JP7214989B2 - 活性光線硬化型インクジェットインク、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法および画像形成方法 - Google Patents
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Description
[1]光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを含有する活性光線硬化型インクジェットインクであって、
前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上4.5質量%以下であり、
前記不飽和脂肪酸エステルはヨウ素価が80未満の化合物である、
活性光線硬化型インクジェットインク。
[2]前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上3.0質量%以下である、[1]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[3]前記不飽和脂肪酸エステルの全質量に対する、前記光重合開始剤の全質量の比は、0.3以上8以下である、[1]または[2]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[4]前記不飽和脂肪酸エステルは、分子量が500以下の化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[5]ゲル化剤をさらに含有する、[1]~[4]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[6]光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを混合する工程を有する、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法であって、
前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上4.5質量%以下とし、
前記不飽和脂肪酸エステルはヨウ素価が80未満の化合物である、
活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。
[7][1]~[5]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインクの液滴をインクジェットヘッドのノズルから吐出して、記録媒体の表面に着弾させる工程と、
前記着弾した液滴に活性光線を照射して、前記液滴を硬化させる工程と、
を有する、画像形成方法。
本発明の一実施形態に関する活性光線硬化型インクジェットインクは、光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを含む。
光重合性化合物は、活性光線により重合するものであれば特に制限されず、光重合性化合物の例には、ラジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物が含まれる。光重合性化合物、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
光重合開始剤は、上記活性光線硬化型インクジェットインクが光重合化合物としてラジカル重合性化合物を含有するときはラジカル光開始剤、上記活性光線硬化型インクジェットインクが光重合化合物としてカチオン重合性化合物を含有するときは光酸発生剤であり得る。
不飽和脂肪酸エステルは、アルコールまたは糖と不飽和脂肪酸とがエステル基を介して連結した化合物であれば特に制限されない。なお、上記光重合性基とは、活性光線の照射によって重合を開始する官能基を意味し、具体的には、不飽和脂肪酸の末端に配置されたラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を意味する。
上記活性光線硬化型インクジェットインクは、ゲル化剤を含んでいてもよい。本発明においてゲル化剤とは、「常温で固体、加熱すると液体となる有機物であり、活性光線硬化型インクジェットインクを温度により可逆的にゾルゲル相転移させる機能を有する化合物」と定義される。
一般式(G1)において、R1およびR2は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である。
一般式(G2)において、R3およびR4は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である。
活性光線硬化型インクジェットインクは、必要に応じて顔料および染料を含む色材、顔料を分散させるための分散剤および分散助剤、光開始剤助剤、重合禁止剤、上記不飽和脂肪酸エステル以外の界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗菌剤、インクの保存安定性を高めるための塩基性化合物などをさらに含んでもよい。
KET Yellow401、402、403、404、405、406、416、424、KET Orange 501、KET Red301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、336、337、338、346、KETBlue 101、102、103、104、105、106、111、118、124、KETGreen 201(大日本インキ化学製);
Colortex Yellow301、314、315、316、P-624、314、U10GN、U3GN、UNN、UA-414、U263、FinecolYellow T-13、T-05、PigmentYellow1705、Colortex Orange 202、Colortex Red101、103、115、116、D3B、P-625、102、H-1024、105C、UFN、UCN、UBN、U3BN、URN、UGN、UG276、U456、U457、105C、USN、ColortexMaroon601、Colortex BrownB610N、Colortex Violet600、PigmentRed 122、ColortexBlue516、517、518、519、A818、P-908、510、ColortexGreen402、403、Colortex Black 702、U905(山陽色素製);
Lionol Yellow1405G、LionolBlue FG7330、FG7350、FG7400G、FG7405G、ES、ESP-S(東洋インキ製)、TonerMagenta E02、PermanentRubinF6B、Toner YellowHG、Permanent YellowGG-02、Hostapeam BlueB2G(ヘキストインダストリ製);
Novoperm P-HG、HostapermPink E、HostapermBlue B2G(クラリアント製);
カーボンブラック#2600、#2400、#2350、#2200、#1000、#990、#980、#970、#960、#950、#850、MCF88、#750、#650、MA600、MA7、MA8、MA11、MA100、MA100R、MA77、#52、#50、#47、#45、#45L、#40、#33、#32、#30、#25、#20、#10、#5、#44、CF9(三菱化学製)などが含まれる。
上記活性光線硬化型インクジェットインクは、25℃における粘度が2mPa・s以上50mPa・s以下であることが好ましい。また、上記活性光線硬化型インクジェットインクは、インクジェットヘッドから吐出する際のインク温度である20℃以上100℃未満の温度範囲において、7mPa・s以上15mPa・s以下であることが好ましく、8mPa・s以上13mPa・s以下であることがより好ましい。
本発明の他の実施形態に関する活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法は、光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを混合する工程を有する。このとき、ゲル化剤を同時に混合してもよいし、上述したその他の成分を同時に混合してもよい。ゲル化剤を得られた混合液を所定のフィルターで濾過することが好ましい。このとき、ゲル化剤などの溶解性を高めるため、上記各成分を加熱しながら混合することが好ましい。
本発明の他の実施形態に関する画像形成方法は、1)前述の活性光線硬化型インクジェットインクの液滴をインクジェット記録装置のノズルから吐出して記録媒体の表面に着弾させる工程と、2)記録媒体上に着弾した前記活性光線硬化型インクジェットインクの液滴に、活性光線を照射して、活性光線硬化型インクジェットインクの液滴を硬化させる工程と、を含む。
第1の工程では、インクジェットインクの液滴をインクジェットヘッドから吐出して、記録媒体の、形成すべき画像に応じた位置に着弾させる。
第2の工程では、第1の工程で記録媒体に着弾させたインクに活性光線を照射して、インクの硬化膜からなる画像を形成する。
[光重合性化合物]
インクジェットインクに含まれる光重合性化合物は以下のものを用いた。
・素材A:EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート
・素材B:トリメチロールプロパントリアクリレート
インクジェットインクに含まれる光重合開始剤は以下のものを用いた。
・2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(Speedcure TPO:LAMBSON社製)
・イソプロピルチオキサントン(Speedcure ITX, Lambson社製)
インクジェットインクに含まれる顔料は以下のものを用いた。
・カーボンブラック(カーボンブラックMA7:三菱ケミカル社製)
インクジェットインクに含まれる分散剤は以下のものを用いた。
・Solsperse 28000(Lubrizol社製)
インクジェットインクに含まれる重合禁止剤は以下のものを用いた。
・IrgastabUV10(チバ・ジャパン社製)
インクジェットインクに含まれる界面活性剤は以下のものを用いた。
・KF-352(信越化学工業社製)
インクジェットインクに含まれる不飽和脂肪酸エステルは以下のものを用いた。
・オレイン酸ブチル(富士フイルム和光純薬社製)
・ソルビタンモノオレート(花王社製)
・ソルビタントリオレート(富士フイルム和光純薬社製)
インクジェットインクに含まれる植物油は以下のものを用いた。
・コーン油(和光純薬工業社製):不飽和脂肪酸量86質量%
インクジェットインクに含まれるゲル化剤は以下のものを用いた。
・ステアリン酸ステアリル(花王社製)
[分散液の調製]
上記分散剤を8質量部、溶媒として光重合性化合物であるジプロピレングリコールジアクリルレート(DPGA)(Laromer DPGDA、BASF社製)を72質量部、ステンレスビーカーに入れ、これを65℃のホットプレート上で加熱しながら1時間加熱攪拌した。混合液を室温まで冷却し、さらに、上記顔料を20質量部加えた。この溶液を、直径0.5mmのジルコニアビーズ200gと共にガラス瓶に入れて密栓し、ペイントシェーカーにて5時間分散処理した。その後、ジルコニアビーズを除去し、分散液を得た。
上記の各成分を表1~表3の組成にしたがって混合し、80℃に加熱して攪拌した。加熱下において、ADVANTEC社製テフロン(登録商標)3μmメンブランフィルターで得られた溶液の濾過を行い、実施例のインク1~10、および、比較例のインク1~7を得た。なお、各成分についての表中の数値は質量%である。
得られた実施例のインク1~10、比較例のインク1~7を、それぞれ、硬質ガラス製ねじ口試験管(マルエム社製 NMT-18、 9ml容量)に6ml入れ、100℃で2週間保存した。その後、温度制御可能なストレス制御型レオメータ(PhysicaMCR300、Anton Paar社製)に加熱保存後のインクをセットし、80℃における粘度νA(mPa・s)を測定した。同様に常温(25℃)で2週間保存したインクの粘度νBを測定し、保存時の加熱の有無による粘度変化Δν=|νA-νB|(mPa・s)の値を算出することで、インクの熱安定性を下記の通り4段階評価した。
◎:粘度変化なし 0≦Δν<0.5
○:ほぼ粘度変化なし 0.5≦Δν≦1
△:明らかに増粘 1<Δν
×:加熱保存後のインクが固化し、粘度測定不可能
実施例のインク1~10、比較例のインク1~7を、それぞれ、ピエゾ型インクジェットノズルを備えたインクジェット記録ヘッドを有するシングルパスのインクジェット記録装置に装填した。インク供給系は、インクタンク、インク流路、インクジェット記録ヘッド直前のサブインクタンク、フィルター付き配管、ピエゾヘッドからなり、インクジェットヘッドの温度は80℃に設定した。
上記のようにして得た画像形成物を、蓋つきのガラス瓶に保管し、24時間後に開放して、10人の評価者により、以下のように4段階評価をして、合計点から臭気評価をした。
・4段階評価
4点:ほぼ無臭である
3点:僅かな臭気があるがほとんど気にならない
2点:ある程度の臭気があるが、許容範囲内である
1点:強い臭気がある
・10人の合計点からの臭気評価
◎ :40点~35点
○ :34点~25点
△ :24点~15点
× :14点~10点
Claims (9)
- 光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを含有する活性光線硬化型インクジェットインクであって、
前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上4.5質量%以下であり、
前記不飽和脂肪酸エステルの全質量に対する、前記光重合開始剤の全質量の比は、0.3以上8以下であり、
前記不飽和脂肪酸エステルはヨウ素価が80未満かつ分子量が957.5以下であり、オレイン酸ブチル、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、(Z)-9-オクタデセン酸2、2-ビス(ヒドロキシメチル)ブチル、cis-11-エイコセン酸メチル、エルカ酸メチル、およびネルボン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、
活性光線硬化型インクジェットインク。 - 前記不飽和脂肪酸エステルが、オレイン酸ブチル、ソルビタンモノオレート、およびソルビタントリオレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、
請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。 - 前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上3.0質量%以下である、請求項1または2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記不飽和脂肪酸エステルは、分子量が500以下の化合物である、
請求項1~3のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。 - ゲル化剤をさらに含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 光重合性化合物、光重合開始剤、および光重合性基を有さない不飽和脂肪酸エステルを混合する工程を有する、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法であって、
前記不飽和脂肪酸エステルの含有量は、前記インクジェットインクの全質量に対して0.3質量%以上4.5質量%以下とし、
前記不飽和脂肪酸エステルの全質量に対する、前記光重合開始剤の全質量の比は、0.3以上8以下とし、
前記不飽和脂肪酸エステルはヨウ素価が80未満でかつ分子量が957.5以下であり、オレイン酸ブチル、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、(Z)-9-オクタデセン酸2、2-ビス(ヒドロキシメチル)ブチル、cis-11-エイコセン酸メチル、エルカ酸メチル、およびネルボン酸メチルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、
活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。 - 前記不飽和脂肪酸エステルが、オレイン酸ブチル、ソルビタンモノオレート、およびソルビタントリオレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、
請求項6に記載の活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。 - 前記不飽和脂肪酸エステルは、分子量が500以下の化合物である、
請求項6または7に記載の活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。 - 請求項1~5のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインクの液滴をインクジェットヘッドのノズルから吐出して、記録媒体の表面に着弾させる工程と、
前記着弾した液滴に活性光線を照射して、前記液滴を硬化させる工程と、
を有する、画像形成方法。
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