JP7427590B2 - 硬質発泡体 - Google Patents
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Description
ポリオール
一般に、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、硬質発泡体を製造するための(ポリ)イソシアネートとの反応中に存在するポリオール全体の20~100wt%、より典型的には存在するポリオール全体の40~100wt%、最も典型的には50~100wt%、例えば存在するポリオール全体の少なくとも60、70、80、90、92、94、96、98又は99wt%を形成する。
したがって、本発明は、カーボネートの比率が高く、ある程度のエーテル結合も有するポリエーテルカーボネートポリオールを利用し、例えば、m/(n+m)は、約0.10超、例えば約0.3超~約0.95未満、例えば約0.3~約0.8、例えば約0.3~約0.7であり得る。
Z(RZ)a(III)
のものであり得、Zは、それに結合されている2つ以上の-RZ基を有することができる任意の基であり得る。したがって、Zは、任意選択で置換されたアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレン、ヘテロアルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘレロシクロアルキレン(hererocycloalkylene)、ヘテロシクロアルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンから選択され得るか、又はZは、これらの基のいずれかの組合せであり得、例えば、Zは、アルキルアリーレン、ヘテロアルキルアリーレン、ヘテロアルキルヘテロアリーレン又はアルキルヘテロアリーレン基であり得る。
式中、Z、Z’、m、n、Re1及びRe2は、上の式(IV)に関する定義と同義である。
式中、Z、Z’、m、n、Re1及びRe2は、式(IV)に関する上の定義と同義である。
m+nの好ましい範囲は、2、5、10又は20~最大50又は100、例えば2~100又は5~100又は10~50である。
本発明は、典型的には、1つ又は複数のポリオールを利用し、これは、1つ又は複数の(ポリ)イソシアネートと反応させることにより最終生成物を生成する。
ポリエーテルカーボネートポリオールであっても又はなくてもよい他のポリオール成分も使用され得る。この種のポリオールは、(ポリ)イソシアネートとの反応において存在するポリオール全体の0wt%~最大80wt%を形成し得る。
好適には、本発明のポリオールと一緒に使用するためのより高い官能性を有するポリオールとしては、平均官能基数が2~8であり、水酸基価が20~2000mgKOH/g、例えば20~1000又は500mgKOH/gである、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、ポリバレロラクトン-カプロラクトンコポリオール、ポリエーテルポリオール、マンニッヒポリオール、ポリスチレンポリオール、ポリ乳酸ポリオール、2,2-ジメチロールプロピオン酸から製造されたもの等の樹状ポリオール、ポリエーテル-エステルカーボネート、天然油ポリオール、アルカノール、例えばペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、フェノール及びソルビトール等の糖が挙げられる。
本発明の硬質発泡体は、プレポリマーから作製することができる。プレポリマーは、任意の好適な手段により作製することができ、これは、例えば、本発明のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー及び/又は他のポリオールとイソシアネートとを、OH基1モル当たりイソシアネート基を少なくとも>1モルとして反応させることにより製造することができる。次いで、本発明のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーであり得る第2のポリオールを添加することにより、発泡プロセスを実施することができる。
硬質発泡体
本明細書における硬質発泡体は、一般に、(少なくとも50%が)独立気泡ポリウレタン及び/又はポリイソシアヌレート硬質発泡体を意味すると解釈することができる。
当業者は、ポリイソシアヌレートは、三量化反応の結果として架橋されることを理解するであろう。したがって、硬質発泡体がポリイソシアヌレートである場合、これは、一般に、(ポリ)イソシアネート及びポリオールコポリマーの反応において、ポリウレタン製造触媒に加えて三量化触媒を使用して製造される。
典型的には、本発明の硬質発泡体は、5~80kg/m3の範囲の密度を有する。
本発明は、従来のポリオールにより製造されるものよりも総発熱量及び発熱速度が低い発泡体の製造に利用することができる。即ち、この発泡体は、火災発生時における火災進展への寄与がより小さい。更に、この発泡体は、発煙量が基準ポリオールよりも非常に少なく、火災時のCO及びCO2等の毒性ガスの発生が大幅に低減されている。
本発明の硬質発泡体は、ポリオールとの(ポリ)イソシアネート反応生成物を含む。この(ポリ)イソシアネートは、ポリエーテルカーボネートポリオールと反応させて本発明の硬質発泡体を形成するのに有効である。
典型的には、(ポリ)イソシアネートは、1分子当たり2つ以上のイソシアネート基を含む。好ましくは、(ポリ)イソシアネートは、ジイソシアネートである。しかしながら、(ポリ)イソシアネートは、より高級な(ポリ)イソシアネート、例えばトリイソシアネート、テトライソシアネート、イソシアネートポリマー又はオリゴマー等であり得る。(ポリ)イソシアネートは、脂肪族(ポリ)イソシアネート若しくは誘導体又は脂肪族(ポリ)イソシアネートのオリゴマーであり得るか、或いは芳香族(ポリ)イソシアネート若しくは誘導体又は芳香族(ポリ)イソシアネートのオリゴマーであり得る。硬質発泡体は、上の種類のイソシアネートのいずれか2つ以上の反応生成物を含むことができる。典型的には、本発明の硬質発泡体の製造に使用される(ポリ)イソシアネート成分の官能基数は、2以上である。幾つかの実施形態において、(ポリ)イソシアネート成分は、所与の用途に用いるための特定の官能基数を達成するために配合されたジイソシアネート及びより官能基数の高いイソシアネートの混合物を含む。
典型的には、本発明の硬質発泡体を生成する混合物は、1つ又は複数の触媒を含む。3級アミン化合物及び有機金属化合物を含む任意の好適なウレタン触媒を使用することができる。3級アミン化合物の例としては、N-アルキルモルホリン、N-アルキルアルカノールアミン、N,N-ジアルキルシクロヘキシルジアミン及びアルキルアミンが挙げられる。これらの典型的な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、ピリジン、キノリン、ニコチン、ジメチルエタノールアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-ココモルホリン(N-cocomorpholine)、N-メチルトリアザビシクロデセン(MTBD)、N,N-ジメチルアミノプロピルジプロピルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-N’,N’-ジメチルイソプロピルプロピレンジアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N,N-ジエチル-3-ジエチルアミノプロピルアミン、N,N-ジメチルアミノメチル-N-メチルエタノールアミン、N,N’-ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、N-メチルピペラジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N,N,N-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン、N,N,N,N-テトラメチル-1,4-ブタンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン、1-メチル-4-ジメチルアミノエチルピペラジン、メチル-ヒドロキシエチルピペラジン、1,2-エチレンピペリジン、N,N-ジモルホリノジエチルエーテル、N-メチルイミダゾール、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)及び3-メトキシ-N-ジメチルプロピルアミンが挙げられる。
有機触媒は、揮発性有機化合物(VOC)としての触媒の放出を防止するために、触媒をポリマー網内に組み込むように尿素、アミノ、アミド又はヒドロキシル基等のイソシアネート反応性基で官能基化することができる。
触媒の典型的な量は、組成物全体の重量100部当たり触媒0.0001~1部である。典型的には、触媒が使用される場合、配合物中の量は、約0.01~約0.1の範囲である。
本発明の硬質発泡体は、三量化反応を介したポリイソシアヌレートであり得るか又はそれを含み得る。三量化反応のための好適な触媒としては、3級アミン、アルカリ金属カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、3級アミン及びエポキシドの組合せが挙げられる。この種の触媒は、(ポリ)イソシアヌレート形成を促進する量で使用される。好適な3級アミン触媒としては、1,3,5-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリス(ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5-トリアルキルヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリプロピルヘキサヒドロトリアジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、例えば2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びジアミノビシクロオクタンが挙げられる。好適なアルカリ金属カルボン酸塩触媒としては、酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムが挙げられる。好適な4級アンモニウム塩としては、構造(NR4)yAの塩が挙げられ、
式中、Aは、実質的に室温の水溶液中における2.0以上のpK値(ここで、pKは、解離定数の負の対数である)を有し、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る置換基を含まず、且つ無機酸素酸、カルボン酸及び炭酸からなる群から選択される酸から誘導された陰イオンである。
本発明は、典型的には、硬質発泡体を製造するために1つ又は複数の発泡剤を利用する。発泡剤は、化学発泡剤又は物理発泡剤から選択され得る。化学発泡剤は、典型的には、(ポリ)イソシアネート成分と反応し、CO2等の揮発性化合物を放出する。物理発泡剤は、典型的には、その沸点が低いことに起因して発泡体形成中に揮発する。好適な発泡剤は、硬質発泡体製造の当業者に知られており、添加される発泡剤の量は、日常的な実験に関する事項であり得る。1つ若しくは複数の物理発泡剤を使用することができるか、又は1つ若しくは複数の化学発泡剤を使用することができ、加えて、1つ又は複数の物理発泡剤を1つ又は複数の化学発泡剤と併用することができる。
添加剤
上述の成分に加えて、混合物は、硬質発泡体技術分野において知られている様々な添加剤を任意選択で含むことができる。発泡剤、水及び触媒以外のこの種の添加剤としては、これらに限定されるものではないが、相溶化剤、着色剤、界面活性剤、難燃剤、帯電防止化合物、抗菌剤、UV安定剤、可塑剤、連通化剤(cell opener)、鎖延長剤、スコーチ防止剤、粘度調整剤、硬化剤及び架橋剤を挙げることができる。
典型的には、硬質発泡体を生成する混合物は、1つ又は複数の好適な着色剤を含む。典型的な着色剤は、当該技術分野において知られているが、酸化クロム、酸化鉄、二酸化チタン、アゾ染料、ジアゾ染料、ジオキサジン、フタロシアニン及びカーボンブラックから選択され得る。
典型的には、硬質発泡体を生成する混合物は、1つ又は複数の好適なUV安定剤を含むことができる。本発明に使用される典型的なUV安定剤は、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、亜リン酸エステル、2,6-ジ3級ブチルカテコール、ジブチルチオカルバミン酸亜鉛、ヒンダードアミン、Tinuvin(登録商標)B 75、Tinuvin(登録商標)571、Tinuvin(登録商標)213及びUvinul(登録商標)3039から選択され得る。
本発明の硬質発泡体は、1つ又は複数の好適な難燃剤を含むことができる。典型的な難燃剤は、硬質発泡体製造の当業者に知られており、ホスホンアミダート(phosphonamidate)、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-ホスファフェナントレン-10-オキシド(DOPO)、塩素化リン酸エステル、リン酸トリス(2-クロロイソプロピル)(TCPP)、リン酸トリエチル(TEP)、リン酸トリス(クロロエチル)、リン酸トリス(2,3-ジブロモプロピル)、2,2-ビス(クロロメチル)-1,3-プロピレン、ビス(リン酸ジ(2-クロロエチル))、リン酸トリス(1,3-ジクロロプロピル)、テトラキス(2-クロロエチル)エチレンジホスフェート、リン酸トリクレシル、ジフェニルリン酸クレシル、リン酸ジアンモニウム、メラミン、ピロリン酸メラミン、尿素リン酸塩、アルミナ、ホウ酸、様々なハロゲン化化合物、アンチモンオキシド、クロレンド酸誘導体、リン含有ポリオール、臭素含有ポリオール、窒素含有ポリオール及び塩素化パラフィンから選択され得る。
抗菌剤
典型的な抗菌剤は、イソチアゾロン、ジンクピリチオン、N-ブチル-1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-ピリジン-チオール-1-オキシド亜鉛、亜鉛化合物、銅化合物及び銀化合物から選択され得る。
典型的な可塑剤は、コハク酸エステル、アジピン酸エステル、フタル酸エステル、フタル酸ジイソオクチル(DIOP)、安息香酸エステル及びN,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-アミノエタンスルホン酸(BES)から選択され得る。
典型的な界面活性剤は、当業者に知られており、シリコーン界面活性剤、ポリエーテル-シリコーンブロックコポリマー(ポリシロキサンポリアルキレンオキシドブロックコポリマー)、ポリジメチルシロキサン及びポリオール又は界面活性剤として使用することができるアニリンのアルキレンオキシド付加物から選択され得る。
連通化剤(Cell-Opener)
硬質発泡体製造の技術分野における典型的な連通化剤は、当該技術分野において知られており、微細固体、液体パーフルオロカーボン、長鎖脂肪酸、シリコーン系連通化剤、ジメチルシロキサン、ワックス、パラフィン油及び高濃度のエチレンオキシドを用いて製造された特定のポリエーテルポリオールから選択され得る。
典型的な帯電防止剤は、カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、イオン化可能な金属塩及びリン酸エステルから選択され得る。
典型的な相溶化剤は、硬質発泡体製造の当業者に知られているであろう。典型的には、相溶化剤は、アミド、(ポリ)アミン、3級アミン、炭化水素油、フタル酸エステル、ポリブチレングリコール及び尿素から選択され得る。
好適な材料は、一般に、水素結合を切断し、それにより硬化前段階の粘度を低下させることにより樹脂を「流動」させる低分子量極性物質である。この種の極性物質の例は、プロピレンカーボネート及びエチレンカーボネートである。これらの添加剤は、ポリオールの重量を基準として1~30重量パーセントの量で使用することができる。
典型的な鎖延長剤、硬化剤及び架橋剤は、一般に1500g/mol未満、典型的には1000g/mol未満の低分子量アルコール又はアミンである。鎖延長剤は、カルボン酸基又はチオール基又はイソシアネート反応性基の任意の組合せも含むことができる。典型的には、硬質発泡体を生成する混合物は、水、及び/又は1つ若しくは複数のグリコール、及び/又は1つ若しくは複数のアミンを含むことができる。典型的には、グリコールは、モノエチレングリコール(MEG)、ジエチレングリコール(DEG)、モノプロピレングリコール(MPG)、ジプロピレングリコール(DPG)、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタン-ジオール(BDO)、1,5-ペンタンジオール、2-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール(MP-ジオール)、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン(TMP)、トリメチロールヘキサン、2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,2,4-ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジ-TMP、マンニトール、ソルビトール、メチルグルコシド、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール(DPG)及びジエタノールアミン(DEOA)から選択される。
本発明のポリオールは、好適なエポキシド及び二酸化炭素から、式(I)又は式(II)の触媒、複合金属シアン化物(DMC)触媒等の好適な触媒系及び出発化合物の存在下において調製することができる。この種の触媒系は、例えば、国際公開第2017/037441号に定義されている。
式中、
M1及びM2は、Zn(II)、Cr(II)、Co(II)、Cu(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ni(II)、Fe(II)、Ti(II)、V(II)、Cr(III)-X、Co(III)-X、Mn(III)-X、Ni(III)-X、Fe(III)-X、Ca(II)、Ge(II)、Al(III)-X、Ti(III)-X、V(III)-X、Ge(IV)-(X)2又はTi(IV)-(X)2から独立に選択され;
R1及びR2は、水素、ハライド、ニトロ基、ニトリル基、イミン、アミン、エーテル基、シリル基、シリルエーテル基、スルホキシド基、スルホニル基、スルフィネート基若しくはアセチリド基又は任意選択で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、脂環式若しくは複素脂環式基から独立に選択され;
R3は、任意選択で置換されたアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレン、ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン又はシクロアルキレンから独立に選択され、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレン及びヘテロアルキニレンは、任意選択で、アリール、ヘテロアリール、脂環式又は複素脂環式が挿入され得;
R5は、H又は任意選択で置換された脂肪族、複素脂肪族、脂環式、複素脂環式、アリール、ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール若しくはアルキルアリールから独立に選択され;
E1は、Cであり、且つE2は、O、S若しくはNHであるか、又はE1は、Nであり、且つE2は、Oであり;
E3、E4、E5及びE6は、N、NR4、O及びSから選択され、
E3、E4、E5又はEがNである場合、
Xは、OC(O)Rx、OSO2Rx、OSORx、OSO(Rx)2、S(O)Rx、ORx、ホスフィネート、ハライド、ナイトレート、ヒドロキシル、カーボネート、アミノ、アミド又は任意選択で置換された脂肪族、複素脂肪族、脂環式、複素脂環式、アリール若しくはヘテロアリールから独立に選択され、Xは、それぞれ同一であるか又は異なり得、Xは、M1及びM2間の架橋を形成し得;
Rxは、独立に、水素又は任意選択で置換された脂肪族、ハロ脂肪族、複素脂肪族、脂環式、複素脂環式、アリール、アルキルアリール若しくはヘテロアリールであり;
Gは、存在しないか、又は独立に、中性若しくはルイス塩基であるアニオン性供与性配位子から選択される。
M’d[M”e(CN)f]g
を含むことができ、
式中、M’は、Zn(II)、Ru(II)、Ru(III)、Fe(II)、Ni(II)、Mn(II)、Co(II)、Sn(II)、Pb(II)、Fe(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、Al(III)、V(V)、V(VI)、Sr(II)、W(IV)、W(VI)、Cu(II)及びCr(III)から選択され、
M”は、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Cr(II)、Cr(III)、Mn(II)、Mn(III)、Ir(III)、Ni(II)、Rh(III)、Ru(II)、V(IV)及びV(V)から選択され;
d、e、f及びgは、整数であり、DMC触媒が電気的に中性となるように選択される。
典型的には、ポリマーがポリエーテルである場合、それは、ポリプロピレングリコール(PPG)又はポリエチレングリコール(PEG)、例えばPPG又はPEGポリオールであり得、好ましくはPPG又はPEGは、約250g/mol~約8,000g/mol、より好ましくは約400g/mol~約4,000g/molの分子量を有する。
式中、Mは、M-(L)v’で表される金属陽イオンであり;
(E)μは、配位子に結合している1つ又は複数の活性化基であり、ここで、
Lは、配位している配位子であり、例えば、Lは、エポキシドを開環することができる中性配位子又はアニオン性配位子であり得;
vは、0~4の整数であり;
v’は、上の式(II)で表される錯体が全体で中性電荷を有するようにMの原子価を満たす整数である。例えば、v’は、0、1又は2であり得、例えば、v’は、1又は2であり得る。v’が0であるか又はv’が正の整数である場合、Lは、それぞれ中性の配位子であり、vは、1~4の整数である。
本発明の第1の態様によれば、(ポリ)イソシアネートとポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーとの反応生成物を含む硬質発泡体を製造する方法であって、(ポリ)イソシアネートをポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーと、ポリウレタン製造のための好適な触媒の存在下及び任意選択でポリイソシアヌレート製造のための三量化触媒の存在下において、硬質発泡体が生成することになる条件下で反応させるステップを含み、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO2と共重合させることから得られ、コポリマーの総-CO2-含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び分子量は、100~5000g/molである、方法が提供される。
典型的には、反応は、少なくとも220、より典型的には少なくとも240、例えば250又は300のイソシアネート指数で実施される。反応のためのイソシアネート指数は、100~800の範囲であり得る。典型的には、反応のためのイソシアネート指数は、200~350の範囲であり得る。
典型的には、三量化反応中の温度は、20~200℃、より典型的には60~140℃である。
用途
したがって、本発明の硬質発泡体は、硬質PIR及びPUR発泡体を含む。この発泡体は、以下の種類のものであり得る:硬質面材付きサンドイッチパネル、軟質面材付きサンドイッチパネル、面材なしパネル、SIPSパネル等のボード;現場注入発泡フォーム;1液型フォーム;スプレーフォーム;及び二重管。本発明の硬質発泡体の用途としては、壁用断熱材(隙間充填用及び外装用を含む)、屋根用断熱材、床用断熱材、配管用断熱材、船舶用断熱材、自動車及び輸送機、膨張充填材並びに電気的用途が挙げられる。
本発明において、脂肪族基は、直鎖状又は分岐状であり得、完全に飽和であるか、又は1つ若しくは複数の不飽和単位を含み得るが、芳香族ではない炭化水素部分である。「不飽和」という語は、1つ又は複数の二重結合及び/又は三重結合を有する部分を意味する。したがって、「脂肪族」という語は、アルキレン、アルケニレン及びアルキニレン等の多価の均等物及びこれらの組合せを含むアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を包含することを意図している。脂肪族基は、好ましくは、C1~20脂肪族基、即ち1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19又は20の炭素原子を有する脂肪族基である。好ましくは、脂肪族基は、C1~15脂肪族基、より好ましくはC1~12脂肪族基、より好ましくはC1~10脂肪族基、更に好ましくはC1~8脂肪族基、例えばC1~6脂肪族基である。
イミン基は、-CRNR基、好ましくは-CHNR7基であり、式中、R7は、上に定義した脂肪族基、複素脂肪族基、脂環式基、複素脂環式基、アリール基又はヘテロアリール基である。特定の実施形態において、R7は、無置換の脂肪族、脂環式環又はアリールである。好ましくは、R7は、メチル、エチル又はプロピルから選択されるアルキル基である。
「エポキシド」という語は、1つ又は複数のエポキシドを包含することを意図していることが理解されるであろう。換言すれば、「エポキシド」という語は、単一のエポキシド又は2つ以上の異なるエポキシドの混合物を指す。例えば、エポキシド基質は、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物、シクロヘキセンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物、エチレンオキシド及びシクロヘキセンオキシドの混合物又はエチレンオキシド、プロピレンオキシド及びシクロヘキセンオキシドの混合物であり得る。
以下の測定は、表1に記載するASTM規格に従って実施した。
国際公開第2017/037441A9号に記載されているプロセスに従い、表2に記載する様々な分子量及びCO2含有量のポリエーテルカーボネートポリオールを合成した。
発泡体等の標準的な産業用配合を代表する表3の発泡体配合に従い、ポリイソシアヌレート(PIR)硬質発泡体配合物を作製した。但し、発泡体の燃焼性がポリオールの選択に依存することをより明確に観測できるように、難燃剤を添加しなかった。発泡剤としてペンタンを選択し、同じ理由から、その量を低く維持した。確実にイソシアヌレートが形成されるように、三量化触媒として酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムの標準的な混合物を使用した。標準的なジイソシアネートとして、官能基数が2.7であるポリメリックメチレンジイソシアネートSuprasec 5025を使用した。各配合物に等しい質量のポリオール及びイソシアネートを使用したが、ポリオールの分子量が異なるため、指数は、各配合物で異なっていた。
MDI含有量を変更するために配合を変えたことを除いて、実施例1を繰り返した。
PECポリオール対基準APPポリオールの異なる性能を示すために、難燃剤であるリン酸トリス(1,3-ジクロロ-2-プロピル)の添加量を変化させて更なる実施例を製造した。
イソシアネート含有量を低減してさえも、PECポリオールの燃焼性性能が改善されることを実証するために、イソシアネート含有量を低減した更なる配合物を発展させた。芳香族イソシアネートは、硬質発泡体の燃焼性性能に有利であるが、コスト面からイソシアネート含有量を低減することが有利である。
比較用PIR配合を、交互ポリカーボネートジオールであるPPC-1を用いて試みた。配合は、実施例1のPECポリオール用に使用したものと非常に類似したものとし、指数は、300とした。
実施例6 - 実施例3及び4の配合物のコーンカロリメトリー
更に、実施例3及び4の結果を裏付けるためにコーンカロリメトリーを用いた。選択された配合物のみ、TCPPを0.75%に減量した形態;及びMDIを55%にした形態に発展させ、完全な耐火配合と一緒に用いた。配合を表13に列挙する。
国際公開第2017/037441A9号の教示に従ってポリオールを合成した。
PEC7の合成:
国際公開第2018/158370A1号の実施例1に従うDMC触媒(17.2mg)を100mLの反応器にヘキサンジオール(4.8g)及びトリメチロールプロパンエトキシレート450(TMPEO-450)(3.0g)と一緒に投入した。この混合物を120℃の真空下で1時間乾燥させた。国際公開第2017/037441A9号の触媒2(172mg)をPO(50mL)に溶解し、容器に注入した。容器を所望の温度(73℃)で4時間10barにおいて加熱した。次いで、温度を85℃に昇温した。反応が完了した後、反応器を10℃未満に冷却し、圧力を開放した。NMR及びGPCを速やかに測定した。
ヘキサンジオール(5.3g)及びTMPEO-450(3.3g)を用いたことを除いて、PEC7に従って合成を実施した。
ヘキサンジオール(5.3g)及びTMPEO-450(3.3g)を用いたことを除いて、PEC7に従って合成を実施した。
2Lの反応器で以下の量:DMC触媒(206mg)、ヘキサンジオール(18g)、TMPEO-450(68g)、EtOAc(240g)、国際公開第2017/037441A9号の触媒2(2.06g)及びPO(498g)を用いて、PEC7に従って合成を実施した。
圧力を5barとしたことを除いて、PEC10に従って合成を実施した。
ヘキサンジオール57.8g及びTMPEO-450を36.3g使用したことを除いて、PEC11に従って合成を実施した。
ヘキサンジオール63.6g及びTMPEO-450を39.9g、圧力10barで使用したことを除いて、PEC11に従って合成を実施した。
ヘキサンジオール118gを圧力10barで使用し、TMP-EO-450を使用しなかったことを除いて、PEC10に従って合成を実施した。
硬質ポリウレタンスプレーフォーム系を、ポリエーテルカーボネートポリオールを用いて配合した。使用したポリオールを表17に示す。
使用したポリオールを表19に示す。
以下の配合に従い、PEC15を他のポリオールと併用した。
ポリエーテルカーボネートポリオール及び基準APPポリオールのブレンドを用いてPIR発泡体を製造した。配合を表21に示す。
2級ヒドロキシルを多量に含むPECポリオールをベースとするPIR発泡体の硬化速度を向上させるためにネオデカン酸ビスマスを使用した。その場合、性能の向上は、より低い熱伝導率(ラムダ)及びより高い圧縮強度として認められた。
(付記)
好ましい実施形態として、上記実施形態から把握できる技術的思想について、以下に記載する。
[項目1]
(ポリ)イソシアネートとポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーとの反応生成物を含む硬質発泡体であって、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と共重合させることから得られ、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO 2 -含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び分子量は、100~5000g/molである、硬質発泡体。
[項目2]
ポリウレタン発泡体、より典型的にはポリイソシアヌレート又はポリイソシアヌレート/ポリウレタン混合発泡体である、項目1に記載の硬質発泡体。
[項目3]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、前記硬質発泡体を製造するための前記(ポリ)イソシアネートとの反応中に存在するポリオール全体の20~100wt%、より典型的には存在する前記ポリオール全体の40~100wt%、最も典型的には50~100wt%、例えば存在する前記ポリオール全体の少なくとも60、70、80、90、92、94、96、98又は99wt%を形成する、項目1又は2に記載の硬質発泡体。
[項目4]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの前記CO 2 含有量は、5~35wt%、より好ましくは10~30wt%、最も好ましくは15~30wt%、例えば15~25wt%である、項目1~3のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目5]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量は、エーテル結合を含まない完全交互ポリカーボネートポリオールの最大90%、より好ましくは<85%である、項目1~4のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目6]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーのエーテル結合含有量は、少なくとも10%、より好ましくは少なくとも15%である、項目1~5のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目7]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの鎖末端の95%超、より好ましくは少なくとも98%、最も好ましくは少なくとも99%は、-OH基である、項目1~6のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目8]
前記ポリオールコポリマーの官能基数は、2~6、より典型的には2~4、最も典型的には2~3、例えば2であり得る、項目1~7のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目9]
前記ポリオール中のOH含有量は、20~500mgKOH/g、好ましくは70~350、より好ましくは100~300の範囲であり得る、項目1~8のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目10]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールは、m個のカーボネート結合及びn個のエーテル結合を有し、ここで、m及びnは、整数であり、m/(n+m)は、ゼロ超~0.95未満である、項目1~9のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目11]
m/(n+m)は、約0.05、約0.10、約0.15、約0.20、約0.25、約0.25、約0.30、約0.35、約0.40、約0.45、約0.50、約0.55、約0.60、約0.65、約0.70、約0.75、約0.80、約0.85、約0.90、約0.95又は前記特定の値の2つ内に入る任意の範囲内であり得、例えば、m/(n+m)は、約0.05~約0.95、約0.10~約0.90、約0.15~約0.85、約0.20~約0.80又は約0.20~約0.70であり得る、項目10に記載の硬質発泡体。
[項目12]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、以下の式(IV):
を有し、
式中、Z及びZ’の同一性は、出発化合物の性質に依存し、R e1 及びR e2 の同一性は、前記ポリエーテルカーボネートポリオールを調製するために使用される前記エポキシドの性質に依存することになり、且つm及びnは、前記ポリエーテルカーボネートポリオール中の前記カーボネート及びエーテル結合の量を定める、項目1~11のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目13]
前記出発化合物は、式(III):
Z(R Z ) a (III)
のものであり、
式中、Zは、それに結合されている2つ以上の-R Z 基を有することができる任意の基であり得る、項目12に記載の硬質発泡体。
[項目14]
Zは、任意選択で置換されたアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレン、ヘテロアルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロシクロアルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンから選択されるか、又はZは、前記基のいずれかの組合せであり得、例えば、Zは、アルキルアリーレン、ヘテロアルキルアリーレン、ヘテロアルキルヘテロアリーレン又はアルキルヘテロアリーレン基であり得;
aは、少なくとも2である整数であり;
各R Z は、-OH、-NHR’、-SH、-C(O)OH、-P(O)(OR’)(OH)、-PR’(O)(OH) 2 又は-PR’(O)OHであり得、及びR’は、H又は任意選択で置換されたアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキルであり得;
各R e1 は、H、ハロゲン、ヒドロキシル又は任意選択で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル若しくはヘテロアルケニルから独立に選択され、好ましくは、R e1 は、H又は任意選択で置換されたアルキルから選択され;
各R e2 は、H、ハロゲン、ヒドロキシル又は任意選択で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル若しくはヘテロアルケニルから独立に選択され、好ましくは、R e2 は、H又は任意選択で置換されたアルキルから選択され;又は
R e1 及びR e2 は、一緒になって、炭素及び水素原子と、任意選択で1つ又は複数のヘテロ原子(例えば、O、N又はS)とを含有する飽和、部分不飽和又は不飽和環を形成し、例えば、R e1 及びR e2 は、一緒になって5又は6員環を形成し;及び
Z’は、結合が不安定水素原子に置き換わることを除いて、R z に対応し;
IVに示されたポリマーは、Z’が前記エポキシド由来のエチレン単位の炭素に結合されていることを表すが、R z は、それが-OH、-SH、-NHR’、P(O)(OR’)(OH)、-PR’(O)(OH) 2 又は-PR’(O)OHである場合、最初にCO 2 と反応することができ、及び前記例において、Z’は、それに対応して、-O-C(O)O-、-S-C(O)O-、-NR’-C(O)O-、-P(O)(OR’)O-C(O)O-、-PR’(O)(OH)O-C(O)O-又は-PR’(O)O-C(O)O-となる、項目12又は13に記載の硬質発泡体。
[項目15]
前記ポリエーテルカーボネート中のエーテル及びカーボネート結合の数(n+m)は、前記ポリエーテルカーボネートポリマーの分子量を定め、ここで、n≦5且つm≦5、若しくはn≦10且つm≦10、若しくはn≦20且つm≦20、若しくはn≦50且つm≦50であるか、又は好ましくはm+n≦10、若しくはm+n≦20、若しくはm+n≦100である、項目1~14のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目16]
利用される前記ポリオールポリマーは、約1~約2未満、好ましくは約1~約1.75未満、より好ましくは約1~約1.5未満、一層好ましくは約1~約1.3未満のPDIを有する、項目1~15のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目17]
利用される前記ポリオールポリマーは、約100~約5,000g/mol、好ましくは約200~約3,000g/mol、好ましくは約300~約2,000g/mol、より好ましくは約300~約1000g/mol、最も好ましくは約300~800g/molの範囲の分子量を有する、項目1~16のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目18]
前記ポリオールポリマーの前記分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって標準物質に対して測定されるか、又は式:
に従い、OH価からの計算によるものである、項目1~17のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目19]
最終硬質発泡体生成物を製造するために1つ又は複数の(ポリ)イソシアネートと反応される1つ又は複数のポリオールが存在する、項目1~18のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目20]
ポリエーテルカーボネートポリオールであっても又はなくてもよい他のポリオール成分が使用され得、前記ポリオールは、前記(ポリ)イソシアネートとの前記反応において存在する前記ポリオール全体の0wt%~最大80wt%を形成することができる、項目1~19のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目21]
前記他のポリオールは、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、例えば芳香族ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、例えばソルビトールをベースとするポリエーテルポリオール、(ポリスチレン又は他のポリマーを含む)ポリマーポリオール、ポリエーテル-エステルカーボネートポリオール、樹状ポリオール、例えば樹状ポリエステル、例えば大豆油、カノーラ油、カシューナッツ油、ヒマシ油及び落花生油由来の天然油ポリオール、アルカノール、フェノール、糖並びにこれらの混合物から選択されるか;又はポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、ポリバレロラクトン-カプロラクトンコポリオール、ポリエーテルポリオール、マンニッヒポリオール、ポリスチレンポリオール、ポリ乳酸ポリオール、樹状ポリオール、例えば2,2-ジメチロールプロピオン酸から製造されたもの、ポリエーテル-エステルカーボネート、天然油ポリオール、アルカノール、例えばペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、フェノール、糖、例えばソルビトール及びグリセロールから選択されるより官能基数の高いポリオールである、項目20に記載の硬質発泡体。
[項目22]
前記他のポリオールは、マンニッヒポリオール、芳香族ポリエステルポリオール、トリメチロールプロパン、ソルビトールをベースとするポリエーテルポリオール及びグリセロールから選択される、項目21又は22に記載の硬質発泡体。
[項目23]
プレポリマーを組み込んでいる、項目1~22のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目24]
ASTM D3014に準拠する燃焼性は、40~100%の範囲の質量保存率におけるものである、項目1~23のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目25]
20%未満の質量減少率の燃焼性と、30~99wt%、好ましくは40~90wt%、より好ましくは50~80wt%のイソシアネート含有量とを有する、項目1~24のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目26]
10~700kPa、より典型的には100~700kPaの範囲の圧縮強度を有する、項目1~25のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目27]
40%超、より典型的には70%超、最も典型的には80%超の燃焼時の質量保持率を有する、項目1~26のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目28]
前記(ポリ)イソシアネートは、1分子当たり2つ以上のイソシアネート基を含む、項目1~27のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目29]
利用される前記(ポリ)イソシアネートは、2超の官能基数、例えば2~5、より典型的には2~4、最も典型的には2~3の官能基数を有する、項目1~28のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目30]
前記(ポリ)イソシアネートは、芳香族、脂肪族及び脂環式ポリイソシアネート並びにこれらの組合せを含み、且つ1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H6-XDI)、1,4-シクロヘキシルジイソシアネート、1,2-シクロヘキシルジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-テトラメチレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチルアミンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,4-トルエンジイソシアネート(TDI)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、2,6-トルエンジイソシアネート(TDI)、4,4’メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4’-ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート(MDI)、トリフェニルメタン-4,4’,4”トリイソシアネート、イソシアナトメチル-1,8-オクタンジイソシアネート(TIN)、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、p-テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリス(p-イソシアナトメチル)チオサルフェート、トリメチルヘキサンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート(XDI)、p-キシリレンジイソシアネート(XDI)、1,3,5-ヘキサメチルメシチレントリイソシアネート、1-メトキシフェニル-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ジフェニルジイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルメタン-2,2’,5,5’-テトライソシアネート及びこれらの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択され得るか;又は前記(ポリ)イソシアネートは、前記イソシアネートのいずれかのポリメリック形態から選択され得る、項目1~29のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目31]
三量化反応を介したポリイソシアヌレートを含む、項目1~30のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目32]
前記三量化反応のための好適な触媒は、3級アミン、アルカリ金属カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、これらの組合せ並びに3級アミン及びエポキシドの組合せを含む、項目1~31のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目33]
前記3級アミン触媒は、1,3,5-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリス(ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5-トリアルキルヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリプロピルヘキサヒドロトリアジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、例えば2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びジアミノビシクロオクタンを含み;アルカリ金属カルボン酸塩触媒は、酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムを含み;且つ4級アンモニウム塩は、構造(NR 4 ) y Aの塩を含み、
式中、Aは、実質的に室温の水溶液中における2.0以上のpK値(ここで、pKは、解離定数の負の対数である)を有し、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る置換基を含まず、且つ無機酸素酸、カルボン酸及び炭酸からなる群から選択される酸から誘導された陰イオンであり、各Rは、A以外であり、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る任意の置換基及び官能基を含まない任意の有機基であり、1つのN当たり1つ以下のRは、Nに直接結合されている芳香族環を含み、及びyは、Aの原子価と値において等しい自然数である、項目32に記載の硬質発泡体。
[項目34]
前記4級アンモニウム塩は、ギ酸トリメチルアンモニウム、炭酸テトラメチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸テトラメチルアンモニウム、クロロ酢酸テトラメチルアンモニウム、オクタン酸テトラメチルアンモニウム及びジブチルリン酸テトラメチルアンモニウムから選択される、項目33に記載の硬質発泡体。
[項目35]
エポキシドと一緒に使用するための前記3級アミンは、DABCO(ジエチレントリアミン)、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンジアミン及びヘキサメチルトリエチレンテトラミンを含む、項目33に記載の硬質発泡体。
[項目36]
前記触媒は、ポリオールの反応性、硬化時間、ウレタン/イソシアヌレート結合の比、密度、圧縮強度、気泡構造、燃焼性、寸法安定性及び/又は熱伝導率を含む、前記発泡体及び/又は発泡体製造の特性の1つ又は複数を調整するように選択される、項目1~35のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目37]
1つ又は複数の好適な難燃剤を含む、項目1~36のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目38]
前記難燃剤は、混合物全体の0~60部の量で存在する、項目37に記載の硬質発泡体。
[項目39]
前記(ポリ)イソシアネート及びポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー反応のための好適なウレタン触媒は、3級アミン化合物及び/又は有機金属化合物等の触媒を含む、項目1~38のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目40]
前記3級アミンは、2,2’-ビス(ジメチルアミノエチルエーテル)(BDMAEE)、N,N,N’-トリメチル-N’-(2-ヒドロキシエチル)ビス(2-アミノエチル)エーテル、DABCO、DBU、DBUフェノール塩、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、1,3,5-トリス(3-ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロ-s-トリアジン、2,4,6-トリス(N,N-ジメチルアミノメチル)フェノール(TMR-30)、ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリエチレンジアミン、N-エチルモルホリン、N-メチルイミダゾール、N,N-ジメチルピペラジン、N-(3-アミノプロピル)イミダゾール、2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル、ジモルホリノポリエチレングリコール、N,N-ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチルエタノールアミン、2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムホルメート、N-アルキルモルホリン、N-アルキルアルカノールアミン、N,N-ジアルキルシクロヘキシルジアミン並びにアルキルアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、ピリジン、キノリン、ニコチン、ジメチルエタノールアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-ココモルホリン、N-メチルトリアザビシクロデセン(MTBD)、N,N-ジメチルアミノプロピルジプロピルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-N’,N’-ジメチルイソプロピルプロピレンジアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N,N-ジエチル-3-ジエチルアミノプロピルアミン、N,N-ジメチルアミノメチル-N-メチルエタノールアミン、N,N’-ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、N-メチルピペラジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N,N,N-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン、N,N,N,N-テトラメチル-1,4-ブタンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン、1-メチル-4-ジメチルアミノエチルピペラジン、メチル-ヒドロキシエチルピペラジン、1,2-エチレンピペリジン、N,N-ジモルホリノジエチルエーテル、N-メチルイミダゾール、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)及び3-メトキシ-N-ジメチルプロピルアミン;並びにこれらのいずれかの組合せ及び配合物からなる群から選択され;且つ前記3級アミンは、ギ酸、シアノ酢酸、セバシン酸、アジピン酸又は酢酸等の有機酸と一緒に形成されたもの等の3級アンモニウム塩の形態で使用されることを含み;且つ揮発性有機化合物(VOC)としての前記触媒の放出を防止するために、前記触媒をポリマー網に組み込むように尿素、アミノ、アミド又はヒドロキシル基等のイソシアネート反応性基で官能基化された前記有機触媒のいずれかを含む、項目39に記載の硬質発泡体。
[項目41]
有機金属触媒は、鉄、鉛、水銀、ビスマス、亜鉛、チタン、ジルコニウム、コバルト、アルミニウム、ウラン、カドミウム、ニッケル、セシウム、モリブデン、バナジウム、銅、マンガン、アンチモン、カリウム及びスズの塩、より典型的には塩化第一スズ、カルボン酸のスズ、ビスマス及び亜鉛塩、例えばジブチルスズジラウレート、ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、オレイン酸スズ、スズグリコレート、ジ-n-ブチルビス(ラウリルチオ)スズ、オクタン酸スズ、ジブチルスズビス(イソオクチルマレエート)、酢酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、酢酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス及びジブチルスズビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ニッケルアセチルアセトネート、鉄アセチルアセトネート、銅アセチルアセトネート、塩化第二鉄、塩化第一鉄、三塩化アンチモン、アンチモングリコレート、2-エチルヘキサン酸鉛、硝酸ビスマス及び酢酸カリウムから選択される1つ又は複数の有機金属触媒を含み;且つ固体支持体、例えば高分子支持体又は金属酸化物支持体に固定されている前記有機金属触媒も含む、項目39に記載の硬質発泡体。
[項目42]
前記触媒は、ポリオールの反応性、硬化時間、ウレタン/イソシアヌレート結合の比、密度、圧縮強度、気泡構造、燃焼性、寸法安定性及び/又は熱伝導率を含む、前記発泡体及び/又は発泡体製造の特性の1つ又は複数を調整するように選択される、項目1~41のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目43]
前記発泡体に好適な添加剤を更に含み、前記添加剤は、相溶化剤、着色剤、界面活性剤、難燃剤、帯電防止化合物、抗菌剤、UV安定剤、可塑剤、連通化剤、鎖延長剤、スコーチ防止剤、粘度調整剤、硬化剤及び架橋剤を含むことができる、項目1~42のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目44]
(ポリ)イソシアネートとポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーとの反応生成物を含む硬質発泡体を製造する方法であって、(ポリ)イソシアネートをポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーと、ポリウレタン製造のための好適な触媒の存在下及び任意選択でポリイソシアヌレート製造のための三量化触媒の存在下において、硬質発泡体が生成することになる条件下で反応させるステップを含み、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と共重合させることから得られ、前記コポリマーの総-CO 2- 含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び分子量は、100~5000g/molである、方法。
[項目45]
前記反応は、少なくとも200、より典型的には少なくとも220、例えば250又は300のイソシアネート指数で実施される、項目44に記載の方法。
[項目46]
前記反応のための前記イソシアネート指数は、100~800の範囲、典型的には200~350の範囲である、項目44又は45に記載の方法。
[項目47]
前記ポリオール/イソシアネート反応中の初期反応温度は、0~200℃、より典型的には60~100℃である、項目44~46のいずれか一項に記載の方法。
[項目48]
任意の三量化反応中の温度は、20~200℃、より典型的には60~140℃である、項目44~47のいずれか一項に記載の方法。
[項目49]
三量化触媒の存在下においてポリイソシアヌレート環の形成が可能であるように、ポリオールに対して過剰の(ポリ)イソシアネート、より典型的には過剰のポリメリックイソシアネートが使用される、項目44~48のいずれか一項に記載の方法。
[項目50]
115~600のイソシアネート指数が用いられる、項目44~49のいずれか一項に記載の方法。
[項目51]
前記硬質発泡体を生成する混合物は、1つ又は複数の触媒、例えば3級アミン化合物及び/又は有機金属化合物を含む、項目44~50のいずれか一項に記載の方法。
[項目52]
前記3級アミンは、2,2’-ビス(ジメチルアミノエチルエーテル)(BDMAEE)、N,N,N’-トリメチル-N’-(2-ヒドロキシエチル)ビス(2-アミノエチル)エーテル、DABCO、DBU、DBUフェノール塩、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、1,3,5-トリス(3-ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロ-s-トリアジン、2,4,6-トリス(N,N-ジメチルアミノメチル)フェノール(TMR-30)、ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリエチレンジアミン、N-エチルモルホリン、N-メチルイミダゾール、N,N-ジメチルピペラジン、N-(3-アミノプロピル)イミダゾール、2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル、ジモルホリノポリエチレングリコール、N,N-ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチルエタノールアミン、2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムホルメート;N-アルキルモルホリン、N-アルキルアルカノールアミン、N,N-ジアルキルシクロヘキシルジアミン及びアルキルアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、ピリジン、キノリン、ニコチン、ジメチルエタノールアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-ココモルホリン、N-メチルトリアザビシクロデセン(MTBD)、N,N-ジメチルアミノプロピルジプロピルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-N’,N’-ジメチルイソプロピルプロピレンジアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N,N-ジエチル-3-ジエチルアミノプロピルアミン、N,N-ジメチルアミノメチル-N-メチルエタノールアミン、N,N’-ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、N-メチルピペラジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N,N,N-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン、N,N,N,N-テトラメチル-1,4-ブタンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン、1-メチル-4-ジメチルアミノエチルピペラジン、メチル-ヒドロキシエチルピペラジン、1,2-エチレンピペリジン、N,N-ジモルホリノジエチルエーテル、N-メチルイミダゾール、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)及び3-メトキシ-N-ジメチルプロピルアミン;並びにこれらのいずれかの組合せ又は配合物からなる群から選択され;且つ前記3級アミンは、ギ酸、シアノ酢酸、セバシン酸、アジピン酸又は酢酸等の有機酸と一緒に形成されたもの等の3級アンモニウム塩の形態で使用されることを含み;且つ揮発性有機化合物(VOC)として前記触媒の放出を防止するために、前記触媒をポリマー網に組み込むように尿素、アミノ、アミド又はヒドロキシル基等のイソシアネート反応性基で官能基化された前記有機触媒のいずれかを含む、項目51に記載の方法。
[項目53]
有機金属触媒は、鉄、鉛、水銀、ビスマス、亜鉛、チタン、ジルコニウム、コバルト、アルミニウム、ウラン、カドミウム、ニッケル、セシウム、モリブデン、バナジウム、銅、マンガン、アンチモン、カリウム及びスズの塩、より典型的には塩化第一スズ、カルボン酸のスズ、ビスマス及び亜鉛塩、例えばジブチルスズジラウレート、ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、オレイン酸スズ、スズグリコレート、ジ-n-ブチルビス(ラウリルチオ)スズ、オクタン酸スズ、ジブチルスズビス(イソオクチルマレエート)、酢酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、酢酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス及びジブチルスズビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ニッケルアセチルアセトネート、鉄アセチルアセトネート、銅アセチルアセトネート、塩化第二鉄、塩化第一鉄、三塩化アンチモン、アンチモングリコレート、2-エチルヘキサン酸鉛、硝酸ビスマス及び酢酸カリウムから選択される1つ又は複数の有機金属触媒を含み;且つ固体支持体、例えば高分子支持体又は金属酸化物支持体に固定されている前記有機金属触媒も含む、項目51に記載の方法。
[項目54]
前記触媒は、ポリオールの反応性、硬化時間、ウレタン/イソシアヌレート結合の比、密度、圧縮強度、気泡構造、燃焼性、寸法安定性及び/又は熱伝導率を含む、前記発泡体及び/又は発泡体製造の特性の1つ又は複数を調整するように選択される、項目44~53のいずれか一項に記載の方法。
[項目55]
触媒の量は、組成物全体の重量100部当たり触媒0.0001~1部である、項目54に記載の方法。
[項目56]
1つ又は複数の発泡剤を利用する、項目44~55のいずれか一項に記載の方法。
[項目57]
前記発泡剤は、水、アセトン、ギ酸、二酸化炭素、炭化水素、例えばブタン、イソブタン、2,3-ジメチルブタン、n-及びi-ペンタン異性体、ヘキサン異性体、ヘプタン異性体並びにシクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンを含むシクロアルカン、クロロフルオロカーボン、クロロカーボン、フルオロカーボン、例えばジフルオロメタン、トリフルオロメタン、フルオロエタン、1,1-ジフルオロエタン、1,1,1-トリフルオロエタン、テトラフルオロエタン、ジフルオロクロロエタン、ジクロロモノフルオロメタン、1,1-ジクロロ-1-フルオロエタン、1,1-ジフルオロ-1,2,2-トリクロロエタン、クロロペンタフルオロエタン、テトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロパン、ヘプタフルオロプロパン、ペンタフルオロブタン、ハイドロフルオロカーボン並びにオレフィン、例えばtrans-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(LBA)、trans-1,3,3,3-テトラフルオロ-プロプ-1-エン(HFO-1234ze)、2,3,3,3-テトラフルオロ-プロペン(HFO-1234yf)、cis-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン(HFO-1336mzz)から選択される、項目56に記載の方法。
[項目58]
2つの発泡剤が使用され、且つ水と、ブタン、イソブタン、2,3-ジメチルブタン、n-及びi-ペンタン異性体、ヘキサン異性体、ヘプタン異性体並びにシクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンを含むシクロアルカン又はオレフィン、例えばtrans-1-クロロ-3.3.3-トリフルオロプロペン(LBA)、trans-1,3,3,3-テトラフルオロ-プロプ-1-エン(HFO-1234ze)、2,3,3,3-テトラフルオロ-プロペン(HFO-1234yf)、cis-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン(HFO-1336mzz)から選択され得る炭化水素とから選択される、項目56又は57に記載の方法。
[項目59]
前記ポリオールポリマーの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって標準物質に対して測定されるか、又は式:
に従い、OH価からの計算によるものである、項目44~58のいずれか一項に記載の方法。
[項目60]
好適な三量化触媒は、3級アミン、アルカリ金属カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、これらの組合せ並びに3級アミン及びエポキシドの組合せを含む、項目44~58のいずれか一項に記載の方法。
[項目61]
前記3級アミン触媒は、1,3,5-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリス(ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5-トリアルキルヘキサヒドロトリアジン、例えば1,3,5-トリプロピルヘキサヒドロトリアジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、例えば2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及びジアミノビシクロオクタンを含み;アルカリ金属カルボン酸塩触媒は、酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムを含み;且つ4級アンモニウム塩は、構造(NR 4 ) y Aの塩を含み、
式中、Aは、実質的に室温の水溶液中における2.0以上のpK値(ここで、pKは、解離定数の負の対数である)を有し、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る置換基を含まず、且つ無機酸素酸、カルボン酸及び炭酸からなる群から選択される酸から誘導された陰イオンであり、各Rは、A以外であり、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る任意の置換基及び官能基を含まない任意の有機基であり、1つのN当たり1つ以下のRは、Nに直接結合されている芳香族環を含有し、及びyは、Aの原子価と値において等しい自然数である、項目60に記載の方法。
[項目62]
前記4級アンモニウム塩は、ギ酸トリメチルアンモニウム、炭酸テトラメチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸テトラメチルアンモニウム、クロロ酢酸テトラメチルアンモニウム、オクタン酸テトラメチルアンモニウム、ジブチルリン酸テトラメチルアンモニウムから選択される、項目60に記載の方法。
[項目63]
エポキシドと一緒に使用するための前記3級アミンは、DABCO(ジエチレントリアミン)、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン及びヘキサメチルトリエチレンテトラミンを含む、項目60に記載の方法。
[項目64]
前記触媒は、ポリオールの反応性、硬化時間、ウレタン/イソシアヌレート結合の比、密度、圧縮強度、気泡構造、燃焼性、寸法安定性及び/又は熱伝導率を含む、前記発泡体及び/又は発泡体製造の特性の1つ又は複数を調整するように選択される、項目44~63のいずれか一項に記載の方法。
[項目65]
1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と共重合させることから得られるポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーであって、2超の官能基数を有し、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO 2 -含有量は、10~35wt%、好ましくは10~30wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの分子量は、1500g/mol未満、好ましくは1000g/mol未満である、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー。
[項目66]
1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と共重合させることから得られるポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーであって、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの分子量は、1000g/mol未満であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び総-CO 2 -含有量は、20~35wt%、好ましくは22~35wt%、25~35wt%又は30~35wt%である、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー。
[項目67]
硬質発泡体を製造するための2液型組成物の1液を形成する組成物であって、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー及び発泡剤を含み、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と共重合させることから得られ、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO 2 -含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<95%であり、及び分子量は、100~5000g/molであり、前記発泡剤は、好ましくは、ブタン、イソブタン、2,3-ジメチルブタン、n-及びイソ-ペンタン異性体、ヘキサン異性体、ヘプタン異性体並びにシクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンを含むシクロアルカンを含む群、より好ましくはシクロペンタン、イソ-ペンタン、n-ペンタン、ヘキサン及びヘプタンを含む群から選択される炭化水素である、組成物。
[項目68]
前記発泡剤は、n-ペンタンである、項目67に記載の硬質発泡体を製造するための組成物。
[項目69]
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO 2 と出発化合物の存在下で共重合させることから得られる、項目65若しくは66に記載のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー又は項目67若しくは68に記載の組成物。
[項目70]
前記出発化合物は、ジオール、例えば1,2-エタンジオール(エチレングリコール)、1-2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール(プロピレングリコール)、1,2-ブタンジオール、1-3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-ジフェノール、1,3-ジフェノール、1,4-ジフェノール、ネオペンチルグリコール、カテコール、シクロヘキセンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、最大約1500g/molのMnを有するポリプロピレングリコール(PPG)若しくはポリエチレングリコール(PEG)、例えばPPG 425、PPG 725、PPG 1000等;トリオール、例えばグリセロール、ベンゼントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、トリス(メチルアルコール)プロパン、トリス(メチルアルコール)エタン、トリス(メチルアルコール)ニトロプロパン、トリメチロールプロパン、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリプロピレンオキシドトリオール及びポリエステルトリオール、テトラオール、例えばカリックス[4]アレーン、2,2-ビス(メチルアルコール)-1,3-プロパンジオール、エリスリトール、ペンタエリスリトール若しくは4つの-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG若しくはPPG)、ポリオール、例えばソルビトール若しくは5つ以上の-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG若しくはPPG)又はエタノールアミン、ジエタノールアミン、メチルジエタノールアミン及びフェニルジエタノールアミンを含む混合官能基を有する化合物から選択される、項目69に記載のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー又は項目69に記載の組成物。
[項目71]
前記出発化合物は、トリオール、例えばグリセロール、ベンゼントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、トリス(メチルアルコール)プロパン、トリス(メチルアルコール)エタン、トリス(メチルアルコール)ニトロプロパン、トリメチロールプロパン、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリプロピレンオキシドトリオール及びポリエステルトリオール;テトラオール、例えばカリックス[4]アレーン、2,2-ビス(メチルアルコール)-1,3-プロパンジオール、エリスリトール、ペンタエリスリトール又は4つの-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG又はPPG);並びにポリオール、例えばソルビトール又は5つ以上の-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG又はPPG)を含む群から選択される、項目70に記載のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー又は項目70に記載の組成物。
[項目72]
前記エポキシドは、シクロヘキセンオキシド、置換されたシクロヘキセンオキシド(例えば、リモネンオキシド、C 10 H 16 O又は2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、C 11 H 22 O及びビニル-シクロヘキセンオキシド)、シクロペンテンオキシド、置換されたシクロペンテンオキシド、アルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-及び2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド)、置換されたアルキレンオキシド(例えば、置換されたエチレンオキシド及びプロピレンオキシド、例えば3-フェニル-1,2-エポキシプロパン)、スチレンオキシド、無置換又は置換されたオキシラン(例えば、オキシラン、エピクロロヒドリン、2-(2-メトキシエトキシ)メチルオキシラン(MEMO)、2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(ME2MO)、2-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(ME3MO))、2,3-エポキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、インデンオキシド及び官能基化された3,5-ジオキサエポキシド(例えば、
、グリシジルエーテル、グリシジルエステル又はグリシジルカーボネート(ここで、グリシジルエーテル、グリシジルエステル又はグリシジルカーボネートの例は、
を含み、2つ以上のエポキシド部分を含有するエポキシド(例えば、ビス-エポキシド、トリス-エポキシド、又は複数のエポキシドを含有する部分、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートの1つ又は複数から選択され;より好ましくは、前記エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はシクロヘキセンオキシドから;最も好ましくはエチレン又はプロピレンオキシドから選択される、項目65、66又は69~71のいずれか一項に記載のポリオール。
[項目73]
前記エポキシドは、シクロヘキセンオキシド、置換されたシクロヘキセンオキシド(例えば、リモネンオキシド、C 10 H 16 O又は2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、C 11 H 22 O及びビニル-シクロヘキセンオキシド)、シクロペンテンオキシド、置換されたシクロペンテンオキシド、アルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-及び2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド)、置換されたアルキレンオキシド(例えば、置換されたエチレンオキシド及びプロピレンオキシド、例えば3-フェニル-1,2-エポキシプロパン)、スチレンオキシド、無置換又は置換されたオキシラン(例えば、オキシラン、エピクロロヒドリン、2-(2-メトキシエトキシ)メチルオキシラン(MEMO)、2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(ME2MO)、2-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(ME3MO))、2,3-エポキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、インデンオキシド及び官能基化された3,5-ジオキサエポキシド(例えば、
、グリシジルエーテル、グリシジルエステル又はグリシジルカーボネート(ここで、グリシジルエーテル、グリシジルエステル又はグリシジルカーボネートの例は、
を含み、2つ以上のエポキシド部分を含有するエポキシド(例えば、ビス-エポキシド、トリス-エポキシド又は複数のエポキシドを含有する部分、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートの1つ又は複数から選択され;より好ましくは、前記エポキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はシクロヘキセンオキシドから;最も好ましくはエチレン又はプロピレンオキシドから選択される、項目67~71のいずれか一項に記載の組成物。
[項目74]
2つ以上の異なる出発化合物が使用される、項目69~73のいずれか一項に記載のポリオール又は組成物。
[項目75]
2つ以上の異なる出発化合物が使用され、前記出発物質の少なくとも1つは、トリオール、例えばグリセロール、ベンゼントリオール、1,2,4-ブタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール、トリス(メチルアルコール)プロパン、トリス(メチルアルコール)エタン、トリス(メチルアルコール)ニトロプロパン、トリメチロールプロパン、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリプロピレンオキシドトリオール及びポリエステルトリオール;テトラオール、例えばカリックス[4]アレーン、2,2-ビス(メチルアルコール)-1,3-プロパンジオール、エリスリトール、ペンタエリスリトール又は4つの-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG又はPPG);並びにポリオール、例えばソルビトール又は5つ以上の-OH基を有するポリアルキレングリコール(PEG又はPPG)を含む群から選択される、項目74に記載のポリオール又は組成物。
[項目76]
第1液剤は、前記(ポリ)イソシアネートを含み、及び第2液剤は、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーを含む、多液型ポリウレタンスプレー組成物から得られる、項目1~43のいずれか一項に記載の硬質発泡体。
[項目77]
項目1~43のいずれか一項に記載の(ポリ)イソシアネートを含む第1液剤と、項目1~43又は65~75のいずれか一項に記載のポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーを含む第2液剤とを含む、項目1~43のいずれか一項に記載の硬質発泡体を製造するための多液型組成物。
[項目78]
混合及びスプレーフォームとしての使用に好適である、項目77に記載の多液型組成物。
[項目79]
前記液剤の一方若しくは両方又は更なる液剤中において、項目32~36のいずれか一項に記載の1つ若しくは複数の三量化触媒、項目37若しくは38に記載の1つ若しくは複数の難燃剤、項目39~42のいずれか一項に記載の1つ若しくは複数の触媒及び/又は項目43に記載の1つ若しくは複数の添加剤を含む、項目77又は78に記載の多液型組成物。
[項目80]
前記2つの液剤が一緒に混合される前に、前記(ポリ)イソシアネートは、第1液剤に配されており、及び前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、第2液剤に配されている、項目44~64のいずれか一項に記載の方法。
[項目81]
前記2つの液剤は、容器内で混合され、且つそれから吹き付けられて発泡体形成を実施する、項目80に記載の方法。
[項目82]
項目32~36のいずれか一項に記載の1つ若しくは複数の三量化触媒、項目37若しくは38に記載の1つ若しくは複数の難燃剤、項目39~42のいずれか一項に記載の1つ若しくは複数の触媒及び/又は項目43に記載の1つ若しくは複数の添加剤は、前記液剤又は更なる液剤の1つ又は複数に配されている、項目80又は81に記載の方法。
Claims (16)
- (ポリ)イソシアネートとポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーとの反応生成物を含む硬質発泡体であって、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO2と共重合させることから得られ、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO2-含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<85%であり、及び分子量は、100~5000である、硬質発泡体。
- 前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、前記硬質発泡体を製造するための前記(ポリ)イソシアネートとの反応中に存在するポリオール全体の20~100wt%を形成する、請求項1に記載の硬質発泡体。
- 前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの前記CO2含有量は、5~35wt%であり;及び/又は
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの鎖末端の95%超は、-OH基であり;及び/又は
前記ポリオールコポリマーの官能基数は、2~6であり得;及び/又は
前記ポリオール中のOH含有量は、20~500mgKOH/gであり得;及び/又は
前記ポリエーテルカーボネートポリオールは、m個のカーボネート結合及びn個のエーテル結合を有し、ここで、m及びnは、整数であり、m/(n+m)は、ゼロ超~0.85未満であり;任意選択で、
m/(n+m)は、0.05、0.10、0.15、0.20、0.25、0.30、0.35、0.40、0.45、0.50、0.55、0.60、0.65、0.70、0.75、0.80、あるいはこれらの値のうちの2つの間の任意の値であり得る、請求項1又は2に記載の硬質発泡体。 - 前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、以下の式(IV):
を有し、
式中、Z及びZ’の同一性は、出発化合物の性質に依存し、Re1及びRe2の同一性は、前記ポリエーテルカーボネートポリオールを調製するために使用される前記エポキシドの性質に依存することになり、且つm及びnは、前記ポリエーテルカーボネートポリオール中の前記カーボネート及びエーテル結合の量を定め;任意選択で、
前記出発化合物は、式(III):
Z(RZ)a (III)
のものであり、
式中、Zは、それに結合されている2つ以上の-RZ基を有することができる任意の基であり得;任意選択で、
Zは、任意選択で置換されたアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレン、ヘテロアルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロシクロアルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンから選択されるか、又はZは、前記基のいずれかの組合せであり得;
aは、少なくとも2である整数であり;
各RZは、-OH、-NHR’、-SH、-C(O)OH、-P(O)(OR’)(OH)、-PR’(O)(OH)2又は-PR’(O)OHであり得、及びR’は、H又は任意選択で置換されたアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキルであり得;
各Re1は、H、ハロゲン、ヒドロキシル又は任意選択で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル若しくはヘテロアルケニルから独立に選択され;
各Re2は、H、ハロゲン、ヒドロキシル又は任意選択で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアルキル若しくはヘテロアルケニルから独立に選択され;又は
Re1及びRe2は、一緒になって、炭素及び水素原子と、任意選択で1つ又は複数のヘテロ原子とを含有する飽和、部分不飽和又は不飽和環を形成し;及び
Z’は、結合が不安定水素原子に置き換わることを除いて、Rzに対応し;
IVに示されたポリマーは、Z’が前記エポキシド由来のエチレン単位の炭素に結合されていることを表すが、Rzは、それが-OH、-SH、-NHR’、P(O)(OR’)(OH)、-PR’(O)(OH)2又は-PR’(O)OHである場合、最初にCO2と反応することができ、Z’は、それに対応して、-O-C(O)O-、-S-C(O)O-、-NR’-C(O)O-、-P(O)(OR’)O-C(O)O-、-PR’(O)(OH)O-C(O)O-又は-PR’(O)O-C(O)O-となる、請求項1~3のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - 前記ポリエーテルカーボネート中のエーテル及びカーボネート結合の数(n+m)は、前記ポリエーテルカーボネートポリマーの分子量を定め、ここで、n≦5且つm≦5、若しくはn≦10且つm≦10、若しくはn≦20且つm≦20、若しくはn≦50且つm≦50であるか、又はm+n≦10、若しくはm+n≦20、若しくはm+n≦100であり;及び/又は
利用される前記ポリオールポリマーは、1から2未満のPDIを有し;及び/又は
利用される前記ポリオールポリマーは、100~5,000の範囲の分子量を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - 最終硬質発泡体生成物を製造するために1つ又は複数の(ポリ)イソシアネートと反応される1つ又は複数のポリオールが存在し、及び/又は
前記(ポリ)イソシアネートは、1分子当たり2つ以上のイソシアネート基を含み;及び/又は
使用される前記(ポリ)イソシアネートは、2超の官能基数を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - 前記硬質発泡体は、プレポリマーを組み込んでおり;及び/又は
ASTM D3014に準拠する燃焼性は、40~100%の範囲の質量保存率におけるものであり;及び/又は
前記硬質発泡体は、20%未満の質量減少率の燃焼性と、30~99wt%のイソシアネート含有量とを有し;及び/又は
前記硬質発泡体は、10~700kPaの範囲の圧縮強度を有し;及び/又は
前記硬質発泡体は、40%超の燃焼時の質量保持率を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - 三量化反応のための好適な触媒は、3級アミン、アルカリ金属カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、これらの組合せ並びに3級アミン及びエポキシドの組合せを含み;任意選択で
前記3級アミン触媒は、1,3,5-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5-トリアルキルヘキサヒドロトリアジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、及びジアミノビシクロオクタンを含み;アルカリ金属カルボン酸塩触媒は、酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムを含み;且つ4級アンモニウム塩は、構造(NR4)yA
の塩を含み、
式中、Aは、実質的に室温の水溶液中における2.0以上のpK値(ここで、pKは、解離定数の負の対数である)を有し、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る置換基を含まず、且つ無機酸素酸、カルボン酸及び炭酸からなる群から選択される酸から誘導された陰イオンであり、各Rは、A以外であり、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る任意の置換基及び官能基を含まない任意の有機基であり、1つのN当たり1つ以下のRは、Nに直接結合されている芳香族環を含み、及びyは、Aの原子価と値において等しい自然数であり;又は任意選択で、
前記4級アンモニウム塩は、ギ酸トリメチルアンモニウム、炭酸テトラメチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸テトラメチルアンモニウム、クロロ酢酸テトラメチルアンモニウム、オクタン酸テトラメチルアンモニウム及びジブチルリン酸テトラメチルアンモニウムから選択され;又は任意選択で
エポキシドと一緒に使用するための前記3級アミンは、DABCO(ジエチレントリアミン)、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチレンジアミン及びヘキサメチルトリエチレンテトラミンを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - 前記硬質発泡体は、1つ又は複数の好適な難燃剤を含み;任意選択で
前記難燃剤は、混合物全体の0部超かつ60部以下の量で存在する、請求項1~8のいずれか一項に記載の硬質発泡体。 - (ポリ)イソシアネートとポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーとの反応生成物を含む硬質発泡体を製造する方法であって、
(ポリ)イソシアネートをポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーと、ポリウレタン製造のための好適な触媒の存在下及び任意選択でポリイソシアヌレート製造のための三量化触媒の存在下において、硬質発泡体が生成することになる条件下で反応させるステップを含み、
前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドをCO2と共重合させることから得られ、前記コポリマーの総-CO2-含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<85%であり、及び分子量は、100~5000である、方法。 - 前記反応は、少なくとも200のイソシアネート指数で実施され;及び/又は
前記反応のための前記イソシアネート指数は、100~800の範囲であり;及び/又は
前記ポリオール/イソシアネート反応中の初期反応温度は、0~200℃であり;及び/又は
任意の三量化反応中の温度は、20~200℃であり;及び/又は
三量化触媒の存在下においてポリイソシアヌレート環の形成が可能であるように、ポリオールに対して過剰の(ポリ)イソシアネートが使用される、請求項10に記載の方法。 - 前記硬質発泡体を生成する混合物は、1つ又は複数の触媒を含む、請求項10又は11に記載の方法。
- 好適な三量化触媒は、3級アミン、アルカリ金属カルボン酸塩、4級アンモニウム塩、これらの組合せ並びに3級アミン及びエポキシドの組合せを含み;任意選択で
前記3級アミン触媒は、1,3,5-トリス(ジアルキルアミノアルキル)ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5-トリアルキルヘキサヒドロトリアジン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、及びジアミノビシクロオクタンを含み;アルカリ金属カルボン酸塩触媒は、酢酸カリウム及びオクタン酸カリウムを含み;且つ4級アンモニウム塩は、構造(NR4)yA
の塩を含み、
式中、Aは、実質的に室温の水溶液中における2.0以上のpK値(ここで、pKは、解離定数の負の対数である)を有し、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る置換基を含まず、且つ無機酸素酸、カルボン酸及び炭酸からなる群から選択される酸から誘導された陰イオンであり、各Rは、A以外であり、且つ三量化条件下でイソシアネートと反応し得る任意の置換基及び官能基を含まない任意の有機基であり、1つのN当たり1つ以下のRは、Nに直接結合されている芳香族環を含有し、及びyは、Aの原子価と値において等しい自然数であり;又は任意選択で
前記4級アンモニウム塩は、ギ酸トリメチルアンモニウム、炭酸テトラメチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸テトラメチルアンモニウム、クロロ酢酸テトラメチルアンモニウム、オクタン酸テトラメチルアンモニウム、及びジブチルリン酸テトラメチルアンモニウムから選択され;又は任意選択で
エポキシドと一緒に使用するための前記3級アミンは、DABCO(ジエチレントリアミン)、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン及びヘキサメチルトリエチレンテトラミンを含む、請求項10~12のいずれか一項に記載の方法。 - 1つ又は複数のエポキシドを、任意選択で出発化合物の存在下で、CO2と共重合させることから得られるポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーであって、2超の官能基数を有し、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO2-含有量は、10~35wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<85%であり、及び前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの分子量は、1500未満である、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー。
- 1つ又は複数のエポキシドを、任意選択で出発化合物の存在下で、CO2と共重合させることから得られるポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーであって、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの分子量は、1000未満であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<85%であり、及び総-CO2-含有量は、20~35wt%である、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー。
- 硬質発泡体を製造するための2液型組成物の1液を形成する組成物であって、ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマー及び発泡剤を含み、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーは、1つ又は複数のエポキシドを、任意選択で出発化合物の存在下で、CO2と共重合させることから得られ、前記ポリエーテルカーボネートポリオールコポリマーの総-CO2-含有量は、1~40wt%であり、カーボネート結合は、前記共重合に由来する結合全体の<85%であり、及び分子量は、100~5000であり、前記発泡剤は、炭化水素であり;任意選択で
前記発泡剤は、n-ペンタンである、組成物。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014524965A (ja) | 2011-07-25 | 2014-09-25 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリウレタンに使用するための脂肪族ポリカーボネート |
US20140323670A1 (en) | 2011-12-16 | 2014-10-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing polyether carbonate polyols |
WO2016135259A1 (de) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Covestro Deutschland Ag | Verwendung von polyethercarbonatpolyolen zur erzeugung farbstabiler polyurethanschaumstoffe |
WO2016162362A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Covestro Deutschland Ag | Polyol premix composition for rigid polyurethane foams |
WO2017037441A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Econic Technologies Limited | Method for preparing polyols |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1186364C (zh) * | 2002-08-30 | 2005-01-26 | 中国科学院广州化学研究所 | 一种聚氨酯泡沫材料及其制备方法 |
JP5653620B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2015-01-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 柔軟なポリウレタンフォームを製造する方法 |
EP2530101A1 (de) * | 2011-06-01 | 2012-12-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
CN102757554B (zh) * | 2012-07-03 | 2014-05-21 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含卤芳香族聚碳酸酯多元醇及其制备方法和用途 |
ES2752043T3 (es) * | 2012-11-07 | 2020-04-02 | Saudi Aramco Tech Co | Composiciones de espuma de poliuretano de gran resistencia y métodos |
BR112015010448A2 (pt) * | 2012-11-09 | 2018-05-15 | Bayer Materialscience Ag | Método para a produção de poliéter-carbonato- polióis. |
US20160115288A1 (en) * | 2013-05-13 | 2016-04-28 | Novomer, Inc. | Co2 containing foams and related methods |
CN105722880A (zh) * | 2013-11-27 | 2016-06-29 | 科思创德国股份有限公司 | 用于制造聚氨酯软质泡沫材料的聚醚碳酸酯多元醇和聚醚多元醇的混合物 |
JP6752806B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2020-09-09 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリエーテルカーボネートポリオール系粘弾性ポリウレタン軟質フォーム |
US20200399466A1 (en) * | 2018-03-07 | 2020-12-24 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Polyurethane foams based on polyethercarbonate polyols |
EP3536727A1 (de) * | 2018-03-07 | 2019-09-11 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
EP3549969A1 (de) * | 2018-04-06 | 2019-10-09 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
-
2018
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- 2018-12-21 CN CN201880089973.3A patent/CN111788244B/zh active Active
- 2018-12-21 BR BR112020012249-1A patent/BR112020012249A2/pt not_active Application Discontinuation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014524965A (ja) | 2011-07-25 | 2014-09-25 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリウレタンに使用するための脂肪族ポリカーボネート |
US20140323670A1 (en) | 2011-12-16 | 2014-10-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing polyether carbonate polyols |
JP2015500381A (ja) | 2011-12-16 | 2015-01-05 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法 |
WO2016135259A1 (de) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Covestro Deutschland Ag | Verwendung von polyethercarbonatpolyolen zur erzeugung farbstabiler polyurethanschaumstoffe |
WO2016162362A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Covestro Deutschland Ag | Polyol premix composition for rigid polyurethane foams |
JP2018517795A (ja) | 2015-04-07 | 2018-07-05 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオールプレミックス組成物 |
WO2017037441A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Econic Technologies Limited | Method for preparing polyols |
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