JP7351676B2 - シリコーン系樹脂発泡体と、シリコーン系樹脂発泡体の製造方法シリコーン系樹脂。 - Google Patents
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Description
本発明(1)は、
シリコーン系樹脂組成物を発泡してなるシリコーン系樹脂発泡体であって、
前記シリコーン系樹脂組成物は、
末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、
末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、
末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を含むことを特徴とする、シリコーン系樹脂発泡体である。
本発明(2)は、
前記活性水素を含む官能基は、水酸基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基のいずれかを含むことを特徴とする、前記発明(1)のシリコーン系樹脂発泡体である。
本発明(3)は、
前記活性水素を含む官能基を複数有する化合物は、ポリオールを含むことを特徴とする、前記発明(1)又は(2)のシリコーン系樹脂発泡体である。
本発明(4)は、
前記シリコーン系樹脂組成物は、架橋剤をさらに含むことを特徴とする、前記発明(1)~(3)のいずれかのシリコーン系樹脂発泡体である。
本発明(5)は、
シリコーン系樹脂発泡体の製造方法であって、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物と、末端に複数のシラノール基を有する化合物と、活性水素気を含む官能基を複数有する化合物と、を配合してシリコーン系樹脂組成物を形成する配合工程と、
前記シリコーン系樹脂組成物を発泡させ、シリコーン系樹脂発泡体を形成する発泡工程を含むことを特徴とする、シリコーン系樹脂発泡体の製造方法である。
本発明(6)は、
前記シリコーン系樹脂発泡体の製造方法は、前記末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物を加水分解して、前記末端に複数のシラノール基を含む化合物を生成する加水分解工程をさらに含むことを特徴とする、前記発明(5)のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法である。
本発明(7)は、
前記シリコーン系樹脂組成物は、重炭酸塩と、酸と、をさらに含むことを特徴とする、前記発明(5)又は(6)のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法である。
本発明(8)は、
前記酸が、カルボン酸を含むことを特徴とする、前記発明(7)のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法である。
本発明(9)は、
前記シリコーン系樹脂組成物は、pHが5~7であることを特徴とする、前記発明(5)~(7)のいずれかのシリコーン系樹脂発泡体の製造方法である。
本発明のシリコーン系樹脂発泡体は、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を含むシリコーン系樹脂組成物を発泡してなる、シリコーン系樹脂発泡体である。
以下に本発明のシリコーン系樹脂組成物について詳述する。
本発明にかかるシリコーン系樹脂組成物は、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を含む。
本発明にかかるシリコーン系樹脂組成物は、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)を含む。
なお、本願において、『末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)』を『化合物(A)』と略す場合がある。
化式1は、直鎖状のエーテル又はその誘導体の末端にアルコキシシラン基を有する場合の例であり、アルコキシシラン基のケイ素がエーテル化している例である。
化式2は、直鎖状の炭化水素又はその誘導体の末端にアルコキシシラン基を有する場合の例である。
化式3は、アクリル樹脂の高分子体の末端にアルコキシシラン基を有する場合の例である。
R4~R7は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R8~R10の少なくとも1つが、アルコキシ基であればよく、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
lは、1以上の整数である。
R14~R17は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R18~R20の少なくとも1つが、アルコキシ基であればよく、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
mは、1以上の整数である。
R24~R27は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R28~R30の少なくとも1つが、アルコキシ基であればよく、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
nは、1以上の整数である。
本発明のシリコーン系樹脂組成物は、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)を含む。
なお、本願において、『末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)』を『化合物(B)』と略す場合がある。
化式4は、直鎖状のエーテル又はその誘導体の末端にシラノール基を有する場合の例であり、シラノール基のケイ素がエーテル化している例である。
化式5は、直鎖状の炭化水素又はその誘導体の末端にシラノール基を有する場合の例である。
化式6は、アクリル樹脂の高分子体の末端にシラノール基を有する場合の例である。
R34~R37は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R38~R40の少なくとも1つが、水酸基であればよく、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
xは、1以上の整数である。
R44~R47は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R48~R50の少なくとも1つが、水酸基であればよく、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
yは、1以上の整数である。
R54~R57は、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
R58~R60の少なくとも1つが、水酸基であればよく、特に限定されないが、例えば、水素;直鎖状、分鎖状、環状の、飽和又は不飽和の炭化水素;とすることができる。
zは、1以上の整数である。
本発明のシリコーン系樹脂組成物は、末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)を含む。但し、化合物(C)に含まれる官能基としては、シラノール基は除く。
なお、本願において、『末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)』を『化合物(C)』と略す場合がある。
エチレングリコール、プロパンジオール、1,4-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,2-ブチレングリコール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、アルカンジオール(炭素数:7~22)、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、アルカン-1,2-ジオール(炭素数:17~20)、水素化ビスフェノールA、1,4-ジヒドロキシ-2-ブテン、2,6-ジメチル-1-オクテン-3,8-ジオール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、キシレングリコール、ビスヒドロキシエチレンテレフタレート、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの低分子量ジオール;
グリセリン、2-メチル-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール、2,4-ジヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6-ヘキサントリオール、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)プロパン、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-3-ブタノール、及び炭素数8~24の脂肪族トリオールなどの低分子量トリオール;
ペンタエリスリトールなどの、1分子中に4つ以上の水酸基を有する低分子量ポリオール;
ジエチレングリコール、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、エチレンジアミン-N,N,N’,N’-テトラ-2-プロパノールなど、上記低分子量ジオール、上記低分子量トリオール、及び上記1分子中に4つ以上の水酸基を有する低分子量ポリオールをそれぞれ分子間で脱水縮合して得られる対応多価アルコールエーテル;
テトラヒドロフランの開環重合によって得られるポリテトラメチレングリコール;
ひまし油などの天然油脂ポリオール;
などを挙げることができる。
これらは、単独で、又は、複数を組み合せて用いることができる。
ポリアミンとしては、例えば、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、ポリオキシアルキレンポリアミンなどの脂肪族ポリアミン;
イソホロンジアミン、ノルボルネンジアミン、水添キシリレンジアミンなどの脂環式ポリアミン;
キシリレンジアミンなどの芳香環含有脂肪族ポリアミン;
3,5-ジエチル-2,4-ジアミノトルエン、3,5-ジエチル-2,6-ジアミノトルエン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、2,4-トリレンジアミン、2,6-トリレンジアミン、1,1'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,3'-ジクロロ-4.4'-ジアミノジフェニルメタン、1,1',2,2'-テトラクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,3,5-トリエチル-2,6-ジアミノベンゼン、3,3',5,5'-テトラエチル-4,4'-ジアミノジフェニル-メタン、N,N'-ビス(t-ブチル)-4,4'-ジアミノジフェニル-メタン、ジ(メチルチオ)トルエンジアミンなどの芳香族ポリアミン;
などを挙げることができる。これらは、単独で、又は、複数を組み合せて用いることができる。
本発明のシリコーン系樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、その他の成分を含むことができる。その他の成分としては、溶媒、分散媒、触媒、整泡剤、発泡剤、気泡剤、架橋剤、界面活性剤、増粘剤、気泡核剤、可塑剤、滑剤、着色剤、酸化防止剤、充填剤、補強剤、難燃剤、帯電防止剤、表面処理剤、酸、塩基、防カビ剤、抗菌剤等の公知の添加成分を使用してもよい。
本発明のシリコーン系樹脂組成物の製造方法は、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を配合してシリコーン系樹脂組成物を形成する配合工程を含む。
配合工程における配合方法は、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。配合方法としては、原料である化合物(A)、化合物(B)及び化合物(C)とを、容器に秤取り、さらに必要に応じてその他の成分を添加し、撹拌することを挙げることができる。各原料の配合は、他の工程とは別に行ってもよいし、同時に行ってもよい。また、各原料は、同時に配合してもよいし、段階を経て、別々に配合しても良い。
(式1)
t=a/b
本発明のシリコーン系樹脂組成物は、発泡・硬化させることで、シリコーン系樹脂発泡体を形成することができる。
本発明にかかるシリコーン系樹脂組成物を発泡させる方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。シリコーン系樹脂組成物を発泡させる方法としては、例えば、化学発泡剤を用いる化学発泡によるもの、気体を混入する機械発泡(メカニカルフロス)によるもの等が挙げられる。化学発泡剤や気体は、特に限定されず、公知のものを用いることができる。化学発泡剤を用いる場合には、発泡体の密度を制御することが可能であるため、好ましく用いられる。
シリコーン系樹脂組成物の硬化方法としては、公知の方法を用いることができる。本形態にかかる発泡体は自己架橋をさせることもできるが、エネルギーを印加してエマルジョンを構成する樹脂を、架橋剤を介して架橋させることにより、発泡体を硬化させてもよい。エネルギーを印加する工程としては特に限定されないが、例えば、加熱工程(熱架橋)が挙げられる。
シリコーン系樹脂発泡体の用途は、特に限定されないが、高温環境下で用いられる防音・吸音材又は衝撃吸収材として、又は、耐薬品性、電気絶縁性及び耐老化性が高い発泡体を求められる用途に好適である。
(原料)
・化合物(A)1:Desmoseal S XP2636(加水分解用と、発泡体配合用) (住化コベストロウレタン社製)
・化合物(C)1:1,4BD (組成物:1,4ブタンジオール、官能基数f=2、分子量Mw=90.1)
・化合物(C)2:PEG200 (組成物:ポリエチレングリコール、f=2、Mw=200)
・化合物(C)3:グリセリン (組成物:グリセリン、f=3、Mw=92.1)
・化合物(C)4:EDP300 (組成物:エチレンジアミン-N,N,N’,N’-テトラ-2-プロパノール、f=4、CAS NO.102-60-3)
・化合物(C)5:メラミン(アミノ基) (組成物:メラミンf=3、Mw=126.1)
・化合物(C)6:TMPP(チオール基) (組成物:トリメチロールプロパン トリス(3-メルカプトプロピオネート)CAS NO.33007-83-9)
・触媒1 :R-32(アミン触媒) (組成物:ジエタノールアミン)
・触媒2 :U-50(スズ触媒) (組成物:ネオデカン酸スズ)
・触媒3 :MRH-110(スズ触媒) (組成物:オクチル酸第一スズ)
・整泡剤1 :L-5639 (モメンティブ社製)
・整泡剤2 :SZ-1346E (東レダウコーニング社製)
・重曹
・酸1 :アクリル酸(pH2.1)
・酸2 :酢酸(pH2.88)
・酸3 :リンゴ酸(pH2.82)
・酸4 :クエン酸(pH2.26)
・酸5 :塩酸(pH1.0)
・酸6 :リン酸(pH6.8)
表1及び表2に基づいて、各実施例及び比較例の配合量の化合物(A)(加水分解用)を容器に秤取り、その容器に、イオン交換水を化合物(A)と同量もしくは半分の量注ぎ入れ、10秒~120秒間撹拌し、化合物(A)を加水分解して、下澄み液を除去し、化合物(B)を得た。
前記得られた化合物(B)が容器に、表1及び表2に従って残りの原料の全てを容器に秤取り、撹拌した後に、設定温度93℃の水蒸気存在下の恒温槽の中で10~30分間放置して、発泡硬化させ、各実施例と比較例の発泡体を得た。なお、重曹が配合されない配合の実施例及び比較例の発泡体は、乾燥空気を用いたメカニカルフロス法で発泡させた。メカニカルフロス法は、室温で撹拌後、設定温度93℃の水蒸気存在下の恒温槽の中で10~30分間放置の条件で行った。
(見かけの密度測定)
得られた各実施例と比較例の発泡体の見掛けの密度を、JIS K7222:2005「発泡プラスチック及びゴム―見掛け密度の求め方」に準じて測定した。測定結果を表1及び表2に示した。
得られた各実施例と比較例の発泡体の圧縮永久歪を、JIS K6400-4:2004「軟質発泡材料-試験法」に準じて測定した。測定結果を表1及び表2に示した。
得られた各実施例と比較例の発泡体の外観を肉眼で観察し、下記の評価基準に従って、評価を行った。その結果を表1及び表2に示した。評価基準を下記に示した。
◎:全体がきれいに発泡したフォーム
○:部分的に密度の高いフォームが混在するフォーム
×:発泡していない固体
前記発泡体の発泡硬化の際、セル構造が確認できない固体形状であるものを、反応不具合とした。その結果を表1及び表2に示した。
前記評価結果をまとめた総合評価を、下記の評価基準に従って、評価を行った。その結果を表1及び表2に示した。評価基準を下記に示した。
◎:密度200kg/m^3以下、圧縮永久歪20%以下、外観検査が「◎」のもの。
○:密度200kg/m^3以下、圧縮永久歪20%以下、外観検査が「〇」のもの。
×:上記を一つでも満たさないもの。
以上の結果から、本発明の効果が理解できる。
Claims (9)
- シリコーン系樹脂組成物を発泡してなる、シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含むシリコーン系樹脂発泡体であって、
前記シリコーン系樹脂組成物は、
シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含み、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、
シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含み、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、
末端に、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を含むことを特徴とする、シリコーン系樹脂発泡体。 - 前記活性水素を含む官能基は、水酸基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基のいずれかを含むことを特徴とする、請求項1に記載のシリコーン系樹脂発泡体。
- 前記活性水素を含む官能基を複数有する化合物は、ポリオールを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のシリコーン系樹脂発泡体。
- 前記化合物(A)及び前記化合物(B)は、炭化水素骨格、エーテル骨格、アクリル骨格、又は、ウレタン骨格を含むことを特徴とする、請求項1に記載のシリコーン系樹脂発泡体。
- シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含むシリコーン系樹脂発泡体の製造方法であって、シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含み、末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物(A)と、シロキサン結合及びシラザン結合以外の骨格を含み、末端に複数のシラノール基を有する化合物(B)と、活性水素を含む官能基を複数有する化合物(C)と、を配合してシリコーン系樹脂組成物を形成する配合工程と、
前記シリコーン系樹脂組成物を発泡させ、シリコーン系樹脂発泡体を形成する発泡工程を含むことを特徴とする、シリコーン系樹脂発泡体の製造方法。 - 前記シリコーン系樹脂発泡体の製造方法は、前記末端に複数のアルコキシシラン基を有する化合物を加水分解して、前記末端に複数のシラノール基を含む化合物を生成する加水分解工程をさらに含むことを特徴とする、請求項5に記載のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法。
- 前記シリコーン系樹脂組成物は、重炭酸塩と、酸と、をさらに含むことを特徴とする、請求項5又は6に記載のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法。
- 前記酸が、カルボン酸を含むことを特徴とする、請求項7に記載のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法。
- 前記化合物(A)及び前記化合物(B)は、炭化水素骨格、エーテル骨格、アクリル骨格、又は、ウレタン骨格を含むことを特徴とする、請求項5に記載のシリコーン系樹脂発泡体の製造方法。
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