JP7362598B2 - 放射性液体塞栓物質 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年10月9日に出願された米国仮特許出願番号第62/569,941号の利益を請求し、引用によってその全体の開示を本明細書に取り込む。
本明細書では、液体塞栓製剤及びポリマー粒子製剤及びこれらの製剤を使用する医学的治療方法を一般に説明する。
ある実施形態において、葉酸は、ポリ(エチレングリコール)を使用して官能化されることができる。ある実施形態において、官能化葉酸は、以下の構造:
を有することができ、nは0~100である。
別の実施形態において、官能化葉酸は、以下の構造:
を有することができる。
(ヨウ素含有モノマーの調製)
250ミリリットルのトルエンに、15gのトリヨードフェノール、22.9gの3,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2,5ジオン、及び25マイクロリットルのオクチル酸第一スズを加えた。溶液を18時間還流した。溶液を25℃に冷却した後、50mlのトルエンに溶解させた3mlの塩化アクリロイル及び5.2mlのトリエチルアミンを加えた。混合物を5時間撹拌し、ろ過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。
(ヨウ素含有ポリマーの調製)
3ミリリットルのジメチルスルホキシドに、1.8gの平均5つのラクチドユニットで延長されてアクリレートでキャップされたトリヨードフェノール鎖、0.2gのヒドロキシエチルメタクリレート、及び10mgのアゾビスイソブチロニトリルを加えた。全ての成分が完全に溶解させ、溶液を80℃で4時間置いた。室温に冷却後、エチルエーテル中で沈殿させポリマーを回収し、真空下で乾燥させた。
(ヨウ素含有ポリマーのヨウ素の交換(机上))
実施例2のヨウ素含有ポリマーのジメチルスルホキシド溶液中に、撹拌しながらNa131Iを加える。Na131Iが完全に溶解した後、過酸化水素(30%水溶液)を加える。反応は、交換プロセスを促進するために任意に加熱される。10分の反応時間(又は必要に応じてより長く)の後、DMSO溶液を蒸留水に注ぎ、ヨウ素含有ポリマーを沈殿させる。沈殿物をろ過し、続いてDMSOに再溶解させ、DI水で更に2回再沈殿させる。その後、固体を凍結乾燥して、水を除去し、生成物を固体として得る。
(液体塞栓製剤の調製)
9gのジメチルスルホキシドに、1gの実施例3のポリマーを加えた。次に、液体塞栓製剤をバイアルに等分して入れ、蓋をした。バイアルは、121℃で15分間オートクレーブした。
(均一条件下でNa125Iを用いたPHILの求電子放射性ヨウ素化)
過剰当量のNa125I(10-5M NaOH溶液に溶解、pH=8)を、2,4,6-トリヨードフェニル5-(2-(2-(アクリロイルオキシ)アセトキシ)アセトキシ)-2-メチル-4-オキソヘキサノエートと、ヒドロキシエチルメタクリレートとをテトラヒドラフラン(THF)中に含む1000ppmの液体塞栓物質の溶液に加える。1つの実施形態において、この液体塞栓物質は、マイクロベンション社によってPHILの名称で販売されている。例えば、30分、60分及び90分の延長された反応時間の後、反応物を急冷させ、ポリマーを水中で沈殿させて回収する。放射線収量及びポリマー回収率を表1に示す。
表1:液体塞栓物質の求電子放射性ヨウ素化の収量と条件の概要
(不均一条件下でのNa125Iを用いたPHILの求電子放射性ヨウ素化)
ジクロロメタン(80~120μL)中に2,4,6-トリヨードフェニル5-(2-(2-(アクリロイルオキシ)アセトキシ)アセトキシ)-2-メチル-4-オキソヘキサノエート及びヒドロキシエチルメタクリレート(50~200μg)を含む液体塞栓ポリマーの溶液に、CH3CN中の0.1%TFA中のNa125I溶液(101.72mCi/mL)を加えた。1つの実施形態において、この液体塞栓物質は、マイクロベンション社によってPHILの名前で販売されている。この溶液に、50μgのヨードゲン(DCM中1mg/mL)を加える。この溶液を、室温で5~15分反応させる。放射線収量は、15分より長く反応時間を延長しても効果がない。反応物を、メタ重亜硫酸ナトリウム(PBS中10mg/mL)で急冷させる。反応物を、2000rpmで15分間、遠心分離し、ペレットを上清から分離する。ペレットは、ジクロロメタンで2回洗浄する。この方法では、100μgの液体塞栓ポリマーの出発物質から、平均2.7MBqの放射線が得られたことが推測される。
(ミリグラムスケールでのヨードゲンによる不均一条件下でのNa125Iを用いたPHILの求電子放射性ヨウ素化)
Na125Iアリコート(2mCi~5mCi)を、無菌N2気流下で、蒸発乾固させた。0.1%TFA(v/v)を含むCH2Cl2を、Na125I残渣に加え、短くボルテックスさせ、CH2Cl2中のPHILの懸濁液を含む放射性ヨウ化チューブに移した。ヨードゲンを加え、放射性ヨウ素化混合物をボルテックスし(約1分)、超音波処理した(約5分)。CH2Cl2を125I-PHILペレットから除去した。ペレットを、2×0.4mL CH2Cl2、1×1mL Na2S2O5(10mg/mL 水)、1×1mL蒸留H2Oで洗浄し、真空下で乾燥させた。乾燥125I-PHILペレットを1mLのTHFに溶解させ、ITLC及びTLC分析にかけた。結果を表2に示す。
表2:ミリグラムスケールでの酸化剤としてヨードゲンを使用した液体塞栓物質の求電子放射性ヨウ素化の収量及び条件の概要
(ミリグラムスケールでのクロロアミン-Tによる不均一条件下でのNa125Iを用いたPHILの求電子放射性ヨウ素化)
CH2Cl2中のPHIL懸濁液と、1×10-5M NaOH中のNa125Iアリコートと、を含む放射性ヨウ素化チューブに、続いて、クロラミン-Tと0.1%TFA(v/v)を含むCH2Cl2とを加えた。反応混合物を、約2分間ボルテックスし、約5分間超音波処理した。CH2Cl2層及び再懸濁した125I-PHILペレットを、1×1mL Na2S2O5(10mg/mL 水)で洗浄した。有機相及び水相を除去し、固形残渣を、1×1mLのNa2S2O5(10mg/mL 水)及び2×1mLの蒸留H2Oで再び洗浄した。洗浄した125I-PHILペレットを真空下で乾燥させた。乾燥125I-PHILペレットを、1mLのTHFに溶解させ、ITLC分析にかけた。出発物質として12mgのPHILを使用した2つの反応から、放射化学収量は73%、比放射線は0.083(mCi/mg)、及び放射化学純度は97%(ITLCによる%)であった。
(放射性液体塞栓物質への葉酸の結合)
(葉酸-PEG-NH2(3)の合成)
葉酸(1、4.41g、10mmol)を、無水ジメチルスルホキシド(DSMO、100mL)とトリエチルアミン(TEA、0.5mL)の混合物に溶解させ、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC、1.9g、10mmol)及びN-ヒドロキシスクシンイミド(NHS、1.15g、10mmol)によって、窒素無水条件下で2時間室温で活性化させる。1モル当量のポリ(エチレングリコール)ビス(アミン)を、50mLのDMSOに溶解させる。撹拌しながら、活性化葉酸溶液を、ポリ(エチレングリコール)ビス(アミン)の溶液中に滴下して加える。得られた混合物を、窒素無水条件下で、室温で約24時間撹拌する。最終生成物3をHPLCによって精製する。
PHILポリマー(0.5mmol)を、50mLの無水DSMOに溶解させ、続いて、N,N’-カルボニルジイミダゾール(CDI、0.81g、5mmol)を加える。反応物を、無水窒素下で4時間撹拌する。葉酸-PEG-NH2(3、5mmol)を10mLの無水DSMOに溶解させる。得られた溶液を、PHILポリマー溶液に滴下して加える。反応混合物を、室温で6時間撹拌する。溶液を、ロトバップを使用して乾燥させ、粗生成物をDSMOに再溶解させ、メチルtert-ブチルエーテル中で繰り返し沈殿させることで精製し、最終生成物4を得る。
(ナノ粒子の調製)
ナノ/マイクロ粒子を、沈殿法を使用して実施例9で調製された溶液から調製する。ジメチルスルホキシド溶液を、激しく撹拌させている水の中にゆっくりと分散させる。ジメチルスルホキシドは、水中に分散し、水中に拡散し、葉酸と結合した放射性ポリマーの小さな粒子が形成される。粒子を回収し、遠心分離により繰り返し洗浄することができる。最後に、粒子を、凍結乾燥を使用して乾燥させる。より小さな粒子サイズが必要な場合は、適切に梱包される前に機械的に粉砕してもよい。
(ナノ粒子の調製)
実施例9で調製された溶液から、アトマイゼーション法を使用してナノ/マイクロ粒子を調製する。ジメチルスルホキシド溶液を、同軸ガスフローを使用し、加熱された針を通じてゆっくりと注入する。ジメチルスルホキシドがガスによって蒸発すると、葉酸と結合した放射性ポリマーの小さな粒子が形成される。粒子は、水中で回収され、遠心分離で繰り返し洗浄する。最後に、凍結乾燥を使用し、粒子を乾燥させる。より小さな粒子サイズが必要な場合は、適切に梱包される前に機械的に粉砕してもよい。
[付記1]
少なくとも1つの芳香環を有する可視化剤への結合を有する重合可能な部分を含み、前記少なくとも1つの芳香環は少なくとも1つのヨウ素原子を含み、前記少なくとも1つのヨウ素原子の少なくとも1つは放射性同位体である第1のモノマー、及び、
重合可能な部分と少なくとも1つのヒドロキシル基とを含む第2のモノマー、
の反応生成物を含む実質的に安定な生体適合性ポリマーと、
非生理的溶液と、
を含み、
前記実質的に安定な生体適合性ポリマーは、前記非生理的溶液に可溶であり、生理的溶液には不溶である、
ことを特徴とするポリマー組成物。
前記結合は、生分解性である、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物
葉酸又はその官能化形態を更に含む、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、123I、124I、125I、131I、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、123Iである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、124Iである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、125Iである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、131Iである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
前記第1のモノマーは、官能化トリヨードフェノール、1-((2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ)カルボニルオキシ)エチル-3,5-ジアセタミド-2,4,6-トリヨードベンゾエート、2-オキソ-2-(1-オキソ-1-(1-オキソ-1-(2,4,6-トリヨードフェノキシ)プロパン-2-イルオキシ)プロパン-2-イルオキシ)エトキシ)エチルアクリレート、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする付記1に記載のポリマー組成物。
少なくとも1つの芳香環を有する可視化剤への結合を有する重合可能な部分を含み、前記少なくとも1つの芳香環は少なくとも1つのヨウ素原子を含み、前記少なくとも1つのヨウ素原子の少なくとも1つは放射性同位体である第1のモノマー、及び、
重合可能な部分を含む第2のモノマー、
の反応生成物を含む実質的に安定な生体適合性ポリマー粒子を含む、
ことを特徴とするポリマー組成物。
前記結合は、生分解性である、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
葉酸又はその官能化形態を更に含む、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、123I、124I、125I、131I、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、123Iである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、124Iである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、125Iである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記放射性同位体は、131Iである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
前記第1のモノマーは、官能化トリヨードフェノール、1-((2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ)カルボニルオキシ)エチル-3,5-ジアセタミド-2,4,6-トリヨードベンゾエート、2-オキソ-2-(1-オキソ-1-(1-オキソ-1-(2,4,6-トリヨードフェノキシ)プロパン-2-イルオキシ)プロパン-2-イルオキシ)エトキシ)エチルアクリレート、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする付記10に記載のポリマー組成物。
付記1に記載のポリマー組成物を、塞栓を必要とする管腔に送達すること、を含む塞栓方法。
付記10に記載のポリマー組成物を、塞栓を必要とする管腔に送達すること、を含む塞栓方法。
Claims (15)
- 2,4,6-トリヨードフェニル5-(2-(2-(アクリロイルオキシ)アセトキシ)アセトキシ)-2-メチル-4-オキソヘキサノエートを含み、少なくとも1つのヨウ素原子は放射性同位体である第1のモノマー、及び、
ビニル基と少なくとも1つのヒドロキシル基とを含む第2のモノマー、
の反応生成物を含む生体適合性ポリマーと、
非生理的溶液と、
を含み、
前記生体適合性ポリマーは、前記非生理的溶液に可溶であり、生理的溶液には不溶である、
ことを特徴とするポリマー組成物。 - 2,4,6-トリヨードフェニル5-(2-(2-(アクリロイルオキシ)アセトキシ)アセトキシ)-2-メチル-4-オキソヘキサノエートを含み、少なくとも1つのヨウ素原子は放射性同位体である第1のモノマー、及び、
ビニル基を含む第2のモノマー、
の反応生成物を含む生体適合性ポリマー粒子を含む、
ことを特徴とするポリマー組成物。 - ポリマー組成物であって、該ポリマー組成物は、
1)生体適合性ポリマーであって、
ビニル基と、少なくとも1つの芳香環を有する可視化剤への生分解可能な結合と、を含む第1のモノマーであって、前記少なくとも1つの芳香環は少なくとも1つのヨウ素原子を含み、前記少なくとも1つのヨウ素原子の少なくとも1つは放射性同位体である、第1のモノマーと、
ヒドロキシエチルメタクリレートを含む第2のモノマーと、
の反応生成物を含む生体適合性ポリマー、及び、
2)以下の式
を有する化合物(ここで、nは0~100である)、
の反応生成物である葉酸-ポリマーコンジュゲートと、
非生理的溶液と、
を含み、
前記葉酸-ポリマーコンジュゲートは、前記非生理的溶液に可溶であり、生理的溶液には不溶であり、
前記葉酸-ポリマーコンジュゲートは、以下の式
(ここで、nは0~100である)を備える、
ことを特徴とするポリマー組成物。 - 前記第2のモノマーは、ヒドロキシエチルメタクリレートである、
ことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 前記ポリマー粒子は、
1)前記第1のモノマーと、
前記第2のモノマーと、
の反応生成物を含む生体適合性ポリマー、及び、
2)以下の式
を有する化合物(ここで、nは0~100である)、
の反応生成物である葉酸-ポリマーコンジュゲートを含む、
ことを特徴とする請求項2に記載のポリマー組成物。 - 前記葉酸-ポリマーコンジュゲートは、以下の式
(ここで、nは0~100である)を備える、
ことを特徴とする請求項5に記載のポリマー組成物。 - nは、1、2、3、4、5、6、又は100である、
ことを特徴とする請求項3、5、又は6に記載のポリマー組成物。 - 前記少なくとも1つの芳香環は、トリヨードフェニルを含む、
ことを特徴とする請求項3に記載のポリマー組成物。 - 前記第1のモノマーは、1-((2-(メタクリロイルオキシ)エトキシ)カルボニルオキシ)エチル-3,5-ジアセタミド-2,4,6-トリヨードベンゾエート、2-オキソ-2-(1-オキソ-1-(1-オキソ-1-(2,4,6-トリヨードフェノキシ)プロパン-2-イルオキシ)プロパン-2-イルオキシ)エトキシ)エチルアクリレート、2,4,6-トリヨードフェニル5-(2-(2-(アクリロイルオキシ)アセトキシ)アセトキシ)-2-メチル-4-オキソヘキサノエート、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする請求項3又は4に記載のポリマー組成物。 - 前記放射性同位体は、123I、124I、125I、131I、又はそれらの組み合わせである、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 前記放射性同位体は、123Iである、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 前記放射性同位体は、124Iである、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 前記放射性同位体は、125Iである、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 前記放射性同位体は、131Iである、
ことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - 請求項1乃至14のいずれか1項に記載のポリマー組成物を、塞栓を必要とする管腔に送達すること、を含む塞栓方法。
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