JP7478754B2 - タイヤ - Google Patents
タイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP7478754B2 JP7478754B2 JP2021565337A JP2021565337A JP7478754B2 JP 7478754 B2 JP7478754 B2 JP 7478754B2 JP 2021565337 A JP2021565337 A JP 2021565337A JP 2021565337 A JP2021565337 A JP 2021565337A JP 7478754 B2 JP7478754 B2 JP 7478754B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- rubber
- group
- conjugated diene
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 160
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 160
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 124
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 124
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 96
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 90
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 77
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 50
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 16
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical class C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 14
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims description 13
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 11
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 134
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 104
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 93
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- -1 cyclic secondary amine Chemical class 0.000 description 41
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 32
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 30
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 29
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 29
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 25
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 25
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 21
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 21
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 18
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 12
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 7
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 7
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxolan-2-yl)propan-2-yl]oxolane Chemical compound C1CCOC1C(C)(C)C1CCCO1 FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYSQVSQJCZHASQ-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCC(CC(N)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)(N)CCC[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCC(CC(N)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)(N)CCC[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC QYSQVSQJCZHASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014276 N-Li Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910014326 N—Li Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920006271 aliphatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 2
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N (3e)-3-methylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-butadiene Natural products CC=C(C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISJVSYYRYKACPF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-trimethoxysilylpropoxy)-n,n-bis(trimethylsilyl)ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C ISJVSYYRYKACPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAXKESNLYCRFMJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(dimethoxymethylsilyl)propoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOCCN(C)C CAXKESNLYCRFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAKGDPSCXSUALC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbuta-1,2-diene Chemical compound CC(C)=C=C PAKGDPSCXSUALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZXHAXMAVEYGN-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n,n-bis(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC MWZXHAXMAVEYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHLWLJFRUQJJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n,n-bis(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC KHLWLJFRUQJJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGCVGSIHIMMMQJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(dimethylamino)propyl]-N,N,N',N'-tetramethyl-4-(trimethoxysilylmethyl)heptane-1,7-diamine Chemical compound CN(C)CCCC(C[Si](OC)(OC)OC)(CCCN(C)C)CCCN(C)C IGCVGSIHIMMMQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUVLTGRPVXWZQF-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCC1(CC(C(CC1CN)CN)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCC1(CC(C(CC1CN)CN)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC WUVLTGRPVXWZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006272 aromatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N but-3-enylbenzene Chemical compound C=CCCC1=CC=CC=C1 PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical group O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical class [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical group 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N lithium;methanidylbenzene Chemical compound [Li+].[CH2-]C1=CC=CC=C1 YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010551 living anionic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N methanethioic s-acid Chemical group SC=O AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QSAHYVPJMMYBOB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(3-trimethoxysilylpropoxy)ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCN(C)C QSAHYVPJMMYBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QANFDEXNUDRRPG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-(3-trimethoxysilylpropoxy)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCCN(C)C QANFDEXNUDRRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- LVMTVPFRTKXRPH-UHFFFAOYSA-N penta-1,2-diene Chemical compound CCC=C=C LVMTVPFRTKXRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRLVQFQTCMUIRM-UHFFFAOYSA-N potassium;2-methylbutan-2-olate Chemical compound [K+].CCC(C)(C)[O-] ZRLVQFQTCMUIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRKYEALWSRNJS-UHFFFAOYSA-N sodium;2-methylbutan-2-olate Chemical compound [Na+].CCC(C)(C)[O-] CGRKYEALWSRNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/006—Additives being defined by their surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、ウェットグリップ性に優れ、かつ、転がり抵抗が低いタイヤを提供することを目的とし、該目的を解決することを課題とする。
窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であるシリカを含有し、前記ゴム成分100質量部に対して40~125質量部である充填剤と、
軟化点が110℃より高く、ポリスチレン換算の重量平均分子量が200~1200g/molであり、前記ゴム成分100質量部に対して5~50質量部である水添樹脂と
を含むゴム組成物を用いたタイヤ。
<3> 前記ゴム成分中の前記イソプレン骨格を有するゴムの含有量が、10~90質量%である<1>または<2>に記載のタイヤ。
<4> 前記ゴム成分が、更に、結合スチレン量が30%以上の変性スチレンブタジエンゴムを含有する<1>~<3>のいずれか1つに記載のタイヤ。
<6> 前記水添樹脂が、水添C5系樹脂、水添C5-C9系樹脂、及び水添ジシクロペンタジエン系樹脂からなる群より選択される少なくとも1つである<1>~<5>のいずれか1つに記載のタイヤ。
本発明におけるゴム組成物は、イソプレン骨格を有するゴム及び結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴムを含有するゴム成分と、
窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であるシリカを含有し、ゴム成分100質量部に対して40~125質量部である充填剤と、
軟化点が110℃より高く、ポリスチレン換算の重量平均分子量が200~1200g/molであり、ゴム成分100質量部に対して5~50質量部である水添樹脂とを含む。
「結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム」を「低St変性SBR」と称することがある。また、「軟化点が110℃より高く、ポリスチレン換算の重量平均分子量が200~1200g/molである水添樹脂」を、「本発明の水添樹脂」と称することがある。
また、窒素吸着比表面積(BET法)とは、ASTM D4567-03(2007)に規定されるBET法に準じて測定される窒素吸着法比表面積(N2SA)であり、「BET比表面積」と称することがある。
また近年では、ゴム組成物中の熱可塑性樹脂の量を多くした配合、充填材におけるシリカ比率が高い配合、シリカを高分散させる変性ポリマーを使用する配合等、種々の検討がなされてきたが、二律背反解消にも限界があった。特に熱可塑性樹脂を始めとした軟化剤を多く配合する技術では、ゴムの弾性率が低下する問題もあった。
これに対し、本発明におけるゴム組成物は上記構成であることで、本発明におけるゴム組成物から得られたタイヤは、ウェットグリップ性に優れ、かつ、転がり抵抗が低い。
本発明の水添樹脂は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1200以下であり、低分子量あるためゴム成分と相溶し易く、また、本発明の水添樹脂は軟化点が高いので、ゴム成分を補強し、加硫ゴムの弾性率を上げると考えられ、タイヤの転がり抵抗が下がると考えられる。それと共に、本発明の水添樹脂は、その相溶し易さから、路面グリップ性に必要な柔軟性をタイヤに与えることができ、滑り易い湿潤路面でのグリップ性、すなわち、ウェットグリップ性を向上することができると考えられる。
本発明におけるゴム組成物が含むスチレンブタジエンゴムは変性されていることから、補強性充填剤であるシリカとの相互作用が高く、また、結合スチレン量が15%以下であり、タイヤの弾性率を高めすぎないことから、ウェットグリップ性を更に向上すると考えられる。一方、シリカは、窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であり、粒径が小さいことから、タイヤの強度を高め、より転がり抵抗を下げると考えられる。また、本発明におけるゴム組成物はイソプレン骨格を有するゴムを含むことから、タイヤの機械的強度を向上し、耐摩耗性にも優れると考えられる。
以上より、本発明におけるゴム組成物から得られるタイヤは、ウェットグリップ性に優れ、かつ、転がり抵抗が低いと考えられる。
以下、本発明におけるゴム組成物及びタイヤについて詳細に説明する。
ゴム成分は、イソプレン骨格を有するゴム及び結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム(低St変性SBR)を含有する。
ゴム成分はイソプレン骨格を有するゴム及び低St変性SBR以外のゴム成分、例えば、結合スチレン量が30%以上の変性スチレンブタジエンゴムを更に含んでいてもよい。
ゴム成分がイソプレン骨格を有するゴムを含有することで加硫ゴムの破壊強度を高めることができる。その結果、タイヤの転がり抵抗を低くすることができ、また、加硫ゴムの耐摩耗性に優れる。
イソプレン骨格を有するゴムとしては、例えば、天然ゴム(NR)、ポリイソプレンゴム(IR)等が挙げられる。
ゴム成分中のイソプレン骨格を有するゴムの含有量は、タイヤの転がり抵抗をより低くし、また、加硫ゴムの耐摩耗性を向上する観点から、10~90質量%であることが好ましく、20~70質量%であることがより好ましく、30~65質量%であることがより好ましく、35~60質量%であることがより好ましく、41~57質量%であることが更に好ましい。
ゴム成分は、結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム(低St変性SBR)を含有する。
スチレンブタジエンゴムの結合スチレン量とは、スチレンブタジエンゴムに含まれるスチレン単位の割合を意味する。
ゴム成分が低St変性SBRを含有することで、ウェットグリップ性に優れる。低St変性SBRの結合スチレン量は、14%以下であることが好ましく、13%以下であることがより好ましく、12%以下であることが更に好ましい。また、低St変性SBRの結合スチレン量は、5%以上であることが好ましく、7%以上であることがより好ましく、8%以上であることが更に好ましい。
ゴム成分が、低St変性SBRに加え、更に高St変性SBRを含有することで、転がり抵抗をより低くすることができる。
転がり抵抗をより低くする観点から、高St変性SBRの結合スチレン量は、35%以上であることがより好ましく、38%以上であることがより好ましく、39%以上であることが更に好ましい。また、高St変性SBRの結合スチレン量は、60%以下であることがより好ましく、50%以下であることがより好ましく、45%以下であることがより好ましく、43%以下であることがより好ましく、42%以下であることが更に好ましい。
なお、変性SBR等の重合体の結合スチレン量およびビニル結合量を、重合体のミクロ構造と称することがある。
少なくとも1つの窒素原子を含む官能基(窒素原子含有基)は下記から選択されることが好ましい。
すなわち、窒素原子含有基は、第一アミノ基、加水分解可能な保護基で保護された第一アミノ基、第一アミンのオニウム塩残基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、イミン基、イミン残基、アミド基、加水分解可能な保護基で保護された第二アミノ基、環状第二アミノ基、環状第二アミンのオニウム塩残基、非環状第二アミノ基、非環状第二アミンのオニウム塩残基、イソシアヌル酸トリエステル残基、環状第三アミノ基、非環状第三アミノ基、ニトリル基、ピリジン残基、環状第三アミンのオニウム塩残基及び非環状第三アミンのオニウム塩残基からなる群から選択される官能基を有する1価の基であることが好ましい。
窒素原子含有基は、更に、炭化水素基及びヘテロ原子からなる群より選択される少なくとも1つを含んでいてもよい。ここで、炭化水素基は、直鎖、分枝、脂環もしくは芳香族環を含む炭素数1~30の1価の炭化水素基が挙げられる。また、ヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子及びリン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子が挙げられる。
分子末端が変性されたSBRは、例えば、国際公開第2003/046020号、特開2007-217562号公報に記載の方法に従って、活性末端を有するSBRの末端に、種々の変性剤を反応させることで製造することができる。
一好適態様においては、該分子末端が変性された結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性SBRは、国際公開第2003/046020号、特開2007-217562号公報に記載の方法に従って、シス-1,4結合量が75%以上の活性末端を有するSBRの末端に、アミノアルコキシシラン化合物を反応させた後、多価アルコールのカルボン酸部分エステルと反応させて安定化を行うことで製造することができる。
多価アルコールの脂肪酸部分エステルの中では、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、具体的には、ソルビタンモノラウリン酸エステル、ソルビタンモノパルミチン酸エステル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、ソルビタントリステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタントリオレイン酸エステル等が挙げられる。
R11 a-Si-(OR12)4-a ・・・ (i)
なお、本発明において、「炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基」とは、「炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基もしくは炭素数3~20の一価の脂環式炭化水素基」をいう。二価の炭化水素基の場合も同様である。
上記一般式(II)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物の具体例としては、〔N,N-ビス(トリメチルシリル)-(3-アミノ-1-プロピル)〕(メチル)(ジエトキシ)シランが好適に挙げられる。
式(XIII)を満たす化合物の中でも、特に、N,N-ジメチル-2-(3-(ジメトキシメチルシリル)プロポキシ)エタンアミン、N,N-ビス(トリメチルシリル)-2-(3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)エタンアミン、N,N-ジメチル-2-(3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)エタンアミン、N,N-ジメチル-3-(3-(トリメトキシシリル)プロポキシ)プロパン-1-アミンが好ましい。
また、一般式(II)~(XIII)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物は、アルコキシシラン化合物であることが好ましい。
前記共役ジエン化合物としては、炭素数4~12の共役ジエン化合物が好ましく、より好ましくは炭素数4~8の共役ジエン化合物である。このような共役ジエン化合物としては、例えば、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエン、3-メチル-1,3-ペンタジエン、1,3-ヘキサジエン、及び1,3-ヘプタジエンが挙げられる。これらの中でも、工業的入手の容易さの観点から、1,3-ブタジエン、及びイソプレンが好ましい。これら共役ジエン化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、結合芳香族ビニル量は、フェニル基の紫外吸光によって測定でき、ここから結合共役ジエン量も求めることができる。具体的には、後述する実施例に記載の方法に準じて測定する。
より好ましくは、前記一般式(1)において、Aは、前記一般式(2)又は(3)で表され、kは、0を示し、前記一般式(2)又は(3)において、aは、2~10の整数を示す。
より一層好ましくは、前記一般式(1)において、Aは、前記一般式(2)で表され、kは、0を示し、前記一般式(2)において、aは、2~10の整数を示す。
(Mp1/Mp2)<1.8×10-12×(Mp2-120×104)2+2
Mp2は、20×104以上80×104以下、Mp1は30×104以上150×104以下がより好ましい。Mp1及びMp2は、後述する実施例に記載の方法により求める。
充填剤(例えばシリカ)に対して高い親和性を有する観点から、変性SBRは、SBRの末端がシラン化合物で変性されていることが好ましい。シラン化合物として、例えば、グリシドキシ基を有するシラン化合物、アルコキシシラン化合物、ヒドロカルビルオキシシラン化合物等が挙げられる。
SBRの末端がシラン化合物で変性されている場合、変性SBRは、シリカとの相互作用が大きくなる。
他のゴム成分としては、結合スチレン量が15%超30%未満の変性スチレンブタジエンゴム、未変性スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ブチルゴム(IIR)、ハロゲン化ブチルゴム、エチレン-プロピレンゴム(EPR,EPDM)、フッ素ゴム、シリコーンゴム、ウレタンゴム等が挙げられる。
ゴム組成物は、窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であるシリカを含有する充填剤を含有する。ゴム組成物中の充填剤の含有量は、ゴム成分100質量部に対して40~125質量部である。
ゴム組成物中の充填剤の含有量が、ゴム成分100質量部に対し、40質量部未満であると、タイヤの補強が不十分であり、転がり抵抗を低くすることができず、また、125質量部を超えると、タイヤの弾性率が高まりすぎて、ウェットグリップ性に優れない。
転がり抵抗をより低くする観点から、ゴム組成物中の充填剤の含有量は、ゴム成分100質量部に対し、48質量部以上であることが好ましく、53質量部以上であることがより好ましく、58質量部以上であることがより好ましく、62質量部以上であることが更に好ましい。また、ウェットグリップ性を向上する観点から、ゴム組成物中の充填剤の含有量は、ゴム成分100質量部に対し、105質量部以下であることが好ましく、100質量部以下であることが好ましく、95質量部以下であることがより好ましく、90質量部以下であることがより好ましく、85質量部以下であることが更に好ましい。
充填剤は、窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であるシリカを含有する。
シリカの窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g未満であると、タイヤを十分に補強することができず、転がり抵抗を低くすることができない。また、シリカの窒素吸着比表面積(BET法)が330m2/g以上であると、タイヤの弾性率が高まり過ぎて、ウェットグリップ性を得ることができない。
転がり抵抗をより低くし、タイヤの耐摩耗性を向上する観点から、シリカの窒素吸着比表面積(BET法)は、150m2/g以上であることが好ましく、170m2/g以上であることが好ましく、180m2/g以上であることが好ましく、190m2/g以上であることが好ましく、195m2/g以上であることが更に好ましい。また、ウェットグリップ性をより向上する観点から、シリカの窒素吸着比表面積(BET法)は、300m2/g以下であることが好ましく、280m2/g以下であることがより好ましく、270m2/g以下であることが更に好ましい。
充填剤は、更にカーボンブラックを含むことが好ましい。ただし、カーボンブラックは、充填剤中のシリカの含有量が70質量%以上である範囲で、含まれることが好ましい。充填剤中のシリカの含有量が70質量%以上であることで、タイヤの機械的強度を向上し、転がり抵抗をより低くすることができる。より好ましくは充填剤中のシリカの含有量が80質量%以上、より好ましくは充填剤中のシリカの含有量が85質量%以上、更に好ましくは充填剤中のシリカの含有量が90質量%以上100%未満である。
カーボンブラックは、加硫ゴムを補強して、加硫ゴムの耐摩耗性を向上させる。
カーボンブラックとしては、特に限定されるものではなく、例えば、GPF、FEF、HAF、ISAF、及びSAFグレードのカーボンブラックが挙げられる。これらカーボンブラックは、一種単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
ゴム組成物は、軟化点が110℃より高く、ポリスチレン換算の重量平均分子量が200~1200g/molである水添樹脂を含有する。ゴム組成物中の水添樹脂の含有量は、ゴム成分100質量部に対して5~50質量部である。
水添樹脂の軟化点が110℃以下であるとタイヤを十分に補強することができず、転がり抵抗を低くすることができない。水添樹脂の軟化点は、転がり抵抗をより低くする観点から、115℃以上であることが好ましく、118℃以上であることがより好ましく、123℃以上であることがより好ましく、125℃以上であることが更に好ましい。また、水添樹脂の軟化点は、ウェットグリップ性の観点から、145℃以下であることが好ましく、138℃以下であることがより好ましく、133℃以下であることが更に好ましい。
タイヤからの水添樹脂の析出を抑制し、タイヤ外観の低下を抑制する観点から、水添樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、500以上であることが好ましく、550以上であることがより好ましく、620以上であることがより好ましく、670以上であることがより好ましく、720以上であることがより好ましく、750以上であることがより好ましく、780以上であることが更に好ましい。また、ゴム成分への水添樹脂の相溶性を高め、水添樹脂による効果をより高める観点から、水添樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、1100以下であることが好ましく、1050以下であることが好ましく、950以下であることが好ましく、900以下であることが好ましく、850以下であることが更に好ましい。
(TsHR/MwHR)は、0.155以上であることがより好ましく、0.158以上であることがより好ましく、0.160以上であることがより好ましく、0.162以上であることが更に好ましい。また、(TsHR/MwHR)は、0.2以下であることが好ましく、0.185以下であることがより好ましく、0.178以下であることがより好ましく、0.172以下であることがより好ましく、0.168以下であることがより好ましく、0.163以下であることが更に好ましい。
ゴム組成物中の水添樹脂の含有量は、水添樹脂による効果をより高める観点から、ゴム成分100質量部に対して、5質量部以上であることが好ましく、7質量部以上であることがより好ましく、9質量部以上であることが更に好ましい。また、タイヤからの水添樹脂の析出を抑制し、タイヤ外観の低下を抑制する観点から、ゴム組成物中の水添樹脂の含有量は、ゴム成分100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、40質量部以下であることがより好ましく、30質量部以下であることが更に好ましい。
水添樹脂の原料となる樹脂としては、C5系樹脂、C5-C9系樹脂、C9系樹脂、テルペン系樹脂、ジシクロペンタジエン系樹脂、テルペン-芳香族化合物系樹脂等が挙げられ、これら樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
C5留分には、通常1-ペンテン、2-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、2-メチル-2-ブテン、3-メチル-1-ブテン等のオレフィン系炭化水素、2-メチル-1,3-ブタジエン、1,2-ペンタジエン、1,3-ペンタジエン、3-メチル-1,2-ブタジエン等のジオレフィン系炭化水素等が含まれる。なお、C5系樹脂は、市販品を利用することができる。
C5-C9系樹脂としては、C9以上の成分の少ない樹脂が、ゴム成分との相溶性の観点から好ましい。ここで、「C9以上の成分が少ない」とは、樹脂全量中のC9以上の成分が50質量%未満、好ましくは40質量%以下であることを言うものとする。C5-C9系樹脂は、市販品を利用することができる。
ここで、樹脂全量中のジシクロペンタジエン由来成分が50質量%以上の場合、C5-DCPD系樹脂はジシクロペンタジエン系樹脂に含まれるものとする。樹脂全量中のジシクロペンタジエン由来成分が50質量%未満の場合、C5-DCPD系樹脂はC5系樹脂に含まれるものとする。更に第三成分等が少量含まれる場合でも同様である。
ゴム組成物は、更に、シランカップリング剤を含有することが好ましい。
シランカップリング剤としては、ゴム工業で通常使用されているシランカップリング剤を用いることができる。また転がり抵抗、ウェット性能向上の観点から、ゴム組成物は、メルカプト基を有するシランカップリング剤を含むことが好ましい。メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のメルカプト基含有シランが挙げられる。
本発明におけるゴム組成物は、本発明の水添樹脂以外の軟化剤(他の軟化剤という)を更に含んでいてもよい。
他の軟化剤としては、本発明の水添樹脂以外の熱可塑性樹脂、オイル等が挙げられる。オイルは含まなくてもよい。
ここで、オイルとは、ゴム成分に含まれる伸展油、及び、ゴム組成物の配合剤として添加する液状の油の総称であり、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤;及び、パーム油、ひまし油、綿実油、大豆油等の植物系軟化剤が挙げられる。以上の中でも、本発明におけるゴム組成物は、25℃等の常温で液体であるもの、例えば、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤を含むことが好ましい。
作業性の観点から、伸展油:配合剤油分の好ましい比率は、体積基準で、1:1~10:1である。
また、ウェット性能の更なる向上の観点から、水添樹脂以外の熱可塑性樹脂としては、C5系樹脂、C9系樹脂、C5-C9系樹脂、テルペン系樹脂、テルペン-芳香族化合物系樹脂、ロジン系樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、及びアルキルフェノール系樹脂の中から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、その中でもC9系樹脂及びC5-C9系樹脂からなる群れより選択される樹脂が特に好ましい。
本発明におけるゴム組成物は、既述のゴム成分、充填剤、及び水添樹脂、並びに、必要に応じて、ゴム工業界で通常使用される各種成分、例えば、加工性改良剤、ステアリン酸、老化防止剤、亜鉛華、加硫促進剤、加硫剤等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して含有していてもよい。
本発明におけるゴム組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、既述のゴム成分、シリカ及び本発明の水添樹脂に、必要に応じて適宜選択した各種成分を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
本発明のタイヤ(空気入りタイヤ)は、本発明におけるゴム組成物を用いてなる。
既述のように、本発明におけるゴム組成物から得られてなるタイヤは、ウェットグリップ性に優れ、かつ、転がり抵抗が低い。本発明におけるゴム組成物はタイヤのトレッド部の製造に好適である。
1.実施例1~5、比較例1~4、及び比較例6
表1~2に示す配合処方で、通常のバンバリーミキサーを用いて、第1混合工程、最終混合工程の順に混合を行って、ゴム組成物を調製した。なお、第1混合工程の終了後、混合物をバンバリーミキサーから一旦取り出し、その後、再度混合物をバンバリーミキサーに投入して、最終混合工程を実施した。また、第1混合工程における混合物の最高温度は170℃とし、最終混合工程におけるゴム組成物の最高温度は110℃とした。
表1~2に示す配合処方で、通常のバンバリーミキサーを用いて、第1混合工程、最終混合工程の順に混合を行って、ゴム組成物を調製する。なお、第1混合工程の終了後、混合物をバンバリーミキサーから一旦取り出し、その後、再度混合物をバンバリーミキサーに投入して、最終混合工程を実施する。また、第1混合工程における混合物の最高温度は170℃とし、最終混合工程におけるゴム組成物の最高温度は110℃とする。
NR:天然ゴム
低St変性SBR:下記の方法で合成した結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム(結合スチレン量10%)
高St変性SBR 1:下記の方法で合成した結合スチレン量が30%以上のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム(結合スチレン量35%)
高St変性SBR 2:下記の方法で合成する結合スチレン量が30%以上のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴム(結合スチレン量41%)
高St無変性SBR:無変性スチレンブタジエンゴム、(結合スチレン量35%以上)
シリカ1:東ソー・シリカ社製、商品名「Nipsil AQ」(BET比表面積=220m2/g)
シリカ2:下記製法で得たBET比表面積=110m2/gのシリカ
シリカ3:下記製法で得たBET比表面積=245m2/gのシリカ
カーボンブラック:N234級カーボンブラック
シランカップリング剤A:デグッサ社製、商品名「Si75」
シランカップリング剤B:デグッサ社製、商品名「Si363」
水酸化アルミニウム:昭和電工社製、商品名「ハイジライト H-42M」
樹脂1:水添C5樹脂、Eastman社製、商品名「登録商標Impera E1780」、軟化点=130℃、重量平均分子量(Mw)=800
樹脂2:水添C5/DCPD樹脂、軟化点=113℃、重量平均分子量(Mw)=700
樹脂3:C5樹脂、東燃化学社製、商品名「TrezRA100」相当
樹脂4:DCPD樹脂
加硫促進剤パッケージは、スルフェンアミド系加硫促進剤を含む。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、1,3-ブタジエンのシクロヘキサン溶液およびスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3-ブタジエン67.5gおよびスチレン7.5gになるように加え、2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン0.6mmolを加え、0.8mmolのn-ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率がほぼ100%となった重合反応系に対し、変性剤としてN,N-ビス(トリメチルシリル)-3-[ジエトキシ(メチル)シリル]プロピルアミンを0.72mmol添加し、50℃で30分間変性反応を行った。その後、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール5質量%溶液2mLを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して低St変性SBRを得た。得られた変性重合体のミクロ構造を赤外法(モレロ法)で求めた結果、結合スチレン量は10質量%であった。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、1,3-ブタジエンのシクロヘキサン溶液およびスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3-ブタジエン67.5gおよびスチレン7.5gになるように加え、2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン0.6mmolを加え、0.8mmolのn-ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率がほぼ100%となった重合反応系に対し、変性剤としてN-(1,3-ジメチルブチリデン)-3-トリエトキシシリル-1-プロパンアミンを0.72mmol添加し、50℃で30分間変性反応を行った。その後、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール5質量%溶液2mLを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して高St変性SBR 1を得た。得られた変性重合体のミクロ構造を赤外法(モレロ法)で求めた結果、結合スチレン量は35質量%であった。
1.変性剤の製造例
真空乾燥させた4Lステンレススチール圧力容器を2つ用意する。最初の圧力容器にシクロヘキサン944g、下記化学式(2-1)で表される化合物161g及びテトラメチルエチレンジアミン86gを投入し、第1反応溶液を製造する。これと同時に、2番目の圧力容器に液状の20質量%のn-ブチルリチウム318g及びシクロヘキサン874gを投入し、第2反応溶液を製造する。この時、下記の化学式(2-1)で表される化合物、n-ブチルリチウム及びテトラメチルエチレンジアミンのモル比は1:1:1である。各圧力容器の圧力は7barに維持させた状態で、質量流量計を用いて連続式反応器内に、第1連続式チャネルに第1反応溶液を1.0g/minの注入速度で、第2連続式チャネルに第2反応溶液を1.0g/minの注入速度でそれぞれ注入する。この時、連続式反応器の温度は-10℃を維持し、内部圧力はバックプレッシャレギュレータ(backpressure regulator)を用いて3barを維持し、反応器内の滞留時間は10分以内になるように調節する。反応を終了して変性開始剤を得る。
3基の反応器が直列に連結された連続反応器のうち第1基反応器に、n-ヘキサンにスチレンが60質量%で溶解したスチレン溶液を7.99kg/hで;n-ヘキサンに1,3-ブタジエンが60質量%で溶解した1,3-ブタジエン溶液を10.55kg/hで;n-ヘキサン47.66kg/hで;n-ヘキサンに1,2-ブタジエンが2.0質量%で溶解した1,2-ブタジエン溶液を10g/hで;極性添加剤としてn-ヘキサンに2,2-(ジ-2(テトラヒドロフリル)プロパンが10質量%で溶解した溶液を10.0g/hで;上記製造例で製造された変性開始剤を292.50g/hの速度で、それぞれ注入する。このとき、第1基反応器の温度は50℃となるように維持し、重合転換率が43%となった時、移送配管を通じて、第1反応器から第2反応器に重合物を移送する。
上記第2反応器から第3反応器に重合物を移送し、変性剤として下記式(1a)が溶解した溶液を第3反応器に投入する(変性剤:act. Li=1:1mol)。第3反応器の温度は65℃となるように維持する。式(1a)中、Meはメチル基である。
また、得られる高St変性SBR 2のミクロ構造は、スチレン含有量が41質量%である。
撹拌機を備えた180リットルのジャケット付きステンレス反応槽に、水65リットルとケイ酸ナトリウム水溶液(SiO2 160g/リットル、SiO2/NA2Oモル比3.3)1.25リットルを入れ、96℃に加熱した。生成した溶液中のNA2O濃度は0.015mol/リットルであった。
製造例1と同じステンレス反応槽に、水89リットルとケイ酸ナトリウム水溶液(SiO2 160g/リットル、SiO2/NA2Oモル比3.3)1.70リットルを入れ、75℃に加熱した。生成した溶液中のNA2O濃度は0.015mol/リットルであった。
〔実施例1~5、比較例1~4、及び比較例6〕
1.ウェットグリップ性
ゴム組成物を加硫して得られた加硫ゴム試験片に対して、粘弾性測定機にて、初期歪を与えた。その後、動的歪:1%、周波数:52Hz、測定温度:-5℃の条件下で、加硫ゴム試験片の損失正接(tanδ)を測定し、タイヤでの性能を算出した。
実施例1の抵抗値を100として、各実施例及び各比較例の測定値を指数で表わした。指数が大きい程、抵抗値が大きく、ウェットグリップ性能に優れることを示す。結果を表1~2に示す。許容範囲は95以上である。
ゴム組成物を加硫して得られた加硫ゴム試験片に対して、粘弾性測定機にて初期歪を与えた。その後、動的歪:1%、周波数:52Hz、測定温度:50℃の条件下で、加硫ゴム試験片の損失正接(tanδ)を測定し、タイヤでの性能を算出した。
実施例1の加硫ゴム試験片のtanδを100として、各実施例及び各比較例の測定値を指数で表わした。指数が小さいほど、転がり抵抗が小さく、良好である。結果を表1~2に示す。許容範囲は100以上である。
ゴム組成物を加硫して得られた加硫ゴムについて、DFテスターを用い、室温におけるスリップ率100%での摩耗量を測定した。タイヤ性能は表のようになる。
実施例1の加硫ゴムの摩耗量を100として、各実施例及び各比較例の予測を指数で表わす。指数が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。結果を表1~2に示す。許容範囲は99以上である。
〔実施例6~7、比較例5、及び比較例7〕
1.ウェットグリップ性
ゴム組成物を加硫して得られる加硫ゴム試験片に対して、粘弾性測定機にて、初期歪を与える。その後、動的歪:1%、周波数:52Hz、測定温度:-5℃の条件下で、加硫ゴム試験片の損失正接(tanδ)を測定し、タイヤでの性能を算出する。
実施例1の抵抗値を100として、各比較例の測定値を指数で表わす。指数が大きい程、抵抗値が大きく、ウェットグリップ性能に優れることを示す。結果を表1~2に示す。許容範囲は95以上である。
ゴム組成物を加硫して得られる加硫ゴム試験片に対して、粘弾性測定機にて初期歪を与える。その後、動的歪:1%、周波数:52Hz、測定温度:50℃の条件下で、加硫ゴム試験片の損失正接(tanδ)を測定し、タイヤでの性能を算出する。
実施例1の加硫ゴム試験片のtanδを100として、各比較例の測定値を指数で表わす。指数が小さいほど、転がり抵抗が小さく、良好である。結果を表1~2に示す。許容範囲は100以上である。
ゴム組成物を加硫して得られる加硫ゴムについて、DFテスターを用い、室温におけるスリップ率60%での摩耗量を測定する。タイヤ性能は表のようになる。
実施例1の加硫ゴムの摩耗量を100として、各比較例の予測を指数で表わす。指数が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。結果を表1~2に示す。許容範囲は99以上である。
Claims (7)
- イソプレン骨格を有するゴム及び結合スチレン量が15%以下のアミノアルコキシシラン変性スチレンブタジエンゴムを含有するゴム成分と、
窒素吸着比表面積(BET法)が130m2/g以上330m2/g未満であるシリカを含有し、前記ゴム成分100質量部に対して40~125質量部である充填剤と、
軟化点が110℃より高く、ポリスチレン換算の重量平均分子量が200~1200g/molであり、前記ゴム成分100質量部に対して5~50質量部である水添樹脂と
を含むゴム組成物を用いたタイヤ。 - 前記ゴム成分中の前記変性スチレンブタジエンゴムの含有量が、10~90質量%である請求項1に記載のタイヤ。
- 前記ゴム成分中の前記イソプレン骨格を有するゴムの含有量が、10~90質量%である請求項1又は2に記載のタイヤ。
- 前記ゴム成分が、更に、結合スチレン量が30%以上の変性スチレンブタジエンゴムを含有する請求項1~3のいずれか1項に記載のタイヤ。
- 前記充填剤が、更にカーボンブラックを含有し、前記充填剤中の前記シリカの含有量が70質量%以上である請求項1~4のいずれか1項に記載のタイヤ。
- 前記水添樹脂が、水添C5系樹脂、水添C5-C9系樹脂、及び水添ジシクロペンタジエン系樹脂からなる群より選択される少なくとも1つである請求項1~5のいずれか1項に記載のタイヤ。
- 前記ゴム組成物が、更に、メルカプト基を有するシランカップリング剤を含む請求項1~6のいずれか1項に記載のタイヤ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019229803 | 2019-12-19 | ||
JP2019229803 | 2019-12-19 | ||
PCT/JP2020/037120 WO2021124640A1 (ja) | 2019-12-19 | 2020-09-30 | タイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021124640A1 JPWO2021124640A1 (ja) | 2021-06-24 |
JP7478754B2 true JP7478754B2 (ja) | 2024-05-07 |
Family
ID=76477188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021565337A Active JP7478754B2 (ja) | 2019-12-19 | 2020-09-30 | タイヤ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230037587A1 (ja) |
EP (1) | EP4079803A4 (ja) |
JP (1) | JP7478754B2 (ja) |
CN (1) | CN114846068A (ja) |
WO (1) | WO2021124640A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022270122A1 (ja) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288329A (ja) | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 粘弾性組成物およびそれからなる粘弾性ダンパー。 |
JP2011088988A (ja) | 2009-10-21 | 2011-05-06 | Bridgestone Corp | タイヤ |
JP2011246561A (ja) | 2010-05-26 | 2011-12-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
JP2014214297A (ja) | 2013-04-30 | 2014-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2017188139A1 (ja) | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物 |
WO2018159621A1 (ja) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ |
JP2019006880A (ja) | 2017-06-22 | 2019-01-17 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2019117218A1 (ja) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物およびタイヤ |
WO2019117168A1 (ja) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7781533B2 (en) | 2001-11-27 | 2010-08-24 | Bridgestone Corporation | Conjugated diene polymer, process for its production and rubber compositions containing the same |
JP2007217562A (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-30 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びこれを用いたタイヤ |
CN104487506B (zh) * | 2012-08-03 | 2019-06-07 | 住友橡胶工业株式会社 | 胎面用橡胶组合物及充气轮胎 |
CN107001712B (zh) * | 2014-12-24 | 2020-03-17 | 住友橡胶工业株式会社 | 充气轮胎 |
US20180312002A1 (en) * | 2015-11-05 | 2018-11-01 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tire |
US20200032037A1 (en) * | 2017-04-06 | 2020-01-30 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tire |
WO2018190430A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP6417064B1 (ja) * | 2018-04-09 | 2018-10-31 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
-
2020
- 2020-09-30 JP JP2021565337A patent/JP7478754B2/ja active Active
- 2020-09-30 EP EP20901194.9A patent/EP4079803A4/en active Pending
- 2020-09-30 WO PCT/JP2020/037120 patent/WO2021124640A1/ja unknown
- 2020-09-30 CN CN202080087337.4A patent/CN114846068A/zh active Pending
- 2020-09-30 US US17/785,468 patent/US20230037587A1/en active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288329A (ja) | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 粘弾性組成物およびそれからなる粘弾性ダンパー。 |
JP2011088988A (ja) | 2009-10-21 | 2011-05-06 | Bridgestone Corp | タイヤ |
JP2011246561A (ja) | 2010-05-26 | 2011-12-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
JP2014214297A (ja) | 2013-04-30 | 2014-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2017188139A1 (ja) | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物 |
WO2018159621A1 (ja) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ |
JP2019006880A (ja) | 2017-06-22 | 2019-01-17 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2019117218A1 (ja) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物およびタイヤ |
WO2019117168A1 (ja) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114846068A (zh) | 2022-08-02 |
JPWO2021124640A1 (ja) | 2021-06-24 |
WO2021124640A1 (ja) | 2021-06-24 |
EP4079803A1 (en) | 2022-10-26 |
US20230037587A1 (en) | 2023-02-09 |
EP4079803A4 (en) | 2023-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101328380B1 (ko) | 실란-술피드 사슬 말단 변형된 엘라스토머 중합체 | |
KR101866836B1 (ko) | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교 중합체, 및 타이어 | |
JP2015529735A (ja) | シランスルフィド変性エラストマーポリマー | |
KR20160097262A (ko) | 실란 개질된 엘라스토머 중합체 | |
WO2021054429A1 (ja) | ゴム組成物、タイヤ用ゴム組成物及び靴底用ゴム組成物 | |
JP7478754B2 (ja) | タイヤ | |
US10294314B2 (en) | Functionalized elastomeric polymer compositions, their preparation methods and crosslinked rubber compositions thereof | |
JP2017106029A (ja) | シランスルフィド変性エラストマーポリマー | |
EP4079533B1 (en) | Tire | |
JP2021098765A (ja) | タイヤ | |
WO2023112364A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
CN113518787B (zh) | 改性共轭二烯类聚合物、制备该聚合物的方法和包含该聚合物的橡胶组合物 | |
JP7397658B2 (ja) | タイヤ | |
WO2022249763A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2022249765A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2022249764A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2022249636A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2022249637A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2022249767A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2024111599A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
WO2024111601A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
US20150087768A1 (en) | Elastomeric Polymer Compositions | |
JP2023000911A (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびこれを用いたタイヤ | |
WO2020075831A1 (ja) | タイヤ | |
JPWO2020075832A1 (ja) | タイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240422 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7478754 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |