JP7410222B2

JP7410222B2 - 頭皮保護組成物

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Publication number: JP7410222B2
Application number: JP2022093706A
Authority: JP
Inventors: ホウコアンシー; ロンツォンホン; シュイホアタン; ユイカイチェン; アンホンリアン; チェンシアンツァイ
Original assignee: 百達精密化學股▲ふん▼有限公司
Priority date: 2021-06-11
Filing date: 2022-06-09
Publication date: 2024-01-09
Anticipated expiration: 2042-06-09
Also published as: US20220409505A1; TWI787865B; JP2022189789A; CN115463045B; TW202247836A; CN115463045A; KR20220167242A; EP4108227A1

Description

本発明は、頭皮保護組成物に関し、特に髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのヘア用製品に対して頭皮を保護する頭皮保護組成物に関するものである。

市販の髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤のほとんどはｐＨ値が約８．０～１４．０のアルカリ性を有するので、使用者の頭皮に接触すると、使用者の頭皮が損傷を受けて痒みや赤い腫れなどを引き起こす。従って、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤を髪に塗布する前に、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤が頭皮に直接に接触することを防止するために、頭皮に隔離用の頭皮保護剤を塗布する必要がある。

従来の頭皮保護剤は、例えば耐強アルカリ性を有するジメチコーン（ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ）、鉱物油または特許文献１に記載されているものを使用して、頭皮と髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤との隔離を達成する。

また、頭皮保護剤としては、上記の成分以外を有効成分として使用するものも求められているので、市場の必要により新しい頭皮保護剤を開発することが必要である。

特開２０２１－３１４７７号公報

本発明の目的は、新しい頭皮保護組成物を提供することにある。

上記の目的を実現するために、本発明は、
下記式（Ｉ）で示されるカルボン酸エステル化合物と、乳化剤と、水と、を含み、

該式（Ｉ）中、Ｒ¹は、Ｃ₄～Ｃ₈のアルキル基を表し、Ｒ²は、Ｃ₁₀～Ｃ₂₆のアルキル基を表すことを特徴とする頭皮保護組成物を提供する。

上記のように、本発明の頭皮保護組成物は、式（Ｉ）で示されるカルボン酸エステル化合物を使用することにより、例えば髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品に対して、優れた耐加水分解性（Ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ－Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）を有するので、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤を髪に塗布する前に、頭皮に本発明の頭皮保護組成物を塗布することにより、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤が頭皮に直接に接触して頭皮が損傷を受けることを防止できる。

本明細書において、「ヘア用製品」とは、アルカリ性、特に強アルカリ性を有するヘア用製品を指し、例えば髪染め用薬剤やパーマ用薬剤が挙げられるが、それらに限らない。

本発明の頭皮保護組成物は、髪染め用薬剤やパーマ用薬剤を髪に塗布する前に、頭皮に塗布して頭皮を保護することに適用するものであって、カルボン酸エステル（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃｅｓｔｅｒ）化合物と、乳化剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ）と、水とを含む。

前記カルボン酸エステル化合物は下記式（Ｉ）で示されるものである。

該式（Ｉ）中、Ｒ¹は、Ｃ₄～Ｃ₈のアルキル基を表し、Ｃ₄～Ｃ₈の分枝鎖アルキル基を表すことが好ましく、それにより、例えば髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品に対して、より優れた耐加水分解性を有し、総炭素数がＣ₄～Ｃ₈且つα炭素またはβ炭素の少なくとも１つの水素がアルキル基で置換された分枝鎖アルキル基を表すことが更に好ましい。
該式（Ｉ）中、Ｒ²は、Ｃ₁₀～Ｃ₂₆のアルキル基を表し、Ｃ₁₀～Ｃ₂₆の分枝鎖アルキル基を表すことが好ましく、それによりアルカリ性のヘア用製品に対してより優れた耐加水分解性を有する。

一部の実施形態において、前記カルボン酸エステル化合物は、下記式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）からなる群より選ばれる少なくとも１つである。

（２-エチルヘキサン酸２-オクチルドデシル、２-ｏｃｔｙｌｄｏｄｅｃｙｌ２-ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ、ＣＡＳ番号：６９２７５-０４-３）

該式（Ｉ－２）中、Ｒ²¹は、Ｃ₁₀～Ｃ₁₁の直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ²²は、Ｃ₁₂～Ｃ₁₃の直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基を表す。
該式（Ｉ－３）中、Ｒ²³は、Ｃ₁₀の分枝鎖アルキル基を表す。Ｃ₁₀の分枝鎖アルキル基として、例えばイソデシル基（ｉｓｏｄｅｃｙｌｇｒｏｕｐ）及び該イソデシル基の分枝鎖構造異性体が挙げられる。

前記カルボン酸エステル化合物の合成方法は特に制限がなく、Ｒ¹及びＲ²の種類に基づいて、従来のエステル化反応条件を参考して調整でき、例えば、触媒なしの環境中でＲ¹－ＣＯＯＨとＲ²－ＯＨとをエステル化反応させ、または、触媒ありの環境中でＲ¹－ＣＯＯＨとＲ²－ＯＨとをエステル化反応させることが挙げられるが、それらに限らない。

該触媒として、例えば、シュウ酸スズ（ＩＩ）（Ｔｉｎｏｘａｌａｔｅ）、酸化スズ（ＩＩ）（ｓｔａｎｎｏｕｓｏｘｉｄｅ）、テトラブチルチタネート（Ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌｔｉｔａｎａｔｅ、ＣＡＳ番号：５５９３－７０－４）、チタンイソプロポキシド（Ｔｉｔａｎｉｕｍｉｓｏｐｒｏｐｏｘｉｄｅ）、メタンスルホン酸（Ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）など常用のエステル化反応用触媒が挙げられる。

好ましくは、前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記カルボン酸エステル化合物の含有量は、０．５ｗｔ％～９９ｗｔ％の範囲内にあり、それにより、前記頭皮保護組成物が頭皮に十分に塗布することができて、アルカリ性のヘア用製品からの損傷をより完全に防止できる。

好ましくは、前記乳化剤は、脂肪酸塩（ｆａｔｔｙａｃｉｄｓａｌｔ）、スルホン酸塩（ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄｓａｌｔ）、アミノ酸塩（ａｍｉｎｏａｃｉｄｓａｌｔ）、アルキルエーテル硫酸塩（ａｌｋｙｌｅｔｈｅｒｓｕｌｆａｔｅ）、スルホン酸アルキル（ａｌｋｙｌｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、蔗糖エステル（ｓｕｃｒｏｓｅｅｓｔｅｒ）、アルキルポリグルコシド（ａｌｋｙｌｐｏｌｙｇｌｕｃｏｓｉｄｅ、ＡＰＧ）、グリセリド（ｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）、ポリグリセロールエステル（ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌｅｓｔｅｒ）、ソルビタンエステル（ｓｏｒｂｉｔａｎｅｓｔｅｒ）、ポリソルベート（ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ）、アルカノールアミド（Ａｌｋａｎｏｌａｍｉｄｅ）、脂肪族アルコールポリオキシエチレンエーテル（ｆａｔｔｙａｌｃｏｈｏｌｐｏｌｙｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅｅｔｈｅｒ）、脂肪族アルコールポリアルキレングリコールエーテル（ｆａｔｔｙａｌｃｏｈｏｌｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｅｔｈｅｒ）、アルキルアミドベタイン（ａｌｋｙｌａｍｉｄｏｂｅｔａｉｎｅ）、アルキルベタイン（ａｌｋｙｌｂｅｔａｉｎｅ）、塩化アルキルアンモニウム（ａｌｋｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ）からなる群より選ばれる少なくとも１つである。

前記乳化剤の含有量は特に制限しなく、例えば前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記乳化剤の含有量は、０．５ｗｔ％～５０ｗｔ％の範囲内にあることが挙げられるが、それに限らない。

前記水の含有量は特に制限しなく、例えば前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記水の含有量は、０．５ｗｔ％～９９ｗｔ％の範囲内にあることが挙げられるが、それに限らない。

前記頭皮保護組成物の形態として、例えば水中油（Ｏ／Ｗ）型、油中水（Ｗ／Ｏ）型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型またはＯ／Ｗ／Ｏ型のエマルション（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、ゲル（ｇｅｌ）、クリーム（ｃｒｅａｍ）、塗布薬（ｌｉｎｉｍｅｎｔ）、スプレー（ｓｐｒａｙ）、フォーム（ｆｏａｍ）、分散液（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）、滴下剤(ｄｒｏｐ)、ムース（ｍｏｕｓｓｅ）などの形態が挙げられるが、それらに限らない。

本発明の頭皮保護組成物の使用方法は、例えば、髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品を髪に塗布する前に、本発明の頭皮保護組成物を頭皮に均一に塗布し、本発明の頭皮保護組成物の優れた耐加水分解性により、該頭皮保護組成物はアルカリ性のヘア用製品により加水分解されにくく、頭皮を安定して覆うので、頭皮と髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品とを有効に隔離する。

以下、実施例をもって本発明を更に説明する。これらの例は、単に本発明の頭皮保護組成物を例示することを意図しており、限定的であると解釈されるべきではない。

[合成例１]式（Ｉ－１）で示されるカルボン酸エステル化合物
反応器中に、触媒が存在している環境で、２６９±５％ｇの２－エチルヘキサン酸（２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃａｃｉｄ、ＣＡＳ番号：１４９－５７－５）と、５６２±５％ｇの２－オクチル-1-ドデカノール（２－ｏｃｔｙｌ－１－ｄｏｄｅｃａｎｏｌ、ＣＡＳ番号：５３３３－４２－６）とを、２２０℃の反応温度でエステル化反応を行い、エステル化反応完了後エステル化の産物が得られた。該エステル化の産物を降温してから、触媒及び未反応の２－エチルヘキサン酸を除去し、そして脱色、脱臭した後、式（Ｉ－１）で示されるカルボン酸エステル化合物が得られた。

[合成例２]式（Ｉ－２）で示されるカルボン酸エステル化合物
反応器中に、触媒が存在している環境で、２４８±５％ｇの３，５，５－トリメチルヘキサン酸（３，５，５－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃａｃｉｄ、ＣＡＳ番号：３３０２－１０－１）と、５７９±５％ｇのＩＳＯＦＯＬ２４２６(Ｃ₂₄～Ｃ₂₆の分枝鎖アルキルアルコール（ａｌｋｙｌａｌｃｏｈｏｌ）を含む、南アフリカＳａｓｏｌＬｉｍｉｔｅｄ.社から購入)とを、２２０℃の反応温度でエステル化反応を行い、エステル化反応完了後エステル化の産物が得られた。該エステル化の産物を降温してから、触媒及び未反応の３，５，５－トリメチルヘキサン酸を除去し、そして脱色、脱臭した後、式（Ｉ－２）で示されるカルボン酸エステル化合物が得られた。

[合成例３]式（Ｉ－３）で示されるカルボン酸エステル化合物
反応器中に、触媒が存在している環境で、３３７±５％ｇのピバル酸（ｎｅｏｐｅｎｔａｎｏｉｃａｃｉｄ、ＣＡＳ番号：７５－９８－９）と、５２２±５％ｇのＣ₁₀の分枝鎖アルキルアルコール（イソデシルアルコール及び該イソデシルアルコールの分枝鎖構造異性体を含む、米ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ．社から購入、型番：ＥＸＸＡＬ１０）とを、２２０℃の反応温度でエステル化反応を行い、エステル化反応完了後エステル化の産物を得た。該エステル化の産物を降温してから、触媒及び未反応のピバル酸を除去し、そして脱色、脱臭した後、式（Ｉ－３）で示されるカルボン酸エステル化合物を得た。

[実施例１]
１１．５ｇの合成例１の式（Ｉ－１）で示されるカルボン酸エステル化合物と、３．５ｇの乳化剤（独ＢＡＳＦ社から購入、型番：Ｅｍｕｌｇａｄｅ（登録商標）１０００ＮＩ）と、８６ｇの水とを均一に混合して、実施例１の頭皮保護組成物を得た。

[比較例１]
比較例１は、イソステアリン酸オクチルドデシル（２－ｏｃｔｙｌｄｏｄｅｃｙｌｉｓｏｓｔｅａｒａｔｅ、ＣＡＳ番号：９３８０３－８７－３、台湾ＰａｔｅｃｈＦｉｎｅＣｈｅｍｉｃａｌｓＣｏ．，Ｌｔｄ．社から購入、型番：Ｐａｅｓｔｅｒ^TM ＯＤＩＳ）である。

[比較例２]
比較例２は、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド（ＩＮＣＩ名：ｃａｐｒｙｌｉｃ／ｃａｐｒｉｃｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ、台湾ＰａｔｅｃｈＦｉｎｅＣｈｅｍｉｃａｌｓＣｏ．，Ｌｔｄ．社から購入、型番：Ｐａｅｓｔｅｒ^TM ＧＴＣＣ)である。

[比較例３]
比較例３は、鉱物油である。

[性質評価]
耐加水分解性：
１０ｇの合成例１の式（Ｉ－１）で示されるカルボン酸エステル化合物と、２０g且つｐＨ値が１３の水酸化ナトリウム水溶液とを混合し、４０℃±１℃の環境で４時間反応し、且つ、反応から第４５分、第１２０分、第１８０分及び第２４０分の時点で、第０分（即ち反応開始前）に対する酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の変化量を測定した。
合成例２～合成例３及び比較例１～比較例２も同じく酸価の変化量を測定した。
合成例１～合成例３及び比較例１～比較例２の酸価の変化量は、表１に示され、酸価の変化量が小さいほど、強アルカリに対する耐加水分解性が優れる。

展延性：
５０μＬの合成例１の式（Ｉ－１）で示されるカルボン酸エステル化合物を定量用濾紙ＮＯ.５Ｃの中央に滴下し、５分後、合成例１のカルボン酸エステル化合物の定量用濾紙ＮＯ．５Ｃにおける展延した面積を測定し、該展延面積を展延時間（５分）で割ることにより展延速度（ｍｍ²/分）を得た。
合成例２～合成例３及び比較例１～比較例３も同じく展延速度を測定した。
合成例１～合成例３及び比較例１～比較例３の展延速度は、表１に示され、展延速度が高いほど、展延性が優れる。

保湿性：
０．１ｇの実施例１の頭皮保護組成物を、被験者の皮膚に塗布した後、皮膚の水和レベル分析皮膚分析システム（デンマークＣｏｒｔｅｘＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社、型番：ＤｅｒｍａＬａｂＣｏｍｂｏ）を使用して、２０℃±３℃の温度且つ３０％±５％の湿度の環境において、被験者の皮膚の３時間内の水分量を測定し、被験者の皮膚の塗布後第６０分、第１２０分及び第１８０分の皮膚の水分量（％）を測定した。
比較例１及び比較例３も同じく皮膚の水分量を測定した。
実施例１、比較例１及び比較例３の皮膚の水分量は、表２に示され、皮膚の水分量が高いほど、保湿性が優れる。

表１に示されるように、合成例１～合成例３のカルボン酸エステル化合物の酸価の変化量は、比較例１～比較例２のエステルの酸価の変化量より大幅に小さく、それは、合成例１～合成例３のカルボン酸エステル化合物（即ち、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）で示されるカルボン酸エステル化合物）の強アルカリに対する耐加水分解性がより優れたことを示すので、式（Ｉ）で示されるカルボン酸エステル化合物を含む頭皮保護組成物は、髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などの強アルカリ性のヘア用製品に対してより優れた耐加水分解性を有することを証明した。

また、表１に示されるように、合成例１及び合成例３のカルボン酸エステル化合物の展延速度は、比較例１～比較例２のエステル及び比較例３の鉱物油の展延速度より大幅に高く、それは、合成例１及び合成例３のカルボン酸エステル化合物（即ち、式（Ｉ－１）及び式（Ｉ－３）で示されるカルボン酸エステル化合物）の展延性がより優れたことを示し、また、合成例２のカルボン酸エステル化合物の展延速度は、比較例３の鉱物油の展延速度より大幅に高く、それは、合成例２のカルボン酸エステル化合物（即ち、式（Ｉ－２）で示されるカルボン酸エステル化合物）の展延性が比較例３の鉱物油の展延速度より優れたことを示すので、式（Ｉ）で示されるカルボン酸エステル化合物を含む頭皮保護組成物は、優れた展延性を有して、簡単に頭皮に塗布できることが証明された。

表２に示されるように、実施例１の頭皮保護組成物の被験者における３時間内の皮膚の水分量は、比較例１のエステル及び比較例３の鉱物油の被験者における３時間内の皮膚の水分量より大幅に高く、それは、実施例１の頭皮保護組成物の保湿性がより優れたことを示す。

上記のように、本発明の頭皮保護組成物は、例えば髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品に対して、優れた耐加水分解性を有するので、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤を髪に塗布する前に、頭皮に本発明の頭皮保護組成物を塗布することにより、髪染め用薬剤及びパーマ用薬剤が頭皮に直接に接触して頭皮が損傷を受けることを防止できる。また、本発明の頭皮保護組成物は、優れた展延性及び優れた保湿性を有する。従って、本発明の頭皮保護組成物は本発明の目的を達成できる。

以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明はこれらに限定されるものではなく、最も広い解釈の精神および範囲内に含まれる様々な構成として、全ての修飾および均等な構成を包含するものとする。

本発明の頭皮保護組成物は、頭皮を保護することに適用でき、特に髪染め用薬剤やパーマ用薬剤などのアルカリ性のヘア用製品に対して頭皮を保護することに好適である。

Claims

髪染め用薬剤またはパーマ用薬剤を髪に塗布する前に、頭皮保護組成物を頭皮に塗布することを含み、
前記頭皮保護組成物は、下記式（Ｉ）で示されるカルボン酸エステル化合物と、乳化剤と、水と、を含み、

該式（Ｉ）中、Ｒ¹は、Ｃ₄～Ｃ₈のアルキル基を表し、Ｒ²は、Ｃ₁₀～Ｃ₂₆のアルキル基を表すことを特徴とする頭皮保護方法。
前記式（Ｉ）中、Ｒ¹は、Ｃ₄～Ｃ₈の分枝鎖アルキル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の頭皮保護方法。
前記式（Ｉ）中、Ｒ¹は、総炭素数がＣ₄～Ｃ₈且つα炭素またはβ炭素の少なくとも１つの水素がアルキル基で置換された分枝鎖アルキル基を表すことを特徴とする請求項２に記載の頭皮保護方法。
前記式（Ｉ）中、Ｒ²は、Ｃ₁₀～Ｃ₂₆の分枝鎖アルキル基を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。
前記カルボン酸エステル化合物は、下記式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）からなる群より選ばれる少なくとも１つであり、

該式（Ｉ－２）中、Ｒ²¹は、Ｃ₁₀～Ｃ₁₁の直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ²²は、Ｃ₁₂～Ｃ₁₃の直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基を表し、
該式（Ｉ－３）中、Ｒ²³は、Ｃ₁₀の分枝鎖アルキル基を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。
前記乳化剤は、脂肪酸塩、スルホン酸塩、アミノ酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、スルホン酸アルキル、蔗糖エステル、アルキルポリグルコシド、グリセリド、ポリグリセロールエステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート、アルカノールアミド、脂肪族アルコールポリオキシエチレンエーテル、脂肪族アルコールポリアルキレングリコールエーテル、アルキルアミドベタイン、アルキルベタイン、塩化アルキルアンモニウムからなる群より選ばれる少なくとも１つであることを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。
前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記カルボン酸エステル化合物の含有量は、０．５ｗｔ％～９９ｗｔ％の範囲内にあることを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。
前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記乳化剤の含有量は、０．５ｗｔ％～５０ｗｔ％の範囲内にあることを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。
前記頭皮保護組成物の総量を１００ｗｔ％として、前記水の含有量は、０．５ｗｔ％～９９ｗｔ％の範囲内にあることを特徴とする請求項１又は２に記載の頭皮保護方法。