JP7425809B2 - ゲルプロセスにより粉末形態の構造化ポリマーを調製する方法 - Google Patents
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Description
ハギンズ係数KHが、ポリマー質量濃度5g.L-1で、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃で測定され、
方法が、以下の連続した工程:
a)少なくとも1種の水溶性一不飽和エチレン性モノマーを-20℃~+50℃の間の開始温度で水溶液中でフリーラジカル重合させることによって、ゲル形態のポリマーを調製する工程であって、
重合投入物に対するモノマーの総質量濃度が、10~60%の間である、工程;
b)得られたポリマーゲルを粒状化する工程;
c)ポリマーゲルを乾燥させて、粉末形態のポリマーを得る工程;
d)粉末を粉砕し、ふるいにかける工程
を含み、
工程a)で使用する1種の水溶性一不飽和エチレン性モノマー又は複数種の水溶性一不飽和エチレン性モノマーの総質量に対して少なくとも10質量%の水溶性ポリマーが、重合工程a)中及び任意選択で粒状化工程b)中に添加され、
水溶性ポリマーが、構造化されており、油中水型逆エマルジョン又は油中分散体として添加される、
方法に関する。
[η]=KMα
によって決定することができ、
[η]は、溶液粘度測定法によって決定されるポリマーの固有粘度を表し、
Kは、実験定数を表し、
Mは、ポリマーの分子量を表し、
αは、マルク-ホウインク係数を表し、
α及びKは、特定のポリマー-溶媒系に応じて決まる。
ηred=[η]+KH[η]2C
から得られ、
ηredは還元粘度、Cはポリマーの質量基準濃度、[η]は固有粘度である。
本発明の方法の工程a)及び任意選択で工程b)で添加する少なくとも1種の構造化水溶性ポリマーを含む油中水型逆エマルジョンは、以下のものを含む:
- 少なくとも1種の構造化水溶性ポリマーを含む親水性相;
- 親油性相;
- 少なくとも1種の乳化剤;
- 任意選択で、界面活性剤。
- 少なくとも1種の構造化水溶性(コ)ポリマーを含む親水性相;
- 親油性相;
- 式(I)の少なくとも1種のモノマーで構成される少なくとも1種の界面ポリマー
を含んでよい。
- R1、R2、R3は独立的に、水素原子、メチル基、カルボン酸基、及びZ-Xからなる群から選択され、
- Zは、C(=O)-O;C(=O)-NH;OC(=O);NH-C(=O)-NH;NH-C(=O)-O;並びに
1~20個の炭素原子を含み、窒素及び酸素から選択される1種又は複数種のヘテロ原子を場合により含む、置換又は非置換の飽和又は不飽和の炭素鎖を含む群から選択され、
- Xは、アルカノールアミド、ソルビタンエステル、エトキシ化ソルビタンエステル、グリセリルエステル、及びポリグリコシドから選択される基であり;Xは、飽和又は不飽和の、直鎖状、分枝状、又は環状、任意選択で芳香族の、炭化水素鎖を含む)
本発明の方法の工程a)の重合は、ラジカル経路によって実施される。これには、UV、アゾ、酸化還元、若しくは熱開始剤を用いたフリーラジカルによる重合、並びに制御ラジカル重合(CRP)技術、又はより詳細にはRAFT(可逆的付加開裂連鎖移動)タイプを使用する重合が含まれる。
20質量%の逆相エマルジョン形態の構造化ポリマーを重合投入物に添加することによる、四級化アクリルアミド/ジメチルアミノエチルアクリレートコポリマー(Adame Quat)のゲル合成。
2L容のビーカーにおいて、水中50質量%のアクリルアミド113g、水中80質量%のAdame Quat(Adame Quat=塩化メチルで四級化したジメチルアミノエチルアクリレート)773g、水177gを含む水性投入物を室温で調製し、次いで、リン酸を使用してpHを3~4の間に調整する。次いで、この投入物を10℃に冷却した後、デュワーに入れる。投入物に、アゾビスイソブチロニトリル1.5g、並びに41質量%のアクリルアミド/Adame Quatコポリマー(20/80mol%)を含有する逆エマルジョン(EM1)420gを導入する。水相/油相合成物(Exxsol D100)の割合は70/30である。逆エマルジョンのコポリマーは、MBAで架橋されており、ハギンズ係数(ポリマー質量基準濃度5gL-1、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃において)が0.8である。
20質量%の逆エマルジョン形態の構造化ポリマーを重合投入物に添加することによる、アクリルアミド/Adame QuatコポリマーのRAFTタイプゲル経路による合成。
2L容のビーカーにおいて、水中50質量%のアクリルアミド113g、水中80質量%のAdame Quat773g、水177gを含む水性投入物を室温で調製し、次いで、リン酸を使用してpHを3~4の間に調整する。次いで、この投入物を10℃に冷却した後、デュワーに入れる。投入物に、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5g、並びに実施例1で使用した逆エマルジョン(EM1)420gを導入する。投入物の均質化は、ハンドミキサーを使用して、500rpmの速度で20秒間行う。次いで、モノマー及び逆エマルジョン形態の分枝状ポリマーを含むこの投入物を、窒素バブリングで20分間脱気する。脱気後に測定した粘度は、82cP(ブルックフィールド弾性率:LV1、回転速度:60rpm-1)である。次いで、関与するモノマーの総量に対して表した場合、5.2×10-3mol%の次亜リン酸ナトリウム、並びに5.2×10-4mol%のO-エチル-S-(1-メトキシカルボニルエチル)キサンタート(RAFT移動剤)を投入物に添加し、その後、3.2×10-3mol%の過硫酸ナトリウム、次いで、1.9×10-3mol%のモール塩を連続添加することによって、反応を開始する。反応時間は60分で、最終温度は80℃である。得られたポリマーはゲル形態であり、それは、粒状化し、次いで、70℃の空気流で60分間乾燥させることが可能なテクスチャを有している。次いで、乾燥したポリマーの粒を、1.7mm未満の粒径を得るために粉砕する。得られた製品は、100%水溶性であり、210万ダルトンの質量平均分子量及び0.73のKH(ポリマー質量濃度5gL-1、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃において)を有する。
N,N'-メチレンビス(アクリルアミド)(MBA)を使用する分枝状アクリルアミド/Adame Quatコポリマーのゲル合成
2L容のビーカーにおいて、水中50質量%のアクリルアミド126g、水中80質量%のAdame Quat858g、水534gを含む水性投入物を室温で調製し、次いで、リン酸を使用してpHを3~4の間に調整する。次いで、この投入物を0℃に冷却した後、デュワーに入れる。投入物にアゾビスイソブチロニトリル1.5gを導入し、これを窒素バブリング下で20分間脱気する。バブリング中、関与するモノマーの総量に対して、2.1×10-2mol%の次亜リン酸ナトリウム及び6.6×10-3mol%のMBAを導入する。次いで、温度0℃で、関与するモノマーの総量に対して常に表すと3.4×10-3mol%の過硫酸ナトリウム及び3.4×10-4mol%のモール塩を連続的に添加することによって反応を開始する。反応時間は30分で、最終温度は70℃である。得られたポリマーはゲル形態であり、それは、粒状化し、次いで、70℃の空気流で60分間乾燥させることが可能なテクスチャを有している。次いで、乾燥したポリマーの粒を、1.7mm未満の粒径を得るために粉砕する。得られた製品は、100%水溶性であり、240万ダルトンの質量平均分子量及び0.24のKH(ポリマー質量濃度5gL-1、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃において)を有する。
Claims (14)
- 質量平均分子量が100万ダルトン超であり、ハギンズ係数KHが0.4超である粉末状構造化水溶性ポリマーを調製する方法であって、
ハギンズ係数KHが、ポリマー質量濃度5g.L-1で、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃で測定され、
方法が、以下の連続した工程:
a)少なくとも1種の非イオン性水溶性一不飽和エチレン性モノマー及び少なくとも1種のアニオン性又はカチオン性の水溶性不飽和エチレン性モノマーを-20℃~+50℃の間の開始温度で水溶液中でフリーラジカル重合させることによって、ゲル形態のポリマーを調製する工程であって、
重合投入物に対するモノマーの総質量濃度が、10~60%の間であり、
非イオン性モノマーが、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルピリジン及びN-ビニルピロリドン、アクリロイルモルホリン(ACMO)、並びにジアセトンアクリルアミドから選択され、
アニオン性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸から選択され、前記アニオン性モノマーが、塩化されていない、又は部分的若しくは完全に塩化されており、
カチオン性モノマーが、四級化ジメチルアミノエチルアクリレート、四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、及びメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドから選択される、工程;
b)得られたポリマーゲルを粒状化する工程;
c)ポリマーゲルを乾燥させて、粉末形態のポリマーを得る工程;
d)粉末を粉砕し、ふるいにかける工程
を含み、
工程a)で使用する複数種の水溶性一不飽和エチレン性モノマーの総質量に対して少なくとも10質量%の水溶性ポリマーが、重合工程a)中及び任意選択で粒状化工程b)中に添加され、
水溶性ポリマーが、構造化されており、油中水型逆エマルジョン又は油中分散体として添加される、
方法。 - 少なくとも1種の構造化水溶性ポリマーを含有する、まだ重合されていない関与する遊離モノマーの総質量に対して10~50質量%の間の、油中水型逆エマルジョン又は油中分散体の形態の水溶性ポリマーを、重合工程a)中及び任意選択で粒状化工程b)中に添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種の構造化水溶性ポリマーを含有する、まだ重合されていない関与する遊離モノマーの総質量に対して10~50質量%の間の、油中水型逆エマルジョン又は油中分散体の形態の水溶性ポリマーを、重合工程a)中に2/3~3/4の間の割合で及び粒状化工程b)中に1/4~1/3の間の割合で添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種の構造化水溶性ポリマーを含有する、まだ重合されていない関与する遊離モノマーの総質量に対して10~30%の間の、油中水型逆エマルジョン又は油中分散体の形態の水溶性ポリマーを、重合工程a)中に添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 重合温度での重合投入物のブルックフィールド粘度が、100センチポアズ未満(ブルックフィールド弾性率:LV1、回転速度:60rpm-1)であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー質量濃度5gL-1で、0.4Nの硝酸ナトリウム水溶液中、pH3.5、及び温度25℃における油中水型逆エマルジョン又は油中分散体の水溶性構造化ポリマーのハギンズ係数が、0.4超であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 油中水型逆エマルジョン又は油中分散体が、10~70質量%の間の構造化水溶性ポリマーを含有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記逆エマルジョン又は油中分散体に含有される構造化水溶性ポリマーが、工程a)で重合されたものと同じ一不飽和エチレン性モノマーで構成されていることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記逆エマルジョン又は油中分散体に含有される構造化水溶性ポリマーを構成する各モノマーの割合が、工程a)で重合されたものと同じ割合の一不飽和エチレン性モノマーで構成されていることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記逆エマルジョン又は前記分散体に含有される構造化水溶性ポリマーが、少なくとも2個の不飽和を有するエチレン性モノマーで構造化されていることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記逆エマルジョン又は前記分散体における油が、60℃超の引火点を有することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 構造化水溶性ポリマーの油中水型逆エマルジョンが、
- 少なくとも1種の構造化水溶性(コ)ポリマーを含む親水性相;
- 親油性相;
- 式(I)の少なくとも1種のモノマーで構成される少なくとも1種の界面ポリマー
を含むことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- R1、R2、R3は独立的に、水素原子、メチル基、カルボン酸基、及びZ-Xからなる群から選択され、
- Zは、C(=O)-O;C(=O)-NH;O-C(=O);NH-C(=O)-NH;NH-C(=O)-O;並びに1~20個の炭素原子を含み、窒素及び酸素から選択される1種又は複数種のヘテロ原子を場合により含む、置換又は非置換の飽和又は不飽和の炭素鎖を含む群から選択され、
- Xは、アルカノールアミド、ソルビタンエステル、エトキシ化ソルビタンエステル、グリセリルエステル、及びポリグリコシドから選択される基であり;Xは、飽和又は不飽和の、直鎖状、分枝状、又は環状、任意選択で芳香族の、炭化水素鎖を含む)。 - 工程a)少なくとも1種の、水溶液に可溶な一不飽和エチレン性モノマーを、酸化還元開始剤及びアゾ化合物を用いるラジカル経路によって、0~20℃の間の開始温度で重合させる工程であって、
まだ重合されていない関与する遊離モノマーの総質量に対して20~30質量%の逆エマルジョンであり、アクリルアミドと、40~90mol%の間の、塩化メチルで四級化したジメチルアミノエチルアクリレートとで構成された、30~60質量%の間のコポリマーを含有し、0.05%未満のメチレンビスアクリルアミドで構造化された、逆エマルジョンの存在下で行われ、
重合投入物に対するモノマーの総質量基準での濃度が、25~50%の間であり、
逆エマルジョンのハギンズ係数が、ポリマーの質量基準濃度5gL-1で、脱イオン水中、及び温度25℃において0.4超であり、重合温度での重合投入物のブルックフィールド粘度が、100センチポアズ未満(ブルックフィールド弾性率:LV1、回転速度:60rpm-1)である、工程と、
工程b)このようにして得られたゲルを、5~10質量%の逆エマルジョン形態のこのポリマーの存在下で粒状化する工程とからなる、請求項1に記載の方法。 - 石油及びガス産業、水圧破砕、製紙プロセス、水処理、汚泥脱水、建設、鉱業、化粧品、農業、繊維産業、並びに洗剤においての請求項1から13のいずれか一項に記載の方法に従って得られたポリマーの使用。
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