JP7384175B2 - 潤滑油組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 基油と、フラーレンと、潤滑調整剤と、を含み、前記潤滑調整剤は、ヒドリンダン、ナフタレン、1,2,3,4,-テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、デカヒドロナフタレン、シクロドデカトリエン、シクロドデカン、ドデカヒドロフルオレン、アントラセン、フェナントラセン、9,10-ジヒドロアントラセン、ヘキサデカヒドロピレン、及びそれらの少なくとも1個の水素原子が置換基によって置換された化合物から選ばれる少なくとも一種である潤滑油組成物。
[2] 前記潤滑調整剤の置換基は、前記潤滑調整剤の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、炭素数1~20の炭化水素基、炭素数1~20のエーテル結合を有する基、炭素数1~20のエステル結合を有する基、炭素数1~20のジスルフィド結合を有する基、及びハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアミノ基の少なくとも1つを有する炭素数1~20の基、から選ばれる少なくとも1種である前項[1]に記載の潤滑油組成物。
[3] 炭素数1~20のエーテル結合を有する前記基、炭素数1~20のエステル結合を有する前記基、及び炭素数1~20のジスルフィド結合を有する前記基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアミノ基の少なくとも1つを有する前項[2]に記載の潤滑油組成物。
[4] 前記潤滑調整剤における置換基の総分子量は、前記潤滑調整剤の分子量の60%以下である前項[1]~[3]に記載の潤滑油組成物。
[5] 前記基油は合成油である前項[1]~[4]のいずれかに記載の潤滑油組成物。
[6] 前記フラーレンは、C60を含む前項[1]~[5]のいずれかに記載の潤滑油組成物。
[7] 前記潤滑調整剤を、基油100質量部に対し、1~100質量部を含有する前項[1]~[6]のいずれかに記載の潤滑油組成物。
[8] 前記フラーレンを、前記潤滑調整剤100質量部に対して、0.001~1.000質量部を含有する前項[1]~[7]のいずれかに記載の潤滑油組成物。
[9] 基油と、フラーレンと、潤滑調整剤と、を混合する混合工程を有する前項[1]~[8]のいずれかに記載の潤滑油組成物の製造方法。
[10] さらに、前記混合工程後に、熱処理工程を含む前項[9]に記載の潤滑油組成物の製造方法。
[11] 前記熱処理工程における熱処理温度は、100~250℃である前項[10]に記載の潤滑油組成物の製造方法。
(基油)
本実施形態に係る潤滑油組成物の基油は、特に限定されるものではなく、通常潤滑油の基油として広く使用されている鉱油及び合成油が好適に用いられる。
(フラーレン)
本実施形態に係る潤滑油組成物に含まれるフラーレンは、構造や製造法が特に限定されず、種々のものを用いることができる。フラーレンとしては、例えば、比較的入手しやすいC60やC70、さらに高次のフラーレン、あるいはそれらの混合物が挙げられる。フラーレンの中でも、基油への溶解性の高さの点から、C60及びC70が好ましく、潤滑油への着色が少ない点から、C60がより好ましい。コストを低減するため、2種類以上のフラーレンを有するミックスフラーレンを用いることもできるが、C60を含み、そして、C60の含有量は50質量%以上であるものが好ましい。
(潤滑調整剤)
本実施形態に係る潤滑油組成物の潤滑調整剤は、ヒドリンダン、ナフタレン、1,2,3,4,-テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、デカヒドロナフタレン、シクロドデカトリエン、シクロドデカン、ドデカヒドロフルオレン、アントラセン、フェナントラセン、9,10-ジヒドロアントラセン、ヘキサデカヒドロピレン、または、それらの少なくとも1個の水素原子が後述する置換基で置き換えてなるものから選ばれる少なくとも一種である。また、ヒドリンダン、ナフタレン、1,2,3,4,-テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、デカヒドロナフタレン、シクロドデカトリエン、シクロドデカン、ドデカヒドロフルオレン、アントラセン、フェナントラセン、9,10-ジヒドロアントラセン、ヘキサデカヒドロピレンの水素原子が2個以上の置換基で置換される場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
(添加剤)
本実施形態に係る潤滑油組成物は、フラーレンと潤滑調整剤以外にも、本実施形態の効果を損なわない範囲で、添加剤を含有することができる。本実施形態の潤滑油組成物に配合する添加剤は、特に限定されない。添加剤としては、例えば、市販の酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、流動点降下剤、腐食防止剤、錆び止め剤、抗乳化剤、消泡剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(製造方法)
本実施形態に係る潤滑油組成物の製造方法は、基油と、フラーレンと、潤滑調整剤とを、混合する工程を含む。混合順番は特に限定されなく、フラーレンと、潤滑調整剤を同時に基油に加えて、混合してもよく、フラーレンを潤滑調整剤と混合した後に、混合物を基油に添加して混合してもよい。混合方法としては、スターラー、超音波分散装置、ホモジナイザー、ボールミル、ビーズミルなどを用い、室温付近または必要に応じて加熱しながら1時間~48時間の攪拌を施すことが挙げられる。この混合工程により、本実施形態に係る潤滑油組成物を得ることができる。
(用途)
本実施形態に係る潤滑油組成物は、工業用ギヤ油;油圧作動油;圧縮機油;冷凍機油;切削油;圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜き油、打ち抜き油等の塑性加工油;熱処理油、放電加工油等の金属加工油;すべり案内面油;軸受け油;錆止め油;熱媒体油等の各種用途に使用することができる。
(NH-C8の合成)
デカヒドロ-2-ナフトール150g(東京化成工業(株)製)に、ヨウ化カリウム200g、リン酸100gを加え、100℃で3時間攪拌の後、カラムクロマトグラフィー法により、デカヒドロ-2-ヨウ化ナフタレンを分離した。得たデカヒドロ-2-ヨウ化ナフタレンを、トルエン200gに加え、-20℃まで冷却して、金属マグネシウム30gを添加し、3時間攪拌して溶液を得た。得た溶液に1-ヨードオクタン(東京化成工業(株)製)160gを加え、25℃で12時間攪拌した後、蒸留法により、下記の式(1)で示すデカヒドロ-2-オクチルナフタレン(NH-C8)を得た。得たNH-C8の置換基の分子量は113で、分子全体の分子量(251)の45%である。
2,6-ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業(株)製)75gに、ヨウ化カリウム200g、リン酸100gを加え、100℃で3時間攪拌の後、カラムクロマトグラフィー法により、2,6-ヨウ化ナフタレンを分離した。得た2,6-ヨウ化ナフタレンを、トルエン200gに加え、-20℃まで冷却して、金属マグネシウム30gを添加し、3時間攪拌して溶液を得た。得た溶液に1-ヨード-3-メチルブタン(東京化成工業(株)製)70gを加え、25℃で12時間攪拌した後、蒸留法により、下記の式(2)で示す2,6-ビス(3-メチルブチル)ナフタレン(NP-C5C5)を得た。得たNP-C5C5の置換基の総分子量は142で、分子全体の分子量(268)の53%である。
デカヒドロ-2-ナフトール150g(東京化成工業(株)製)に、ヨウ化カリウム200g、リン酸100gを加え、100℃で3時間攪拌の後、カラムクロマトグラフィー法により、2-ヨウ化デカヒドロナフタレンを分離した。得た2-ヨウ化デカヒドロナフタレンを、トルエン200gに加え、-20℃まで冷却して、金属マグネシウム30gを添加し、3時間攪拌して溶液を得た。得た溶液に2,2-ジメチルプロピオン酸ヨードメチル(東京化成工業(株)製)160gを加え、25℃で12時間攪拌した後、蒸留法により、下記の式(3)で示す2-(2,2-ジメチルプロピオン酸メチレン)デカヒドロナフタレン(NH-C4PA)を得た。得たNH-C4PAの置換基の分子量は115で、分子全体の分子量(252)の46%である。
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフトール150g(東京化成工業(株)製)に、ヨウ化カリウム200g、リン酸100gを加え、100℃で3時間攪拌の後、カラムクロマトグラフィー法により、1-ヨウ化-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンを分離した。得た1-ヨウ化-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンを、トルエン200gに加え、-20℃まで冷却して、金属マグネシウム30gを添加し、3時間攪拌して溶液を得た。得た溶液にジエチレングリコール-2-ブロモエチルメチルエーテル(東京化成工業(株)製)140gを加え、25℃で12時間攪拌した後、蒸留法により、下記の式(4)で示す1-メチルトリエチレングリコール-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(NT-DEG)を得た。得たNT-DEGの置換基の分子量は147で、分子全体の分子量(278)の53%である。
本発明の実施例及び比較例に使用する基油は以下となる。
合成油1:エクソンモービル社製 Spectra Syn(ポリ-α-オレフィン)
合成油2:日油株式会社製 ユニスターH-334R(ポリオールエステル型)
合成油3:日油株式会社製 ユニスターMB-881(ポリオキシエチレンモノエステル型)
鉱油A:出光興産株式会社製 ダイアナフレシアP46
[実施例1]
(潤滑油組成物の調製)
基油として合成油1 100gに、フラーレン(フロンティアカーボン(株)製nanom(登録商標) mix ST C60:60質量%、C70:25質量%、残部が他高次フラーレンの混合物である)0.005g、潤滑調整剤NH-C8 20gを添加して、室温でスターラーを用いて36時間撹拌したのち、0.1μmメッシュのメンブランフィルターを通すことで濾過して潤滑油組成物を得た。
(耐摩耗性評価)
ボールオンディスクトライボメーター(Antonparr製)により、潤滑油組成物の耐摩耗性を評価した。直径6mmのSUJ2製のボールを用い、荷重15N、速度5cm/秒の条件で、潤滑油組成物を塗布した基板(SUJ2製)の一主面上に、同心円状の軌道を描くように、摺動させた。摺動距離が積算300mの時のボール面の擦り面(円形)を光学顕微鏡で観察し、擦り面の直径を測定した。結果を表1に示す。本評価においては、擦り面の直径が小さいほど、耐摩耗特性に優れることを意味する
(ラメラ長の測定)
日本工業規格 JIS K2241:2000の7.3に規定されている表面張力試験方法に準ずる方法により、潤滑油組成物のラメラ長を測定した。表面張力計DY-500(協和界面科学株式会社製)を用い、約20mLの潤滑油組成物をガラス製シャーレ(深さ20mm、内径75mm)に入れ、表面張力計のステージに設置し、白金製の直径14.4mmmのリングを用い、ステージ上昇速度0.5mm/秒、ステージ下降速度0.1mm/秒、潤滑油組成物中へのリングの浸漬距離2.5mmとし、測定で得られたステージの位置とリングに働いた張力のグラフから、リングを引き下げる力が最大値を示してから液体膜が破壊されてゼロになるまでのステージの移動距離を、ラメラ長として算出した。なお、この測定は25±2℃の環境下で行った。結果を表1に示す。
[実施例2]
潤滑油組成物の調製において、濾過した後に、窒素ガス雰囲気で、150℃、12時間熱処理工程を実施した以外は実施例1と同様に、潤滑油組成物を作製して、耐摩耗性評価とラメラ長測定を実施した。測定結果を表1に示す。
[実施例3~21、比較例1~12]
Claims (10)
- 基油と、
フラーレンと、
潤滑調整剤と、を含む潤滑油組成物であって、
前記潤滑調整剤は、ヒドリンダン、ナフタレン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、デカヒドロナフタレン、シクロドデカトリエン、シクロドデカン、ドデカヒドロフルオレン、アントラセン、フェナントラセン、9,10-ジヒドロアントラセン、ヘキサデカヒドロピレン、及びそれらの少なくとも1個の水素原子が置換基によって置換された化合物から選ばれる少なくとも一種であり、
前記フラーレンを、前記潤滑調整剤100質量部に対して、0.001~1.000質量部を含有する潤滑油組成物。 - 前記潤滑調整剤の置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
カルボキシ基、
アミノ基、
炭素数1~20の炭化水素基、
炭素数1~20のエーテル結合を有する基、
炭素数1~20のエステル結合を有する基、
炭素数1~20のジスルフィド結合を有する基、及び
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアミノ基の少なくとも1つを有する炭素数1~20の基、
から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の潤滑油組成物。 - 炭素数1~20のエーテル結合を有する前記基、炭素数1~20のエステル結合を有する前記基、及び炭素数1~20のジスルフィド結合を有する前記基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアミノ基の少なくとも1つを有する請求項2に記載の潤滑油組成物。
- 前記潤滑調整剤における置換基の総分子量は、前記潤滑調整剤の分子量の60%以下である請求項1~3のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 前記基油は合成油である請求項1~4のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 前記フラーレンは、C60を含む請求項1~5のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 前記潤滑調整剤を、基油100質量部に対し、1~100質量部を含有する請求項1~6のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 請求項1~7のいずれかに記載の潤滑油組成物の製造方法であって、
基油と、潤滑調整剤と、前記潤滑調整剤100質量部に対して0.001~1.000質量部のフラーレンと、を混合する混合工程を有する潤滑油組成物の製造方法。 - さらに、前記混合工程後に、熱処理工程を含む請求項8に記載の潤滑油組成物の製造方法。
- 前記熱処理工程における熱処理温度は、100~250℃である請求項9に記載の潤滑油組成物の製造方法。
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