JP7332807B2 - Eo/po変性9-フェニルアクリジン類光増感剤及びその使用 - Google Patents
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Description
X及びYは、それぞれ独立して-CH2-CH2-又は-CH(CH3)-CH2-を表す。
p及びqは、それぞれ独立して0~9の整数を表し、かつ両方は同時に0であることがない。
Rは、水素又はC1-C20の炭化水素基を表す。
A及びBは、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、C1-C20の炭化水素基、C1-C8のアルコキシ基、C1-C8のアルキルアミノ基を表し、かつその中の-CH2-が任意に-O-、-S-、-NH-により置換されてもよい。
m及びnは、それぞれ独立して0~4の整数を表す。]
前述のとおり、本発明のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤は、一般式(I)で示される構造を有する。
X及びYは、それぞれ独立して-CH2-CH2-又は-CH(CH3)-CH2-を表す。
p及びqは、それぞれ独立して0~9の整数を表し、かつ両方は同時に0であることがない。
Rは、水素又はC1-C20の炭化水素基を表す。
A及びBは、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、C1-C20の炭化水素基、C1-C8のアルコキシ基、C1-C8のアルキルアミノ基を表し、かつその中の-CH2-が任意に-O-、-S-、-NH-により置換されてもよい。
m及びnは、それぞれ独立して0~4の整数を表す。]
(1)原料aと原料bとを触媒の作用により反応させて中間体Aを得る。
(2)原料cと原料dとを酸結合剤含有溶媒において反応させて中間体Bを得る。
(3)中間体Aと中間体Bとを酸結合剤含有溶媒において反応させて生成物Cを得る。
本発明のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤は、感光性樹脂組成物に使用される場合に、優れる性能を示す。従って、それに応じて、本発明は、下記の成分を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物をさらに提供する。
(A)アルカリ可溶性ポリマー
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物
(C)前述したEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤
(D)一般式(II)で示される構造を有する光酸発生剤
(E)その他の任意の助剤。
アルカリ可溶性ポリマー(A)
アルカリ可溶性ポリマーは、感光性樹脂組成物に成膜機能を付与することができる。アルカリ可溶性ポリマーとして、このような特性を有するポリマーであれば使用可能であり、特に限定されない。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、感光性樹脂組成物の成膜を促進することができる。
上述した特徴で限定した範囲内において、例えば、本発明のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤は、以下のものを含むか、あるいはその中から選ばれてもよい。
前述のとおり、本発明の光酸発生剤(D)は、一般式(II)で示される構造を有する。
Eは、ハロゲン元素、アリール基、複素環基、C1-C6の直鎖もしくは分岐状アルキル基、又はNR’2を表し、R’は、水素又はC1-C6の直鎖もしくは分岐状アルキル基を表す。
gは、0~5の整数を表す。Zは、ハロゲン元素を表す。]
好ましくは、gは、0又は1を表す。
上記の各成分以外に、本発明の感光性樹脂組成物には、任意的に、必要に応じて、適量の他の助剤を更に含むことができる。助剤は、例えば、他の光開始剤及び/又は増感剤、水素供与体、染料、顔料、光発色剤、充填剤、可塑剤、安定剤、コーティング助剤、剥離促進剤等のうちの少なくとも1種を含んでもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、ドライフィルムに製造して、即ち、感光性樹脂積層体の形で、プリント回路板、保護パターン、導体パターン、リードフレーム線、半導体パッケージの製造に使用することができ、各々の工程を経て異なる基材に必要なパターンを形成できる。
本発明のドライフィルム、即ち、感光性樹脂積層体は、感光性樹脂組成物から形成される感光性樹脂層、及び当該感光性樹脂層を支持する支持体を含む。
(1)感光性樹脂積層体を銅張積層板又はフレキシブル基板に積層する積層工程と、
(2)感光性樹脂積層体における感光性樹脂層を露光し、画像状に活性光線を照射し、露光された部分を光硬化させる露光工程と、
(3)感光性樹脂層の露光されてない部分を現像液で除去して保護パターンを形成する現像工程と、
(4)銅張積層板又はフレキシブル基板の表面の保護パターンで覆われていない部分に対してエッチングまたはめっきする導体パターン形成工程と、
(5)保護パターンを該銅張積層板又はフレキシブル基板から剥離する剥離工程と、
を含むプリント回路板の製造における前記ドライフィルムの使用を提供する。
本発明の感光性樹脂組成物は、ウェットフィルムの形で直接に基板に塗布して、プリント回路板、保護パターン、導体パターン、リードフレーム線、半導体パッケージ等の製造に使用することができる。
1. EO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤の調製
1.1 生成物C1の調製
1.1.1 中間体Aの調製
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.22 (d,2H),7.86 (t,2H),7.70 (d,2H),7.55 (d,2H),7.41 (d,2H),7.24 (d,2H),4.26 (t,2H),3.85 (t,2H),3.67-3.39 (m,8H),3.26 (s,3H) ppm.
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.23 (d,2H),7.87 (t,2H),7.72 (d,2H),7.54 (d,2H),7.40 (d,2H),7.22 (d,2H),4.17-3.30 (m,9H),3.13 (s,3H),1.33 (d,9H) ppm.
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.25 (d,2H),7.87 (t,2H),7.72 (d,2H),7.59 (d,2H),7.46 (d,2H),7.35-7.33 (m,5H),7.24 (d,2H),4.83 (s,2H),4.30 (t,2H),3.80 (t,2H),3.57-3.33 (m,8H) ppm.
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.26 (d,1H),8.11 (d,1H),8.06 (d,1H),8.01 (d,1H),7.70 (d,2H),7.57 (d,1H),7.36 (d,1H),7.27 (d,1H),7.05 (d,2H),4.29 (t,2H),3.88 (t,2H),3.68-3.39 (m,8H),3.29 (s,3H) ppm.
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.24 (d,2H),7.83 (t,2H),7.71 (d,2H),7.54 (d,2H),7.44 (s,1H),7.40 (d,1H),7.33 (t,1H),7.25 (d,1H),4.21-3.33 (m,9H),3.16 (s,3H),1.31 (d,9H) ppm.
1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 8.23 (d,2H),7.83 (t,2H),7.72 (d,2H),7.53 (d,2H),7.48 (d,1H),7.40 (d,1H),7.32 (t,1H),7.25 (d,1H),4.22-3.35 (m,9H),3.16 (s,3H),1.31 (d,9H) ppm.
2-ブタノン及びPGMEAを溶媒の代表として、上記生成物C1~C6の溶解性能を測定した。ここで、9-フェニルアクリジン(C7と記し、常州強力電子新材料社製)を比較とする。測定結果を表1に示す。
表2に示す配合成分を参照して、各成分を均一に混合して感光性樹脂組成物を調製した。特に説明がない限り、表2に示す部数がいずれも質量部である。
4.1 評価方式
<ドライフィルムの作製>
感光性樹脂組成物を十分に攪拌し、バーコータを使用して、それを支持体としての厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に均一に塗布し、乾燥機で95℃で5分間乾燥し、厚さ40μmの感光性樹脂層を形成し、その後、感光性樹脂層のポリエチレンテレフタレートフィルムが積層されていない表面に保護層としての厚さ15μmのポリエチレンフィルムを貼り付け、ドライフィルムが得られる。
基板として、厚さ35μmの圧延銅箔を積層した厚さ1.2mmの銅張積層板を使用し、表面について湿式バフロールによる研磨を行った(3M社製のScotch-Brite(登録商標)HD#600、2回通過)。
ポリエチレンフィルムの保護層をドライフィルムから剥離し、その後、ホットロールラミネーター(旭化成製のAL-70)を使用して、105℃のロール温度でそれを60℃に予熱した銅張積層板に積層する。ガス圧力が0.35MPaであり、積層速度が1.5m/minである。
支持体としてのポリエチレンテレフタレートフィルム上にマスクを置き、超高圧水銀ランプ(ORCMANUFACTURINGCO.,LTD.製のHMW-201KB)を60mJ/cm2の照射エネルギーで感光層を露光する。
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、アルカリ現像機(FujiKikoCo.,Ltd.で製造されるドライフィルム用現像機)を使用して、30℃の1質量%Na2CO3水溶液を感光性樹脂層に噴霧し、最小現像時間の2倍の時間で感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去する。未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに必要な最短時間を最小現像時間とする。
(1)感光度の評価
透明から黒色までの21段階の輝度変化を有するStouffer製の21段階の段階式露光表を使用して、積層した後の基板を15min露光させ、その感光度を評価する。露光後、最小現像時間の2倍の時間で現像を行い、レジストフィルムが完全に残った段階式露光表の級数が8の露光量によって、下記のようなランク付けを行う。
○:露光量が20mJ/cm2以下である。
◎:露光量が20mJ/cm2~50mJ/cm2であるが、境界値を除く。
●:露光量が50mJ/cm2以上である。
(2)分解能の評価
露光部分と未露光部分の幅が1:1の比率であるラインパターンマスクにより、積層した後の基板を15min露光し、その後、最小現像時間の2倍の時間で現像し、硬化レジストラインを正常に形成する最小マスクライン幅を分解能の値とする。下記のようなランク付けを行う。
○:分解能値が30μm以下である。
◎:分解能値が30μm~50μmであり、境界値を除く。
●:分解能値が50μm以上である。
(3)現像性の評価
感光性樹脂積層体のうち、厚さが40μm、面積が0.16m2である感光層(レジスト層)を200mlの1質量%Na2CO3水溶液に溶解し、循環型噴射装置を用いて、噴射圧0.1MPaで3時間噴射した。その後、現像液を1日放置し、凝集物の出現を観察した。凝集物が大量に現れると、噴射装置の底部又は側面において粉末状又は油状物質が観察することができる。また、現像液中に凝集物の浮遊を観察できる場合がある。現像液の凝集性が良好である組成は、これらの凝集物がまったく現れず、あるいは、現れても極めて微量の水で噴射装置から簡単に洗浄することができる。目視で凝集物の出現状態を観察し、下記のようなランク付けを行う。
○:噴射装置の底部又は側面に凝集物がなく、現像液中に目視可能な極めて微量の凝集物を観察できるが、水で洗浄するときに簡単に洗浄できる。
◎:噴射装置の底部又は側面の一部及び現像液中に凝集物が浮遊し、水で洗浄しても完全に洗浄し切れない。
●:噴射装置全体において凝集物を観察でき、かつ現像液中に凝集物が浮遊する。水で洗浄しても完全に洗浄し切れず、ほとんど残留する。
(4)分散安定性の評価
表2に示す組成を有する感光性樹脂組成物を十分に撹拌、混合し、バーコータを用いて、支持体である厚さ19μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に均一に塗布する。95℃の乾燥機において4min乾燥し、感光性樹脂層を形成し、20℃で遮光して2週間貯蔵した。その後、塗布面を目視し、下記のようなランク付けを行う。
○:塗布面が均一である
●:塗布面上に未溶物が析出した。
評価結果を表4に示す。
Claims (15)
- 一般式(I)で示される構造を有するEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
[式中、
X及びYは、それぞれ独立して-CH2-CH2-又は-CH(CH3)-CH2-を表す。
p及びqは、それぞれ独立して0~9の整数を表し、かつ、両方は同時に0であることがない。
Rは、水素又はC1-C20の炭化水素基を表す。
A及びBは、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、C1-C20の炭化水素基、C1-C8のアルコキシ基、C1-C8のアルキルアミノ基を表し、かつその中の-CH2-は、任意に-O-、-S-、-NH-により置換されてもよい。
m及びnは、それぞれ独立して0~4の整数を表す。] - p+qは、9以下であることを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- p+qは、6以下であることを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- Rは、水素、C1-C6の直鎖もしくは分岐状アルキル基、ベンジル基から選ばれることを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- A及びBは、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、C1-C10の炭化水素基、C1-C5のアルコキシ基、C1-C5のアルキルアミノ基を表し、かつその中の-CH2-が任意に-O-、-S-、-NH-により置換されてもよいことを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- m及びnは、それぞれ独立して0又は1を表すことを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- m及びnはいずれも0を表すことを特徴とする請求項1に記載のEO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤。
- 一般式(II)で示される光酸発生剤中、Eは、ハロゲン元素、C1-C6の直鎖もしくは分岐状アルキル基、又はNR’2を表し、R’は、水素又はC1-C6の直鎖もしくは分岐状アルキル基を表すことを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 一般式(II)で示される光酸発生剤中、gは、0又は1を表すことを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤は、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリクロロメチルフェニルスルホン、トリブロモメチル-(4-メチルフェニル)スルホン、トリブロモメチル-(4-ブロモフェニル)スルホン、トリブロモメチル-(4-クロロフェニル)スルホンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項9又は10に記載の感光性樹脂組成物。
- 100質量部の感光性樹脂組成物に対して、組成物中のアルカリ可溶性ポリマーの含有量が20~70質量部であり、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の含有量が20~50質量部であり、EO/PO変性9-フェニルアクリジン類光増感剤の含有量が1~20質量部であり、光酸発生剤の含有量が0.01~10質量部であることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項8~12のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物で形成される感光性樹脂層と、当該感光性樹脂層を支持する支持体と、を含む感光性樹脂積層体。
- 請求項13に記載の感光性樹脂積層体の、プリント基板、保護パターン、導体パターン、リードフレーム線、半導体パッケージの製造への使用。
- 請求項8~12のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の、プリント基板、保護パターン、導体パターン、リードフレーム線、半導体パッケージの製造への使用。
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