JP7273073B2 - ペプチド複合体を有効成分として含有する微細ホコリ除去または吸着用化粧料組成物 - Google Patents
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Description
具体的には、本発明のカプリン酸と配列番号6、7、15、16、27、28または29のオリゴペプチドが結合された複合体;パルミチン酸と配列番号4、6、7、15、16、27、28、29または30のオリゴペプチドが結合された複合体;オレイン酸と配列番号1、4、6、7、8、11、15、16、21、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;リノール酸と配列番号10、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;カプリル酸と配列番号15、16、27または28のオリゴペプチドが結合された複合体;ラウリン酸と配列番号4、15、16、17、27または28のオリゴペプチドが結合された複合体;ミリスチン酸と配列番号10、15、16、27または28のオリゴペプチドが結合された複合体;マルガリン酸と配列番号15、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;ステアリン酸と配列番号15、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;ベヘン酸と配列番号15、16、19、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;リグノセリン酸と配列番号15、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;パルミトレイン酸と配列番号1、15、21または27のオリゴペプチドが結合された複合体;エライジン酸と配列番号6、15、16、19または27のオリゴペプチドが結合された複合体;ペトロセリン酸と配列番号6、15、16、27または30のオリゴペプチドが結合された複合体;バクセン酸と配列番号15、27または28のオリゴペプチドが結合された複合体;ゴンド酸と配列番号6、15、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;エルカ酸と配列番号15、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;ネルボン酸と配列番号4、6、15、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;cis-リノレン酸と配列番号15、16、27、28または30のオリゴペプチドが結合された複合体;プニカ酸と配列番号6、15、16または27のオリゴペプチドが結合された複合体;エレオステアリン酸と配列番号6、15、27または30のオリゴペプチドが結合された複合体;ドコサペンタエン酸と配列番号1、15、16または29のオリゴペプチドが結合された複合体;またはリシノール酸と配列番号15、27または30のオリゴペプチドが結合された複合体;が超微細ホコリによって増加した細胞毒性を減少させ、超微細ホコリ粒子除去(粉塵捕集)率を増加させる効果に優れる。
複合体合成に使用されたアミノ酸原料は、GLS(GL Biochem,Shanghai)から購買し、脂肪酸は、TCI(TCI chemicals,India)とSigma(Sigma Aldrich,US)から購買し(表1)、ジメチルホルムアミド(dimethylformamide,DMF)、ジイソプロピルエチルアミン(N,N-diisopropylethylamine,DIEA)、ジクロロメタン(dichloromethane,DCM)及びピペリジン(piperidine)は、(株)大井化金(Daejungchem,Korea)から購買して使用した。
ろ過膜が装着された固相(solid-phase)合成反応器を使用し、複合体末端にカルボキシ基(-COOH)を有するペプチド合成は、2-クロロトリチルクロリドレジン(2-Chlorotritylchlorideresin;Bead Tech,韓国)を利用し、複合体末端にペプチド結合(-CONH2)で終了するペプチド合成は、リンクアミドレジン(Rinkamideresin;GLS,中国)を利用した。ジクロロメタン及びジメチルホルムアミドを使用して20分間レジンを膨潤させて合成準備をした。
クロロトリチルクロリドレジンを用いた合成は、最初のアミノ酸をレジンにローディングさせる過程を含む。レジンを、減圧下で、ろ過膜を介して溶媒を除去した。前記レジンに3~5当量のアミノ酸をDMFに完全に溶かした後、クロロトリチルクロリドレジンに添加し、密度を考慮したジイソプロピルエチルアミンを、クロロトリチルクロリドレジンの3~5当量に該当する量を添加した。以後、反応器を用いて24℃~32℃で5時間以上反応させた。
前記クロロトリチルクロリドレジンまたはリンクアミドレジンを用いた合成過程は、Fmoc(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)の脱保護反応させる過程が含まれた。レジンFmoc脱保護過程は、減圧下で、ろ過膜を介して溶媒を除去し、20%(v/v)ピペリジンを添加したDMFで5分間洗浄した後、再び10分間洗浄した。減圧下でろ過して反応液を除去し、DCMまたはDMFを使用して5分ずつ6回以上洗浄した。
前記リンクアミドレジンに3~5当量のアミノ酸をDMFに完全に溶かした後、溶媒を除去したリンクアミドレジンに注入した。カップリング試薬(coupling reagent)で2 M HOBt/DIC(hydroxybenzotriazole/diisopropylcarbodiimide)をアミノ酸当量及びリンクアミドレジン量に合わせて注入した。以後、反応器を用いて5時間以上、24~32℃で合成を実施した。反応が終了すれば、溶媒を減圧下にろ過膜を介して除去させた後、清潔なDMFで5分ずつ6回にわたって洗浄した。洗浄が終了すれば、前記アミノ酸結合方法のような方法でそれぞれアミノ酸を順次にカップリングした。その後、ペプチドが合成された状態のレジンに脂肪酸を3当量、2 M HOBt/DICをアミノ酸当量及びレジン量に合わせて注入した。次いで、反応器を用いて5時間以上、24~32℃で反応させた。
反応終了後、減圧下でろ過膜を介して溶媒を除去した後、清潔なDMFで2分ずつ2回、DCMで2分ずつ2回にわたって洗浄した後、減圧下にろ過膜を介して溶媒をほとんど除去した。乾燥されたペプチド複合体レジンを70%(v/v) TFA/ 29%(v/v) DCM/1%(v/v) H2O溶液を用いて4時間分離を実施した。
分離済の溶媒を、エチルエーテル(ethyl ether)を用いて粗(crude)製品を再結晶化させて抽出した。具体的な合成工程は、下記表2の通りである。
固相ペプチド合成法(Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS)を通じて炭素数が6~24個である脂肪酸(表3)と、アミノ酸であるグリシン(G)、グルタミン酸(E)、リシン(K)、または配列番号1~30のオリゴペプチドが結合された新規な複合体を開発した。具体的に、アミノ酸;またはオリゴペプチドのN末端に存在するアミノ基(NH2)と脂肪酸のカルボキシル基(COOH)を結合させ(図1A)、エチレングリコールをリンカー(linker)として使用してアミノ酸;またはオリゴペプチドのC末端に存在するカルボキシル基に脂肪酸のカルボキシル基を結合させ(図1B)、オリゴペプチドのリシン(K)に存在する側鎖に脂肪酸のカルボキシル基を結合させうる(図1C)。
前記実施例1で合成した複合体粗製品をそれぞれ10%(v/v)アセトニトリル(acetonitrile)が添加された蒸溜水に溶かした後、勾配(gradient)条件下で高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)で精製し(図2ないし図4)、凍結乾燥して目的複合体を修得した。HPLC条件及び分離上の勾配条件は、下記表11及び表12に示した。そして、精製された複合体粗製品の分子量は、MALDI-TOF-MASSを用いて測定し、分子量測定方法は、表13、分子量測定結果は、表14~表23に示した。
脂肪酸-アミノ酸複合体及び脂肪酸-オリゴペプチド(配列番号1~30)複合体の細胞毒性を確認するために、細胞数が2×104個/mlになるようにDMEM(10%FBS)培地に希釈し、96ウェル培養容器に100ulずつ分注した後、細胞がプレート表面に付着するまで、16~20時間培養した。培地を除去し、各複合体物質をDMEM培地で10μM濃度に希釈して100μlずつ細胞に処理した後、24時間、37℃、5% CO2インキュベーターで培養した後、再び培地を除去した。DMEM培地にMTT(5mg/ml inPBS)試薬を10倍希釈した溶液を、100μlずつ分注し、3~4時間反応させた後、MTT試薬を除去し、DMSO(dimethyl sulfoxide)を100μlずつ分注し、インキュベーターで30分間反応させた後、吸光度(540nm)測定を通じてDMEM培地処理群、0.2% DMSO/DMEM処理群(陰性対照群)、10% DMSO/DMEM処理群(陽性対照群)及び前記表4~表10に開示されたアミノ酸またはオリゴペプチドと脂肪酸とが結合された複合体を処理した群の細胞生存率を分析した。
脂肪酸-アミノ酸複合体及び脂肪酸-オリゴペプチド(配列番号1~30)複合体が超微細ホコリによって増加した細胞毒性を減少させることができるか否かを確認するために、ヒト皮膚由来の角質細胞(HaCaT cell)に超微細ホコリ(ディーゼル排気粒子、Diesel exhaust particles, DEP)及び複合体を処理してMTT分析法を通じて細胞毒性を分析した。前記DEP(直径2.5μm以下である微細ホコリ、PM2.5)は、国立環境科学院(National Institute for Environmental studies, Japan)から購入したものであって、4JB1型2740cc 4気筒直接噴射式ディーゼルエンジン(Isuzu Automobile Co., Japan)を1500rpm負荷条件及び10トルク(10kg/ml)条件で作動してガラス繊維フィルタによって収集された。
このような点から、本発明のアミノ酸またはオリゴペプチドに脂肪酸が結合された複合体が超微細ホコリを凝集させて皮膚細胞を効率よく保護することができるということが分かった。
ヒト肺癌上皮細胞株(A549)に超微細ホコリを処理した後、MTT分析法を通じて細胞毒性を分析した。MTT分析法は、前記実施例3と同様の方法で行われ、培養されたA549細胞に50、60、70、80、90、100、110、120及び200μg/ml濃度の超微細ホコリを処理した。
その結果、超微細ホコリの処理濃度が増加するほど細胞生存率が減少し、特に最高濃度である200μg/ml微細ホコリ処理群では、約20%の細胞だけが生存することを確認した(図16)。
脂肪酸-オリゴペプチド(配列番号30のアミノ酸配列側鎖に飽和脂肪酸結合)複合体が超微細ホコリによる細胞毒性を減少させることができるか否かを確認するために、MTT分析法を通じて細胞毒性を分析した。MTT分析法は、前記実施例3と同様の方法で行われた。
その結果、超微細ホコリだけ単独処理した群(約40%)に比べて、脂肪酸-オリゴペプチド複合体を処理した群で細胞生存率が増加し、特にC6の飽和脂肪酸を除いた残りC8~16の飽和脂肪酸が結合されたペプチド複合体で細胞生存率が顕著に増加し、その中でも、カプリン酸(Capric acid,C10)と結合された複合体(P4、P11、P18、P25)は、70%以上の細胞生存率を示して超微細ホコリに対する細胞毒性を減少させることを確認した(図17)。
20% SDS-PAGEゲルに超微細ホコリと脂肪酸-オリゴペプチド複合体P11(配列番号30のアミノ酸配列の側鎖にカプリン酸結合)を同時に処理し、銀染色法を通じて超微細ホコリと凝集されていない複合体の量を確認した。
脂肪酸-オリゴペプチド複合体が移動する超微細ホコリを吸着してマスクのフィルタ効率を増加させるか否かを確認するために、粉塵捕集(粒子除去)効率を分析し、粉塵捕集効率の評価方法及び計算式は、下記表24の通りである。
また、一般マスクに蒸溜水または脂肪酸-オリゴペプチド複合体250ppm溶液(蒸溜水希釈)をそれぞれ1回噴射した後、空気中の50~300nmサイズの微細ホコリ粒子透過量を前・後に定量してマスク粒子除去(粉塵捕集)効率(%)を測定した結果、何も噴射していない一般マスクと蒸溜水を噴射した一般マスクでは、ブンジブ捕集効率が類似しており、何も噴射していない一般マスクに比べて、脂肪酸-ペプチド複合体(Palmitic acid-KTTKS, Palmitic acid-RRRRR, Palmitic acid-KKKKK, Capric acid-RRRRR, Capric acid-RRRRRRRRR)溶液を処理したマスクで粉塵捕集効率が増加し、特に微細ホコリ粒子サイズが小さくなるほど脂肪酸-ペプチド複合体の粒子除去効率に優れていることが確認された(図20及び図21)。
Claims (3)
- 配列番号6、7、16、28、及び30のアミノ酸配列からなる群から選択された1つ以上のオリゴペプチドのC末端または側鎖;にC6-C16の脂肪酸が結合された複合体を有効成分として含有する、微細ホコリ除去または吸着用化粧料組成物。
- 前記脂肪酸は、飽和脂肪酸であることを特徴とする請求項1に記載の微細ホコリ除去または吸着用化粧料組成物。
- 前記飽和脂肪酸は、カプロン酸(Caproic acid, C6:0)、カプリル酸(Caprylic acid,C8:0)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid, C9:0)、カプリン酸(Capric acid, C10:0)、ウンデシル酸(Undecylic acid,C11:0)、ラウリン酸(Lauric acid,C12:0)、ミリスチン酸(Myristic acid,C14:0)、ペンタデシル酸(Pentadecylic acid,C15:0)、パルミチン酸(Palmitic acid,C16:0)からなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする請求項2に記載の微細ホコリ除去または吸着用化粧料組成物。
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