JP7185702B2 - アルキレングリコール誘導体、洗剤用添加剤、及び洗剤組成物 - Google Patents
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Description
W1-O-(R2-O)n-W2・・・(1)
(式(1)において、W1及びW2は、独立に、下記式(A1)で表される基若しくは下記式(A1’)で表される基である、又はW1が炭素数4~30の炭化水素基であり、且つW2が下記式(A1)又は式(A1’)で表される基であり、
-Z1-NY1X1・・・(A1)
-Z1-N=Y3・・・(A1’)
[式(A1)において、Z1は、水酸基を有する二価の有機基であり、X1は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y1は、一価の有機基である、又は一緒になって窒素原子を含む環を形成している。式(A1’)において、Y3は、二価の有機基である。W1及びW2が、いずれも式(A1)で表される基である又はW1及びW2のいずれも式(A1’)で表される基である場合、複数の式(A1)で表される基又は式(A1’)で表される基は同一であっても異なっていてもよい。]
R2は、炭素数2~5のアルキレン基であり、nは、3~100である。)
W3-O-(R2-O)n-W4・・・(2)
(式(2)において、W3は下記式(A2)で表される基であり、W4は下記式(A3)又は式(A3’)で表される基である。
-Z2-OR4・・・(A2)
-Z3-NY2X2・・・(A3)
-Z3-N=Y4・・・(A3’)
[式(A2)において、Z2は、水酸基を有する二価の有機基であり、R4は、炭素数4~30の炭化水素基であり、
式(A3)において、Z3は、直接結合又は二価の有機基であり、X2は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y2は、一価の有機基である、又はX2及びY2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成している。]
式(A3’)において、Y4は、二価の有機基である。)
なお、式(E2)において、X2、Y2は前記式(A3)におけるX2、Y2の開示と同様である)
なお、式(E3‘)において、X1、Y1は前記式(A1)におけるX1、Y1の開示と同様である)
W1-O-(R2-O)n-W2・・・(1)
(式(1)において、W1及びW2は、独立に、下記式(A1)で表される基又は下記式(A1’)で表される基である、又はW1が炭素数4~30の炭化水素基であり、且つW2が下記式(A1)又は式(A1’)で表される基であり、
-Z1-NY1X1・・・(A1)
-Z1-N=Y3・・・(A1’)
[式(A1)において、Z1は、水酸基を有する二価の有機基であり、X1は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y1は、一価の有機基である、又はX1及びY1は、一緒になって窒素原子を含む環を形成している。式(A1’)において、Y3は、二価の有機基である。W1及びW2が、いずれも式(A1)で表される基又はW1及びW2のいずれも式(A1’)で表される基である場合、複数の式(A1)で表される基又は式(A1’)で表される基は同一であっても異なっていてもよい。]
R2は、炭素数2~5のアルキレン基であり、nは、3~100である。)
W3-O-(R2-O)n-W4・・・(2)
(式(2)において、W3は下記式(A2)で表される基であり、W4は下記式(A3)又は式(A3’)で表される基である。
-Z2-OR4・・・(A2)
-Z3-NY2X2・・・(A3)
-Z3-N=Y4・・・(A3’)
[式(A2)において、Z2は、水酸基を有する二価の有機基であり、R4は、炭素数4~30の炭化水素基であり、
式(A3)において、Z3は、直接結合又は二価の有機基であり、X2は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y2は、一価の有機基である、又はX2及びY2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成している。
式(A3’)において、Y4は、二価の有機基である。])
式(C1’)中、R31は、炭素数2~5のアルキレン基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、1,2-ブチレン基、2,3-ブチレン基、1,5-ペンチレン基等が挙げられる。m1は、アルキレングリコール単位の付加モル数である。m1は、整数であってもよいが、ポリアルキレングリコール誘導体全体の平均値(平均付加モル数)であってもよい。nは、1より大きく、3~100であり、3~80が好ましく、5~50がより好ましく、7~20がさらに好ましい。)
炭素数4~30の分岐アルケニル基としては、イソプロペニル基、イソブテニル基、イソペンテニ)基、イソヘキセニル基、イソヘプテニル基、イソオクテニル基、イソノネニル基、イソデセニル基、イソドデセニル基、イソオクタデセニル基、イソイコセニル基等が挙げられる。
-R8-OH・・・(C2)
-R9-COOH・・・(C3)
(式中、R8及びR9は、それぞれ、炭素数1~6の二価の炭化水素基である。)
式(C7)中、R37及びR38は、それぞれ独立に、炭素数2~5の直鎖のアルキレン基、又は当該アルキレン基の一つ以上の水素原子が置換基に置き換えられた基であり、当該置換基としては、炭素数1~3のアルキル基が挙げられ、置換基の数は1~3であると好ましい。上記アルキレン基としては、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基が好ましい。)
W2-O-(R2-O)n-W2・・・(1’’)
(式(1’)中、W1は、炭素数4~30の炭化水素基であり、W2は、上記式(B1)で表される基である。式(1’’)中、W2は、上記式(B1)で表される基であり、分子内の少なくとも一つのZ4が上記式(C1)で表される基であり、複数あるW2は、同一であっても異なっていてもよい。)
反応生成物(A)は、グリシジル基含有化合物と、第1級アミン、第2級アミン又は水素原子及び有機基が窒素原子に結合したイミンとを、アミノ基又はイミノ基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該グリシジル基含有化合物は、疎水性官能基とグリシジル基とが(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する。
反応生成物(B)は、アミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールと、グリシジル基含有化合物とを、水酸基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該アミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールが、一方の末端に水酸基を有すると共に他方の末端に第2級アミノ基、第3級アミノ基又は窒素原子と結合した有機基を含むイミノ基を有し、当該グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する。
反応生成物(C)は、第1のグリシジル基含有化合物と第1級アミン、第2級アミン又は水素原子及び有機基が窒素原子に結合したイミンとをアミノ基又はイミノ基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該第1のグリシジル基含有化合物は、2つのグリシジル基が(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する。
反応生成物(D)は、反応生成物(C)と、第2のグリシジル基含有化合物とを、水酸基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とが(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する。反応生成物(D)は、2つのグリシジル基が(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する化合物の第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミン付加物と、グリシジル基含有化合物とを、水酸基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する。
化合物(I)は、グリシジル基含有化合物のグリシジル基に第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミンを付加した化合物であって、当該グリシジル基含有化合物は、とグリシジル基とが(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する化合物である。
化合物(II)は、一方の末端に水酸基を有すると共に他方の末端に第2級アミノ基、第3級アミノ基又は窒素原子と結合した有機基を含むイミノ基を有するアミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールを、前記水酸基によりグリシジル基含有化合物に付加した化合物であって、当該グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する化合物である。
化合物(III)は、2つのグリシジル基が(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する第1のグリシジル基含有化合物の少なくとも一方のグリシジル基に第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミンが付加した構造を有する。
化合物(IV)は、化合物(III)を、該化合物の水酸基により第2のグリシジル基含有化合物に付加した化合物であって、水酸基が前記第1のグリシジル基含有化合物のグリシジル基に前記第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミンを付加することにより生じたものであり、第2のグリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とが(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する化合物である。
上記成分としては、特に制限はなく、通常洗剤組成物に使用する化合物を使用することができ、具体的には、例えば、界面活性剤を挙げることができる。また、上記洗剤組成物は、粉末等の固形洗剤組成物であってもよいし、液体洗剤組成物であってもよい。また、界面活性剤以外の添加剤を含んでいてもよく、そのような添加剤の例としては、キレート、アルカリ、pH調整剤、酵素、ゼオライト等が挙げられる。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量50mLのガラス製三つ口ナスフラスコ反応容器に、反応溶媒として純水8.3g、及び1,5,7-トリアザビシクロ[4,4,0]デカ-5-エン(以下TBDと称することがある。)1.1g(8.0mmоl)を仕込み、撹拌機で撹拌しながら、60℃まで昇温した。その後、ナガセケムテックス社製デナコールEX-171(下記式(a)で表されるラウリルアルコールへの15mоlエチレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、以下EX-171と称することがある。)7.2g(8.0mmоl)を30分かけて滴下して、60℃を維持したまま、6時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(1)-1の水溶液を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量50mLのガラス製三つ口ナスフラスコ反応容器に、反応溶媒としてトルエン20.0g、及びTBD1.8g(13.0mmоl)を仕込み、撹拌機で撹拌しながら、80℃まで昇温した。その後、EX-171を11.7g(13.0mmоl)を30分かけて滴下して、80℃を維持したまま、6時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、ガラス製シャーレに移し、60℃に設定した減圧乾燥器で終夜乾燥させることで反応溶媒であるトルエンを除去した。このようにして、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(1)-2を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は80%であった。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量50mLのガラス製三つ口ナスフラスコ反応容器に、反応溶媒としてエタノール5.0g、及びEX-171を7.2g(8.0mmоl)を仕込み、撹拌機で撹拌しながら、エタノールの沸点まで昇温した。その後、TBD1.1g(8.0mmоl)をエタノール10.00gに溶解させた溶液を30分かけて滴下して、温度をエタノールの沸点で維持したまま、6時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、ガラス製シャーレに移し、40℃に設定した減圧乾燥器で終夜乾燥させることで反応溶媒であるエタノールを除去した。このようにして、末端にアミン基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(1)-3を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は95%であった。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量100mLのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、EX-171を36.1g(40.0mmоl)を仕込み、撹拌機で撹拌しながら、60℃まで加温した。その後、ジイソプロパノールアミン(以下DiPrAと称することがある。)5.6(40.0mmоl)を10分かけて滴下して、60℃を維持したまま、5時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(2)を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量50mLのガラス製三つ口ナスフラスコ反応容器に、反応溶媒として純水20.0g、及びイミノ二酢酸(以下IDAと称することがある。)2.7g(20.0mmоl)を仕込んだ。ここに、撹拌機で撹拌しながら、48質量%水酸化ナトリウム水溶液3.3g(40.0mmоl)を加え、イミノ二酢酸を溶解させた。この溶液を60℃まで加温した。その後、EX-171を17.2g(20.0mmоl)を10分かけて滴下して、60℃を維持したまま、5時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(3)の水溶液を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
温度計、撹拌機、及び還流管を備えた容量100mLのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、EX-171を36.1g(40.0mmоl)を仕込み、撹拌機で撹拌下、60℃まで加温した。その後、モルホリン(以下Moと称することがある。)3.7g(40.0mmоl)を10分かけて滴下して、60℃を維持したまま、5時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(4)を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
温度計、撹拌機、及び原料導入管及び窒素導入管を備えたSUS製オートクレーブ反応容器に、TBD37.4g(0.27mоl)、及び反応触媒として水酸化ナトリウム0.03g(191ppm)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で120℃まで加熱した。そして安全圧下(1MPa以下)で120±5℃を保持したままエチレンオキシド119.3g(2.7mоl)を3時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに2時間その温度を保持した。最後に、撹拌しながら反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、TBDに平均10モルのエキレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物(5)を得た。次に、温度計、還流管及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、得られた末端にアミン基を有するポリアルキレングリコール含有化合物(5)34.9g(0.2mоl)、及び反応触媒として水酸化ナトリウム0.30g(7.5mmоl)を仕込み、撹拌子を入れてマグネティックスターラーで撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気化で80℃まで加熱した。常圧下で80℃を保持したままラウリルグリシジルエーテル48.5g(0.2mоl)を反応容器内に一括で加えた後、さらに窒素雰囲気下で7.5時間その温度を保持した。このようにして、末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物(6)を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
温度計、攪拌機、及び還流管及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、TBD3.6g(26.0mmоl)、及び溶媒としてトルエン15.0gを仕込み、撹拌しながら反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で80℃まで昇温した。常圧下で80℃を保持したままナガセケムテックス社製デナコールEX-830(下記式(b)で表されるポリエチレングリコール(エチレンオキサイドの平均付加モル数9)ジグリシジルエーテル、以下EX-830と称することがある。)6.8g(13.0mmоl)を反応容器内に一括で加えた後、さらに窒素雰囲気下で12時間その温度を保持した。そこにブチルグリシジルエーテルを3.4g(26.0mmol)加えた後、さらに窒素雰囲気下で12時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端にアミン基及びアルキル基を有するポリアルキレングリコール含有化合物(7)を得た。グリシジル基含有化合物の消費率は100%であった。
アミン含有界面活性剤(花王製アミート105、一方の末端の水酸基が置換されていないポリエチレングリコール鎖しか含まないポリオキシエチレンアルキルアミン)をアミン基及びアルキル基を有するポリアルキレングリコール含有化合物(8)として用いた。
グリシジル基含有化合物の消費率を1H NMRによって算出した。得られた生成物を重水素化溶媒(重水、重クロロホルム、重ジメチルスルホキシド等)に溶解させ、Agilent社製 600MHz NMRによって1H NMRを測定した。積算回数は32回とした。2.5~3ppmのエポキシ基由来のピークの減少率から、消費率を算出した。
<末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物の同定>
末端にアミノ基を有するアルキルポリエチレングリコール化合物の構造同定をDOSY-NMR測定によって行った。得られた生成物を重水素化溶媒(重水、重クロロホルム、重ジメチルスルホキシド等)に溶解させ、Bruker社製 600MHz NMR、5mm溶液プローブを用いてDOSY NMRを測定した。BPP-LEDパルス系列を利用し、グラジエント最大強度50Gauss/cm、グラジエントパルス幅4msec、拡散時間40msec、積算回数8回、繰り返し待ち時間15秒とした。各種アミン基含有化合物由来のピークの拡散係数が、反応前はグリシジル基含有化合物の拡散係数より小さかったのに対して、反応後は同程度になっていることから、反応後はアミン基が導入されたことを確認した。
(1)5cm×5cmの湿式人工汚染布(財団法人洗濯科学協会頒布)の白色度を予め日本電飾工業社製の測色色差系SE6000型を用いて、反射率を測定することにより求めた。
(2)塩化カルシウム二水和物7.34gに純水を加えて20kgとし、硬水を調製した。
(3)20mLのスクリュー管に、各評価サンプルとして実施例1~8で合成した各化合物又は比較例1の化合物の固形分2%質量水溶液を10g調製した。
(4)洗剤成分として、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(LAS)0.5g、硫酸ナトリウム純水2g、炭酸ナトリウム0.5gをビーカーに量り取った。
(5)(4)のビーカーに(2)の硬水を加えて全量が2kgになるように調製し、洗浄液とした。
(6)ターゴットメーターを25℃に設定し、各ポットに(5)の洗浄液500mL、及び(3)のサンプル水溶液1.0gを投入し、100rpmで2分間撹拌した。その後、汚染布5枚と浴比調整のための綿布(Test fabrics社製5cm×5cmのCW98)14.6gを入れ、100rpmで10分間撹拌した。(リファレンスとして、(3)のサンプル溶液の代わりに純水を添加したものを併せて評価した。)
(7)各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、(2)の硬水500mLをポットに入れ25℃に調温し、100rpmで4分間撹拌した。
(8)各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、室温で一晩乾燥させた後、上記測色色差計にて再度、汚染布の白色度を反射率にて測定した。
(9)(8)と同様に、汚染されていない布(以下、白布とも称する)として、CW98の白色度を反射率にて測定した。結果を表1に示す。
(10)以上の測定結果から下式により洗浄率(洗浄力)を求めた。
洗浄率(%)=((洗浄前の汚染布の白色度)-(洗浄後の汚染布の白色度))/((洗浄前の汚染布の白色度)-(白布の白色度))×100
洗浄率の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。
なお、比較例2として、(5)において何も添加しなかった洗浄液を用い、同様に洗浄力評価を行った。
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物、又は式(2)で表される化合物であり、ただし、下記式(I)で表される化合物及び下記式(II)で表される化合物を除く、ポリアルキレングリコール誘導体。
W1-O-(R2-O)n-W2・・・(1)
(式(1)において、W1及びW2は、独立に、下記式(A1)で表される基若しくは下記式(A1’)で表される基である、又はW1が炭素数4~30の炭化水素基であり、且つW2が下記式(A1)若しくは式(A1’)で表される基であり、
-Z1-NY1X1・・・(A1)
-Z1-N=Y3・・・(A1’)
[式(A1)において、Z1は、水酸基を有する二価の有機基であり、X1は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y1は、一価の有機基である、又はX1及びY1は、一緒になって窒素原子を含む環を形成している。式(A1’)において、Z 1 は、水酸基を有する二価の有機基であり、Y3は、二価の有機基である。W1及びW2のいずれも式(A1)で表される基である又はW1及びW2のいずれも式(A1’)で表される基である場合、複数の式(A1)で表される基又は式(A1’)で表される基は同一であっても異なっていてもよい。]
R2は、炭素数2~5のアルキレン基であり、nは、3~100である。
ただし、式(1)において、W1及びW2が共に式(A1)で表される基であり、且つ二つのX1が共に水素原子であり、且つ二つのY1が共にアルキル基、アリール基又はアラルキル基である場合に、nは5~100である。)
W3-O-(R2-O)n-W4・・・(2)
(式(2)において、W3は下記式(A2)で表される基であり、W4は下記式(A3)又は式(A3’)で表される基であり、R 2 は、炭素数2~5のアルキレン基であり、nは、3~100である。
-Z2-OR4・・・(A2)
-Z3-NY2X2・・・(A3)
-Z3-N=Y4・・・(A3’)
[式(A2)において、Z2は、水酸基を有する二価の有機基であり、R4は、炭素数4~30の炭化水素基であり、
式(A3)において、Z3は、直接結合又は二価の有機基であり、X2は水素原子若しくは一価の有機基であり、Y2は、一価の有機基である、又はX2及びY2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成している。式(A3’)において、Z 3 は、直接結合又は二価の有機基であり、Y4は、二価の有機基である。])
- 一方の末端に水酸基を有すると共に他方の末端に第2級アミノ基、第3級アミノ基又は窒素原子と結合した有機基を含むイミノ基を有するアミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールを、前記水酸基によりグリシジル基含有化合物に付加した化合物であって、
前記グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有することを特徴とする化合物。 - 請求項8に記載の化合物を、当該化合物の水酸基により第2のグリシジル基含有化合物に付加した化合物であって、
前記水酸基が前記第1のグリシジル基含有化合物のグリシジル基に前記第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミンを付加することにより生じたものであり、
前記第2のグリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有することを特徴とする化合物。 - アミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールと、グリシジル基含有化合物とを、水酸基とグリシジル基とが求核置換反応を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、前記アミノ基含有(ポリ)アルキレングリコールが、一方の末端に水酸基を有すると共に他方の末端に第2級アミノ基、第3級アミノ基又は窒素原子と結合した有機基を含むイミノ基を有し、前記グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する、反応生成物。
- 2つのグリシジル基が(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する化合物に第1級アミン、第2級アミン又は水素原子と有機基とが窒素原子に結合したイミンを付加したものと、グリシジル基含有化合物とを、水酸基とグリシジル基とが求核置換反応(付加反応)を行うことができる条件下で反応させた反応生成物であり、当該グリシジル基含有化合物は、炭素数4~30の炭化水素基とグリシジル基とがエーテル結合、又は(ポリ)アルキレングリコールにより連結された構造を有する、反応生成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のポリアルキレングリコール誘導体、請求項6~9のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項10~13のいずれか一項に記載の反応生成物を含むことを特徴とする洗剤用添加剤。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のポリアルキレングリコール誘導体、請求項6~9のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項10~13のいずれか一項に記載の反応生成物を含むことを特徴とする洗剤組成物。
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