JP7178509B2 - 積層体及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、白色光源タイプのOLED用カラーフィルタにおける、発光層と反射防止フィルムとの間に設ける光吸収層として、カーボンブラック顔料と染料(色素)とを含み、400nm~700nmの波長領域における透過率が15~50%、ヘイズ値が1.0以下の光吸収層が記載されている。
また、特許文献2には、OLED表示装置における光吸収フィルタとして、複数色の画素ごとのスペクトルを合成した出射スペクトルとの間に負の相関関係を有する吸収スペクトルを示す光吸収フィルタが記載されているものの、目的の吸収スペクトルをどのように実現するかについては具体的な記載がない。
本発明者らがさらに検討を重ねたところ、特定の異なる波長域に主吸収波長帯域を有する4種の染料を含有し、波長λnmにおける吸光度Ab(λ)が特定の関係式を満たす波長選択吸収フィルタが、OLED表示装置への適用において求められる外光反射の抑制及び輝度低下の抑制の両立を実現し、さらに、表示画像の本来的な色味への影響も十分に抑えることができることが分かってきた。
例えば、特許文献3には、白色LED(Light Emitting Diode)を光源とする液晶表示装置に用いられる色補正フィルターとして、特定の異なる波長領域に極大吸収を有する2種の色素と樹脂とを含有する色補正フィルターが記載されている。また、光照射による色素の吸収強度の低下を抑制するためにガスバリア層を設けることが記載され、具体的には、無機系材料であるSiOx又はSiNxからなるガスバリア層を設けた色補正フィルターが記載されている。ガスバリア性を有する材料のうち、無機系材料は有機系材料に比べて酸素透過係数が低く、しかも吸湿性が低いため、より優れたガスバリア性を示すことができる。
<1>
樹脂と、下記の染料A~Dの少なくとも1種を含む染料と、染料の褪色防止剤とを含有する波長選択吸収層、及び、この波長選択吸収層の少なくとも片面に直接配されたガスバリア層を含む積層体であって、
上記ガスバリア層が結晶性樹脂を含有し、このガスバリア層の厚みが0.1μm~10μmであって、このガスバリア層の酸素透過度が60cc/m2・day・atm以下である、積層体。
染料A:波長390~435nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料B:波長480~520nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料C:波長580~620nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料D:波長680~780nmに主吸収波長帯域を有する染料
<2>
上記のガスバリア層に含まれる結晶性樹脂の結晶化度が25%以上である、<1>に記載の積層体。
<3>
上記ガスバリア層の酸素透過度が0.001cc/m2・day・atm以上60cc/m2・day・atm以下である、<1>又は<2>に記載の積層体。
<4>
上記染料B及びCの少なくとも一方が、下記一般式(1)で表されるスクアリン系色素である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の積層体。
<5>
上記染料Aが下記一般式(A1)で表される色素である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の積層体。
<6>
上記染料Dが、下記一般式(D1)で表される色素および下記一般式(1)で表される色素の少なくとも1種である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の積層体。
<7>
上記褪色防止剤が下記一般式(IV)で表される、<1>~<6>のいずれか1つに記載の積層体。
<8>
上記の波長選択吸収層における樹脂がポリスチレン樹脂を含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の積層体。
<9>
上記の波長選択吸収層における樹脂が環状ポリオレフィン樹脂を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の積層体。
<10>
上記波長選択吸収層が上記染料A~Dの4種全てを含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の積層体。
<11>
上記積層体が、上記ガスバリア層に対して上記波長選択吸収層とは反対側に配置された紫外線吸収層と、粘着剤層及び接着剤層の少なくとも1層とを含み、この積層体中における隣接層間の屈折率差がいずれも0.05以下である、<1>~<10>のいずれか1つに記載の積層体。
<12>
<1>~<11>のいずれか1つに記載の積層体を含む有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
本発明において、特段の断りがない限り、波長選択吸収層を構成する成分(染料、樹脂、染料の褐色防止剤及びその他の成分等)は、それぞれ、波長選択吸収層中に1種含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。同様に、特段の断りがない限り、ガスバリア層を構成する成分(結晶性樹脂等)は、それぞれ、ガスバリア層中に1種含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にE型及びZ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。
本発明において、化合物(錯体を含む。)の表示については、化合物そのもののほか、その塩、そのイオンを含む意味に用いる。また、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。このことは、置換基及び連結基についても同様である。
また、本発明において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、組成物とは、成分濃度が一定である(各成分が均一に分散している)混合物に加えて、目的とする機能を損なわない範囲で成分濃度が変動している混合物を包含する。
本発明において、波長XX~YYnmに主吸収波長帯域を有するとは、極大吸収を示す波長(すなわち、極大吸収波長)が波長領域XX~YYnmに存在することを意味する。したがって、この極大吸収波長が上記波長領域内にあれば、この波長を含む吸収帯域全体が上記波長領域内にあってもよく、上記波長領域外まで広がっていてもよい。また、極大吸収波長が複数存在する場合、最も大きい吸光度を示す極大吸収波長が上記波長領域に存在していればよい。すなわち、最も大きい吸光度を示す極大吸収波長以外の極大吸収波長は、上記波長領域XX~YYnmの内外のいずれに存在していてもよい。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス表示装置は、OLED表示装置の反射防止手段として円偏光板に代えて上記積層体を含み、積層体が備える波長選択吸収層は優れた耐光性を示すことができる。
本発明の積層体は、樹脂と染料と染料の褪色防止剤とを含有する波長選択吸収層、及び、この波長選択吸収層の少なくとも片面に直接配されたガスバリア層を含む積層体である。
本発明の積層体において、上記波長選択吸収層に含有される染料は、異なる波長域に主吸収波長帯域を有する後述の染料A~Dの少なくとも1種を含む。
本発明の積層体における上記ガスバリア層は、結晶性樹脂を含有し、層の厚みが0.1μm~10μmであって、層の酸素透過度が60cc/m2・day・atm以下である。
本発明の積層体における波長選択吸収層中に含有される染料は、光が照射されることにより吸光度が低下することがある。この現象の主な原因は、光照射による励起エネルギーが酸素分子に移動して発生する一重項酸素が、染料の分子を分解することにある。本発明の積層体は、波長選択吸収層中に、染料と、この染料の褪色防止剤とを含有させることにより、上記のようにして発生した一重項酸素による染料の分解を抑制することができる。しかも、上記波長選択吸収層のうち、少なくとも空気界面に近い箇所に上記ガスバリア層を設けることにより、酸素分子(酸素ガス)の透過を抑制することができ、結果、波長選択吸収層の染料の分解を抑制することができる。
さらに、本発明の積層体は、上記構成に加えて、波長選択吸収層の少なくとも片面に直接ガスバリア層を有し、このガスバリア層は、結晶性樹脂を含有し、特定の酸素透過度を示す。このような構成を有する本発明の積層体は、酸素分子の透過を所望のレベルで抑制できる、また、生産性にも優れるものの、ガスバリア層が厚くなりすぎると、結晶性樹脂中の非晶部に上記褪色防止剤が移動する量が増えてしまう。この結果、ガスバリア層を厚くすることによりガスバリア層の酸素透過度を小さくすることができるものの、所望の耐光性の向上効果が得られなかったり、逆に、耐光性の向上効果が低下するといった問題が生じてしまう。本発明の積層体は、特定の厚みのガスバリア層とすることにより、褪色防止剤とガスバリア層による、耐光性の低下抑制効果を、優れたレベルで実現することができると考えられる。
本発明の積層体における波長選択吸収層は、樹脂と、異なる波長域に主吸収波長帯域を有する下記染料A~Dの少なくとも1種を含む染料と、染料の褪色防止剤とを含有する。
染料A:波長390~435nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料B:波長480~520nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料C:波長580~620nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料D:波長680~780nmに主吸収波長帯域を有する染料
上記波長選択吸収層中において、上記「染料」は、上記樹脂中に分散(好ましくは溶解)することにより、波長選択吸収層を染料に由来する特定の吸収スペクトルを示す層とするものである。また、上記「染料の褪色防止剤」は、樹脂中に分散(好ましくは溶解)することにより、一重項酸素等のラジカルを捕捉したり、染料に代わって酸化される等し、染料の褪色を効果的に抑制することができる。
上記波長選択吸収層は、上記の染料A、染料B、染料C及び染料Dの少なくとも1種を含有する層である。
なお、上記波長選択吸収層中に含有され得る上記の染料Aは、1種でもよく、2種以上であってもよい。上記波長選択吸収層中に含有され得る上記の染料B~Dについても、染料Aと同様に、各々独立に、1種でもよく、2種以上であってもよい。
上記波長選択吸収層は上記染料A~D以外の染料を含有することもできる。
上記のように波長選択吸収層中に2種以上の染料A~Dを含有させる場合、染料分解時に発生したラジカルの連鎖移動等により、染料の混合による耐光性の低下という問題も生じてしまうことがある。このような問題に対しても、本発明の積層体は後述する特定のガスバリア層を設けることにより、染料の混合に伴う耐光性の低下を上回る、優れたレベルの耐光性を示すことができる。
関係式(I) Ab(450)/Ab(430)<1.0
関係式(II) Ab(450)/Ab(500)<1.0
関係式(III) Ab(540)/Ab(500)<1.0
関係式(IV) Ab(540)/Ab(600)<1.0
関係式(V) Ab(630)/Ab(600)≦0.5
関係式(VI) Ab(630)/Ab(700)<1.0
なお、上記関係式(I)~(VI)に記載する吸光度比は、後述の実施例において、耐光性評価膜の吸収極大値の項に記載の条件により、波長選択吸収層とガスバリア層を含む積層体の状態で測定される、波長λnmにおける吸光度Ab(λ)の値を用いて、算出される値である。
関係式(I)におけるAb(450)/Ab(430)の上限値は、0.90以下が好ましく、0.85以下がより好ましく、0.80以下がさらに好ましく、0.60以下が特に好ましい。下限値に特に制限はないが、0.05以上が実際的であり、0.10以上が好ましく、0.20以上がより好ましい。
関係式(II)におけるAb(450)/Ab(500)の上限値は、0.90以下が好ましく、0.80以下がより好ましく、0.75以下がさらに好ましく、0.65以下が特に好ましく、なかでも0.60以下が好ましく、0.50以下が最も好ましい。下限値に特に制限はないが、0.05以上が実際的であり、0.10以上が好ましく、0.20以上がより好ましい。
関係式(III)におけるAb(540)/Ab(500)の上限値は、0.90以下が好ましく、0.80以下がより好ましく、0.75以下がさらに好ましく、0.70以下が特に好ましく、なかでも0.50以下が好ましく、0.20以下が最も好ましい。下限値に特に制限はないが、0.01以上が実際的であり、0.02以上が好ましく、0.05以上がより好ましい。
関係式(IV)におけるAb(540)/Ab(600)の上限値は、0.90以下が好ましく、0.85以下がより好ましく、0.80以下がさらに好ましく、0.70以下が特に好ましく、なかでも0.50以下が好ましく、0.25以下が最も好ましい。下限値に特に制限はないが、0.01以上が実際的であり、0.02以上が好ましく、0.05以上がより好ましい。
関係式(V)におけるAb(630)/Ab(600)の上限値は、0.40以下が好ましく、0.30以下がより好ましく、0.20以下がさらに好ましく、0.15以下が特に好ましい。下限値に特に制限はないが、0.01以上が実際的であり、0.02以上が好ましく、0.05以上がより好ましい。
関係式(VI)におけるAb(630)/Ab(700)の上限値は、0.95以下が好ましく、0.90以下がより好ましく、0.80以下がさらに好ましく、0.75以下が特に好ましい。下限値に特に制限はないが、0.01以上が実際的であり、0.03以上が好ましく、0.10以上がより好ましく、0.40以上がさらに好ましく、0.50以上が特に好ましい。
例えば、染料Bが後述の一般式(1)で表されるスクアリン系色素である場合、本発明の積層体は、関係式(II)及び(III)が上記好ましい範囲を満たすことができ、OLED表示装置の画像本来の色味をより優れたレベルで保持することができる。これは、ヒトの錐状体の緑色視物質の吸収極大(534nm)付近の波長における吸光度が低いためと考えられる。
また、染料Cが後述の一般式(1)で表されるスクアリン系色素である場合、本発明の積層体は、関係式(I)~(IV)が上記好ましい範囲を満たすことができ、OLED表示装置の画像本来の色味をより優れたレベルで保持することができる。これも、上記と同じくヒトの錐状体の緑色視物質の吸収極大(534nm)付近の波長における吸光度が低いためと考えられる。
特に、関係式(V)を満たすことは、OLED表示装置の画像本来の色味に影響を与えない点で重要である。関係式(V)により、a*の変化を抑制することができ、この結果、上記の色味を優れたレベルで保持できると考えられる。
染料Aは、積層体中で波長390~435nmに主吸収波長帯域を有するものであれば特に制限されず、各種染料を用いることができる。
(置換基群A)
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基(塩の形でもよい)、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(-NH2の他、-NRa 2で表される置換アミノ基を含む。Raは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。ただし、少なくとも1つのRaは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である。)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基(塩の形でもよい)、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基及びシリル基、並びに、これらの少なくとも2つが連結した一価の基
置換アルキル基の総炭素数とは、置換アルキル基が有し得る置換基を含めた、置換アルキル基全体の炭素数を意味する。以下、その他の基においても同様の意味で使用する。
上記置換基群Aの中でも、置換アリール基が有し得る置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基(好ましくは、-NRa 2で表される置換アミノ基。Raは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を示す。ただし、少なくとも1つのRaは、アルキル基である。炭素数は1~4が好ましい。)、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル及びイソプロピル)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ及びイソプロポキシ)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル及びイソプロポキシカルボニル)及びスルホニルオキシ基、並びに、これらの少なくとも2つが連結した一価の基が挙げられる。
例えば、4-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、4-カルボキシフェニル基、3,5-ジカルボキシフェニル基、4-メタンスルホンアミドフェニル基、4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル基、N,N-ジメチルアミノフェニル基、4-(N-カルボキシメチル-N-エチルアミノ)フェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基及び4-メタンスルホニルオキシフェニル基が挙げられる。
上記置換基群Aの中でも、R3、R5及びR6は、アルキル基又はアリール基が好ましい。すなわち、R3、R5及びR6としては、各々独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
また、上記置換基群Aの中では、R4は、アルキル基又はアリール基が好ましい。すなわち、R4としては、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
上記R3、R5及びR6における置換アルキル基が有し得る置換基の好ましい例としては、アリール基(好ましくはフェニル基)、カルボキシ基及びヒドロキシ基が挙げられる。
上記R3、R5及びR6として採りうる置換アルキル基の総炭素数は1~8が好ましい。例えば、ベンジル基、カルボキシメチル基及びヒドロキシメチル基が挙げられる。
上記R3、R5及びR6における置換アリール基が有し得る置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、並びに、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル及びイソプロピル)が挙げられる。
なお、R3、R5及びR6がいずれもアリール基である場合、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
上記R4における置換アルキル基が有し得る置換基の好ましい例としては、アリール基(好ましくはフェニル基)、ヘテロ環基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル及びイソプロピル)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ及びイソプロポキシ)、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル及びイソプロポキシカルボニル)、アルキルアミノ基(好ましくは炭素数1~4のアルキルアミノ基;例えば、ジメチルアミノ基)、アルキルカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数1~4のアルキルカルボニルアミノ基;例えば、メチルカルボニルアミノ基)、シアノ基及びアシル基、並びに、これらの少なくとも2つが連結した一価の基が挙げられる。
例えば、ベンジル基、カルボキシベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、2-シアノエチル基、2-プロピオキルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノプロピル基、ジ(メトキシカルボニルメチル)アミノプロピル基及びフェナシル基が挙げられる。
上記R4における置換アリール基が有し得る置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキル基(好ましくは、炭素数1~4のアルキル基;例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル)、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基;例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキシ)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基;例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル)及びスルホニルオキシ基、並びに、これらの少なくとも2つが連結した一価の基等が挙げられる。
上記R4における置換アリール基が有し得るアミノ基(-NRa 2)は、Raとして、上記R4における置換アルキル基と同様の基を挙げることができる。
上記置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子の1つ又は2つがアルキル基で置換されたアルキルアミノ基が好ましい。
アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びピロリジノ基が挙げられる。アルキルアミノ基の炭素数は1~8が好ましく、1~4がより好ましい。
R5とR6が互いに結合して形成される6員環は、ベンゼン環が好ましい。
R1及びR2が各々独立にアリール基を表す場合、R3、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基であって、かつ、R3及びR6の少なくとも一方は水素原子であることが好ましい。中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、R3が水素原子を表し、R5及びR6が各々独立にアルキル基又はアリール基を表す場合がより好ましく、R3が水素原子を表し、R5及びR6が各々独立にアルキル基を表す場合が更に好ましく、R3が水素原子を表し、R5及びR6が各々独立にアルキル基を表し、かつ、R5及びR6が互いに結合して環を形成してピロール環に縮合し、ピロール環と共にインドール環を形成している場合が特に好ましい。即ち、上記一般式(A1)で表される色素は、下記一般式(A2)で表される色素であることが特に好ましい。
R15として採り得るアルキル基及びアリール基は、R3、R5及びR6として採り得るアルキル基及びアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
R15として採り得るハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
R15として採り得るアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチロイル基が挙げられる。
R15として採り得るアルコキシカルボニル基としては、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル及びイソプロポキシカルボニルが挙げられる。
下記具体例において、Meはメチル基を示す。
染料Bは、積層体中で波長480~520nmに主吸収波長帯域を有するものであれば特に制限されず、各種染料を用いることができる。
また、染料Cは、積層体中で波長580~620nmに主吸収波長帯域を有するものであれば特に制限されず、各種染料を用いることができる。
染料Cの具体例としては、例えば、テトラアザポルフィリン(tetraaza porphyrin、TAP)系、スクアリン系及びシアニン(cyanine、CY)系の各色素(染料)が挙げられる。
すなわち、上記波長選択吸収層は、上記色味変化の抑制の観点から、染料B及び染料Cの少なくとも一方がスクアリン系色素(好ましくは、下記一般式(1)で表されるスクアリン系色素)であることが好ましく、染料B及び染料Cの両方がスクアリン系色素(好ましくは、下記一般式(1)で表されるスクアリン系色素)であることがより好ましい。
本発明において、下記各一般式で表される色素において、カチオンは非局在化して存在しており、複数の互変異性体構造が存在する。そのため、本発明において、ある色素の少なくとも1つの互変異性体構造が各一般式に当てはまる場合、ある色素は各一般式で表される色素とする。したがって、特定の一般式で表される色素とは、その少なくとも1つの互変異性体構造を特定の一般式で表すことができる色素ということもできる。本発明において、一般式で表される色素は、その互変異性体構造の少なくとも1つがこの一般式に当てはまる限り、どのような互変異性体構造をとるものでもよい。
A、B及びGは、それぞれ、置換基Xを有していてもよく、置換基Xを有する場合には、隣接する置換基が互いに結合してさらに環構造を形成してもよい。また、置換基Xは複数個存在してもよい。隣接する置換基Xが互いに結合してさらに環構造を形成する場合、2つの置換基Xがホウ素原子等のヘテロ原子を間に介して環を形成してもよい。このホウ素原子は、さらに置換基で置換されていてもよく、アルキル基及びアリール基等の置換基が挙げられる。2つの置換基Xが結合して形成される環の例としては、例えば、2つの下記-NR14R15が結合して形成される環、2つの下記-NR14R15がホウ素原子を間に介して結合して形成される環が挙げられる。
置換基Xとしては、例えば、後述する一般式(2)のR1として採りうる置換基が挙げられる。具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基(シクロアルキル基を含む)、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、フェロセニル基、-OR10、-C(=O)R11、-C(=O)OR12、-OC(=O)R13、-NR14R15、-NHCOR16、-CONR17R18、-NHCONR19R20、-NHCOOR21、-SR22、-SO2R23、-SO3R24、-NHSO2R25及び-SO2NR26R27が挙げられる。また、置換基Xは、上記フェロセニル基の他に、後述の消光剤部を有することも好ましい。
なお、-COOR12のR12が水素原子である場合(すなわち、カルボキシ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、-SO3R24のR24が水素原子である場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
置換基Xとして採りうるアルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~15がより好ましく、1~8がさらに好ましい。アルケニル基の炭素数は、2~20が好ましく、2~12がより好ましく、2~8がさらに好ましい。アルキニル基の炭素数は、2~40が好ましく、2~30がより好ましく、2~25が特に好ましい。アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、それぞれ、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖又は分岐が好ましい。
置換基Xとして採りうるアリール基は、単環又は縮合環の基を含む。アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12がさらに好ましい。
置換基Xとして採りうるアラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7~40が好ましく、7~30がより好ましく、7~25がさらに好ましい。
置換基Xとして採りうるヘテロアリール基は、単環又は縮合環からなる基を含み、単環、又は環数が2~8個の縮合環からなる基が好ましく、単環又は環数が2~4個の縮合環からなる基がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等が挙げられる。ヘテロアリール基は、5員環又は6員環からなる基が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環のいずれかからなる各基が挙げられる。
なお、本発明においては、一般式(2M)中のLが単結合である場合、A、B又はGに直接結合するシクロペンタジエニル環(一般式(2M)中のR1mを有する環)は、A、B又はGと共役する共役構造に含めない。
Rとして採りうる置換基は、特に制限されず、一般式(2)中のAが有していてもよい置換基Xと同義である。
Lとして、アルキレン基中に、-CO-、-CS-、-NR-(Rは上述の通り。)、-O-、-S-、-SO2-及び-N=CH-の少なくとも1つを含む連結基を採る場合、-CO-等の基は、アルキレン基中のいずれの位置に組み込まれてもよく、また組み込まれる数も特に制限されない。
Lとして採りうる複素環基としては、特に制限されず、例えば、上記Aとして採りうる複素環基として例示した各基から更に水素原子を1つ除去した基が挙げられる。
このアルキル基は、置換基としてハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられる。
また、R1m等として採りうるアルキル基は、炭素鎖を形成する少なくとも1つのメチレン基が-O-又は-CO-で置換されていてもよい。メチレン基が-O-で置換されたアルキル基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、2-メトキシエトキシ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ブロモメチルオキシ、ジブロモメチルオキシ、トリブロモメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ、パーフルオロエチルオキシ、パーフルオロプロピルオキシ、パーフルオロブチルオキシの端部メチレン基が置換されたアルキル基、更には、2-メトキシエチル等の炭素鎖の内部メチレン基が置換されたアルキル基等が挙げられる。メチレン基が-CO-で置換されたアルキル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、モノクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、プロパン-2-オン-1-イル、ブタン-2-オン-1-イル等が挙げられる。
R1及びR2として採りうる置換基としては、特に制限はないが、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヘテロアリール基(フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等)、ヘテロ環基(複素環基とも呼び、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ヘテロアリールオキシ基(芳香族ヘテロ環オキシ基)、アルキルチオ基(メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、ヘテロアリールチオ基(芳香族ヘテロ環チオ基)、アルコキシカルボニル基(メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、ホスホリル基(ジメトキシホスホニル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイル基(アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、2-ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2-エチルヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2-エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、スルホニルアミド基(メチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、2-エチルヘキシルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基等)、カルバモイル基(アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2-エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2-ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2-ピリジルアミノウレイド基等)、アルキルスルホニル基(メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2-エチルヘキシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2-ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2-ピリジルアミノ基等)、アルキルスルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、ヒドロキシ基等が挙げられる。
中でも、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
このとき形成される環としてはヘテロ環又はヘテロアリール環が好ましく、形成される環の大きさは特に制限されないが、5員環又は6員環であることが好ましい。また、形成される環の数は特に限定されず、1個であってもよく、2個以上であってもよい。2個以上の環が形成される形態としては、例えば、R1とB2が有する置換基、及び、R2とB3が有する置換基とがそれぞれ結合して2個の環を形成する形態が挙げられる。
B1~B4として採りうる炭素原子は、水素原子又は置換基を有する。B1~B4として採りうる炭素原子のうち、置換基を有する炭素原子の数は、特に制限されないが、0、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。特に、B1及びB4が炭素原子であって、少なくとも一方が置換基を有することが好ましい。
B1~B4として採りうる炭素原子が有する置換基としては、特に制限されず、R1及びR2として採りうる上記置換基が挙げられる。中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基である。
B1~B4として採り得る炭素原子が有する置換基は、さらに置換基を有していてもよい。このさらに有していてもよい置換基としては、前述の一般式(2)におけるR1及びR2がさらに有してもよい置換基、及び、前述の一般式(1)におけるA、B及びGが有してもよい置換基Xが挙げられる。
B2及びB3として採りうる炭素原子が有する置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子がさらに好ましく、いずれか一方の置換基が電子吸引性基(例えば、アルコキシカルボニル基、アシル基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子)であることが特に好ましい。
一般式(3)において、B1~B4は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を示し、上記一般式(2)におけるB1~B4と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ただし、R3として採りうる置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、スルホニルアミド基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基又はアミノ基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
R4として採りうる置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
一般式(4)において、B1~B4は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を示し、上記一般式(2)におけるB1~B4と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ただし、R5として採りうる置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、スルホニルアミド基、ウレイド基又はカルバモイル基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アミド基又はアミノ基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
R5として採りうるアルキル基は、一般式(3)におけるR3として採りうるアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
R6として採りうるアルキル基は、一般式(3)におけるR4として採りうるアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
R6として採りうるアリール基は、炭素数6~12のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。このアリール基は置換基を有していてもよく、このような置換としては、以下の置換基群Bに含まれる基が挙げられ、特に、炭素数1~10のアルキル基、スルホニル基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基等が好ましい。これらの置換基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的に、置換基はアルキルスルホニルアミノ基が好ましい。
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノオキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、スルホニルアミノ基(アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基を含む)、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルホニル基(アルキル若しくはアリールスルホニル基を含む)、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基等。
一般式(5)において、B1~B4は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を示し、上記一般式(2)におけるB1~B4と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ただし、R7として採りうる置換基の、好ましい範囲、より好ましい範囲及びさらに好ましい基は、一般式(4)におけるR5として採りうる置換基と同じである。R5として採りうるアルキル基は、上記R3として採りうるアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、Buはブチル、Phはフェニルをそれぞれ示す。
一般式(6)中、A2は、一般式(1)中のAと同様である。中でも、含窒素5員環である複素環基が好ましい。
一般式(8)において、R5及びR6は、各々独立に、水素原子又は置換基を示し、上記一般式(4)におけるR5及びR6と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(9)において、R7及びR8は、各々独立に、水素原子又は置換基を示し、上記一般式(5)におけるR7及びR8と同義であり、好ましい範囲も同じである。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、i-Prはi-プロピル、t-Buはt-ブチル、Phはフェニルをそれぞれ示す。下記構造において*は各一般式中の炭素四員環との結合部を示す。
上記一般式(1)で表されるスクアリン系色素は、連結基を介して、共有結合により消光剤部が色素に連結されてなる、消光剤内蔵型色素であってもよい。上記消光剤内蔵型色素も、染料B及びCの少なくとも一方の色素として好ましく用いることができる。すなわち、上記消光剤内蔵型色素は、主吸収波長帯域を有する波長に応じて、染料B又は染料Cとして計上する。
上記消光剤部としては、例えば、上述の置換基Xにおけるフェロセニル基が挙げられる。また、国際公開第2019/066043号の段落[0199]~[0212]および段落[0234]~[0310]に記載の消光剤化合物における消光剤部を挙げることができる。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、Buはブチルをそれぞれ示す。
染料Dは、積層体中で波長680~780nmに主吸収波長帯域を有するものであれば特に制限されず、各種染料を用いることができる。
染料Dの具体例としては、例えば、ポルフィリン系、スクアリン系、シアニン(cyanine、CY)系の各色素(染料)が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1~40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3~40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2~10が好ましく、2~8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。なかでも、フェニル基が好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましく、3~5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、キノキサリル基、イソキノリル基、インドレニル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ナフトチアゾリル基、ベンズオキサゾリ基、m-カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
ヘテロアリール基としては、上記R1A及びR2Aにおけるヘテロアリール基の記載を好ましく適用することができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などが挙げられる。
アルキル基としては、上記R1A及びR2Aにおけるアルキル基の記載を好ましく適用することができる。
アルケニル基の炭素数は、2~40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3~40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2~10が好ましく、2~8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
酸素原子を含む炭化水素基としては、-L-Rx1で表される基が挙げられる。
Lは、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-(ORx2)m-または-(Rx2O)m-を表す。Rx1は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Rx2は、アルキレン基またはアリーレン基を表す。mは2以上の整数を表し、m個のRx2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Lは、-O-、-COO-または-OCO-が好ましく、-O-がより好ましい。
Rx1が表すアルキル基、アルケニル基、アリール基は上述したものと同義であり、好ましい範囲も同様である。Rx1は、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましく
Rx2が表すアルキレン基の炭素数は、1~20が好ましく、1~10がより好ましく、1~5が更に好ましい。アルキレン基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
Rx2が表すアリーレン基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。
mは2以上の整数を表し、2~20が好ましく、2~10がより好ましい。
酸素原子を含む炭化水素基は、-O-Rx1で表される基が好ましい。Rx1は、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、分岐のアルキル基が特に好ましい。すなわち、R1A及びR2Aが表す置換基は、アルコキシ基であることが好ましい。R1A及びR2Aが、アルコキシ基であることにより、溶剤溶解性、耐光性、可視透過性に優れた近赤外線吸収物質として、本発明における染料Dとして好適に使用することができる。
アルコキシ基の炭素数は、1~40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルコキシ基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルコキシ基の炭素数は、3~40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルコキシ基の分岐数は、2~10が好ましく、2~8がより好ましい。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む)、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基などが挙げられる。
Hammettのσp値(シグマパラ値)が正の置換基は、電子吸引性基として作用する。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子吸引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80である。
電子吸引性基の具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(-COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:0.44)、カルバモイル基(-CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(-COMe:0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(-SO2Me:0.72)、アリールスルホニル基(-SO2Ph:0.68)などが挙げられる。特に好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
Hammettのσp値については、例えば、特開2009-263614号公報の段落0024~0025を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましく、3~5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の具体例は、R1A及びR2Aで説明したものが挙げられ、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリル基、キノキサリル基、イソキノリル基、インドレニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基が好ましい。
ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基などが挙げられる。ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
アルキル基の炭素数は、1~40が好ましく、1~30がより好ましく、1~25が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1~40が好ましく、1~30がより好ましく、1~25が特に好ましい。アルコキシ基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
R3AとR4A、R5AとR6Aが互いに結合して環を形成する場合は、5~7員環(好ましくは5または6員環)を形成することが好ましい。形成される環としてはメロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましい。具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
(a)1,3-ジカルボニル環:例えば1,3-インダンジオン、1,3-シクロヘキサンジオン、5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン、1,3-ジオキサン-4,6-ジオンなど。
(b)ピラゾリノン環:例えば1-フェニル-2-ピラゾリン-5-オン、3-メチル-1-フェニル-2-ピラゾリン-5-オン、1-(2-ベンゾチアゾイル)-3-メチル-2-ピラゾリン-5-オンなど。
(c)イソオキサゾリノン環:例えば3-フェニル-2-イソオキサゾリン-5-オン、3-メチル-2-イソオキサゾリン-5-オンなど。
(d)オキシインドール環:例えば1-アルキル-2,3-ジヒドロ-2-オキシインドールなど。
(e)2,4,6-トリケトヘキサヒドロピリミジン環:例えばバルビツル酸または2-チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば1-メチル、1-エチル等の1-アルキル体、1,3-ジメチル、1,3-ジエチル、1,3-ジブチル等の1,3-ジアルキル体、1,3-ジフェニル、1,3-ジ(p-クロロフェニル)、1,3-ジ(p-エトキシカルボニルフェニル)等の1,3-ジアリール体、1-エチル-3-フェニル等の1-アルキル-1-アリール体、1,3-ジ(2-ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2-チオ-2,4-チアゾリジンジオン環:例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば3-メチルローダニン、3-エチルローダニン、3-アリルローダニン等の3-アルキルローダニン、3-フェニルローダニン等の3-アリールローダニン、3-(2-ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(g)2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオン(2-チオ-2,4-(3H,5H)-オキサゾールジオン環:例えば3-エチル-2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオンなど。
(h)チアナフテノン環:例えば3(2H)-チアナフテノン-1,1-ジオキサイドなど。
(i)2-チオ-2,5-チオゾリジンジオン環:例えば3-エチル-2-チオ-2,5-チアゾリジンジオンなど。
(j)2,4-チオゾリジンジオン環:例えば2,4-チアゾリジンジオン、3-エチル-2,4-チアゾリジンジオン、3-フェニル-2,4-チアゾリジンジオンなど。
(k)チアゾリン-4-オン環:例えば4-チアゾリノン、2-エチル-4-チアゾリノンなど。
(l)4-チアゾリジノン環:例えば2-エチルメルカプト-5-チアゾリン-4-オン、2-アルキルフェニルアミノ-5-チアゾリン-4-オンなど。
(m)2,4-イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)環:例えば2,4-イミダゾリジンジオン、3-エチル-2,4-イミダゾリジンジオンなど。
(n)2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン(2-チオヒダントイン)環:例えば2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオン、3-エチル-2-チオ-2,4-イミダゾリジンジオンなど。
(o)イミダゾリン-5-オン環:例えば2-プロピルメルカプト-2-イミダゾリン-5-オンなど。
(p)3,5-ピラゾリジンジオン環:例えば1,2-ジフェニル-3,5-ピラゾリジンジオン、1,2-ジメチル-3,5-ピラゾリジンジオンなど。
(q)ベンゾチオフェン-3-オン環:例えばベンゾチオフェン-3-オン、オキソベンゾチオフェンー3-オン、ジオキソベンゾチオフェンー3-オンなど。
(r)インダノン環:例えば1-インダノン、3-フェニル-1-インダノン、3-メチル-1-インダノン、3,3-ジフェニル-1-インダノン、3,3-ジメチル-1-インダノンなど。
R21およびR22は、それぞれ独立に、置換基を表し、R21とR22は互いに結合して環を形成していてもよい。
R21およびR22が表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基および、下式(2-4)で示す基が好ましく、ハロゲン原子、アリール基またはアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
アルキル基の炭素数は、1~40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1~40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
アリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。アリール基としては、フェニル基が好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよく、単環が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましく、3~5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、R1A及びR2Aで説明したものが挙げられる。
式(D2)中、R3a~R6a、X1a、X2a、R21a及びR22aは、それぞれ、上述したR3A~R6A、X1、X2、R21及びR22と、同義であり、好ましい範囲も同様である。
R1aおよびR2aにおける置換基は、R1A及びR2Aにおけるアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基が有していてもよい置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R3b~R6b、R21b及びR22bは、それぞれ、上述したR3A~R6A、R21及びR22と、同義であり、好ましい範囲も同様である。
すなわち、R3b及びR6bは電子吸引性基であることが好ましく、シアノ基がより好ましい。
R21b及びR22bは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはヘテロアリール基が好ましく、ハロゲン原子、アリール基またはアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。
なお、以下の構造式中、i-C10H21などの「i」は、分岐していることを示す。また、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、
R1、R2、R41及びR42は、中でも、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基又はアリール基がさらに好ましい。
R1、R2、R41及びR42はさらに置換基を有していてもよい。さらに有していてもよい置換基としては、前述の一般式(2)におけるR1及びR2がさらに有してもよい置換基、及び、前述の一般式(1)におけるA、B及びGが有してもよい置換基Xが挙げられる。
B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7およびB8として採り得る炭素原子が有する置換基は、さらに置換基を有していてもよい。このさらに有していてもよい置換基としては、前述の一般式(1)におけるA、B及びGが有してもよい置換基Xが挙げられる。
上記において、形成される環としてはヘテロ環又はヘテロアリール環が好ましく、形成される環の大きさは特に制限されないが、5員環又は6員環であることが好ましい。また、形成される環の数は特に限定されず、1個であってもよく、2個以上であってもよい。2個以上の環が形成される形態としては、例えば、R1とB2が有する置換基、及び、R2とB3が有する置換基とがそれぞれ結合して2個の環を形成する形態が挙げられる。
また、波長選択吸収層中において、上記染料A~Dの含有量の合計は、波長選択吸収層を構成する樹脂100質量部に対し、通常は50質量部以下であり、40質量部以下が好ましく、30質量部以下がより好ましい。
染料Aの含有量は波長選択吸収層を構成する樹脂100質量部に対し、0.01~45質量部が好ましく、0.1~30質量部がより好ましい。染料Bの含有量は波長選択吸収層を構成する樹脂100質量部に対し、0.01~45質量部が好ましく、0.1~30質量部がより好ましい。染料Cの含有量は波長選択吸収層を構成する樹脂100質量部に対し、0.01~30質量部が好ましく、0.1~10質量部がより好ましい。染料Dの含有量は波長選択吸収層を構成する樹脂100質量部に対し、0.05~50質量部が好ましく、0.2~40質量部がより好ましい。
上記波長選択吸収層が4種の染料A~Dを全て含有する場合、波長選択吸収層中における各染料A~Dの含有割合は、質量比で、染料A:染料B:染料C:染料D=1:0.1~10:0.05~5:0.1~10が好ましく、1:0.2~5:0.1~3:0.2~5がより好ましい。
上記波長選択吸収層に含まれる樹脂(以下、「マトリックス樹脂」とも称す。)は、上記染料及び後記染料の褪色防止剤を分散(好ましくは溶解)することができ、褪色防止剤による染料の耐光性低下を抑制することができる限り、特に限定されるものではない。外光反射の抑制及び輝度低下の抑制を充足することができ、しかも、OLED表示装置の画像本来の色味を優れたレベルで保持することができることが、好ましい。
染料B及びCの少なくとも一方が一般式(1)で表されるスクアリン系色素である場合には、上記マトリックス樹脂は、このスクアリン系色素がより先鋭な吸収を示すことが可能な、低極性マトリックス樹脂であることが好ましい。上記スクアリン系色素がより先鋭な吸収を示すことにより、上述の関係式(I)~(VI)を好ましいレベルで満たすことができ、OLED表示装置の画像本来の色味をより優れたレベルで保持することができる。ここで、低極性とは、下記関係式Iで定義されるfd値が0.50以上であることが好ましい。
関係式I:fd=δd/(δd+δp+δh)
関係式Iにおいて、δd、δp及びδhは、それぞれ、Hoy法により算出される溶解度パラメータδtに対する、London分散力に対応する項、双極子間力に対応する項、及び、水素結合力に対応する項を示す。具体的な算出方法については、後述の通りである。すなわち、fdはδdとδpとδhの和に対するδdの比率を示す。
fd値を0.50以上とすることにより、より先鋭な吸収波形が得られやすくなる。
また、波長選択吸収層がマトリックス樹脂を2種以上含む場合、fd値は、下記のようにして算出する。
fd=Σ(wi・fdi)
ここで、wiはi番目のマトリックス樹脂の質量分率、fdiはi番目のマトリックス樹脂のfd値を示す。
London分散力に対応する項δdは、文献“Properties of Polymers 3rd,ELSEVIER,(1990)”の214~220頁の「2)Method of Hoy (1985,1989)」欄に記載のAmorphous Polymersについて求められるδdをいうものとし、上記文献の上記の欄の記載に従って算出される。
双極子間力に対応する項δpは、文献“Properties of Polymers 3rd,ELSEVIER,(1990)”の214~220頁の「2)Method of Hoy(1985,1989)」欄に記載のAmorphous Polymersについて求められるδpをいうものとし、上記文献の上記の欄の記載に従って算出される。
水素結合力に対応する項δhは、文献“Properties of Polymers 3rd,ELSEVIER,(1990)”の214~220頁の「2)Method of Hoy(1985,1989)」欄に記載のAmorphous Polymersについて求められるδhをいうものとし、上記文献の上記の欄の記載に従って算出される。
なお、樹脂とは、ポリマーに加えて任意の慣用成分を含んでいてもよい。ただし、上記マトリックス樹脂のfdは、マトリックス樹脂を構成するポリマーについての算出値である。
また、例えば、これらの好ましい樹脂に加えて、後述する伸張性樹脂成分及び剥離性制御樹脂成分等の波長選択吸収層に機能性を付与する樹脂成分を用いることも好ましい。すなわち、本発明においてマトリックス樹脂とは、上述の樹脂の他に、伸張性樹脂成分及び剥離性制御樹脂成分を含む意味で使用する。
上記マトリックス樹脂が、ポリスチレン樹脂を含むことが、色素の吸収波形の先鋭化の点から好ましい。
上記ポリスチレン樹脂に含まれるポリスチレンとしては、スチレン成分を含むポリマーを意味する。ポリスチレンはスチレン成分を50質量%以上含むことが好ましい。上記波長選択吸収層は、ポリスチレンを、1種含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。ここで、スチレン成分とは、その構造中にスチレン骨格を有する単量体由来の構造単位である。
ポリスチレンは、光弾性係数及び吸湿性を波長選択吸収層として好ましい範囲の値へ制御する点から、スチレン成分を70質量%以上含むことがより好ましく、85質量%以上含むことがさらに好ましい。また、ポリスチレンはスチレン成分のみから構成されていることも好ましい。
具体的なスチレン化合物として、例えば、スチレン;α-メチルスチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、3,5-ジメチルスチレン、2,4-ジメチルスチレン、o-エチルスチレン、p-エチルスチレン及びtert-ブチルスチレン等のアルキルスチレン;ヒドロキシスチレン、tert-ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、o-クロロスチレン及びp-クロロスチレン等のスチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが導入された置換スチレンなどが挙げられる。中でも、入手しやすさ、材料価格などの観点から、上記ポリスチレンは、スチレンの単独重合体(すなわちポリスチレン)が好ましい。
また、上記ポリスチレンは、水素添加されていてもよい(水添ポリスチレンであってもよい)。上記水添ポリスチレンとしては、特に限定されないが、SBS(スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体)に水素添加した水添スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SEBS)、及び、SIS(スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合)に水素を添加した水添スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SEPS)等の、水素添加されたスチレン-ジエン系共重合体が好ましい。上記水添ポリスチレンは、1種のみを使用してもよいし、2種以上を使用してもよい。
また、上記ポリスチレンは、変性ポリスチレンであってもよい。上記変性ポリスチレンとしては、特に限定されないが、極性基等の反応性基が導入されたポリスチレンが挙げられ、具体的には、マレイン酸変性等の酸変性ポリスチレン及びエポキシ変性ポリスチレンが好ましく挙げられる。
ポリスチレン系樹脂は、アニオン、塊状、懸濁、乳化又は溶液重合方法等の情報により得ることができる。また、ポリスチレンにおいては、共役ジエン及びスチレン単量体のベンゼン環の不飽和二重結合の少なくとも一部が水素添加されていてもよい。水素添加率は核磁気共鳴装置(NMR)によって測定できる。
上記ポリフェニレンエーテル樹脂としては、旭化成(株)製ザイロンS201A、同202A、同S203A等を好ましく用いることができる。また、あらかじめポリスチレン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂を混合した樹脂を用いてもよい。ポリスチレン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂との混合樹脂としては、例えば、旭化成(株)製ザイロン1002H、同1000H、同600H、同500H、同400H、同300H、同200H等を好ましく用いることができる。
上記波長選択吸収層において、ポリスチレン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂とを含有する場合、両者の質量比は、ポリスチレン樹脂/ポリフェニレンエーテル樹脂で、99/1~50/50が好ましく、98/2~60/40がよりに好ましく、95/5~70/30がさらに好ましい。ポリフェニレンエーテル樹脂の配合比率を上記好ましい範囲とすることにより、波長選択吸収層は十分な靱性を有し、また溶液成膜をした場合には溶剤を適度に揮散させることができる。
環状ポリオレフィン樹脂(ポリシクロオレフィン樹脂とも称される。)に含まれる環状ポリオレフィンを形成する環状オレフィン化合物としては、炭素-炭素二重結合を含む環構造を持つ化合物であれば特に制限されず、例えば、ノルボルネン化合物、ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物、環状共役ジエン化合物及びビニル脂環式炭化水素化合物等が挙げられる。
環状ポリオレフィンとしては、例えば、(1)ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(2)ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(3)環状共役ジエン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(4)ビニル脂環式炭化水素化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、(1)~(4)の各化合物に由来する構造単位を含む重合体の水素化物等が挙げられる。
本発明において、ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体には、各化合物の開環重合体を含む。
一般式(A-II)及び(A-III)中、R3~R6は、各々独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を示す。
一般式(A-I)~(A-III)における炭化水素基は、炭素原子と水素原子からなる基であれば特に制限されず、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアリール基(芳香族炭化水素基)等が挙げられる。中でも、アルキル基又はアリール基が好ましい。
一般式(A-II)及び(A-III)中、X2及びX3、Y2及びY3は、各々独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の炭化水素基、-(CH2)nCOOR11、-(CH2)nOCOR12、-(CH2)nNCO、-(CH2)nNO2、-(CH2)nCN、-(CH2)nCONR13R14、-(CH2)nNR13R14、-(CH2)nOZ若しくは-(CH2)nW、又は、X2とY2若しくはX3とY3が互いに結合して形成する、(-CO)2O若しくは(-CO)2NR15を示す。
ここで、R11~R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1~20の炭化水素基を示し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を示し、WはSi(R16)pD(3-p)(R16は炭素数1~10の炭化水素基を示し、Dはハロゲン原子、-OCOR17又は-OR17(R17は炭素数1~10の炭化水素基)を示す。pは0~3の整数である)を示す。nは、0~10の整数であり、0~8が好ましく、0~6がより好ましい。
X2及びX3は、それぞれ、水素原子、-CH3又は-C2H5が好ましく、透湿度の点で、水素原子がより好ましい。
Y2及びY3は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子(特に塩素原子)又は-(CH2)nCOOR11(特に-COOCH3)が好ましく、透湿度の点で、水素原子がより好ましい。
その他の基は、適宜に選択される。
ここで、R11~R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1~20の炭化水素基を示し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を示し、WはSi(R16)pD(3-p)(R16は炭素数1~10の炭化水素基を示し、Dはハロゲン原子、-OCOR17又は-OR17(R17は炭素数1~10の炭化水素基)を示す。pは0~3の整数である)を示す。nは0~10の整数である。
ノルボルネン化合物の重合体としては、ノルボルネン化合物(例えば、ノルボルネンの多環状不飽和化合物)同士を付加重合することによって得られる。
このようなノルボルネン化合物の付加(共)重合体としては、三井化学社よりアペルの商品名で発売されており、ガラス転移温度(Tg)が互いに異なる、APL8008T(Tg70℃)、APL6011T(Tg105℃)、APL6013T(Tg125℃)、及び、APL6015T(Tg145℃)等が挙げられる。また、ポリプラスチック社より、TOPAS8007、同6013、同6015等のペレットが市販されている。さらに、Ferrania社よりAppear3000が市販されている。
上記波長選択吸収層中の上記マトリックス樹脂の含有量は、通常は99.90質量%以下であり、99.85質量%以下が好ましい。
波長選択吸収層が含有する環状ポリオレフィンは2種以上であってもよく、組成比及び分子量の少なくとも一方が異なるポリマー同士を併用してもよい。この場合、各ポリマーの合計含有量が上記範囲内となる。
上記波長選択吸収層は、樹脂成分として伸長性を示す成分(伸長性樹脂成分とも称す。)を適宜選んで含むことができる。具体的には、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂(ABS樹脂)、スチレン-ブタジエン樹脂(SB樹脂)、イソプレン樹脂、ブタジエン樹脂、ポリエーテル-ウレタン樹脂及びシリコーン樹脂等を挙げることができる。また、これらの樹脂をさらに、適宜水素添加してもよい。
上記伸長性樹脂成分としては、ABS樹脂又はSB樹脂を用いることが好ましく、SB樹脂を用いることがより好ましい。
上記波長選択吸収層は、後述する上記波長選択吸収層の製造方法のうち、剥離フィルムから波長選択吸収層の剥離を行う工程を含む方法により作製する場合には、樹脂成分として剥離性を制御する成分(剥離性制御樹脂成分)を含むことができ、好ましい。剥離フィルムからの波長選択吸収層の剥離性を制御することで、剥離後の波長選択吸収層に剥ぎとった跡が付くことを防ぐことができ、また、剥離工程における種々の加工速度への対応が可能となる。これらの結果、波長選択吸収層の品質及び生産性向上に好ましい効果を得ることができる。
上記ポリエステル系添加剤の質量平均分子量が上記好ましい下限値以上であると、脆性、湿熱耐久性の観点で好ましく、上記好ましい上限値以下であると、樹脂との相溶性の観点で好ましい。
上記ポリエステル系添加剤の質量平均分子量は、以下の条件で測定した標準ポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)の値である。分子量分布(Mw/Mn)についても、同じ条件により測定することができる。なお、Mnは標準ポリスチレン換算の数平均分子量である。
GPC:ゲル浸透クロマトグラフ装置(東ソー(株)製HLC-8220GPC、
カラム;東ソー(株)製ガードカラムHXL-H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL2本、TSK gel G2000HXLを順次連結、
溶離液;テトラヒドロフラン、
流速;1mL/min、
サンプル濃度;0.7~0.8質量%、
サンプル注入量;70μL、
測定温度;40℃、
検出器;示差屈折(RI)計(40℃)、
標準物質;東ソー(株)製TSKスタンダードポリスチレン)
このジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸及び芳香族ジカルボン酸等が挙げられ、芳香族ジカルボン酸、又は、芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸の混合物を好ましく用いることができる。
脂肪族ジオールの中でも、炭素数2~4の脂肪族ジオールが好ましく、炭素数2~3の脂肪族ジオールがより好ましい。
脂肪族ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール及び1,4-ブチレングリコールなどが挙げることができ、これらを単独又は二種類以上を併用して用いることができる。
上記波長選択吸収層は、上記染料A~Dの少なくとも1種を含む染料の褪色を防止するため、染料の褪色防止剤(単に、褪色防止剤とも称す。)を含有する。
上記褪色防止剤としては、国際公開第2015/005398号の段落[0143]~[0165]に記載の酸化防止剤、同[0166]~[0199]に記載のラジカル捕捉剤、及び同[0205]~[0206]に記載の劣化防止剤等、通常用いられる褪色防止剤を特に限定することなく用いることができる。
ただし、R10~R20におけるアルキル基は、アラルキル基を含む。
R10~R20はさらに置換基を有していてもよく、置換基としてはR10~R20で示される各基が挙げられる。
一般式(IV)で表される化合物の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。
Yが窒素原子と共に形成する複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリン-1,1-ジオン環、ピロリジン環及びイミダゾリジン環等が挙げられる。
また、上記複素環はさらに置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基及びアルコキシ基等が挙げられる。
褪色防止剤を上記好ましい範囲内で含有することにより、本発明の積層体は、波長選択吸収層の変色等の副作用を起こすことなく、染料(色素)の耐光性を向上させることができる。
上記波長選択吸収層は、前述の染料とマトリックス樹脂と染料の褪色防止剤に加え、マット剤及びレベリング(界面活性剤)剤等を含んでもよい。
上記波長選択吸収層の表面には、滑り性付与及びブロッキング防止のために微粒子を添加することが好ましい。この微粒子としては、疎水基で表面が被覆され、二次粒子の態様をとっているシリカ(二酸化ケイ素,SiO2)が好ましく用いられる。なお、微粒子には、シリカとともに、あるいはシリカに代えて、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、タルク、クレイ、焼成カオリン、焼成珪酸カルシウム、水和珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム及び燐酸カルシウムなどの微粒子を用いてもよい。市販の微粒子としては、R972及びNX90S(いずれも日本アエロジル株式会社製、商品名)などが挙げられる。
上記波長選択吸収層が微粒子としてのマット剤を含有する場合、フィルタ表面から微粒子が突出した突起による微小凹凸は、高さ30nm以上の突起が104個/mm2以上存在すると、特に滑り性、ブロッキング性の改善効果が大きい。
上記波長選択吸収層中のマット剤の含有量は目的に応じて適宜に調整される。
ただし、本発明の積層体においては、波長選択吸収層の表面のうちガスバリア層と接する面には、本発明の効果を損なわない範囲で上記マット剤微粒子を付与することが好ましい。
上記波長選択吸収層には、レベリング剤(界面活性剤)を適宜混合することができる。レベリング剤としては、常用の化合物を使用することができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。具体的には、例えば、特開2001-330725号公報明細書中の段落番号[0028]~[0056]記載の化合物が挙げられる。
上記波長選択吸収層中のレベリング剤の含有量は目的に応じて適宜に調整される。
上記波長選択吸収層は、常法により、溶液製膜法、溶融押出し法、又は、基材フィルム(剥離フィルム)上に任意の方法でコーティング層を形成する方法(コーティング法)で作製することができ、適宜延伸を組み合わせることもできる。上記波長選択吸収層は、好ましくはコーティング法により作製される。
溶液製膜法は、波長選択吸収層の材料を有機溶媒又は水に溶解した溶液を調製し、濃縮工程及びろ過工程などを適宜実施した後に、支持体上に均一に流延する。次に、生乾きの膜を支持体から剥離し、適宜ウェブの両端をクリップなどで把持して乾燥ゾーンで溶媒を乾燥させる。また、延伸は、フィルムの乾燥中及び乾燥が終了した後に別途実施することもできる。
溶融押出し法は、波長選択吸収層の材料を熱で溶融し、ろ過工程などを適宜実施した後に、支持体上に均一流延する。次に、冷却等により固まったフィルムを剥離し、適宜延伸することができる。上記波長選択吸収層の主材料が熱可塑性ポリマー樹脂である場合、剥離フィルムの主材料も熱可塑性ポリマー樹脂を選定し、溶融状態にしたポリマー樹脂を公知の共押出し法で製膜することができる。この際、波長選択吸収層と剥離フィルムのポリマーの種類及び各層に混合する添加剤を調整したり、共押出ししたフィルムの延伸温度、延伸速度、延伸倍率等を調整したりすることによって、波長選択吸収層と剥離フィルムとの接着力を制御することができる。
冷却ドラムの数は特に制限されないが、通常は2本以上である。また、冷却ドラムの配置方法としては、例えば、直線型、Z型、L型などが挙げられるが特に制限されない。またダイスの開口部から押出された溶融樹脂の冷却ドラムへの通し方も特に制限されない。
コーティング法では、剥離フィルムに上記波長選択吸収層の材料の溶液を塗布し、コーティング層を形成する。剥離フィルム表面には、コーティング層との接着性を制御するため、適宜、離型剤等を予め塗布しておいてもよい。コーティング層は、後工程で接着層を介して他の部材と積層させた後、剥離フィルムを剥離して用いることができる。接着層を構成する接着剤については、任意の接着剤を適宜使用することができる。なお、剥離フィルム上に、上記波長選択吸収層の材料の溶液をと塗布した状態又はコーティング層が積層された状態で、適宜剥離フィルムごと延伸することができる。
波長選択吸収層材料に上記染料及び上記褪色防止剤を添加するタイミングは、製膜される時点で添加されていれば特に限定されない。例えば、上記マトリックス樹脂の合成時点で添加してもよいし、波長選択吸収層材料のコーティング液調製時に波長選択吸収層材料と混合してもよい。
波長選択吸収層を、コーティング法等で形成させるために用いられる剥離フィルムは、膜厚が5~100μmであることが好ましく、10~75μmがより好ましく、15~55μmがさらに好ましい。膜厚が上記好ましい下限値以上であると、十分な機械強度を確保しやすく、カール、シワ、座屈等の故障が生じにくい。また、膜厚が上記好ましい上限値以下であると、上記波長選択吸収層と剥離フィルムとの複層フィルムを、例えば長尺のロール形態で保管する場合に、複層フィルムにかかる面圧を適正な範囲に調整しやすく、接着の故障が生じにくい。
剥離フィルムの波長選択吸収層を形成する側の表面エネルギーは、41.0~48.0mN/mであることが好ましく、42.0~48.0mN/mであることがより好ましい。表面エネルギーが上記好ましい下限値以上であると、波長選択吸収層の厚みの均一性を高められ、上記好ましい上限値以下であると、波長選択吸収層を剥離フィルムとの剥離力を適切な範囲に制御しやすい。
上記波長選択吸収層を、コーティング法で形成させる場合、波長選択吸収層と剥離フィルムとの間の剥離力は、波長選択吸収層の材料、剥離フィルムの材料、波長選択吸収層の内部歪み等を調整して制御することができる。この剥離力は、例えば、剥離フィルムを90°方向に剥がす試験で測定することができ、300mm/分の速度で測定したときの剥離力が、0.001~5N/25mmが好ましく、0.01~3N/25mmがより好ましく、0.05~1N/25mmがさらに好ましい。上記好ましい下限値以上であれば、剥離フィルムの剥離工程以外での剥離を防ぐことができ、上記好ましい上限値以下であれば、剥離工程における剥離不良(例えば、ジッピング及び波長選択吸収層の割れ)を防ぐことができる。
上記波長選択吸収層の膜厚は、特に制限されないが、1~18μmが好ましく、1~12μmがより好ましく、2~8μmがさらに好ましい。上記好ましい上限値以下であれば、薄いフィルムに高濃度で染料を添加することにより、染料(色素)が発する蛍光による偏光度の低下を抑えることができる。また、消光剤及び褪色防止剤の効果も発現しやすい。一方、上記好ましい下限値以上であると、面内の吸光度の均一度を維持しやすくなる。
本発明において膜厚が1~18μmであるとは、波長選択吸収層の厚さを、どの部位で図っても1~18μmの範囲内にあることを意味する。このことは、膜厚1~12μm、2~8μmについても同様である。膜厚は、アンリツ(株)社製電子マイクロメーターにより測定することができる。
上記波長選択吸収層は、波長450nmにおける吸光度は0.05以上3.0以下が好ましく、0.1以上2.0以下がより好ましく、0.1以上1.0以下がさらに好ましい。
また、波長590nmにおける吸光度は0.1以上3.0以下が好ましく、0.2以上2.0以下がより好ましく、0.3以上1.5以下がさらに好ましい。
吸光度を上記範囲に調節した上記波長選択吸収層をOLED表示装置に組み込むことにより、OLED表示装置の画像本来の色味を優れたレベルで保持することができ、より高輝度で、外光反射もより抑制された表示性能が得られる。
上記波長選択吸収層の吸光度は、染料の種類及び添加量により調整することができる。
上記波長選択吸収層の含水率は、耐久性の観点から、膜厚のいかんに関わらず、25℃、相対湿度80%の条件において、0.5質量%以下であることが好ましく、0.3質量%以下であることがより好ましい。
本明細書において、波長選択吸収層の含水率は、必要に応じて膜厚を厚くした試料を用いて測定することができる。試料を24時間以上調湿した後に、水分測定器、試料乾燥装置“CA-03”及び“VA-05”(共に三菱化学(株)製)にてカールフィッシャー法で測定し、水分量(g)を試料質量(g、水分量を含む)で除して算出できる。
上記波長選択吸収層のガラス転移温度は、50℃以上140℃以下であることが好ましい。より好ましくは、60℃以上130℃以下であり、70℃以上120℃以下がさらに好ましい。ガラス転移温度が上記好ましい下限値以上であると、高温使用した場合の偏光子の劣化を抑制することができ、ガラス転移温度が上記好ましい上限値以下であると、塗布液に使用した有機溶剤の波長選択吸収層中への残存のしやすさを抑制することができる。
上記波長選択吸収層のガラス転移温度は以下の方法により測定できる。
示差走査熱量測定装置(X-DSC7000(アイティー計測制御(株)製))にて、波長選択吸収層20mgを測定パンに入れ、これを窒素気流中で速度10℃/分で30℃から120℃まで昇温して15分間保持した後、30℃まで-20℃/分で冷却する。この後、再度30℃から250℃まで速度10℃/分で昇温して、ベースラインが低温側から偏倚し始める温度をガラス転移温度Tgとした。
上記波長選択吸収層のガラス転移温度は、ガラス転移温度の異なる2種類以上のポリマーを混合することにより、あるいは褪色防止剤等の低分子化合物の添加量を変化させることにより調節することができる。
波長選択吸収層には任意のグロー放電処理、コロナ放電処理、又は、アルカリ鹸化処理などにより親水化処理を施すことが好ましく、コロナ放電処理が最も好ましく用いられる。特開平6-94915号公報、又は同6-118232号公報などに開示されている方法などを適用することも好ましい。
好ましくは、後述のOLED表示装置における粘着剤層の記載を適用することができる。
本発明の積層体は、上記波長選択吸収層の少なくとも片面にガスバリア層を有し、このガスバリア層は、結晶性樹脂を含有し、層の厚みが0.1μm~10μmであって、層の酸素透過度が60cc/m2・day・atm以下である。
上記ガスバリア層において、上記「結晶性樹脂」は、温度を上げた際に結晶から液体に相転移する融点が存在する樹脂であって、上記ガスバリア層に、酸素ガスに係るガスバリア性を付与できるものである。
上記ガスバリア層に含まれる結晶性樹脂としては、ガスバリア性を有する結晶性樹脂であって、ガスバリア層に所望の酸素透過度を付与できる限り、特に制限することなく用いることができる。
上記結晶性樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール及びポリ塩化ビニリデンを挙げることができ、結晶部がガスの透過を効果的に抑制することができる点から、ポリビニルアルコールが好ましい。
上記ポリビニルアルコールは、変性されていてもよく、変性されていなくてもよい。変性ポリビニルアルコールとしては、アセトアセチル基、カルボキシル等の基を導入した変性ポリビニルアルコールが挙げられる。
上記ポリビニルアルコールのけん化度は、酸素ガスバリア性をより高める観点から、80.0mol%以上が好ましく、90.0mol%以上がより好ましく、97.0mol%以上がさらに好ましく、98.0mol%以上が特に好ましい。上限値に特に制限はないが、99.99mol%以下が実際的である。上記ポリビニルアルコールのけん化度は、JIS K 6726 1994に記載の方法に基づき算出される値である。
上記ガスバリア層は、本発明の効果を損なわない範囲で、通常ガスバリア層に含有される任意の成分を含んでいてもよい。例えば、上記結晶性樹脂に加え、非晶性樹脂材料、ゾルゲル材料などの有機-無機ハイブリッド系材料、SiO2、SiOx、SiON、SiNx及びAl2O3などの無機系材料を含有していてもよい。
また、上記ガスバリア層は、本発明の効果を損なわない範囲で、製造工程に起因した水及び有機溶媒等の溶媒を含有していてもよい。
上記ガスバリア層中の結晶性樹脂の含有量は、例えば、ガスバリア層の全質量100質量%中、90質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましい。上限値に特に制限はないが、100質量%とすることもできる。
なお、ガスバリア層の酸素透過度は、JIS K 7126-2 2006に基づくガス透過度試験方法に基づいて測定した値である。測定装置としては、例えば、MOCON社製の酸素透過率測定器、OX-TRAN2/21(商品名)を用いることができる。なお、測定条件は、温度25℃、相対湿度50%とする。
酸素透過度は、SI単位として、(fm)/(s・Pa)を用いることができる。(1fm)/(s・Pa)=8.752(cc)/(m2・day・atm)で換算することが可能である。fmはフェムトメートルと読み、1fm=10-15mを表わす。
上記ガスバリア層の厚みは、後述の実施例に記載の方法により測定される。
上記ガスバリア層に含まれる結晶性樹脂の結晶化度は、J. Appl. Pol. Sci., 81, 762(2001)に記載の方法に基づき、以下の方法により測定、算出される値である。
DSC(示唆走査熱量計)を用い、ガスバリア層から剥離した試料について、20℃から260℃の範囲にかけて10℃/minで昇温し、融解熱1を測定する。また、完全結晶の溶解熱2として、J. Appl. Pol. Sci., 81, 762(2001)に記載の値を用いる。得られた溶解熱1及び溶解熱2を用い、以下の式により結晶化度を算出する。
[結晶化度(%)]=([融解熱1]/[融解熱2])×100
具体的には、上記結晶化度は、後述の実施例に記載の方法により測定、算出される値である。なお、融解熱1と融解熱2とは同じ単位であればよく、通常、Jg-1である。
ガスバリア層を形成する方法は特に制限されないが、常法により、スピン塗布及びスリット塗布等のキャスト法に作成する方法が挙げられる。また、市販の樹脂製ガスバリアフィルム又はあらかじめ作製しておいた樹脂性ガスバリアフィルムを、上記波長選択吸収層に貼り合せる方法などを挙げることができる。
本発明の積層体は、上記波長選択吸収層及び上記ガスバリア層以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の光学フィルムを適宜有していてもよい。
上記任意の光学フィルムについては、光学特性及び材料のいずれについても特に制限はないが、セルロースエステル樹脂、アクリル樹脂、環状オレフィン樹脂及びポリエチレンテレフタレート樹脂の少なくともいずれかを含む(あるいは主成分とする)フィルムを好ましく用いることができる。なお、光学的に等方性のフィルムを用いても、光学的に異方性の位相差フィルムを用いてもよい。
上記任意の光学フィルムについて、セルロースエステル樹脂を含むものとしては、例えばフジタックTD80UL、同TG60UL、同TJ40UL(いずれも富士フイルム社製)などを利用することができる。
上記任意の光学フィルムについて、アクリル樹脂を含むものとしては、特許第4570042号公報に記載のスチレン系樹脂を含有する(メタ)アクリル樹脂を含む光学フィルム、特許第5041532号公報に記載のグルタルイミド環構造を主鎖に有する(メタ)アクリル樹脂を含む光学フィルム、特開2009-122664号公報に記載のラクトン環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂を含む光学フィルム、特開2009-139754号公報に記載のグルタル酸無水物単位を有する(メタ)アクリル系樹脂を含む光学フィルムを利用することができる。
また、上記任意の光学フィルムについて、環状オレフィン樹脂を含むものとしては、特開2009-237376号公報の段落[0029]以降に記載の環状オレフィン系樹脂フィルム、特許第4881827号公報、特開2008-063536号公報に記載のRthを低減する添加剤を含有する環状オレフィン樹脂フィルムを利用することができる。
ヒンダードフェノール系化合物の例としては、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ペンタエリスリチル-テトラキス〔3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナミド)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレイトなどが挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物の例としては、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2-メチレンビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェノール)、(2,4-ビス-(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、トリエチレングリコール-ビス〔3-(3-tert-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナミド)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-ブチルフェニル)-5-クロルベンゾトリアゾール、(2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-アミルフェニル)-5-クロルベンゾトリアゾール、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、2-[5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチル-6-(tert-ブチル)フェノール、ペンタエリスリチル-テトラキス〔3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕などが挙げられる。
上記紫外線吸収層中の紫外線吸収剤の含有量は目的に応じて適宜に調整される。
本発明の積層体は、上述の波長選択吸収層の製造方法及びガスバリア層の製造方法を用いて、作製することができる。
例えば、上述の製造方法により作製した波長選択吸収層上に、直接、上述のガスバリア層を作製する方法が挙げられる。この場合、波長選択吸収層のうち、ガスバリア層を設ける面には、コロナ処理を施しておくことも好ましい。
また、上記任意の光学フィルムを設ける場合には、粘着剤層を介して貼り合わせることも好ましい。例えば、波長選択吸収層上にガスバリア層を設けた後、さらに粘着剤層又は接着剤層を介して紫外線吸収剤を含有する光学フィルムを貼り合わせることも好ましい。
本発明のOLED表示装置は、本発明の積層体を含む。
本発明のOLED表示装置としては、本発明の積層体を、上記ガスバリア層が少なくとも上記波長選択吸収層よりも外光側に位置するような構成で含む限り、その他の構成としては、通常用いられているOLED表示装置の構成を特に制限なく用いることができる。本発明のOLED表示装置の構成例としては、特に制限されないが、例えば、外光に対して反対側から順に、ガラス、TFT(薄膜トランジスタ)を含む層、OLED表示素子、バリアフィルム、カラーフィルター、ガラス、粘着剤層、本発明の積層体及び表面フィルムを含む表示装置が挙げられる。
上記OLED表示素子は、アノード電極、発光層及びカノード電極の順に積層した構成を有する。アノード電極及びカノード電極の間には、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層及び電子注入層等を含んでいる。この他、例えば、特開2014-132522号公報の記載も参照することができる。
また、上記カラーフィルターとしては、通常のカラーフィルターに加え、量子ドットを積層したカラーフィルターを使用することもできる。
上記ガラスに代えて、樹脂フィルムを採用することもできる。
さらに、上記波長選択吸収層中に含有する染料を、前述の通り、4種の染料A~Dを組合わせて含有する形態とした場合には、染料の混合に伴う耐光性の低下を上回る、優れたレベルの耐光性を示すことができる。特に、4種の染料A~Dを上述の関係式(I)~(VI)を満たすように含有することにより、外光反射の抑制と輝度低下の抑制を充分なレベルで両立し、しかも、発光層(光源)から発せられた光により形成される画像本来の色味を優れたレベルで保持することができる。
つまり、通常、上記表面フィルムとして反射防止機能を有する円偏光板が使用されるところ、本発明の積層体を採用することにより、本発明のOLED表示装置は、円偏光板を用いることなく上記優れた効果を発揮することができる。なお、本発明のOLED表示装置の構成として、本発明の効果を損なわない範囲で、反射防止フィルムを併用することを妨げるものではない。
本発明のOLED表示装置に適用できるOLEDのカラー画像の形成方法は、特に制限されず、R(赤)G(緑)B(青)の三色塗り分け方式、色変換方式及びカラーフィルター方式のいずれの方式も使用することができ、三色塗り分け方式を好適に使用することができる。そのため、本発明のOLED表示装置の光源としても、上記画像形成方式に対応する各発光層を適用することができる。
本発明のOLED表示装置において、本発明の積層体は、外光とは反対側に位置する面において、粘着剤層を介してガラス(基材)と貼り合わされていることが好ましい。
本発明のOLED表示装置において、本発明の積層体は、外光とは反対側に位置する面において、粘着剤層又は接着剤層を介してガラス(基材)と貼り合わされていることが好ましい。
剥離性基材としては、特に制限されず、任意の剥離性基材を使用することができ、例えば上述の上記波長選択吸収層の製造方法における剥離フィルムが挙げられる。
その他、塗布、乾燥、熟成及び硬化の条件についても、常法に基づき、適宜調整することができる。
本発明のOLED表示装置において、本発明の積層体は、外光の反射を低減させる点から、各層の隣接層に対する屈折率の差を一定の範囲内に調節することが好ましい。隣接層とは、層同士が直接接している関係にある層を意味する。上記隣接層間の屈折率差は0.15以下が好ましく、0.10以下がより好ましく、0.06以下がさらに好ましく、0.05以下が特に好ましく、なかでも0.04以下が好ましい。すなわち、本発明の積層体を構成する全ての層が、上記隣接層間の屈折率差を満たすことが好ましい。
上記隣接層間の屈折率差を満たす本発明の積層体としては、上記の波長選択吸収層及びガスバリア層に加えて、ガスバリア層に対して波長選択吸収層とは反対側に配置された紫外線吸収層を有することが好ましい。さらに、粘着剤層及び接着剤層の少なくとも1層とを含むことも好ましい。上記の粘着剤層又は接着剤層は、波長選択吸収層とガスバリア層との間以外であれば、いずれの層同士を積層する際に使用してもよい。例えば、上記の粘着剤層又は接着剤層をガスバリア層と紫外線吸収層との間に配することができる。
また、本発明の積層体をOLED表示装置に組み込んで用いる場合、本発明の積層体とOLED表示装置とが接する層間においても、上記隣接層間の屈折率差を満たすことが好ましい。本発明の積層体における外光とは反対側に位置する面(例えば、上記波長選択吸収層に対してガスバリア層とは反対側の面)を粘着剤層又は接着剤層を介してガラス(基材)と貼り合わせる場合、本発明の積層体における外光とは反対側に位置する面と、粘着剤層又は接着剤層と、ガラスとが、それぞれ上記隣接層間の屈折率差を満たすことが好ましい。
上記界面反射率の和は、各層の屈折率と膜厚を用いて、吉田貞史著の「応用物理工学選書3 薄膜」第7版の5章173ページから174ページの方法に従って算出し、小数第3位を四捨五入した値とする。なお、各層の屈折率及び膜厚は、後述の実施例に記載の方法により測定するこができる。
支持体:1.45~1.55
接着(粘着)層:1.47~1.57
ガスバリア層:1.49~1.59
波長選択吸収層:1.51~1.61
接着(粘着)層:1.47~1.57
ガラス:1.45~1.55
各層の屈折率は、各層に使用される樹脂の構造(芳香族環基又はイオウ原子等の含有による高屈折率化、フッ素原子含有による低屈折率化)、酸化チタン又は酸化ジルコニウム等の高屈折率微粒子あるいはナノ粒子の添加、イオウ原子又は窒素原子等を含む高屈折率材料の添加、フッ素原子等を含む低屈折率材料の添加、などにより調節することができる。
各層の屈折率は分光顕微鏡法又はエリプソメトリー法により測定可能であり、例えば大塚電子社製の反射分光膜厚計FE3000(商品名)等により簡便に測定することができる。具体的には、後述の実施例に記載の方法により測定するこができる。
上記支持体としては、上述の光学フィルムを用いることができ、なかでも、紫外線吸収層が好ましい。
(粘着剤層)
上記粘着剤層としては、上述のOLED表示装置における粘着剤層の記載を適用することができる。
粘着剤層に添加することにより粘着剤層を高屈折率化させる高屈折率材料としては、例えば、ベンゾジチオール化合物及びトリアジン化合物が挙げられる。
ベンゾジチオール化合物としては、例えば、下記一般式(A)で表される化合物が好ましい。
一般式(A)において、V41及びV42が1価の置換基を表す場合、1価の置換基としては、ハロゲン原子、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノカルボニルオキシ基、スルホニル基、スルフィニル基、スルホニルアミノ基、アミノ基、置換アミノ基、アンモニウム基、ヒドラジノ基、ウレイド基、イミド基、アルキルもしくはアリールチオ基、無置換もしくは置換アルケニルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、無置換アルキル基、置換アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は、置換もしくは無置換の複素環基が好ましく、シアノ基、アシル基、アシルオキシ基又はアルキルアミノカルボニルオキシ基がより好ましく、アシルオキシ基又はアルキルアミノカルボニルオキシ基が更に好ましい。Y41及びY42の炭素数は1~18が好ましく、1~10がより好ましい。
トリアジン化合物としては、例えば、下記一般式(I)で表される化合物が好ましく挙げられる。
X11は、各々独立に、単結合または-NR13-を示す。ここで、R13は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アリール基または複素環基を示す。
R12として採り得るアリール基が有する置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アルキル置換スルファモイル基、アルケニル置換スルファモイル基、アリール置換スルファモイル基、スルホンアミド基、カルバモイル基、アルキル置換カルバモイル基、アルケニル置換カルバモイル基、アリール置換カルバモイル基、アミド基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基およびアシル基が挙げられる。
X11が単結合である場合、R12として採り得る複素環基は、窒素原子に遊離原子価をもつ複素環基であることが好ましい。窒素原子に遊離原子価をもつ複素環基における複素環としては、5員環、6員環または7員環であることが好ましく、5員環または6員環であることがより好ましく、5員環であることが最も好ましい。複素環基における複素環は、環構成原子として複数の窒素原子を有していてもよい。また、複素環基における環構成原子としては、窒素原子以外のヘテロ原子(例えば、酸素原子、硫黄原子)を有していてもよい。
以下に、窒素原子に遊離原子価をもつ複素環基の例を示す。下記構造式中において、*は遊離原子価を示す。
R13として採り得るアリール基および複素環基は、R12として採り得るアリール基および複素環基と同義である。アリール基および複素環基はさらに置換基を有していてもよく、置換基の例としては、R12として採り得るアリール基および複素環基が有していてもよい置換基が挙げられる。
また、上記一般式(I)で表される化合物と共に紫外線吸収剤を併用してもよい。紫外線吸収剤の使用量は一般式(I)で表される化合物100質量部に対して10質量部以下が好ましく、3質量部以下がより好ましい。
上記接着剤層に用いられる接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤、及び、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックスが挙げられる。
上記接着剤層に用いられるポリビニルアルコールとして、ポリビニルアルコールの鹸化度は、屈折率の点から30モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましい。接着剤層が2種以上のポリビニルアルコールで構成される場合には、少なくとも1種のポリビニルアルコールが上記鹸化度を満たすことが好ましく、いずれのポリビニルアルコールもが上記鹸化度を満たすことがより好ましい。
本発明のポリビニルアルコール系接着剤としては、市販のポリビニルアルコールを用いることができ、例えば、いずれも商品名で、クラレ社製のクラレポバール5-98、11-98、28-98、60-98、5-88、9-88、2-88、CP-1220T10、デンカ社製のデンカポバールK-05、K-17C、K-17E、H-12、H-17、B-05、B-17等を好ましく用いることができる。
本発明の積層体におけるガスバリア層と解される層Iとしては、例えば、上記接着剤層のうち、該当するものが挙げられる。この場合、本発明のガスバリア層の厚み、層の酸素透過度、層に含まれる結晶性樹脂の結晶化度については、後述の実施例に記載の方法により測定、算出される。
なお、以下の実施例において組成を表す「部」及び「%」は、特に断らない限り質量基準である。また、λmaxは、後記耐光性評価膜の吸光度の測定において、最大吸光度を示す極大吸収波長を意味し、単位はnmである。
波長選択吸収層の作製に用いた材料を次に示す。
<マトリックス樹脂>
(樹脂1)
ポリスチレン樹脂(PSジャパン(株)製、PSJ-ポリスチレン GPPSのSGP-10(商品名)を、樹脂1として用いた。
(樹脂2)
ポリフェニレンエーテル樹脂(旭化成(株)製、ザイロンS201A(商品名)、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンオキサイド)、Tg 210℃)
(剥離性制御樹脂成分1)
バイロン550(商品名、東洋紡(株)製、ポリエステル系添加剤)
染料Aとして下記E-13又はE-24、染料Bとして下記A-33、染料Cとして下記C-80、染料Dとして下記D-35又はF-29をそれぞれ用いた。
下記において、Phはフェニル基を示す。
下記構成成分で構成されるポリマー界面活性剤をレベリング剤1として用いた。下記構造式中、各構成成分の割合はモル比であり、t-Buはtert-ブチル基を意味する。
ポリエチレンテレフタレートフィルム ルミラーXD-510P(商品名、膜厚50μm、東レ(株)製)を基材1として用いた。
<基材つき波長選択吸収層1の作製>
(1)波長選択吸収層形成液1の調製
各成分を下記に示す組成で混合し、波長選択吸収層形成液1を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
波長選択吸収層形成液1の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂1 66.7 質量部
樹脂2 17.5 質量部
剥離性制御樹脂成分1 0.20質量部
レベリング剤1 0.08質量部
染料E-13 0.86質量部
染料D-35 2.23質量部
褪色防止剤1 12.4 質量部
トルエン(溶媒) 1710.0 質量部
シクロヘキサノン(溶媒) 190.0 質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後の波長選択吸収層形成液1を、基材1上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、120℃で乾燥し、基材つき波長選択吸収層1を作製した。
染料の種類及び配合量を後記表1に記載の内容に変更した以外は基材つき波長選択吸収層1の作製と同様にして、基材つき波長選択吸収層2、3、4a1、4a2、4b、4c、4d1、4d2、5及び6を作製した。
ガスバリア積層と波長選択吸収層の積層体(以下、単に積層体と称す。)の作製に用いた材料を次に示す。
<樹脂>
(1)結晶性樹脂
(樹脂3)
PVA105(クラレ(株)製、クラレポバール PVA-105(商品名)、ポリビニルアルコール、けん化度98~99mol%)
(樹脂4)
AQ-4104(クラレ(株)製、エクセバール AQ-4104(商品名)、変性ポリビニルアルコール、けん化度98~99mol%)
(樹脂5)
PVA403(クラレ(株)製、クラレポバール PVA-403(商品名)、ポリビニルアルコール、けん化度80mol%)
(樹脂6)
PVA117H(クラレ(株)製、クラレポバール PVA-117H(商品名)、ポリビニルアルコール、けん化度99mol%)
(2)非晶性樹脂
(樹脂7)
エスチレンAS-70(新日鉄住金(株)製、エスチレンAS-70(商品名)、アクリロニトリル-スチレン共重合体)
基材つき波長選択吸収層1の、波長選択吸収層側を、コロナ処理装置(商品名:Corona-Plus、VETAPHONE社製)を用い、放電量1000W・min/m2、処理速度3.2m/minの条件でコロナ処理を施し、基材2として用いた。
(1)樹脂溶液の調製
各成分を下記に示す組成で混合し、90℃の恒温槽で1時間撹拌し、樹脂3を溶解させ、ガスバリア層形成液1を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ガスバリア層形成液1の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂3 4.0質量部
純水 96.0質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後のガスバリア層形成液1を、基材2上のコロナ処理を施した面側に、乾燥後の膜厚が1.1μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、120℃60秒で乾燥し、積層体No.L101を作製した。
この積層体No.L101は、基材1、波長選択吸収層及びガスバリア層がこの順に積層された構成を有する。
ガスバリア層形成液の組成、基材つき波長選択吸収層の種類、ガスバリア層の厚みを、後記表2のように変更した以外は、積層体No.L101の作製と同様にして、積層体No.L102~L116、Lc001~Lc008及びLc101~Lc111を作製した。
積層体No.L101~L116が本発明の積層体であり、積層体No.Lc001~Lc008が比較の積層体であり、積層体No.Lc101~Lc111が参考例である。
(耐光性評価膜の作製)
積層体のガスバリア層側に、厚み約20μmの粘着剤1(商品名:SK2057、綜研化学社製)を介して、UV吸収剤1(商品名:TINUVIN328、チバガイキー(現ノバルティスファーマ)社製、TACに対する濃度:0.98phr)およびUV吸収剤2(商品名:TINUVIN326、チバガイキー(現ノバルティスファーマ)社製、TACに対する濃度:0.24phr)を含有するTACフィルム(トリアセチルセルロースフィルム)を貼合した。続いて、基材1を剥がし、基材1を貼り合わせていた波長選択吸収層側に、上記粘着剤1を介してガラスを貼合し、耐光性評価膜を作製した。
島津製作所(株)製のUV3150分光光度計(商品名)により、耐光性評価膜の、200nmから1000nmの波長範囲における吸光度を、1nmごとに測定した。耐光性評価膜の各波長における吸光度と、染料を含有しない点以外は同じ構成である耐光性評価膜の吸光度との吸光度差を算出し、この吸光度差の最大値を吸収極大値として定義した。
(耐光性)
耐光性評価膜を(株)スガ試験機社製のスーパーキセノンウェザーメーターSX75(商品名)で、60℃、相対湿度50%の環境下において200時間光を照射し、この照射前後における吸収極大値を測定し、以下の式により耐光性を算出した。
[耐光性(%)]=([200時間光照射後の吸収極大値]/[光照射前の吸収極大値])×100
結果を表3に示す。
ガスバリア層の結晶化度、酸素透過度及び厚みについては、以下の方法により評価した。結果を表3に示す。
上記で作製した積層体から、ガスバリア層を2~3mg剥離し、日立ハイテクサイエンス社製のDSC7000X(商品名)を用いて、20℃から260℃の範囲にかけて10℃/minで昇温し、融解熱1を測定した。
J. Appl. Pol. Sci., 81, 762(2001)に記載の方法に基づき、ガスバリア層の結晶化度を算出した。具体的には、上記融解熱1とJ. Appl. Pol. Sci., 81, 762(2001)に記載の完全結晶の融解熱2を用い、以下の式により結晶化度を算出した。
[結晶化度(%)]=([融解熱1]/[融解熱2])×100
上記の耐光性評価膜の作製において、波長選択吸収層にコロナ処理を施さなかった以外は同様にして耐光性評価膜を作製し、基材2に相当する基材1及び波長選択吸収層を剥離することにより、UV吸収剤入りTACフィルム、粘着剤1及びガスバリア層がこの順に積層されてなる、酸素透過度評価膜を調製した。なお、No.Lc101~Lc111は、耐光性評価膜の作製に用いたUV吸収剤入りTACフィルムを酸素透過度評価膜として用いた。
酸素透過率測定装置としてMOCON社製のOX-TRAN 2/21(商品名)を用いて、等圧法(JIS K 7126-2)により25℃、相対湿度50%、酸素分圧1atm、測定面積50cm2の条件で、酸素透過度評価膜の酸素透過度を測定した。
なお、本試験においては、酸素透過度600cc/m2・day・atm付近における差は、測定試験のばらつきによる誤差範囲であると考えられる。
日立ハイテクノロジーズ社製の電界放出型走査電子顕微鏡S-4800(商品名)を用いて積層体の断面写真を撮影し、厚みを読み取った。
耐光性評価の欄における「-」の表記は、該当する染料を含有していないことを示す。
No.Lc101~Lc111の積層体において、結晶化度の欄における「-」の表記は、ガスバリア層を有しないため測定していないことを示す。
No.Lc101~Lc111の積層体において、酸素透過度は、UV吸収剤入りTACフィルムの酸素透過度を示す。
酸素透過度の単位は、cc/m2・day・atmである。
また、積層体No.Lc005は、結晶性樹脂を含有するガスバリア層を備え、ガスバリア層の酸素透過度は本発明で規定する特定の範囲内にあるものの、ガスバリア層の膜厚は40μmと、本発明で規定する特定の範囲の膜厚よりも厚い。この比較例の積層体No.Lc005は、ガスバリア層の膜厚が2.5μmである本発明の積層体No.L104と耐光性の向上効果に差がなかった。結晶性樹脂を含有し、特定の範囲の酸素透過度を有するガスバリア層であっても、ガスバリア層の膜厚が本発明で規定する特定の範囲よりも厚い場合には、ガスバリア層を厚くすることによってガスバリア層の酸素透過度を小さくできたとしても、所望の耐光性向上効果を得られないことがわかった。
一方、本発明の積層体No.L101~L116は、ガスバリア層を備えない参考例の積層体No.Lc101~Lc111に対する耐光性の向上効果が大きく、優れた耐光性を有することがわかった。具体的には、2種の染料A及びBを含有する積層体については、参考例のNo.Lc101とNo.L101~104との対比、3種の染料A~Cを含有する積層体については、参考例のNo.Lc102とNo.L105との対比、または参考例のNo.Lc110とNo.L115との対比、4種の染料A~Dを含有する積層体については、参考例のNo.Lc103とNo.L106との対比または参考例のNo.Lc111とNo.L116との対比により、それぞれ、優れたレベルで耐光性の向上効果が得られることがわかった。また、染料A~Dのいずれか1種を含有する積層体についても、参考例のNo.Lc104とNo.L107、参考例のNo.Lc105とNo.L108、参考例のNo.Lc106とNo.L109、参考例のNo.Lc107とNo.L110、参考例のNo.Lc108とNo.L111、参考例のNo.Lc109とNo.L114、とをそれぞれ対比することにより、総じて、優れた耐光性の向上効果を有することがわかった。
異なる波長域に主吸収波長帯域を有する4種の染料A~Dを含有する波長選択吸収フィルタ(波長選択吸収層)を備えたOLED表示装置が、外光反射の抑制及び輝度低下の抑制の両立を実現し、さらに、表示画像の本来的な色味を十分に発現できることについて、以下に、詳細に説明する。
波長選択吸収フィルタの作製に用いた材料を次に示す。
<マトリックス樹脂>
(樹脂8)
ポリスチレン樹脂(PSジャパン(株)製、PSJ-ポリスチレン GPPSのSGP-10(商品名)、Tg 100℃、fd 0.56)を110℃で加熱し、常温(23℃)まで放冷したものを、樹脂8として用いた。
(樹脂2)
ポリフェニレンエーテル樹脂(旭化成(株)製、ザイロンS201A(商品名)、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンオキサイド)、Tg 210℃)
(伸長性樹脂成分1)
アサフレックス810(商品名、旭化成(株)製、スチレン-ブタジエン樹脂)
(剥離性制御樹脂成分1)
バイロン550(商品名、東洋紡(株)製、ポリエステル系添加剤)
すなわち、上記染料をクロロホルムに溶かし、濃度1×10-6mol/Lの測定用溶液を調製した。この測定用溶液について、光路長10mmのセル及び分光光度計UV-1800PC((株)島津製作所製)を用いて、23℃における極大吸収波長λmaxを測定した。
(褪色防止剤1)
上記褪色防止剤における例示化合物IV-8
下記構成成分で構成されるポリマー界面活性剤をレベリング剤1として用いた。下記構造式中、各構成成分の割合はモル比であり、t-Buはtert-ブチル基を意味する。
ポリエチレンテレフタレートフィルム ルミラーXD-510P(商品名、膜厚50μm、東レ(株)製)を基材1として用いた。
(1)伸長性樹脂成分1のトルエン溶液の調製
2.75質量部の伸長性樹脂成分1を89.0質量部のトルエンに溶解させた。次に、得られた溶液にキョーワード700SEN-S(商品名、協和化学工業(株)製)を8.26質量部添加し、室温(23℃)で1時間撹拌したのち、絶対濾過精度2.5μmの金属焼結フィルター(商品名:ポールフィルター PMF、メディアコード:FH025、ポール社製)を用いて濾過してキョーワード700SEN-Sを除去し、塩基成分を除去した伸長性樹脂成分1のトルエン溶液を調製した。
各成分を下記に示す組成で混合し、波長選択吸収フィルタ形成液(組成物)Ba-1を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
波長選択吸収フィルタ形成液Ba-1の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂8 59.2 質量部
樹脂2 17.5 質量部
上記で調製した伸長性樹脂成分1のトルエン溶液 667.3 質量部
剥離性制御樹脂成分1 0.20質量部
レベリング剤1 0.16質量部
色素7-21 0.50質量部
染料C-80 0.44質量部
色素E-13 0.86質量部
染料D-35 1.12質量部
褪色防止剤1 12.4 質量部
トルエン(溶媒) 872.7 質量部
シクロヘキサノン(溶媒) 380.0 質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後の波長選択吸収フィルタ形成液Ba-1を、基材1上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、120℃で乾燥し、基材つき波長選択吸収フィルタNo.101を作製した。
染料の種類及び配合量を表4に記載の内容に変更した以外は基材つき波長選択吸収フィルタNo.101の作製と同様にして、波長選択吸収フィルタNo.102~108及びc11~c15を作製した。
ここで、No.101~108が前述の関係式(I)~(VI)を満たす波長選択吸収フィルタであり、No.c11~c15が前述の関係式(I)~(VI)を満たさない、比較のための波長選択吸収フィルタである。
島津製作所(株)製のUV3150分光光度計(商品名)を用いて、基材つき波長選択吸収フィルタの、380nmから800nmの波長範囲における吸光度を、1nmごとに測定した。基材つき波長選択吸収フィルタの各波長λnmにおける吸光度Abx(λ)と、染料を含有しない、基材つき波長選択吸収フィルタ(すなわち、No.c11の波長選択吸収フィルタ)の吸光度Ab0(λ)との吸光度差、Abx(λ)-Ab0(λ)を算出し、この吸光度差の最大値を吸収極大値として定義した。
上記で作製した波長選択吸収フィルタを備えたOLED表示装置について、外光反射のシミュレーションを行い、輝度、反射率並びに色味(a*及びb*)を算出した。
(1)OLED表示装置の構成
シミュレーションを行うOLED表示装置としては、図2に示す、青色OLED素子と量子ドット(QD)を含むカラーフィルターにより画像を表示する装置を想定した。
すなわち、図2に示すOLED表示装置1は、TFT基板上に、青色OLED素子、RG選択反射層21、量子ドット(QD)を含むカラーフィルター(CF)及びブラックマトリックス71並びに上記で作製した波長選択吸収フィルタ82を順に備える。波長選択吸収フィルタ82が外光側(視認側)に位置する。
TFT基板は、基板11上にTFT12が設けられた構成を有する。青色OLED素子は、アノード13、青色OLED14及びカノード15がTFT基板側から積層された構成を有する。青色OLED素子とRG選択反射層21の間には、バリアフィルム16が配置される。
量子ドットを含むカラーフィルターは、赤色及び緑色の発光部として、量子ドットを含む。赤色に対応するカラーフィルターは、RG選択反射層21上に、赤色量子ドットと光拡散体を含む層31、B選択反射層51及び赤色カラーフィルター32がこの順に配置され、緑色に対応するカラーフィルターは、RG選択反射層21上に、緑色量子ドットと光拡散体を含む層41、B選択反射層51及び緑色カラーフィルター42がこの順に配置された構成を有する。赤色量子ドットと光拡散体を含む層31は、青色の波長帯域の光を赤色の波長帯域の光に変換する色変換部であり、緑色量子ドットと光拡散体を含む層41は、青色の波長帯域の光を緑色の波長帯域の光に変換する色変換部である。青色に対応するカラーフィルターは、RG選択反射層21上に青色カラーフィルター62が配置された構成を有する。
量子ドットを含むカラーフィルター及びブラックマトリックス71と、波長選択吸収フィルタ82との間には、ガラス81が設けられ、波長選択吸収フィルタ82の上には、低反射の表面フィルム83が設けられる。
図2に示すOLED表示装置1において、外光ARの照射に係る反射率及び反射色味のシミュレーションにおいて、各構成部材についての反射率、透過スペクトル及び反射スペクトルを下記のように規定した。
(i)赤緑選択反射層は、波長500nm未満の領域は反射率0%、波長500nm以上800nm以下の反射率を100%と仮定した。
(ii)カラーフィルターの透過スペクトルは、パネルスペクトルおよびバックライトスペクトルを測定し、パネルスペクトル/バックライトスペクトルにより算出した。
(iii)波長選択吸収フィルタの透過スペクトルは、上記で作製した基材つき波長選択吸収フィルタおよび上記作製で使用した基材の透過スペクトルを測定した結果を用いた。
(iv)ブラックマトリックスの反射率として、カーボンブラックの反射スペクトルを用いた。
(v)OLED基板の反射率として、市販のLGE社製のテレビOLED55B7P(商品名)を分解し、円偏光板を剥離して測定した基板の反射スペクトルを用いた。
(vi)青画素、緑画素、赤画素およびブラックマトリックスの面積比率は、青画素、緑画素及び赤画素の面積率をそれぞれ17%、ブラックマトリックスの面積率を49%として計算した。
反射率と反射色味は、青画素、緑画素、赤画素およびブラックマトリックスそれぞれの反射スペクトルを計算し、面積率を掛け合わせることにより算出した。具体的には、以下の通りである。
青画素における外光の反射Brefとしては、青色OLED表示素子におけるアノード13での反射を、緑画素における外光の反射Gref及び赤画素における外光の反射Rrefとしては、RG選択反射層21での反射を、それぞれ想定している(図2参照)。
下記式において、波長選択吸収フィルタの透過スペクトルがTdye、各カラーフィルターの透過スペクトルがそれぞれCF青、CF緑及びCF赤、緑赤選択反射層の反射率がRsel、OLED基板の反射率がRsub、ブラックマトリックスの反射率がRBMを表す。
R青=(Tdye)2×CF青×Rsub
R緑=(Tdye)2×CF緑×Rsel
R赤=(Tdye)2×CF赤×Rsel
R黒=(Tdye)2×RBM
OLED表示装置の反射スペクトル=R青×A青+R緑×A緑+R赤×A赤+R黒×A黒
上記で算出したOLED表示装置の反射スペクトルをもとに、反射率(視感度補正)並びにa*及びb*を算出した。
上記で作製した波長選択吸収フィルタを使用した場合の相対輝度は、以下のように計算した。
ディスプレイの発光スペクトルS(λ)を、サムスン社製55”Q7F(量子ドット型液晶テレビ、商品名)のバックライトスペクトルを用いて計算した。また、波長選択吸収フィルタの透過スペクトルをT(λ)とした。
波長選択吸収フィルタを用いない場合の輝度を、スペクトルS(λ)を視感度補正することにより計算し、この輝度を100とした。波長選択吸収フィルタを用いた場合のスペクトルS(λ)×T(λ)の輝度を、上記の波長選択吸収フィルタを用いない場合の輝度に対する相対輝度として計算した。
上記シミュレーションで得られた相対輝度の値を用いて、下記評価基準に基づき、輝度低下の抑制効果を評価した。本試験においては、「A」及び「B」が合格である。
(評価基準)
A:80<相対輝度≦100
B:60<相対輝度≦80
C:0≦相対輝度≦60
上記シミュレーションで得られた反射率の値を用いて、下記式により、反射率の低減率を算出し、下記評価基準に基づき、外光反射の抑制効果を評価した。本試験においては、「A」及び「B」が合格である。
反射率の低減率=(R0-R1)/R0×100%
R1:染料を含有する波長選択吸収フィルタを使用した場合の反射率
R0:No.c11の、染料を含有しない基材つき波長選択吸収フィルタを使用した場合の反射率
(評価基準)
A:50%<反射率の低減率≦80%
B:20%<反射率の低減率≦50%
C:0≦反射率の低減率≦20%
上記シミュレーションで算出したa*、b*の値を用いて、下記式により色差を求めた。
(色差)=[(a* 1-a* 0)2+(b* 1-b* 0)2]1/2
上記式中における各符号の表す意味は、下記の通りである。
a* 1:染料を含有する基材つき波長選択吸収フィルタを使用した場合のa*
a* 0:No.c11の、染料を含有しない基材つき波長選択吸収フィルタを使用した場合のa*
b* 1:染料を含有する基材つき波長選択吸収フィルタを使用した場合のb*
b* 0:No.c11の、染料を含有しない基材つき波長選択吸収フィルタを使用した場合のb*
上記式より算出される色差は、16.0以下が実用レベルであって、15.0以下が好ましいレベルであり、5.0以下がより好ましいレベルである。
結果を表4に示す。
染料の配合量は、マトリックス樹脂100質量部に対する質量部を記載する。
染料の列における「-」の表記は、染料を含有していないことを示す。
No.c11の吸光度比及び染料の欄における「-」の表記は、No.c11が染料を含有しない、基材つき波長選択吸収フィルタであって、各波長選択吸収フィルタの基準フィルタに該当するため、値を記載していない。
染料の欄におけるλmaxは、上記波長選択吸収フィルタについて測定した吸収極大値のうち、最も大きい吸収極大値を示す波長(極大吸収波長)を意味する。
Y93:C.I.ソルベントイエロー93
G3:C.I.ソルベントグリーン3
R111:C.I.ソルベントレッド111
V13:C.I.ソルベントバイオレット13
B36:C.I.ソルベントブルー36
これに対して、前述の関係式(I)~(VI)を満たす参考例の波長選択吸収フィルタNo.101~108は、外光反射と輝度低下を共に抑制しつつ、色味変化を十分に抑制し、実用できるレベルであった。外光反射の抑制及び輝度低下の抑制を、従来の染料の組合わせを含有する波長選択吸収フィルタNo.c12~c14と同レベルで実現しながらも、色味変化の優れた抑制効果を示していた。さらに、染料B及びCの少なくとも一方として一般式(1)で表されるスクアリン系色素を用いた波長選択吸収フィルタNo.101~107は、外光反射と輝度低下を共に抑制し、さらに、色味変化の抑制をより優れたレベルで両立できることがわかった。
<基材つき波長選択吸収層の作製>
波長選択吸収層の作製に用いた材料を以下に示す。
(樹脂9)
環状ポリオレフィン樹脂であるアペルAPL6011T(商品名、三井化学社製、エチレンとノルボルネンとの共重合ポリマー、Tg 105℃)を、樹脂9として用いた。
(染料)
染料AとしてE-24、染料BとしてA-33、7-22、染料CとしてC-73、C-80、染料DとしてF-34をそれぞれ用いた。
E-24、A-33及びC-80は実施例1におけるE-24、A-33及びC-80とそれぞれ同じであり、7-22、C-73及びF-34は下記の通りである。
実施例1で使用する褪色防止剤1
(基材A)
セルロースアシレートフィルム(富士フィルム社製、商品名:ZRD40SL)を基材Aとして用いた。
各成分を下記に示す組成で混合し、波長選択吸収層形成液Aを調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
波長選択吸収層形成液Aの組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂9 95.5 質量部
剥離性制御樹脂成分:タフテックH-1043(商品名、旭化成社製)
3.4 質量部
レベリング剤:メガファックF-554(DIC社製、フッ素系ポリマー
) 0.16質量部
染料E-24 0.39質量部
染料A-33 0.14質量部
染料C-80 0.15質量部
染料F-34 0.23質量部
褪色防止剤1 10.4 質量部
シクロヘキサン(溶媒) 770.0 質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後の波長選択吸収層形成液Aを、基材A上に、乾燥後の膜厚が2.5μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、120℃で乾燥し、基材つき波長選択吸収層Aを作製した。
染料の種類及び添加量を下記表A-1に記載の内容に変更した以外は基材つき波長選択吸収層Aの作製と同様にして、基材つき波長選択吸収層B~Dを作製した。
上記実施例1において作製した積層体No.L116の耐光性評価膜を積層体No.L501とし、視認側から順に、UV吸収剤入りTACフィルムを第1層、粘着剤1からなる層を第2層、ガスバリア層を第3層、波長選択吸収層6を第4層、粘着剤1からなる層を第5層、ガラスを第6層とした。
上記積層体No.L501における、第2層及び第5層を構成する粘着剤並びに第4層の波長選択吸収層の種類を、後記表Bに記載の通り変更した以外は積層体No.L501と同様にして、積層体No.L502~L511を作製した。
上記で作製した積層体No.L502~L511について、実施例1に記載の耐光性評価と同様にして、耐光性を評価した。結果を下記表A-2に示す。なお、積層体No.L503、L504及びL508~L511は、表への記載は省略するが、No.L502と同じ耐光性を示した。
このように、本発明の積層体No.L502~L511は、本発明の積層体No.L501と同じレベルの優れた耐光性を有することがわかった。
なお、下記表中における染料F-29は実施例1における染料F-29と同じである。
積層体No.L501及びL502においては第3層のガスバリア層が、積層体No.L503~L511においては第2層の接着剤からなる層及び第3層のガスバリア層が、本発明の積層体におけるガスバリア層に相当する。
積層体No.L503~L511における、第2層及び第3層からなる本発明におけるガスバリア層について、実施例1と同様にして、ガスバリア層の結晶化度及び酸素透過度について、評価した。結果を表Bに示す。
なお、結晶化度については、積層体No.L116のガスバリア層上に第2層に相当する接着剤層を塗布したのち、接着剤層とバリア層を合わせて2~3mg剥離してDSC測定を行い算出した。
また、第2層の接着剤1又は2から構成される層の厚みは50~250nm程度であった。
積層体を構成する第1層~第6層の各層の屈折率及び厚み、並びに、界面反射率の和を測定、算出した。結果を表Bに示す。
第1層及び第6層の屈折率を、次の通り算出した。
各サンプルの測定面と逆の面(以降、基板側面と記載する)に巴川製紙所社製のくっきりミエール(商品名、黒色のラミネートフィルム)を貼合し、基板側面の界面反射が生じないようにした。その後、大塚電子社製の反射分光膜厚計FE3000(商品名)を用いてサンプルの測定面側に光を照射し反射率R1を380nm~780nmの範囲で測定した。
反射率R1はサンプルの屈折率n1を用いて下記式(1)で表される。そのため、反射率の実測値からサンプルの380nm~780nmにおける屈折率n1を算出した。
式(1):R1=(1-n1)2/(1+n1)2
各層の形成用液(サンプル)を、屈折率が既知の支持体に1~3μmの膜厚で塗布し、第1層~第6層からなる積層体を形成する際と同じ条件(乾燥温度等)により、支持体とサンプルからなる積層体を作製した。この積層体の支持体側に巴川製紙所社製のくっきりミエール(商品名、黒色のラミネートフィルム)を貼合し、基板側面の界面反射が生じないようにし、大塚電子社製の反射分光膜厚計FE3000(商品名)を用いてサンプルの測定面側に光を照射し反射率R2を380nm~780nmの範囲で測定した。
反射率R2はサンプルの屈折率n2及び支持体の屈折率n3を用いて下記式(2)で表される。そのため、反射率の実測値及び支持体の屈折率n3からサンプルの380nm~780nmにおける屈折率n2を算出した。
式(2):R2=(n2-n3)2/(n2+n3)2
第1~第6層の膜厚を次の通り算出した。
LEICA社製の回転式ミクロトームRM2265(商品名)を用いて積層体の断面を切削し、日立ハイテクノロジーズ社製の走査電子顕微鏡S-4800(商品名)を用いて各層の膜厚を求めた。
積層体の界面反射の和を、各層の屈折率と膜厚を用いて、吉田貞史著の「応用物理工学選書3 薄膜」第7版の5章173ページから174ページの方法と同様にして算出した。
上述の通り、第1層はUV吸収剤入りTACフィルム、第3層はエクセバール AQ-4104(商品名、クラレ社製)、第6層はガラスによって構成される。
第4層の波長選択吸収層のうち、波長選択吸収層6は、ポリスチレン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂から構成され、波長選択吸収層A~Dは、環状ポリオレフィン樹脂から構成される。
「n」は屈折率を、「Δn」はその左右に記載する2つの層の層間屈折率差を意味する。
表中に記載の粘着剤、接着剤は、下記の通りである。
(粘着剤)
粘着剤1:SK-2057(商品名、綜研化学社製)
粘着剤2:粘着剤1に下記トリアジン系化合物を固形分100質量部に対して10質量部添加
粘着剤3:粘着剤1に下記トリアジン系化合物を固形分100質量部に対して20質量部添加
粘着剤4:粘着剤1に下記ベンゾジチオール系化合物を固形分100質量部に対して2.6質量部添加
上記粘着剤2~4において、固形分とは、粘着剤1における溶媒以外の成分を意味する。
接着剤1:クラレポバール5-98(商品名、クラレ社製、鹸化度98.0~99.0mol%)
接着剤2:クラレポバール5-88(商品名、クラレ社製、鹸化度86.5~89.0mol%)/クラレポバールCP-1220T10(商品名、クラレ社製)=1/2の質量比で混合
11 基板
12 TFT(薄膜トランジスタ)
13 アノード
14 BOLED(青色OLED)
15 カソード
16 バリアフィルム
21 RG選択反射層(赤色緑色選択反射層)
31 赤色QD(赤色量子ドット)と光拡散体を含む層
32 赤色カラーフィルター
41 緑色QD(緑色量子ドット)と光拡散体を含む層
42 緑色カラーフィルター
51 B選択反射層(青色選択反射層)
62 青色カラーフィルター
71 ブラックマトリックス
81 ガラス
82 波長選択吸収フィルタ(波長選択吸収層)
83 表面フィルム
91 波長選択吸収層
92 ガスバリア層
93 積層体
AR 外光
BMin ブラックマトリックスへの外光の入射
Rin 赤画素への外光の入射
Gin 緑画素への外光の入射
Bin 青画素への外光の入射
BMref ブラックマトリックスにおける外光の反射
Rref 赤画素における外光の反射
Gref 緑画素における外光の反射
Bref 青画素における外光の反射
Claims (13)
- 樹脂と、下記の染料A~Dの少なくとも1種を含む染料と、染料の褪色防止剤とを含有する波長選択吸収層、及び、該波長選択吸収層の少なくとも片面に直接配されたガスバリア層を含む積層体であって、
前記ガスバリア層が結晶性樹脂を含有し、該ガスバリア層の厚みが0.1μm~10μmであって、該ガスバリア層の酸素透過度が60cc/m2・day・atm以下である、積層体。
染料A:波長390~435nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料B:波長480~520nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料C:波長580~620nmに主吸収波長帯域を有する染料
染料D:波長680~780nmに主吸収波長帯域を有する染料 - 前記のガスバリア層に含まれる結晶性樹脂の結晶化度が25%以上である、請求項1に記載の積層体。
- 前記ガスバリア層の酸素透過度が0.001cc/m2・day・atm以上60cc/m2・day・atm以下である、請求項1又は2に記載の積層体。
- 前記染料Dが、下記一般式(D1)で表される色素および下記一般式(1)で表される色素の少なくとも1種である、請求項1~5のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記の波長選択吸収層における樹脂がポリスチレン樹脂を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記の波長選択吸収層における樹脂が環状ポリオレフィン樹脂を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記波長選択吸収層が前記染料A~Dの4種全てを含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記積層体が、前記ガスバリア層に対して前記波長選択吸収層とは反対側に配置された紫外線吸収層と、粘着剤層及び接着剤層の少なくとも1層とを含み、該積層体中における隣接層間の屈折率差がいずれも0.05以下である、請求項1~10のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記波長選択吸収層が、伸張性樹脂成分及び剥離性制御樹脂成分の少なくとも1種を含有していてもよく、
前記波長選択吸収層中における、前記樹脂、前記伸張性樹脂成分及び前記剥離性制御樹脂成分の含有量の合計が50~99.90質量%である、請求項1~11のいずれか1項に記載の積層体。 - 請求項1~12のいずれか1項に記載の積層体を含む有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
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