式(1)所示發光性化合物之染色溶液，並使基材吸附式(1)所示發光性化合物之染色步驟；將吸附有式(1)所示發光性化合物之基材浸漬於含有硼酸等交聯劑之溶液，使式(1)所示發光性化合物於基材中交聯之交聯步驟；使式(1)所示發光性化合物經交聯之基材於固定方向進行單軸延伸，使式(1)所示發光性化合物於固定方向配列之延伸步驟；以洗淨液洗淨經延伸的基材之洗淨步驟；及使經洗淨基材乾燥之乾燥步驟。
(準備基材)
準備用以含有上述式(1)所示發光性化合物之基材。該基材例如可使用市售之含有聚乙烯醇系樹脂或其衍生物的膜，藉由將聚乙烯醇系樹脂製膜而可製作基材。聚乙烯醇系樹脂之製膜方法並無特別限定，例如可採用將含水聚乙烯醇熔融擠出之方法、流延製膜法、濕式製膜法、凝膠製膜法(將聚乙烯醇水溶液暫時冷卻凝膠化後，萃取去除溶劑)、澆鑄製膜法(將聚乙烯醇水溶液於基板上流動並乾燥)、及組合該等之方法等公知製膜方法。聚乙烯醇之聚合度可使用1000至10000者，該聚合度較佳為1500至6000，更佳為2000至6000。
(膨潤步驟)
接著對上述基材實施膨潤處理。膨潤處理較佳為藉由於20至50℃之膨潤液浸漬基材30秒至10分鐘而進行，膨潤液較佳為水。膨潤液與基材之延伸倍率較佳為調整至1.00至1.50倍，更佳為調整至1.10至1.35倍。
(染色步驟)
接著於實施如上述膨潤處理所得之基材使吸附及含浸至少1種之式(1)所示發光性化合物或其鹽。染色步驟只要為使基材吸附及含浸式(1)所示發光性化合物或其鹽之方法，則無特別限定，例如較佳為將基材浸漬於含有式(1)所示發光性化合物或其鹽之染色溶液，又，亦可藉由於基材塗佈染色溶液使吸附。染色溶液中，式(1)所示發光性化合物或其鹽之濃度只要可於基材中充分吸附式(1)所示發光性化合物或其鹽，則無特別限定，例如在染色溶液中較佳為0.0001至3質量%，更佳為0.001至1質量%。
染色步驟中的上述染色溶液之溫度較佳為5至80℃，更佳為20至50℃，特佳為40至50℃。又，基材浸漬於染色溶液之時間可適度調節，較佳為在30秒至20分鐘之間調節，更佳為1至10分鐘之間。
作為上述染色溶液中所含的化合物，上述式(1)所示發光性化合物可單獨使用1種或併用2種以上。如此上述式(1)所示發光性化合物會因構造差異而使其發光色相異，故藉由使基材含有2種以上之上述式(1)所示發光性化合物或其鹽、或上述式(1)所示發光性化合物或其鹽及1種以上之其它發光性化合物，而可使所產生的發光色適當地調整為所求之色。又，染色溶液可視需要進一步含有1種或2種以上之上述其它有機染料。本說明書中偏光發光元件及偏光發光板之製造的記載中，有時將式(1)所示發光性化合物及其它有機染料總稱為「偏光色素」。
上述染色溶液係除了上述偏光色素以外可視需要進一步含有染色助劑。染色助劑可舉例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉(芒硝)、無水硫酸鈉及三聚磷酸鈉等，較佳為硫酸鈉。染色助劑含量可根據所使用偏光色素之染色性，藉由上述浸漬時間及染色溶液之溫度而任意地調整，但在染色溶液中較佳為0.1至10質量%，更佳為0.1至2質量%。
染色步驟後，為了去除在該染色步驟中附著於基材表面之染色溶液，可任意地實施預備洗淨步驟。藉由實施預備洗淨步驟，而可抑制殘存於基材表面之式(1)所示發光性化合物或其鹽在以下步驟中轉移至處理液中。預備洗淨步驟中，洗淨液一般係使用水。洗淨方法較佳為於洗淨液浸漬經染色的基材，另一方面，一可藉由將洗淨液塗佈於該基材而洗淨。洗淨時間並無特別限定，較佳為1至300秒，更佳為1至60秒。預備洗淨步驟中，洗淨液之溫度需要為不會溶解構成基材之材料之溫度，一般以5至40℃實施洗淨處理。又，即使沒有預備洗淨步驟亦不會對偏光發光元件之性能造成大幅影響，故亦可省略預備洗淨步驟。
(交聯步驟)
染色步驟或預備洗淨步驟之後可於基材含有交聯劑。於基材含有交聯劑之方法較佳為使基材浸漬於含有交聯劑之處理溶液，另一方面，可將該處理溶液塗佈或塗覆於基材。處理溶液中的交聯劑較佳為使用含有硼酸之溶液。處理溶液中之溶劑並無特別限定，較佳為水。處理溶液中之硼酸等交聯劑之濃度較佳為0.1至15質量%，更佳為0.1至10質量%。處理溶液之溫度較佳為30至80℃，更佳為40至75℃。又，該交聯步驟之處理時間較佳為30秒至10分鐘，更佳為1至6分鐘。本發明之偏光發光元件之製 造方法係具有該交聯步驟，藉此可使所得偏光發光元件發出具有高亮度及高偏光度的光。此乃由先前技術中以改善耐水分性或光穿透性為目的使用之硼酸的功能所完全無法預期之優異作用。又，交聯步驟中，視需要可用含有陽離子系高分子化合物之水溶液進一步一起進行固著處理。藉由固著處理可使偏光色素固定化。此時，陽離子系高分子化合物例如可使用陽離子釋出性化合物、二氰系化合物、多胺系化合物、聚陽離子系化合物、二甲基二烯丙基銨氯化物/二氧化離子共聚物、二烯丙胺鹽聚合物、二甲基二烯丙基銨氯化物聚合物、烯丙胺鹽之聚合物、丙烯酸二烷基胺基乙酯四級鹽聚合物。二氰系化合物可舉例如二氰胺/福馬林縮聚物。多胺系化合物可舉例如二氰二胺/二伸乙三胺縮縮物。聚陽離子系化合物可舉例如環氧氯丙烷/二甲胺加成聚合物。
(延伸步驟)
可在進行交聯步驟後或與此同時實施延伸步驟。延伸步驟係藉由將基材於固定方向單軸延伸而進行。延伸方法可為濕式延伸法或乾式延伸法之任一者。延伸倍率較佳為3倍以上，更佳為5至9倍。
乾式延伸法中，延伸加熱介質為空氣介質時，較佳者係在空氣介質之溫度為常溫至180℃下進行基材的延伸。又，濕度較佳為在20至95%RH之環境中。基材之加熱方法可舉例如輥間區延伸法、輥加熱延伸法、熱間壓延伸法及紅外線加熱延伸法等，但不限定於該等延伸方法。乾式延伸步驟可用一段延伸實施，亦可用二段以上之多段延伸實施。
濕式延伸法中，較佳為在水、水溶性有機溶劑、或其混合溶液中延伸基材。更佳為一邊將基材浸漬於含有至少1種交聯劑之溶液中一 邊進行延伸處理。交聯劑例如可使用上述交聯劑步驟中的硼酸，較佳為在交聯步驟所使用之處理溶液中進行延伸處理。延伸溫度較佳為40至70℃，更佳為45至60℃。延伸時間通常為30秒至20分鐘，較佳為2至7分鐘。濕式延伸步驟可用一段延伸實施，亦可用二段以上之多段延伸實施。又，延伸處理亦可任意地在染色步驟前進行，此時，在染色的時間點可一起進行式(1)所示發光性化合物或其鹽之配向。
(洗淨步驟)
實施延伸步驟後會於基材表面出現交聯劑之析出或異物的附著，故可進行洗淨基材表面之洗淨步驟。洗淨時間較佳為1秒至5分鐘。洗淨方法較佳為將基材浸漬於洗淨液，另一方面亦可藉由將洗淨液塗佈或塗覆於基材而洗淨。洗淨液較佳為水。洗淨處理可用一段實施，亦可用二段以上之多段處理實施。洗淨步驟之洗淨溶液溫度並無特別限定，通常為5至50℃，較佳為10至40℃，亦可為常溫。
上述各步驟所使用的溶液或處理液之溶劑除了上述水以外，亦可舉例如醇類、胺類等。醇類可舉例如二甲基亞碸、N-甲基吡咯啶酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、及三羥甲基丙烷等。胺類可舉例如乙二胺及二伸乙三胺等。該溶液或處理液之溶劑並不限定於該等，但最佳為水。又，該等溶液或處理液之溶劑可單獨使用1種，亦可使用2種以上之混合物。
(乾燥步驟)
洗淨步驟後較佳為進行基材之乾燥步驟。乾燥處理可藉由自然乾燥進行，但為了提高乾燥效率，故可藉由以輥之壓縮、或以氣刀或吸水輥等去 除表面水分等而進行，又，亦可進行送風乾燥。乾燥處理之溫度較佳為20至100℃，更佳為60至100℃。乾燥時間較佳為30秒至20分鐘，更佳為5至10分鐘。
以上述記載為例而可製作本發明之偏光發光元件。又，本發明中的式(1)所示發光性化合物可藉由與液晶一起混合並在基材上配向之方法、或可藉由於基材上共有並塗佈之方法，而進行配向，藉此可製造具有各種色或中性灰之偏光發光元件。
[偏光發光板]
本發明亦包括具備上述偏光發光元件之偏光發光板。
本發明之偏光發光板較佳為於上述偏光發光元件之至少一面具有透明保護膜。透明保護膜係用以提高偏光發光元件之耐水性或處理性等。因此，如此透明保護膜較佳為不會對本發明之偏光發光元件所顯示的偏光作用造成任何影響者。
上述透明保護膜較佳為光學透明性及機械性強度優異之透明保護膜。又，透明保護膜較佳為可維持偏光發光元件形狀之具有層形狀的膜，除了透明性及機械性強度以外，較佳為熱穩定性、水分遮蔽性等亦優異之塑膠膜。形成如此透明保護膜之材料可舉例如纖維素乙酸酯系膜、丙烯酸系膜、如四氟乙烯/六氟丙烯系共聚物之氟系膜、或聚酯樹脂、聚烯烴樹脂或聚醯胺系樹脂所構成之膜等，較佳為使用三乙酸纖維素(TAC)膜或環烯烴系膜。透明保護膜之厚度較佳為1至200μm之範圍，更佳為10至150μm之範圍，特佳為40至100μm。本發明之偏光發光板之製造方法 並無特別限定，例如可藉由於偏光發光元件重疊透明保護膜並以公知配方層合而製作偏光發光板。
上述偏光發光板可於透明保護膜與偏光發光元件之間進一步具備用以將透明保護膜貼合於偏光發光元件之接著劑層。構成接著劑層之接著劑並無特別限定，可列舉如：聚乙烯醇系接著劑、胺甲酸乙酯乳液系接著劑、丙烯酸系接著劑、聚酯異氰酸酯系接著劑等，較佳為使用聚乙烯醇系接著劑。以接著劑貼合透明保護膜與偏光發光元件後，以適當溫度進行乾燥或熱處理，藉此可製作偏光發光板。
又，上述偏光發光板可於透明保護膜露出面適當具備抗反射層、防眩層、加強透明保護膜等公知之各種功能性層。製作具有如此各種功能性的層時，較佳為將具有各種功能性之材料塗覆於透明保護膜的露出面之方法，另一方面，可將具有如此功能的層或膜經由接著劑或黏著劑貼合於透明保護膜的露出面。
上述加強透明保護膜可舉例如丙烯酸系、胺甲酸乙酯系、聚矽氧烷系等硬塗層等。又，為了更提高單體穿透率，故可於透明保護膜之露出面上設置抗反射層。抗反射層例如可藉由於透明保護膜上蒸鍍或濺鍍處理二氧化矽、氧化鈦等物質、或將氟系物質薄薄地塗佈於透明保護膜上而形成。
上述偏光發光板可視需要進一步設置玻璃、水晶、藍寶石等透明支撐體等。為了貼合偏光發光板，故上述支撐體較佳為具有平面部，又，以光學用途之觀點來看，較佳為透明支撐體。透明支撐體分為無機支撐體及有機支撐體，例如無機材料所構成支撐體可列舉如：鈉玻璃、硼矽 酸玻璃、水晶、藍寶石、尖晶石等材料所形成之支撐體等，有機支撐體可列舉如：丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、環烯烴聚合物等所構成之支撐體。透明支撐體之厚度、大小並無特別限定，可適當地決定。又，在具有如此透明支撐體之偏光發光板中，為了更提高單體穿透率，故較佳為於該支撐體面或偏光發光板面之一面或兩面設置抗反射層。為了接著偏光發光板與支撐體平面部，可於支撐體平面部塗佈透明接著(黏著)劑，接下來於該塗佈面黏貼本發明之偏光發光板即可。所使用之接著劑或黏著劑並無特別限定，可使用市售品，較佳為丙烯酸酯系之接著劑或黏著劑。
又，上述偏光發光板可使用作為黏貼有相位差板之圓偏光發光板或橢圓偏光發光板。此時，於偏光發光板進一步設置支撐體等時，支撐體可為相位差板。相位差板一般可舉例如相對於光之吸收波長或發光波長具有1/4λ之相位差值者或具有1/2λ之相位差值者，但不限定於此。藉由具有1/4λ之相位差值，相對於該波長作為圓偏光板或圓偏光發光板發揮功能，藉由使用1/2λ而可於將偏光轉換90°方向等利用。如上述，可於偏光發光板進一步設置各種功能性層、支撐體等，如此偏光發光板例如可用於液晶投影機、計算機、鐘錶、筆記型電腦、文書處理器、液晶電視、汽車導航及戶內戶外之測量器或顯示器等透鏡、或眼鏡等各種製品。
本發明之偏光發光元件及偏光發光板可在紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如300至430nm之區域中顯示高偏光度，又，在可見光區域中顯示偏光發光作用、高穿透率。又，本發明之偏光發光元件及偏光發光板相對於熱、濕度、光等顯示優異耐久性，故即使在嚴苛環 境下亦可維持其性能，相較於以往碘系偏光板係具有高耐久性。因此，本發明之偏光發光元件及偏光發光板可應用於要求可見光區域的高透明性及嚴苛環境下的高耐久性之液晶顯示器，例如電視、隨身終端、平板終端、智慧型手機、車用顯示器、戶外或戶內使用之數位看板、智慧窗等各種顯示裝置。
[顯示裝置]
本發明亦包括具備上述偏光發光元件或偏光發光板之顯示裝置(顯示器)。
上述顯示裝置可藉由照射紫外光區域至可見光區域之光，例如紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，具體而言為300至430nm之光，而顯示偏光發光作用，可藉由利用該作用而顯示。本發明之顯示裝置在可見光區域具有高穿透率，故無以往偏光板在可見光區域之穿透率的降低，即使有穿透率的降低，相較於以往偏光板之穿透率，其穿透率的降低顯著減少。例如屬於以往偏光板之碘系偏光板、或使用其它染料之染料系偏光板，要使偏光度幾乎成為100%，可見光區域的可見度修正為35至45%左右。其理由為：以往偏光板在作為光之吸收軸係具有縱軸及橫軸兩者，但為了獲得幾乎100%之偏光度，需要吸收縱軸或橫軸之一者的入射光，亦即在一軸中吸收光並在另一軸中藉由穿透光產生偏光。此時，一軸的光被吸收而無穿透，故穿透率必然會成為50%以下。又，以往係在經延伸膜中配向二色性色素而製作偏光板，但二色性色素並非100%配向，又，相對於光之穿透軸亦稍微具有吸收成分。因此，若不藉由物質表面反射使穿透率成為約45%以下，則無法實現幾乎100%之偏光度，亦即，若不降低穿透率則無法實現 高偏光度。對此，本發明之偏光發光元件及偏光發光板具有吸收紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如在300至430nm吸收光的軸(其偏光功能)，亦即，對於紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如300至430nm具有吸收光之作用，且在可見光區域顯示發出偏光的偏光發光作用，另一方面，在可見光區域中幾乎不吸收光，故可見光區域的穿透率非常高。又，可見光區域中顯示偏光發光作用，故相較於使用以往偏光板其光損失較少，亦即，如以往偏光板之穿透率的降低極少。因此，使用本發明之偏光發光元件及偏光發光板之顯示裝置，例如液晶顯示器，相較於具備以往偏光板之液晶顯示器係可得高亮度。又，使用本發明之偏光發光元件及偏光發光板之顯示裝置其透明性高，故雖為液晶顯示器，但可為幾乎透明之顯示器。又，顯示文字、影像時，可以使偏光發光穿透之方式設計，故雖為透明液晶顯示器，但可得可顯示之顯示器，亦即，可得可於透明顯示器顯示文字等之顯示器。因此，本發明之顯示裝置可得無光損失之透明液晶顯示器，尤其可得透視顯示器。
又，上述顯示裝置相對於人眼看不到或難以看到的紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如相對於300至430nm之光亦可進行偏光，故可應用於可藉由紫外光顯示之液晶顯示器。例如使在紫外光區域至近紫外線可見光區域顯示之影像等藉由電腦等確認，藉此可製作一種簡易、安全性高之液晶顯示器，其僅照射紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如300至430nm之光時就可見到。
又，上述顯示裝置係照射紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如300至430nm之光，藉此顯示偏光發光作用，可製作利用該偏 光發光之液晶顯示器，故並非使用可見光之一般液晶顯示顯示器，可實現利用紫外光區域至近紫外線可見光區域之光之液晶顯示顯示器。亦即，可製作一種發光型液晶顯示器，其在無可見光之暗空間中，只要為可照射紫外光區域至近紫外線可見光區域之光之空間，則亦可顯示所要顯示之文字、影像等。
又，可見光區域與紫外光區域中光的帶域相異，故可製作一種同時存在2種不同顯示之顯示器，其係可見光區域中可藉由可見光區域之光顯示之液晶顯示部位、及藉由紫外光所致偏光發光作用顯示的光的液晶顯示部位。至今為止亦存在可進行2種相異顯示之顯示器，但不存在相同液晶面板分別可藉由紫外光區域與可見光區域之不同光源而進行相異顯示之顯示器。以此來看，本發明之顯示裝置係可藉由使用上述偏光發光元件或偏光發光板製作新穎之顯示器。
本發明亦包括具備上述偏光發光元件、偏光發光板或顯示裝置之液晶顯示器。該液晶顯示器所使用之液晶單元並不限定於例如TN液晶單元、STN液晶單元、VA液晶單元、IPS液晶單元等，可用於各種液晶顯示器模式。該液晶顯示器具有高耐久性，故可提供車用或戶外顯示用液晶顯示器。
本發明亦包括具備上述偏光發光元件、偏光發光板或顯示裝置之車用或戶外顯示用中性灰偏光發光板。該車用或戶外顯示用中性灰偏光發光板具有偏光發光性能優異，且即使在車內或戶外之高溫、高濕狀態下亦不會產生變色或偏光性能降低之特徵。又，中性灰是指在該偏光發光板之可見光區域正交位的穿透率中，各波長之穿透率顯著降低、或具有固 定穿透率者。具體而言，正交位穿透率為0.3%以下，更佳為0.1%以下，又更佳為0.03%以下，特佳為0.01%以下，固定穿透率是表示相對於各波長平均穿透率其穿透率差在1%以內。
[實施例]
以下藉由實施例進一步詳細說明本發明，但本發明並不限定於該等所例示者。又，下述所記載之「%」及「份」在未特別說明下為質量基準。又，各實施例及比較例所使用化合物之各構造式中，磺基等酸性官能基係以游離酸形態記載。
[實施例1]
(合成例)
將式(25)所示化合物84份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(16)所示化合物73.4份。
Figure 109123407-A0202-12-0032-38
Figure 109123407-A0202-12-0032-39
(偏光發光元件及偏光發光板之製作)
將厚度75μm之聚乙烯醇膜(Kuraray公司製VF-PS#7500)浸漬於40℃之水3分鐘，使膜膨潤。將經膨潤所得膜於含有合成例1所得式(16)所示化合物0.2質量份、芒硝1.0質量份、水1000質量份之45℃水溶液中浸漬4分鐘，而使式(16)所示化合物含於膜中。將含有式(16)所示化合物的膜在50℃之3%濃度硼酸水溶液中以5分鐘延伸為5倍。將延伸所得之膜在保持緊張狀態下以常溫水水洗20秒，在70℃乾燥而得偏光發光元件。於所得偏光發光元件兩面，將以1.5N氫氧化鈉進行表面皂化處理之厚度60μm之不含紫外線吸收劑之三乙酸纖維素膜(FUJIFILM公司製ZRD-60)以4質量%聚乙烯醇(JAPAN VAN & POVAL公司製NH-26)水溶液作為接著劑而層合，獲得偏光發光板並作為實施例1之測定試料。
又，即使於偏光發光元件貼合不含紫外線吸收劑之三乙酸纖維素膜(FUJIFILM公司製ZRD-60)亦不會對偏光發光元件之光學特性有任何影響。以下實施例、比較例亦於偏光發光元件貼合不含紫外線吸收劑之三乙酸纖維素膜，同樣地亦不會對光學特性造成任何影響。
[實施例2]
將式(26)所示化合物61.6份加入600份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(15)所示化合物57.5份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(15)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例2之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0034-40
Figure 109123407-A0202-12-0034-41
[實施例3]
將式(27)所示化合物21.8份及式(28)所示化合物10.8份加入水400份，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解，將氯甲酸苯酯15.6份在50至70℃攪拌6小時並進行脲基化。以氯化鈉鹽析、過濾，在70℃乾燥，而得到式(29)所示脲基化合物24.6份。將所得式(29)所示脲基化合物24.6份及4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯9.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(20)所示化合物12.2份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(20)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例3之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0034-42
[實施例4]
將式(30)所示化合物61.6份加入600份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(18)所示化合物57.5份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(18)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例4之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0035-43
Figure 109123407-A0202-12-0035-44
[實施例5]
將式(28)21.6份加入600份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(31)所示化合物35.2份。將式(31)所示化合物35.2份及4-硝基-4’-胺基茋-2,2’-二磺酸66.7份加入800份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將氯甲酸苯酯25.9份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體， 藉此獲得式(22)所示化合物66.5份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(22)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例5之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0036-45
Figure 109123407-A0202-12-0036-46
[實施例s1]
將4-硝基-4’-胺基茋-2,2’-二磺酸80份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(s14)所示化合物70份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(s14)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例s1之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0036-47
[實施例s2]
將式(s28)所示化合物136份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥 所得固體，藉此獲得式(s15)所示化合物103份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(s15)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例s2之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0037-48
Figure 109123407-A0202-12-0037-49
[實施例s3]
將4-硝基-4’-胺基茋-2,2’-二磺酸40份及式(s28)所示化合物68.2份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯40份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(s29)所示化合物90.1份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(s29)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例s3之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0037-50
[實施例s4]
將4,4’-二胺基茋-2,2’-二磺酸74.0份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將4,4’-聯苯基二羰基氯27.8份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(s12)所示化合物66.2份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(s12)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例s4之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0038-51
[實施例s5]
將實施例4所得式(s12)所示化合物94.6份及4-硝基-4’-胺基茋-2,2’-二磺酸80份加入1000份之水中加熱至60℃，一邊以pH成為6至7方式調整一邊加入25%氫氧化鈉使前述化合物溶解。將氯甲酸苯酯31.2份以1小時左右少量分次加入。全部添加後，在60℃攪拌1小時並進行反應。反應結束後，放冷至室溫並過濾，在70℃乾燥所得固體，藉此獲得式(s19)所示化合物122.2份。在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(s19)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得實施例s5之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0038-52
[比較例1]
在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用日本特開平4-226162號公報所記載式(c1)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得比較例1之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0039-53
[比較例2]
在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(c2)所示化合物之C.I.直接黃4以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得比較例2之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0039-54
[比較例3]
在實施例1之偏光發光元件及偏光發光板之製作中，除了使用式(c3)所示化合物以取代式(16)所示化合物以外，以相同方式獲得比較例3之測定試料。
Figure 109123407-A0202-12-0039-55
[評價]
使用實施例1至5及s1至s5以及比較例1至3所得測定試料並用以下方式進行評價。
(a)單體穿透率Ts、平行位穿透率Tp、及正交位穿透率Tc之測定
使用分光光度計(日立製作所公司製「U-4100」)測定各測定試料之單體穿透率Ts(%)、平行位穿透率Tp(%)、及正交位穿透率Tc(%)。在此，單體穿透率Ts(%)為測定1片測定試料時各波長之穿透率。平行位穿透率Tp(%)為將2片測定試料以其吸收軸方向平行之方式重疊並測定之各波長之分光穿透率。正交位穿透率Tc(%)為將2片測定試料以其吸收軸正交之方式重疊合並測定之分光穿透率。各穿透率之測定係在220至780nm之波長進行。
(b)偏光度ρ之計算
於以下述式(I)代入平行穿透率Tp及正交穿透率Tc而求各測定試料之偏光度ρ(%)。
ρ={(Tp-Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100 (I)
(c)經可見度修正之單體穿透率Ys之計算
各測定試料之經可見度修正之單體穿透率Ys(%)係在可見光區域中的400至700nm之波長區域中，將隔以特定波長間隔dλ(在此為5nm)而求之上述單體穿透率Ts根據JIS Z 8722：2009進行可見度修正所得之穿透率。具體而言為將單體穿透率Ts代入式(II)並計算可見度修正單體穿透率Ys。又，下述式(II)中，Pλ表示標準光(C光源)之分光分佈，yλ表示2度視野色匹配函數。
Figure 109123407-A0202-12-0041-56
(d)發光之偏光之測定
光源係使用紫外線LED 375nm手持型黑光(日亞化學工業公司製「PW-UV943H-04」)，將紫外線穿透及可見光截止濾光器(五鈴精工硝子公司製「IUV-340」)設置於光源並切斷可見光。設置各實施例及比較例所得之測定試料，使用分光放射照度計(USHIO電機公司製「USR-40」)測定測定試料發光之偏光，此時，將於可見光區域及紫外光區域具有偏光功能之偏光板(Polatechno公司製「SKN-18043P」，厚度180μm，Ys為43%)設置於分光放射照度計之受光部，並測定各實施例及比較例所得測定試料之偏光發光量。亦即，以來自光源的光會依序通過紫外線穿透及可見光截止濾光器、測定試料、於可見光區域及紫外光區域具有偏光之偏光板，並入射於分光放射照度計之方式，進行配置並測定。此時，以使測定試料之紫外線吸收最大之吸收軸與於可見光區域及紫外光區域具有偏光之偏光板(Polatechno公司製「SKN-18043P」)之吸收軸方向成為平行之方式重疊，以此測定之各波長之分光發光量為Lw(弱發光軸)，以使測定試料之紫外線吸收最大之吸收軸與於可見光區域及紫外光區域具有偏光之偏光板(Polatechno公司製「SKN-18043P」)之吸收軸方向成為正交之方式重疊，以此測定之各波長之分光發光量為Ls(強發光軸)，而測定Lw及Ls。確認測定試料與一般偏光板的吸收軸為平行時、正交時，在可見光區域發光之光能量，藉此可評價可見光區域之400至700nm中的偏光發光。
(e)耐光性試驗
使用Suga試驗機公司製SX-75以照射照度60W、環境溫度50℃、及相對濕度30%RH進行500小時光照射，進行耐光性試驗。確認此時之各波長之Ls及Lw之變化。
表1表示實施例1至5及s1至s5以及比較例1至3所得各測定試料之顯示最大偏光度之波長、顯示最大偏光度之波長中的單體穿透率Ts(%)、平行位穿透率Tp(%)、正交位穿透率Tc(%)、及偏光度ρ(%)、可見度修正單體穿透率Ys(%)、可見度修正偏光度ρy(%)。
Figure 109123407-A0202-12-0042-57
下述表2表示實施例1至5及s1至s5以及比較例1至3所得各測定試料之各波長之Ls及Lw。
Figure 109123407-A0202-12-0043-58
下述表3表示實施例1至5及s1至s5以及比較例1所得各測定試料之耐光性試驗後之各波長之Ls及Lw。
Figure 109123407-A0202-12-0044-59
如表1所示，可知實施例1至5及s1至s5以及比較例1之測定試料在紫外光區域至近紫外線可見光區域具有吸收，並在該帶域發揮作為偏光發光板功能。另一方面，可見光區域之穿透率(可見度修正穿透率Ys)顯示90%以上，可知在紫外光區域至近紫外線可見光區域具有偏光功能，且可見透明度高。對此，比較例2及3中，顯示最大偏光度之波長為400nm以上，可見度修正穿透率Ys降低，可觀察到可見穿透率降低。
又，如表2所示，在實施例1至5及s1至s5以及比較例1中檢測到Lw及Ls，故可知藉由照射紫外線而使該等試料發出偏光。另一方面，相較於比較例1，實施例1至5及s1至s5中，最大發光亮度較高、或在400至700nm之廣帶域中發出較高偏光。
又，如表3所示，相較於比較例1，實施例1及s1至s3具有高耐光性。因此，本發明之偏光發光元件、及使用其之偏光發光板不僅是作為可藉由紫外線照射發出可見光區域之偏光之偏光發光元件發揮功能，亦具有高耐光性。
(f)耐久性試驗
將實施例1至5及s1至s5中所得偏光發光板在105℃之環境放置1000小時，並在60度且相對濕度90%之環境放置1000小時，而實施耐久性試驗，此時未觀察到偏光度降低及偏光之發光變化。以此來看，實施例1至5及s1至s5之偏光發光元件及偏光發光板即使在嚴苛環境下亦具有高的耐久性。
[產業上之可利用性]
使本發明之發光性化合物含在基材並使用時，可得到於吸收波長具有高偏光度且顯示偏光發光作用之偏光發光元件及偏光發光板。又，如此偏光發光元件及偏光發光板係具備優異耐久性且在可見光域具有高穿透率。因此，具備本發明之偏光發光元件或偏光發光板之顯示裝置在可見光區域之透明性高，可長期地以偏光發光顯示影像，故可應用於電視、電腦、平板終端、透明顯示器(透視顯示器)等廣泛用途。又，含有本發明之發光性化合物之偏光發光元件及偏光發光板係可藉由紫外光區域至近紫外線可見光區域之光，例如300至430nm之光而發光，故可應用於要求高安全之顯示器或介質。
Figure 109123407-A0202-11-0002-3

Claims (16)

  1. 一種發光性化合物或其鹽，前述發光性化合物為下述式(1)所示，
    Figure 109123407-A0305-02-0048-1
     式(1)中，X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)係由硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之醯胺基、可具有取代基之C1至4之烷基、可具有取代基之C1至4之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、及可具有取代基之雜環基所成群組中選擇，X或Y非為上述選擇的基時，該X或Y係由任意取代基中選擇，M各自獨立地表示氫原子、金屬離子、或銨離子，m各自獨立地表示0至2之整數，s為0或1。
  2. 如請求項1所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之至少一者(兩者時係各自獨立)係由下述式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，
    Figure 109123407-A0305-02-0049-2
     上述式(2)中，R表示氫原子、C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷基、或選自由式(3)至(7)所示之取代基所成群組的取代基，上述式(3)及(4)中，A係各自獨立地由氫原子、鹵基、硝基、羥基、C1至4之烷基、C1至4之烷氧基、具有磺基之C1至4之烷基、具有羥基之C1至4之烷基、具有羧基之C1至4之烷基、具有磺基之C1至4之烷氧基、具有羥基之C1至4之烷氧基、及具有羧基之C1至4之烷氧基所成群組中選擇，q1表示0至4之整數，上述式(3)至(7)中的M係如上述式(1)所定義，上述式(3)及(4)中之n1、上述式(5)至(7)中之n2各自獨立地表示0至3之整數，上述式(8)中的t為0或1，Z表示選自由可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之雜環基、及可具有取代基之茋基所成群組的基，各式中*表示上述式(1)中的X或Y的鍵結位置。
  3. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y各自獨立為硝基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳香族基、可具有取代基之雜環基、或選自由式(2)至(8)所示之取代基之群組的基。
  4. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y係各自獨立地由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，X及Y之至少任一者為式(8)時，式(8)中的Z為選自由式(2)至(7)所示之取代基(各式中*表示式(8)之Z的鍵結位置)所成群組中的任一者。
  5. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，另一者係由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，式(8)中的Z係由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇。
  6. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y之任一者為硝基或可具有取代基之胺基，且X及Y之任一者為式(8)所示之取代基，式(8)中的Z為硝基或可具有取代基之胺基。
  7. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y皆為硝基或可具有取代基之胺基。
  8. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中上述式(1)中的X及Y皆由式(2)至(8)所示之取代基所成群組中選擇，選擇式(8)所示之取代基時，式(8)中的Z係由式(2)至(7)所示之取代基所成群組中選擇。
  9. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中s為0。
  10. 如請求項1或2所述之發光性化合物或其鹽，其中s為1。
  11. 一種偏光發光元件，係具有偏光發光功能，並包含如請求項1至10中任一項所述之發光性化合物或其鹽。
  12. 如請求項11所述之偏光發光元件，其更含有1種以上之上述發光性化合物或其鹽以外之有機染料或螢光染料。
  13. 如請求項11或12所述之偏光發光元件，其更含有基材。
  14. 如請求項13所述之偏光發光元件，其中上述基材為含有聚乙烯醇樹脂或其衍生物的膜。
  15. 一種偏光發光板，係於如請求項11至14中任一項所述之偏光發光元件之至少一面具備透明保護膜。
  16. 一種顯示裝置，係具備如請求項11至14中任一項所述之偏光發光元件或如請求項15所述之偏光發光板。
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