JP7386329B2 - フォトクロミック膜積層体 - Google Patents
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Description
(a)第1表面及び反対側の第2表面を有する第1ポリマー膜層と;
(b)第1ポリマー膜層(a)の第1表面の少なくとも一部上の及び第1表面と直接接触した接着剤層(前記接着剤層は、
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);及び
(iii)フォトクロミック物質
を含む接着剤組成物から形成される)と
を含むフォトクロミック膜積層体であって、
熱可塑性ポリオール(i)が、熱可塑性ポリオール(i)及びポリ(酸無水物)(ii)中に存在する固形分の全総合重量を基準として60重量パーセント以上の量で組成物中に存在する積層体を指向する。
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);及び
(iii)フォトクロミック物質
を含む、接着剤組成物などの、接着剤組成物から形成される。
(a)第1表面及び反対側の第2表面を有する第1ポリマー膜層と;
(b)第1ポリマー膜層(a)の第1表面の少なくとも一部上の及び第1表面と直接接触した接着剤層(前記接着剤層は、
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);及び
(iii)フォトクロミック物質
を含む、フォトクロミック接着剤組成物などの、接着剤組成物から形成される)と
を含むフォトクロミック膜積層体であって、
熱可塑性ポリオール(i)が、熱可塑性ポリオール(i)及びポリ(酸無水物)(ii)中に存在する固形分の全総合重量を基準として60重量パーセント以上の量で組成物中に存在する積層体。
無水マレイン酸とC2~C24オレフィンとのコポリマー、
無水マレイン酸と(メタ)アクリレートとのコポリマー、
無水マレイン酸とスチレンとのコポリマー、
及びそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1種のコポリマーを含む、条項1~8のいずれかに記載のフォトクロミック積層体。
(a)第1表面及び反対側の第2表面を有する第1ポリマー膜層と;
(b)第1ポリマー膜層(a)の第1表面の少なくとも一部上の及び第1表面と直接接触した接着剤層(前記接着剤層は、
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);
(iii)フォトクロミック物質、及び
(iv)酸反応性物質
を含むフォトクロミック接着剤組成物から形成される)と;
(c)第1ポリマー膜層(a)と同じ若しくは異なるものである、第2ポリマー膜層(第2ポリマー膜層は、第1表面及び反対側の第2表面を有し、ここで、第1表面は、接着剤層の少なくとも一部上に及びそれと直接接触して配置されている)と
を含むフォトクロミック膜積層体であって、
熱可塑性ポリオール(i)が、熱可塑性ポリオール(i)及びポリ(酸無水物)(ii)中に存在する固形分の全総合重量を基準として60重量パーセント以上の量で接着剤組成物中に存在する積層体。
以下の接着剤組成物に使用されるフォトクロミック組成物は、次の通り調製した。下の表1の物質を、順に、組み合わせ、物質が全て溶解するまで最低2時間室温で、200rpmで撹拌した。このようにして調製された組成物を、本明細書では以下「フォトクロミック組成物A」と言う。
以下の実施例に使用されるフォトクロミック接着剤組成物を、以下に記載されるように調製した。
下の表2にリストアップされる物質を、順に、組み合わせ、物質が全て溶解するまで最低16時間室温で、60rpmで撹拌した。
実施例2の接着剤組成物を、表3に下でリストアップされる構成要素を使用して、実施例1において上で記載されたように調製した。
下の表4にリストアップされる構成要素を組み合わせ、物質が全て溶解するまで少なくとも16時間室温で、60rpmで撹拌した。この比較例は、ポリ(酸無水物)を全く含まない。
下の表5にリストアップされる構成要素を組み合わせ、物質が全て溶解するまで少なくとも16時間室温で、60rpmで撹拌した。この比較例は、ポリ(酸無水物)の代わりにブロックされたポリイソシアネート架橋剤を含む。
パートA
LEXAN(商標)ポリカーボネート積層体の調製
実施例1及び2並びに比較例3及び4のフォトクロミック接着剤組成物のそれぞれを、3インチ(7.6cm)幅のコーティング幅の20ミル(0.5mm)ギャップのスクエアメタルアプリケータを用いてD 3 CL PET 4400A/000剥離ライナー(Loparexから入手可能な)にドローダウン技法によって塗布した。塗布後に、コートされた剥離ライナーを室温で30分間放置した。この30分間の間に、約250ミクロン厚さのLEXAN 8010 MC(Sabicから入手可能なポリ(ビスフェノールA-カーボネート膜)のセクションを、1分当たり100ミリリットル酸素流量を用いて100ワットの電力での酸素プラズマで3分間プラズマ処理した。LEXAN 8010 MCの各ピースを、次いで、30分間125℃の温度での対流オーブン中に入れた。コートされた剥離ライナーをまた、30分間125℃の温度での対流オーブン中に入れた。
フォトクロミック性能試験
パートAにおいて上で記載されたように調製されたLEXANポリカーボネート積層体のフォトクロミック性能を、Advanced Bench for Measuring Photochromics(「A-BMP」)光学ベンチで測定した。積層体を、先ず、10cmの距離で5分間、365nm近くで最大強度を持った光に曝した。この光の積分されたUVA放射照度は、OL 86-Tコサインレセプター付きのGoosch & Housego OL 756分光放射計を用いて1平方メートル当たり7.7ワットであることを測定した。次に、積層体を70℃の温度に加熱し、積層体を10cmの距離で25分間、F17T8黄色蛍光に曝しながらその温度に維持してフォトクロミック物質を不活性化した。積層体での蛍光の放射照度は、9KluxであるとOL 756で測定された。積層体を、次いで、光学ベンチで試験する前に最低1時間21℃~24℃の温度で暗い環境中に保った。
MYLAR(登録商標)積層体の調製
実施例1及び2、並びに比較例3及び4のフォトクロミック接着剤組成物のそれぞれを、3インチ(7.6cm)幅のコーティング幅の20ミル(0.5mm)ギャップのスクエアメタルアプリケータを用いて118ミクロン厚さのMYLARシート(Transcendia製)にドローダウン技法によって塗布した。塗布後に、コートされたMYLARシートを室温で30分間放置した。次に、コートされたMYLARシートを30分間125℃の温度での対流オーブン中に入れた。コートされたMYLARシートをオーブンから取り出し、接着剤コーティングを、卓上ゴムローラー(Speedball 4121 Deluxe Hard Rubber Brayer-80 Durometer Roller)を用いてMYLARの約118ミクロン厚さのシート(Transcendia製)でまだ暖かい間に積層した。3層積層体を、2つの薄い金属シート間で、1.5時間125℃の温度での対流オーブン中に入れ、次いで室温に冷却した。パートDにおいて下で記載される加熱プレス試験のために、2つの2”×2”(5cm×5cm)試験検体を各積層体からカットした。
加熱プレス試験
パートCにおいて上で記載されたように調製されたMYLAR積層体のそれぞれを、射出成形プロセス中のブリーディングに対するフォトクロミック接着剤の抵抗を評価するために液圧プレスにおいて試験した。プレスのトップ及びボトムプレートを独立して温度制御した。両プレートを185℃の温度に加熱した。2つの研磨スチールプレートを、研磨面がプレスのボトムプレート上に互いに面する状態で置き、次いで3分間15トンの圧力で圧縮して研磨スチールプレートを予熱した。次いで、実施例1及び2並びに比較例3及び4からの2つのMYLAR積層体の各セットについて以下のプロセスを用いた。先ず、積層体を、2つのMYLARの118ミクロン厚さのシート(Transcendia製)間におよそ1インチ(2.5cm)離してサイドバイサイドで置いた。それらの間に積層体を持ったMYLARシートを、予熱されたスチールプレートの研磨面の間に置いた。プレートを次いでプレス中に置き、15トンの圧力下で3分間圧縮した。圧力を解き、スチールプレートをプレスから取り出し、それらの間に積層体を持ったMylarシートを外した。熱いスチールプレートを、次いで、積層体の次セットのために使用した。
本発明は、例えば、以下のものを提供する。
(項1)
少なくとも:
(a)第1表面及び反対側の第2表面を有する第1ポリマー膜層と;
(b)前記第1ポリマー膜層(a)の前記第1表面の少なくとも一部上の及び前記第1表面と直接接触した接着剤層であって、前記接着剤層は、
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);及び
(iii)フォトクロミック物質
を含む接着剤組成物から形成された、接着剤層と
を含むフォトクロミック膜積層体であって、
前記熱可塑性ポリオール(i)が、前記熱可塑性ポリオール(i)及び前記ポリ(酸無水物)(ii)中に存在する固形分の全総合重量を基準として60重量パーセント以上の量で前記組成物中に存在する積層体。
(項2)
(c)前記第1ポリマー膜層(a)と同じ若しくは異なるものである、第2ポリマー膜層であって、前記第2ポリマー膜層は、第1表面及び反対側の第2表面を有する、第2ポリマー膜層を更に含む、前記項1に記載のフォトクロミック積層体であって、前記第2ポリマー膜層の前記第1表面が、前記接着剤層の少なくとも一部上に及びそれと直接接触して配置されている積層体。
(項3)
前記第1ポリマー膜層(a)及び前記第2ポリマー膜層(c)は、それぞれ独立して、ポリカーボネート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ(ウレア)ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ(ウレア)ウレタン、ポリ(アリルカーボネート)、セルロースアセテート、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアルキル(メタ)アクリレート、ポリビニルブチラール、それらのコポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリマーを含む、前記項1又は2に記載のフォトクロミック積層体。
(項4)
前記熱可塑性ポリオール(i)は、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリジメチルシロキサンポリオール、ポリ(ウレア)ウレタンポリオール、ポリアミドポリオール、それらのコポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリオールを含む、前記項1~3のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項5)
前記熱可塑性ポリオール(i)は、90未満のショアA硬度を有する熱可塑性ポリウレタンポリオールを含む、前記項1~4のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項6)
前記熱可塑性ポリオール(i)は、脂肪族熱可塑性ポリウレタンジオールを含む、前記項1~5のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項7)
前記ポリ(酸無水物)(ii)は、1分子当たり平均少なくとも2つの環状カルボン酸無水物基を有するポリマーを含む、前記項1~6のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項8)
前記ポリ(酸無水物)(ii)は、
無水マレイン酸とC 2 ~C 24 オレフィンとのコポリマー、
無水マレイン酸と(メタ)アクリレートとのコポリマー、
無水マレイン酸とスチレンとのコポリマー、
及びそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1種のコポリマーを含む、前記項1~7のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項9)
前記ポリ(酸無水物)(ii)は、500~100,000g/モルの数平均分子量を有する、前記項1~8のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項10)
前記ポリ(酸無水物)(ii)中に存在する酸無水物基の当量対前記熱可塑性ポリオール(i)中に存在するヒドロキシル基の当量の比は、1:4~20:1の範囲である、前記項1~9のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項11)
前記接着剤組成物は、エポキシ官能性物質、ポリカルボジイミド、オキサゾリン官能性物質、ベータ-ヒドロキシルアルキルアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される酸反応性物質を更に含む、前記項1~10のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項12)
前記フォトクロミック物質(iii)は、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピラン、フェナントロピラン、スピロピラン、オキサジン、水銀ジチオゾネート、フルギド、フルギミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、前記項1~11のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項13)
前記接着剤組成物は、0.05~20重量パーセントのフォトクロミック物質を含み、重量百分率は、前記接着剤組成物中に存在する全固形分を基準とする、前記項1~12のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項14)
前記接着剤組成物は、0.1~30重量パーセントの酸反応性物質を更に含み、重量百分率は、前記熱可塑性ポリオール(i)、前記ポリ(酸無水物)(ii)、及び前記酸反応性物質中に存在する全固形分の総合重量を基準とする、前記項1~13のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項15)
前記第1ポリマー膜層(a)及び/又は前記第2ポリマー膜層(c)は、それぞれ独立して、プライマー層、剥離膜層、タイ層、障壁層、接着促進層、UV吸収層、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの追加の層を更に含む、前記項1~14のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体。
(項16)
前記熱可塑性ポリオール(i)は、少なくとも45重量パーセント、好ましくは少なくとも50重量パーセントの量で前記接着剤組成物中に存在し、重量百分率は前記接着剤組成物中に存在する全固形分の重量を基準とする、前記項1~15のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック膜積層体。
(項17)
前記項1~16のいずれか一前記項に記載のフォトクロミック積層体を含む光学物品。
(項18)
レンズである、前記項17に記載の光学物品。
Claims (17)
- 少なくとも:
(a)第1表面及び反対側の第2表面を有する第1ポリマー膜層と;
(b)前記第1ポリマー膜層(a)の前記第1表面の少なくとも一部上の及び前記第1表面と直接接触した接着剤層であって、前記接着剤層は、
(i)30,000g/モル以上の数平均分子量を有する熱可塑性ポリオール;
(ii)ポリ(酸無水物);及び
(iii)フォトクロミック物質
を含む接着剤組成物から形成された、接着剤層と
を含むフォトクロミック膜積層体であって、
前記熱可塑性ポリオール(i)が、前記熱可塑性ポリオール(i)及び前記ポリ(酸無水物)(ii)中に存在する固形分の全総合重量を基準として60重量パーセント以上の量で前記接着剤組成物中に存在し、
前記フォトクロミック膜積層体は、(c)前記第1ポリマー膜層(a)と同じ若しくは異なるものである、第2ポリマー膜層であって、前記第2ポリマー膜層は、第1表面及び反対側の第2表面を有する、第2ポリマー膜層を更に含み、前記第2ポリマー膜層の前記第1表面が、前記接着剤層の少なくとも一部上に及びそれと直接接触して配置されている、フォトクロミック膜積層体。 - 前記第1ポリマー膜層(a)及び前記第2ポリマー膜層(c)は、それぞれ独立して、ポリカーボネート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ(ウレア)ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ(ウレア)ウレタン、ポリ(アリルカーボネート)、セルロースアセテート、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアルキル(メタ)アクリレート、ポリビニルブチラール、それらのコポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリマーを含む、請求項1に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記熱可塑性ポリオール(i)は、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリジメチルシロキサンポリオール、ポリ(ウレア)ウレタンポリオール、ポリアミドポリオール、それらのコポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリオールを含む、請求項1又は2のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記熱可塑性ポリオール(i)は、90未満のショアA硬度を有する熱可塑性ポリウレタンポリオールを含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記熱可塑性ポリオール(i)は、脂肪族熱可塑性ポリウレタンジオールを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記ポリ(酸無水物)(ii)は、1分子当たり平均少なくとも2つの環状カルボン酸無水物基を有するポリマーを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記ポリ(酸無水物)(ii)は、
無水マレイン酸とC2~C24オレフィンとのコポリマー、
無水マレイン酸と(メタ)アクリレートとのコポリマー、
無水マレイン酸とスチレンとのコポリマー、
及びそれらの混合物
からなる群から選択される少なくとも1種のコポリマーを含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。 - 前記ポリ(酸無水物)(ii)は、500~100,000g/モルの数平均分子量を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記ポリ(酸無水物)(ii)中に存在する酸無水物基の当量対前記熱可塑性ポリオール(i)中に存在するヒドロキシル基の当量の比は、1:4~20:1の範囲である、請求項1~8のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記接着剤組成物は、エポキシ官能性物質、ポリカルボジイミド、オキサゾリン官能性物質、ベータ-ヒドロキシルアルキルアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される酸反応性物質を更に含む、請求項1~9のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記フォトクロミック物質(iii)は、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピラン、フェナントロピラン、スピロピラン、オキサジン、水銀ジチオゾネート、フルギド、フルギミド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~10のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記接着剤組成物は、0.05~20重量パーセントのフォトクロミック物質を含み、重量百分率は、前記接着剤組成物中に存在する全固形分を基準とする、請求項1~11のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記接着剤組成物は、0.1~30重量パーセントの酸反応性物質を更に含み、重量百分率は、前記熱可塑性ポリオール(i)、前記ポリ(酸無水物)(ii)、及び前記酸反応性物質中に存在する全固形分の総合重量を基準とする、請求項1~12のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記第1ポリマー膜層(a)及び/又は前記第2ポリマー膜層(c)は、それぞれ独立して、プライマー層、剥離膜層、タイ層、障壁層、接着促進層、UV吸収層、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの追加の層を更に含む、請求項1~13のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体。
- 前記熱可塑性ポリオール(i)は、少なくとも45重量パーセントの量で前記接着剤組成物中に存在し、重量百分率は前記接着剤組成物中に存在する全固形分の重量を基準とする、請求項1~14のいずれか一項に記載のフォトクロミック膜積層体。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載のフォトクロミック積層体を含む光学物品。
- レンズである、請求項16に記載の光学物品。
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