JP7297642B2 - 偏光子保護用樹脂組成物および該組成物から形成された保護層を備える偏光板 - Google Patents
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Description
本発明は、偏光子保護用樹脂組成物および該組成物から形成された保護層を備える偏光板に関する。
偏光子は、代表的には、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系樹脂フィルムをヨウ素等の二色性物質で染色することにより製造される（例えば、特許文献１および２）。偏光子は湿熱環境下では吸湿により、ヨウ素錯体が破壊され、ヨウ素が溶出することにより、偏光度が低下して透過率が上昇する（色抜けする）ことが知られている。水分は偏光板の端部から侵入するため、偏光子の端部において色抜けが顕著になる傾向がある。
偏光子は、代表的には、偏光子と該偏光子の両側に備えられた保護層とを含む偏光板として用いられる。近年、薄型化の要求から偏光子および保護層の薄型化、および、該偏光子の片側のみに保護層を備えた偏光板が提案されている。このような構成では端部からの水分の吸収がより早くなり、端部の色抜けがより顕著となり得る。また、スマートフォンおよびタブレット等の筐体の薄型化により、ディスプレイを接着剤で筐体に固定することが行われている。接着剤の種類によっては偏光子に含まれるヨウ素錯体が選択的に破壊され得る。そのため、接着剤を塗布した端部からの色抜けという新たな課題が生じている。
本発明は、上記従来の課題を解決するためになされたものであり、その主たる目的は、偏光子との密着性に優れ、接着剤を用いた場合であっても色抜け等の不具合の発生を防止し得る偏光子保護用樹脂組成物、および、該樹脂組成物から形成された保護層を備える偏光板を提供することにある。
本発明の偏光子保護用樹脂組成物は、（Ａ）重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する樹脂と、（Ｂ）分子内に－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する化合物と、を含む。この偏光子保護用樹脂組成物は、該樹脂（Ａ）１００重量部に対し、化合物（Ｂ）を０．３重量部～５重量部含む。
１つの実施形態において、上記樹脂（Ａ）のエポキシ当量と上記化合物（Ｂ）のアミン当量との比は０．１以上４．０未満である。
１つの実施形態においては、上記化合物（Ｂ）は下記式で表される化合物である：
（式中、Ａは－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´を表し、Ｒ１は未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環、脂肪族環、または、炭素数１～１０の直鎖または分岐を有する炭化水素を表す。Ａは単結合またはカルボニル基を介してＲ１と結合している。ＲおよびＲ´は上記のとおりである）
１つの実施形態においては、上記Ｒ１は置換されていない、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環である。
１つの実施形態においては、上記樹脂（Ａ）は主鎖に芳香族環を含む樹脂である。
本発明の別の局面においては、偏光板が提供される。この偏光板は、偏光子と、該偏光子の少なくとも一方の面に、上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された保護層と、を備える。
１つの実施形態においては、上記保護層の厚みは０．１μｍ～８μｍである。
１つの実施形態においては、上記偏光子のヨウ素含有量は２重量％～２５重量％である。
１つの実施形態においては、上記偏光子の厚みは８μｍ以下である。
１つの実施形態において、上記樹脂（Ａ）のエポキシ当量と上記化合物（Ｂ）のアミン当量との比は０．１以上４．０未満である。
１つの実施形態においては、上記化合物（Ｂ）は下記式で表される化合物である：
１つの実施形態においては、上記Ｒ１は置換されていない、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環である。
１つの実施形態においては、上記樹脂（Ａ）は主鎖に芳香族環を含む樹脂である。
本発明の別の局面においては、偏光板が提供される。この偏光板は、偏光子と、該偏光子の少なくとも一方の面に、上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された保護層と、を備える。
１つの実施形態においては、上記保護層の厚みは０．１μｍ～８μｍである。
１つの実施形態においては、上記偏光子のヨウ素含有量は２重量％～２５重量％である。
１つの実施形態においては、上記偏光子の厚みは８μｍ以下である。
本発明によれば、偏光子との密着性に優れ、接着剤を用いた場合であっても色抜け等の不具合の発生を防止し得る偏光子保護用樹脂組成物、および、該樹脂組成物から形成された保護層を備える偏光板が提供される。本発明の偏光子保護用樹脂組成物から形成された層（保護層）は、偏光子と十分に密着し、浮き、剥がれ等の外観不良の発生を防止し得る。さらに、端部からの水分の侵入を防止し、偏光子の端部からの色抜けを防止し得る。また、接着剤を用いて筐体に固定した場合であっても、色抜け等の不具合の発生を防止することができ、より薄型化に貢献し得る。
以下、本発明の好ましい実施形態について説明するが、本発明はこれらの実施形態には限定されない。
Ａ．偏光子保護用樹脂組成物
本発明の偏光子保護用樹脂組成物は、（Ａ）重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する樹脂（以下、樹脂（Ａ）ともいう）と、（Ｂ）分子内に－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する化合物（以下、化合物（Ｂ）ともいう）とを含む。偏光子保護用樹脂組成物は、樹脂（Ａ）１００重量部に対し、化合物（Ｂ）を０．３重量部～５重量部含む。樹脂（Ａ）と化合物（Ｂ）とを用いることにより、組成物中で化合物（Ｂ）の分子内の－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´により、樹脂（Ａ）のエポキシ基が開環し、エポキシ基との付加反応が起こる。その結果、樹脂（Ａ）のエポキシ基を有していた部分にボロン酸が付加された樹脂（Ａ´）が得られる。偏光子保護用樹脂組成物がこの樹脂（Ａ´）を含むことにより、形成された保護層の偏光子との密着性が向上し得る。さらに、片側保護層の偏光板とした場合であっても偏光子を十分に保護することができる。さらに、接着剤を用いて筐体に固定される場合であっても、接着剤による色抜け等の不具合の発生を防止し得る。
本発明の偏光子保護用樹脂組成物は、（Ａ）重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する樹脂（以下、樹脂（Ａ）ともいう）と、（Ｂ）分子内に－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する化合物（以下、化合物（Ｂ）ともいう）とを含む。偏光子保護用樹脂組成物は、樹脂（Ａ）１００重量部に対し、化合物（Ｂ）を０．３重量部～５重量部含む。樹脂（Ａ）と化合物（Ｂ）とを用いることにより、組成物中で化合物（Ｂ）の分子内の－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´により、樹脂（Ａ）のエポキシ基が開環し、エポキシ基との付加反応が起こる。その結果、樹脂（Ａ）のエポキシ基を有していた部分にボロン酸が付加された樹脂（Ａ´）が得られる。偏光子保護用樹脂組成物がこの樹脂（Ａ´）を含むことにより、形成された保護層の偏光子との密着性が向上し得る。さらに、片側保護層の偏光板とした場合であっても偏光子を十分に保護することができる。さらに、接着剤を用いて筐体に固定される場合であっても、接着剤による色抜け等の不具合の発生を防止し得る。
偏光子保護用樹脂組成物は、樹脂（Ａ）１００重量部に対し、化合物（Ｂ）を０．３重量部～５重量部、好ましくは０．４重量部～３重量部、より好ましくは０．５重量部～２重量部を含む。化合物（Ｂ）の含有量が０．３重量部未満では、偏光子との十分な密着性が得られないおそれがある。また、化合物（Ｂ）の含有量が５重量部を超えると、化合物（Ｂ）自体が偏光子の特性に悪影響を及ぼし得る。
上記樹脂（Ａ）のエポキシ当量と、化合物（Ｂ）のアミン当量との比（以下、当量比ともいう）は、好ましくは０．１以上～４．０未満であり、より好ましくは０．３～３．０であり、さらに好ましくは０．５～２．０である。樹脂（Ａ）のエポキシ当量と、化合物（Ｂ）のアミン当量との比が上記範囲であることにより、接着剤を用いて筐体に固定される場合であっても、接着剤による色抜け等の不具合の発生を防止し得る。当量比が１．００未満である場合、例えば、塩基を含む接着剤を用いた場合に、エポキシ基が接着剤に含まれる塩基（例えば、アミン）とも反応し得る。その結果、この塩基による偏光子の特性への悪影響も防止され得る。本明細書において、当量比は以下の式で算出される値をいう。当量比が１．０である場合、エポキシ基とアミノ基が同数含まれることを意味し、当量比が１．０未満である場合はエポキシ基が、１．０を超える場合はアミノ基が、それぞれ過剰に存在することを意味する。
当量比＝｛化合物（Ｂ）の部数／アミン当量｝／｛樹脂（Ａ）の部数／エポキシ当量｝
当量比＝｛化合物（Ｂ）の部数／アミン当量｝／｛樹脂（Ａ）の部数／エポキシ当量｝
Ａ－１．樹脂（Ａ）
樹脂（Ａ）は重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する。エポキシ基は樹脂の末端部分にあってもよく、側鎖にあってもよい。すなわち、樹脂（Ａ）はいわゆるエポキシ樹脂であってもよく、任意の適切な樹脂にエポキシ基を付加したものであってもよい。樹脂（Ａ）が有するエポキシ基が多いほど、樹脂（Ａ´）のボロン酸が付加される部分が多くなり、偏光子との密着性がより向上し得る。樹脂（Ａ）は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂（Ａ）は重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する。エポキシ基は樹脂の末端部分にあってもよく、側鎖にあってもよい。すなわち、樹脂（Ａ）はいわゆるエポキシ樹脂であってもよく、任意の適切な樹脂にエポキシ基を付加したものであってもよい。樹脂（Ａ）が有するエポキシ基が多いほど、樹脂（Ａ´）のボロン酸が付加される部分が多くなり、偏光子との密着性がより向上し得る。樹脂（Ａ）は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂としては、任意の適切なエポキシ樹脂を用いることができる。エポキシ樹脂としては、好ましくは主鎖に芳香族環を有するエポキシ樹脂が用いられる。芳香族環を有するエポキシ樹脂を用いることにより、より耐熱性に優れ、偏光子の端部からの色抜けを防止し得る偏光子保護用樹脂組成物が得られ得る。さらに、保護層上に粘着剤層を形成した場合、粘着剤層の投錨力が向上し得る。芳香族環を有するエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型のエポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルメタンのグリシジルエーテル、テトラヒドロキシベンゾフェノンのグリシジルエーテル、エポキシ化ポリビニルフェノールなどの多官能型のエポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂などが挙げられる。好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂が用いられる。これらのエポキシ樹脂を用いることにより、偏光子の端部からの色抜けがより防止され得る。エポキシ樹脂は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
１つの実施形態においては、エポキシ樹脂としてはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニルユニットおよび１，１，１－トリフェニルエタンユニットを有するエポキシ樹脂、および、テトラメチルビフェニルユニットおよび１，１，１－ジフェニル－３，３，５－トリメチルシクロヘキシルメタンユニットを有するエポキシ樹脂を好適に用いることができる。
樹脂（Ａ）としてエポキシ基が付加された樹脂を用いる場合、樹脂としては任意の適切な樹脂を用いることができる。例えば、偏光子の保護層の形成に用いられる樹脂を用いることができる。具体的には、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）等のセルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、アセテート系樹脂等の透明樹脂；（メタ）アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、（メタ）アクリルウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂等の熱硬化型樹脂または紫外線硬化型樹脂；シロキサン系ポリマー等のガラス質系ポリマーが挙げられる。
樹脂（Ａ）は、好ましくは重量平均分子量（Ｍｗ）が３０００以上であり、より好ましくは５０００以上であり、さらに好ましくは１００００以上である。樹脂（Ａ）の重量平均分子量が上記範囲であることにより、偏光子の端部からの色抜けをより防止することができる。樹脂（Ａ）の重量平均分子量は、例えば、３０００００以下である。重量平均分子量は、例えば、ＧＰＣにより測定することができる。
樹脂（Ａ）のエポキシ当量は任意の適切な値に設定され得る。例えば、用いる化合物（Ｂ）のアミン当量との当量比が０．１以上４．０未満となる値に設定されることが好ましい。樹脂（Ａ）のエポキシ当量は、例えば、５０００以上であり、より好ましくは６０００以上である。また、エポキシ当量は、例えば、５００００以下である。
Ａ－２．化合物（Ｂ）
化合物（Ｂ）は、－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する。上記の通り、化合物（Ｂ）が－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´、ならびに、ボロン酸基を有することにより、樹脂（Ａ´）が形成される。化合物（Ｂ）は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物（Ｂ）は、－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する。上記の通り、化合物（Ｂ）が－ＮＨ２、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´、ならびに、ボロン酸基を有することにより、樹脂（Ａ´）が形成される。化合物（Ｂ）は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物（Ｂ）は好ましくは－ＮＨ２および／または－ＮＨＲを有する化合物であり、より好ましくは－ＮＨ２を有する化合物である。
１つの実施形態においては、化合物（Ｂ）は下記式で表される化合物である。
（式中、Ａは－ＮＨ２、－ＮＨＲ、または、－ＮＲＲ´を表し、Ｒ１は未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環、脂肪族環、または、炭素数１～１０の直鎖または分岐を有する炭化水素を表す。Ａは単結合またはカルボニル基を介してＲ１と結合している。ＲおよびＲ´は上記のとおりである）。
上記Ａは－ＮＨ２、－ＮＨＲ、または、－ＮＲＲ´を表す。Ａは単結合またはカルボニル基を介してＲ１と結合している。Ｒ１は未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環、脂肪族環、または、炭素数１～１０の直鎖または分岐を有する炭化水素を表す。Ｒ１は好ましくは未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環、脂肪族環であり、より好ましくは未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環である。
化合物（Ｂ）としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｂ）のアミン当量は任意の適切な値に設定され得る。例えば、樹脂（Ａ）のエポキシ当量との当量比が０．１以上４．０未満となる値に設定され得る。化合物（Ｂ）のアミン当量は、例えば、１００以上であり、好ましくは１２０以上である。化合物（Ｂ）のアミン当量は、例えば、３００以下である。
Ａ－３．その他の成分
偏光子保護用樹脂組成物は、上記樹脂（Ａ）および化合物（Ｂ）以外に、任意の適切な他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、溶媒、および、添加剤が挙げられる。溶媒としては、好ましくは酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン、シクロペンタノンが用いられる。これらの溶媒は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
偏光子保護用樹脂組成物は、上記樹脂（Ａ）および化合物（Ｂ）以外に、任意の適切な他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、溶媒、および、添加剤が挙げられる。溶媒としては、好ましくは酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン、シクロペンタノンが用いられる。これらの溶媒は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
添加剤としては、任意の適切な添加剤を用いることができる。例えば、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘着付与剤等が挙げられる。添加剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの添加剤は任意の適切な量で用いることができる。
Ａ－４．偏光子保護用樹脂組成物の調製方法
偏光子保護用樹脂組成物は任意の適切な方法で調製することができる。例えば、樹脂（Ａ）、化合物（Ｂ）、および、必要に応じて任意の適切な添加剤を任意の適切な溶媒中で混合することにより調製することができる。
偏光子保護用樹脂組成物は任意の適切な方法で調製することができる。例えば、樹脂（Ａ）、化合物（Ｂ）、および、必要に応じて任意の適切な添加剤を任意の適切な溶媒中で混合することにより調製することができる。
Ｂ．偏光板
本発明の偏光板は、偏光子と、偏光子の少なくとも一方の面に、上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された保護層とを備える。上記偏光子保護用樹脂組成物から形成される保護層は、偏光子との密着性に優れる。そのため、偏光子の厚みが薄い場合であっても、保護層の偏光子からの浮き、剥がれ等の外観不良を防止し得る。また、偏光子の端部からの色抜けをも防止し得る。さらに、接着剤と接触した場合であっても色抜け等の不具合の発生を防止し得る。
本発明の偏光板は、偏光子と、偏光子の少なくとも一方の面に、上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された保護層とを備える。上記偏光子保護用樹脂組成物から形成される保護層は、偏光子との密着性に優れる。そのため、偏光子の厚みが薄い場合であっても、保護層の偏光子からの浮き、剥がれ等の外観不良を防止し得る。また、偏光子の端部からの色抜けをも防止し得る。さらに、接着剤と接触した場合であっても色抜け等の不具合の発生を防止し得る。
Ｂ－１．偏光板の概要
図１は本発明の１つの実施形態による偏光板の概略断面図である。図示例の偏光板１００は、偏光子１０と、該偏光子の少なくとも一方の面に形成された保護層２０とを備える。この保護層２０は上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された層である。保護層が上記偏光子保護用樹脂組成物から形成されることにより、保護層と偏光子との密着性が向上する。そのため、偏光板の端部からの水分の侵入を防止し、端部からの色抜けを防止し得る。また、保護層２０は、耐クラック性にも優れるため、偏光子１０を適切に保護し得る。さらに、この保護層２０は、偏光子１０の片側のみに形成された場合であっても、端部からの偏光子の色抜けを防止することができる。そのため、偏光板１００の薄型化にも寄与し得る。図示例では、偏光子１０の一方の面のみに保護層２０が形成されているが、偏光子１０の両側に保護層２０が形成されていてもよい。また、偏光子１０の一方の面に保護層２０が形成され、偏光子１０の他方の面には他の保護層が形成されていてもよい。保護層２０は、代表的には、偏光子１０に直接（接着剤層または粘着剤層を介さず）形成される。保護層を偏光子に直接形成することにより、偏光板の薄型化に寄与し得る。また、保護層を直接形成することにより、偏光子と保護層との密着性が向上し得る。
図１は本発明の１つの実施形態による偏光板の概略断面図である。図示例の偏光板１００は、偏光子１０と、該偏光子の少なくとも一方の面に形成された保護層２０とを備える。この保護層２０は上記偏光子保護用樹脂組成物から形成された層である。保護層が上記偏光子保護用樹脂組成物から形成されることにより、保護層と偏光子との密着性が向上する。そのため、偏光板の端部からの水分の侵入を防止し、端部からの色抜けを防止し得る。また、保護層２０は、耐クラック性にも優れるため、偏光子１０を適切に保護し得る。さらに、この保護層２０は、偏光子１０の片側のみに形成された場合であっても、端部からの偏光子の色抜けを防止することができる。そのため、偏光板１００の薄型化にも寄与し得る。図示例では、偏光子１０の一方の面のみに保護層２０が形成されているが、偏光子１０の両側に保護層２０が形成されていてもよい。また、偏光子１０の一方の面に保護層２０が形成され、偏光子１０の他方の面には他の保護層が形成されていてもよい。保護層２０は、代表的には、偏光子１０に直接（接着剤層または粘着剤層を介さず）形成される。保護層を偏光子に直接形成することにより、偏光板の薄型化に寄与し得る。また、保護層を直接形成することにより、偏光子と保護層との密着性が向上し得る。
偏光板１００は目的に応じて、保護層２０以外の任意の適切な機能層をさらに含んでいてもよい。機能層としては、位相差層、光拡散層、反射防止層、反射型偏光子等が挙げられる。機能層は偏光子１０の側に積層されていてもよく、保護層２０の側に積層されていてもよい。また、複数の機能層を含んでいてもよい。
Ｂ－２．偏光子
偏光子は、代表的には二色性物質を含む樹脂フィルムである。二色性物質としては、例えば、ヨウ素、有機染料等が挙げられる。二色性物質は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。好ましくはヨウ素を含む。
偏光子は、代表的には二色性物質を含む樹脂フィルムである。二色性物質としては、例えば、ヨウ素、有機染料等が挙げられる。二色性物質は１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。好ましくはヨウ素を含む。
１つの実施形態においては、偏光子１０は好ましくはヨウ素含有量が２重量％～２５重量％である。本発明の別の実施形態においては、偏光子１０は、好ましくはヨウ素含有量が１０重量％～２５重量％であり、より好ましくは１５重量％～２５重量％である。ヨウ素含有量が高い偏光子では、湿熱環境下における色抜けがより顕著になり得る。そのため、上記偏光子保護用樹脂組成物を用いて保護層を形成することによる効果がより発揮され得る。本明細書において「ヨウ素含有量」とは、偏光子（ＰＶＡ系樹脂フィルム）中に含まれるすべてのヨウ素の量を意味する。より具体的には、偏光子中においてヨウ素はヨウ素イオン（Ｉ－）、ヨウ素分子（Ｉ２）、ポリヨウ素イオン（Ｉ３
－、Ｉ５
－）等の形態で存在するところ、本明細書におけるヨウ素含有量は、これらの形態をすべて包含したヨウ素の量を意味する。ヨウ素含有量は、例えば、蛍光Ｘ線分析の検量線法により算出することができる。なお、ポリヨウ素イオンは、偏光子中でＰＶＡ－ヨウ素錯体を形成した状態で存在している。このような錯体が形成されることにより、可視光の波長範囲において吸収二色性が発現し得る。具体的には、ＰＶＡと三ヨウ化物イオンとの錯体（ＰＶＡ・Ｉ３
－）は４７０ｎｍ付近に吸光ピークを有し、ＰＶＡと五ヨウ化物イオンとの錯体（ＰＶＡ・Ｉ５
－）は６００ｎｍ付近に吸光ピークを有する。結果として、ポリヨウ素イオンは、その形態に応じて可視光の幅広い範囲で光を吸収し得る。一方、ヨウ素イオン（Ｉ－）は２３０ｎｍ付近に吸光ピークを有し、可視光の吸収には実質的には関与しない。したがって、ＰＶＡとの錯体の状態で存在するポリヨウ素イオンが、主として偏光子の吸収性能に関与し得る。
偏光子の厚みは、好ましくは８μｍ以下であり、より好ましくは０．６μｍ以上８μｍ未満である。１つの実施形態においては、偏光子の厚みは、好ましくは５μｍ以下である。
偏光子の単体透過率は、例えば、３０％以上である。なお、単体透過率の理論上の上限は５０％であり、実用的な上限は４６％である。また、単体透過率（Ｔｓ）は、ＪＩＳ Ｚ８７０１の２度視野（Ｃ光源）により測定して視感度補正を行なったＹ値であり、例えば、積分球付き分光光度計（日本分光株式会社製、製品名：Ｖ７１００）を用いて測定することができる。
また、偏光子の偏光度は、例えば、９９．０％以上であり、好ましくは９９．５％以上であり、より好ましくは９９．９％以上である。上記の通り、本発明の偏光板では、端部からの色抜けを防止し得る。そのため、偏光子の偏光度が高い場合であっても、偏光度を良好に維持することができる。
Ｂ－２－１．偏光子の製造方法
偏光子は、任意の適切な方法で製造することができる。例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、膨潤工程、染色工程、架橋工程、延伸工程、洗浄工程、乾燥工程に供することにより製造することができる。１つの実施形態においては、ＰＶＡ系樹脂フィルムは、基材上に形成されたＰＶＡ系樹脂層であってもよい。基材と樹脂層との積層体は、例えば、上記ＰＶＡ系樹脂を含む塗布液を基材に塗布する方法、基材にＰＶＡ系樹脂フィルムを積層する方法等により得ることができる。基材としては、任意の適切な樹脂基材を用いることができ、例えば、熱可塑性樹脂基材を用いることができる。
偏光子は、任意の適切な方法で製造することができる。例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、膨潤工程、染色工程、架橋工程、延伸工程、洗浄工程、乾燥工程に供することにより製造することができる。１つの実施形態においては、ＰＶＡ系樹脂フィルムは、基材上に形成されたＰＶＡ系樹脂層であってもよい。基材と樹脂層との積層体は、例えば、上記ＰＶＡ系樹脂を含む塗布液を基材に塗布する方法、基材にＰＶＡ系樹脂フィルムを積層する方法等により得ることができる。基材としては、任意の適切な樹脂基材を用いることができ、例えば、熱可塑性樹脂基材を用いることができる。
Ｂ－２－１－１．ＰＶＡ系樹脂フィルム
ＰＶＡ系樹脂フィルムを形成するＰＶＡ系樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン－ビニルアルコール共重合体が挙げられる。ポリビニルアルコールは、ポリ酢酸ビニルをケン化することにより得られる。エチレン－ビニルアルコール共重合体は、エチレン－酢酸ビニル共重合体をケン化することにより得られる。ＰＶＡ系樹脂のケン化度は、通常８５モル％以上１００モル％未満であり、好ましくは９５．０モル％～９９．９９モル％、さらに好ましくは９９．０モル％～９９．９９モル％である。ケン化度は、ＪＩＳ Ｋ ６７２６－１９９４に準じて求めることができる。このようなケン化度のＰＶＡ系樹脂を用いることによって、耐久性に優れた偏光子を得ることができる。
ＰＶＡ系樹脂フィルムを形成するＰＶＡ系樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン－ビニルアルコール共重合体が挙げられる。ポリビニルアルコールは、ポリ酢酸ビニルをケン化することにより得られる。エチレン－ビニルアルコール共重合体は、エチレン－酢酸ビニル共重合体をケン化することにより得られる。ＰＶＡ系樹脂のケン化度は、通常８５モル％以上１００モル％未満であり、好ましくは９５．０モル％～９９．９９モル％、さらに好ましくは９９．０モル％～９９．９９モル％である。ケン化度は、ＪＩＳ Ｋ ６７２６－１９９４に準じて求めることができる。このようなケン化度のＰＶＡ系樹脂を用いることによって、耐久性に優れた偏光子を得ることができる。
ＰＶＡ系樹脂の平均重合度は、目的に応じて適切に選択され得る。平均重合度は、通常１０００～１００００であり、好ましくは１２００～４５００、さらに好ましくは１５００～４３００である。なお、平均重合度は、ＪＩＳ Ｋ ６７２６－１９９４に準じて求めることができる。
ＰＶＡ系樹脂フィルムの厚みは、所望の偏光子の厚みに応じて設定され得る。ＰＶＡ系樹脂フィルムの厚みは、例えば、０．５μｍ～２００μｍである。後述する染色溶液を用いることにより、例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムが１０μｍ未満であっても短時間で十分に染色することができ、偏光子として十分に機能し得る特性を付与することができる。
上記の通り、偏光子は、例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、膨潤工程、染色工程、架橋工程、延伸工程、洗浄工程、乾燥工程に供することにより製造することができる。各工程は任意の適切なタイミングで行われる。また、必要に応じて、染色工程以外の任意の工程が省略されていてもよく、また複数の工程を同時に行ってもよく、それぞれの工程を複数回行ってもよい。以下、各工程について説明する。
Ｂ－２－１－２．延伸
延伸処理では、代表的には、ＰＶＡ系樹脂フィルムは、元長に対して３倍～７倍に一軸延伸される。１つの実施形態においては、上記ＰＶＡ系樹脂フィルムは、乾式延伸に供される。乾式延伸はより広い温度範囲で延伸処理を行うことができることから好ましい。乾式延伸を行う際の温度は、例えば、５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１８０℃、より好ましくは９０℃～１６０℃である。延伸方向は、フィルムの長手方向（ＭＤ方向）であってもよく、フィルムの幅方向（ＴＤ方向）であってもよい。なお、延伸方向は、得られる偏光子の吸収軸方向に対応し得る。
延伸処理では、代表的には、ＰＶＡ系樹脂フィルムは、元長に対して３倍～７倍に一軸延伸される。１つの実施形態においては、上記ＰＶＡ系樹脂フィルムは、乾式延伸に供される。乾式延伸はより広い温度範囲で延伸処理を行うことができることから好ましい。乾式延伸を行う際の温度は、例えば、５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１８０℃、より好ましくは９０℃～１６０℃である。延伸方向は、フィルムの長手方向（ＭＤ方向）であってもよく、フィルムの幅方向（ＴＤ方向）であってもよい。なお、延伸方向は、得られる偏光子の吸収軸方向に対応し得る。
Ｂ－２－１－３．染色
染色工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを二色性物質で染色する工程である。好ましくは二色性物質を吸着させることにより行う。当該吸着方法としては、例えば、二色性物質を含む染色液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させる方法、ＰＶＡ系樹脂フィルムに当該染色液を塗工する方法、当該染色液をＰＶＡ系樹脂フィルムに噴霧する方法等が挙げられる。好ましくは、染色液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させる方法である。二色性物質が良好に吸着し得るからである。
染色工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを二色性物質で染色する工程である。好ましくは二色性物質を吸着させることにより行う。当該吸着方法としては、例えば、二色性物質を含む染色液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させる方法、ＰＶＡ系樹脂フィルムに当該染色液を塗工する方法、当該染色液をＰＶＡ系樹脂フィルムに噴霧する方法等が挙げられる。好ましくは、染色液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させる方法である。二色性物質が良好に吸着し得るからである。
上記二色性物質としては、上記の通り、ヨウ素、および、二色性染料が挙げられる。好ましくは、ヨウ素である。二色性物質としてヨウ素を用いる場合、染色液としては、ヨウ素水溶液が好ましく用いられる。ヨウ素水溶液のヨウ素の含有量は、水１００重量部に対して、好ましくは０．０４重量部～５．０重量部である。１つの実施形態においては、ヨウ素水溶液におけるヨウ素の含有量は、水１００重量部に対して好ましくは０．３重量部以上である。ヨウ素の水に対する溶解度を高めるため、ヨウ素水溶液にヨウ化物を配合することが好ましい。ヨウ化物としては、ヨウ化カリウムが好ましく用いられる。ヨウ化物の含有量は、水１００重量部に対して、好ましくは０．３重量部～１５重量部である。
染色溶液の染色時の液温は、任意の適切な値に設定することができる。例えば、２０℃～５０℃である。染色溶液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させる場合、浸漬時間は、例えば、１秒～１分である。
染色溶液に含まれるヨウ化物の含有量は、溶媒１００重量部に対して好ましくは１重量部～４０重量部であり、より好ましくは３重量部～３０重量部である。ヨウ化物の含有量が上記の範囲であれば、染色溶液中に十分なポリヨウ素イオンを形成することができる。ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化鉛、ヨウ化銅、ヨウ化バリウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化錫、ヨウ化チタン等が挙げられる。好ましくはヨウ化カリウムである。
染色溶液の溶媒としては、任意の適切な溶媒を用いることができ、通常、水が用いられる。
Ｂ－２－１－４．膨潤
膨潤工程は、通常、染色工程の前に行われる。１つの実施形態においては、膨潤工程は、同じ浸漬浴の中で染色工程とともに行われてもよい。膨潤工程は、例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムを膨潤浴に浸漬することにより行われる。膨潤浴としては、任意の適切な液体を用いることができ、例えば、蒸留水、純水等の水が用いられる。膨潤浴は、水以外の任意の適切な他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、アルコール等の溶媒、界面活性剤等の添加剤、ヨウ化物等が挙げられる。ヨウ化物としては、上記で例示したものが挙げられる。好ましくは、ヨウ化カリウムが用いられる。膨潤浴の温度は、例えば、２０℃～４５℃である。また、浸漬時間は、例えば、１０秒～３００秒である。
膨潤工程は、通常、染色工程の前に行われる。１つの実施形態においては、膨潤工程は、同じ浸漬浴の中で染色工程とともに行われてもよい。膨潤工程は、例えば、ＰＶＡ系樹脂フィルムを膨潤浴に浸漬することにより行われる。膨潤浴としては、任意の適切な液体を用いることができ、例えば、蒸留水、純水等の水が用いられる。膨潤浴は、水以外の任意の適切な他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、アルコール等の溶媒、界面活性剤等の添加剤、ヨウ化物等が挙げられる。ヨウ化物としては、上記で例示したものが挙げられる。好ましくは、ヨウ化カリウムが用いられる。膨潤浴の温度は、例えば、２０℃～４５℃である。また、浸漬時間は、例えば、１０秒～３００秒である。
Ｂ－２－１－５．架橋
架橋工程においては、通常、架橋剤としてホウ素化合物が用いられる。ホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂等が挙げられる。好ましくは、ホウ酸である。架橋工程においては、ホウ素化合物は、通常、水溶液の形態で用いられる。
架橋工程においては、通常、架橋剤としてホウ素化合物が用いられる。ホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂等が挙げられる。好ましくは、ホウ酸である。架橋工程においては、ホウ素化合物は、通常、水溶液の形態で用いられる。
ホウ酸水溶液を用いる場合、ホウ酸水溶液のホウ酸濃度は、例えば、２重量％～１５重量％であり、好ましくは３重量％～１３重量％である。ホウ酸水溶液には、ヨウ化カリウム等のヨウ化物、硫酸亜鉛、塩化亜鉛等の亜鉛化合物をさらに含有させてもよい。
架橋工程は、任意の適切な方法により行うことができる。例えば、ホウ素化合物を含む水溶液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬する方法、ホウ素化合物を含む水溶液をＰＶＡ系樹脂フィルムに塗布する方法、または、ホウ素化合物を含む水溶液をＰＶＡ系樹脂フィルムに噴霧する方法が挙げられる。ホウ素化合物を含む水溶液に浸漬することが好ましい。
架橋に用いる溶液の温度は、例えば、２５℃以上であり、好ましくは３０℃～８５℃、さらに好ましくは４０℃～７０℃である。浸漬時間は、例えば、５秒～８００秒であり、好ましくは８秒～５００秒である。
Ｂ－２－１－６．洗浄
洗浄工程は、水、または、上記ヨウ化物を含む水溶液を用いて行われる。代表的には、ヨウ化カリウム水溶液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させることにより行う。洗浄工程における水溶液の温度は、例えば、５℃～５０℃である。浸漬時間は、例えば、１秒～３００秒である。
洗浄工程は、水、または、上記ヨウ化物を含む水溶液を用いて行われる。代表的には、ヨウ化カリウム水溶液にＰＶＡ系樹脂フィルムを浸漬させることにより行う。洗浄工程における水溶液の温度は、例えば、５℃～５０℃である。浸漬時間は、例えば、１秒～３００秒である。
Ｂ－２－１－７．乾燥
乾燥工程は、任意の適切な方法により行うことができる。例えば、自然乾燥、送風乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥等が挙げられ、加熱乾燥が好ましく用いられる。加熱乾燥を行う場合、加熱温度は、例えば、３０℃～１００℃である。また、乾燥時間は、例えば、１０秒～１０分間である。
乾燥工程は、任意の適切な方法により行うことができる。例えば、自然乾燥、送風乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥等が挙げられ、加熱乾燥が好ましく用いられる。加熱乾燥を行う場合、加熱温度は、例えば、３０℃～１００℃である。また、乾燥時間は、例えば、１０秒～１０分間である。
Ｂ－３．保護層
保護層２０は、偏光子１０の少なくとも一方の面に形成される。保護層２０は上記偏光子保護用樹脂組成物を用いて形成される。
保護層２０は、偏光子１０の少なくとも一方の面に形成される。保護層２０は上記偏光子保護用樹脂組成物を用いて形成される。
保護層２０の厚みは偏光子の厚み等に応じて任意の適切な値に設定され得る。１つの実施形態においては、保護層の厚みは好ましくは０．１μｍ～８μｍであり、より好ましくは０．２μｍ～５．０μｍ、さらに好ましくは０．３μｍ～３．０μｍである。保護層の厚みが上記範囲であることにより、偏光板の薄型化に寄与し得る。上記の通り、保護層２０は厚みが薄い場合であっても、偏光子１０を適切に保護し、端部からの色抜けを防止し得る。保護層２０の厚みが８μｍを超えると、偏光子と保護層との密着性が低下する場合がある。
保護層の透湿度は、好ましくは１０ｇ／ｍ２・２４ｈ～２０００ｇ／ｍ２・２４ｈであり、より好ましくは１００ｇ／ｍ２・２４ｈ～１８００ｇ／ｍ２・２４ｈであり、さらに好ましくは１５０ｇ／ｍ２・２４ｈ～１５００ｇ／ｍ２・２４ｈである。透湿度が上記範囲であることにより、水分が侵入し、偏光子に色抜けが生じることを防止し得る。
上記保護層は、任意の適切な方法により形成することができる。例えば、上記偏光子に上記偏光子保護用樹脂組成物を塗布することにより形成することができる。塗布方法としては、バーコーター塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、グラビアリバース塗工、リバースロール塗工、リップ塗工、ダイ塗工、ディップ塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷など種々の方法を採用することができる。また、偏光子の偏光子保護用樹脂組成物を塗布する面に任意の適切な表面改質処理を施してもよい。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
［製造例１］紫外線硬化型接着剤の調製
Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＨＥＡＡ）４０重量部と、アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）６０重量部と、光開始剤（ＢＡＳＦ社製、商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９）３重量部と、を混合し、紫外線硬化型接着剤を調製した。
Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＨＥＡＡ）４０重量部と、アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）６０重量部と、光開始剤（ＢＡＳＦ社製、商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９）３重量部と、を混合し、紫外線硬化型接着剤を調製した。
［製造例２］偏光子積層体１の作製
基材として、長尺状で、吸水率０．７５％、Ｔｇ７５℃の非晶質のイソフタル酸共重合ポリエチレンテレフタレート（ＩＰＡ共重合ＰＥＴ）フィルム（厚み：１００μｍ）を用いた。基材の片面に、コロナ処理を施し、このコロナ処理面に、ポリビニルアルコール（重合度４２００、ケン化度９９．２モル％）およびアセトアセチル変性ＰＶＡ（重合度１２００、アセトアセチル変性度４．６％、ケン化度９９．０モル％以上、日本合成化学工業社製、商品名：ゴーセファイマーＺ２００）を９：１の比で含む水溶液を２５℃で塗布および乾燥して、厚み１３μｍのＰＶＡ系樹脂層を形成し、積層体を作製した。
得られた積層体を、１３０℃のオーブン内で周速の異なるロール間で縦方向（長手方向）に２．４倍に自由端一軸延伸した（空中補助延伸）。
次いで、積層体を、液温４０℃の不溶化浴（水１００重量部に対して、ホウ酸を４重量部配合して得られたホウ酸水溶液）に３０秒間浸漬させた（不溶化処理）。
次いで、積層体を３０℃の染色溶液（水１００重量部に対し、ヨウ化カリウム７．０重量部、および、固体ヨウ素１．０重量部を添加した水溶液）に、得られる偏光子の透過率が４２％以上となるよう浸漬させて染色した（染色処理）。
次いで、液温４０℃の架橋浴（水１００重量部に対して、ヨウ化カリウムを３重量部配合し、ホウ酸を５重量部配合して得られたホウ酸水溶液）に３５秒間浸漬させた（架橋処理）。
その後、積層体を、液温７０℃のホウ酸水溶液（ホウ酸濃度：４．０重量％）に浸漬させながら、周速の異なるロール間で縦方向（長手方向）に総延伸倍率が５．５倍となるように一軸延伸を行った（水中延伸）。
その後、積層体を液温２０℃の洗浄浴（水１００重量部に対して、ヨウ化カリウムを４重量部配合して得られた水溶液）に３秒間浸漬させた（洗浄処理）。
次いで、６０℃のオーブンで６０秒間乾燥させ、厚み５μｍのＰＶＡ系樹脂層（偏光子）を有する積層体１を得た。
得られた積層体１の偏光子側の面に、上記紫外線硬化型接着剤を硬化後の厚みが１μｍとなるように塗布し、該塗布面にラクトン環構造を有する（メタ）アクリル樹脂フィルムＡ（厚み４０μｍ）のコロナ処理を施した面を貼り合わせ、紫外線硬化型接着剤を硬化させた。その後、積層体からＰＥＴフィルムを剥離し、片保護偏光子積層体１（保護層（４０μｍ）／接着剤層（１μｍ）／偏光子（５μｍ）を得た。
基材として、長尺状で、吸水率０．７５％、Ｔｇ７５℃の非晶質のイソフタル酸共重合ポリエチレンテレフタレート（ＩＰＡ共重合ＰＥＴ）フィルム（厚み：１００μｍ）を用いた。基材の片面に、コロナ処理を施し、このコロナ処理面に、ポリビニルアルコール（重合度４２００、ケン化度９９．２モル％）およびアセトアセチル変性ＰＶＡ（重合度１２００、アセトアセチル変性度４．６％、ケン化度９９．０モル％以上、日本合成化学工業社製、商品名：ゴーセファイマーＺ２００）を９：１の比で含む水溶液を２５℃で塗布および乾燥して、厚み１３μｍのＰＶＡ系樹脂層を形成し、積層体を作製した。
得られた積層体を、１３０℃のオーブン内で周速の異なるロール間で縦方向（長手方向）に２．４倍に自由端一軸延伸した（空中補助延伸）。
次いで、積層体を、液温４０℃の不溶化浴（水１００重量部に対して、ホウ酸を４重量部配合して得られたホウ酸水溶液）に３０秒間浸漬させた（不溶化処理）。
次いで、積層体を３０℃の染色溶液（水１００重量部に対し、ヨウ化カリウム７．０重量部、および、固体ヨウ素１．０重量部を添加した水溶液）に、得られる偏光子の透過率が４２％以上となるよう浸漬させて染色した（染色処理）。
次いで、液温４０℃の架橋浴（水１００重量部に対して、ヨウ化カリウムを３重量部配合し、ホウ酸を５重量部配合して得られたホウ酸水溶液）に３５秒間浸漬させた（架橋処理）。
その後、積層体を、液温７０℃のホウ酸水溶液（ホウ酸濃度：４．０重量％）に浸漬させながら、周速の異なるロール間で縦方向（長手方向）に総延伸倍率が５．５倍となるように一軸延伸を行った（水中延伸）。
その後、積層体を液温２０℃の洗浄浴（水１００重量部に対して、ヨウ化カリウムを４重量部配合して得られた水溶液）に３秒間浸漬させた（洗浄処理）。
次いで、６０℃のオーブンで６０秒間乾燥させ、厚み５μｍのＰＶＡ系樹脂層（偏光子）を有する積層体１を得た。
得られた積層体１の偏光子側の面に、上記紫外線硬化型接着剤を硬化後の厚みが１μｍとなるように塗布し、該塗布面にラクトン環構造を有する（メタ）アクリル樹脂フィルムＡ（厚み４０μｍ）のコロナ処理を施した面を貼り合わせ、紫外線硬化型接着剤を硬化させた。その後、積層体からＰＥＴフィルムを剥離し、片保護偏光子積層体１（保護層（４０μｍ）／接着剤層（１μｍ）／偏光子（５μｍ）を得た。
［製造例３］重合体（Ａ）の調製
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ、富士フイルム和光純薬製、商品名：メタクリル酸メチルモノマー）９９．０重量部、下記式（１ｅ）の単量体１．０重量部、重合開始剤（富士フイルム和光純薬社製、商品名：２，２´－アゾビス（イソブチロニトリル））０．２重量部をトルエン１００重量部に溶解した。次いで、窒素雰囲気下で７０℃に加熱しながら５時間重合反応を行い、重合体（Ａ）（固形分濃度：５０重量％）を得た。得られた重合体（Ａ）の重量平均分子量は５０，０００であった。
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ、富士フイルム和光純薬製、商品名：メタクリル酸メチルモノマー）９９．０重量部、下記式（１ｅ）の単量体１．０重量部、重合開始剤（富士フイルム和光純薬社製、商品名：２，２´－アゾビス（イソブチロニトリル））０．２重量部をトルエン１００重量部に溶解した。次いで、窒素雰囲気下で７０℃に加熱しながら５時間重合反応を行い、重合体（Ａ）（固形分濃度：５０重量％）を得た。得られた重合体（Ａ）の重量平均分子量は５０，０００であった。
［製造例４］アクリル系粘着剤の調製
撹拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた４つ口フラスコに、ブチルアクリレート９９重量部、および、アクリル酸４－ヒドロキシブチル１重量部を含有するモノマー混合物を仕込んだ。さらに、上記モノマー混合物（固形分）１００重量部に対して、重合開始剤として２，２´－アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を酢酸エチルと共に仕込み、緩やかに撹拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を６０℃付近に保って７時間重合反応を行った。その後、得られた反応液に、酢酸エチルを加えて固形分濃度を３０％に調整した。このようにして、重量平均分子量１４０万のアクリル系ポリマー（ベースポリマー）の溶液を調製した。
上記アクリル系ポリマーの溶液の固形分１００重量部に対して、架橋剤としてトリメチロールプロパンキシリレンジイソシアネート（三井化学社製、商品名：タケネートＤ１１０Ｎ）０．０９５重量部およびジベンゾイルパーオキサイド０．３重量部、シランカップリング剤としてオルガノシラン（綜研化学社製、商品名：Ａ１００）０．２重量部およびチオール基含有シランカップリング剤（信越化学工業社製、商品名：Ｘ４１－１８１０）０．２重量部、ならびに、酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製、商品名：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．３重量部を配合して、アクリル系粘着剤（溶液）を得た。
撹拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた４つ口フラスコに、ブチルアクリレート９９重量部、および、アクリル酸４－ヒドロキシブチル１重量部を含有するモノマー混合物を仕込んだ。さらに、上記モノマー混合物（固形分）１００重量部に対して、重合開始剤として２，２´－アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を酢酸エチルと共に仕込み、緩やかに撹拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を６０℃付近に保って７時間重合反応を行った。その後、得られた反応液に、酢酸エチルを加えて固形分濃度を３０％に調整した。このようにして、重量平均分子量１４０万のアクリル系ポリマー（ベースポリマー）の溶液を調製した。
上記アクリル系ポリマーの溶液の固形分１００重量部に対して、架橋剤としてトリメチロールプロパンキシリレンジイソシアネート（三井化学社製、商品名：タケネートＤ１１０Ｎ）０．０９５重量部およびジベンゾイルパーオキサイド０．３重量部、シランカップリング剤としてオルガノシラン（綜研化学社製、商品名：Ａ１００）０．２重量部およびチオール基含有シランカップリング剤（信越化学工業社製、商品名：Ｘ４１－１８１０）０．２重量部、ならびに、酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製、商品名：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．３重量部を配合して、アクリル系粘着剤（溶液）を得た。
［実施例１］偏光板１の作製
エポキシ樹脂Ｅ１（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） １２５６Ｂ４０、重量平均分子量：４００００）１００重量部と、ｍ－アミノフェニルボロン酸０．９０重量部とを混合し、偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を偏光子積層体１の偏光子側表面に乾燥後の厚みが０．３μｍとなるよう塗布して保護層を形成し、偏光板１を得た。
エポキシ樹脂Ｅ１（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） １２５６Ｂ４０、重量平均分子量：４００００）１００重量部と、ｍ－アミノフェニルボロン酸０．９０重量部とを混合し、偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を偏光子積層体１の偏光子側表面に乾燥後の厚みが０．３μｍとなるよう塗布して保護層を形成し、偏光板１を得た。
［実施例２］偏光板２の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．８６重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、偏光板２を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．８６重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、偏光板２を得た。
［実施例３］偏光板３の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸を２．９０重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、偏光板３を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸を２．９０重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、偏光板３を得た。
［実施例４］偏光板４の作製
エポキシ樹脂Ｅ１に代えて、エポキシ樹脂Ｅ２（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） ＹＸ６９５４ＢＨ３０、重量平均分子量：３６０００）を用いたこと、および、ｍ－アミノフェニルボロン酸を０．５０重量部用いたこと以外は実施例１と同様にして偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、偏光板４を得た。
エポキシ樹脂Ｅ１に代えて、エポキシ樹脂Ｅ２（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） ＹＸ６９５４ＢＨ３０、重量平均分子量：３６０００）を用いたこと、および、ｍ－アミノフェニルボロン酸を０．５０重量部用いたこと以外は実施例１と同様にして偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、偏光板４を得た。
［実施例５］偏光板５の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．０５重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例４と同様にして、偏光板５を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．０５重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例４と同様にして、偏光板５を得た。
［実施例６］偏光板６の作製
エポキシ樹脂Ｅ１に代えて、エポキシ樹脂Ｅ３（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） ＹＸ７２００Ｂ３５、重量平均分子量：２９０００）を用いたこと、および、ｍ－アミノフェニルボロン酸を０．７０重量部用いたこと以外は実施例１と同様にして偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、偏光板６を得た。
エポキシ樹脂Ｅ１に代えて、エポキシ樹脂Ｅ３（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） ＹＸ７２００Ｂ３５、重量平均分子量：２９０００）を用いたこと、および、ｍ－アミノフェニルボロン酸を０．７０重量部用いたこと以外は実施例１と同様にして偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、偏光板６を得た。
［実施例７］偏光板７の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．４４重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例６と同様にして、偏光板７を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸を１．４４重量部用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製した以外は実施例６と同様にして、偏光板７を得た。
（比較例１）偏光板Ｃ１の作製
偏光子保護用樹脂組成物を塗布して保護層を形成しなかったこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ１を得た。
偏光子保護用樹脂組成物を塗布して保護層を形成しなかったこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ１を得た。
（比較例２）偏光板Ｃ２の作製
エポキシ樹脂Ｅ１（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） １２５６Ｂ４０）８０重量部と、重合体（Ａ）２０重量部とを混合し、偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を偏光子積層体１の偏光子側表面に乾燥後の厚みが０．３μｍとなるよう塗布して保護層を形成し、偏光板Ｃ２を得た。
エポキシ樹脂Ｅ１（三菱ケミカル株式会社製、商品名：ｊＥＲ（登録商標） １２５６Ｂ４０）８０重量部と、重合体（Ａ）２０重量部とを混合し、偏光子保護用樹脂組成物を調製した。得られた偏光子保護用樹脂組成物を偏光子積層体１の偏光子側表面に乾燥後の厚みが０．３μｍとなるよう塗布して保護層を形成し、偏光板Ｃ２を得た。
（比較例３）偏光板Ｃ３の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸を添加せずに偏光子保護用樹脂組成物を調製したこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ３を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸を添加せずに偏光子保護用樹脂組成物を調製したこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ３を得た。
（比較例４）偏光板Ｃ４の作製
ｍ－アミノフェニルボロン酸９．０重量部を用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製したこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ４を得た。
ｍ－アミノフェニルボロン酸９．０重量部を用いて偏光子保護用樹脂組成物を調製したこと以外は実施例１と同様にして、偏光板Ｃ４を得た。
［評価］
（粘着剤層付偏光板の作製）
製造例４で得られたアクリル系粘着剤組成物を、シリコーン系剥離剤で処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（セパレーター）の表面にファウンテンコーターで均一に塗工し、次いで、１５５℃の空気循環式恒温オーブンで２分間乾燥し、セパレーター表面に厚さ２０μｍの粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層を実施例または比較例で得られた偏光板の偏光子保護層表面側（偏光子保護用樹脂組成物塗布面）に転写し、粘着剤層付偏光板を得た。比較例１については、偏光子の表面に粘着剤層を転写し、粘着剤層付偏光板とした。得られた粘着剤層付偏光板を用いて以下の評価を行った。なお、評価までの間、粘着剤層にセパレーターを積層した状態で保存した。結果を表１に示す。
（粘着剤層付偏光板の作製）
製造例４で得られたアクリル系粘着剤組成物を、シリコーン系剥離剤で処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（セパレーター）の表面にファウンテンコーターで均一に塗工し、次いで、１５５℃の空気循環式恒温オーブンで２分間乾燥し、セパレーター表面に厚さ２０μｍの粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層を実施例または比較例で得られた偏光板の偏光子保護層表面側（偏光子保護用樹脂組成物塗布面）に転写し、粘着剤層付偏光板を得た。比較例１については、偏光子の表面に粘着剤層を転写し、粘着剤層付偏光板とした。得られた粘着剤層付偏光板を用いて以下の評価を行った。なお、評価までの間、粘着剤層にセパレーターを積層した状態で保存した。結果を表１に示す。
１．ＰＶＡ密着力
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を２５ｍｍ×１５０ｍｍの大きさに切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層面と、５０μｍ厚のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム表面にインジウム－酸化錫を蒸着させた蒸着フィルムの蒸着面とが接するよう貼り合わせた。その後、ＰＥＴフィルムの端部を手で剥離し、粘着剤層がＰＥＴフィルム側に付着しているのを確認した上で、引っ張り試験機（島津製作所製、製品名：ＡＧ－１）を用いて１８０°方向に３００ｍｍ／分の速度で剥離した。なお、ＰＥＴフィルムの剥離は偏光板に粘着剤を塗布し、粘着剤層を形成後２４時間以内に測定した。ＰＥＴフィルム剥離後の各偏光板について、保護層と偏光子との剥離の有無を目視で観察した。保護層と偏光子との間に剥離が見られなかったものを〇、偏光子と保護層とが剥離したものを×とした。
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を２５ｍｍ×１５０ｍｍの大きさに切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層面と、５０μｍ厚のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム表面にインジウム－酸化錫を蒸着させた蒸着フィルムの蒸着面とが接するよう貼り合わせた。その後、ＰＥＴフィルムの端部を手で剥離し、粘着剤層がＰＥＴフィルム側に付着しているのを確認した上で、引っ張り試験機（島津製作所製、製品名：ＡＧ－１）を用いて１８０°方向に３００ｍｍ／分の速度で剥離した。なお、ＰＥＴフィルムの剥離は偏光板に粘着剤を塗布し、粘着剤層を形成後２４時間以内に測定した。ＰＥＴフィルム剥離後の各偏光板について、保護層と偏光子との剥離の有無を目視で観察した。保護層と偏光子との間に剥離が見られなかったものを〇、偏光子と保護層とが剥離したものを×とした。
２．端部色抜け
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を５０ｍｍ×５０ｍｍの正方形に切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層を介して無アルカリガラスに貼り合せた。次いで、温度６５度、湿度９０％の条件に７２時間置いた。その後、サンプルの４角を光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ社製、製品名：ＭＸ６１Ｌ）で確認し、４角の色抜けの長さの平均値をサンプルの色抜け部分の長さとした。色抜け部分の長さが２００μｍ以下のものを〇、２００μｍを超えるものを×として評価した。
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を５０ｍｍ×５０ｍｍの正方形に切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層を介して無アルカリガラスに貼り合せた。次いで、温度６５度、湿度９０％の条件に７２時間置いた。その後、サンプルの４角を光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ社製、製品名：ＭＸ６１Ｌ）で確認し、４角の色抜けの長さの平均値をサンプルの色抜け部分の長さとした。色抜け部分の長さが２００μｍ以下のものを〇、２００μｍを超えるものを×として評価した。
３．赤抜け
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を５０ｍｍ×５０ｍｍの正方形に切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層を介して無アルカリガラスに貼り合せた。粘着剤層付偏光板の端部（側面）全体を覆うように接着剤（スリーボンド社製、商品名：２０８２Ｃ（エポキシ２液硬化型接着剤、塩基を含む接着剤））を塗布し、６０℃のオーブンに１時間投入し、硬化させた。その後、温度６５度、湿度９０％の条件に７２時間置いた。次いで、接着剤を剥がし、偏光板の４角の赤抜けの有無を光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ社製、製品名：ＭＸ６１Ｌ）で確認し、４角の赤抜けの長さの平均値をサンプルの赤抜け部分の長さとした。赤抜け部分の長さが５５０μｍ以下のものを〇、５５０μｍを超えて６００μｍ以下であるものを△、６００μｍを超えるものを×として評価した。
上記粘着剤層付偏光板（保護フィルム／接着剤／偏光子／保護層／粘着剤／セパレーター）を５０ｍｍ×５０ｍｍの正方形に切り出した。次いで、セパレーターを剥離し、粘着剤層を介して無アルカリガラスに貼り合せた。粘着剤層付偏光板の端部（側面）全体を覆うように接着剤（スリーボンド社製、商品名：２０８２Ｃ（エポキシ２液硬化型接着剤、塩基を含む接着剤））を塗布し、６０℃のオーブンに１時間投入し、硬化させた。その後、温度６５度、湿度９０％の条件に７２時間置いた。次いで、接着剤を剥がし、偏光板の４角の赤抜けの有無を光学顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ社製、製品名：ＭＸ６１Ｌ）で確認し、４角の赤抜けの長さの平均値をサンプルの赤抜け部分の長さとした。赤抜け部分の長さが５５０μｍ以下のものを〇、５５０μｍを超えて６００μｍ以下であるものを△、６００μｍを超えるものを×として評価した。
実施例１～７で得られた偏光板は保護層（偏光子保護用樹脂組成物を塗布して形成された保護層）の厚みが薄い場合であっても偏光子の端部からの色抜けが防止されていた。また、偏光子と保護層との密着性にも優れており、剥離することなく偏光子の保護を可能とするものであった。さらに、接着剤が端部に接触した場合であっても、偏光子の赤抜けが防止されていた。
本発明の偏光子保護用樹脂組成物は偏光子との密着性に優れ、薄型であっても、端部の色抜けが防止された偏光板を提供することができる。本発明の偏光板は、液晶テレビ、液晶ディスプレイ、携帯電話、デジタルカメラ、ビデオカメラ、携帯ゲーム機、カーナビゲーション、コピー機、プリンター、ファックス、時計、電子レンジ等の液晶パネルに幅広く適用させることができる。
１０ 偏光子
２０ 保護層
１００ 偏光板
２０ 保護層
１００ 偏光板
Claims (8)
- （Ａ）重量平均分子量が３０００以上であり、少なくとも１つのエポキシ基を有する樹脂と、
（Ｂ）分子内に－ＮＨ ２ 、－ＮＨＲ、および、－ＮＲＲ´（ＲおよびＲ´はメチル基またはエチル基を表し、ＲおよびＲ´は同一であってもよく、異なっていてもよい）からなる群より選択される少なくとも１種の置換基、および、ボロン酸基を有する化合物と、を含み、
該樹脂（Ａ）１００重量部に対し、該化合物（Ｂ）を０．３重量部～５重量部含む、偏光子保護用樹脂組成物であって、
下記式から算出される該樹脂（Ａ）のエポキシ当量と該化合物（Ｂ）のアミン当量との当量比が０．３～３．０である、偏光子保護用樹脂組成物：
当量比＝｛化合物（Ｂ）の部数（重量部）／アミン当量｝／｛樹脂（Ａ）の部数（重量部）／エポキシ当量｝。 - 前記化合物（Ｂ）が下記式のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の偏光子保護用樹脂組成物：
- 前記Ｒ１が未置換の、あるいは、メチル基またはエチル基で置換された芳香族環である、請求項２に記載の偏光子保護用樹脂組成物。
- 前記樹脂（Ａ）が主鎖に芳香族環を含む樹脂である、請求項１から３のいずれかに記載の偏光子保護用樹脂組成物。
- 偏光子と、
該偏光子の少なくとも一方の面に、請求項１から４のいずれかに記載の偏光子保護用樹脂組成物から形成された保護層と、を備える、偏光板。 - 前記保護層の厚みが０．１μｍ～８μｍである、請求項５に記載の偏光板。
- 前記偏光子のヨウ素含有量が２重量％～２５重量％である、請求項５または６に記載の偏光板。
- 前記偏光子の厚みが８μｍ以下である、請求項５から７のいずれかに記載の偏光板。
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