JP7185386B2 - ポリウレタンエラストマー形成性組成物 - Google Patents
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(a1)不飽和度が0.010meq/g以下である。
(a2)水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量が1000以上である。
(a3)ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィーにより(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.039以下である。
(a4)ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)と水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量(M)とが、下記数式(1):
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。
(b1)2~4官能性の活性水素含有化合物である。
(b2)数平均分子量が1000未満である。
(b3)活性水素基として水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基を含む。
(a1)不飽和度が0.010meq/g以下である。
(a2)水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量が1000以上である。
(a3)ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィーにより(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.039以下である。
(a4)ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)と水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量(M)とが、下記数式(1):
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。
(b1)2~4官能性の活性水素含有化合物である。
(b2)数平均分子量が1000未満である。
(b3)活性水素基として水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基を含む。
(a1)不飽和度が0.010meq/g以下である。
(a2)水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量が1000以上である。
(a3)ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィーにより(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.039以下である。
(a4)ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)と水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量(M)とが、下記数式(1):
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。
(b1)2~4官能性の活性水素含有化合物である。
(b2)数平均分子量が1000未満である。
(b3)活性水素基として水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基を含む。
本発明において、ポリアルキレンオキシド(A)としては、特に限定するものではないが、例えば、活性水素含有化合物(R[-H]m)を一種又は二種以上用い、炭素数が2~12の3員環のアルキレンオキシドを一種又は二種以上付加したアルキレンオキシド付加物であることが好ましく、また、下記一般式(1)で表されるポリアルキレンオキシドであることが好ましい。
これらのうち、オキシアルキレン基を有し、ポリマー末端、分岐鎖末端といった任意の箇所に分子内に1分子当たり活性水素基を少なくとも1個有している化合物、即ちモノオール(m=1の場合)又はポリオール(m=2~100の整数の場合)が好ましい。
また、上記一般式(1)中のAOとしては、粘度が低くなりやすくウレタンとした際に良好な機械物性を示しやすいため、プロピレンオキシド等の炭素数3のアルキレンオキシド由来のポリエーテル構造であることが好ましい。
本発明において、ポリアルキレンオキシド(A)は、ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.039以下である。好ましくは1.003~1.029の範囲であり、さらに好ましくは1.005~1.019の範囲であり、最も好ましくは1.006~1.016の範囲である。
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。好ましくは下記数式(2):
1.003≦Mw/Mn≦1.0+M×0.000012 (2)
を満たすことであり、さらに好ましくは下記数式(3):
1.0+M×0.000002≦Mw/Mn≦1.0+M×0.00001 (3)
を満たすことである。
本発明において、ポリアルキレンオキシド(A)の不飽和度は、0.010meq/g以下である。好ましくは、0.002~0.009meq/gの範囲であり、さらに好ましくは0.004~0.008meq/gの範囲である。
数平均分子量=(56100/OHV)×1分子当たりの水酸基数 (4)
を用いて計算した値をいう。
本発明において、ポリアルキレンオキシド(A)の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、活性水素含有化合物、塩基触媒、及びルイス酸の存在下に、アルキレンオキシドの開環重合を行うことにより製造することができる。
さらにルイス酸を混合し、減圧処理して触媒活性種を調整する際に十分に副生物を除去すること及び沸点が低い副生物となる特定のルイス酸を選定することで、分子量分布を広げる要因となるルイス酸由来のポリアルキレンオキシドを抑制すること、
副反応が少ない塩基触媒と特定のルイス酸とを組み合わせた触媒を用いてアルキレンオキシドを付加する製造プロセスを経ること、
水分値が100ppm以下と少ないアルキレンオキシドを用いること、
等により製造することが好ましいが、特に限定されない。
塩基触媒とルイス酸との割合は、特に限定するものではなく、アルキレンオキシド重合触媒としての作用が発現する限りにおいて任意であるが、例えばイミノフォスファゼニウム塩:ルイス酸=1:0.002~500(モル比)の範囲である。
本発明のポリウレタンエラストマー形成性組成物は活性水素含有化合物(B)を必須成分として含む。活性水素含有化合物(B)を含有しない場合、ポリウレタンとした際に機械強度や耐久性が発現せず、ポリウレタンエラストマーとしての使用は困難である。
本発明のポリウレタンエラストマー形成性組成物はポリイソシアネート(C)を必須成分として含む。本発明において、ポリイソシアネート(C)としては、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物が挙げられる。
本発明のポリウレタンエラストマー形成性組成物には、本発明の趣旨を損なわない範囲において必要に応じ、添加剤(D)として、ウレタン化触媒、消泡材、整泡剤、酸化防止剤、光安定剤、難燃剤、ナノクレイ、発泡剤、ダイマー酸ジオール、充填剤、離型剤、可塑剤、水、その他の添加剤を含んでもよい。
本発明のポリウレタンエラストマー形成性組成物を反応させることで本発明のポリウレタンエラストマーが製造できる。製造方法としては、ワンショット法、プレポリマー法等から選ばれる公知の方法を用いることができる。
本発明のポリウレタンエラストマーは、射出成形、押出し成形、スラッシュ成形、カレンダー成形、インフレーション成形、ブロー成形、溶媒キャスティング、注型、反応押出(RIM)等公知の成形法により、フィルム状、シート状、塊状等に加えて種々の形状に成形することができる。
<ポリオール>
実施例又は比較例で用いたポリオールの性状を表1、表2に併せて示す。
1,4-ブタンジオール(1,4-BD)、トリメチロールプロパン(TMP)は、市販品を使用前に加熱・真空脱水して使用した。
4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI、東ソー社製ミリオネートMTL)をそのまま使用した。
ウレタン化触媒:ジブチルチンジラウレート(和光純薬社製)
酸化防止剤 :Irganox1010(BASF社製)
上記市販品をそのまま使用した。
<水酸基価、数平均分子量>
ポリアルキレンオキシドの水酸基価(OHV)はJIS-K1557-1の方法に従い、測定した。また、ポリアルキレンオキシドの数平均分子量は、ポリアルキレンオキシドの水酸基価に基づき、上記数式(4)を用いて計算した値である。
JIS-K1557-6の方法に従い、測定した。
サンプル瓶へポリオール10mgとTHF10mlを添加し、1終夜静置することで溶解し、PTFEカードリッジフィルター(0.5μm)でろ過することでサンプルを得た。検出器としてRI検出器RI8020、測定用カラムとして分離カラムに粒径3μmの充填剤を充填した東ソー製TskgelSuperH4000×2本及びTskgel SuperH3000×2本の計4本を直列接続し、レファレンス側は抵抗管×5本を接続、展開溶媒に和光社製BHT安定剤含有の特級テトラヒドロフランを用い、分離カラム側の流速0.6ml/min、レファレンス側の流量0.15ml/min、カラム温度40℃の条件で分析した。分子量既知の東ソー社製標準ポリスチレン8点を用いた3次近似曲線を検量線として、分子量分布(Mw/Mn)の解析を行った。測定装置には東ソー製HLC-8320GPC、解析には東ソー製HLC-8320GPC-ECOSEC-WorkStationを用いた。
ポリウレタンエラストマー形成性組成物の性状を以下のとおり評価した。
×:室温下で固体が混ざる状態(ペースト状等)のもの
××:粘調すぎて使用が困難なもの(室温下で液体、ペースト状によらない)。
硬化中の厚さ約500μmのフィルム状のポリウレタンエラストマーを経時でIRを測定し、NCO基に由来する2230cm-1付近のピークが痕跡量となるまでの時間を以下のとおり評価した。
△:痕跡量となるまで18時間以上24時間未満要する場合
×:痕跡量となるまでで24時間以上を要する場合
××:硬化が早期に進行しすぎてポットライフが短く、成形が困難な場合(NCO基残存量によらない)。
<引張強度、伸び>
厚さ約500μmのフィルム状のポリウレタンエラストマーを3号ダンベル型の打ち抜き機を用いて打ち抜き、硬化物の厚みを測定した。引張試験機(オリエンテック社製テンシロンRTG-1210)を用いて、チャック間距離5cm、引張速度200mm/minで引張強度及び破断時の伸びを測定し、以下のとおり評価した。
× :引張強度が35MPa未満のもの。
JISK7312に準拠して、伸長回復3回目のヒステリシス損失を測定した。
×:ヒステリシス損失が10%を超えるもの。
厚さ約500μmのフィルム状のポリウレタンエラストマーを、ヘーズメーター(日本電色工業製NDH5000)にてHaze(白濁度)を測定した。
△:Hazeが20%~30%未満の範囲のもの
×:Hazeが30%以上のもの。
実施例1.
撹拌翼を付した4つ口のセパラブルフラスコに、分子量2000、2官能のポリオール(A1)を投入し、100℃2時間で減圧脱水を行い、室温に冷却後、窒素下で、4,4’-MDI(東ソー社製ミリオネートMTL)を、ポリオール(A1)と4,4’-MDIの比率がNCO/OH比で2となるようにセパラブルフラスコに投入し、窒素下で無触媒80℃でNCO基の消費が停止するまで撹拌し、NCO基末端ウレタンプレポリマーを合成した。そこに、酸化防止剤(BASF社製Irganox1010)を2000ppm、1,4-ブタンジオールをNCO/OH比=1.05となるよう加えて撹拌し、ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得た。
ポリオール(A1)の代わりにポリオール(A2)を用いる以外は、実施例1と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A1)の代わりに、不飽和度の高いポリオール(A3)を用いる以外は、実施例1と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A1)の代わりに、不飽和度の高いポリオール(A4)を用い、1,4-ブタンジオールの代わりにエチレングリコール(EG)を使用する以外は、実施例1と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A1)の代わりに、不飽和度が低く分子量分布が広いポリオール(A5)を用いる以外は、実施例1と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
テトラメチレングリコール[ポリオール(A6)]と1,4-ブタンジオールとをモル比1:1で混ぜ、加熱・真空脱水を行い、酸化防止剤(BASF社製Irganox1010)を2000ppmを加え、さらに4,4’-MDI(東ソー社製ミリオネートMTL)をNCO/OH比=1.05となるよう加えて加熱撹拌し、ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得た。
ポリオール(A1)の代わりに、分子量1000、2官能のポリオール(A7)を用いる以外は、実施例1と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A1)の代わりに、分子量4300、2官能のポリオール(A8)を用い、1,4-ブタンジオールの代わりに、3官能のトリメチロールプロパンを用いる以外は、実施例1と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A1)の代わりに、分子量18400、2官能のポリオール(A10)を用い、1,4-ブタンジオールの代わりに、3官能のトリメチロールプロパンを用い、トリメチロールプロパンの比率を上昇した以外は、実施例1と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
2官能のポリオール(A8)の代わりに、不飽和度が高い3官能のポリオール(A13)を用いた以外は実施例4と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A10)の代わりに、ポリオール(A10)と同等の分子量(18400)で同等の不飽和度(0.008~0.009)である分子量分布が広いポリアルキレンオキシドであるポリオール(A11)を用いた以外は、実施例5と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
2官能のポリオール(A1)の代わりに、不飽和度が低く分子量分布が狭い2官能のポリオール(A9)及びポリオール(A12)を35:65の重量比で併用して用い、活性水素含有化合物として、固体の3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)を用い、ウレタン化触媒としてジブチルチンジラウレートを30ppmとなるように添加した以外は、実施例1と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
表5に示すとおり、2官能ポリオールの種類とそれらの比率を変更した以外は、実施例6と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
ポリオール(A10)の代わりに、不飽和度が高いポリアルキレンオキシドであるポリオール(A11)を用いた以外は、実施例9と同様の手法により、ポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーを得た(プレポリマー法)。
活性水素基としてアミノ基のみを有する3,3’-ジクロロ-4,4‘-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)の代わりに、活性水素基としてカルボキシル基のみを有する活性水素含有化合物であるジカルボン酸であるフタル酸を用いた以外は、実施例9と同様の手法によりポリウレタンエラストマー形成性組成物、ポリウレタンエラストマーの合成を検討した(プレポリマー法)。
Claims (12)
- ポリアルキレンオキシド(A)20~99重量%、活性水素含有化合物(B)0.5~49重量%、及びポリイソシアネート(C)0.01~49重量%を含有する組成物であって、ポリアルキレンオキシド(A)が下記(a1)から(a4)の全てを満たすポリオキシプロピレングリコールであり、かつ活性水素含有化合物(B)が1,4-ブタンジオール、トリメチロールプロパン、3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、メタキシリレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、下記(b1)から(b3)の全てを満たすことを特徴とするポリウレタンエラストマー形成性組成物。
(a1)不飽和度が0.010meq/g以下である。
(a2)水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量が1000以上である。
(a3)ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィーにより(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.016以下である。
(a4)ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)と水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量(M)とが、下記数式(1):
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。
(b1)2~4官能性の活性水素含有化合物である。
(b2)数平均分子量が1000未満である。
(b3)活性水素基として水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基を含む。 - ポリイソシアネート(C)が、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、これらのイソシアネート含有プレポリマー、及びこれらのイソシアネートの変性物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ポリアルキレンオキシド(A)と活性水素含有化合物(B)との活性水素基の総量に対して、ポリイソシアネート(C)のNCO基を0.7~1.3当量(モル比)の範囲で含むことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- ポリアルキレンオキシド(A)とポリイソシアネート(C)とのプレポリマーを含む請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の組成物。
- ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めたポリアルキレンオキシド(A)の分子量分布(Mw/Mn)が、分離カラムに粒径3μmの充填剤を充填したカラム4本を直列接続し、レファレンス側に抵抗管を接続、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いた条件で分析した分子量分布であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかの記載の組成物。
- さらに、ウレタン化触媒、光安定剤、及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤(D)を含む請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー形成性組成物を反応させることを特徴とするポリウレタンエラストマーの製造方法。
- ポリアルキレンオキシド(A)20~99重量%、活性水素含有化合物(B)0.5~49重量%、及びポリイソシアネート(C)0.01~49重量%を含有する組成物において、ポリアルキレンオキシド(A)と活性水素含有化合物(B)とポリイソシアネート(C)との反応生成物であって、ポリアルキレンオキシド(A)が下記(a1)から(a4)の全てを満たすポリオキシプロピレングリコールであり、かつ活性水素含有化合物(B)が1,4-ブタンジオール、トリメチロールプロパン、3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、メタキシリレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、下記(b1)から(b3)の全てを満たすことを特徴とするポリウレタンエラストマー。
(a1)不飽和度が0.010meq/g以下である。
(a2)水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量が1000以上である。
(a3)ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィーにより(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)が1.016以下である。
(a4)ゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた分子量分布(Mw/Mn)と水酸基価(OHV)から算出された数平均分子量(M)とが、下記数式(1):
Mw/Mn≦1.0+M×0.000015 (1)
を満たす。
(b1)2~4官能性の活性水素含有化合物である。
(b2)数平均分子量が1000未満である。
(b3)活性水素基として水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基を含む。 - ポリイソシアネート(C)が、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、これらのイソシアネート含有プレポリマー、及びこれらのイソシアネートの変性物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項8に記載のポリウレタンエラストマー。
- ポリアルキレンオキシド(A)と活性水素含有化合物(B)との活性水素基の総量に対して、ポリイソシアネート(C)のNCO基を0.7~1.3当量(モル比)の範囲で含むことを特徴とする請求項8又は請求項9に記載のポリウレタンエラストマー。
- ポリスチレンを標準物質としてゲルパーミエッションクロマトグラフィー(GPC)法により求めたポリアルキレンオキシド(A)の分子量分布(Mw/Mn)が、分離カラムに粒径3μmの充填剤を充填したカラム4本を直列接続し、レファレンス側に抵抗管を接続、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いた条件で分析した分子量分布であることを特徴とする請求項8乃至請求項10のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー。
- さらに、光安定剤、及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤(D)と請求項8乃至請求項11のいずれかに記載のポリウレタンエラストマーを含むポリウレタンエラストマー組成物。
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