JP7372739B2 - 金属系部品保護用ブロックコポリマー - Google Patents
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Description
-少なくとも1つのポリアミドブロック、
-少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-少なくとも1つのアルキレンブロック
を含み、及び230℃にて振動レオロジーによって測定された、300Pa.s~20000Pa.s、特に300~15000Pa.sの範囲の溶融粘度を有する、ブロックコポリマーである。
本発明によるブロックコポリマーは、
-少なくとも1つのポリアミドブロック、
-少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-少なくとも1つのアルキレンブロック
を含み、及び230℃にて振動レオロジーによって測定された、300Pa.s~20000Pa.s、特に300~15000Pa.sの範囲の溶融粘度を有する。
本発明のブロックコポリマーは、その構造中に少なくとも1つのポリアミドブロックを含む。
ポリアミドブロックは、アミン官能基若しくは酸官能基で終端することができ、又はイソシアネート官能基及び無水物官能基で終端するように官能化することができ、好ましくはアミン官能基で終端することができる。
本発明によるブロックコポリマーは、その構造中に少なくとも1つのポリオレフィンブロックを含む。
ポリオレフィンブロックは、アミン、酸、アルコール、イソシアネート及び無水物から選択される官能基で終端するように官能化することができる。
ポリオレフィンブロックは、60,000cps未満、好ましくは40,000cps未満、好ましくは20,000cps未満、より好ましくは1000cpsと20,000cpsの間の粘度を有することができ、粘度はBrookfield機器を使用して25℃にて、Brookfield法に従って測定される。
ポリアミドブロック及びポリオレフィンブロックは、アミン、酸、イソシアネート、アルコール及び無水物から選択される官能基で終端することができる。ポリオレフィンブロック及びポリアミドブロックは、これらの官能基で終端するように改質することができる。
本発明によるブロックコポリマーは、その構造中に少なくとも1つのアルキレンブロックを含む。
第1の実施形態により、本発明によるブロックコポリマーは、以下の式:
PA-(R-Pol)n-R-Pol-R-PA
を有し、nは0と100の間、特に0~10、好ましくは0又は1であり、
PAはポリアミドブロックを示し、
Rはアルキレンブロックを示し、
Polはポリオレフィンブロックを示す。
PA-(R-Pol-PA)n-R-Pol-R-PA
を有し、nは0と100の間、特に0~10、好ましくは0又は1であり、
PA、R及びPolは上で定義した通りである。
PA-(R-Pol-R-PA)n-R-Pol-R-PA
を有し、nは0と100の間、特に0~10、好ましくは0又は1であり、
PA、R及びPolは上で定義した通りである。
好ましくは、本発明によるブロックコポリマーは、ブロックコポリマーの全重量に対して、0.1重量%と25重量%の間、好ましくは1重量%と15重量%の間のアルキレンブロック含有量を含む。
本発明によるブロックコポリマーは、ISO6721-10:1999規格に従って1Hzの周波数、5%変形で振動レオロジーにより230℃にて測定した、300Pa.s~20000Pa.s、特に300~15000Pa.s、好ましくは500~10000Pa.s、より詳細には500~5000Pa.sの範囲に及ぶ溶融粘度を有する。この測定を行うために従う測定方法は、以下の通りである。
装置:PHYSICA MCR301
形状:直径25mmの平行板
温度:230℃
周波数:100~0.01Hz
期間:10分
雰囲気:窒素でフラッシュ
本発明によるブロックコポリマーは、任意に、少なくとも1つの鎖延長剤ブロックを含み得る。
Y1-A’-Y1
A’は、非ポリマー構造(ポリマーでもオリゴマーでもプレポリマーでもない)を有する、炭化水素系ビラジカルであって、
好ましくは500未満、より好ましくは400未満の数平均分子量を有する本発明によるブロックコポリマーの少なくとも1つの鎖末端官能基と、重付加によって反応性である(反応副生成物を排出しない)、2個の同一の末端反応性官能基Y1(上式で定義した)を有し、
特に、反応性官能基Y1は、オキサジン、オキサゾリン、オキサゾリノン、オキサジノン、イミダゾリン、エポキシ、イソシアネート、マレイミド、環式無水物から選択される。
-鎖末端がNH2又はOHの官能基、好ましくはNH2官能基である場合、鎖延長剤Y1-A’-Y1は以下に相当し、
以下の群:マレイミド、任意にブロックされたイソシアネート、オキサジノン及びオキサゾリノン、環式無水物、好ましくはオキサジノン、無水物及びオキサゾリノンから選択されるY1及び
A’は、反応基又は官能基Y1を有する炭素系スペーサ又はラジカルであって:
-Y1=オキサジノン及びオキサゾリノンの場合、2個の官能基(基)Y1の間の共有結合、又は
-脂肪族炭化水素系鎖若しくは芳香族及び/若しくは脂環式炭化水素系鎖であり、後者の2つは炭素原子5又は6個の少なくとも1つの任意に置換された環を含み、任意に前記脂肪族炭化水素系鎖が任意に14~200g.mol-1の数平均分子量を有する、炭化水素系鎖
から選択される、炭素系スペーサ又はラジカルである。
Y1がカプロラクタム基であり、
A’がカルボニルビカプロラクタムなどのカルボニルラジカルであり、又はA’がおそらくテレフタロイル又はイソフタロイルである、構造にも相当し得る。
-鎖末端がCOOH官能基である場合:
前記鎖延長剤Y1-A’-Y1は、
オキサゾリン基、オキサジン基、イミダゾリン基、アジリジン基、例えば1,1’-イソ-若しくはテレ-フタロイルビス(2-メチルアジリジン)基、又はエポキシ基から選択されるY1、
A’は、上で定義した炭素系スペーサ又はラジカルである。
-O-C(O)-PA-C(O)-O-R1-NH-C(O)-A’-C(O)-NH-R1-
式中:
PAは、上で定義した酸末端HO-C(O)-PA-C(O)-OHを有するポリアミドであり、
R1は(CH2)2であり、
A’はフェニルである。
(Y1-A’-Ya)-(copo blocs)-[(Ya-A’-Ya)-(copo blocs)]m-(Ya-A’ Y1)を有し、
式中
-copo blocsは、上で定義したブロックコポリマーを示し、
-Ya-A’-Yaは、反応性官能基Y1がブロックコポリマーの末端と反応してYa官能基を生じる、上で定義した鎖延長剤Y1-A’-Y1を示し、
-(Y1-A’-Ya)及び-(Ya-A’Y1)は、単一の官能基が反応した鎖延長剤を示し、
-mは、0と100の間の整数である。
X-(copo blocs)-(Ya-A’-Ya)-[(copo blocs)-(Ya-A’-Ya)]m-(copo blocs)-Xを有し、
式中
-Xは、ブロックコポリマーの遊離官能基を示し、
-他の要素は、先に記載した実施形態と同じ意味を有する。
-ポリアミドブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して2重量%と98重量%の間である、少なくとも1つのポリアミドブロック、
-ポリオレフィンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して2重量%と98重量%の間である、少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-アルキレンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して1重量%と15重量%の間である、少なくとも1つのアルキレンブロック、及び
-前記延長剤のブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して1%~20%である、少なくとも1つの鎖延長剤ブロックを含み(又はからなり)、合計が100%に等しい。
ブロックコポリマーは、5000g/molと50000g/molの間、好ましくは7000g/molと40000g/molの間の、電位差測定法によって測定した数平均分子量を有することができる。
によってg/molで算出され、
酸[COOH]及びアミン[NH2]鎖末端の濃度は、eq/gである。
-ポリアミドブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して70%~92%である、アミン末端を含む少なくとも1つのポリアミドブロック;
-ポリオレフィンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して10%~25%である、ポリブタジエンである少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-アルキレンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して1%~15%である、C8-C36二酸である少なくとも1つのアルキレンブロックを含み、
振動レオロジーによって230℃にて測定した、300Pa.s~20000Pa.s、特に300~15000Pa.sの範囲に及ぶ溶融粘度を有する。
-ポリアミドブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して70%~92%である、アミン末端を含む少なくとも1つのポリアミドブロック;
-ポリオレフィンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して10%~25%である、ポリブタジエンである少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-アルキレンブロックの含有量が、ブロックコポリマーの全重量に対して1%~15%である、C8-C36二酸である少なくとも1つのアルキレンブロック、
-ブロックコポリマーの全重量に対して1%~20%の含有量の、少なくとも1つの鎖延長剤ブロックを含み、
振動レオロジーによって230℃にて測定した、300Pa.s~20000Pa.s、特に300~15000Pa.sの範囲に及ぶ溶融粘度を有する。
本発明は、本発明によるブロックコポリマーの調製方法にも関する。
-ポリオレフィンブロックとアルキレンブロックの間のモル比が1/2以上である、ポリオレフィンブロックとアルキレンブロックを混合するステップ、次いで
-前のステップで得た混合物にポリアミドブロックを混合するステップ
を含む。
本発明は、本発明によるブロックコポリマーを含む組成物にも関する。
本発明による組成物は、少なくとも1種の添加剤も含むことができる。
-鉱物繊維、
-ポリマー繊維又は上記の繊維の混合物
から選択することができる。
-鉱物繊維は、炭素繊維、炭素ナノチューブ繊維、特にE、R又はS2型のガラス繊維、ホウ素繊維、セラミック繊維、特に炭化ケイ素繊維、炭化ホウ素繊維、炭窒化ホウ素繊維、窒化ケイ素繊維、窒化ホウ素繊維、玄武岩繊維、金属及び/又はその合金をベースとする繊維又はフィラメント、Al2O3などの金属酸化物をベースとする繊維、金属被覆ガラス繊維及び金属被覆炭素繊維などの金属被覆繊維、又は上記繊維の混合物から選択することができ、並びに
-ポリマー又はポリマー系繊維は、
-熱硬化性ポリマーの繊維及び特に不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、ビニルエステル、フェノール性樹脂、ポリウレタン、シアノアクリレート及びポリイミド、例えばビスマレイミド樹脂、又はメラミンなどのアミンとグリオキサール又はホルムアルデヒドなどのアルデヒドとの反応から生じるアミノプラストなどから選択される熱硬化性ポリマーの繊維、
-熱可塑性ポリマー繊維であって、より詳細には、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、高密度ポリオレフィン、例えばポリエチレン(PET)、ポリプロピレン(PP)及びPET/PP、PVOH(ポリビニルアルコール)コポリマーから選択される熱可塑性ポリマー繊維、
-式:6、11、12、6.10、6.12、6.6及び4.6の1つに相当するポリアミドの繊維、
-アラミド(例えばケブラー(R))並びに芳香族ポリアミド、例えば式:PPD.T、MPD.I、PAA及びPPAの1つに相当する芳香族ポリアミドの繊維であって、PPD及びMPDはそれぞれp-フェニレンジアミン及びm-フェニレンジアミンであり、PAAはポリアリールアミドであり、PPAはポリフタルアミドである、繊維、
-ポリアミド/ポリエーテルなどのポリアミドブロックコポリマーの繊維、ポリアリールエーテルケトン(PAEK)、例えばポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルケトンケトン(PEKK)又はポリエーテルケトンエーテルケトンケトン(PEKEKK)の繊維
から選択される。
本発明による組成物は、1種以上の追加のポリマーを含むこともでき、このようなポリマーは上述のブロックコポリマーとは異なる。
本発明は、本発明による組成物の調製方法にも関する。
本発明は、本発明による組成物の使用方法にも関する。
本発明は、完全に又は部分的に金属からなる構成要素を保護するための、上で定義したブロックコポリマー又は上で定義した組成物の使用に関する。
1/コポリマーの合成:Ref1(比較)
ポリブタジエンと脂肪酸ダイマーを、1/2のモル比(ポリブタジエン/脂肪酸ダイマー)で共に混合する。
パラビスク型撹拌機を装着した100Lオートクレーブに、11-アミノウンデカン酸33kg、ヘキサメチレンジアミン0.716kg、イルガノックス1098 33g、85%オルトリン酸23.3g及び脱イオン水5kgを導入する。媒体を窒素で不活性化し、次いで撹拌しながら240℃まで加熱する。圧力は24バールである。この温度に達すると、膨張により圧力が大気圧に戻り、窒素下でのフラッシングを90分間行う。
NH2=0.368meq/g
分子量は5434g/molである。
Krasol(R)LBH-P2000 3.786kg(粘度13000cP、Mn=2100,1.8mol)、Pripol(R)1013 2.026kg(M=575g/mol、3.6mol)及び85%オルトリン酸6.85gを、パラビスク型撹拌機を装着した100Lオートクレーブに導入する。200mbar下で2時間にわたって媒体を撹拌し、220℃の温度とする。媒体を大気圧に戻し、冷却する。予め調製したポリアミド19.14kg(3.6モル)を添加する。窒素でのフラッシング下、撹拌しながら媒体を235℃まで加熱する。次いで、200mbarの真空を2時間適用する。次いで、生成物を水中に排出し、粒状化する。
NH2=0.132meq/g
COOH=0.013meq/g、すなわちMn=13800g/mol
溶融粘度も288Pa.s、230℃/1Hzにて振動レオロジーによって測定する。
ポリマー500mgをm-クレゾール80gに130℃にて1時間溶解させる。
ポリマー1gをtert-ブチルフェノール80gに130℃にて1時間溶解させる。
分子量は、以下の式に従って計算する。
Mn=2/([COOH]+[NH2])
[COOH]及び[NH2]は、上記定義のアミン及び酸鎖末端の濃度を意味する。
使用した方法は、ISO6721-10:1999規格に従う、上の説明に記載した方法である。
装置:PHYSICA MCR301
形状:直径25mmの平行板
温度:230℃
周波数:100~0.01Hz
期間:10分
雰囲気:窒素でフラッシュ
本発明によるブロックコポリマーAの調製方法は、分子量10 300g/molを有するポリアミドPA11を除いて、Ref1ポリマーの場合と同じである。
-ジアミン末端PA11の場合:
Krasol LBH-P2000:1.84kg
Pripol 1013:0.985kg
PA:16.70kg
滴定した鎖末端:
PA11の場合:
NH2=0.193meq/g、すなわちMn=10 300
ブロックコポリマーの場合:
NH2=0.090meq/g
COOH=0.028meq/g
すなわちMn=16 950g/mol
溶融粘度も1310Pa.s、230℃/1Hzにて振動レオロジーによって測定する。
Ref1ポリマーを0.25重量%の3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物と共に、直径3mmの1穴ダイを装着した共回転二軸Rheomex PTW16/25p押出機に添加する。スクリュ速度は400rpmであり、流速は2.5kg/hであり、平均カップルは30%であり、バレルは230℃の設定温度までに加熱される。ダイ出口にてポリマーを水槽で23℃まで冷却し、次いで造粒する。
COOH=0.024meq/g
NH2=0.104meq/g
Mn=15 625g/mol
一例として、約0.6mmの全直径を有する被覆糸状要素を得るために、0.35mmに近い直径を有する糸状要素、例えば互いに撚り合せた、直径0.18mmの3本の単素線のみからなる金属ケーブルの、直径約0.25mmに等しい最大厚を有するブロックコポリマーの第1の層による被覆を、どちらも約210℃とした、押出ヘッドに配置されている直径が約0.41mmに等しい第1ダイ(カウンターダイ又は上流ダイ)及び約直径が0.53mmに等しい第2ダイ(又は下流ダイ)のダイ2個を備えた、押出被覆ラインにて行う。
接着試験の説明:
予め製造されたゴム及び複合補強材との間の結合品質は、加硫物とも呼ばれる加硫ゴム組成物から補強材を抽出するために必要な力を測定する試験によって評価される。このゴム組成物は、天然ゴム、カーボンブラック及び標準添加物を主成分とする、金属タイヤベルトプライのカレンダー加工に使用される従来の組成物である。
ゴム組成物は、天然ゴム100phr、カーボンブラックシリーズ300 70phr、N-1,3-ジメチルブチル-N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン1.5phr、コバルト塩1phr、ステアリン酸0.9phr、不溶性分子硫黄6phr、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾールスルファミド0.8phr及びZnO 7.5phrを含む。
これらの結果は、本発明によるブロックコポリマーによって、周囲温度又は高温であろうと、請求された比粘度を有さないブロックコポリマーと比較して、改善された接着性を得られることを示している。
Claims (19)
- -少なくとも1つのポリアミドブロック、
-少なくとも1つのポリオレフィンブロック、
-C 8 -C36二酸である脂肪酸ダイマーに由来する少なくとも1つのアルキレンブロック
を含み、
ISO6721-10:1999規格に従って1Hzの周波数、230℃にて振動レオロジーによって測定された500Pa.s~20000Pa.sの範囲の溶融粘度を有し、
以下の式:
PA-(R-Pol-R-PA)n-R-Pol-R-PA
(ただし、
nは、0と100の間であり、
PAは前記ポリアミドブロックを示し、
Rは前記アルキレンブロックを示し、
Polは前記ポリオレフィンブロックを示す)
を有する、
ブロックコポリマー。 - 前記ポリアミドブロックが、脂肪族であることを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記ポリアミドブロックが、それぞれ電位差測定によって測定した4,000g/molと20,000g/molの間の数平均分子量を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- 前記ポリアミドブロックが、PA6、PA11、PA12、PA6.10、PA6.6、PA6.12、PA10.10及びPA10.12から選択される少なくとも1つの部分を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記ポリオレフィンブロックが、それぞれ60,000cps未満の粘度(ただし、該粘度はBrookfield機器を用いて及びBrookfield法に従って25℃にて測定される)を有することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記ポリオレフィンブロックが、ポリブタジエンであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- -ポリアミドブロックの含有量が、前記ブロックコポリマーの全重量に対して2重量%と97.9重量%の間であり、
-ポリオレフィンブロックの含有量が、前記ブロックコポリマーの全重量に対して2重量%と97.9重量%の間であり、
-アルキレンブロックの含有量が、前記ブロックコポリマーの全重量に対して、0.1重量%と25重量%の間である
ことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。 - 前記ブロックコポリマーが、少なくとも1つの鎖延長剤ブロックを含むことを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 以下の式:
X-(copo blocs)-(Ya-A’-Ya)-[(copo blocs)-(Ya-A’-Ya)]m-(copo blocs)-X
(式中、
-(copo blocs)が、請求項1~7のいずれか一項に記載のブロックコポリマーを示し、
-Ya-A’-Yaが、鎖延長剤Y1-A’-Y1(ここで、反応性官能基Y1は、前記ブロックコポリマーの末端と反応してYa官能基を生じ、A’は、反応基又は官能基Y1を有する炭素系スペーサ又はラジカルであって:
-Y1=オキサジノン及びオキサゾリノンの場合、2個の官能基(基)Y1の間の共有結合、又は
-脂肪族炭化水素系鎖若しくは芳香族及び/若しくは脂環式炭化水素系鎖であり、後者の2つは炭素原子5又は6個の少なくとも1つの任意に置換された環を含み、任意に前記脂肪族炭化水素系鎖が任意に14~200g.mol -1 の数平均分子量を有する、炭化水素系鎖
から選択される、炭素系スペーサ又はラジカルを示す)を示し、
-mが、0と100の間の整数であり、
-Xが、前記ブロックコポリマーの遊離官能基を示す)
を有することを特徴とする、コポリマー。 - 前記鎖延長剤が、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする、請求項8又は9に記載のコポリマー。
- 前記ポリオレフィンブロック、前記アルキレンブロック及び前記ポリアミドブロックを混合するステップを含む、請求項1~10のいずれか一項に記載のコポリマーの調製方法。
- 以下の連続するステップ:
-前記ポリオレフィンブロックと前記アルキレンブロックの間のモル比が1/2以上である、前記ポリオレフィンブロックと前記アルキレンブロックを混合するステップ、次いで
-前のステップで得た混合物に前記ポリアミドブロックを混合するステップ
を含む、請求項11に記載の方法。 - 少なくとも1つの鎖延長剤ブロックを前のステップで得た混合物と混合する追加のステップを含むことを特徴とする、請求項11又は12に記載の調製方法。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の少なくとも1つのブロックコポリマーを含む、組成物。
- 粉末又は細粒の形態であることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 射出、押出又は噴霧ステップを含む、請求項14又は15に記載の組成物の使用方法。
- 金属を含む部品を含む構成要素に耐食特性を付与するための、請求項1~10のいずれか一項に記載のブロックコポリマー又は請求項14又は15に記載の組成物の使用であって、前記部品が前記コポリマー又は前記組成物でコーティングされている、使用。
- 金属を含む部品を含む構成要素に接着特性を付与するための、請求項1~10のいずれか一項に記載のブロックコポリマー又は請求項14又は15に記載の組成物の使用であって、前記部品が前記コポリマー又は前記組成物でコーティングされている、使用。
- 金属を含む部品を含む構成要素に耐食特性又は接着特性を付与するための、請求項1~10のいずれか一項に記載のブロックコポリマー又は請求項14又は15に記載の組成物の使用であって、前記部品が前記コポリマー又は前記組成物でコーティングされている、使用。
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