JP7410662B2 - 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 - Google Patents
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Description
少なくとも条件1を満たすフェノール類を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルと、
エポキシ樹脂と、
エポキシ基と反応する反応性官能基を有するエラストマーと、
を含有することを特徴とする硬化性組成物を提供する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
少なくとも条件1を満たすフェノール類を含む原料フェノール類からなり、コンフォメーションプロットで算出された傾きが0.6未満であるポリフェニレンエーテルと、
エポキシ樹脂と、
エポキシ基と反応する反応性官能基を有するエラストマーと、
を含有することを特徴とする硬化性組成物を提供するものである。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルであってもよい。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
本発明の硬化性組成物は、所定ポリフェニレンエーテルを含有する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する。
(形態1)少なくとも、下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)必須成分として含む原料フェノール類、または、
(形態2)少なくとも、下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)との混合物を必須成分として含む原料フェノール類、
を酸化重合させて得られるものである。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
ポリフェニレンエーテルのクロロホルム溶液を、0.1、0.15、0.2、0.25mg/mLの間隔で調製後、0.5mL/minで送液しながら屈折率差と濃度のグラフを作成し、傾きから屈折率増分dn/dcを計算する。次に、下記装置運転条件にて、絶対分子量を測定する。RI検出器のクロマトグラムとMALS検出器のクロマトグラムを参考に、分子量と回転半径の対数グラフ(コンフォメーションプロット)から、最小二乗法による回帰直線を求め、その傾きを算出する。
装置名 :HLC8320GPC
移動相 :クロロホルム
カラム :TOSOH TSKguardcolumnHHR-H
+TSKgelGMHHR-H(2本)
+TSKgelG2500HHR
流速 :0.6mL/min.
検出器 :DAWN HELEOS(MALS検出器)
+Optilab rEX(RI検出器、波長254nm)
試料濃度 :0.5mg/mL
試料溶媒 :移動相と同じ。試料5mgを移動相10mLで溶解
注入量 :200μL
フィルター :0.45μm
STD試薬 :標準ポリスチレン Mw 37,900
STD濃度 :1.5mg/mL
STD溶媒 :移動相と同じ。試料15mgを移動相10mLで溶解
分析時間 :100min
本発明の硬化性組成物は、エポキシ樹脂を含む。
本発明の硬化性組成物は、前記エポキシ樹脂のエポキシ基と反応する反応性官能基を有するエラストマーを含む。
本発明の硬化性組成物は、フェノ-ルノボラック樹脂を含んでもよい。
本発明の硬化性組成物は、シリカを含んでもよい。組成物にシリカを配合することで、組成物の製膜性を向上させることができる。さらには得られる硬化物に難燃性を付与することができる。
イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;
ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;
グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS-トリアジン誘導体;
トリフェニルホスフィン等のリン化合物等;が挙げられる。
硬化物は、上述した硬化性組成物を硬化することで得られる。
本発明のドライフィルムまたはプリプレグは、上述した硬化性組成物を基材に塗布して得られるものである。
本発明においては、上述のプリプレグを用いて積層板を作製することができる。
このような硬化物は、優れた誘電特性や耐熱性を有するため、電子部品用等に使用可能である。
3Lの二つ口ナスフラスコに、ジ-μ-ヒドロキソ-ビス[(N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]クロリド(Cu/TMEDA)5.3gと、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)5.7mLを加えて十分に溶解させ、10ml/minにて酸素を供給した。原料フェノール類であるо-クレゾール10.1g、2-アリル-6-メチルフェノール13.8g、2,6-ジメチルフェノール91.1gをトルエン1.5Lに溶解させ原料溶液を調製した。この原料溶液をフラスコに滴下し、600rpmの回転速度で攪拌しながら40℃で6時間反応させた。反応終了後、メタノール20L:濃塩酸22mLの混合液で再沈殿させてろ過にて取り出し、80℃で24時間乾燥させ分岐PPEを得た。分岐PPEは、シクロヘキサノン、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)等の種々の有機溶媒に可溶であった。分岐PPEの数平均分子量は11,500、重量平均分子量は55,000であった。
原料フェノール類である2-アリル-6-メチルフェノール13.8g、2,6-ジメチルフェノール103gをトルエン0.38Lに溶解させた原料溶液を使用した以外は分岐PPEと同様の合成方法で非分岐PPEを得た。非分岐PPEは、シクロヘキサノンに可溶ではなく、クロロホルムには可溶であった。非分岐PPEの数平均分子量は19,000、重量平均分子量は39,900であった。
カルボキシ基含有エラストマー(日本ゼオン株式会社製:商品名「Nippol721」)13.7質量部、分岐PPE樹脂36.6質量部に、溶剤としてシクロヘキサノンを290質量部加えて40℃にて30分混合、攪拌して完全に溶解させた。これによって得たPPE樹脂溶液に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製:商品名「jER828」)を9.1質量部、フェノールノボラック樹脂(日本化薬製:商品名「KAYAHARD GPH-65」)2.7質量部、球状シリカ(アドマテックス株式会社製:商品名「SC2500-SVJ」)27.4質量部を添加してこれを混合した後、三本ロールミルで分散させた。最後に、硬化触媒であるトリフェニルホスフィン(和光純薬製)0.5質量部、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ-m-イソプロピル)ベンゼン(日本油脂株式会社製:商品名「パーブチルP」)を0.7質量部配合し、混合した後、三本ロールミルで分散させた。こうして実施例1の樹脂組成物のワニスを得た。
フェノ-ルノボラック樹脂を配合しなかったこと以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例2の樹脂組成物のワニスを得た。
α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ-m-イソプロピル)ベンゼンを配合しなかったこと以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例3の樹脂組成物のワニスを得た。
エポキシ樹脂をフェノ-ルノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製:商品名「N-740」)に変更した以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例4の樹脂組成物のワニスを得た。
エラストマーをアミノ基含有エラストマー(旭化成株式会社製:商品名「タフテックMP10」)に変更した以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例5の樹脂組成物のワニスを得た。
分岐PPEを直鎖PPE(従来のPPE)に変更し、溶剤としてクロロホルムを使用したこと以外は実施例1と同じ操作を行い、比較例1の樹脂組成物のワニスを得た。
溶剤としてシクロヘキサノンが用いられたワニスを「〇」、溶剤としてクロロホルムが用いられたワニスを「×」とした。上述の通り、従来のPPE樹脂はシクロヘキサノンに溶解しないが、本発明に係るPPE樹脂はシクロヘキサノンに可溶である。
厚さ18μm銅箔のシャイン面に、得られた樹脂組成物のワニスを、硬化物の厚みが50μmになるようにアプリケーターで塗布した。乾燥後、ポリイミドフィルム(東レデュポン株式会社製:商品名「カプトン200H」)を載せ、120℃、3分間、1MPaの条件下において真空ラミネータで貼り合わせた。その後、熱風循環式乾燥炉で200℃一時間硬化させた。その後、銅箔と支持体である銅張積層板を貼り合わせ、幅9mmに裁断した後、ポリイミドフィルムを5mm幅に切り出し、ポリイミドフィルムを剥離し90°ピール強度測定を行った。ストローク35mm、ストローク速度50mm/minとし、測定はN=5で行った。
厚さ18μm銅箔のシャイン面に、得られた樹脂組成物のワニスを、硬化物の厚みが50μmになるようにアプリケーターで塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させ200℃まで昇温後、60分硬化させた。その後、銅箔をエッチングし硬化物(硬化膜)を得た。この硬化膜を使用して以下の評価を行った。
硬化膜を長さ8cm、幅0.5cm、厚み50μmに切り出し、引張破断伸びを下記条件にて測定した。
[測定条件]
試験機:引張試験機EZ-SX(株式会社島津製作所製)
チャック間距離:50mm
試験速度:1mm/min
伸び計算:(引張移動量/チャック間距離)×100
誘電特性である比誘電率Dkおよび誘電正接Dfは、以下の方法に従って測定した。
硬化膜を長さ80mm、幅45mm、厚み50μmに切断したものを試験片としてSPDR(Split Post Dielectric Resonator)共振器法により測定した。測定器には、キーサイトテクノロジー合同会社製のベクトル型ネットワークアナライザE5071C、SPDR共振器、計算プログラムはQWED社製のものを用いた。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
各硬化膜に対しN-メチルピロリドンを含浸したウエスで10回ラビング試験を行い、耐溶剤性を確認した。
Claims (7)
- 少なくとも条件1を満たすフェノール類を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルと、
エポキシ樹脂と、
エポキシ基と反応する反応性官能基を有するエラストマーと、
を含有し、
前記ポリフェニレンエーテルの一部または全部が、
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルである
ことを特徴とする硬化性組成物。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む炭化水素基を有する - フェノ-ルノボラック樹脂をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ基と反応する反応性官能基が、水酸基、カルボキシ基、酸無水物基、エステル基、アミノ基、又は、チオール基である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を基材に塗布して得られることを特徴とするドライフィルムまたはプリプレグ。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を含むことを特徴とする積層板。
- 請求項5に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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