JP7469695B2 - ウレタン化合物 - Google Patents
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Description
特許文献1(国際公開2006/038466号公報)は、特定化学式で示されるポリイソシアネートを必須成分とする水分散型ポリウレタン組成物を開示している。
特許文献2(日本特許公開2014-210882号公報)は、ポリイソシアネート単位、片末端水酸基であるポリエチレンオキサイド単位およびブロック剤単位を有してなり、アロファネート基/イソシアヌレート基の数比率が30/100~200/100である、ブロックポリイソシアネート組成物を開示している。
態様1:
(A)ウレタン化合物であって、
(A1)イソシアネート、および
(A2)式:
HO-Z(Y-R)n
[式中、Rは、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
Yは、それぞれ独立的に、-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-、または-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-(ただし、mは1~5の整数である。)であり、
Zは、直接結合、あるいは2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される長鎖アルコール
から形成される単位を含んでなるウレタン化合物。
さらに、
(A3)ブロック剤、および
(A4)アルコール化合物、
から選択された少なくとも1種から形成される単位を含んでなる態様1に記載のウレタン化合物。
態様3:
イソシアネート(A1)が、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、MDIオリゴマー、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、4,4-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジイソシアネートの付加物、アロファネート変性品、ビウレット変性品、イソシアヌレート変性品またはカルボジイミド変性品、およびウレタンプレポリマーから選択された少なくとも1種である態様1または2に記載のウレタン化合物。
態様4:
長鎖アルコール(A2)が、
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R、
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-S(=O)2-R、および
HO-(CH2)m-S(=O)2-NH-R
[式中、Rは、炭素数12~30の炭化水素基であり、
mは1~5の整数である。]
から選択された少なくとも1種である態様1~3のいずれかに記載のウレタン化合物。
ブロック剤(A3)が、オキシム、フェノール、アルコール、メルカプタン、アミド、イミド、イミダゾール、尿素、アミン、イミン、ピラゾールおよび活性メチレン化合物から選択された少なくとも1種である態様2~4のいずれかに記載のウレタン化合物。
態様6:
アルコール化合物(A4)が、モノオールまたはポリオールであり、
モノオールが、炭素数1~10の開始モノアルコールにC2またはC3アルキレンオキサイドを付加した化合物であり、
ポリオールが、ジオール及びヒドロキシル基を3個以上有するポリオールであり、低分子ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、結晶性又は非結晶性のポリカーボネートポリオールから選択された少なくとも1種である態様2~5のいずれかに記載のウレタン化合物。
態様1~6のいずれかに記載のウレタン化合物、ならびにポリイソシアネート(A1)、長鎖アルコール(A2)、ブロック剤(A3)およびアルコール化合物(A4)からなる群から選択された少なくとも1種を含むウレタン混合物。
態様8:
(A)態様1~6のいずれかに記載のウレタン化合物、および
(B)水
を含んでなる水系ウレタン組成物。
態様9:
水系ウレタン組成物が水分散体である態様8に記載の水系ウレタン組成物。
態様10:
水系ウレタン組成物が架橋剤または補助剤である態様8または9に記載の水系ウレタン組成物。
有機溶媒中でイソシアネート(A1)および長鎖アルコール(A2)を混合して反応させ、次いで、水と混合することを特徴とする、態様8~10のいずれかに記載の水系ウレタン組成物の製造方法。
態様12:
態様1~6のいずれかに記載のウレタン化合物を含む表面処理組成物で基材を処理することからなる、基材を処理する方法。
態様13:
態様1~6のいずれかに記載のウレタン化合物が架橋物として被処理物に付着している、処理された繊維製品。
(A)ウレタン化合物、および
(B)水
を含んでなる水系ウレタン組成物に関する。
(A1)ポリイソシアネート、および
(A2)式:
HO-Z(Y-R)n
[式中、Rは、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
Yは、それぞれ独立的に、-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-、または-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-(ただし、mは1~5の整数である。)であり、
Zは、直接結合、あるいは2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される長鎖アルコールから形成されている。すなわち、ウレタン化合物(A)は、ポリイソシアネート(A1)から形成された単位、および長鎖アルコール(A2)から形成された単位を有する。
(A3)ブロック剤、および
(A4)アルコール化合物、
から選択された少なくとも1種から形成された単位を有してよい。ウレタン化合物(A)は、ブロック剤(A3)から形成された単位およびアルコール化合物(A4)から形成された単位の両方を有することが好ましい。
成分(A1)+成分(A2)
成分(A1)+成分(A2)+成分(A3)
成分(A1)+成分(A2)+成分(A4)
あるいは
成分(A1)+成分(A2)+成分(A3)+成分(A4)
ポリイソシアネート(A1)は、式:
O=C=N-R0-N=C=O
[式中、R0は、2価の有機基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
R0は、ポリイソシアネートからイソシアネート基を除いた基である。R0は、例えば、炭素数3~30、例えば4~20または5~15の炭化水素基であってよい。
[式中、mは1~5、特に2または4である。]
であってよい。
[式中、mは1~5の整数、特に2または4である。]
であることが好ましい。Yは、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-であることがより好ましい。
Zは直接結合でないことが好ましい。
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-S(=O)2-R
HO-(CH2)m-S(=O)2-NH-R
[式中、Rは、炭素数7~40の炭化水素基であり、
mは1~5の整数である。]
ブロック剤が存在することにより、撥水性の洗濯耐久性が高くなる。
フェノールの追加の具体例には、スチレン化されたフェノール、ヒドロキシベンゾエートエステルが挙げられる。
アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、1-ブタノール、sec-ブタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、2-メトキシエタノール、2-ブトキシエタノール、2-メトキシ-1-プロパノールおよび3-メチル-2-ペンテン-4-イン-1-オールが挙げられる。
メルカプタンの具体例としては、ブチルメルカプタンおよびドデシルメルカプタンが挙げられる。
イミドの具体例としては、マレイン酸イミドおよびコハク酸イミドのような酸イミドが挙げられる。
尿素の具体例としては、尿素、チオ尿素およびエチレン尿素が挙げられる。
イミンの具体例としては、エチレンイミンおよびポリエチレンイミンが挙げられる。
活性メチレン化合物の例としては、マロネートエステル(例えば、C1-30-アルキルのマロン酸エステル)、アセト酢酸エステル(例えば、C1-30-アルキルアセト酢酸エステル)およびアセチルアセトンが挙げられる。
[式中、それぞれのR11は、同一または異なって、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、N-置換カルバミル基、フェニル基、NO2、ハロゲン原子または-C(=O)OR12基(R12は炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
nは0,1,2または3である。]
で示されるものであってよい。
モノオールは、炭素数1~10の開始モノアルコール(メタノールなど)にC2またはC3アルキレンオキサイドを付加した化合物であることが好ましい。
ポリオールは、ジオール及びヒドロキシル基を3個以上有するポリオールであってよい。ポリオールは、低分子ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、あるいは結晶性又は非結晶性のポリカーボネートポリオールであってよい。
アルコール化合物(A4)は、水酸基に加えて、親水基を有することが好ましい。親水基はウレタン反応によって消費されない。親水基の例は、C2またはC3アルキレンオキサイド基、アミノ基などである。
ウレタン化合物は、架橋により分子量が増加するので、アルコール化合物(A4)は、モノオールのみからなっていてもよい。
ブロック剤(A3)の量(当量比)は、ポリイソシアネート中のイソシアネート基の当量に対して、1~50当量%、例えば2~30当量%、特に3~20当量%であってよい。
長鎖アルコール(A2)およびアルコール化合物(A4)をポリイソシアネート(A1)と反応させる温度および時間は、0~60℃および1分~24時間であってよい。ブロック剤(A3)を反応させる温度および時間は、30~120℃および1分~24時間であってよい。
を意味する。
表面処理組成物を適用する基材の例は、繊維製品(例えば、不織布および織布)、紙、石材、皮革、樹脂、ガラス、金属などである。機材は、布または紙であることが好ましい。
表面処理組成物は、同様の基材(例えば、布と布、紙と紙)の間の剥離、または異なった基材(例えば、布と樹脂、布と金属、紙と布、紙とガラス)の間の剥離のために使用される。表面処理組成物は、粘着シート、粘着テープの粘着面の保護材、離型フィルム、離型紙、付箋紙の製造などにおいて使用できる。
あるいは、繊維状基材は紙であってもよい。含フッ素重合体を、予め形成した紙に適用してよく、または、製紙の様々な段階で、例えば、紙の乾燥期間中に適用してもよい。
ウレタン化合物の架橋物(表面処理剤の有効成分とウレタン化合物との反応物)が、被処理物に付着する。
以下において、部、%または比は、特記しない限り、重量部、重量%または重量比を表す。
シャワー撥水性試験をAATCC試験法22-2010に準じて行った。
体積が少なくとも250mlであるガラス漏斗、および、250mlの水を20秒間~30秒間にわたって噴霧することができるスプレーノズルを使用する。試験片フレームは、直径が15cmの金属フレームである。サイズが約20cmx20cmである3枚の試験片シートを準備し、シートを試験片ホルダーフレームに固定し、シートにしわがないようにする。噴霧の中心をシートの中心に置く。室温の水(250mL)をガラス漏斗に入れ、試験片シートに(25秒~30秒の時間にわたって)噴霧する。保持フレームを台から取り外し、保持フレームの一方の端をつかんで、前方表面を下側にし、反対側の端を堅い物質で軽くたたく。保持フレームを180°さらに回転させ、同じ手順を繰り返して、過剰な水滴を落とす。湿った試験片を、撥水性が不良から優れた順で、0、50、70、80、90および100の評点(撥水性No.)をつけるために、湿潤比較標準物と比較する。結果を3回の測定の平均から得る。数字の後の表示「+」は、その数字よりも評価が高いことを示し、表示「-」は、その数字よりも評価が低いことを示す。
撥油性試験をAATCC試験法118-1992に準じて行った。
処理済み試験布を温度21℃、湿度65%の恒温恒湿機に4時間以上保管する。試験液も温度21℃で保存したものを使用する。試験は温度21℃、湿度65%の恒温恒湿室で行う。試験布上に試験液0.05mlを静かに滴下し、30秒間放置後、液滴が試験布上に残っていれば、その試験液をパスしたものとする。撥油性は、パスした試験液の最高点数とし、撥油性不良なものから良好なレベルまでFail、1、2、3、4、5、6、7および8の9段階で評価する。数字の後の表示「+」は、その数字よりも評価が高いことを示し、表示「-」は、その数字よりも評価が低いことを示す。
JIS L-0217-103法による洗濯を5回、10回または15回繰り返して行い、その後の撥水撥油性を評価する(HL5、HL10またはHL15)。HL0は、洗濯を行わない初期の撥水撥油性である。
300mLフラスコに1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(NCO含量21.8%)32.5gとジプロピレングリコールジメチルエーテル30g、ステアリルアミドエチルアルコール4.85gを入れて窒素雰囲気化中攪拌下に室温から85℃まで内温を上げ、ジブチル錫ジラウレートを0.020g入れ2時間攪拌した。その後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量1000)5gを入れて3時間攪拌し、さらにジメチルピラゾール14.3gを入れて2時間攪拌した。IRにてNCO基の消失を確認し、室温まで冷却した。冷却後、40℃の水を強攪拌下で添加し、10分攪拌、固形分20%の水分散体を製造した。
300mLフラスコにジフェニルジイソシアネート(NCO含量21.8%)32.5gとジプロピレングリコールジメチルエーテル30g、を入れて窒素雰囲気化中攪拌下に室温から85℃まで内温を上げ、ジブチル錫ジラウレートを0.020g入れ2時間攪拌した。その後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量1000)5gを入れて3時間攪拌し、さらにメチルケトオキシム14.3gを入れて2時間攪拌した。IRにてNCO基の消失を確認し、室温まで冷却した。冷却後、40℃の水を強攪拌下で添加し、10分攪拌、固形分20%の水分散体を製造した。
300mLフラスコに1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(NCO含量21.8%)32.5gとジプロピレングリコールジメチルエーテル30g、ステアリルアルコール4.05gを入れて窒素雰囲気化中攪拌下に室温から85℃まで内温を上げ、ジブチル錫ジラウレートを0.020g入れ2時間攪拌した。その後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量1000)5gを入れて3時間攪拌し、さらにジメチルピラゾール14.3gを入れて2時間攪拌した。IRにてNCO基の消失を確認し、室温まで冷却した。冷却後、40℃の水を強攪拌下で添加し、10分攪拌、固形分20%の水分散体を製造した。
1000mLオートクレーブにCF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0)(13FClA)65.1g、CF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOCH=CH2 (n=2.0)(13FA)65.1g、ステアリルアクリレート30.9g、純水400g、水溶性グリコール系溶剤56g、塩化アルキルジメチルアンモニウム1.56g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル16.1g、を入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。フラスコ内を窒素置換後、塩化ビニル(VCM)61.2gを圧入充填し、アゾ基含有水溶性開始剤0.4gを添加し、60℃で20時間反応させ、含フッ素重合体の水性分散液(含フッ素撥水撥油剤)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500mLオートクレーブにステアリルアクリレート=45g、イソボロニルメタクリレート=5g、純水=145g、トリプロピレングリコール=15g、ソルビタンモノオレエート=1.5g、ポリオキシエチレン(EO:18)2級アルキル(C12-14)エーテル=2g、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド=1.5gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。オートクレーブ内を窒素置換後、2,2-アゾビス(2-アミジノプロパン)2塩酸塩=0.5gを添加し、60℃で3時間反応させ、非フッ素重合体の水性分散液を得た。更に純水で固形分濃度を30%に調整した。生成重合体の単量体組成は、単量体仕込み組成にほぼ一致した。
合成例2で得た含フッ素撥水撥油剤(C6パーフルオロアルキル基を有する含フッ素アクリル重合体を有効成分とする撥水撥油剤)を水で希釈して4%にし、合成例1で得た水分散体を1%になるように添加して均一に攪拌した。10枚のNylon織布(500mm x 200mm)、綿布(500mm x 200mm)をこの試験液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後Nylon織布および綿布のそれぞれの生地についてシャワー撥水性試験、撥油性試験およびその洗濯耐久性試験に付した。結果を表Aに示す。
合成例1で得た水分散体に代えて、比較合成例1(比較例1)または比較合成例2(比較例2)で得た水分散体を用いる以外は、実施例1と同様の手順を繰り返した。結果を表Aに示す。
合成例2で得た含フッ素重合体の水分散体に代えて、合成例3で得た非フッ素重合体の水分散体を用いる以外は、実施例1と同様の手順を繰り返した。結果を表Aに示す。
合成例1で得た水分散体に代えて、比較合成例1(比較例3)または比較合成例2(比較例4)で得た水分散体を用いる以外は、実施例2と同様の手順を繰り返した。結果を表Aに示す。
Claims (13)
- (A)ウレタン化合物であって、
(A1)ポリイソシアネートであるイソシアネート
から形成される単位、および
(A2)式:
HO-Z(Y-R)n
[式中、Rは、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
Yは、それぞれ独立的に、
-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-、または-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-(ただし、mは1~5の整数である。)であり、
Zは、直接結合、あるいは2価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1である。]
で示される長鎖アルコール
から形成される単位を含んでなり、
イソシアネート(A1)と長鎖アルコール(A2)とが反応してウレタン結合を形成している、ウレタン化合物。 - さらに、
(A3)ブロック剤、および
(A4)アルコール化合物、
から選択された少なくとも1種から形成される単位を含んでなる請求項1に記載のウレタン化合物。 - イソシアネート(A1)が、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、MDIオリゴマー、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、4,4-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジイソシアネートの付加物、アロファネート変性品、ビウレット変性品、イソシアヌレート変性品またはカルボジイミド変性品、およびウレタンプレポリマーから選択された少なくとも1種である請求項1または2に記載のウレタン化合物。
- 長鎖アルコール(A2)が、
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R、
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-S(=O)2-R、および
HO-(CH2)m-S(=O)2-NH-R
[式中、Rは、炭素数12~30の炭化水素基であり、
mは1~5の整数である。]
から選択された少なくとも1種である請求項1~3のいずれかに記載のウレタン化合物。 - ブロック剤(A3)が、オキシム、フェノール、アルコール、メルカプタン、アミド、イミド、イミダゾール、尿素、アミン、イミン、ピラゾールおよび活性メチレン化合物から選択された少なくとも1種である請求項2~4のいずれかに記載のウレタン化合物。
- アルコール化合物(A4)が、モノオールまたはポリオールであり、
モノオールが、炭素数1~10の開始モノアルコールにC2またはC3アルキレンオキサイドを付加した化合物であり、
ポリオールが、ジオール及びヒドロキシル基を3個以上有するポリオールであり、低分子ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、結晶性又は非結晶性のポリカーボネートポリオールから選択された少なくとも1種である請求項2~5のいずれかに記載のウレタン化合物。 - 請求項1~6のいずれかに記載のウレタン化合物、ならびにポリイソシアネート(A1)、長鎖アルコール(A2)、ブロック剤(A3)およびアルコール化合物(A4)からなる群から選択された少なくとも1種を含むウレタン混合物。
- (A)請求項1~6のいずれかに記載のウレタン化合物、および
(B)水
を含んでなる水系ウレタン組成物。 - 水系ウレタン組成物が水分散体である請求項8に記載の水系ウレタン組成物。
- 水系ウレタン組成物が架橋剤または補助剤である請求項8または9に記載の水系ウレタン組成物。
- 有機溶媒中でイソシアネート(A1)および長鎖アルコール(A2)を混合して反応させ、次いで、水と混合することを特徴とする、請求項8~10のいずれかに記載の水系ウレタン組成物の製造方法。
- 請求項1~6のいずれかに記載のウレタン化合物を含む表面処理組成物で基材を処理することからなる、基材を処理する方法。
- 請求項1~6のいずれかに記載のウレタン化合物が架橋物として被処理物に付着している、処理された繊維製品。
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