JP7432818B2 - ウレタン形成性組成物 - Google Patents
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Description
また、不飽和モノオールを多量に含むポリアルキレンオキシドから得られるポリウレタンは、高分子量になりづらく、べたつきが多い。これに対して、不飽和モノオールを多量に含むポリアルキレンオキシドでも、イソシアネート基の平均官能基数が多いイソシアネート化合物と反応させることで高分子量化させ、べたつきを少なくしたポリウレタンを得ることができる。しかしながら、この場合、ポリウレタンは直鎖状に高分子量化するのではなく、密な架橋構造を有する架橋体となるので、得られるポリウレタンは引張破断伸びが小さく、引張破断強度が小さくなってしまう。
本発明の他の態様は、該ウレタン形成性組成物の反応物であるウレタンプレポリマー、および、該ウレタンプレポリマーを含むウレタンプレポリマー溶液を提供することに向けられている。
本発明の更に他の態様は、該ウレタン形成性組成物の反応物であるポリウレタンを提供することに向けられている。
本発明のまた更に他の態様は、該ポリウレタンからなるポリウレタンシートを提供することに向けられている。
[1]1分子中に炭素数が3以上のアルキレンオキシド残基および2つ以上の水酸基を
有するポリアルキレンオキシド(A)と、
1分子中に1つ以上の水酸基を有するシリコーン系化合物(B)と、
1分子中に1つの水酸基およびエチレンオキシド残基を含むポリアルキレンオキシド(C)と、
イソシアネート基の平均官能基数が2.0以上であるイソシアネート化合物(D)と、を含み、
上記ポリアルキレンオキシド(A)は、
不飽和度が、0.010meq/g以下であり、
数平均分子量が、800以上である。
ウレタン形成性組成物(E)。
[2] 上記炭素数が3以上のアルキレンオキシド残基が、プロピレンオキシド残基であることを特徴とする上記[1]に記載のウレタン形成性組成物(E)。
上記ウレタン形成性組成物(E)の反応物であるウレタンプレポリマー(F)であって、
[3] 上記ポリアルキレンオキシド(C)が、ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノフェニルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[1]または[2]に記載のウレタン形成性組成物(E)。
[4] 上記ポリアルキレンオキシド(A)の数平均分子量は、JIS K-1557-1に記載の方法により算出した当該ポリアルキレンオキシド(A)の水酸基価と、該ポリアルキレンオキシド(A)の1分子中の水酸基数と、から算出した数平均分子量であることを特徴とする上記[1]~[3]のいずれかに記載のウレタン形成性組成物(E)。
[5] 上記[1]~[4]のいずれかに記載のウレタン形成性組成物(E)の反応物であるウレタンプレポリマー(F)であって、該ウレタンプレポリマー(F)は、1分子中に少なくとも一つの水酸基を有し、上記ウレタン形成性組成物(E)の中でも、上記ポリアルキレンオキシド(A)および上記シリコーン系化合物(B)およびに上記ポリアルキレンオキシド(C)に由来する水酸基の総量(MOH)に対する上記イソシアネート化合物(D)に由来するイソシアネート基の量(MNCO)の比(MNCO/MOH)が、モル比率で1.0未満である、ウレタンプレポリマー(F)。
[6] 上記[5]に記載のウレタンプレポリマー(F)と、イソシアネート化合物(G)と、を含むウレタン形成性組成物(H)。
[7] 上記[1]~[4]のいずれかに記載のウレタン形成性組成物(E)、上記ウレタンプレポリマー(F)、または、上記ウレタン形成性組成物(H)と、
有機溶媒と、を含むウレタン形成性組成物溶液(I)であって、
当該ウレタンプレポリマー溶液(I)中の上記ウレタン形成性組成物(E)、上記ウレタンプレポリマー(F)、または、上記ウレタン形成性組成物(H)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であるウレタン形成性組成物溶液(I)。
[8] 上記[5]に記載のウレタンプレポリマー(F)と、有機溶媒と、を含むウレタンプレポリマー溶液(I)であって、当該ウレタンプレポリマー溶液(I)中の上記ウレタンプレポリマー(F)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とするウレタンプレポリマー溶液(I)。
[9] 上記[6]に記載のウレタン形成性組成物(H)と、有機溶媒と、を含むウレタン形成性組成物溶液(I)であって、当該ウレタン形成性組成物溶液(I)中の上記ウレタン形成性組成物(H)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とするウレタンプレポリマー溶液(I)。
[10] 上記[1]~[4]のいずれかに記載のウレタン形成性組成物(E)、上記[6]に記載のウレタン形成性組成物(H)、上記[7]に記載のウレタン形成性組成物溶液(I)中のウレタン形成性組成物(E)、または、上記[9]に記載のウレタン形成性組成物溶液中(I)のウレタン形成性組成物(H)の反応物である、ポリウレタン(J)。
[11] 上記[10]に記載のポリウレタン(J)からなるポリウレタンシート
[12] 上記[10]に記載のポリウレタン(J)、または上記[11]に記載のポリウレタンシートからなるシーリング材。
[13] 上記[10]に記載のポリウレタン(J)、または上記[11]に記載のポリウレタンシートからなる塗料。
[14] 上記[10]に記載のポリウレタン(J)、または上記[11]に記載のポリウレタンシートからなる粘着剤。
[15] 上記[10]に記載のポリウレタン(J)、または上記[11]に記載のポリウレタンシートからなる接着剤
また、本発明のウレタン形成性組成物を用いることで得られたポリウレタンは、シーリング材、塗料、エラストマーなど幅広い用途に好適に使用できる。
本発明の一態様にかかるウレタン形成性組成物(E)は、
1分子中に炭素数が3以上のアルキレンオキシド残基および2つ以上の水酸基を有するポリアルキレンオキシド(A)と、
1分子中に1つ以上の水酸基を有するシリコーン系化合物(B)と、
1分子中に1つの水酸基およびエチレンオキシド残基を含むポリアルキレンオキシド(C)と、
イソシアネート基の平均官能基数が2.0以上であるイソシアネート化合物(D)と、を含み、
前記ポリアルキレンオキシド(A)は、
不飽和度が、0.010meq/g以下であり、
数平均分子量が、800以上である。
ポリアルキレンオキシド(A)の不飽和度が0.010meq/gを超える場合、該ポリアルキレンオキシド(A)を含むウレタン形成性組成物(E)は、イソシアネート化合物(D)との反応に伴う硬化(固化)に時間を要して生産性に劣る。不飽和度が0.010meq/gを超えるポリアルキレンオキシド(A)であっても、イソシアネート基の平均官能基数が多いイソシアネート化合物と反応させることで高分子量のポリウレタンは得られるが、この場合のポリウレタンは密な架橋構造を有する架橋体となり、引張破断伸びと引張破断強度が小さくなってしまう。ポリアルキレンオキシド(A)の不飽和度が0.010meq/g以下であれば、シリコーン系化合物(B)と、ポリアルキレンオキシド(C)と、イソシアネート化合物(D)との反応に伴う硬化(固化)が速く、得られるポリウレタンは直鎖状に高分子量化し、引張破断伸びと引張破断強度は大きくなる。ポリアルキレンオキシド(A)の不飽和度が低いほど、耐汚染性にも優れるので、好ましい。
なお、ポリアルキレンオキシド(A)の数平均分子量は、JIS K-1557-1に記載の方法により算出したポリアルキレンオキシド(A)の水酸基価と、ポリアルキレンオキシド(A)1分子中の水酸基数と、から算出することができる。
分子量分布(Mw/Mn)は、ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography+;GPC)法より測定することができる。
R1及びR2は、各々独立して、
水素原子、
炭素数1~20の炭化水素基、
R1とR2とが互いに結合した環構造、または、
R1同士もしくはR2同士が互いに結合した環構造を表す;
X-は、ヒドロキシアニオン、炭素数1~4のアルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数2~5のアルキルカルボキシアニオン、又は炭酸水素アニオンを表す;
Yは、炭素原子またはリン原子を表す;
aは、
Yが炭素原子のとき2であり、
Yがリン原子のとき3である。)
水酸基を有するポリエーテルポリオールとしては、例えば分子量200以上3000以下のポリエーテルポリオール等が挙げられる。
そして、これら活性水素含有化合物は、単独で用いてもよいし、数種類を混合して用いてもよい。
シリコーン系化合物(B)は、1分子中に1つ以上の水酸基を有するシリコーン系化合物であれば特に限定されないが、例えば、ポリオルガノシロキサン骨格(ポリジメチルシロキサンなど)の主鎖または側鎖にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサン骨格の主鎖または側鎖にポリエステル基を導入したポリエステル変性ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサン骨格の主鎖または側鎖に有機化合物を導入した有機化合物導入ポリオルガノシロキサン、(メタ)アクリル系樹脂にポリオルガノシロキサンを導入したシリコーン変性(メタ)アクリル系樹脂、有機化合物にポリオルガノシロキサンを導入したシリコーン変性有機化合物、有機化合物とシリコーン化合物を共重合したシリコーン含有有機化合物などが挙げられる。これらにおいて、ヒドロキシル基は、ポリオルガノシロキサン骨格が有していてもよく、ポリエーテル基、ポリエステル基、(メタ)アクリロイル基、有機化合物が有していてもよい。このような水酸基含有シリコーンとしては、市販品としては、例えば商品名「X-22-4015」、「X-22-4039」、「KF6000」、「KF6001」、〈KF6002〉、〈KF6003〉、〈X-22-170BX〉、〈X-22-170DX〉、〈X-22-176DX〉、〈X-22-176F〉〔信越化学工業株式会社製〕が挙げられる。この中でも特に、水酸基を1つだけ有するものであれば、得られるポリウレタン塗膜のべたつきがなくなりやすいため好ましい。
ポリアルキレンオキシド(C)は、1分子中に1つの水酸基およびエチレンオキシド残基を含むものであれば特に限定されないが、ポリアルキレンオキシド(A)と、シリコーン系化合物(B)と、ポリアルキレンオキシド(C)と、を含むウレタン形成性組成物(E)を塗工機などで塗工する際の塗工性が特に優れるために、ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノフェニルエーテルからなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。
なお、ポリアルキレンオキシド(C)の数平均分子量は、ポリアルキレンオキシド(A)の場合と同様に、JIS K-1557-1に記載の方法により算出したポリアルキレンオキシド(C)の水酸基価と、ポリアルキレンオキシド(C)1分子中の水酸基数と、から算出することができる。
イソシアネート化合物(D)は、イソシアネート基の平均官能基数が2.0以上であれば特に限定されるものではない。イソシアネート化合物(D)としては、例えば、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、1,8-ジイソシアネート-4-イソシアネートメチルオクタン、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、および、これらとポリアルキレンオキシドとが反応することで得られる変性イソシアネート、ならびに、これらの2種以上の混合物が挙げられる。更に、これらのイソシアネートにウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、イソシアヌレート基、アミド基、イミド基、ウレトンイミン基、ウレトジオン基又はオキサゾリドン基を含む変性物やポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(ポリメリックMDI)等の縮合体が挙げられる。
ウレタン形成性組成物(E)は、上述したポリアルキレンオキシド(A)、シリコーン系化合物(B)、ポリアルキレンオキシド(C)、及び、特定のイソシアネート化合物(D)を含む組成物であればよい。ウレタン形成性組成物(E)中のポリアルキレンオキシド(A)とシリコーン系化合物(B)の混合比率は特に限定されないが、質量比(ポリアルキレンオキシド(A)/シリコーン系化合物(B))で、99.99/0.01~90/10であることが好ましく、99.95/0.05~95/5であることが更に好ましく、99.9/0.1~99/1であることが最も好ましい。質量比がこの範囲内であるウレタン形成性組成物(E)から得たポリウレタンは、べたつきが少なく、透明性が良好になるので、好ましい。
また、ポリアルキレンオキシド(A)とシリコーン系化合物(B)の混合物とポリアルキレンオキシド(C)との混合比率も特に限定されないが、質量比[ポリアルキレンオキシド(A)+シリコーン系化合物(B)]/ポリアルキレンオキシド(C)で、99.9/0.1~60/40であることが好ましく、99.5/0.5~80/20であることが更に好ましく、99/1~90/10であることが最も好ましい。質量比がこの範囲内であるウレタン形成性組成物(D)は、不飽和モノオールが少ないポリアルキレンオキシド(A)を含むものの、塗工機などで塗工する際に良好な塗工性を示すため好ましい。
ウレタン形成性組成物(E)中のイソシアネート化合物(D)の含有率についても特に限定されない。イソシアネート化合物(D)の含有率は、前記ポリアルキレンオキシド(A)および前記シリコーン系化合物(B)およびに前記ポリアルキレンオキシド(C)に由来する水酸基の総量(MOH)に対する前記イソシアネート化合物(D)に由来するイソシアネート基の量(MNCO)の比(MNCO/MOH)が、モル比率で0.5以上、4.0未満であることが好ましく、イソシアネート化合物(D)の含有率が上記の範囲であれば、ウレタン形成性組成物(E)の反応に伴う硬化によってポリウレタンを得る際に、その硬化(固化)性に優れ、ポリウレタンがさらに良好な機械物性を有することになるため好ましい。
ウレタンプレポリマー(F)は、ウレタン形成性組成物(E)の反応物であり、1分子中に少なくとも1つの水酸基を有する。すなわち、ウレタンプレポリマー(F)は、ポリアルキレンオキシド(A)と、シリコーン系化合物(B)と、ポリアルキレンオキシド(C)と、イソシアネート化合物(D)と、を含むウレタン形成性組成物(E)を反応させることで得られる反応物であり、1分子中に少なくとも1つの水酸基を有するポリウレタンである。
ウレタン形成性組成物(H)は、ウレタンプレポリマー(F)と、イソシアネート化合物(G)と、を含む組成物である。
ウレタン形成性組成物(E)もしくは(H)、または、ウレタンプレポリマー(F)は、これらの取り扱いを容易なものにするために、または、所望の粘度や塗工性を得るために、有機溶媒と混合してウレタン形成性組成物溶液やウレタンプレポリマー溶液(I)とすることができる。
このとき、ウレタン形成性組成物溶液(I)は、
ウレタン形成性組成物(E)と、
有機溶媒と、を含み、
当該ウレタン形成性組成物溶液(I)中のウレタン形成性組成物の濃度が、10質量%以上90質量%以下である。
また、ウレタンプレポリマー溶液(I)は、
ウレタンプレポリマー(F)と、
有機溶媒と、を含み、
当該ウレタンプレポリマー溶液(I)中のウレタンプレポリマー(F)の濃度が、10質量%以上90質量%以下である。
また、ウレタン形成性組成物溶液(I)は、
ウレタン形成性組成物(H)と、
有機溶媒と、を含み、
当該ウレタン形成性組成物(H)の濃度が、10質量%以上90質量%以下である。
ウレタン形成性組成物(E)、(H)には、必要に応じてウレタン化触媒、酸化防止剤、光安定化剤、鎖延長剤、その他の添加剤を含んでもよい。
また、ウレタン形成性組成物(E)、(H)中の添加剤の含有量としては、特に限定されるものではないが、好ましくは5質量%以下であり、更に好ましくは1質量%以下である。
ポリウレタン(J)は、ウレタン形成性組成物(E)、ウレタン形成性組成物(H)、ウレタン形成性組成物溶液(I)のウレタン形成性組成物(E)、または、ウレタンプレポリマー溶液(I)中のウレタン形成性組成物(H)の反応物である。
ここで、ウレタン形成性組成物(E)、(H)、または、ウレタン形成性組成物溶液(I)は、もしくはウレタンプレポリマー溶液(I)は、塗工機等で塗工する際の塗工性が顕著に優れることから、厚みが薄くて、均一な厚みのポリウレタン(J)の塗膜やポリウレタンのシートが得られる。
その中でも、ポリウレタンに対して、機械物性の要求が強く、施工性や塗工性が求められることから、シーリング材、塗料、エラストマーとして用いることが特に好ましい。
実施例及び比較例に用いたポリアルキレンオキシドの性状は、以下の方法で求めた。
<ポリアルキレンオキシドの不飽和度>
ポリアルキレンオキシドの不飽和度は、高分子論文集1993,50,2,121-126に記載のNMR法に準拠し、スキャン回数800回で測定した。
<ポリアルキレンオキシドの水酸基価と数平均分子量>
ポリアルキレンオキシドの水酸基価は、JIS-K1557-1に記載の方法に準拠して測定した。また、ポリアルキレンオキシドの水酸基価とポリアルキレンオキシド1分子中の水酸基数から、ポリアルキレンオキシドの数平均分子量を算出した。
ポリアルキレンオキシドの分子量分布(Mw/Mn)については、ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法を用いて、以下の手順で測定した。
ポリアルキレンオキシド10mgとテトラヒドロフラン(THF)10mlをサンプル瓶に入れ、1日静置することでポリアルキレンオキシドをTHFに溶解させ、PTFEカードリッジフィルター(0.5μm)でろ過することで、GPC測定用のサンプルを作製した。
GPC測定については、展開溶媒にTHFを用い、カラム温度40℃で測定し、分子量既知の東ソー社製標準ポリスチレン8点を用いた3次近似曲線を検量線として、分子量分布(Mw/Mn)の解析を行った。測定装置には東ソー製HLC-8320GPC、解析には東ソー製HLC-8320GPC-ECOSEC-WorkStationを用いた。
ポリアルキレンオキシドの粘度は、JIS K-1557-5に記載の方法に準拠して求めた。具体的には、コーン・プレート回転粘度計を用いて、温度25℃、せん断速度0.1(1/s)で測定し、測定装置には、Anton-Paar社製MCR-300を用いた。
ポリアルキレンオキシド(A1)と(A2)と(A3)は、イミノ基含有ホスファゼニウム塩(以下、IPZ触媒と記す)とトリイソプロポキシアルミニウムを併用し、脱水・脱溶媒を十分に行い、2官能で、分子量が400のポリオキシプロピレングリコールに、十分に脱水を施したプロピレンオキシドを付加することで得た。(A1)と(A2)と(A3)は、アルキレンオキシド基としてプロピレンオキシド基のみを有し、1分子中に2つの水酸基を有するポリオキシプロピレングリコール(ジオール)である。(A1)と(A2)と(A3)の性状を表1に示すが、(A1)と(A2)と(A3)は、不飽和モノオール量が極めて少なく(不飽和度が極めて低く)、分子量分布が狭いものである。
ポリアルキレンオキシド(AC1)は、IPZ触媒のみを使用し、脱水・脱溶媒を十分に行い、2官能で、分子量が400のポリオキシプロピレングリコールに、十分に脱水を施したプロピレンオキシドを付加することで得た。(AC1)は、アルキレンオキシド基としてプロピレンオキシド基のみを有し、1分子中に2つの水酸基を有するポリオキシプロピレングリコール(ジオール)である。(AC1)の性状を表1に示すが、(AC1)は、不飽和度が高く、不飽和度が0.010meq/g以下の範囲を満たしていないものである。
実施例に用いたシリコーン系化合物(B1)と(B2)は、末端に水酸基を導入したシリコーン系化合物で、(B1)は片末端に水酸基を有しており、信越化学工業(株)製のX-22-170BX、(B2)は両末端に水酸基を有しており、信越化学工業(株)製のKF-6001である。表2に(B1)と(B2)の性状を示すが、(B1)と(B2)は市販品であり、表2に記した性状値はカタログに掲載された値である。
シリコーン系化合物(B3)は、シロキサン結合からなる主鎖に部分的に水酸基含有の側鎖をランダムに導入したシリコーン系化合物で、(B3)は信越化学工業(株)製のX-22-4015である。表2に(B3)の性状を示すが、(B3)は市販品であり、表2に記した性状値はカタログに掲載された値である。
(原料3-1)実施例に用いたポリアルキレンオキシド(C)
ポリアルキレンオキシド(C1)と(C2)と(C3)は、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルで、1分子中に1つの水酸基とエチレンオキシド基からなるものである。表3に(C1)と(C2)と(C3)の性状を示すが、(C1)と(C2)と(C3)は分子量が異なる。(C1)と(C2)と(C3)は、いずれもエチレンオキシド基の含量比率が高いものであるが、分子量が高いものほどエチレンオキシド基の含有比率は高くなる。
ポリアルキレンオキシド(CC1)はポリエチレングリコールで、1分子中に2つの水酸基を有しているものである。表3に(CC1)の性状を示す。
実施例及び比較例では、イソシアネート化合物(D)、(G)として、以下の3種類を用いた。
イソシアネート化合物(D1)、(G1):イソシアネート化合物(D1)と(G1)は同じもので、用いる目的に応じて名称を使い分けている。(D1)、(G1)は、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)系の変性イソシアネートである東ソー(株)製のコロネートHXLVで、(D1)、(G1)におけるイソシアネート基の平均官能基数は3.2である。
イソシアネート化合物(D2):HDI系の変性イソシアヌレートである東ソー(株)製アクアネート105で、(D2)におけるイソシアネート基の平均官能基数は3.4である。
イソシアネート化合物(D3):(D3)は1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)である。(D3)におけるイソシアネート基の平均官能基数は2.0である。
実施例及び比較例では、添加剤として、ウレタン化触媒を添加した。ウレタン化触媒は、和光純薬(株)製ジオクチルチンジラウレート(略称:DOTDL)を用いた。
実施例及び比較例において、ウレタン形成性組成物溶液を用いた場合、溶剤には、富士フイルム和光純薬(株)製の酢酸エチル、または富士フイルム和光純薬(株)製のメチルエチルケトンを用いた。
実施例及び比較例では、いずれも常温で液体である物を用いた。所定量の各原料を50mlのサンプル瓶にいれ、自転公転ミキサーを用いて、常温で、撹拌脱泡することでウレタン形成性組成物を得た。自転公転ミキサーには、株式会社シンキー製のあわとり練太郎ARE-310を用い、自転は回転数2000rpmで5分間、公転は回転数2200rpmで5分間行った。
<ウレタン形成性組成物の塗工性と硬化性>
東レ(株)製の、厚さ38μmで、表面未処理のPETフィルム(製品名:ルミラー)上に、ウレタン形成性組成物またはウレタン形成性組成物溶液を、乾燥後の厚みが100μm以下となるようにベーカー式アプリケーターを用いて塗工した。その後、ウレタン形成性組成物に関しては、23℃、相対湿度50%の環境で1週間静置することでポリウレタンの塗膜を得た。また、ウレタン形成性組成物の溶液に関しては、塗工後に、100℃に設定したオーブンに3分間保持して溶剤を揮発させ、その後、23℃、相対湿度50%の環境で1週間静置することでポリウレタンの塗膜を得た。
その工程において、ウレタン形成性組成物やその溶液の塗工性については、塗工後に、23℃、相対湿度50%の環境で1週間静置した際のウレタン形成性組成物の反応によって得られたポリウレタン塗膜の表面外観と厚みを指標に、以下の基準で評価した。なお、ポリウレタン塗膜の表面外観は目視で、ポリウレタン塗膜の厚みは厚み計で計測した。
また、ウレタン形成性組成物やその溶液内のウレタン形成性組成物の硬化性については、23℃、相対湿度50%の環境で1週間静置する過程において得られるポリウレタン塗膜の表面を経時で指触し、その際のべたつき感を指標に、以下の基準で評価した。
◎(塗工性合格):目視での観察においてポリウレタン塗膜の表面が平滑で、ポリウレタン塗膜の中央と端の厚み差が5%未満の場合。
○(塗工性合格):目視での観察においてポリウレタン塗膜の表面が平滑で、ポリウレタン塗膜の中央と端の厚み差が5~10%の範囲の場合。
×(塗工性不合格):目視での観察においてポリウレタン塗膜の表面が荒れている、または、ポリウレタン塗膜の中央と端の厚み差が10%を超える場合。
◎(硬化性合格):23℃、相対湿度50%の環境で1日静置することで、べたつき感は凡そ消失し、3日保持以降はべたつき感が経時で変化しない場合。
○(硬化性合格):23℃、相対湿度50%の環境で1~3日静置することで、べたつき感は凡そ消失し、7日保持以降はべたつき感が経時で変化しない場合。
×(硬化性不合格):23℃、相対湿度50%の環境で3日静置以降もべたつき感があり(硬化が不十分)、または、7日保持以降もべたつき感が残り、経時で変化する場合(硬化が著しく遅い)。
◎(べたつきなし):ポリウレタン塗膜の最大タック値が1N未満の場合。
○(べたつき少ない):ポリウレタン塗膜の最大タック値が1N以上2N未満の場合。
×(べたつきあり):ポリウレタン塗膜の最大タック値が2N以上の場合。
比較例3は、実施例3に対してシリコーン系化合物(B3)とポリアルキレンオキシド(C2)を含まない、ポリアルキレンオキシド(A5)100重量部とイソシアネート化合物(D3)とウレタン化触媒としてのDOTDL0.03重量部を含み、(A5)に由来する水酸基の量(MOH)と(D3)に由来するイソシアネート基の量(MNCO)が、モル比率で、(D3)のMNCO/(A5)のMOH=1.05のウレタン形成性組成物(EC3)である。表4に比較例3の結果を示すが、(C2)を含まないために、当該組成物(EC3)は塗工性に劣り、当該組成物(EC3)から得たポリウレタン(JC3)の塗膜はべたつきがあった。
Claims (15)
- 1分子中に炭素数が3以上のアルキレンオキシド残基および2つ以上の水酸基を有するポリアルキレンオキシド(A)と、
1分子中に1つだけ水酸基を有するシリコーン系化合物(B)と、
1分子中に1つの水酸基およびエチレンオキシド残基を含むポリアルキレンオキシド(C)と、
イソシアネート基の平均官能基数が2.0以上であるイソシアネート化合物(D)と、を含み、
前記ポリアルキレンオキシド(A)は、
不飽和度が、0.010meq/g以下であり、
数平均分子量が、800以上である、
ウレタン形成性組成物(E)。 - 前記炭素数が3以上のアルキレンオキシド残基が、プロピレンオキシド残基であることを特徴とする請求項1に記載のウレタン形成性組成物(E)。
- 前記ポリアルキレンオキシド(C)が、ポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールモノフェニルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のウレタン形成性組成物(E)。
- 前記ポリアルキレンオキシド(A)の数平均分子量は、JIS K-1557-1に記載の方法により算出した当該ポリアルキレンオキシド(A)の水酸基価と、該ポリアルキレンオキシド(A)の1分子中の水酸基数と、から算出した数平均分子量であることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載のウレタン形成性組成物(E)。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のウレタン形成性組成物(E)の反応物であるウレタンプレポリマー(F)であって、
該ウレタンプレポリマー(F)は、1分子中に少なくとも1つの水酸基を有し、
前記ウレタン形成性組成物(E)の中でも、前記ポリアルキレンオキシド(A)とシリコーン系化合物(B)とポリアルキレンオキシド(C)に由来する水酸基の量(MOH)に対する前記イソシアネート化合物(D)に由来するイソシアネート基の量(MNCO)の比(MNCO/MOH)が、モル比率で1.0未満である、ウレタンプレポリマー(F)。 - 請求項5に記載のウレタンプレポリマー(F)と、イソシアネート化合物(G)と、を含むウレタン形成性組成物(H)。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のウレタン形成性組成物(E)と、
有機溶媒と、を含むウレタン形成性組成物溶液(I)であって、
当該ウレタン形成性組成物溶液(I)中の前記ウレタン形成性組成物(E)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とするウレタン形成性組成物溶液(I)。 - 請求項5に記載のウレタンプレポリマー(F)と、有機溶媒と、を含むウレタンプレポリマー溶液(I)であって、当該ウレタンプレポリマー溶液(I)中の前記ウレタンプレポリマー(F)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とするウレタンプレポリマー溶液(I)。
- 請求項6に記載のウレタン形成性組成物(H)と、有機溶媒と、を含むウレタン形成性組成物溶液(I)であって、当該ウレタン形成性組成物溶液(I)中の前記ウレタン形成性組成物(H)の濃度が、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とするウレタンプレポリマー溶液(I)。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のウレタン形成性組成物(E)、請求項6に記載のウレタン形成性組成物(H)、請求項7に記載のウレタン形成性組成物溶液(I)中のウレタン形成性組成物(E)、または、請求項9に記載のウレタン形成性組成物溶液(I)中のウレタン形成性組成物(H)の反応物である、ポリウレタン(J)。
- 請求項10に記載のポリウレタン(J)からなるポリウレタンシート。
- 請求項10に記載のポリウレタン(J)、または請求項11に記載のポリウレタンシートからなるシーリング材。
- 請求項10に記載のポリウレタン(J)、または請求項11に記載のポリウレタンシートからなる塗料。
- 請求項10に記載のポリウレタン(J)、または請求項11に記載のポリウレタンシートからなる粘着剤。
- 請求項10に記載のポリウレタン(J)、または請求項11に記載のポリウレタンシートからなる接着剤。
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