JP7378462B2 - 蓄電デバイス用非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス - Google Patents
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Description
尚、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。
特許文献1にはリチウムポリマー二次電池用に重合性のモノマーを電解液に添加し、電池作製後に数時間加熱重合させる方法が開示されているが、加熱重合がプロセスとして必要である。
特許文献2には電気化学キャパシタのゲル電解質用組成物としてポリエーテル重合体を含むものが開示されている。ポリエーテル重合体の固形分濃度はゲル電解質用組成物の全固形分の5~20%であるが、ゲル電解質としては高いイオン伝導性を示している。しかし、ポリエーテル重合体を5質量%以上となるように電解液に添加すると粘度が高くなり、リチウムイオン二次電池の充放電特性が低下する。
(3)前記非水電解液が、前記電解質塩として、LiPF6を含有することを特徴とする(1)または(2)に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(4)前記非水電解液が、前記非水溶媒として、不飽和結合を有する環状カーボネートを含有することを特徴とする(1)~(3)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
(5)正極、負極、および非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、該非水電解液が(1)~(4)のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
本発明の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、重量平均分子量が10万~250万であるエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル重合体を非水電解液中に含有することを特徴とする。
本発明の非水電解液中に含まれるポリエーテル重合体は、下記式(2)由来の繰り返し単位を少なくとも有し、式(1)由来の繰り返し単位、式(3)由来の繰り返し単位を有することが好ましい。
市販品から入手可能な化合物としては、例えば、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、t-ブチルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、1,2-エポキシドデカン、1,2-エポキシオクタン、1,2-エポキシヘプタン、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、1,2-エポキシデカン、1,2-エポキシへキサン、グリシジルフェニルエーテル、1,2-エポキシペンタン、グリシジルイソプロピルエーテルなどが使用できる。これら市販品のなかでは、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテルが好ましく、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテルが特に好ましい。
合成によって得られる式(1)で表される単量体では、Rは-CH2O(CR1R2R3)が好ましく、R1、R2、R3の少なくとも一つが-CH2O(CH2CH2O)nR4であることが好ましい。R4は炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~4のアルキル基がより好ましい。nは0~6が好ましく、0~4がより好ましい。
ポリエーテル重合体は、ブロック重合体、ランダム重合体何れの重合タイプでも良い。ランダム重合体がよりポリエチレンオキシドの結晶性を低下させる効果が大きいので好ましい。
まず本明細書において、「溶媒」とは溶質を溶解するための物質を示す。
本発明の非水電解液に使用される非水溶媒としては、環状カーボネート、鎖状カーボネート、鎖状エステル、ラクトン、エーテル、およびアミドから選ばれる1種又は2種以上が好適に挙げられる。非水溶媒には、環状カーボネートが含まれることが好ましく、鎖状カーボネートまたは鎖状カルボン酸エステルが含まれることがより好ましい。環状カーボネートと鎖状カーボネートの両方、または、環状カーボネートと鎖状カルボン酸エステルの両方が含まれることが更に好ましい。
さらに、「鎖状カーボネート」とは炭酸直鎖アルキル誘導体であるものと定義する。
環状カーボネートと鎖状エステルの割合は、環状カーボネート:鎖状エステル(質量比)が10:90~50:50が好ましく、30:70~40:60がさらに好ましい。
その他の添加剤の具体例としては、以下の(A)~(I)の化合物が挙げられる。
前記群から選ばれるリチウム塩の具体例としては、リチウム ビス(オキサラト)ボレート〔LiBOB〕、リチウム ジフルオロ(オキサラト)ボレート〔LiDFOB〕、リチウム テトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート〔LiTFOP〕、およびリチウム ジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート〔LiDFOP〕から選ばれる少なくとも1種のシュウ酸骨格を有するリチウム塩、LiPO2F2やLi2PO3F等のリン酸骨格を有するリチウム塩、リチウム トリフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ボレート〔LiTFMSB〕、リチウム ペンタフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ホスフェート〔LiPFMSP〕、リチウム メチルサルフェート〔LMS〕、リチウムエチルサルフェート〔LES〕、リチウム 2,2,2-トリフルオロエチルサルフェート〔LFES〕、リチウム 2,2,3,3-テトラフルオロプロピルサルフェート〔LTFPS〕およびFSO3Liから選ばれる1種以上のS=O基を有するリチウム塩が好適に挙げられ、LiBOB、LiDFOB、LiTFOP、LiDFOP、LiPO2F2、LiTFMSB、LMS、LES、LFES、LTFPS、およびFSO3Liから選ばれるリチウム塩を含むことがより好ましい。
本発明に使用される電解質塩としては、下記のリチウム塩が好適に挙げられる。
リチウム塩としては、LiPF6、LiBF4、LiClO4等の無機リチウム塩、LiN(SO2F)2〔LiFSI〕、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、LiCF3SO3、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso-C3F7)3、LiPF5(iso-C3F7)等の鎖状のフッ化アルキル基を含有するリチウム塩や、(CF2)2(SO2)2NLi、(CF2)3(SO2)2NLi等の環状のフッ化アルキレン鎖を有するリチウム塩等が好適に挙げられ、これらの中から選ばれる少なくとも1種のリチウム塩を含有することが好ましく、これらの1種又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の非水電解液は、例えば、前記の非水溶媒を混合し、これに前記の電解質塩および該非水電解液に対して前記ポリエーテル重合体を添加することにより得ることができる。本発明の非水電解液の製造時には、加熱プロセスを実施したり、活性エネルギー線を照射したりする必要がない。本発明の非水電解液を製造するための全ての操作を常温で行うことができ、5~30℃で行うこともできる。
この際、用いる非水溶媒および非水電解液に加える化合物は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本明細書においてリチウム電池とは、リチウム一次電池及びリチウム二次電池の総称である。また、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。本発明の第1の蓄電デバイスであるリチウム電池は、正極、負極および非水溶媒に電解質塩が溶解されている前記非水電解液からなる。非水電解液以外の正極、負極等の構成部材は特に制限なく使用できる。
例えば、リチウム二次電池用正極活物質としては、コバルト、マンガン、およびニッケルからなる群より選ばれる1種又は2種以上を含有するリチウムとの複合金属酸化物が使用される。これらの正極活物質は、1種単独で用いるか又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
このようなリチウム複合金属酸化物としては、例えば、LiCoO2、LiCo1-xMxO2(但し、MはSn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn、およびCuから選ばれる1種又は2種以上の元素、0.001≦x≦0.05)、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1-xNixO2(0.01<x<1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi0.5Mn0.3Co0.2O2、LiNi0.6Mn0.2Co0.2O2、LiNi0.8Mn0.1Co0.1O2、LiNi0.8Co0.15Al0.05O2、Li2MnO3とLiMO2(Mは、Co、Ni、Mn、Fe等の遷移金属)との固溶体、およびLiNi1/2Mn3/2O4から選ばれる1種以上が好適に挙げられ、2種以上がより好適である。また、LiCoO2とLiMn2O4、LiCoO2とLiNiO2、LiMn2O4とLiNiO2のように併用してもよい。
特に、正極活物質中の全遷移金属元素の原子濃度に対するNiの原子濃度の割合が、30atomic%を超える正極活物質を用いた場合に上記効果が顕著になるので好ましく、50atomic%以上が特に好ましい。具体的には、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi0.5Mn0.3Co0.2O2、LiNi0.6Mn0.2Co0.2O2、LiNi0.8Mn0.1Co0.1O2、LiNi0.8Co0.15Al0.05O2等が好適に挙げられる。
これらのリチウム含有オリビン型リン酸塩の一部は他元素で置換してもよく、鉄、コバルト、ニッケル、マンガンの一部をCo、Mn、Ni、Mg、Al、B、Ti、V、Nb、Cu、Zn、Mo、Ca、Sr、WおよびZr等から選ばれる1種以上の元素で置換したり、またはこれらの他元素を含有する化合物や炭素材料で被覆することもできる。これらの中では、LiFePO4またはLiMnPO4が好ましい。
また、リチウム含有オリビン型リン酸塩は、例えば前記の正極活物質と混合して用いることもできる。
これらの中では、リチウムイオンの吸蔵および放出能力において、人造黒鉛や天然黒鉛等の高結晶性の炭素材料を使用することが更に好ましく、格子面(002)の面間隔(d002)が0.340nm以下、特に0.335~0.337nmである黒鉛型結晶構造を有する炭素材料を使用することが特に好ましい。
高結晶性の炭素材料を使用すると、充電時において非水電解液と反応し、界面抵抗の増加によってガス発生が増加する傾向があるが、本発明に係るリチウム二次電池ではガス発生をより一層抑制できる。
電池用セパレータとしては、特に制限はされないが、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンの単層または積層の微多孔性フィルム、織布、不織布等を使用できる。
第2の蓄電デバイスは、電解液と電極界面の電気二重層容量を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。本発明の一例は、電気二重層キャパシタである。この蓄電デバイスに用いられる最も典型的な電極活物質は、活性炭である。二重層容量は概ね表面積に比例して増加する。
第3の蓄電デバイスは、電極のドープ/脱ドープ反応を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。この蓄電デバイスに用いられる電極活物質として、酸化ルテニウム、酸化イリジウム、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化銅等の金属酸化物や、ポリアセン、ポリチオフェン誘導体等のπ共役高分子が挙げられる。これらの電極活物質を用いたキャパシタは、電極のドープ/脱ドープ反応にともなうエネルギー貯蔵が可能である。
第4の蓄電デバイスは、負極であるグラファイト等の炭素材料へのリチウムイオンのインターカレーションを利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。リチウムイオンキャパシタ(LIC)と呼ばれる。正極は、例えば活性炭電極と電解液との間の電気ニ重層を利用したものや、π共役高分子電極のドープ/脱ドープ反応を利用したもの等が挙げられる。電解液には少なくともLiPF6などのリチウム塩が含まれる。
〔組成モル比率〕
1H-NMRスペクトルにより組成単位に由来するシグナル強度比から求めた。
〔重量平均分子量〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定を行い、標準ポリスチレン換算により重量平均分子量を算出した。GPC測定は(株)島津製作所製RID-6A、昭和電工(株)製ショウデックスKD-807、KD-806、KD-806MおよびKD-803カラム、および溶媒にDMFを用いて60℃で行った。
撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた3つ口フラスコにトリブチル錫クロライド10g及びトリブチルホスフェート35gを入れ、窒素気流下に撹拌しながら250℃で20分間加熱して留出物を留去させ残留物として固体状の縮合物質を得た。以下の重合例で重合触媒として用いた。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに重合触媒として触媒の合成例で示した縮合物質1gと水分10ppm以下に調整したグリシジルエーテル化合物(a):
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)107g、アリルグリシジルエーテル9g、n-ブタノール0.13g及び溶媒としてn-ヘキサン1000gを仕込み、化合物(a)の重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、エチレンオキシド135gを逐次添加した。このときの重合温度は20℃とし、10時間反応を行った。重合反応はメタノールを1mL加え反応を停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下40℃で24時間、更に減圧下45℃で10時間乾燥してポリマー215gを得た。得られたポリエーテル重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。
重合例1の仕込みにおいてメタクリル酸グリシジル48g、n-ブタノール1.25g及び溶媒としてn-ヘキサン1000gを仕込み、メタクリル酸グリシジルの重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、エチレンオキシド193gを逐次添加した。このときの重合温度は20℃とし、10時間反応を行った。重合反応はメタノールを1mL加え反応を停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下40℃で24時間、更に減圧下45℃で10時間乾燥してポリマー207gを得た。得られたポリエーテル重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)68g、アリルグリシジルエーテル34g、n-ブタノール0.13g及び溶媒としてn-ヘキサン1000gを仕込み、化合物(a)の重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、エチレンオキシド148gを逐次添加した。このときの重合温度は20℃とし、10時間反応を行った。重合反応はメタノールを1mL加え反応を停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下40℃で24時間、更に減圧下45℃で10時間乾燥してポリマー210gを得た。得られたポリエーテル重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)93g、アリルグリシジルエーテル11g、n-ブタノール0.19g及び溶媒としてn-ヘキサン1000gを仕込み、化合物(a)の重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、エチレンオキシド145gを逐次添加した。このときの重合温度は20℃とし、10時間反応を行った。重合反応はメタノールを1mL加え反応を停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常圧下40℃で24時間、更に減圧下45℃で10時間乾燥してポリマー215gを得た。得られたポリエーテル重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。
〔リチウムイオン二次電池の作製1〕
LiCoO2(LCO);94質量%、アセチレンブラック(導電剤);3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤);3質量%を1-メチル-2-ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き、正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。また、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)95質量%を、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1-メチル-2-ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。そして、正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、負極シートの順に積層し、各成分を常温で混合することにより調製した表2及び表4に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
LiNi0.8Mn0.1Co0.1O2(NMC811);94質量%、アセチレンブラック(導電剤);3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤);3質量%を1-メチル-2-ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、矩形の正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。また、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質);95質量%と、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤);5質量%を1-メチル-2-ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。そして、正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、負極シートの順に積層し、各成分を常温で混合することにより調製した表3に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
〔粘度〕
JIS Z 8803に準拠して25℃での粘度を測定した。
上記の方法で作製した電池を用いて25℃の恒温槽中、0.2Cの定電流および定電圧で終止電圧4.2Vまで充電後0.2Cの定電流で終止電圧2.7Vまで放電することを1サイクルとし、これを3サイクル行った。3サイクル目の放電容量を初期放電容量として評価した。
上記の方法で作製した電池を用いて60℃の恒温槽中、0.2Cの定電流および定電圧で終止電圧4.2Vで20日間静置した。その後、45℃の恒温槽中、0.2Cの定電流下終止電圧2.7Vまで放電した。高温保存後のガス発生量はアルキメデス法により測定した。
上記の方法で作成した電池を用いて60℃の恒温槽中、0.2Cの定電流および定電圧で終止電圧4.4Vで2日間静置した。高電圧高温保存後のガス発生量はアルキメデス法により測定した。
比較例1の初期放電容量を100%とし、実施例1および比較例2の相対的な初期放電容量を調べた。
比較例3の初期放電容量を基準とし、実施例2~11の相対的な初期放電容量を調べたところ、いずれの実施例においても初期放電容量の低下は見られなかった。また、比較例3のガス発生量を100%とし、実施例2~11の相対的なガス発生量を調べた。
比較例4の初期放電容量を基準とし、実施例12~20の相対的な初期放電容量を調べたところ、いずれの実施例においても初期放電容量の低下は見られなかった。また、比較例4のガス発生量を100%とし、実施例12~20の相対的なガス発生量を調べた。
Claims (5)
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、重量平均分子量が10万~250万であるエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル重合体が、下記式(1)由来の繰り返し単位を0~50モル%と、下記式(2)由来の繰り返し単位を30~99モル%と、下記式(3)由来の繰り返し単位を0~20モル%とを含み、前記ポリエーテル重合体の濃度が、前記非水電解液の0.01~2質量%である蓄電デバイス用非水電解液。
式(1):
式(2):
- 前記非水電解液の25℃での粘度が2~20mPa・sである請求項1に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記非水電解液が、前記電解質塩として、LiPF6を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記非水電解液が、前記非水溶媒として、不飽和結合を有する環状カーボネートを含有することを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 正極、負極、および非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、該非水電解液が請求項1~4のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
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