JP7485214B2 - ポリエステル樹脂組成物の製造方法及び回収されたポリエステル樹脂の再生方法 - Google Patents
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Description
1.回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)とを混合する工程を含み、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足するポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.5~0.8dl/g
2.前記ポリエステル樹脂(B)は下記(4)及び(5)を満足することを特徴とする上記1.に記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~50質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~1000質量ppm
3.前記ポリエステル樹脂組成物(C)の固有粘度保持率が89%以上である上記1.又は2.に記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
4.前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度保持率が92%以下である上記1.~3.のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
5.前記ポリエステル樹脂(B)の固有粘度保持率が93%以上である上記1.~4.のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
6.前記ポリエステル樹脂(A)及び前記ポリエステル樹脂(B)の合計100質量部に対し、前記ポリエステル樹脂(A)が5~95質量部である上記1.~5.のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
7.前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する上記1.~6.のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
8.上記1.~7.のいずれかに記載の製造方法で製造されたポリエステル樹脂組成物(C)を溶融成形する工程を含む中空成形体(D)の製造方法。
9.回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)とを混合することによるポリエステル樹脂(A)の再生方法であって、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足するポリエステル樹脂(A)の再生方法。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.5~0.8dl/g
10.前記ポリエステル樹脂(B)は下記(4)及び(5)を満足することを特徴とする上記9.に記載のポリエステル樹脂(A)の再生方法。
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~50質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~1000質量ppm
11.前記ポリエステル樹脂(A)及び前記ポリエステル樹脂(B)の合計100質量部に対し、前記ポリエステル樹脂(A)が5~95質量部である上記9.又は10.に記載のポリエステル樹脂(A)の再生方法。
12.前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する上記9.~11.のいずれかに記載のポリエステル樹脂(A)の再生方法。
13.回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)との混合物であるポリエステル樹脂組成物(C)であって、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足するポリエステル樹脂組成物(C)。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.5~0.8dl/g
14.前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する上記13.に記載のポリエステル樹脂組成物(C)。
15.前記ポリエステル樹脂組成物(C)の固有粘度保持率が89%以上である上記13.又は14.に記載のポリエステル樹脂組成物(C)。
16.上記13.~15.のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物(C)から形成された中空成形体(D)。
ポリエステル樹脂(A)は、エチレンテレフタレート構造単位を50モル%以上含むことが好ましく、70モル%以上含有していることがより好ましく、80モル%以上含むことがさらに好ましく、90モル%以上含有することが特に好ましい。テレフタル酸以外の多価カルボン酸成分、エチレングリコール以外の多価アルコール成分としては、後述するポリエステル樹脂(B)に記載の成分が使用可能である。
ポリエステル樹脂(B)はアルミニウム化合物及びリン化合物を含むものであり、すなわち、ポリエステル樹脂(B)は、アルミニウム化合物とリン化合物からなる重合触媒を触媒量用いて製造されている。ポリエステル樹脂(B)は、回収されたポリエステル樹脂(A)に混合することで該ポリエステル樹脂(A)を再生することができる再生用ポリエステル樹脂である。
ポリエステル樹脂(B)を構成する主たる多価カルボン酸成分がジカルボン酸であることが好ましい。「主たる多価カルボン酸成分がジカルボン酸である」とは、全多価カルボン酸成分に対してジカルボン酸を50モル%より多く含有することであり、ジカルボン酸を70モル%以上含有することが好ましく、ジカルボン酸を80モル%以上含有することがより好ましく、ジカルボン酸を90モル%以上含有することがさらに好ましい。なお、ジカルボン酸を二種以上用いる場合はそれらの合計が上記範囲内であることが好ましい。
ポリエステル樹脂(B)を構成する主たる多価アルコール成分がグリコールであることが好ましい。「主たる多価アルコール成分がグリコールである」とは、全多価アルコール成分に対してグリコールを50モル%より多く含有することであり、70モル%以上含有することが好ましく、80モル%以上含有することがより好ましく、90モル%以上含有することがさらに好ましい。なお、グリコールを二種以上用いる場合はそれらの合計が上記範囲内であることが好ましい。
上述のとおり、ポリエステル樹脂(B)は、アルミニウム化合物とリン化合物からなる重合触媒を用いて製造されている。
ポリエステル樹脂(B)の重合触媒を構成するアルミニウム化合物は溶媒に溶解するものであれば限定されず、公知のアルミニウム化合物が限定なく使用できる。アルミニウム化合物として、例えば、ギ酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、塩基性酢酸アルミニウム、プロピオン酸アルミニウム、シュウ酸アルミニウム、アクリル酸アルミニウム、ラウリン酸アルミニウム、ステアリン酸アルミニウム、安息香酸アルミニウム、トリクロロ酢酸アルミニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸アルミニウム、酒石酸アルミニウム、サリチル酸アルミニウムなどのカルボン酸塩;塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化塩化アルミニウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、炭酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、ホスホン酸アルミニウムなどの無機酸塩;アルミニウムメトキサイド、アルミニウムエトキサイド、アルミニウムn-プロポキサイド、アルミニウムイソプロポキサイド、アルミニウムn-ブトキサイド、アルミニウムt-ブトキサイドなどアルミニウムアルコキサイド;アルミニウムアセチルアセトネート、アルミニウムエチルアセトアセテート、アルミニウムエチルアセトアセテートジiso-プロポキサイドなどのキレート化合物;トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物およびこれらの部分加水分解物、アルミニウムのアルコキサイドやアルミニウムキレート化合物とヒドロキシカルボン酸からなる反応生成物、酸化アルミニウム、超微粒子酸化アルミニウム、アルミニウムシリケート、アルミニウムとチタンやケイ素やジルコニウムやアルカリ金属やアルカリ土類金属などとの複合酸化物などが挙げられる。これらのうちカルボン酸塩、無機酸塩、およびキレート化合物から選ばれる少なくとも1種が好ましく、これらの中でも酢酸アルミニウム、塩基性酢酸アルミニウム、塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化塩化アルミニウム、及びアルミニウムアセチルアセトネートから選ばれる少なくとも1種がより好ましく、酢酸アルミニウム、塩基性酢酸アルミニウム、塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化塩化アルミニウム、及びアルミニウムアセチルアセトネートから選ばれる少なくとも1種がさらに好ましく、酢酸アルミニウム及び塩基性酢酸アルミニウムから選ばれる少なくとも1種が特に好ましく、塩基性酢酸アルミニウムが最も好ましい。
ポリエステル樹脂(B)の重合触媒を構成するリン化合物としては、特に限定はされないが、ホスホン酸系化合物、ホスフィン酸系化合物を用いると触媒活性の向上効果が大きいため好ましく、これらの中でもホスホン酸系化合物を用いると触媒活性の向上効果が特に大きいためより好ましい。
なお、本明細書では、実施例に後述した測定方法でアルミニウム元素量を測定していることからも分かるように、この指標は、アルミニウム元素量に基づき、アルミニウム系異物量を相対的に評価するものであり、ポリエステル樹脂中に含まれるアルミニウム系異物量の絶対値を示すものではない。
ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)を質量比で5:95~95:5で混合してポリエステル樹脂組成物(C)を製造することが好ましい。すなわち、ポリエステル樹脂組成物(C)において、ポリエステル樹脂(A)及びポリエステル樹脂(B)の合計100質量部に対してポリエステル樹脂(A)が5~95質量部であることが好ましい。上記範囲内とすることによりポリエステル樹脂組成物(C)の着色や分子量の低下を抑制できる。なお、本明細書での着色の抑制とはリサイクル回数を重ねた(再練りを繰り返した)場合であっても後述のL値の低下や後述のb値の上昇を抑制することを指す。ポリエステル樹脂(A)の配合割合が95質量部を超えた場合は、ポリエステル樹脂組成物(C)の固有粘度保持率が低くなり、リサイクル性が不十分となるおそれがある。一方、ポリエステル樹脂(A)の配合割合が5質量部未満の場合は、着色の抑制効果が飽和する上に経済性が低下するおそれがある。なお、ポリエステル樹脂(B)は、アルミニウム化合物とリン化合物とからなる重合触媒を用いて製造されているため、アルミニウム元素に対するリン元素の残存モル比を上記の所定の範囲内とした場合であってもアンチモン触媒などの触媒を用いて製造されてなるポリエステル樹脂と比べて触媒のコストが高く(製造コストが高く)なっているが、ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)とを併用することにより製造コストを抑えつつ、リサイクル性も高めることができる。ポリエステル樹脂(A)の配合割合を高くすると、ポリエステル樹脂組成物(C)の製造コストは抑えることができるが、リサイクル回数を重ねると色調が悪化しやすくなる。一方、ポリエステル樹脂(B)の配合割合を高めるとポリエステル樹脂組成物(C)のリサイクル回数を重ねた場合であっても色調の悪化は抑制できるが、製造コストは高くなるおそれがある。ポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)の質量比は20:80~80:20であることがより好ましく、25:75~75:25であることがさらに好ましい。
中空成形体(D)の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、ポリエステル樹脂組成物(C)を溶融成形等の方法で成形して中空成形体(D)を製造する方法(混錬経由法)やポリエステル樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)とをドライブレンド等によりブレンドしたブレンド物を中空成形体製造装置に直接供給して成形して中空成形体(D)を製造する方法(直接成形法)などが挙げられる。
次に、ポリエステル樹脂(B)の製造方法について説明する。ポリエステル樹脂(B)の製造方法としては、触媒としてアルミニウム化合物およびリン化合物からなるポリエステル重合触媒を用いる点以外は公知の工程を備えた方法で行うことができるが、下記(4)と(5)とを満足するように重合触媒を添加することが好ましく、下記(4)と(5)に加えて下記(6)も満足するように重合触媒を添加することがさらに好ましい。なお、下記(4)~(6)の好適な数値範囲については上述している。
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~50質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~1000質量ppm
(6)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素に対するリン元素の残存モル比が1.00以上5.00以下
(7)生成するポリエステル樹脂(B)に対するアルミニウム元素の添加量が5~50質量ppm(より好ましくは7~40質量ppm、さらに好ましくは10~30質量ppm、特に好ましくは15~25質量ppm)
(8)生成するポリエステル樹脂(B)に対するリン元素の添加量が5~1500質量ppm(より好ましくは10~500質量ppm、さらに好ましくは20~200質量ppm、特に好ましくは30~100質量ppm)
(9)前記(7)におけるアルミニウム元素の添加量に対する前記(8)におけるリン元素の添加量のモル比(以下、「アルミニウム元素に対するリン元素の添加モル比」という)が1.00以上7.00以下(より好ましくは1.50以上6.00以下、さらに好ましくは2.00以上5.00以下)
固有粘度を増大させるために溶融重合法で製造されたポリエステル樹脂を固相重合してもよい。固相重合は、バッチ式重合法であっても、連続重合法であってもよいが、固相重合は、溶融重合と同様に連続式装置で行うことが好ましい。
なお、反応容器に添加する場合には、反応容器の撹拌を高くすることが好ましい。反応容器間の配管に添加する場合には、インラインミキサーなどを設置して、添加された触媒溶液が速やかに均一混合されるようにすることが好ましい。
アルミニウム化合物を溶解した溶液Sとリン化合物を溶解した溶液Tとを別々に添加した場合、アルミニウム化合物に起因する異物が多く発生しやすく、昇温結晶化温度が低くなったり、降温結晶化温度が高くなったり、十分な触媒活性が得られなくなる場合がある。アルミニウム化合物とリン化合物を同時に添加することで、重合活性をもたらすアルミニウム化合物とリン化合物の複合体が速やかに無駄なく生成できるが、別々に添加した場合には、アルミニウム化合物とリン化合物の複合体の生成が不十分であり、また、リン化合物との複合体を生成できなかったアルミニウム化合物が異物として析出するおそれがある。
また、アルミニウム化合物を溶解した溶液Sとリン化合物を溶解した溶液Tとは、重合反応の開始前であり、かつ、エステル化反応またはエステル交換反応終了後に添加することが好ましく、前記第1ステップ後であって前記第2ステップの前に前記中間体にアルミニウム化合物を溶解した溶液Sとリン化合物を溶解した溶液Tを添加することがより好ましい。エステル化反応またはエステル交換反応終了前に添加すると、アルミニウム系異物量が増大するおそれがある。
また、ポリエステル樹脂(B)の製造に使用するリン化合物は溶媒中で熱処理されたものであることが好ましい。使用する溶媒としては、水およびアルキレングリコールからなる群から選ばれる少なくとも1種であれば限定されないが、アルキレングリコールとしては、リン化合物を溶解する溶媒を用いることが好ましく、エチレングリコール等のポリエステル樹脂(B)の構成成分であるグリコールを用いることがより好ましい。溶媒中での加熱処理は、リン化合物を溶解してから行うのが好ましいが、完全に溶解していなくてもよい。
(1)固有粘度(IV)
試料またはそのプリフォームを約3g凍結粉砕して140℃15分間乾燥した後、0.20g計量し、1,1,2,2-テトラクロロエタンとp-クロロフェノールとを1:3(質量比)で混ぜた混合溶媒を20ml用いて100℃で60分間撹拌して完全に溶解して室温まで冷却した後グラスフィルターを通して試料とした。30℃に温調されたウベローデ粘度計((株)離合社製)を用いて試料および溶媒の落下時間を計測し、次式により固有粘度[η]を求めた。
[η]=(-1+√(1+4K’ηSp))/2K’C
ηSp=(τ-τ0)τ0
ここで、
[η]:固有粘度(dl/g)
ηSp:比粘度(-)
K’:ハギンスの恒数(=0.33)
C:濃度(=1g/dl)
τ:試料の落下時間(sec)
τ0:溶媒の落下時間(sec)
白金製るつぼに後述するポリエステル樹脂(A-1)を秤量し、電気コンロでの炭化の後、マッフル炉で550℃、8時間の条件で灰化した。灰化後のサンプルを1.2M塩酸に溶解し、試料溶液とした。調製した試料溶液を下記の条件で測定し、高周波誘導結合プラズマ発光分析法によりポリエステル樹脂(A-1)中におけるアンチモン元素、ゲルマニウム元素、及びチタン元素の濃度を求めた。同様に後述するポリエステル樹脂(E)~(G)中におけるアンチモン元素、ゲルマニウム元素、及びチタン元素の濃度を求めたが、含有量が1質量ppm以下である元素については記載を省略した。また、上記と同様の方法で後述するポリエステル樹脂(B-1)中におけるアルミニウム元素の濃度を求めた。
装置:SPECTRO社製 CIROS-120
プラズマ出力:1400W
プラズマガス:13.0L/min
補助ガス:2.0L/min
ネブライザー:クロスフローネブライザー
チャンバー:サイクロンチャンバー
測定波長:167.078nm
ポリエステル樹脂(B-1)を硫酸、硝酸、過塩素酸で湿式分解を行った後、アンモニア水で中和した。調整した溶液にモリブデン酸アンモニウムおよび硫酸ヒドラジンを加えた後、紫外可視吸光光度計(島津製作所社製、UV-1700)を用いて、波長830nmでの吸光度を測定した。あらかじめ作製した検量線から、ポリエステル樹脂(B-1)中のリン元素の濃度を求めた。
ポリエステル樹脂(B-1)30gおよびp-クロロフェノール/テトラクロロエタン(3/1:質量比)混合溶液250mLを、撹拌子を入れた500mL三角フラスコに投入し、ホットスターラーを使用して100~105℃、1.5時間で加熱溶解した。該溶液を、直径47mm/孔径1.0μmのポリテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルター(Advantec社製PTFEメンブレンフィルター、品名:T100A047A)を用いて、異物を濾別した。有効濾過直径は37.5mmとした。濾過終了後、引き続きクロロホルム50mLを用いて洗浄し、次いでフィルターを乾燥させた。
該メンブレンフィルターの濾過面を、走査型蛍光X線分析装置(RIGAKU社製、ZSX100e、Rhライン球4.0kW)でアルミニウム元素量を定量した。定量はメンブレンフィルターの中心部直径30mmの部分について行った。なお、該蛍光X線分析法の検量線はアルミニウム元素含有率が既知のポリエチレンテレフタレート樹脂を用いて求め、見掛けのアルミニウム元素量をppmで表示した。測定はX線出力50kV-70mAで分光結晶としてペンタエリスリトール、検出器としてPC(プロポーショナルカウンター)を用い、PHA(波高分析器)100-300の条件でAl-Kα線強度を測定することにより実施した。検量線用ポリエチレンテレフタレート樹脂中のアルミニウム元素量は、高周波誘導結合プラズマ発光分析法で定量した。
試料420mgをヘキサフルオロイソプロパノールと重ベンゼンとを1:1(質量比)で混ぜた混合溶媒2.7mLに溶解し、リン酸25%重アセトン溶液を10μL添加して遠心分離を行った。その後、上澄み液にトリフルオロ酢酸100~150mgを添加し、すぐに下記の条件でP-NMR測定を行った。
装置:フーリエ変換核磁気共鳴装置(BRUKER社製、AVANCE 500)
31P共鳴周波数:202.456MHz
ロック溶媒:重ベンゼン
検出パルスのフリップ角:65°
データ取り込み時間:1.5秒
遅延時間:0.5秒
プロトンデカップリング:フルデカップル
測定温度:25~35℃
積算回数:20000~30000回程度
表1に示した化式番号残基のピーク波長を以下に示す。これらのピーク波長が検出されたときには、試料中にヒンダードフェノール構造を有すると判断した。
化学式1:34.5ppm、化学式4:30.5ppm、化学式7:53.6ppm
化学式2:33.8ppm、化学式5:30.1ppm、化学式8:53.0ppm
化学式3:31.9ppm、化学式6:28.7ppm、化学式9:51.3ppm
試料を冷凍粉砕あるいは細片化し、試料100mgを精秤した。これを、ヘキサフルオロイソプロパノ-ル/クロロホルム混合液(容量比=2/3)3mLに溶解し、さらにクロロホルム20mLを加えて希釈した。これにメタノ-ル10mLを加えてポリマーを沈殿させた後、濾過した。濾液を蒸発乾固し、ジメチルホルムアミド10mLで定容とした。次いで下記の高速液体クロマトグラフ法でポリエステル樹脂中あるいは中空成形体中の環状三量体量を定量した。前記操作を5回繰返し、その平均値をCT含有量とした。
装置:L-7000(日立製作所社製)
カラム:μ-Bondasphere C18 5μ 100オングストローム 3.9mm×15cm(Waters社製)
溶媒:溶離液A:2%酢酸/水(v/v)
溶離液B:アセトニトリル
グラジエントB%:10→100%(0→55分)
流速:0.8mL/分
温度:30℃
検出器:UV-259nm
試料を真空乾燥140℃、16時間乾燥し、水分率150ppm以下の乾燥ポリエステルを作製した。この乾燥ポリエステルを用いて以下の条件で二軸押出機にて再練り処理を1回行った後に再練り品の固有粘度を測定し、下記の式を用いて固有粘度保持率を算出した。また、上記乾燥ポリエステル樹脂を用いて以下の条件で二軸押出機にて再練り処理を3回行った後に再練り品の固有粘度を測定し、下記の式を用いて固有粘度保持率を算出した。なお、固有粘度の測定方法は上記(1)に記載のとおりである。
二軸押出機:テクノベル社製 KZW15TW-45/60MG-NH(-2200)
設定温度:260℃(実温268~270℃)
スクリュー回転数:200rpm
吐出量1.7~2.0kg/h
固有粘度保持率(%)=100×再練り品の固有粘度/試料の固有粘度
なお、水分率は、電量滴定法であるカールフィッシャー水分計(株式会社三菱ケミカルアナリテック製、CA-200)を用いて、試料0.6gを230℃,5分間、250mL/minの窒素気流下の条件で測定した。
試料の非晶ペレットを測定セルに詰め込み(約50g)回転させながら測定を実施した。
装置:東京電色社製 精密型分光光度色彩計TC-1500SX
測定方法:JIS Z8722準拠 透過光 0度、-0度法
検出素子:シリコンフォトダイオードアレー
光源:ハロゲンランプ 12V100W 2000H
測定面積:透過25mmφ
湿温度条件:25℃、RH50%
測定セル:φ35mm、高さ25mm 回転式(ペレット)
測定内容:X,Y,Z3刺激値 CIE色度座標 x=X/X+Y+Z y=Y/X+Y+Z
ハンターLab表色系
上記(7)と同じ方法で再練り処理を行い、再練り処理を1回行った後の再練り品におけるL値及びb値と再練り処理を3回行った後の再練り品におけるL値及びb値と求めた。
ポリエステル樹脂(A-1)20mgを重ヘキサフルオロイソプロパノールと重クロロホルムとを1:9(容量比)で混ぜた混合溶媒0.6mlに溶解し、遠心分離を行った。
その後、上澄み液を採取し、下記の条件でH-NMR測定を行った。
装置:フーリエ変換核磁気共鳴装置(BRUKER社製、AVANCE NEO 600)
1H共鳴周波数:600.13MHz
ロック溶媒:重クロロホルム
フリップ角:30°
データ取り込み時間:4秒
遅延時間:1秒
測定温度:30℃
積算回数:128回
塩基性酢酸アルミニウムの20g/L水溶液に対して、等量(容量比)のエチレングリコールをともに調合タンクに仕込み、室温(23℃)で数時間撹拌した後、減圧(3kPa)下、50~90℃で数時間撹拌しながら系から水を留去し、アルミニウム化合物が20g/L含まれたアルミニウム含有エチレングリコール溶液sを調製した。
リン化合物として、Irganox1222(ビーエーエスエフ社製)を、エチレングリコールとともに調合タンクに仕込み、窒素置換下撹拌しながら175℃で150分熱処理し、リン化合物が50g/L含まれたリン含有エチレングリコール溶液tを調製した。
撹拌機付き10Lステンレス製オートクレーブに、事前に調合した高純度テレフタル酸とエチレングリコールからなるエステル化率が約95%のポリエステルオリゴマーと、高純度テレフタル酸を仕込み、260℃でエステル化反応を行って、オリゴマー混合物を得た。得られたオリゴマー混合物は酸末端基の濃度が750eq/tonであり、水酸基末端の割合(OH%)は59モル%であった。
得られたオリゴマー混合物に、上記方法で調製したアルミニウム含有エチレングリコール溶液sおよびリン含有エチレングリコール溶液tを混合し一液化した混合液を添加した。該混合液は、それぞれオリゴマー混合物の質量に対して、アルミニウム元素およびリン元素として21質量ppmおよび58質量ppmとなるように作製した。アルミニウム元素に対するリン元素の添加モル比は2.41であった。なお、生成されるポリエステル樹脂の量は、添加するテレフタル酸の量より算出可能であり、本実施例では、生成されるポリエステル樹脂に対してアルミニウム元素およびリン元素として21質量ppmおよび58質量ppmとなるように混合液が添加されている。
その後、1時間で系の温度を280℃まで昇温して、この間に系の圧力を徐々に減じて0.15kPaとし、この条件下で重縮合反応を行い、IVが0.60dl/gのポリエステル樹脂を得た。その後、得られたポリエステル樹脂を、バッチ式の固相重合装置を使用し、230℃にて、減圧下、7時間固相重合し、固有粘度が0.70dl/gのポリエステル樹脂(B-1)を得た。ポリエステル樹脂(B-1)におけるアルミニウム元素の残存量は21質量ppm、リン元素の残存量は45質量ppm、アルミニウム元素に対するリン元素の残存モル比は1.87であった。ポリエステル樹脂(B-1)中におけるアルミニウム系異物に相当するアルミニウム元素の含有率は710質量ppm、ポリエステル樹脂(B-1)のL値は58.7であり、ポリエステル樹脂(B-1)中にヒンダードフェノール構造を有することが確認できた。
ポリエステル樹脂(A-1)として、協栄産業株式会社より提供された回収ポリエステル樹脂フレークを用いた。該回収ポリエステル樹脂フレークは、組成分析の結果、エチレンテレフタレート構造単位を97モル%以上含むこと確認した。該回収ポリエステル樹脂フレークの固有粘度は0.750dl/gであった。また、上記回収ポリエステル樹脂フレーク中におけるアンチモン元素の含有率は190質量ppm、ゲルマニウム元素の含有率は1.6質量ppmであった。なお、チタン元素の含有率は1質量ppm以下と非常に少量であるため、表2及び表3ではチタン元素の含有率の記載は省略した。アンチモン、ゲルマニウム、チタンの各元素の含有率から、上記回収ポリエステル樹脂フレークは、アンチモン触媒で製造されたポリエステル樹脂を用いた中空成形体を主体とした回収ポリエステル樹脂フレークであることを裏付けることができた。
ポリエステル樹脂(A-1)とポリエステル樹脂(B-1)とを表2に示した配合比で溶融混練することでポリエステル樹脂組成物を得ることができた。ポリエステル樹脂組成物の各種特性を表2に示す。
ポリエステル樹脂(A-1)、ポリエステル樹脂(B-1)、及び下記ポリエステル樹脂(E)~(G)単体の各種特性を表3に示す。なお、ポリエステル樹脂(E)~(G)はアンチモン触媒、チタン触媒、及びゲルマニウム触媒の少なくとも一つを用いて作製されたポリエステル樹脂であり、アンチモン、チタン、ゲルマニウムの各元素の含有率は上記の測定方法で測定されている。
ポリエステル樹脂(E):インドラマ社製N1(アンチモン元素の含有量:270質量ppm、固有粘度:0.789dl/g)
ポリエステル樹脂(F):インドラマ社製H0AF(チタン元素の含有量:7質量ppm、固有粘度:0.753dl/g)
ポリエステル樹脂(G):インドラマ社製N2G(ゲルマニウム元素の含有量:30質量ppm、固有粘度:0.739dl/g)
ポリエステル樹脂(A-1)とポリエステル樹脂(E)~(G)のいずれかとを表3に示した配合比で溶融混練することでポリエステル樹脂組成物を得ることができた。ポリエステル樹脂組成物の各種特性を表3に示す。
また、ポリエステル樹脂組成物(C)や中空成形体(D)は再使用することが出来るので、資源枯渇の抑制、海洋ごみの減少、地球温暖化の抑制など様々な課題解決に寄与することができる。
Claims (12)
- 回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)とを混合する工程を含み、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足し、前記ポリエステル樹脂(B)は下記(4)及び(5)を満足することを特徴とする、複数回リサイクル用のポリエステル樹脂組成物(C)の製造方法。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.7~0.8dl/g
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~25質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~50質量ppm - 前記ポリエステル樹脂組成物(C)の固有粘度保持率が89%以上である請求項1に記載の製造方法。
- 前記ポリエステル樹脂(A)及び前記ポリエステル樹脂(B)の合計100質量部に対し、前記ポリエステル樹脂(A)が5~95質量部である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の製造方法で製造されたポリエステル樹脂組成物(C)を溶融成形する工程を含む中空成形体(D)の製造方法。
- 回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)とを混合して、複数回リサイクルするためのポリエステル樹脂組成物(C)を製造するためのポリエステル樹脂(A)の再生方法であって、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足し、前記ポリエステル樹脂(B)は下記(4)及び(5)を満足することを特徴とする、ポリエステル樹脂(A)の再生方法。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.7~0.8dl/g
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~25質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~50質量ppm - 前記ポリエステル樹脂(A)及び前記ポリエステル樹脂(B)の合計100質量部に対し、前記ポリエステル樹脂(A)が5~95質量部である請求項6に記載の再生方法。
- 前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する請求項6又は7に記載の再生方法。
- 回収されたポリエステル樹脂(A)とアルミニウム化合物及びリン化合物を含むポリエステル樹脂(B)との混合物であるポリエステル樹脂組成物(C)であって、前記ポリエステル樹脂(A)は下記(1)~(3)を満足し、前記ポリエステル樹脂(B)は下記(4)及び(5)を満足することを特徴とする、複数回リサイクル用のポリエステル樹脂組成物(C)。
(1)前記ポリエステル樹脂(A)はアンチモン、チタン、及びゲルマニウムから選ばれる少なくとも一種の元素を含む
(2)前記ポリエステル樹脂(A)中におけるアンチモン元素、チタン元素、及びゲルマニウム元素の合計の含有量が2~500質量ppm
(3)前記ポリエステル樹脂(A)の固有粘度が0.7~0.8dl/g
(4)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるアルミニウム元素の含有量が5~25質量ppm
(5)前記ポリエステル樹脂(B)中におけるリン元素の含有量が5~50質量ppm - 前記リン化合物は同一分子内にリン元素とフェノール構造を有する請求項9に記載のポリエステル樹脂組成物(C)。
- 前記ポリエステル樹脂組成物(C)の固有粘度保持率が89%以上である請求項9又は10に記載のポリエステル樹脂組成物(C)。
- 請求項9~11のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物(C)から形成された中空成形体(D)。
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Citations (9)
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Patent Citations (9)
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---|---|---|---|---|
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JP2003268095A (ja) | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2006096789A (ja) | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
JP2007056101A (ja) | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル、ポリエスル成形体およびポリエステル製造方法 |
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