JP7171061B2 - 共重合体、およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、２０１７年１０月３０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１７－０１４２８０８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、共重合体、前記共重合体を含むコーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子およびその製造方法に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極、およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
ＯＬＥＤにおいて、青色発光は、現在まで性能と寿命が相対的に燐光より優れた蛍光現象を利用しており、この点は、ソルブルＯＬＥＤ（Soluble OLED）も同様である。ＯＬＥＤの青色発光において三重項の励起による寿命の減少現象は当業界で周知である。したがって、励起された三重項を効果的にクエンチングされると、ＯＬＥＤ素子の寿命を向上させることができる。励起された三重項はＥＭＬ層に主に存在するが、ＨＴＬの界面乃至ＨＴＬ層に移動することがあるので、ＨＴＬ物質中の一部が三重項をクエンチングさせることができれば、性能および寿命の向上に役立つことができる。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、共重合体およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書は、下記化学式１の単位、および下記化学式２の単位を含む共重合体を提供する。
Figure 0007171061000001
前記化学式１および２において、
Ｙ１は、直接結合、またはＯであり、
Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ６は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ７は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ａは、０～３の整数であり、
ｂは、０または１の整数であり、
ｃは、１～１０の整数であり、
ｅは、１または２の整数であり、
ｆは、１または２の整数であり、
ａが複数の時、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｅが２の時、括弧内は、互いに同一または異なり、
ｆが２の時、括弧内は、互いに同一または異なる。
本明細書は、前記共重合体を含むコーティング組成物、またはその硬化物を提供する。
また、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間には１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書は、基板を用意するステップと、前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、前記カソードまたはアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の共重合体を用いた正孔注入層／正孔輸送層材料は、有機溶媒に対する溶解性が高く、成膜後、素子内における正孔伝達特性に優れている。また、溶液コーティングおよび熱処理工程後、追加の溶液工程によって変形せず、効率と寿命を改善することができる。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示すものである。 中間体４－１のＬＣＭＳデータである。 単量体４のＬＣＭＳデータである。 単量体５のＬＣＭＳデータである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の一実施態様は、前記化学式１の単位、および前記化学式２の単位を含む共重合体を提供する。
本発明の一実施態様は、前記共重合体を含むコーティング組成物またはその硬化物を提供する。
本発明の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間には１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機発光素子を提供する。
本発明の一実施態様は、基板を用意するステップと、前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、前記カソードまたはアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、「組み合わせ」は、１つの構造を複数個連結したり、相異なる種類の構造を連結することを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
Figure 0007171061000002
 は、他の置換基、単量体、または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、単量体は、高分子内に含まれる繰り返し単位を意味することができる。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；シロキサン基；ホウ素基；アミン基；アリールホスフィン基；ホスフィンオキシド基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ－アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ－アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007171061000003
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ－アリールアルキルアミン基、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ－トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基およびＮ－アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述したヘテロ環基の例示の通りである。
本発明において、前記共重合体は、下記化学式３の単位をさらに含む。
Figure 0007171061000004
 前記化学式３において、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｄは、０～６であり、
ｄが複数の時、Ｒ４は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様において、前記Ｙ１は、直接結合、またはＯである。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ４は、水素である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリーレン基；置換もしくは非置換の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環のアリーレン基；置換もしくは非置換の炭素数１０～２０の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレニレン基；置換もしくは非置換のナフタレン基；置換もしくは非置換のターフェニレニレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；または置換もしくは非置換のピレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ３は、フェニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数１０～２０の多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基、またはヘテロアリールアミン基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ６は、直接結合；または置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ６は、直接結合；または置換もしくは非置換の単環の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ６は、直接結合；または置換もしくは非置換の多環の炭素数１０～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ６は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレニレン基；置換もしくは非置換のナフタレン基；置換もしくは非置換のターフェニレニレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；または置換もしくは非置換のピレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ６は、直接結合；フェニレン基；またはフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、直接結合；置換もしくは非置換の単環のアリーレン基；置換もしくは非置換の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環のアリーレン基；置換もしくは非置換の炭素数１０～２０の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数１０～２０の多環のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、アルキル基またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基；またはアルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、炭素数１～１０のアルキル基またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基；または炭素数１～１０のアルキル基または炭素数６～２０のアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、ターブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩで置換もしくは非置換のフェニレン基；またはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレン基、アントラセン基、またはフェナントレン基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、メチル基またはＦで置換もしくは非置換のフェニレン基；またはメチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳ含有ヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換の単環のＮ、Ｏ、またはＳ含有ヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換の多環のＮ、Ｏ、またはＳ含有ヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のＮ、Ｏ、またはＳ含有ヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、置換もしくは非置換のピロール基、置換もしくは非置換のピリジン基、置換もしくは非置換のピリミジン基、置換もしくは非置換のトリアジン基、置換もしくは非置換のフラン基、置換もしくは非置換のチオフェン基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、アリール基で置換もしくは非置換のピロール基、アリール基で置換もしくは非置換のフラン基、またはアリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、炭素数６～２０の単環のアリール基で置換もしくは非置換のピロール基、フラン基、またはチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ７は、フェニル基で置換もしくは非置換のピロール基、フラン基、またはチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、水素である。
本発明の一実施態様において、前記化学式１は、下記の構造式のうちのいずれか１つであってもよい。
Figure 0007171061000005
Figure 0007171061000006
Figure 0007171061000007
Figure 0007171061000008
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される単位を１つまたは２つ以上含む。
Figure 0007171061000009
 前記化学式１－１および１－２において、
Ｒ１～Ｒ４、Ａｒ１～Ａｒ９、Ｙ１、およびａ～ｆは、前記化学式１～３で定義した通りである。
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体は、下記化学式１－３で表される構造を含む。
Figure 0007171061000010
 前記化学式１－３において、
Ｒ１～Ｒ４、Ａｒ１～Ａｒ９、Ｙ１、およびａ～ｆは、化学式１～３で定義した通りである。
前記ｏおよびｐは、各表示単位のモル比率であって、ｏ＋ｐ＝１を基準とする時、
ｏは、０．０５～０．９５のモル比であり、
ｐは、０．０５～０．９５のモル比である。
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体は、下記の構造式で表される構造を含む。
Figure 0007171061000011
Figure 0007171061000012
前記構造式において、
ｏおよびｐは、各表示単位のモル比率であって、ｏ＋ｐ＝１を基準とする時、
ｏは、０．０５～０．９５のモル比であり、ｐは、０．０５～０．９５のモル比である。
本発明の一実施態様によれば、ｏは、０．１～０．５のモル比であり、ｐは、０．５～０．９のモル比である。
本発明の一実施態様によれば、ｏは、０．１～０．４のモル比であり、ｐは、０．６～０．９のモル比である。
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体は、１００ｇ／ｍｏｌ～１０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する。
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体は、１，０００ｇ／ｍｏｌ～１，０００，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有する。
本発明の一実施態様によれば、前記共重合体の末端は、水素またはアルキル基であってもよい。
本発明の一実施態様によれば、コーティング組成物は、前記共重合体を含む。
本発明の一実施態様によれば、コーティング組成物は、前記共重合体を１～１０重量％の範囲で含む。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記共重合体を含むコーティング組成物を用いて形成されることを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１に示すような構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
図１には、基板１上に、第１電極２、有機物層３、発光層４、および第２電極５が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間には１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む。
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層を含み、前記正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む。
本発明の一実施態様において、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に、前記コーティング組成物およびその硬化物が含まれる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチル化合物の）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔注入をきちんと受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物の系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記共重合体を含むコーティング組成物を用いて形成されることを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
例えば、本発明の有機発光素子は、基板上に、アノード、有機物層、およびカソードを順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。このような方法以外にも、基板上に、カソード物質から有機物層、アノード物質を順次に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
本発明はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本発明の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、前記カソードまたはアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を用いて形成される。
前記コーティング組成物を用いて有機物層のうちの１層以上を形成するステップは、コーティング組成物を塗布後、乾燥ステップを含むことができる。必要に応じて、前記乾燥ステップは、硬化ステップを含んでもよい。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、溶液工程を利用して形成される。
他の実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、印刷法によって形成される。
本発明の態様において、前記印刷法は、例えば、インクジェットプリンティング、ノズルプリンティング、オフセットプリンティング、転写プリンティング、またはスクリーンプリンティングなどがあるが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様に係るコーティング組成物は、構造的な特性から溶液工程が適合し印刷法によって形成可能なため、素子の製造時に時間および費用的に経済的な効果がある。
本発明の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップは、熱処理または真空乾燥するステップを含む。前記熱処理または真空乾燥するステップにより残留溶媒が除去される。
本発明の一実施態様において、前記熱処理または真空乾燥するステップは、硬化ステップを含むことができる。
本発明の一実施態様において、高分子結合剤としては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。高分子結合剤としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、カソードから電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔のカソード到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
前記共重合体の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例１．単量体１の製造
Figure 0007171061000013
２，５－ジブロモヒドロキノン［２，５－Ｄｉｂｒｏｍｏｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ］（１０ｇ、３７ｍｍｏｌ）と４－ビニルベンジルクロライド［４－ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ］（１３ｍＬ、９３ｍｍｏｌ）を、アセトンに溶かした後、炭酸カリウム［Ｋ２ＣＯ３、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ］（２１ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を入れて、夜通し還流させた。反応終了後、水で洗ってＫ２ＣＯ３を除去した後、ＴＥＡ［ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ］を少量添加したシリカで濾過した。エチルアセテート［ＥＡ］から再結晶して、単量体１を得た。単量体１のＮＭＲデータは次の通りである。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ＝７．４５－７．４０（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），６．７６－６．７０（ｍ，２Ｈ），５．７７（ｄ，２Ｈ），５．２６（ｄ，２Ｈ），５．０７（ｓ，４Ｈ）
製造例２．単量体２の製造
Figure 0007171061000014
２，５－ジブロモヒドロキノン［２，５－Ｄｉｂｒｏｍｏｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ］（１０ｇ、３７ｍｍｏｌ）と１－（３－クロロプロピル）－４－ビニルベンゼン［１－（３－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）－４－ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ］（１５ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を、アセトンに溶かした後、炭酸カリウム［Ｋ２ＣＯ３、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ］（２１ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を入れて、夜通し還流させた。反応終了後、水で洗ってＫ２ＣＯ３を除去した後、ＴＥＡ［ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ］を少量添加したシリカで濾過した。エチルアセテート［ＥＡ］から再結晶して、単量体２を得た。単量体２のＮＭＲデータは次の通りである。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ＝７．４５－７．４０（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），６．７６－６．７０（ｍ，２Ｈ），５．７７（ｄ，２Ｈ），５．２６（ｄ，２Ｈ），４．２７（ｔ，４Ｈ），２．９０（ｔ，４Ｈ），２．１９－２．１５（ｍ，４Ｈ）
製造例３．単量体３の製造
１）中間体３－１の製造
Figure 0007171061000015
２，５－ジブロモヒドロキノン［２，５－Ｄｉｂｒｏｍｏｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ］（２８．５ｇ、１０６．５ｍｍｏｌ）、４－ニトロベンズアルデヒド［４－Ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ］（２３．６ｇ、１５６．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム［Ｃｓ ２ ＣＯ ３ 、Ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ］（１０４ｇ、３１９．２０ｍｍｏｌ）を入れて、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド［ＤＭＦ］２００ｍｌに溶かした。この後、酢酸銅（ＩＩ）［Ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）ａｃｅｔａｔｅ］（３８．７ｇ、２１３．０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、１２０℃に昇温して還流［ｒｅｆｌｕｘ］して反応を進行させた。反応が終了したら、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応を終了させ、エチルアセテート［ＥＡ］で有機層を抽出した。硫酸マグネシウム［Ｍａｇｎｅｓｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ］で有機層を乾燥させた後、溶媒を除去して得られた粗生成物をジクロロメタン［ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ］に溶かして、エタノール［Ｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿させることにより、固体の中間体３－１を得た。中間体３－１の１Ｈ ＮＭＲデータは次の通りである。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ＝１０．２５（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ）
Figure 0007171061000016
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド［Ｍｅｔｈｙｌｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ］（２２．５ｇ、６３ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れて、テトラヒドロフラン［ａｎｈｙｄｒｏｕｓ ＴＨＦ］に溶かして、０℃に温度を下げた。カリウムｔ－ブトキシド［Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ］（７．０７ｇ、６３ｍｍｏｌ）を一度に入れて、０℃で冷却して３０分間撹拌させた。中間体３－１（１０ｇ、２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン［ａｎｈｙｄｒｏｕｓ ＴＨＦ］に溶かした後、滴下漏斗［ｄｒｏｐｐｉｎｇ ｆｕｎｎｅｌ］を用いて次第に混合物［ｍｉｘｔｕｒｅ］に添加した。水を入れて反応を終了させ、酢酸エチル［Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ］で有機層を抽出した。硫酸マグネシウム［ＭｇＳＯ４、ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ］で有機層を乾燥させた後、溶媒を除去してカラム［Ｆｌａｓｈ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ］にかけて、単量体３を得た。単量体３の１Ｈ ＮＭＲデータは次の通りである。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ＝７．６２（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ）７．１６（ｄ，４Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），５．７６（ｄ，２Ｈ），５．２４（ｄ，２Ｈ）
製造例４．単量体４の製造
１）中間体４－１の製造
Figure 0007171061000017
２－（ブロモメチル）－９Ｈ－フルオレン［２－（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］（１０ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）とベンジルトリエチルアンモニウムクロライド［ｂｅｎｚｙｌｔｒｉｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ］（８７９ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を、脱ガスしたテトラヒドロフラン［ＴＨＦ］に入れて溶解させた後、ＮａＯＨ（５０ｗｔ％、３．８６ｍＬ）を投下して１時間さらに撹拌した。４－クロロメチルスチレン［４－ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ ｓｔｙｒｅｎｅ］（１０．９ｍＬ、７７．２ｍｍｏｌ）を入れた後、室温で一晩撹拌した。水を入れて反応を終了させ、酢酸エチル［Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ］で有機層を抽出した。硫酸マグネシウム［ＭｇＳＯ４、ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ］で有機層を乾燥させた後、溶媒を除去してカラム［Ｆｌａｓｈ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ］にかけて、中間体４－１を得た。
図２は、中間体４－１のＬＣＭＳデータである。
２）単量体４の製造
Figure 0007171061000018
２，５－ジブロモヒドロキノン［２，５－Ｄｉｂｒｏｍｏｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ］（１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と２－（ブロモメチル）－９，９－ビス（４－ビニルベンジル）－９Ｈ－フルオレン［２－（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）－９，９－ｂｉｓ（４－ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］（５．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアルデヒド［ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ］に溶かした後、炭酸カリウム［Ｋ２ＣＯ３、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ］（２．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を入れて、夜通し還流させた。反応終了後、水で洗ってＫ２ＣＯ３を除去した後、酢酸エチル［Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ］で有機層を抽出した。硫酸マグネシウム［ＭｇＳＯ４、ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ］で有機層を乾燥させた後、溶媒を除去してカラム［Ｆｌａｓｈ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ］にかけて、単量体４を得た。
図３は、単量体４のＬＣＭＳデータである。
製造例５．単量体５の製造
Figure 0007171061000019
 ２，７－ジブロモ－９Ｈ－フルオレン［２，７－ｄｉｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］（１０ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）とベンジルトリエチルアンモニウムクロライド［ｂｅｎｚｙｌｔｒｉｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ］（８７９ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を、脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）したテトラヒドロフラン［ＴＨＦ］に入れて溶解させた後、ＮａＯＨ（５０ｗｔ％、３．１ｍＬ）を投入して１時間さらに撹拌した。４－クロロメチルスチレン［４－ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ ｓｔｙｒｅｎｅ］（１０．９ｍＬ、７７．２ｍｍｏｌ）を入れた後、室温で一晩撹拌した。水を入れて反応を終了させ、酢酸エチル［Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ］で有機層を抽出した。硫酸マグネシウム［ＭｇＳＯ４、ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ］で有機層を乾燥させた後、溶媒を除去してカラム［Ｆｌａｓｈ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ］にかけて、単量体５を得た。
図４は、単量体５のＬＣＭＳデータである。
製造例６．共重合体１の製造
Figure 0007171061000020
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体７［４－ｂｒｏｍｏ－Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ］（４３９．４ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体１（２３５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング（ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ）して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体１を得た。
共重合体１の重量平均分子量は９１ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
製造例７．共重合体２の製造
Figure 0007171061000021
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体７［４－ｂｒｏｍｏ－Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ］（４３９．４ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体３（２２１．８ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気［ｄｅｇａｓｓｉｎｇ］したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング［ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ］して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体２を得た。共重合体２の重量平均分子量は４５ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
製造例８．共重合体３の製造
Figure 0007171061000022
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体９［Ｎ１，Ｎ４－ｂｉｓ（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ１，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅ］（６２１．６６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体１（２３５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気［ｄｅｇａｓｓｉｎｇ］したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング［ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ］して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体３を得た。共重合体３の重量平均分子量は５８ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
製造例９．共重合体４の製造
Figure 0007171061000023
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体９［Ｎ１，Ｎ４－ｂｉｓ（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ１，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅ］（６２１．６６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体２（２６１．５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気［ｄｅｇａｓｓｉｎｇ］したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング［ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ］して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体４を得た。共重合体４の重量平均分子量は８８ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
製造例１０．共重合体５の製造
Figure 0007171061000024
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体７［４－ｂｒｏｍｏ－Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ］（４３９．４ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体５（２６１．３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気［ｄｅｇａｓｓｉｎｇ］したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング［ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ］して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体５を得た。共重合体５の重量平均分子量は３１ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
製造例１１．共重合体６の製造
Figure 0007171061000025
 単量体６［２，２’－（９，９－ｄｉｏｃｔｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ－２，７－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）］（１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、単量体９［Ｎ１，Ｎ４－ｂｉｓ（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ１，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅ］（６２１．６６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そして単量体５（２６１．３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を正確に秤量して、脱気［ｄｅｇａｓｓｉｎｇ］したトルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かした。温度を９０℃に昇温して、脱気したテトラエチルアンモニウムヒドロキシド［Ｅｔ４ＮＯＨ、ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ］（２０ｗｔ％ａｑｕｅｏｕｓ、５ｍＬ）を入れて、３０分間撹拌させた。この後、トルエン［ｔｏｌｕｅｎｅ］に溶かしたＰｄ（ＰＰｈ３）４（９０．１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を入れて、スズキ反応を進行させた。末端キャッピング［ｅｎｄｃａｐｐｉｎｇ］して反応を終了させた後、メタノール［Ｍｅｔｈａｎｏｌ］に沈殿して生成された固体を濾過して、共重合体６を得た。共重合体６の重量平均分子量は３０ｋｇ／ｍｏｌと測定された。
実施例１．
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をそれぞれ３０分ずつして乾燥させた後、前記基板をグローブボックスに輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳをスピンコーティングして３００Åの厚さの正孔注入層を形成し、空気中にてホットプレートで１時間コーティング組成物を硬化させた。
この後、グローブボックスに搬送した後、前記正孔注入層上に、共重合体１をトルエン溶液に溶かして（２ｗｔ％）、２００Åに正孔輸送層を形成した。これをホットプレートで３０分間コーティング組成物を硬化させた。
次に、前記正孔輸送層上に、Ａｌｑ３を５０ｎｍの厚さに真空蒸着し、真空蒸着されたＡｌｑ ３ の上に、０．５ｎｍの厚さにＬｉＦと１００ｎｍの厚さにアルミニウムを蒸着してカソードを形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、カソードのＬｉＦは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～３×１０－５ｔｏｒｒを維持した。
実施例２．
前記実施例１において共重合体１の代わりに共重合体２を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例３．
前記実施例１において共重合体１の代わりに共重合体３を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例４．
前記実施例１において共重合体１の代わりに共重合体４を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１．
前記実施例１において共重合体１の代わりに共重合体５を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例２．
前記実施例１において共重合体１の代わりに共重合体６を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例１～４および比較例１および２で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、電流効率、量子効率（ＱＥ）および輝度値を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％になる時間（Ｔ９０）を測定した。その結果を下記表１に示した。
Figure 0007171061000026
比較例１および２は、本発明の化学式１に相当する構造を含まない。
これによって、本発明の共重合体を用いて有機発光素子を製造した実施例１～４が、比較例１および２で製造された有機発光素子より、駆動電圧が低く、電流効率および量子効率に優れ、寿命特性にも優れていることを、前記表１の結果から確認することができる。
１：基板
２：第１電極
３：有機物層
４：発光層
５：第２電極

Claims (9)

  1. 下記化学式１－３で表される共重合体：
    Figure 0007171061000027
     前記化学式１－３において、
    Ｙ１は、Ｏであり、
    Ｒ１は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ４は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｄは、０～６であり、
    ｄが複数の時、Ｒ４は、互いに同一または異なる；
    Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ａｒ６は、置換もしくは非置換のフェニレン基であり、
    Ａｒ７は、直接結合であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または、重水素であり、
    ａは、０～３の整数であり、
    ｂは、０または１の整数であり、
    ｃは、０～１０の整数であり、
    ｅは、１または２の整数であり、
    ｆは、１または２の整数であり、
    ａが複数の時、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
    ｆが２の時、括弧内は、互いに同一または異なる。
    ｏおよびｐは、それぞれの繰り返し単位のモル比率であって、ｏ＋ｐ＝１とした時、
    ｏは、０．０５～０．９５のモル比率であり、ｐは０．０５～０．９５のモル比率であり、
    但し、ａ及びｆの合計（ａ＋ｆ）は４以下である。
  2. 下記の構造のうちのいずれか１つを有する、請求項１に記載の共重合体：
    Figure 0007171061000028
    Figure 0007171061000029
     前記構造式において、
    ｏおよびｐは、各繰り返し単位のモル比率であって、ｏ＋ｐ＝１として、
    ｏは、０．０５～０．９５のモル比率であり、ｐは、０．０５～０．９５のモル比率である。
  3. 前記共重合体は、１，０００ｇ／ｍｏｌ～１，０００，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の共重合体。
  4. 請求項１～３のいずれか１項に記載の共重合体を含む、コーティング組成物。
  5. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間には１層以上の有機物層とを含み、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項４に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含むものである有機発光素子。
  6. 前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層を含み、
    前記正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層を含み、
    前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  8. 基板を用意するステップと、
    前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、
    前記カソードまたはアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップと、
    前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、
    前記有機物層を形成するステップは、前記請求項４に記載のコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法。
  9. 前記コーティング組成物を用いて形成された１層以上の有機物層を形成するステップは、前記コーティング組成物を塗布後に乾燥ステップを含むものである、請求項８に記載の有機発光素子の製造方法。
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