JP7427650B2 - リチウムイオン二次バッテリーに使用するための有機カーボネート及び環状スルホキシドを含む液状電解質 - Google Patents
リチウムイオン二次バッテリーに使用するための有機カーボネート及び環状スルホキシドを含む液状電解質 Download PDFInfo
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Description
- ビニレンカーボネート(VC)、
- ビニルアセテート(VA)、
- ビニルエチレンカーボネート(VEC)、
- ビニルエチレンスルフィット(VES)、
- ビニルトリチオカーボネート(VTC)、
- 2-シアノフラン(2CF)、
- アクリロニトリル(AN)、
- ジビニルアジペート(ADV)、
- アリルメチルカーボネート(AMC)、
- N-ビニル-2-ピロリドン(NVP)。
- エチレンスルフィット(ES)、
- プロピレンスルフィット(PS)、
- プロピ-1-レン-1,3-スルトン(PES)、
- エチレンスルフェート(DTD)、
- 1,3-プロパンスルトン(1,3-PS)、
- ブチレンスルフィット(BS)、
- ポリスルフィドSx 2-。
- 4-ブロモベンジルイソシアネート(Br-BIC)、
- ベンジルイソシアネート(BIC)、
- フェニルイソシアネート(PI)、
- 2,4,6-トリメトキシフェニルイソシアネート(TMPI)、
- 2,4,6-トリフルオロフェニルイソシアネート(TFPI)、
- 2-ブロモエチルイソシアネート(BrEtNCO)、
- 2,4,6-トリメチルベンジルイソシアネート(TMBI)、
- ジエトキシホスフィニルイソシアネート(DOPI)、
- エチルイソシアネート(EtNCO)。
-リチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)、
-リチウムテトラフルオロボレート(LiBF4)、
-リチウムパークロレート(LiClO4)、
-リチウムヘキサフルオロアルセネート(LiAsF6)、
-リチウムトリフルオロメタンスルホネート(LiCF3SO3)、
-リチウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド(Li-TFSM)、
-リチウムビス(オキサラト)ボレート(LiBOB)、
-リチウムオキサリルジフルオロボレート(LiBF2C2O4)、
-リチウムニトレート(LiNO3)、
-リチウムフルオロアルキルホスフェート(LiPF3(CF2CF3)3)、
-リチウムビスパーフルオロエチスルホニルイミド(LiBETI)。
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状アルキル基、
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状シクロアルキル基、
- 炭素原子数5~6のアリール基、
- 炭素原子数5~6のアリールオキシ基、
- 炭素原子数1~12のアルコキシ基、特に最大5個までのエトキシ単位を有する(ポリ)アルコキシ基、
- 水素。
- テトラヒドロチオフェン-1-オキシド;
- チエタン-1-オキシド;
- テトラヒドロ-2H-チオピラン-1-オキシド;
- チエパン-1-オキシド;
- 2-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド;
- 3-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド;
- 2-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド;
- 3-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド。
- それらは安価に製造できる;
- それらは、高い引火点及び沸点を有する溶媒の使用に基づいて高い安全性を有する;
- それらは、ヒトの組織に対してリスクがない;
- それらは、プロピレンカーボネートのみをベースとする電解質と比べて、高められた伝導性及び低められた粘度を有する;
- それらは、電解質が液状で存在する広い温度ウインドウを供する;
- それらは、低温下でも、良好な伝導性並びに優れた安定性を示す;
- それらは、有利に、炭素ベースの電極及び遷移金属電極の両方の上に、効果的な、Li+イオン透過性が高く及び電子絶縁性の保護層を形成する;
- それらは、大きくかつ可逆性の容量を有する良好な充放電サイクル特性を示す;
- それらは、多くの様々なリチウム塩を導電性塩として使用することを可能にする;
- それらは、リチウム塩の高程度の溶解及び良好な解離を示す。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1. リチウムイオンバッテリー、リチウム金属バッテリー及びリチウム硫黄バッテリーに使用するための液状電解質であって、少なくとも一種の有機系非線状カーボネート及び少なくとも一種のリチウム塩の他に、少なくとも一種の環状スルホキシドを含むことを特徴とするが、但し、プロピレンカーボネート、テトラヒドロチオフェン-1-オキシド及びLiTFSIを含む液状電解質は除く、前記液状電解質。
2. 環炭素原子数が3~10である環状スルホキシドを含む、前記1.に記載の液状電解質。
3. 次式(1)に従う環状スルホキシドを含む、前記2.に記載の液状電解質。
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、それぞれ同一かまたは互いに独立して、次のものからなる群から選択される:
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状アルキル基、
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状シクロアルキル基、
- 炭素原子数5~6のアリール基、
- 炭素原子数5~6のアリールオキシ基、
- 炭素原子数1~12のアルコキシ基、特に最大5個までのエトキシ単位を有する(ポリ)アルコキシ基、
- 水素。
4. 前記環状スルホキシドの環が、一つ以上の炭素-炭素二重結合を有する、前記1.~3.のいずれか一つに記載の液状電解質。
5. - テトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- チエタン-1-オキシド、
- テトラヒドロ-2H-チオピラン-1-オキシド、
- チエパン-1-オキシド、
- 2-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- 3-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- 2-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、または
- 3-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
を環状スルホキシドとして含む、前記1.~4.のいずれか一つに記載の液状電解質。
6. 前記環状スルホキシドが、電解質の溶媒を基準にして10~40モル%の濃度で電解質中に存在する、前記1.~5.のいずれか一つに記載の液状電解質。
7. プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート、2,3-ブチレンカーボネート、1,2-ペンチレンカーボネート、2,3-ペンチレンカーボネート、1,2-ヘキシレンカーボネート、1,2-オクチレンカーボネート、または1,2-ドデシレンカーボネートを有機系カーボネートとして含む、前記1.~6.のいずれか一つに記載の液状電解質。
8. 25℃で3.6~7.0mScm -1 のイオン伝導率を有する、前記1.~7.のいずれか一つに記載の液状電解質。
9. -20℃で0.9~1.6mScm -1 のイオン伝導率を有する、前記1.~8.のいずれか一つに記載の液状電解質。
10. 25℃で6.4~10.0mPaの粘度を有する、前記1.~9.のいずれか一つに記載の液状電解質。
11. -20℃で28.1~45.0mPaの粘度を有する、前記1.~10.のいずれか一つに記載の液状電解質。
12. 炭素ベースの電極と適合性である、前記1.~11.のいずれか一つに記載の液状電解質。
13. 遷移金属電極と適合性である、前記1.~12.のいずれか一つに記載の液状電解質。
14. 少なくとも4.2vs.Li/Li + の電気化学的安定性を有する、前記1.~13.のいずれか一つに記載の液状電解質。
15. 次のものからなる群から選択されるリチウム塩を含む、前記1.~14.のいずれか一つに記載の液状電解質。
- リチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF 6 )、
- リチウムテトラフルオロボレート(LiBF 4 )、
- リチウムパークロレート(LiClO 4 )、
- リチウムヘキサフルオロアルセネート(V)(LiAsF 6 )、
- リチウムトリフルオロメタンスルホネート(LiCF 3 SO 3 )、
- リチウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド(Li-TFSM)、
- リチウムビス(オキサラト)ボレート(LiBOB)、
- リチウムオキサリルジフルオロボレート(LiBF 2 C 2 O 4 )、
- リチウムニトレート(LiNO 3 )、
- リチウムフルオロアルキルホスフェート(LiPF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 )、
- リチウムビスパーフルオロエチスルホニルイミド(LiBETI)、
またはこれらの塩の任意の組み合わせ。
16. 前記リチウム塩が、単独でまたは混合物として、電解質中に0.01~22モル/Lの濃度で、好ましくは0.1~10モル/Lの濃度で存在する、前記1.~15.のいずれか一つに記載の液状電解質。
17. アノード、カソード、セパレータ、及び前記1.~16.のいずれか一つに記載の液状電解質を含む、リチウム二次バッテリー。
18. 炭素ベースのアノード及び遷移金属ベースのカソードを含む、前記17.に記載のリチウム二次バッテリー。
19. リチウムイオンバッテリー、充電式リチウム金属バッテリー、リチウム硫黄バッテリーまたはリチウム空気バッテリー、またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属バッテリーを含む、前記17.または18.に記載のリチウム二次バッテリー。
20. 少なくとも1Cの充電及び放電電流の場合に、少なくとも100回の充放電サイクルにわたって少なくとも95mAhg -1 の比容量で、安定した充放電サイクルを有する、前記17.~19.のいずれか一つに記載のリチウム二次バッテリー。
21. 少なくとも1Cの充電及び放電電流の場合に、100回の充放電サイクルの後に、初期容量の少なくとも95%を有する、前記17.~20.のいずれか一つに記載のリチウム二次バッテリー。
Claims (22)
- リチウムイオンバッテリー、リチウム金属バッテリー及びリチウム硫黄バッテリーに使用するための液状電解質であって、主溶媒としての少なくとも一種の有機系非線状カーボネート及び少なくとも一種のリチウム塩の他に、共溶媒としての少なくとも一種の環状スルホキシドを含み、及び前記環状スルホキシドが、前記主溶媒及び共溶媒を含めた電解質の溶媒を基準にして10~40モル%の濃度で電解質中に存在し、かつ溶媒が線状カーボネートは含まないことを特徴とするが、但し、プロピレンカーボネート、テトラヒドロチオフェン-1-オキシド及びLiTFSIを含む液状電解質は除く、前記液状電解質。
- 環炭素原子数が3~10である環状スルホキシドを含む、請求項1に記載の液状電解質。
- 次式(1)に従う環状スルホキシドを含む、請求項2に記載の液状電解質。
環炭素原子xに配置される残基R1、R2、R3乃至最大でR10は、それぞれ同一かまたは互いに独立して、次のものからなる群から選択される:
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状アルキル基、
- 炭素原子数1~12の線状または分岐状シクロアルキル基、
- 炭素原子数5~6のアリール基、
- 炭素原子数5~6のアリールオキシ基、
- 炭素原子数1~12のアルコキシ基、
- 水素。 - 前記環状スルホキシドの環が、一つ以上の炭素-炭素二重結合を有する、請求項1~3のいずれか一つに記載の液状電解質。
- - テトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- チエタン-1-オキシド、
- テトラヒドロ-2H-チオピラン-1-オキシド、
- チエパン-1-オキシド、
- 2-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- 3-メチルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
- 2-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、または
- 3-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-1-オキシド、
を環状スルホキシドとして含む、請求項1~3のいずれか一つに記載の液状電解質。 - プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート、2,3-ブチレンカーボネート、1,2-ペンチレンカーボネート、2,3-ペンチレンカーボネート、1,2-ヘキシレンカーボネート、1,2-オクチレンカーボネート、または1,2-ドデシレンカーボネートを有機系カーボネートとして含む、請求項1~5のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 25℃で3.6~7.0mScm-1のイオン伝導率を有する、請求項1~6のいずれか一つに記載の液状電解質。
- -20℃で1.2~1.6mScm-1のイオン伝導率を有する、請求項1~7のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 25℃で6.4~7.8mPa.sの粘度を有する、請求項1~8のいずれか一つに記載の液状電解質。
- -20℃で28.1~45.0mPa.sの粘度を有する、請求項1~9のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 炭素ベースの電極上にLi+イオン透過性でかつ電気絶縁性の保護層を形成することができる、請求項1~10のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 遷移金属酸化物電極上にLi+イオン透過性でかつ電気絶縁性の保護層を形成することができる、請求項1~11のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 少なくとも4.2vs.Li/Li+の電気化学的安定性を有する、請求項1~12のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 次のものからなる群から選択されるリチウム塩を含む、請求項1~13のいずれか一つに記載の液状電解質。
- リチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)、
- リチウムテトラフルオロボレート(LiBF4)、
- リチウムパークロレート(LiClO4)、
- リチウムヘキサフルオロアルセネート(V)(LiAsF6)、
- リチウムトリフルオロメタンスルホネート(LiCF3SO3)、
- リチウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド(Li-TFSM)、
- リチウムビス(オキサラト)ボレート(LiBOB)、
- リチウムオキサリルジフルオロボレート(LiBF2C2O4)、
- リチウムニトレート(LiNO3)、
- リチウムフルオロアルキルホスフェート(LiPF3(CF2CF3)3)、
- リチウムビスパーフルオロエチスルホニルイミド(LiBETI)、
またはこれらの塩の任意の組み合わせ。 - 前記リチウム塩が、単独でまたは混合物として、電解質中に0.01~22モル/Lの濃度で存在する、請求項1~14のいずれか一つに記載の液状電解質。
- 溶媒が、前記少なくとも一種の有機系非線状カーボネート及び前記少なくとも一種の環状スルホキシドからなる、請求項1~15のいずれか一つに記載の液状電解質。
- アノード、カソード、セパレータ、及び請求項1~16のいずれか一つに記載の液状電解質を含む、リチウム二次バッテリー。
- 炭素ベースのアノード及び遷移金属ベースのカソードを含む、請求項17に記載のリチウム二次バッテリー。
- リチウムイオンバッテリー、充電式リチウム金属バッテリー、リチウム硫黄バッテリーまたはリチウム空気バッテリーを含む、請求項17または18に記載のリチウム二次バッテリー。
- 少なくとも1Cの充電及び放電電流の場合に、少なくとも100回の充放電サイクルにわたって少なくとも95mAhg-1の比容量で、安定した充放電サイクルを有する、請求項17~19のいずれか一つに記載のリチウム二次バッテリー。
- 少なくとも1Cの充電及び放電電流の場合に、100回の充放電サイクルの後に、初期容量の少なくとも95%を有する、請求項17~20のいずれか一つに記載のリチウム二次バッテリー。
- リチウムイオンバッテリー、リチウム金属バッテリー及びリチウム硫黄バッテリーに使用するための液状電解質であって、主溶媒としての少なくとも一種の有機系非線状カーボネート及び少なくとも一種のリチウム塩の他に、共溶媒としての少なくとも一種の環状スルホキシドを含み、及び前記環状スルホキシドが、前記主溶媒及び共溶媒を含めた電解質の溶媒を基準にして10~40モル%の濃度で電解質中に存在し、及び前記環状スルホキシドの環が、一つ以上の炭素-炭素二重結合を有することを特徴とするが、但し、プロピレンカーボネート、テトラヒドロチオフェン-1-オキシド及びLiTFSIを含む液状電解質は除く、前記液状電解質。
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