JP7355891B1 - 積層体、前面板、フレキシブル表示装置、樹脂組成物、およびフッ素原子含有ポリイミド系樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
〔2〕フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)は、ポリアミドイミド樹脂である、〔1〕に記載の積層体。
〔3〕フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)は、ポリアミドイミド樹脂である、〔1〕に記載の積層体。
〔4〕前記樹脂層がフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む樹脂組成物(A)から形成されてなり、前記シランカップリング剤は、アミノ基、カルボキシル基およびジカルボン酸無水物基の少なくとも何れかを有する、〔1〕または〔2〕に記載の積層体。
〔5〕前記樹脂層が末端にアルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも何れかを有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)を含む樹脂組成物(B)から形成されてなり、前記フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)は、アルコキシシリル基とアミド結合とを有する末端構造、および、シラノール基とアミド結合とを有する末端構造の少なくとも何れかを有する、〔1〕または〔3〕に記載の積層体。
〔6〕樹脂層の厚さは20μm以上である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の積層体。
〔7〕ガラス層の厚さは10~200μmである、〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の積層体。
〔8〕ガラス層はフレキシブルガラスの層である、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の積層体。
〔9〕ガラス層は化学強化ガラスの層である、〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の積層体。
〔10〕樹脂層とガラス層との間の剥離強度が4.0N/inch以上である、〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の積層体。
〔11〕屈曲半径2mmでの耐屈曲性試験において耐屈曲回数が10万回以上である、〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の積層体。
〔12〕フレキシブル表示装置の前面板用の積層体である、〔1〕~〔11〕のいずれかに記載の積層体。
〔13〕〔1〕~〔12〕のいずれかに記載の積層体を備えるフレキシブル表示装置の前面板。
〔14〕〔1〕~〔12〕のいずれかに記載の積層体、または、〔13〕に記載の前面板を備える、フレキシブル表示装置。
〔15〕タッチセンサをさらに備える、〔14〕に記載のフレキシブル表示装置。
〔16〕偏光板をさらに備える、〔14〕または〔15〕に記載のフレキシブル表示装置。
〔17〕フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)および、式(c1)、(c2)または(c3):
Rc1およびRc2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rc3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rc4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rc5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rc6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
rは1または2であり、
sは0~3のいずれかであり、
tは0または1である]
で表されるシランカップリング剤を含む、樹脂組成物。
〔18〕末端にアルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも何れかを有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)を含む、樹脂組成物。
〔19〕〔17〕に記載の樹脂組成物からなる、ガラス保護膜形成用組成物。
〔20〕〔18〕に記載の樹脂組成物からなる、ガラス保護膜形成用組成物。
〔21〕アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも何れかを末端に有する、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
〔22〕ガンマブチロラクトンに対して1%以上の溶解性を有する、〔21〕に記載のフッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
〔23〕220℃以下の熱処理で30μmの膜厚のフィルムを形成したときにYIが2以下である、〔21〕または〔22〕に記載のフッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
〔24〕アミド結合とアルコキシシリル基とを有する末端構造、およびアミド結合とシラノール基とを有する末端構造の少なくとも何れかを有する、〔21〕~〔23〕のいずれかに記載のフッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
〔25〕式(b1)、(b2)または(b3):
Rb1およびRb2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rb3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rb4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rb5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rb6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
xは0~3のいずれかであり、
yは0または1であり、
*は結合手を表す]
のいずれかで表される末端構造を有する、〔21〕~〔24〕のいずれかに記載のフッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
〔26〕式(b1-1):
Rb1およびRb2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rb3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rb4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rb5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rb6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
xは0~3のいずれかであり、
yは0または1であり、
*は結合手を表す]
で表される末端構造を有する、〔21〕~〔25〕のいずれかに記載のフッ素原子含有ポリイミド系樹脂。
本発明では、上記樹脂層がガラス層に直接積層されているので、樹脂層を接着層やプライマー層を介してガラス層に積層させた積層体に比べ、視認性に優れている。なお、樹脂層を接着層やプライマー層を介してガラス層に積層させた場合、樹脂層の膜厚が不均一になりやすく、視認性が低下する原因となることがある。特に、後者の積層体を、フレキシブル部材として適用する場合、折り曲げた部分の接着剤やプライマーが塑性変形することがあり、折り曲げた部分の視認性が低下しやすい。
また、本発明者らが検討したところ、ポリイミド系樹脂は、ガラスとの密着性が不十分になりやすい傾向があった。また、ポリイミド系樹脂をガラス上に製膜する場合、製膜工程中の加熱により、得られる積層体の光学物性が悪化し、視認性が低下しやすい傾向があった。しかしながら、本発明では、上記樹脂組成物(A)または樹脂組成物(B)から形成されてなる樹脂層を有するので、ポリイミド系樹脂を有する樹脂層がガラス層に直接積層されているにもかかわらず、ガラスとの密着性に優れており、さらに視認性にも優れている。
さらに、本発明の積層体は、上述の樹脂層を有するので、ガラス層が割れたとしても、ガラスの破片の飛散を防止することができる。当該効果は、上記樹脂組成物(A)または樹脂組成物(B)に由来する樹脂層中のポリイミド系樹脂が優れた突き刺し強度を示すことによると考えられる。
本発明の積層体に含まれる樹脂層は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む樹脂組成物(A)から形成されてなる層であるか、または、末端にアルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも何れかを有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)を含む樹脂組成物(B)から形成されてなる層である。樹脂層は単層であってもよいし、多層であってもよいが、単層が生産性の観点で好ましい。
フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)および末端にアルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも何れかを有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)は、フッ素原子を含有する構造を有するポリイミド系樹脂である。ポリイミド系樹脂とは、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂またはポリイミド樹脂およびポリアミドイミド樹脂の前駆体であるポリアミック酸樹脂である。樹脂組成物(A)は、フッ素原子を含有する1種類のポリイミド系樹脂を含有していてもよいし、2種以上のポリイミド系樹脂を含有していてもよい。樹脂組成物(B)は、末端にアルコキシシリル基および/またはシラノール基を有するフッ素原子を含有する1種類のポリイミド系樹脂を含有していてもよいし、末端にアルコキシシリル基および/またはシラノール基を有するフッ素原子を含有する2種以上のポリイミド系樹脂を含有していてもよい。ポリイミド系樹脂は、樹脂層とガラス層との密着性、透明性、耐屈曲性の向上や樹脂層の黄変抑制の観点から、好ましくはポリイミド樹脂またはポリアミドイミド樹脂であり、より好ましくはポリアミドイミド樹脂である。
なお、本明細書において、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)および末端にアルコキシシリル基および/またはシラノール基を有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)をあわせて、単に「フッ素原子含有ポリイミド系樹脂」または「ポリイミド系樹脂」とも称する。
で表される構成単位を含むポリイミド樹脂であるか、または、式(1)で表される構成単位および式(2):
で表される構成単位を含むポリアミドイミド樹脂であることが好ましい。ポリイミド系樹脂は、樹脂層とガラス層との密着性、透明性、耐屈曲性の向上や樹脂層の黄変抑制の観点から、式(1)で表される構成単位を少なくとも有することが好ましく、式(1)で表される構成単位および式(2)で表される構成単位を有するポリアミドイミド樹脂であることがより好ましい。以下において式(1)および式(2)について説明するが、式(1)についての説明は、ポリイミド樹脂およびポリアミドイミド樹脂の両方に関し、式(2)についての説明は、ポリアミドイミド樹脂に関する。
W1は、単結合、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-Ar-、-SO2-、-CO-、-O-Ar-O-、-Ar-O-Ar-、-Ar-CH2-Ar-、-Ar-C(CH3)2-Ar-、-Ar-SO2-Ar-または-CO-O-Ar-O-CO-を表す。Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基またはビフェニレン基が挙げられる。]
*は結合手を表す。]
で表される2価の有機基がより好ましい。なお、式(20)~式(29)および式(20’)~式(29’)における環上の水素原子は、炭素数1~8の炭化水素基、フッ素置換された炭素数1~8の炭化水素基、炭素数1~6のアルコキシ基、フッ素置換された炭素数1~6のアルコキシ基、又は炭素数6~12のアリール基(これらの基における水素原子はハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい)で置換されていてもよい。
で表されるカルボン酸由来の構成単位をさらに有することが、樹脂組成物の粘度を低くしやすく、樹脂組成物の成膜性を高めやすく、得られる樹脂層の均一性を高めやすい観点から好ましい。
で表されることが好ましく、式(3):
Aは、互いに独立に、単結合、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SO2-、-S-、-CO-または-N(R9)-を表し、R9は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表し、
mは0~4の整数であり、
*は結合手を表す]
で表されることがより好ましい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、または炭素数6~12のアリール基を表す。RgおよびRhは、互いに独立に、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、または炭素数6~12のアリール基を表す。炭素数1~6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2-メチル-ブチル基、3-メチルブチル基、2-エチル-プロピル基、n-ヘキシル基等が挙げられる。炭素数1~6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数6~12のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。ワニスから得られるフィルムの表面硬度および柔軟性の観点から、R1~R8は、互いに独立に、好ましくは水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、さらに好ましくは水素原子を表す。ここで、R1~R8、RgおよびRhに含まれる水素原子は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表す。炭素数1~12の1価の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2-メチル-ブチル基、3-メチルブチル基、2-エチル-プロピル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等が挙げられ、これらはハロゲン原子で置換されていてもよい。前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ポリイミド系樹脂は、複数種のAを含み得、複数種のAは、互いに同一でよく、異なっていてもよい。
本発明のより好ましい一実施形態において、樹脂は、式(3)で表される構成単位として、mが0であり、かつR5~R8が、互いに独立して、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、または炭素数1~6のアルコキシ基である構成単位を有する。この場合、本発明のフィルムの耐凹み性をより向上させやすい。
V1、V2およびV3は、互いに独立に、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SO2-、-CO-または-N(Q)-を表す。ここで、Qはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表す。炭素数1~12の1価の炭化水素基としては、R9について上記に述べた基が挙げられる。
1つの例は、V1およびV3が単結合、-O-または-S-であり、かつ、V2が-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-または-SO2-である。V1とV2との各環に対する結合位置、および、V2とV3との各環に対する結合位置は、互いに独立に、好ましくは各環に対してメタ位またはパラ位であり、より好ましくはパラ位である。
で表される構成単位である。式(1)および式(2)中の複数のXの少なくとも一部が式(4)で表される基であると、樹脂層とガラス層との密着性、透明性や耐屈曲性を高めやすい。
Rb1およびRb2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rb3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rb4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rb5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rb6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
xは0~3のいずれかであり、
yは0または1であり、
*は結合手を表す]
で表される末端構造、または、式(b3):
で表される末端構造。
Rb1およびRb2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rb3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rb4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rb5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rb6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
xは0~3のいずれかであり、
yは0または1であり、
*は結合手を表す]
で表される末端構造、さらに好ましくは式(b1-1):
ポリイミド系樹脂は、例えば、テトラカルボン酸化合物およびジアミン化合物を主な原料として製造でき、ポリアミドイミド樹脂は、例えば、テトラカルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物およびジアミン化合物を主な原料として製造できる。
Aは、単結合、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SO2-、-S-、-CO-または-N(R9)-を表し、
R9は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表し、
mは0~4の整数であり、
R31およびR32は、互いに独立に、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基または塩素原子を表す。]
樹脂組成物(A)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む。樹脂組成物(A)に含まれるシランカップリング剤としては、例えば、アミノ基、イソシアネート基、ウレイド基、イソシアヌレート基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、カルボキシル基、及びジカルボン酸無水物基の少なくとも何れかを有する、シランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤は、樹脂層とガラス層との密着性の向上、透明性の向上、積層体の黄変抑制、および場合により耐屈曲性の向上の観点から、好ましくはアミノ基、カルボキシル基およびジカルボン酸無水物基の少なくとも何れかを有するシランカップリング剤であり、より好ましくは式(c1)、(c2)または(c3):
Rc1およびRc2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、またはフェニル基を表し
Rc3は、単結合または炭素数1~8のアルキレン基を表し、
Rc4は、炭素数1~3のアルキレン基を表し、
Rc5は、水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、
Rc6は、炭素数1~6のアルキル基を表し、
rは1または2であり、
sは0~3のいずれかであり、
tは0または1である]
で表されるシランカップリング剤である。本発明は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)および、式(c1)、(c2)または(c3)で表されるシランカップリング剤を含む、樹脂組成物も提供する。
樹脂組成物(A)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤に加えて、さらに溶媒を含んでいてよい。また、樹脂組成物(B)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)に加えて、さらに溶媒を含んでいてよい。
溶媒は、前記ポリイミド系樹脂を溶解可能であれば特に限定されない。かかる溶媒としては、例えば、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)等のアミド系溶媒;GBL、γ-バレロラクトン等のラクトン系溶媒;ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒;およびそれらの組合せなどの有機溶媒が挙げられる。これらの中でも、アミド系溶媒またはラクトン系溶媒が好ましい。ポリイミド系樹脂の溶解性、塗布性及び乾燥性等の観点からは、該有機溶媒の沸点は、好ましくは120~300℃、より好ましくは120~270℃、さらに好ましくは120~250℃、とりわけ好ましくは120~230℃である。ポリイミド系樹脂に対する溶解性に優れることから、DMAc(沸点:165℃)、GBL(沸点:204℃)、N-メチルピロリドン(沸点:202℃)、酢酸ブチル(沸点:126℃)、シクロペンタノン(沸点:131℃)及び酢酸アミル(沸点:149℃)からなる群から選択される溶媒が好ましい。溶媒は単独または二種以上組合せて使用できる。なお、2種以上の溶媒を用いる場合には、用いる溶媒の中で最も沸点の高い溶媒の沸点が上記範囲に入るよう溶媒の種類を選択することが好ましい。また、樹脂組成物(A)および(B)には水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、非環状エステル系溶媒、エーテル系溶媒などが含まれてもよい。樹脂組成物(A)および(B)の固形分濃度は、好ましくは1~25質量%、より好ましくは5~20質量%、さらに好ましくは5~15質量%である。
樹脂組成物(A)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤に加えて、さらにフィラーを含んでいてよい。また、樹脂組成物(B)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)に加えて、さらにフィラーを含んでいてよい。フィラーとしては、例えば有機粒子、無機粒子などが挙げられ、好ましくは無機粒子が挙げられる。無機粒子としては、シリカ、ジルコニア、アルミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化ゲルマニウム、酸化インジウム、酸化スズ、ITOとも称されるインジウムスズ酸化物、酸化アンチモン、酸化セリウム等の金属酸化物粒子、フッ化マグネシウム、フッ化ナトリウム等の金属フッ化物粒子などが挙げられ、これらの中でも、好ましくはシリカ粒子、ジルコニア粒子、アルミナ粒子が挙げられ、より好ましくはシリカ粒子が挙げられる。これらのフィラーは単独または2種以上を組合せて使用できる。
樹脂組成物(A)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤に加えて、さらに紫外線吸収剤を含んでいてよい。また、樹脂組成物(B)は、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)に加えて、さらに紫外線吸収剤を含んでいてよい。紫外線吸収剤は、樹脂材料の分野で紫外線吸収剤として通常用いられているものから、適宜選択することができる。紫外線吸収剤は、400nm以下の波長の光を吸収する化合物を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、サリシレート系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、およびトリアジン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。本発明の樹脂組成物が紫外線吸収剤を含有することにより、得られる樹脂層においてポリイミド系樹脂の劣化が抑制されるため、フィルムの視認性を高めることができる。
なお、本明細書において、「系化合物」とは、当該「系化合物」が付される化合物の誘導体を指す。例えば、「ベンゾフェノン系化合物」とは、母体骨格としてのベンゾフェノンと、ベンゾフェノンに結合している置換基とを有する化合物を指す。
本発明の樹脂組成物は、フィラー、紫外線吸収剤以外の他の添加剤をさらに含有していてもよい。他の添加剤としては、例えば、酸化防止剤、離型剤、安定剤、ブルーイング剤、難燃剤、pH調整剤、シリカ分散剤、滑剤、増粘剤、およびレベリング剤等が挙げられる。他の添加剤を含有する場合、その含有量は、樹脂組成物(A)および/または(B)の固形分量に対して、好ましくは0.001~20質量部、より好ましくは0.01~15質量部、さらに好ましくは0.1~10質量部であってよい。
ガラス層は、無機ガラスの層であれば特に限定されない。ガラスの組成としては、例えば、下記に例示する金属および半金属酸化物基準のモル%で表示した組成で、SiO2を50~80モル%、Al2O3を0.1~25モル%、Li2OとNa2OとK2Oとの合計を3~30モル%、MgOを0~25モル%、CaOを0~25モル%およびZrO2を0~5モル%含むガラスが挙げられる。より具体的には、以下のガラスの組成が挙げられる。なお、例えば、「MgOを0~25モル%含む」とは、MgOは必須ではないが25モル%まで含んでもよいことを意味する。以下に示す(i)のガラスはソーダライムシリケートガラスに含まれ、(ii)、(iii)および(iv)のガラスはアルミノシリケートガラスに含まれる。
(i)酸化物基準のモル%で表示した組成で、SiO2を63~73モル%、Al2O3を0.1~5.2モル%、Na2Oを10~16モル%、K2Oを0~1.5モル%、Li2Oを0~5モル%、MgOを5~13モル%およびCaOを4~10モル%を含むガラス。
(ii)酸化物基準のモル%で表示した組成で、SiO2を50~74モル%、Al2O3を1~10モル%、Na2Oを6~14モル%、K2Oを3~11モル%、Li2Oを0~5モル%、MgOを2~15モル%、CaOを0~6モル%、およびZrO2を0~5モル%含有し、SiO2およびAl2O3の含有量の合計が75モル%以下であり、Na2OおよびK2Oの含有量の合計が12~25モル%であり、MgOおよびCaOの含有量の合計が7~15モル%であるガラス。
(iii)酸化物基準のモル%で表示した組成で、SiO2を68~80モル%、Al2O3を4~10モル%、Na2Oを5~15モル%、K2Oを0~1モル%、Li2Oを0~5モル%、MgOを4~15モル%およびZrO2を0~1モル%含有するガラス。
(iv)酸化物基準のモル%で表示した組成で、SiO2を67~75モル%、Al2O3を0~4モル%、Na2Oを7~15モル%、K2Oを1~9モル%、Li2Oを0~5モル%、MgOを6~14モル%、およびZrO2を0~1.5モル%含有し、SiO2およびAl2O3の含有量の合計が71~75モル%であり、Na2OおよびK2Oの含有量の合計が12~20モル%であり、CaOを含有する場合その含有量が1モル%未満であるガラス。
本発明の積層体は、上記のガラス層と、該ガラス層の少なくとも一方の面に直接積層された樹脂層とを含む限り、その他の層構成は何ら限定されず、該ガラス層と樹脂層と、その他のさらなる層とを含む積層体であってもよいし、その他の層を有さない、該ガラス層と樹脂層とからなる積層体であってもよい。その他の層としては、例えば機能層が挙げられ、具体的には、紫外線吸収層、ハードコート層、プライマー層、ガスバリア層、粘着層、色相調整層、屈折率調整層などが挙げられる。機能層は単独または二種以上を組合せて使用できる。
また、前記カチオン重合性化合物としては、中でも、カチオン重合性基としてエポキシ基およびオキセタニル基の少なくとも1種を有する化合物が好ましい。エポキシ基、オキセタニル基等の環状のエーテル結合を有する基は、重合反応に伴う収縮が小さいという点から好ましい。また、環状のエーテル結合を有する基のうちエポキシ基を有する化合物は多様な構造の化合物が入手し易く、得られたハードコート層の耐久性に悪影響を与えず、ラジカル重合性化合物との相溶性もコントロールし易いという利点がある。また、環状のエーテル結合を有する基のうちオキセタニル基は、エポキシ基と比較して重合度が高くなりやすく、低毒性であり、得られたハードコート層のカチオン重合性化合物から得られるネットワーク形成速度を早め、ラジカル重合性化合物と混在する領域でも未反応のモノマーを膜中に残さずに独立したネットワークを形成する等の利点がある。
エポキシ基を有するカチオン重合性化合物としては、例えば、脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテルまたは、シクロヘキセン環、シクロペンテン環含有化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化する事によって得られる脂環族エポキシ樹脂;脂肪族多価アルコール、またはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジル(メタ)アクリレートのホモポリマー、コポリマーなどの脂肪族エポキシ樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールFや水添ビスフェノールA等のビスフェノール類、またはそれらのアルキレンオキサイド付加体、カプロラクトン付加体等の誘導体と、エピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル、およびノボラックエポキシ樹脂等でありビスフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線照射および加熱の少なくともいずれかによりラジカル重合を開始させる物質を放出することが可能であればよい。例えば、熱ラジカル重合開始剤としては、過酸化水素、過安息香酸等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等があげられる。
活性エネルギー線ラジカル重合開始剤としては、分子の分解でラジカルが生成されるType1型ラジカル重合開始剤と、3級アミンと共存して水素引き抜き型反応でラジカルを生成するType2型ラジカル重合開始剤があり、それらは単独でまたは併用して使用される。
カチオン重合開始剤は、活性エネルギー線照射および加熱の少なくともいずれかによりカチオン重合を開始させる物質を放出することが可能であればよい。カチオン重合開始剤としては、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、シクロペンタジエニル鉄(II)錯体等が使用できる。これらは、構造の違いによって活性エネルギー線照射または加熱のいずれかあるいはいずれでもカチオン重合を開始することができる。
前記溶剤は、前記重合性化合物および重合開始剤を溶解または分散させることができるもので、本技術分野のハードコート組成物の溶剤として知られている溶剤であれば、本発明の効果を阻害しない範囲で、使用することができる。
前記添加剤は、無機粒子、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、帯電防止剤、潤滑剤、防汚剤などをさらに含むことができる。
本発明の積層体は、ガラス層と、該ガラス層に直接積層された上述の樹脂層とを含み、YIが2.0以下である積層体である。なお、YIは黄色度である。積層体のYIが2.0より高い場合、該積層体を表示装置に組み込んだ際に、表示装置の十分な視認性が得られない。表示装置の視認性を向上させやすい観点から、積層体のYIは、好ましくは1.8以下、より好ましくは1.6以下、さらに好ましくは1.5以下、さらにより好ましくは1.4以下、とりわけ好ましくは1.3以下である。積層体のYIが上記範囲内であると透明性を向上させやすく、例えば表示装置の前面板に使用した場合に視認性を高めやすい。YIは、通常-5以上、好ましくは-2以上より好ましくは0以上、さらに好ましくは0.3以上、さらに好ましくは0.5以上、特に好ましくは0.7以上である。YIは、JIS K 7373:2006に準拠して、紫外可視近赤外分光光度計を用いて300~800nmの光に対する透過率測定を行い、3刺激値(X、Y、Z)を求め、YI=100×(1.2769X-1.0592Z)/Yの式に基づいて算出できる。
本発明の積層体の製造方法は、ガラス層と、該ガラス層に直接積層された特定の樹脂組成物から形成されてなる樹脂層とを含む、YIが2.0以下である積層体が得られる限り特に限定されないが、例えば以下の工程:
(a)フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む樹脂組成物(A)、または、末端にアルコキシシリル基および/またはシラノール基を有するフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(b)を含む樹脂組成物(B)を調製する樹脂組成物調製工程、
(b)樹脂組成物(A)または(B)をガラスに塗布して塗膜を形成する塗布工程、および
(c)前記塗膜を250℃以下の温度で乾燥させて樹脂層を形成する樹脂層形成工程
を少なくとも含む製造方法であってよい。
本発明は、本発明の積層体を備える、フレキシブル表示装置も提供する。本発明の積層体は、好ましくはフレキシブル表示装置において前面板として用いられ、該前面板はウインドウフィルムと称されることがある。該フレキシブル表示装置は、フレキシブル表示装置用積層体と、有機EL表示パネルとからなり、有機EL表示パネルに対して視認側にフレキシブル表示装置用積層体が配置され、折り曲げ可能に構成されている。フレキシブル表示装置用積層体としては、さらに偏光板、タッチセンサを含有していてもよく、それらの積層順は任意であるが、視認側からウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサまたはウインドウフィルム、タッチセンサ、偏光板の順に積層されていることが好ましい。タッチセンサよりも視認側に偏光板が存在すると、タッチセンサのパターンが視認されにくくなり表示画像の視認性が良くなるので好ましい。それぞれの部材は接着剤、粘着剤等を用いて積層することができる。また、前記ウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサのいずれかの層の少なくとも一面に形成された遮光パターンを具備することができる。
本発明のフレキシブル表示装置は、上記の通り、偏光板、中でも円偏光板をさらに備えることが好ましい。円偏光板は、直線偏光板にλ/4位相差板を積層することにより右円偏光成分または左円偏光成分のみを透過させる機能を有する機能層である。例えば外光を右円偏光に変換して有機ELパネルで反射されて左円偏光となった外光を遮断し、有機ELの発光成分のみを透過させることで反射光の影響を抑制して画像を見やすくするために用いられる。円偏光機能を達成するためには、直線偏光板の吸収軸とλ/4位相差板の遅相軸は理論上45°である必要があるが、実用的には45±10°である。直線偏光板とλ/4位相差板は必ずしも隣接して積層される必要はなく、吸収軸と遅相軸の関係が前述の範囲を満足していればよい。全波長において完全な円偏光を達成することが好ましいが実用上は必ずしもその必要はないので本発明における円偏光板は楕円偏光板をも包含する。直線偏光板の視認側にさらにλ/4位相差フィルムを積層して、出射光を円偏光とすることで偏光サングラスをかけた状態での視認性を向上させることも好ましい。
本発明のフレキシブル表示装置は、上記の通り、タッチセンサをさらに備えることが好ましい。タッチセンサは入力手段として用いられる。タッチセンサとしては、抵抗膜方式、表面弾性波方式、赤外線方式、電磁誘導方式、静電容量方式等様々な様式が挙げられ、好ましくは静電容量方式が挙げられる。
静電容量方式タッチセンサは活性領域および前記活性領域の外郭部に位置する非活性領域に区分される。活性領域は表示パネルで画面が表示される領域(表示部)に対応する領域であって、使用者のタッチが感知される領域であり、非活性領域は表示装置で画面が表示されない領域(非表示部)に対応する領域である。タッチセンサはフレキシブルな特性を有する基板と、前記基板の活性領域に形成された感知パターンと、前記基板の非活性領域に形成され、前記感知パターンとパッド部を介して外部の駆動回路と接続するための各センシングラインを含むことができる。フレキシブルな特性を有する基板としては、前記ウインドウフィルムの透明基板と同様の材料が使用できる。
前記フレキシブル表示装置用積層体を形成する各層(ウインドウフィルム、円偏光板、タッチセンサ)並びに各層を構成するフィルム部材(直線偏光板、λ/4位相差板等)は接着剤によって接合することができる。該接着剤としては、水系接着剤、有機溶剤系、無溶剤系接着剤、固体接着剤、溶剤揮散型接着剤、水系溶剤揮散型接着剤、湿気硬化型接着剤、加熱硬化型接着剤、嫌気硬化型、活性エネルギー線硬化型接着剤、硬化剤混合型接着剤、熱溶融型接着剤、感圧型接着剤(粘着剤)、再湿型接着剤等、通常使用されている接着剤等が使用でき、好ましくは水系溶剤揮散型接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤、粘着剤を使用できる。接着剤層の厚さは、求められる接着力等に応じて適宜調節することができ、好ましくは0.01~500μm、より好ましくは0.1~300μmである。前記フレキシブル表示装置用積層体には、複数の接着層が存在するが、それぞれの厚さや種類は、同じであっても異なっていてもよい。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定
・前処理方法
ポリイミド系樹脂に下記DMF溶離液をポリイミド系樹脂濃度が2mg/mLとなるように加え、得られた溶液を80℃にて30分間撹拌しながら加熱し、さらに冷却した後、0.45μmメンブランフィルターでろ過したものを測定溶液とした。
・測定条件
カラム:TSKgel SuperAWM-H×2+SuperAW2500×1(6.0mm I.D.×150mm×3本)
溶離液:DMF(10mM臭化リチウム含有)
流量:1.0mL/min.
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
測定溶液注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン
イミド化率は、1H-NMR測定により以下のようにして求めた。
(1)前処理方法
ポリイミド系樹脂を重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6)に溶解させて、ポリイミド系樹脂濃度2質量%の溶液としたものを測定試料とした。
(2)測定条件
測定装置:JEOL製 400MHz NMR装置 JNM-ECZ400S/L1
標準物質:DMSO-d6(2.5ppm)
試料温度:室温
積算回数:256回
緩和時間:5秒
(3)イミド化率解析方法
(ポリイミド樹脂のイミド化率)
ポリイミド樹脂を含む測定試料で得られた1H-NMRスペクトルにおいて、観測されたベンゼンプロトンのうちイミド化前後で変化しない構造に由来するベンゼンプロトンAの積分値をIntAとした。また、観測されたポリイミド樹脂中に残存するアミック酸構造に由来するアミドプロトンの積分値をIntBとした。これらの積分値から以下の式に基づいてポリイミド樹脂のイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=100×(1-IntB/IntA)
(ポリアミドイミド樹脂のイミド化率)
ポリアミドイミド樹脂を含む測定試料で得られた1H-NMRスペクトルにおいて、観測されたベンゼンプロトンのうちイミド化前後で変化しない構造に由来し、ポリアミドイミド樹脂中に残存するアミック酸構造に由来する構造に影響を受けないベンゼンプロトンCの積分値をIntCとした。また、観測されたベンゼンプロトンのうちイミド化前後で変化しない構造に由来し、ポリアミドイミド樹脂中に残存するアミック酸構造に由来する構造に影響を受けるベンゼンプロトンDの積分値をIntDとした。得られたIntCおよびIntDから以下の式によりβ値を求めた。
β=IntD/IntC
次に、複数のポリアミドイミド樹脂について上記式のβ値および上記式のポリイミド樹脂のイミド化率を求め、これらの結果から以下の相関式を得た。
イミド化率(%)=k×β+100
上記相関式中、kは定数である。
βを相関式に代入してポリアミドイミド樹脂のイミド化率(%)を得た。
積層体、樹脂層およびガラス層の厚さは、接触式のデジマチックインジケーターにより測定した。
窒素ガス雰囲気下、撹拌翼を備えた1Lセパラブルフラスコに、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノジフェニル(TFMB)45g(140.52mmol)およびN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)770.40gを加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAcに溶解させた。
次に、フラスコに4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)19.01g(42.80mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。その後、4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)4.21g(14.27mmol)、次いでテレフタロイルクロリド(TPC)17.38g(85.60mmol)をフラスコに加え、室温で1時間撹拌した。
次いで、フラスコに4-メチルピリジン4.65g(49.93mmol)と無水酢酸13.11g(128.39mmol)とを加え、室温で30分間撹拌後、オイルバスを用いて70℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を室温まで冷却した。次に反応液中を攪拌しながらメタノールを投入し、析出した沈殿物を取り出した。沈殿物をメタノールで12時間浸漬後、大量のメタノールで洗浄し、次に、100℃にて沈殿物の減圧乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂(a1)を得た。ポリアミドイミド樹脂(a1)の重量平均分子量Mwは190,000であり、イミド化率は99.7%であった。
溶媒ガンマブチロラクトンに、製造例1で得たポリアミドイミド樹脂(a1)を、濃度が9.5%となるように加え溶解させた。さらに、シランカップリング剤(商品名:KBE-903、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、信越シリコーン製)を、ポリアミドイミド樹脂(a1)100質量部に対して1質量部になるよう加え、軽く撹拌して、樹脂組成物(A1)を作製した。
得られた樹脂組成物(A1)を、イーグルガラス(厚み0.5mm)にアプリケーターを用いて塗工し、50℃で30分間、次いで140℃で15分間乾燥した。さらに40分かけて室温から220℃まで昇温し、220℃で20分間維持して乾燥し、厚さ30μmの層を形成することにより、ガラス層と、該ガラス層に直接積層された樹脂層とを含む積層体を得た。
シランカップリング剤の種類を商品名:KBM-903(3-アミノプロピルトリメトキシシラン、信越シリコーン製)に変えた以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物(A2)を得た。樹脂組成物(A2)を用いて、実施例1と同様にして、積層体を得た。
シランカップリング剤を加えなかった以外は実施例1と同様にして、ポリアミドイミド樹脂を含む比較用樹脂組成物を得た。比較用樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして、積層体を得た。
(1)全光線透過率
実施例および比較例で得られた積層体を30mm×30mmの大きさにカットし、ヘイズコンピュータ(スガ試験機(株)製、「HGM-2DP」)を用いて、全光線透過率(%)を測定した。
(2)黄色度(YI値)
実施例および比較例で得られた積層体のそれぞれの黄色度(Yellow Index:YI値)を、日本分光社製の紫外可視近赤外分光光度計V-670によって測定した。サンプルがない状態でバックグランド測定を行った後、積層体をサンプルホルダーにセットして、300~800nmの光に対する透過率測定を行い、3刺激値(X、Y、Z)を求めた。YI値を、下記の式に基づいて算出した。なお、YIが2.0以下である場合、画像表示装置に表示された画像を視認する際に、画像の色みに対する影響が小さく、視認性に優れる。また、ヘイズが1.0以下である場合には、画像表示装置に表示された画像を視認する際の視認性がより向上する。
YI=100×(1.2769X-1.0592Z)/Y
(3)ヘイズ(Haze)
実施例および比較例で得られた積層体を30mm×30mmの大きさにカットし、ヘイズコンピュータ(スガ試験機(株)製、「HGM-2DP」)を用いてヘイズ(%)を測定した。
なお、積層体は、そのヘイズ値が小さいほど、視認性に優れている。
180°剥離試験に使用した測定サンプルの概略図を図1に示す。実施例および比較例で得られた積層体を用いて、ガラス上のポリイミド系樹脂層に25mm幅で切り込みを入れ、幅25mmを有する部分以外の樹脂層を取り除き、図1に示すようなガラス層2と、幅25mmの樹脂層1とを有する測定サンプルを作製した。該25mm幅の短冊状の樹脂層の末端を少し剥離して、剥離試験機のチャックに挟むためのテープ4を取り付けた。なお、テープ4の長さ方向の一方の端から10mmの長さの範囲を取付け端部とした。また、ガラス層の樹脂層と反対側の表面にも、ガラスの割れを防止するためにテープ3を取り付けた。該測定サンプルを用いて、剥離用テープのうち積層体の取付け端部とは反対側の把持側端部を剥離装置のチャックで把持し、積層体の面方向に対する角度(剥離角度)を180°として、以下の測定条件で樹脂層1を剥離方向5の方向に剥離し、180°剥離強度を測定した。
装置 : Autograph AGS-100NX (島津製作所製)
サンプル幅:25mm
剥離速度:50mm/min
溶媒ガンマブチロラクトン90gに、製造例1で得たポリアミドイミド樹脂を10g加え溶解させた。さらに、シランカップリング剤(商品名:KBE-903、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、信越シリコーン製)を0.1g加えて、室温で4時間撹拌し反応させて、樹脂(b1)および樹脂(b1)が溶解した樹脂組成物(B1)を作製した。
得られた樹脂組成物(B1)を、イーグルガラス(厚み0.5mm)にアプリケーターを用いて塗工し、50℃で30分間、次いで140℃で15分間乾燥した。さらに40分かけて室温から220℃まで昇温し、220℃で20分間維持して乾燥し、厚さ30μmの層を形成することにより、ガラス層と、該ガラス層に直接積層された樹脂層とを含む積層体を得た。
シランカップリング剤の種類を商品名:KBM-903(3-アミノプロピルトリメトキシシラン、信越シリコーン製)に変えた以外は実施例3と同様にして、樹脂組成物(B2)を得た。樹脂組成物(B2)を用いて、実施例3と同様にして、積層体を得た。
実施例1と同様にして得た樹脂組成物(A1)を、フレキシブル性を有する化学強化ガラス(厚み50μm)にアプリケーターを用いて塗工し、50℃で30分間、次いで140℃で15分間乾燥する。さらに40分かけて室温から220℃まで昇温し、220℃で20分間維持して乾燥し、厚さ30μmの層を形成することにより、化学強化ガラス層と、該ガラス層に直接積層された樹脂層とを含む積層体を得る。該積層体は、実施例1で得た積層体と同程度の180°剥離強度、全光線透過率、YIおよびHazeを示す。また、後述する耐屈曲試験にて測定される、屈曲半径2mmでの耐屈曲性試験において、耐屈曲回数が10万回以上である。
実施例1と同様にして得た樹脂組成物(A1)に代えて実施例3と同様にして得た樹脂組成物(B1)を用いたこと以外は実施例5と同様にして、積層体を得る。該積層体は、実施例5で得た積層体と同程度の180°剥離強度、全光線透過率、YIおよびHazeを示す。また、後述する耐屈曲試験にて測定される、屈曲半径2mmでの耐屈曲性試験において、耐屈曲回数が10万回以上である。
屈曲性試験は温度25℃において行った。実施例および比較例で得られた光学積層体を、樹脂層を内側にして曲げられるように面状態無負荷U字伸縮試験機(ユアサシステム機器(株)製「DMLHB-FS」(商品名))の治具にセットして、対向する前面板間の距離が4.0mmとなるように(屈曲半径2mm)、毎分30回の速度で、180°屈曲させては伸ばす操作を繰り返し行い、光学積層体が破断したときの屈曲回数を評価する。
2 ガラス層
3 テープ
4 テープ
5 剥離方向
Claims (13)
- ガラス層と、該ガラス層に直接積層された、フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む樹脂組成物(A)から形成されてなる樹脂層とを含み、YIが2.0以下であり、該樹脂層と該ガラス層との間の剥離強度が4.0N/inch以上である、表示装置の前面板用の積層体。
- フッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)は、ポリアミドイミド樹脂である、請求項1に記載の積層体。
- 前記樹脂層がフッ素原子含有ポリイミド系樹脂(a)およびシランカップリング剤を含む樹脂組成物(A)から形成されてなり、前記シランカップリング剤は、アミノ基、カルボキシル基およびジカルボン酸無水物基の少なくとも何れかを有する、請求項1に記載の積層体。
- 樹脂層の厚さは20μm以上である、請求項1に記載の積層体。
- ガラス層の厚さは10~200μmである、請求項1に記載の積層体。
- ガラス層はフレキシブルガラスの層である、請求項1に記載の積層体。
- ガラス層は化学強化ガラスの層である、請求項1に記載の積層体。
- 屈曲半径2mmでの耐屈曲性試験において耐屈曲回数が10万回以上である、請求項1に記載の積層体。
- フレキシブル表示装置の前面板用の積層体である、請求項1に記載の積層体。
- 請求項1に記載の積層体を備えるフレキシブル表示装置の前面板。
- 請求項1~9のいずれかに記載の積層体、または、請求項10に記載の前面板を備える、フレキシブル表示装置。
- タッチセンサをさらに備える、請求項11に記載のフレキシブル表示装置。
- 偏光板をさらに備える、請求項11に記載のフレキシブル表示装置。
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