JP7206637B2 - 水性塗料組成物 - Google Patents
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[1] オレフィン系樹脂(A)と、
水酸基含有樹脂(B)(ただし、前記オレフィン系樹脂(A)に該当するものを除く)とを分散状態で含み、
前記水酸基含有樹脂(B)が、水酸基を有するウレタン樹脂(B1)、水酸基を有する(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)、及び水酸基を有する(メタ)アクリル樹脂(B3)からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂であり、
前記水酸基含有樹脂(B)の水酸基価が0.1~49mgKOH/gである、水性塗料組成物。
[2] 前記オレフィン系樹脂(A)が、オレフィン系複合樹脂(A3)を含む、[1]に記載の水性塗料組成物。
本明細書において「分散状態」とは、オレフィン系樹脂(A)と、水酸基含有樹脂(B)とが、水、水以外の溶剤、又はこれらの混合溶剤中で溶解せずに粒子の状態で存在していることを意味する。
[オレフィン系樹脂(A)]
オレフィン系樹脂(A)は、オレフィンに由来する構成単位を含む樹脂である。オレフィンに由来する構成単位の含有率は、オレフィン系樹脂(A)を構成する構成単位の総モル数に対し、50モル%以上が好ましく、60モル%以上でより好ましく、70モル%以上がさらに好ましい。この含有率は、高いほどポリオレフィン基材への付着性が増す傾向がある。
オレフィン系樹脂(A)としては、オレフィンの単独重合体(以下、「オレフィン系単独重合体(A1)」ともいう)、オレフィンと他の共重合可能な単量体との共重合体(以下、「オレフィン系共重合体(A2)」ともいう)、及びオレフィン系複合樹脂(A3)が挙げられる。
オレフィン系単独重合体(A1)、オレフィン系共重合体(A2)及びオレフィン系複合樹脂(A3)は、カルボキシ基、エポキシ基、イソシアナト基、スルホン酸基及び水酸基等のアミノ基との反応性基を有していてもよい。反応性基は、カルボキシ基の酸無水物構造であってもよい。
オレフィン系樹脂(A)は、水酸基含有樹脂(B)との相溶性に優れ、耐水付着性に優れる点から反応性基を有するオレフィン系樹脂(A)がより好ましい。以下、反応性基を有するオレフィン系単独重合体(A1)を「重合体(A11)」、反応性基を有するオレフィン系共重合体(A2)を「重合体(A21)」、及び反応性基を有するオレフィン系複合樹脂(A3)を「重合体(A31)」という。
オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、ブテン-1、ペンテン-1、ヘキセン-1、ヘプテン-1、オクテン-1、シクロペンテン、シクロヘキセン及びノルボルネン等が挙げられる。
オレフィン系共重合体(A2)の具体例としては、エチレンとプロピレンとの共重合体;エチレン及びプロピレンの少なくとも一方と、エチレン及びプロピレンと共重合可能な単量体(例えば、ブテン-1、ペンテン-1、ヘキセン-1、ヘプテン-1、オクテン-1、シクロペンテン、シクロヘキセン、ノルボルネン等の炭素数4以上のα-オレフィン)との共重合体;前記炭素数4以上のα-オレフィンからなる群から選択される2種以上のα-オレフィンの共重合体;炭素数2以上のα-オレフィンと、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のα-オレフィン以外の非芳香族系単量体との共重合体;炭素数2以上のα-オレフィンと、芳香族ビニルモノマー等の芳香族系単量体との共重合体又はその水素添加物;共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物等が挙げられる。オレフィン以外のコモノマーは2種類以上であってもよい。
オレフィン系樹脂(A)は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。
オレフィン系樹脂(A)は、ポリオレフィン製基材への付着性の観点から、プロピレンに由来する構成単位を含むプロピレン系重合体を含むことが好ましく、エチレン-プロピレン共重合体、エチレン-プロピレン-ブテン共重合体又はプロピレン-ブテン共重合体を含むことがより好ましい。プロピレン系重合体のプロピレンに由来する構成単位の含有率は、50モル%以上が好ましく、60モル%以上がより好ましく、70モル%以上がさらに好ましい。
オレフィン系樹脂(A)は、オレフィン系樹脂を塩素化した塩素化ポリオレフィンであってもよい。その場合、塩素化ポリオレフィンの塩素化度は、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましい。
なお、本明細書において「共重合体」という場合は、ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってもよい。
本明細書において「一体化」とは、構造が異なる複数の樹脂が、化学的相互作用(例えば共有結合)、物理的相互作用(例えば分子間力)、又は機械的相互作用により結合していることを意味する。
構造が異なる複数の樹脂が一体化して、グラフト重合体、コアシェル構造、ミクロ相分離構造、相互貫入高分子網目構造等を形成していることが好ましい。
なお、本明細書において、融点Tmは、(株)日立ハイテクサイエンス製の示差走査熱量計DSCEXSTAR6000を用いて測定できる。
GPC測定は、オルトジクロロベンゼンなどを溶媒として、市販の装置を用いて従来公知の方法で行われる。
グラフト重合に用いるオレフィン系樹脂は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機過酸化物としては、ジ(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサンなどのパーオキシケタール、クメンハイドロパー-オキシドなどのハイドロパーオキシド、ジ(t-ブチル)パーオキシドなどのジアルキルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシドなどのジアシルパーオキシド、及びt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートなどのパーオキシエステル等が挙げられる。アゾニトリルとしては、アゾビスブチロニトリル及びアゾビスイソプロピルニトリル等が挙げられる。ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド及びt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートが好ましい。ラジカル重合開始剤は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
グラフト重合を行う際の反応温度は、50℃以上が好ましく、80~200℃の範囲がより好ましい。グラフト重合の反応時間は、2~20時間が好ましい。
反応性基を有するオレフィン系樹脂(A)としては、ポリプロピレン製基材への付着性の観点から、反応性基を有するプロピレン系重合体が好ましい。
反応性基を有するプロピレン系重合体の具体例としては、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水マレイン酸変性エチレン-プロピレン共重合体、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体、アクリル酸変性ポリプロピレン、アクリル酸変性エチレン-プロピレン共重合体及びアクリル酸変性プロピレン-ブテン共重合体、並びにこれらの塩素化物等が挙げられる。
酸性基を塩基性化合物で中和すると、オレフィン系樹脂(A)の機械安定性が向上する傾向がある。この塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどの無機塩基、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、2-メチル-2-アミノ-プロパノール、トリエタノールアミン、モルフォリン、並びにピリジン等が挙げられる。酸性基の中和率は、水への分散性が得られれば特に限定されないが、1~100モル%が好ましく、50モル%以上がより好ましい。中和率は高いほどオレフィン系樹脂(A)の水への分散性が向上する傾向がある。
なお、本明細書において平均粒子径は、大塚電子製の濃厚系粒径アナライザー FPAR-1000を用いて測定できる。
撹拌速度が下限値より低いとポリオレフィン系樹脂分散体の粒径が大きくなる傾向となる。
オレフィン系複合樹脂(A3)としては、オレフィン系単独重合体(A1)及びオレフィン系共重合体(A2)からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂と、ポリエーテル樹脂などの親水性高分子とが一体化した複合樹脂(a31)、及び前記複合樹脂(a31)に、反応性基を有するラジカル重合性単量体から誘導される構成単位を有する重合体を一体化させた複合樹脂(a32)であることが好ましい。
反応基を有するラジカル重合性単量体としては、例えば、水酸基含有ラジカル重合性単量体:アクリル酸3-ヒドロキシプロピル、アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸3-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル、アクリル酸4-ヒドロキシブチル、アクリル酸2-ヒドロキシブチル、メタクリル酸4-ヒドロキシブチル、メタクリル酸2-ヒドロキシブチル、アクリル酸ポリプロピレングリコール、メタクリル酸ポリプロピレングリコール等、エポキシ基含有ラジカル重合性単量体:メタクリル酸グリシジル、アクリル酸4-ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが挙げられる。好ましくは、ポリオレフィン基材への付着性が優れることから、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル、アクリル酸4-ヒドロキシブチル、メタクリル酸グリシジルである。
[式1]
水酸基価(mgKOH/g)=(f×M1/Mw/M2×〔KOH〕×1,000)
f:水酸基含有単量体の水酸基の数
〔KOH〕:KOHの分子量
M1:水酸基含有単量体の質量(g)
M2:オレフィン系複合樹脂(A3)の固形分質量(g)
Mw:水酸基含有単量体の分子量(数平均分子量)
本発明の水性塗料組成物を製造する際に用いるオレフィン系樹脂(A)の水性分散体には、貯蔵安定性を向上させる目的で界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤としては、各種のアニオン性、カチオン性、またはノニオン性の界面活性剤、さらには高分子界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては、エチレン性不飽和結合を持つ、いわゆる反応性界面活性剤も使用することができる。これらの中でも、得られる水性分散体の貯蔵安定性向上の点からアニオン性の界面活性剤を用いることが好ましい。アニオン性界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、株式会社ADEKA製の反応性界面活性剤であるアデカリアソープSR、非反応性界面活性剤であるネオコールSW-Cを用いることができる。
オレフィン系複合樹脂(A3)の製造方法は特に限定されないが、例えば、オレフィン系単独重合体(A1)、オレフィン系共重合体(A2)又は複合樹脂(a31)の水性分散体中でラジカル重合性単量体を重合してラジカル重合性単量体から誘導される構成単位を含む重合体を一体化させる方法や、オレフィン系単独重合体(A1)、オレフィン系共重合体(A2)又は複合樹脂(a31)とラジカル重合性単量体を水性媒体に分散させ、水性樹脂分散体とした後にラジカル重合性単量体を重合して一体化させる方法などが挙げられる。ラジカル重合性単量体の重合性の観点から、好ましくは前者である。
本発明において、水酸基含有樹脂(B)は、水酸基を有するウレタン樹脂(B1)(以下、単に「ウレタン樹脂(B1)」ともいう)、水酸基を有する(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)(以下、単に「(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)」ともいう)、及び水酸基を有する(メタ)アクリル樹脂(B3)(以下、単に「(メタ)アクリル樹脂(B3)」ともいう)からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂であって、水酸基価が0.1~49mgKOH/gである。ただし、水酸基含有樹脂(B)のうち、オレフィン系樹脂(A)にも該当するものは、オレフィン系樹脂(A)に分類するものとする。中でも、平滑性に優れ、外観が優れている点から、ウレタン樹脂(B1)、及びアクリルウレタン複合樹脂(B2)が好ましい。さらに、外観や屈曲性に優れることからアクリルウレタン複合樹脂(B2)がより好ましい。
ウレタン樹脂(B1)は、ジオールと多価イソシアネート化合物とを反応させて得られる。
このような方法によって得られたウレタン樹脂分散体の質量平均分子量は、後述するラジカル重合性単量体との反応性が向上する点から、500以上であることが好ましく、1000以上であることがより好ましい。上限としては、50万以下であることが好ましく、40万以下であることがより好ましい。すなわち、ウレタン樹脂分散体の質量平均分子量は、500~50万であることが好ましく、1000~40万であることがより好ましい。ここで、「質量平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用いて、ポリスチレン換算によって算出した値のことを意味する。
水分散液中におけるウレタン樹脂(B1)の平均粒子径は、キュムラント解析結果による平均粒子径として、1000nm以下であることが好ましく、500nm以下であることが好ましい。このような平均粒子径であれば、例えば水分散液および水性塗料組成物の貯蔵安定性、塗膜の耐水性および耐溶剤性がより向上する。平均粒子径は、水性塗料組成物に用いた際の塗料粘度特性および貯蔵安定性の点から、10nm以上が好ましい。すなわち、ウレタン樹脂(B1)の水分散液としては、10~1000nm、好ましくは10~500nmの平均粒子径を有するウレタン樹脂(B1)が、水中に分散している水分散液を用いることが好ましい。
(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)は、(メタ)アクリル樹脂とウレタン樹脂とで一体化して複合樹脂を形成していればよい。例えば、ウレタン樹脂存在下に(メタ)アクリル系単量体を重合して得られる複合樹脂が好ましい。
(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)の製造方法では、ウレタン樹脂を水に分散させた水分散液中で、(メタ)アクリル系単量体を重合する方法が好ましい。この場合、ウレタン樹脂が、その構造内にカルボキシ基、およびスルホン酸基の少なくとも一方の酸性基を有することが好ましい。これにより、ウレタン樹脂の水への分散性が良好となるため好ましい。
分散媒は、ウレタン樹脂(A)の水分散液に含まれる水であってもよい。
ウレタン樹脂の水分散液中で、(メタ)アクリル系単量体を安定に重合できる点から、ウレタン樹脂は、構造内にスルホン酸基を有することがより好ましい。その結果、スルホン酸基を有するウレタン樹脂と、(メタ)アクリル系単量体とを重合して得られる重合体とが同一粒子内に含まれる(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)の分散体を安定に得ることができるため好ましい。
本明細書において「単量体混合物」とは、前述の(メタ)アクリル系単量体を1種以上含むことを意味する。すなわち、ラジカル重合性単量体混合物の中には、ラジカル重合性単量体を1種類しか含まないものも包含される。
酸基含有(メタ)アクリル系単量体の割合は、(メタ)アクリル系単量体の総質量に対して、0.01~5質量%であることが好ましい。酸基含有(メタ)アクリル系単量体の割合が5質量%以上であると、得られる重合体Zの極性が高くなり、特にポリオレフィン基材への付着性が低下する。酸基含有ラジカル重合性単量体の割合は、単量体混合物Xと単量体混合物Yの総質量に対して0.02~4質量%であることがより好ましく、0.03~3質量%であることがさらに好ましい。
重合体(B2a)の、ウレタン樹脂(B1)と、単量体混合物Xの重合物の質量比は、ウレタン樹脂(B1)/(単量体混合物Xの重合物)=10/90~90/10であることが好ましく、20/80~80/20であることがより好ましく、30/70~70/30であることが特に好ましい。なお、この場合、ウレタン樹脂(B1)と、単量体混合物Xの重合物との総質量を100とする。
重合体(B2b)の、ウレタン樹脂(B1)と、単量体混合物Xおよび単量体混合物Yの重合物の質量比は、ウレタン樹脂(B1)/(単量体混合物Xおよび単量体混合物Yの重合物)=10/90~90/10であることが好ましく、20/80~80/20であることがより好ましく、30/70~70/30であることが特に好ましい。なお、この場合、ウレタン樹脂(B1)と、単量体混合物Xおよび単量体混合物Yの重合物との総質量を100とする。
重合体(B2b)中のウレタン樹脂(B1)の質量割合が、前述の総質量(100質量%)に対して、10~90質量%の範囲であれば、樹脂相溶性、塗装機洗浄性を低下させることなく、塗膜の付着性、および耐水性、耐溶剤性が向上するため好ましい。特に20~70質量%の範囲であれば、塗膜の付着性がより向上する。
ウレタン樹脂(B1)と単量体混合物Xの重合、および重合体(B2a)と単量体混合物Yの重合に用いられる重合開始剤としては、一般的にラジカル重合に使用されるものが使用可能であり、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類、アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2-フェニルアゾ-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル等の油溶性アゾ化合物類;2,2’-アゾビス{2-メチル-N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2’-アゾビス{2-メチル-N-[2-(1-ヒドロキシエチル)]プロピオンアミド}、2,2’-アゾビス{2-メチル-N-[2-(1-ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}、2,2’-アゾビス[2-(5-メチル-2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]およびその塩類、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]およびその塩類、2,2’-アゾビス[2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル)プロパン]およびその塩類、2,2’-アゾビス(1-イミノ-1-ピロリジノ-2-メチルプロパン)およびその塩類、2,2’-アゾビス{2-[1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリン-2-イル]プロパン}およびその塩類、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)およびその塩類、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミジン]およびその塩類等の水溶性アゾ化合物;過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシイソブチレート等の有機過酸化物類が挙げられる。
これらの開始剤は、1種のみを単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
ここで、「粗粒率」とは、重合中に重合体が合一などを起こし、平均粒子径が1μmを超える粒子状になったものなどを意味し、例えば粒子径の測定や、重合後にメッシュ等でろ過した後に、メッシュ上に残った粒子状の重合体の質量を測定することによって、評価することができる。
重合体(B2a)、重合体(B2b)の製造においては、重亜硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄、アスコルビン酸塩、ロンガリット等の還元剤を前述のラジカル重合開始剤と組み合わせて用いることが好ましい。
このうち、重合の進行、水性塗料組成物を塗布する際の基材に対する濡れ性、塗膜の耐水性、耐候性、耐溶剤性の点から、t-ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物類と硫酸第一鉄、アスコルビン酸塩等の組み合わせを採用することがより好ましい。
重合体(B2a)、重合体(B2b)の製造においては、必要に応じて乳化剤を使用できる。乳化剤を使用すると、乳化重合時の重合安定性を向上でき、凝集物を低減させることができる。この場合、得られた重合体分散液は、乳化剤を含有することになる。
乳化剤の含有量は、通常、単量体混合物Xまたは単量体混合物Yの総質量100質量部に対して、0.05~10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.1~5質量部、更に好ましくは0.5~2質量部である。 乳化剤としては、以下の、アニオン性、カチオン性、ノニオン性の界面活性剤や、反応性界面活性剤を用いることができる。
ニウムクロライド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等の非反応性界面活
性剤等が挙げられる。
これらの乳化剤は、1種または2種以上を選択して用いることができる。
重合体分散液の製造方法では、重合体(B12b)の製造後、塩基性化合物を添加して、pH6.0~11.0程度に調整することが好ましい。これにより得られる重合体分散液の安定性および水性塗料組成物の貯蔵安定性が向上する。
このような塩基性化合物としては、例えば、アンモニア、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジブチルアミン、アミルアミン、1-アミノオクタン、2-ジメチルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、2-ジエチルアミノエタノール、1-アミノ-2-プロパノール、2-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、1-ジメチルアミノ-2-プロパノール、3-ジメチルアミノ-1-プロパノール、2-プロピルアミノエタノール、エトキシプロピルアミン、アミノベンジルアルコール、モルホリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げられる。このうち、重合体分散液の安定性の観点から、アミン系の化合物が好ましく、2-ジメチルアミノエタノールを用いることが好ましい。
以上説明した製造方法により、重合体分散液を得ることができる。
重合体分散液は、前記重合体(B12b)が、分散媒中に分散したものである。分散媒としては、前述のウレタン樹脂(B1)の水分散液に含まれる水、単量体混合物を含む乳化液に含まれる水、または後述する水性塗料組成物で用いられる溶剤であってもよい。
重合体分散液中の固形分濃度は、10~80質量%であることが好ましく、20~70質量%であることがより好ましい。重合体分散液中の固形分濃度が、10~80質量%であれば、水性塗料組成物とする際の粘度調整や、最終固形分を調整し易いため好ましい。
(メタ)アクリル樹脂(B3)は、(メタ)アクリル系単量体由来の構成単位を含む樹脂(B3)であればよい。
本発明の水性塗料組成物は、オレフィン系樹脂(A)と水酸基含有樹脂(B)とが分散状態で含まれる水性塗料組成物であって、水酸基含有樹脂(B)の水酸基価が0.1~49mgKOH/gである水性塗料組成物であればよく、製造方法は任意方法を用いてよい。
本発明の水性塗料組成物の製造方法としては、例えば、オレフィン系樹脂(A)の水性分散体を調製すること、水酸基含有樹脂(B)の水性分散体を調製すること、及び前記オレフィン系樹脂(A)の水性分散体と前記水酸基含有樹脂(B)の水性分散体を混合すること、を含むことが好ましい。
(A)/(B)比が上記上限値以下であると、ABS基材、PC基材への付着性が良好になる傾向がある。
(A)/(B)比が上記下限値以上であると、ポリオレフィン基材への付着性が良好になる傾向がある。
また、水性塗料組成物には、他の重合体粒子(例えば、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルシリコーン系樹脂、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリオレフィン樹脂、アルキド樹脂等の他の重合体からなる分散粒子)、水溶性樹脂・粘性制御剤、アミノ樹脂、ポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルボキシ基含有化合物、カルボキシ基含有樹脂、エポキシ基含有樹脂、エポキシ基含有化合物、カルボジイミド基含有化合物等の硬化剤が混合されていてもよい。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。
体質顔料としては、例えば、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。
光輝性顔料としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタンや酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタンや酸化鉄で被覆された雲母、ガラスフレーク、ホログラム顔料等が挙げられる。 これらは1種以上を使用できる。
これらのうち、炭素原子数5~14の直鎖状、分岐状または環状の脂肪族アルコール類が好ましく、炭素数7~14のアルコール系溶媒が更に好ましく、1-オクタノール、2-オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、エチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノn-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn-メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn-ブチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種のアルコール系溶媒が特に好ましい。
部」は「質量部」を表す。また、評価は以下に示す方法で行った。
1.平均粒子径
ポリオレフィン系樹脂分散体を濃厚系粒径アナライザー FPAR-1000(大塚電子(株)製)を用いて、平均粒子径を求めた。
1.ラジカル重合性単量体の重合率
ラジカル重合性単量体の重合後、水性樹脂分散体(C)の固形分から一般式1からラジカル重合性単量体の重合時における重合率(質量%)を算出した。
重合率(質量%)=(固形総量-ウレタン系樹脂分散体固形分量)/(ラジカル重合性単量体の仕込み量)
○:重合率100~96質量%
△:重合率95~90質量%
×:重合率90質量%未満
(塗料作成)
水性樹脂分散体の固形分に対し、基材濡れ剤としてTEGO WET KL-245(EVONIK社製)を3質量部加え、ホモディスパー攪拌機(ポリトロンPT-3100)で、700rpm5分間攪拌した。1日室温で放置し、300メッシュで濾過したものを水性塗料とした。
○:100マス中に、91~100マス残っている。
△:100マス中に、71~90マス残っている。
×:100マス中に、70マス未満しか残っていない。
(塗料作成)
水性樹脂分散体の固形分に対し、基材濡れ剤としてTEGO WET KL-245(EVONIK社製)を3質量部加え、ホモディスパー攪拌機(ポリトロンPT-3100)で、700rpm5分間攪拌した。1日室温で放置し、300メッシュで濾過したものを水性塗料とした。
○:100マス中に、91~100マス残っている。
△:100マス中に、71~90マス残っている。
×:100マス中に、70マス未満しか残っていない。
ABS基材(UMGABS(株)性 UMGABS3001M)、及びPC基材((帝人(株)製パンライトL-1225Z-100K)についても、上記と同様にして基材付着性を評価した。
[製造例1:無水マレイン酸変性プロピレン系共重合体の製造]
メタロセン触媒によって重合されたプロピレン-ブテン共重合体である「タフマーXM-7070」(三井化学(株)製、融点75℃、プロピレン含有量74モル%、重量平均分子量[Mw]250,000(ポリプロピレン換算)、分子量分布[Mw/Mn]2.2)200kgと無水マレイン酸5kgをスーパーミキサーでドライブレンドした後、2軸押出機((株)日本製鋼所製「TEX54αII」)を用い、プロピレン-ブテン共重合体100質量部に対して1質量部となるようにt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボナート(日油(株)製「パーブチルI」)を液添ポンプで途中フィードしながら、ニーディング部のシリンダー温度200℃、スクリュー回転数125rpm、吐出量80kg/時間の条件下で混練し、ペレット状の無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体を得た。
このようにして得られた無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体の無水マレイン酸基の含有量(グラフト率)は1.0質量%(無水マレイン酸基として0.1mmol/g、カルボン酸基として0.2mmol/g)であった。また重量平均分子量(ポリスチレン換算)[Mw]は156,000、数平均分子量[Mn]は84,000であった。
還流冷却管、温度計、攪拌機のついたガラスフラスコ中に、製造例1で得られた無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体100gとトルエン50gを入れ、容器内を窒素ガスで置換し、110℃に昇温した。昇温後、無水マレイン酸2.0gを加え、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボナート(日油(株)製「パーブチルI」)1gを加え、7時間同温度で攪拌を続けて反応を行った。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体の無水マレイン酸基の含有量(グラフト率)は2.0質量%(無水マレイン酸基として0.2mmol/g、カルボン酸基として0.4mmol/g)であった。
反応終了後、系を室温付近まで冷却し、トルエン70gを加え、次いで、2-プロパノール90gに溶解したポリエーテルアミン(商品名「ジェファーミンM-2005」)を10g(HLB3 数平均分子量2000 無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体100質量部に対し20質量部に相当)加え70℃で1時間反応させた。その後、2-プロパノール90gに溶解したポリエーテルアミン(商品名「ジェファーミンM-1000」)を10g(HLB17 数平均分子量1000 無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体100質量部に対し10質量部に相当)加え、70℃で1時間反応させた。
その後、ジメチルエタノールアミン2g、水54gを加えて系内を中和した。得られた反応液の温度を45℃に保ち、加熱・撹拌し、水300gを滴下しながら、系内の減圧度を下げてポリマー濃度30質量%になるまでトルエンと2-プロパノールを減圧留去し、平均粒子径70nmの乳白色の水性樹脂分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度制御装置を備えたフラスコに、ポリオレフィン系樹脂分散体として製造例2の水性樹脂分散体を333.3部、脱イオン水を119.6部仕込み、30℃で保管した。
次いで、ビニル系単量体として、アクリル酸ヒドロキシブチル10.4部、アクリル酸ブチル44.8部、メタクリル酸イソブチル44.8部を入れ、50℃で1時間保管した。
開始剤としてパーブチルH69(日油(株)製)0.02部及び、脱イオン水を1.0部、硫酸鉄・7水和物0.002部、エチレンジアミン四酢酸0.00027部、エリソルビン酸ナトリウム0.08部を投入し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出後、パーブチルH69 0.03部及び、脱イオン水10.0部を15分間かけて、滴下を行った。
滴下終了後、60℃で30分間熟成し、平均粒子径80nmの水性樹脂分散体を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度制御装置、および滴下ポンプを備えたフラスコに、ウレタン樹脂(B1)の分散体としてポリエステル系ウレタン樹脂(商品名:インプラニール DLP-R、住化コベストロウレタン(株)製、固形分40%):107部(固形分として42.8部)、脱イオン水:32.5部を仕込み、次いで、ネオコールSWC(アニオン系界面活性剤、第一工業製薬(株)製、固形分70%):0.8部(固形分0.56部)、アデカリアソープER-10(ノニオン系界面活性剤、(株)ADEKA製):0.8部(固形分0.8部)とラジカル重合性単量体として、アクリル酸n-ブチル:49.9部、メタクリル酸アリル:0.1部を予め乳化分散させたプレ乳化液を添加し、フラスコを50℃に昇温した。その後、重合開始剤として、パーブチルH69(日油(株)製):0.02部(純分として0.013部)と、還元剤として、硫酸第一鉄:0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA):0.000027部、イソアスコルビン酸ナトリウム:0.022部、脱イオン水:2.0部を添加した。また、重合発熱によるピークトップ温度を確認後、フラスコの内温を75℃に昇温して20分間保持した。
次いで、得られた重合体Pの分散液に、アクリル酸2-エチルヘキシル:13.5部、メタクリル酸イソブチル:28.6部、メタクリル酸ヒドロキシエチル:6.5部、メタクリル酸:1.4部、ネオコールSWC:0.8部(固形分0.56部)、アデカリアソープER-10:0.8部、脱イオン水:30部を含む予め乳化分散させたプレ乳化液と、過流酸水素ナトリウム:0.05部、脱イオン水:10.0部とを含む重合開始剤水溶液を1時間かけて滴下した。この滴下中はフラスコの内温を75℃に保持し、滴下が終了してから75℃で1.5時間保持した。その後、反応液を室温まで冷却し、28%アンモニア水0.7部、脱イオン水0.7部を添加し、平均粒子径180nmの水酸基含有樹脂分散体を得た。
製造例4の各モノマーの量を表1に記載の内容に変えた以外は、製造例4と同様に水酸基含有樹脂分散体を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度制御装置、および滴下ポンプを備えたフラスコに、ネオコールSWC(アニオン系界面活性剤、第一工業製薬(株)製、固形分70%):0.8部(固形分0.56部)、アデカリアソープER-10(ノニオン系界面活性剤、(株)ADEKA製):0.8部(固形分0.8部)とラジカル重合性単量体として、アクリル酸n-ブチル:49.9部、メタクリル酸アリル:0.1部を予め乳化分散させたプレ乳化液を仕込み、フラスコを50℃に昇温した。その後、重合開始剤として、パーブチルH69(日油(株)製):0.02部(純分として0.013部)と、還元剤として、硫酸第一鉄:0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA):0.000027部、イソアスコルビン酸ナトリウム:0.022部、脱イオン水:2.0部を添加した。また、重合発熱によるピークトップ温度を確認後、フラスコの内温を75℃に昇温して20分間保持した。
次いで、得られた重合体Pの分散液に、アクリル酸2-エチルヘキシル:13.2部、メタクリル酸イソブチル:28.6部、メタクリル酸ヒドロキシエチル:6.5部、メタクリル酸:1.4部、ネオコールSWC:0.8部(固形分0.56部)、アデカリアソープER-10:0.8部、脱イオン水:30部を含む予め乳化分散させたプレ乳化液と、過流酸水素ナトリウム:0.05部、脱イオン水:10.0部とを含む重合開始剤水溶液を1時間かけて滴下した。この滴下中はフラスコの内温を75℃に保持し、滴下が終了してから75℃で1.5時間保持した。その後、反応液を室温まで冷却し、28%アンモニア水0.7部、脱イオン水0.7部を添加し、平均粒子径180nmの水酸基含有樹脂分散体を得た。
製造例10のメタクリル酸ヒドロキシエチルを0部、メタクリル酸イソブチルを35.3部に変えた以外は製造例10と同様に水酸基含有樹脂分散体を得た。
オレフィン系樹脂(A)分散体として製造例2で得られたポリオレフィン系樹脂分散体を30部、水酸基含有樹脂(B)分散体として製造例4で得られた水酸基含有樹脂分散体を45.9部、基材濡れ剤としてTEGO WET KL-245(EVONIK社製)を3部加え、ホモディスパー攪拌機(ポリトロンPT-3100)で700rpm5分間攪拌し、水性塗料組成物を得た。
実施例1のオレフィン系樹脂(A)分散体と水素基含有樹脂(B)分散体を表2に記載の内容に変えた以外は実施例1と同様に水性塗料組成物を得た。なお、実施例5、7及び8は参考例である。
・BA:アクリル酸ブチル
・IBMA:メタクリル酸イソブチル
・HEMA:メタクリル酸ヒドロキシエチル
・EHA:アクリル酸2-エチルヘキシル
・AMA:メタクリル酸アリル
・MAA:メタクリル酸
中でも、実施例4、6~8は水酸基含有樹脂(B)分散体の水酸基価が17~49mgKOH/gの範囲であるためにポリオレフィン基材、ABS基材、及びPC基材に対して特に優れた初期付着性、耐水付着性が得られた。
比較例1~3は水酸基含有樹脂(B)分散体に水酸基が含まれていないために、ポリオレフィン基材への初期付着性が劣る結果となった。
Claims (2)
- オレフィン系樹脂(A)(ただし、塩素化ポリオレフィンを除く)と、
水酸基含有樹脂(B)(ただし、前記オレフィン系樹脂(A)に該当するものを除く)とを分散状態で含み、大塚電子製の濃厚系粒径アナライザーFPAR-1000を用いて測定される前記オレフィン系樹脂(A)の平均粒子径が200nm以下であり、
前記水酸基含有樹脂(B)が、水酸基を有するウレタン樹脂(B1)、及び水酸基を有する(メタ)アクリルウレタン複合樹脂(B2)からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂であり、
前記水酸基含有樹脂(B)の水酸基価が10~40mgKOH/gである、水性塗料組成物。 - 前記オレフィン系樹脂(A)が、オレフィン系複合樹脂(A3)(ただし、塩素化ポリオレフィン由来の構造を有する複合樹脂を除く)を含む、請求項1に記載の水性塗料組成物。
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