JP7408217B2 - 高分子マイクロ粒子の製造方法、高分子マイクロ粒子、それを含む医療用組成物、美容組成物、医療用品および美容用品 - Google Patents
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- C08J2405/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2401/00 or C08J2403/00
- C08J2405/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
本出願は、2020年6月1日付の韓国特許出願第10-2020-0066053号、および2021年5月31日付の韓国特許出願第10-2021-0070287号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明の一実施形態によれば、生体適合性高分子および金属イオンを含む混合物を反応させて高分子架橋粒子を形成する段階と、反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含む極性溶媒中で前記高分子架橋粒子をさらに架橋する段階と、を含む、高分子マイクロ粒子の製造方法が提供される。
本発明の一実施形態によれば、第1生体適合性高分子、金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含むコアと、前記コアの全部または一部を囲み、第2生体適合性高分子、金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含むシェルと、を含むコア-シェル構造を有する、高分子マイクロ粒子が提供される。
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記他の実施形態の高分子マイクロ粒子および前記高分子マイクロ粒子中に含まれている薬学的有効物質を含む医療用組成物が提供される。前記高分子マイクロ粒子に関する内容は、前記他の実施形態で上述したすべての内容を含み得る。
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記他の実施形態の高分子マイクロ粒子および前記高分子マイクロ粒子中に含まれている美容有効物質を含む美容組成物が提供される。前記高分子マイクロ粒子に関する内容は、前記他の実施形態で上述したすべての内容を含み得る。
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記他の実施形態の医療用組成物を含む医療用品が提供される。前記医療用組成物に関する内容は、前記他の実施形態で上述したすべての内容を含み得る。
本発明のさらに他の実施形態によれば、本発明は、前記他の実施形態の美容組成物を含む美容用品が提供される。前記美容組成物に関する内容は、前記他の実施形態で上述したすべての内容を含み得る。
0.1N NaOH水溶液にヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)200mgを2wt.%に溶かし、蒸留水にゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)250mgを2.5wt.%に溶かしたそれぞれの溶液10mLを混合して20mLを製造した後、これを鉄イオン(Fe3+)を含む化合物であるFeCl3が4g添加されたエタノール溶液80mLにencapsulator(BUCHI、B-390)装置を用いて形成された液滴を添加し、4℃で2時間架橋反応させた後、エタノールで洗浄して架橋粒子を製造した。
鉄イオン(Fe3+)を含む化合物であるFeCl3が4g添加されたエタノール溶液の代わりに、アルミニウムイオン(Al3+)を含む化合物であるAlCl3が4g添加されたエタノール溶液を使用したことを除いて、前記実施例1と同様の方法で高分子マイクロ粒子を製造した。
1,4-ブタンジオールジグリシジルエテール(1,4-Butanediol diglycidyl ether、BDDE)2.2gの代わりに、50%グルタルアルデヒド(glutaraldehyde)2.2gを添加したことを除いて、前記実施例1と同様の方法で高分子マイクロ粒子を製造した。
ヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)およびゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)をそれぞれ蒸留水に2wt.%、20wt.%に溶かして5mlずつ製造した後、この2つの溶液を混合した溶液を流動パラフィン溶液と混合してマイクロエマルジョンを含む混合液を製造した。その後、前記混合液に、架橋剤として1,4-ブタンジオールジグリシジルエテール(1,4-Butanediol diglycidyl ether、BDDE)を2.2g添加し、常温で5日間架橋反応させて高分子マイクロ粒子を製造した。製造された粒子をアセトン、ジクロロメタン、蒸留水の順に洗浄した後、ふるい目の大きさが45μmの網ふるいを用いて製造された架橋粒子を回収した。回収された架橋粒子をふるい目の大きさが500μmの網ふるいでろ過して残った架橋粒子を分析した。
0.1N NaOH水溶液にヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)を2wt.%に溶かし、蒸留水にゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)を2.5wt.%に溶かしたそれぞれの溶液10mLを混合して20mLを製造した後、これを鉄イオン(Fe3+)を含む化合物であるFeCl3が4g添加されたエタノール溶液80mLにencapsulator(BUCHI、B-390)装置を用いて形成された液滴を添加し、4℃で2時間架橋反応させた後、エタノールおよび蒸留水で洗浄して架橋粒子を製造した。製造された架橋粒子をふるい目の大きさが45μmの網ふるいを用いて製造された架橋粒子を回収した。回収された架橋粒子をふるい目の大きさが500μmの網ふるいでろ過して残った架橋粒子を分析した。
ヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)200mgを0.1N NaOH水溶液に2wt.%の濃度に、ゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)250mgを蒸留水に2.5wt.%の濃度にそれぞれ溶かして10mlずつ製造した後、この2つの溶液を混合した溶液を流動パラフィン溶液と混合してマイクロエマルジョンを含む混合液を製造した。その後、前記混合液に、架橋剤として1,4-ブタンジオールジグリシジルエテール(1,4-Butanediol diglycidyl ether、BDDE)を2.2g添加し、常温で5日間架橋反応させた。これをアセトン、ジクロロメタン、蒸留水の順に洗浄した後、ふるい目の大きさが45μmの網ふるいを用いて製造された架橋粒子を回収した。回収された架橋粒子をふるい目の大きさが500μmの網ふるいでろ過して残った架橋粒子を分析した。
ヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)を0.1N NaOH水溶液に2wt.%の濃度に、ゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)を蒸留水に2.5wt.%の濃度にそれぞれ溶かして5mlずつ製造した後、この2つの溶液を混合した溶液を流動パラフィン溶液と混合してマイクロエマルジョンを含む混合液を製造した。その後、前記混合液に、架橋剤として1,4-ブタンジオールジグリシジルエテール(1,4-Butanediol diglycidyl ether、BDDE)を2.2g添加し、常温で5日間架橋反応させた。これをアセトン、ジクロロメタン、蒸留水の順に洗浄した後、ふるい目の大きさが45μmの網ふるいを用いて製造された架橋粒子を回収した。回収された架橋粒子をふるい目の大きさが500μmの網ふるいでろ過して残った架橋粒子を分析した。
ヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)およびゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)をそれぞれ蒸留水に2wt.%、2.5wt.%に溶かして5mlずつ製造した後、この2つの溶液を混合した溶液を流動パラフィン溶液と混合してマイクロエマルジョンを含む混合液を製造した。その後、前記混合液に、架橋剤として1,4-ブタンジオールジグリシジルエテール(1,4-Butanediol diglycidyl ether、BDDE)を2.2g添加し、常温で5日間架橋反応させた。これをアセトン、ジクロロメタン、蒸留水の順に洗浄した後、ふるい目の大きさが45μmの網ふるいを用いて製造された架橋粒子を回収した。回収された架橋粒子をふるい目の大きさが500μmの網ふるいでろ過して残った架橋粒子を分析した。
アルジネート(製造会社:Sigma、製品名:180947)、およびセルロース(製造会社:Sigma、製品名:C5678)をそれぞれ蒸留水に2.5wt.%に溶かしたそれぞれの溶液10mLを混合して20mLを製造した後、これをカルシウムイオン(Ca2+)を含む化合物であるCaCl2が4g添加されたエタノール溶液80mLにencapsulator(BUCHI、B-390)装置を用いて形成された液滴を添加し、常温で2時間架橋反応させた後、エタノールで洗浄して架橋粒子を製造した。
ヒアルロン酸塩(重量平均分子量:500kDa、製造会社:SKバイオランド)200mgを0.1N NaOH水溶液に2wt.%の濃度に、ゼラチン(ゼリー強度:300g Bloom、製造会社:Sigma、製品名:G2500)250mgを蒸留水に2.5wt.%の濃度に溶かしたそれぞれの溶液10mLを混合して20mLを製造した後、これを鉄イオン(Fe3+)を含む化合物であるFeCl3が4g添加されたエタノール溶液80mLにencapsulator(BUCHI、B-390)装置を用いて形成された液滴を添加し、4℃で2時間架橋反応させた後、エタノールで洗浄して架橋粒子を製造した。
前記実施例および比較例で製造された高分子マイクロ粒子について、以下の方法で高分子マイクロ粒子の平均直径、球形化度、強度、細胞培養適合性、および安定性を評価した。
前記実施例および比較例の高分子マイクロ粒子の蒸留水での平均直径は、レーザ粒度分析装置(Horiba、Partica LA-960)を用いて測定した。
前記実施例および比較例の高分子マイクロ粒子の光学(Olympus、BX53)写真を撮影し、それに基づいて球形化度を計算した。
前記実施例および比較例の高分子マイクロ粒子について、テクスチャーアナライザー(Texture analyzer)装置を用いて、マイクロ粒子の強度を測定した。5N ロードセル(load cell)が取り付けられた装置のフラット円筒プローブ(flat cylindrical probe)の下の領域に蒸留水で膨潤された30個のマイクロ粒子を単層に載せた。初期トリガー荷重(trigger force)は1mNに設定し、1mm/sの速度で粒子を圧縮した。粒子平均直径の25%水準に変形したときの力を圧縮力とした。
6ウェルプレート(well plate)に細胞培養液を満たし、高分子マイクロ粒子と細胞を入れてプレート-ロッキング(plate-rocking)方式で細胞を培養した。この時、培養液の温度は37℃を維持し、3日間培養して高分子マイクロ粒子で培養された細胞数を確認した。
不適合:投入された細胞数に対する培養された細胞数が100%未満であるか、または培養中のマイクロ粒子が分解される場合
高温高圧方式減菌装置(Autoclave)を用いてリン酸緩衝生理食塩水(phosphate-buffered saline)溶液に浸した高分子マイクロ粒子の滅菌処理の際、安定性および長期培養による粒子安定性を以下の基準により評価した。
不適合:Autoclaveの使用前と使用後の乾燥された高分子マイクロ粒子の重量減少率が20%を超える場合
Claims (23)
- 生体適合性高分子および金属イオンを含む混合物を反応させて高分子架橋粒子を形成する段階と、
反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含む極性溶媒中で前記高分子架橋粒子をさらに架橋する段階と、を含み、
前記生体適合性高分子は、ヒアルロン酸およびゼラチンの混合物を含む、高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 前記生体適合性高分子および金属イオンを含む混合物を反応させて高分子架橋粒子を形成する段階は、極性溶媒中で行われる、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。
- 前記生体適合性高分子および金属イオンを含む混合物を反応させて高分子架橋粒子を形成する段階は、
前記生体適合性高分子を溶かした水溶液を形成する段階と、
前記金属イオンを含む化合物を極性溶媒に添加して金属イオンを含む溶液を形成する段階と、
前記生体適合性高分子を溶かした水溶液の液滴と前記金属イオンを含む溶液を混合して混合溶液を形成する段階と、を含む、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 前記生体適合性高分子を溶かした水溶液は、
生体適合性高分子を溶かした水溶液の全重量に対して、前記生体適合性高分子を0.01重量%以上10重量%以下で含む、請求項3に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 前記金属イオンを含む化合物は、前記生体適合性高分子100重量部に対して200重量部以上1000重量部以下で含まれる、請求項3に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。
- 前記反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含む極性溶媒中で前記高分子架橋粒子をさらに架橋する段階において、
前記反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤は、前記生体適合性高分子100重量部に対して150重量部以上1000重量部以下で含まれる、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 前記極性溶媒としては、エタノール、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルカプロラクタム、2-ピロリドン、N-エチルピロリドン、N-ビニルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-エトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、1,3-ジメチル-イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグリム、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートからなる群より選択される一つである、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。
- 前記反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤は、
ホルミル基またはエポキシ基を1個以上含む、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 前記金属イオンは、鉄イオン、アルミニウムイオン、銅イオン、鉄イオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン、カルシウムイオンなどからなる群より選択される一つを含む、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。
- 前記ヒアルロン酸およびゼラチンの混合物は、
ヒアルロン酸100重量部に対して、ゼラチンを50重量部以上500重量部以下で含む、請求項1に記載の高分子マイクロ粒子の製造方法。 - 第1生体適合性高分子、金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含むコアと、
前記コアの全部または一部を囲み、第2生体適合性高分子、金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を含むシェルと、を含むコア-シェル構造を有し、
前記第1生体適合性高分子はヒアルロン酸を含み、
前記第2生体適合性高分子はゼラチンを含み、
前記コアに含まれる金属イオンは、鉄イオン(Fe 3+ )、アルミニウムイオン(Al 3+ )、銅イオン(Cu 2+ )、鉄イオン(Fe 2+ )、マグネシウムイオン(Mg 2+ )、バリウムイオン(Ba 2+ )、およびカルシウムイオン(Ca 2+ )からなる群より選択される一つを含む、高分子マイクロ粒子。 - 前記コアは、第1生体適合性高分子が金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を介して架橋された高分子マトリックスを含み、
前記シェルは、第2生体適合性高分子が金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を介して架橋された高分子マトリックスを含む、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。 - 前記コアは、コアに含まれる高分子マトリックス全体の体積に対して、
ヒアルロン酸が金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を介して架橋された高分子マトリックスを50体積%超過で含む、請求項12に記載の高分子マイクロ粒子。 - 前記シェルは、シェルに含まれる高分子マトリックス全体の体積に対して、
ゼラチンが金属イオンおよび反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤を介して架橋された高分子マトリックスを50体積%超過で含む、請求項12に記載の高分子マイクロ粒子。 - 前記高分子マイクロ粒子は、蒸留水での平均直径が1μm以上である、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。
- 前記高分子マイクロ粒子の最長径を有する断面を基準として、
前記シェルの厚さが前記高分子マイクロ粒子の最長径の95%以下である、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。 - 前記反応性官能基を1個以上含む有機架橋剤は、
反応性官能基を1個以上含む炭素数1~30の架橋剤を含む、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。 - 前記高分子マイクロ粒子は、
粒子平均直径の25%水準に変形したときの平均圧縮強度が0.1mN以上である、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。 - 光学写真での任意の粒子の最長径に対する最短径の比率(長短比)である球形化度が0.9以上1.0以下である、請求項11に記載の高分子マイクロ粒子。
- 請求項11に記載の高分子マイクロ粒子および前記高分子マイクロ粒子中に含まれている薬学的有効物質を含む、医療用組成物。
- 請求項11に記載の高分子マイクロ粒子および前記高分子マイクロ粒子中に含まれている美容的有効物質を含む、美容組成物。
- 請求項20に記載の医療用組成物を含む、医療用品。
- 請求項21に記載の美容組成物を含む、美容用品。
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