JP7201979B2 - 顔料分散体及びそれを含む着色組成物 - Google Patents
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Description
分散剤が、下記式(1)、(2)及び(2-2)で表される構成単位から選択される少なくとも1種を有する第1ブロックを一方の端部に有する直鎖状の構造を有し且つ塩基性基を有さないブロック重合体である、顔料分散体に関する。
R2は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR15aR15b、-O-C(=O)-NR16aR16b、-NR17-C(=O)-NR18aR18b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR19-、-NR20-C(=O)-、-NR21-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-又は-NR23-C(=O)-NR24-に置き換わっていても良い。R15a~R24は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R17とR18a又はR18b、R23とR24は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR25aR25b、-O-C(=O)-NR26aR26b、-NR27-C(=O)-NR28aR28b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R25a~R28bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R27とR28a又はR28bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R4は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR31aR31b、-O-C(=O)-NR32aR32b、-NR33-C(=O)-NR34aR34b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR35-、-NR36-C(=O)-、-NR37-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR38-又は-NR39-C(=O)-NR40-に置き換わっていても良い。R31a~R40は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R33とR34a又はR34b、R39とR40は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR41aR41b、-O-C(=O)-NR42aR42b、-NR43-C(=O)-NR44aR44b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R41a~R44bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R43とR44a又はR44bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R30は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
前記式(2)で示される構成単位は、前記式(2)中、R3が、N-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であり、
前記式(2-2)で示される構成単位は、前記式(2-2)中、R45が水素原子で、R29がN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるか、R29、R45の少なくとも一方がN-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であってもよい。
前記式(2)で示される構成単位は、前記式(2)中、R3が、N-H結合を有さないアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であり、
前記式(2-2)で示される構成単位は、前記式(2-2)中、R29及びR45が、N-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であってもよい。
本発明に係る顔料分散体は、顔料、分散剤及び溶剤を含む。但し、4級アンモニウム塩を含むものは除かれる。そして、分散剤は、所定の第1ブロックを一方の端部に有するブロック共重合体である。このブロック共重合体(以下、便宜上、「ブロック共重合体A」と称する。)は、直鎖状の構造を有し、且つ、塩基性基を有さない。そして、第1ブロックは、下記式(1)、(2)及び(2-2)で表される構成単位から選択される少なくとも1種を有する。
R2は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR15aR15b、-O-C(=O)-NR16aR16b、-NR17-C(=O)-NR18aR18b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR19-、-NR20-C(=O)-、-NR21-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-又は-NR23-C(=O)-NR24-に置き換わっていても良い。R15a~R24は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R17とR18a又はR18b、R23とR24は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR25aR25b、-O-C(=O)-NR26aR26b、-NR27-C(=O)-NR28aR28b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R25a~R28bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R27とR28a又はR28bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R4は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR31aR31b、-O-C(=O)-NR32aR32b、-NR33-C(=O)-NR34aR34b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR35-、-NR36-C(=O)-、-NR37-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR38-又は-NR39-C(=O)-NR40-に置き換わっていても良い。R31a~R40は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R33とR34a又はR34b、R39とR40は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR41aR41b、-O-C(=O)-NR42aR42b、-NR43-C(=O)-NR44aR44b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R41a~R44bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R43とR44a又はR44bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R30は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
置換基として-OHを有する脂肪族炭化水素基:-CH2CH2OH、-CH2CH(OH)-CH3、-CH(CH3)-CH2OH、-CH2CH2CH2OH、-CH2CH2CH2CH2OH、等、
置換基として-COOHを有する脂肪族炭化水素基:-CH2CH2CH2CH2CH2COOH、-CH2CH(COOH)-CH3等、
置換基として-C(=O)-NR5aR5bを有する脂肪族炭化水素基:-CH2CH2-C(=O)-NH-CH2CH3、-CH2CH2-C(=O)-N(CH2CH3)-CH2CH3等、
置換基として環状アミド基を有する脂肪族炭化水素基:下記式(3)、下式(4)で示される基、下式(4)の窒素原子に結合する水素原子が、炭素数1~7の脂肪族炭化水素又は炭素数6~7の芳香族炭化水素に置換された基等。
-C(=O)-を含む例:-C(CH3)2-CH2-C(=O)-CH3等、
-C(=O)-O-を含む例:-CH2-CH2-C(=O)-O-CH3等、
-O-C(=O)-を含む例:-(CH2)6-O-C(=O)-CH=CH2、-(CH2)9-O-C(=O)-CH=CH2、下記の一群の式(5)で示される基等、
-C(=O)-NR9-を含む例:下記式(6)で示される基、下式(6)の各窒素原子に結合する水素原子が、独立して、式(6)中の総炭素数が12以下になるように脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素に置換された基等、
-NR10-C(=O)-を含む例:-CH2-NH-C(=O)-CH=CH2、-CH2CH2-NH-C(=O)-CH=CH2、下記式(7)で示される基、下式(7)の各窒素原子に結合する水素原子が、炭素数1~7の脂肪族炭化水素又は炭素数6~7の芳香族炭化水素に置換された基等、
-NR11-C(=O)-O-を含む例:下記の一群の式(8)で示される基等、
-O-C(=O)-NR12-を含む例:下記の一群の式(9)で示される基等、
-NR13-C(=O)-NR14-を含む例:下記の一群の式(10)で示される基等。
尚、この芳香族炭化水素基の置換基等について、前述の脂肪族炭化水素の置換基等と同じ符号R5a~R8bを用いて説明したが、これらは独立して決定することができる。
置換基として-OHを有する芳香族炭化水素基:下記式(11)で示される基等、
置換基として-COOHを有する芳香族炭化水素基:下記式(12)で示される基等、
置換基として-C(=O)-NR5aR5bを有する芳香族炭化水素基:下記式(13)で示される基、下式(13)の窒素原子に結合する水素原子が、メチル基に置換された基等、
置換基として-O-C(=O)-NR6aR6bを有する芳香族炭化水素基:下記式(14)で示される基等、
置換基として-NR7-C(=O)-NR8aR8bを有する芳香族炭化水素基:下記式(15)で示される基等、
(i)式(1)で示される構成単位のうち、式(1)中のR1a及びR1bのうちの一方が水素原子であり、他の一方が、N-H結合を有してもよいアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有してもよいアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの、
(ii)式(2)で示される構成単位のうち、式(2)中のR3が、N-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの、
(iii)式(2-2)で示される構成単位のうち、式(2-2)中のR45が水素原子で、R29がN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの、
(iv)式(2-2)で示される構成単位のうち、式(2-2)中のR29、R45の少なくとも一方がN-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であもの。
(i)式(1)で示される構成単位のうち、式(1)中のR1a及びR1bが、N-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの、
(ii)式(2)で示される構成単位のうち、式(2)中のR3が、N-H結合を有さないアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの、
(iii)式(2-2)で示される構成単位のうち、式(2-2)中のR29、R45が、N-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるもの。
アリール(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
キャボット社製のMonarch(登録商標)120、Monarch280、Monarch460、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1100、Monarch1300、Monarch1400、Monarch4630、REGAL99、REGAL99R、REGAL415、REGAL415R、REGAL250、REGAL250R、REGAL330R、REGAL400R、REGAL550R、REGAL660R、
コロンビヤンカーボン社製のRaven(登録商標)11、Raven14、Raven15、Raven16、Raven22、Raven30、Raven35、Raven40、Raven410、Raven420、Raven450、Raven500、Raven780、Raven850、Raven890H、Raven1000、Raven1020、Raven1040、Raven1060U、Raven1080U、Raven1170、Raven1190U、Raven1250、Raven1500、Raven2000、Raven2500U、Raven3500、Raven5000U、Raven5250、Raven5750、Raven7000、
オリオンエンジニアドカーボンズ社製のPrintex(登録商標)3、Printex3OP、Printex30、Printex30OP、Printex40、Printex45、Printex55、Printex60、Printex75、Printex80、Printex85、Printex90、Printex A、Printex L、Printex G、Printex P、Printex U、Printex V、PrintexG、SpecialBlack(登録商標)550、SpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack100、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、Color Black(登録商標) FW1、Color Black FW2、Color Black FW2V、Color Black FW18、Color Black FW18、Color Black FW200、Color Black FW255、Color Black S160、Color Black S170、特開平09-071733号公報に記載の顔料、特開2002-249678号公報に記載の顔料、特開2007-308582号公報に記載の顔料、特開2009-120640号公報に記載の顔料、国際公開第2013/129554号公報に記載の顔料などが挙げられる。
エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコール-2-エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコール-n-ヘキシルエーテル、ジエチレングリコール-2-エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート等の非水溶性のグリコールエーテル類等が挙げられる。
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ペンタメチレングリコール、トリメチレングリコール、2-ブテン-1,4-ジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、トリプロピレングリコール、分子量2000以下のポリエチレングリコール、1,3-プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、グリセリン、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
本発明に係る着色組成物は、顔料分散体及びエポキシ基を含有する塗膜形成成分を含む。この顔料分散体の実施形態としては、前述のものを使用する。このような顔料分散体を用いることで、エポキシ基を含有する塗膜形成成分、顔料、分散剤等が、安定して着色組成物中で分散し、かつ、従来の塩基性基を含む従来の分散剤に比べて、塗膜形成成分の物性変化を大幅に抑制することができる。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
昭和高分子株式会社製:リポキシSPC-2000、
三菱レイヨン株式会社製:ダイヤナ-ルNRシリーズ、
Diamond hamrock Co.Ltd.,製:Photomer6173(COOH含有Polyurethane acrylic oligomer)、
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコートR-264、KSレジスト106、SOP-005、
ダイセル化学工業株式会社製:サイクロマーPシリーズ、プラクセルCF200シリーズ、
ダイセルユーシービー株式会社製:Ebecryl 3800、
溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
メチルメタクリレート(MMA)212.3重量部、N-(tert-ブチル)-N-(1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピル)-O-(2-カルボキシルプロプ-2-イル)ヒドロキシアミン(アルケマ社製、製品名BlocBuilder MA)15重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)90重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)45重量部を2L容ステンレス鋼製セパラブルフラスコに仕込み、窒素バブリング及び撹拌をしながら、オイルバスにて系を125℃まで昇温し、昇温が終わってから4時間反応させた。
MMA195.9重量部、N-(tert-ブチル)-N-(1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピル)-O-(2-カルボキシルプロプ-2-イル)ヒドロキシアミン15重量部、PMA80重量部、PM40重量部を2L容ステンレス鋼製セパラブルフラスコに仕込み、窒素バブリング及び撹拌をしながら、オイルバスにて系を125℃まで昇温し、昇温が終わってから4時間反応させた。
NIPAMに替えて、N-イソブトキシメチルアクリルアミド(IBMA)(MCCユニテック社製)を用いた以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体IIIを得た。反応混合物の固形分は38重量%であった。得られたブロック共重合体IIIをGPC測定したところ、ピークトップ分子量8200、Mw/Mnは1.18であった。酸価は0mgKOH/gであった。ブロック共重合体IIIは、MMAに由来する構成単位を有するブロックIII-1と、BMAに由来する構成単位を有するブロックIII-2とがそれぞれの一方の末端で連結した直鎖状の第2ブロックを有し、ブロックIII-2の他方の末端に連結したIBMAに由来する構成単位(式(1)におけるR1a、R1bの一方が水素原子で、もう一方が-CH2-O-CH2-CH(CH3)2、R2が水素原子である。)を有するブロックIII-3を有する第1ブロックを有する。即ち、ブロック共重合体IIIは、その一方の端部に第1ブロックを有する直鎖状のブロック重合体である。モノマーの構成上、ブロック重合体IIIは塩基性基を有さない。ブロック共重合体IIIの各ブロックの重量比(ブロックIII-1/ブロックIII-2/ブロックIII-3)は、33.7/32.7/33.6である。ブロック共重合体IIIを分散剤IIIとして用いた。
NIPAMに替えて、ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA)(KJケミカルズ社製)を用いた以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体IVを得た。反応混合物の固形分は40重量%であった。得られたブロック共重合体IVをGPC測定したところ、ピークトップ分子量9500、Mw/Mnは1.25であった。酸価は0mgKOH/gであった。ブロック共重合体IVは、MMAに由来する構成単位を有するブロックIV-1と、BMAに由来する構成単位を有するブロックIV-2とがそれぞれの一方の末端で連結した直鎖状の第2ブロックを有し、ブロックIV-2の他方の末端に連結したHEAAに由来する構成単位(式(1)におけるR1a、R1bの一方が水素原子で、もう一方が-CH2-CH2OH、R2が水素原子である。)を有するブロックIV-3を有する第1ブロックを有する。即ち、ブロック共重合体IVは、その一方の端部に第1ブロックを有する直鎖状のブロック重合体である。モノマーの構成上、ブロック重合体Iは塩基性基を有さない。ブロック共重合体IVの各ブロックの重量比(ブロックIV-1/ブロックIV-2/ブロックIV-3)は、33.7/32.7/33.6である。ブロック共重合体IVを分散剤IVとして用いた。
濃硫酸(98%)200重量部中にC.I.ピグメントレッド255 15重量部とパラホルムアルデヒド1.6重量部および4-アミノフタルイミド8.4重量部とを添加し、85℃で5時間反応させた。次に、この溶液を1Lの氷水に添加し、濾過および水洗を行うことにより、4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入した(4-アミノフタルイミドメチル)-C.I.ピグメントレッド255 19.5重量部を得た。
製造例7と同様の方法を用い、C.I.ピグメントレッド255に代えてPigment Red 177を使用して、4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Red 177誘導体を調製した。
製造例7と同様の方法を用い、C.I.ピグメントレッド255に代えてジメチルキナクリドンを使用して、4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したジメチルキナクリドン誘導体を調製した。
ジメチルキナクリドンに替えてC.I.ピグメントオレンジ43を用いた以外は、製造例9と同様にして、下記式(20)で示される顔料誘導体IVを得た。
C.I.Pigment Yellow 138(BASF社製、Paliotol Gelb K0961HD)20重量部と、98%硫酸、300重量部とを500mlセパラブルフラスコに入れ、120℃で5時間反応させてフタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を得た。反応混合物を、撹拌しながら水3000部中に注ぎ、フタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を析出させて、30分攪拌した後、濾過、水洗を3回繰り返した。得られたウェットケーキを1%希硫酸300重量部で洗浄後、濾過し水洗した。熱風乾燥機中で乾燥させ、54重量部の下記式(21)で示される顔料誘導体Vを得た。
得られた顔料誘導体Vを、ヒューレットパッカード社製液体クロマトグラフィ-質量分析機「LC/MS」(Electro Spray Ionization)により、質量分析を行った結果、m/z 733〔M-H〕-を検出した。顔料誘導体Vの元素分析
及び質量分析を行ったところ、p=0.8であった。
水100重量部に塩化シアヌル18.4重量部と塩化シアヌルの1個の塩素原子と反応する量のオルタニル酸(2-アミノベンゼンスルホン酸)17.3重量部とを加え、10℃で1時間反応させた。得られた反応物に、この反応物の2個の塩素原子と反応する量の3-アミノ-4-メトキシベンズアミド16.6重量部を加え、85℃で1時間反応させた。得られた反応物を濾取し、得られた残渣を水洗した後、100℃の恒温槽に一晩静置して乾燥させて、下記式(22)で示す顔料誘導体VI 32.5重量部を得た。
AXIMA CFR plus型マトリックス支援レーザー脱離イオン化-飛行時間型質量分析計((株)島津製作所製)にて、α-シアノ-4-ヒドロキシけい皮酸(CHCA)をマトリックスとして、正イオンモードで、顔料誘導体VIの分子イオンピークを測定した。その結果、m/z=582にピークが認められた。
水100重量部に塩化シアヌル18.4重量部と塩化シアヌルの1個の塩素原子と反応する量のオルタニル酸(2-アミノベンゼンスルホン酸)17.3重量部とを加え、10℃で1時間反応させた。得られた反応物に、この反応物の2個の塩素原子と反応する量の5-アミノ-2-ベンズイミダゾリノン29.8重量部を加え、85℃で1時間反応させた。得られた反応物を濾取し、得られた残渣を水洗した後、100℃の恒温槽に一晩静置して乾燥させて、下記式(23)で示される顔料誘導体VII 44.7重量部を得た。製造例12と同様に顔料誘導体VIIの分子イオンピークを測定した。その結果、m/z=546にピークが認められた。
オイルバス中に500ml4つ口フラスコをセットし、PM200g、テトラクロロ無水フタル酸41.95g(150mmol)、O-ホスホリルエタノールアミン20.70g(150mmol)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]-オクタン33.65g(300mmol)を入れ、冷却管を上部に設置し、マグネティックスターラーで攪拌しながら6時間加熱還流した。室温まで放冷後、内容物をヌッチェにてろ過し、残渣をPMで洗浄した。この残渣を1.5Lメタノール中で30分間再分散させた後、35%塩酸300gを添加して30分間攪拌した。内容物をヌッチェにてろ過し、残渣を少量のメタノールで洗浄した後、乾燥させて、下記式(24)で示される顔料誘導体VIII 42gを得た。
MALDI-TOF-MS質量分析計AXIMA CFR plus(島津製作所製)にて得られた、マトリックスにα-cyano-4-hydroxycinnamic acid(CHCA)および2,5-Dihydroxybenzoic acid(DHBA)を用いたネガティブモードのスペクトルに、目的物(m/z 407)のピークがあることを確認した。
100mLの容器に、PMAを34.9重量部、顔料(BASF製、Cromophtal Orange K 2960、C.I.ピグメントオレンジ64)を6.74重量部、誘導体Iを0.75重量部、分散剤Iを4.69重量部(固形分1.9重量部)、直径0.3mmジルコニアビーズを141.3重量部加え、ペイントシェーカーにて50分撹拌した後、PMAを15.3重量部加えて希釈し、ジルコニアビーズを除去して橙色顔料分散体を得た。
顔料、顔料誘導体、分散剤の種類、添加量を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして顔料分散体を得た。
POr64 :BASF製「Cromophtal Orange K 2960」
PV23 :クラリアント製「Hostaperm Violet RL-COF VP2717」
PV29 :DIC製「PERRINDO Violet 29」
PB60 :BASF製「Paliogen Blue L 6480」
PR179 :DIC製「PERRINDO Maroon 179 229-6438」
PBk7 :三菱ケミカル株式会社製「MCF88」
ラクタムブラック :BASF製「Irgaphor Black S0100CF」 PB15:3 :DIC製「Fastogen Blue 5380」
PB15:6 :DIC製「Fastogen Blue EP-207」
分散剤VII :ビックケミー製「DISPERBYK LPN21116」(4級アンモニウム及び3級アミンを有する分散剤、酸価:0mgKOH/g、アミン価:75mgKOH/g)
分散剤VIII :ビックケミー製「DISPERBYK-111」(アミド基を含まない酸価型のリン酸エステル系分散剤、酸価:129mgKOH/g、アミン価:0mgKOH/g)
<分散安定性>
実施例、比較例の顔料分散体を調製後直ちに、東機産業社製E型粘度計「RE-80L」を用いて、粘度を測定した。また、顔料分散体を25℃で1週間保存した後、同様に粘度を測定した。評価結果を表3に示す。合否の基準は、経時粘度が初期粘度に対し200%以内(2倍以内)を合格とする。
各実施例、比較例で得られた顔料分散体に、塗膜形成成分としてエポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製、jER(登録商標)827)とアクリル系樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標) ZAH-310)の混合物(エポキシ樹脂/アクリル樹脂=3/1(重量基準))を、顔料/(樹脂+分散剤)=1/2となるように加え、不揮発分が25重量%となるようにPMAを加え、評価試料を得た。尚、顔料の重量には顔料誘導体が含まれる。
この評価試料を調製した後直ちに、厚さ1mm、100mm角の無アルカリガラス基板上にスピンコーター(ミカサ株式会社製、スピンコーターMS-150A)を用い、500rpmで製膜し、常温で3分乾燥後、ホットプレート上で90℃、2分30秒乾燥し、ガラス基板上に塗膜が形成された塗板を得た。この塗板を、JSR製の現像液「CD-150CR」の100倍希釈液を用いて広角ノズル、液温25℃で現像処理し、現像性(初期現像時間及び現像の様子)を確認した。また、調製した評価試料を25℃で1週間保存した後、上記と同様にして塗板を形成し、現像性(経時現像時間及び現像の様子)を確認した。評価結果を表3に示す。表3中、現像時間変化率は、経時現像時間を初期現像時間で除し百分率で示したものである。
溶解:現像液シャワー時に塗膜が溶解して流れるのが目視で明らかなもの。
剥離:現像液シャワー時に塗膜が剥離するのが目視で明らかなもの。
NIPAMに替えて、N,N-ジメチルアクリルアミド(DMAA)(KJケミカルズ社製)を用いた以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体IXを得た。反応混合物の固形分は40重量%であった。得られたブロック共重合体IXをGPC測定したところ、ピークトップ分子量8800、Mw/Mnは1.19であった。酸価は0mgKOH/gであった。ブロック共重合体IXは、MMAに由来する構成単位を有するブロックIX-1と、BMAに由来する構成単位を有するブロックIX-2とがそれぞれの一方の末端で連結した直鎖状の第2ブロックを有し、ブロックIX-2の他方の末端に連結したDMAAに由来する構成単位(式(1)におけるR1a、R1bの両方が-CH3、R2が水素原子である。)を有するブロックIX-3を有する第1ブロックを有する。即ち、ブロック共重合体IXは、その一方の端部に第1ブロックを有する直鎖状のブロック重合体である。モノマーの構成上、ブロック重合体IXは塩基性基を有さない。ブロック共重合体IXの各ブロックの重量比(ブロックIX-1/ブロックIX-2/ブロックIX-3)は、33.7/32.7/33.6である。ブロック共重合体IXを分散剤IXとして用いた。
NIPAMに替えて、4-アクリロイルモルホリン(ACMO)(KJケミカルズ社製)を用いた以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体Xを得た。反応混合物の固形分は40重量%であった。得られたブロック共重合体XをGPC測定したところ、ピークトップ分子量8500、Mw/Mnは1.22であった。酸価は0mgKOH/gであった。ブロック共重合体Xは、MMAに由来する構成単位を有するブロックX-1と、BMAに由来する構成単位を有するブロックX-2とがそれぞれの一方の末端で連結した直鎖状の第2ブロックを有し、ブロックX-2の他方の末端に連結したACMOに由来する構成単位(式(1)におけるR1a、R1bは、-CH2-CH2-同士が、-O-で連結されて環構造を形成しており、R2が水素原子である。)を有するブロックX-3を有する第1ブロックを有する。即ち、ブロック共重合体Xは、その一方の端部に第1ブロックを有する直鎖状のブロック重合体である。モノマーの構成上、ブロック重合体Xは塩基性基を有さない。ブロック共重合体Xの各ブロックの重量比(ブロックX-1/ブロックX-2/ブロックX-3)は、33.7/32.7/33.6である。ブロック共重合体Xを分散剤Xとして用いた。
NIPAMに替えて、N,N-ジエチルアクリルアミド(DEAA)(KJケミカルズ社製)を用いた以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体XIを得た。反応混合物の固形分は40重量%であった。得られたブロック共重合体XIをGPC測定したところ、ピークトップ分子量9500、Mw/Mnは1.19であった。酸価は0mgKOH/gであった。ブロック共重合体XIは、MMAに由来する構成単位を有するブロックXI-1と、BMAに由来する構成単位を有するブロックXI-2とがそれぞれの一方の末端で連結した直鎖状の第2ブロックを有し、ブロックXI-2の他方の末端に連結したDEAAに由来する構成単位(式(1)におけるR1a、R1bの両方が-CH2CH3、R2が水素原子である。)を有するブロックXI-3を有する第1ブロックを有する。即ち、ブロック共重合体XIは、その一方の端部に第1ブロックを有する直鎖状のブロック重合体である。モノマーの構成上、ブロック重合体Xは塩基性基を有さない。ブロック共重合体XIの各ブロックの重量比(ブロックXI-1/ブロックXI-2/ブロックXI-3)は、33.7/32.7/33.6である。ブロック共重合体XIを分散剤XIとして用いた。
顔料、顔料誘導体及び分散剤の種類及び添加量を表5に示すようにし、顔料分散体全体中の水分濃度が1.0重量%となるようにした以外は、実施例1と同様にして顔料分散体を得た。表5中に示す顔料は、PB60(EH1900)がBASF製「Paliogen Blue EH1900」であること除き、表2中のものと同じものを意味する。得られた顔料分散体を用い、実施例1と同様にして、分散安定性、現像性を評価した。評価結果を表6に示す。
Claims (8)
- 顔料、分散剤及び溶剤を含む顔料分散体(但し、4級アンモニウム塩を含むものを除く)であって、
溶剤が、有機溶剤であり、
分散剤が、下記式(1)、(2)及び(2-2)で表される構成単位から選択される少なくとも1種を有する第1ブロックを一方の端部に有する直鎖状の構造を有し且つ塩基性基を有さないブロック重合体(但し、(a)モノマー単位として、2-(2-オキソイミダゾリジン-1-イル)エチルメタクリレートをBブロックにのみ含むA-Bブロック共重合体、(b)30℃未満のガラス転移温度(Tg)を有し、アルキル基が2から4個の炭素原子を含む(メタ)アクリルアミドから選択される親水性モノマーを含む、部分的に又は完全に親水性の弾性ブロックを含むブロックコポリマー、(c)30℃未満のTgを有し、少なくとも1種の親水性モノマーを含む、部分的に又は完全に親水性の弾性ブロック、及び、30℃を超えるTgを有し、モノマーとしてCH 2 =CH-CONHCH(OH)COOHのアクリルアミドグリコール酸、及びまたそれらの塩を含む、水溶性の熱可塑性ブロックからなるブロックコポリマーを除く)であり、
水分の含量が、顔料分散体全体に対して2.0重量%以下である、顔料分散体。
R2は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR15aR15b、-O-C(=O)-NR16aR16b、-NR17-C(=O)-NR18aR18b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR19-、-NR20-C(=O)-、-NR21-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-又は-NR23-C(=O)-NR24-に置き換わっていても良い。R15a~R24は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R17とR18a又はR18b、R23とR24は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR25aR25b、-O-C(=O)-NR26aR26b、-NR27-C(=O)-NR28aR28b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R25a~R28bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R27とR28a又はR28bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R4は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。)
脂肪族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR31aR31b、-O-C(=O)-NR32aR32b、-NR33-C(=O)-NR34aR34b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていても良く、脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR35-、-NR36-C(=O)-、-NR37-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR38-又は-NR39-C(=O)-NR40-に置き換わっていても良い。R31a~R40は互いに独立して水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R33とR34a又はR34b、R39とR40は、それぞれ、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。また、脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~12の場合、炭素間結合に二重結合が少なくとも1つ含まれていても良い。
芳香族炭化水素基は、炭化水素基に含まれる炭素原子に直結する水素原子が、-C(=O)-NR41aR41b、-O-C(=O)-NR42aR42b、-NR43-C(=O)-NR44aR44b、環状アミド基、-OH又は-COOHに置き換わっていてもよい。R41a~R44bは互いに独立して水素原子、又は、炭素数1~4の1価の炭化水素基を表し、R43とR44a又はR44bは、炭素数1~4の2価の炭化水素基により窒素原子同士が連結されて環構造を形成していても良い。
R30は水素原子又は炭素数1~4の1価の炭化水素基を表す。) - 前記式(1)で示される構成単位は、前記式(1)中、R1a及びR1bのうちの一方が水素原子であり、
前記式(2)で示される構成単位は、前記式(2)中、R3が、N-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であり、
前記式(2-2)で示される構成単位は、前記式(2-2)中、R45が水素原子で、R29がN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有してもよいアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であるか、R29、R45の少なくとも一方がN-H結合を有するアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有するアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基である、請求項1記載の顔料分散体。 - 前記式(1)で示される構成単位は、前記式(1)中、R1a及びR1bが、N-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であり、
前記式(2)で示される構成単位は、前記式(2)中、R3が、N-H結合を有さないアミド基を含む炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含む炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基であり、
前記式(2-2)で示される構成単位は、前記式(2-2)中、R29及びR45が、N-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数1~12の1価の脂肪族炭化水素基又はN-H結合を有さないアミド基を含んでもよい炭素数6~12の1価の芳香族炭化水素基である、請求項1記載の顔料分散体。 - 前記ブロック重合体が、重合性二重結合を有するモノマーに由来する構成単位を有する第2ブロックを含む請求項1~3の何れかに記載の顔料分散体。
- 前記重合性二重結合を有するモノマーが、ノニオン性水溶性化合物、アニオン性水溶性化合物及びノニオン性非水溶性化合物から選択される少なくとも1種である請求項4記載の顔料分散体。
- 更に、塩基性基を有さない酸性顔料誘導体を含む請求項1~5の何れかに記載の顔料分散体。
- 液晶表示装置のカラムスペーサー用途である請求項1~6の何れかに記載の顔料分散体。
- 請求項1~7の何れかに記載の顔料分散体及び塗膜形成成分を含む着色組成物であって、
塗膜形成成分が、エポキシ基を含有し、
水分の含量が、着色組成物全体に対して2.0重量%以下である、着色組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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