JP7167583B2 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
即ち、本発明の実施態様は、ウレタンポリオール(A)およびイソシアネート硬化剤(B)を含む粘着剤であって、上記イソシアネート硬化剤(B)は、炭素数8~24の炭化水素基を有し、配合量が、上記ウレタンポリオール(A)100質量部に対して、上記イソシアネート硬化剤(B)0.01質量部以上20質量部以下である粘着剤である。
ウレタンポリオール(A)は、1種以上のポリオールと、1種以上のポリイソシアネートとをウレタン化反応させた反応生成物である。
反応時に、ポリイソシアネートのイソシアナト基(イソシアナト基)は、ポリオールの水酸基よりも少なくなるようなモル比(NCO/OH比)で使用する。これにより、ウレタンポリオールが得られる。
ポリイソシアネートは、1分子中に2つのイソシアナト基を有する2官能イソシアネート(ジイソシアネートともいう)であることが好ましい。また、ポリオールは、1分子中に2つ以上の水酸基を有するポリオールである。
ウレタンポリオールの製造には、反応促進のため触媒を使用することが好ましく、必要に応じて、溶媒を用いることができる。
ウレタンポリオール(A)は、単独または2種以上を併用できる。
尚、Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によって求めたポリスチレン換算の重量平均分子量である。
ポリオールは、水酸基を2つ以上有する化合物である。本発明の粘着剤に使用されるポリオールとしては、少なくともポリエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールを含むことが好ましい。
ポリエーテルポリオールとポリエステルポリオールを併用する場合には、粘着剤層の凝集力および粘着力のバランスの観点から、ポリエーテルポリオールが100質量部に対し、ポリエステルポリオールが、5~100質量部であることが好ましく、より好ましくは、10~50質量部である。
また、水酸基を3つ以上有するポリオールを併用する場合、ポリイソシアネート(b)とポリオールは、NCO/OH比(モル比)が0.80以下に設定することが好ましい。NCO/OH比(モル比)を0.80より大きくすると、特に水酸基を3つ有するポリオールを使用した場合、併用するポリオールや触媒によっては局所的にゲル化が起こり塗工面の異物として検出され歩留まりが低下する場合がある。またNCO/OH比(モル比)は0.40以上であれば、ウレタンポリオール(A)のMwを大きくさせ易く、繰り返し屈曲性を付与できる。
水酸基含有化合物としては、例えば、エチレングリコール(EG)、プロピレングリコール(PG)、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール等の2官能活性水素含有化合物;グリセリン、トリメチロールプロパン等の3官能活性水素含有化合物;ペンタエリスリトール等の4官能活性水素含有化合物等が挙げられる。
アミンとしては、例えば、N-アミノエチルエタノールアミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン等の2官能活性水素含有化合物;トリエタノールアミン等の3官能活性水素含有化合物;エチレンジアミン、芳香族ジアミン等の4官能活性水素含有化合物;ジエチレントリアミン等の5官能活性水素含有化合物等が挙げられる。
本発明において、粘着剤層に凝集力を付与する手法として、水酸基を3つ以上有するポリオールを用いる以外に、アミン化合物を使用してウレア結合を導入する方法もある。ウレア結合とは、イソシアナト基とアミノ基とが反応して生成する結合である。
アミン化合物は、モノアミン、ジアミン、3官能以上のアミンが好ましく、ジアミンまたは3官能以上のアミンがより好ましく、水酸基を有するジアミンまたは3官能以上のアミンがさらに好ましく、2個以上のアミノ基または1個以上のアミノ基と1個以上の水酸基を有する化合物が特に好ましい。アミン化合物を使用することでウレタンポリオール(A)の分子量に依らず、ウレア結合により凝集力を向上できる。
一般式[2]:
H2N-CH2-CH2-CH2-O-(CmH2m-O)n-CH2-CH2-CH2-NH2
(式中、mは2~4の任意の整数、nは2~50の任意の整数を示す。)
上記二級アミノ基を2個以上有し、一級水酸基を1個有する化合物の合成法の一例を挙げると、一級アミノ基を2個以上有する化合物に水酸基および(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個有する化合物をマイケル付加反応させた化合物が好ましい。上記化合物の有する水酸基は、一級水酸基が好ましい。これにより、ウレタンポリオールとイソシアネート硬化剤との硬化完了までの時間が短く、塗工速度を高速にできるため生産性がより向上する。
反応停止剤は、モノアミンが好ましい。また、モノアミンは、イソシアネート硬化剤(B)との架橋点となる水酸基を有することが好ましい。
モノアミンは、例えば、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールが挙げられる。
イソシアネート硬化剤(B)としては、炭素数8~24の炭化水素基を有するイソシアネート硬化剤が用いられる。イソシアネート硬化剤(B)は、分子中に2個以上のイソシアナト基を有する化合物と、多価アルコールとを付加反応させた化合物を反応させて分子内に2個以上のイソシアナト基を有する化合物を合成した後、更に、分子内に2個以上のイソシアナト基を有する化合物と、炭素数8~24の炭化水素基を有する単官能アルコールまたは炭素数8~24の炭化水素基を有するニ級アミンとを反応させる等の合成方法によって得ることができる。
本明細書の粘着剤は、さらに帯電防止剤を含むことができる。帯電防止剤を含むと粘着シートを剥離する際の静電気放電を抑制し、例えば、ディスプレイ等に組み込まれた電子部品等の破損を防止し易い。
帯電防止剤は、例えば、無機塩、イオン液体、イオン固体、界面活性剤等が挙げられる。これらの中でもイオン性液体が好ましい。なお、「イオン性液体」は、常温溶融塩ともいい、25℃で液体の性状を示す。
アニオン性界面活性剤は、例えば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルホスフェート、ポリスチレンスルホン酸型等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤は、例えば、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、第4級アンモニウム塩基含有アクリレート重合体型等が挙げられる。
両性界面活性剤は、例えば、アルキルベタインおよびアルキルイミダゾリウムベタイン、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
25℃で液体の帯電防止剤(E)は、固体と比較して、粘着層と被着体との界面に移行し易いため、より良好な帯電防止性が得易い。
本発明において粘着シートは、基材上に本発明の粘着剤から形成されて硬化した粘着剤層を有するものである。粘着シートは、例えば、基材上に粘着剤を塗工、乾燥することにより製造できる。粘着剤層は基材の少なくとも一方の面に設けられていれば良い。
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法により測定した。測定条件は以下の通りである。なお、MwおよびMnはいずれも、ポリスチレン換算値である。
装置:SHIMADZU Prominence(株式会社島津製作所製)、
カラム:SHODEX LF-804(昭和電工株式会社製)を3本直列に接続、
検出器:示差屈折率検出器、
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、
流速:1.0mL/分、
溶媒温度:40℃、
試料濃度:0.2%、
試料注入量:100μL。
使用した材料は、以下の通りである。
<ポリオール(x)>
(x1):エクセノール4030 (ポリプロピレングリコール(エチレンオキサイド付加なし)、数平均分子量Mn4000、水酸基数3、旭硝子社製)、
(x2):アデカポリエーテル AM-302(ポリプロピレングリコール(エチレンオキサイド付加あり)、数平均分子量Mn3000、水酸基数3、ADEKA社製)、
(x3):クラレポリオール P-2010(ポリエステルポリオール(アジピン酸と3-メチル-1,5-ペンタンジオールの縮合重合体)、数平均分子量Mn2000、水酸基数2、クラレ社製)、
(x4):エクセノール2020(ポリプロピレングリコール(エチレンオキサイド付加なし)、数平均分子量Mn2000、水酸基数2、旭硝子社製)
(a1): 撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、イソホロンジアミン(IPDA)25.0部とトルエン25.0部を仕込み、4-ヒドロキシブチルアクリレート 21.1部とブチルアクリレート18.8部との混合物を滴下ロートから室温で滴下した。滴下終了後、内温を徐々に80℃に昇温し、80℃を維持しつつ2時間反応させた後、トルエン39.9部を加え、2級アミノ基を2つ、かつ1級水酸基を1つ有するアミン化合物(a1)溶液を得た。
(a2):AMP(2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、ダウケミカル社製)
(y1):デスモジュールH(ヘキサメチレンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製)、
(y2):デスモジュールI(イソホロンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製)
(反応例1)
(B1):撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた4口フラスコに、トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(「デスモジュールL75」、不揮発分75%、住化コベストロウレタン社製、「TDI-TMPアダクト」と略記することがある)100部、2-エチルヘキサノール21.5部、希釈溶剤として酢酸エチル122部を添加し、60℃で5時間反応させ、不揮発分50%のイソシアネート硬化剤(B1)を得た。電位差滴定装置(「AT-710S」京都電子工業社製)を用いて測定した固形分当たりのNCO%は8.6%、イソシアナト基の平均数1.8であった。
(B2):撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた4口フラスコに、TDI-TMPアダクト100部、1-ドデカノール20.5部、希釈溶剤として酢酸エチル121部を添加し、60℃で5時間反応させ、不揮発分50%のイソシアネート硬化剤(B2)を得た。同様に測定した固形分当たりのNCO%は10.6%、イソシアナト基平均数2.2であった。
(B3):撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた4口フラスコに、TDI-TMPアダクト(「デスモジュールL75」、不揮発分75%、住化コベストロウレタン社製)100部、2-オクチルドデカノール16.4部、希釈溶剤として酢酸エチル117部を添加し、60℃で5時間反応させ、不揮発分50%のイソシアネート硬化剤(B3)を得た。同様に測定した固形分当たりのNCO%は12.9%、イソシアナト基平均数2.6であった。
(B4):撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた4口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(「スミジュールN3300」、不揮発分100%、住化コベストロウレタン社製、「HDI-ヌレート」と略記することがある)100部、オレイルアルコール37.2部、希釈溶剤として酢酸エチル137部を添加し、60℃で5時間反応させ、不揮発分50%のイソシアネート硬化剤(B4)を得た。同様に測定した固形分当たりのNCO%は11.7%、イソシアナト基平均数2.2であった。
(B’1):HDI-ヌレート(「スミジュールN3300」、イソシアナト基平均数3.0、住化コベストロウレタン社製)、
(B’2):D-101(「デュラネート D-101」、イソシアナト基平均数2.0、(旭化成社製)、
(B’3):撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた4口フラスコに、TDI-TMPアダクト(「デスモジュールL75」、不揮発分75%、住化コベストロウレタン社製)100部、ブタノール11.8部、希釈溶剤として酢酸エチル112部を添加し、60℃で5時間反応させ、不揮発分50%のイソシアネート硬化剤(B’3)を得た。同様に測定した固形分当たりのNCO%は11.8%、イソシアナト基平均数2.2であった。
・AO-80(「アデカスタブ AO-80」、ADEKA社製)
・FSI-アンモニウム塩(トリ-n-ブチルメチルアンモニウム・ビストリフルオロメタンスルホニルイミド)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下漏斗を備えた4口フラスコに、ポリオール(x1)100部、およびポリイソシアネート(y1)3.5部を仕込んだ。これに、トルエン69部、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.03部を加えて、80℃まで徐々に昇温し、80℃で2時間反応を行った。随時サンプリングを行い、赤外吸収(IR)スペクトルで反応系内のイソシアナト基(2,270cm-1)が消失したことにより反応が終了したことを確認した上で、反応溶液を冷却した。以上のようにして、ウレタンポリオール(A1)の溶液(不揮発分:60%)を得た。得られたウレタンポリオール(A1)のMwは12.1万であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにポリオール(x4)100部、およびポリイソシアネート(y2)14.4部、トルエン49部、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.05部を仕込み、90℃まで徐々に昇温して、1時間反応を行った。50℃まで冷却し、酢酸エチル65部、アセチルアセトン0.5部を加えた後、アミン化合物(a1)6.0部を滴下し、50℃を維持しさらに1時間反応を継続した。滴定でイソシアナト基残量を確認した後、アミン化合物(a1)0.24部を加えて、IRスペクトルにより反応が終了したことを確認した上で、反応溶液を冷却した。このウレタンポリオール(A4)のMwは10.5万であった。
合成例1で得られた樹脂溶液中のウレタンポリオール(A1)100部に対して、不揮発分比でイソシアネート硬化剤(B1)を2.0部配合し、さらに溶剤として酢酸エチルを50部配合し、ディスパーで攪拌することで、粘着剤を得た。
基材として、50μm厚のポリエチレンナフタレートフィルム(PENフィルム、テオネックスQ65H、帝人フィルムソリューション社製)を用意した。この基材の片面に、得られた粘着剤を乾燥後の粘着剤層の厚みが20μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥して、粘着剤層を形成した。この粘着剤層上に、厚さ38μmの剥離性シート(スーパーステックSP-PET38:リンテック社製)を貼着して、粘着シートを得た。23℃-50%RHで1週間養生した後、各種評価に供した。
実施例2~16、比較例1~3の各例においては、配合組成を表1~表3に示すように変更した以外は実施例1と同様の方法にて、粘着剤および粘着シートを得た。
アクリル酸n-ブチル47.8質量部、アクリル酸2-エチルヘキシル47.8質量部、アクリル酸4質量部およびアクリル酸2-ヒドロキシプロピル0.4質量部を共重合させてアクリルポリオールを得た。次いで、実施例1で使用したウレタンポリオール(A1)100部の替わりに、得られたアクリルポリオール100部を使用した以外は、実施例1と同様の方法にて粘着剤および粘着シートを得た。
評価項目および評価方法は、以下の通りである。
得られた粘着テープを幅100mm・長さ200mmの大きさに準備し、測定試料とした。次いで、23℃-50%RH雰囲気下で30分間放置した後、測定試料から剥離シートを剥離した。粘着テープの両端を両手で持ちながら露出した粘着剤層の中心部をガラス板に接触させた後、両手を離した。測定試料の自重で粘着層全体がガラス板に密着するまでの時間を測定することで、粘着剤の濡れ性を評価した。ガラス板と密着するまでの時間が短いほどガラスに対するなじみ性(親和性)が良好であるため、ガラスを使用した製造工程でガラスを良好に保護することができる。評価基準は以下の通りである。
・貼り合わせ評価
◎:密着まで3秒未満、優良。
○:密着まで3秒以上5秒未満、良好。
△:密着まで5秒以上7秒未満、実用可。
×:密着まで7秒以上、実用不可。
23℃-50%RHの雰囲気下で、得られた粘着シートから厚さ38μmの剥離シートを粘着剤層から剥がし、露出した粘着剤層をポリイミドフィルムにラミネートした。次いでラミネート物をオートクレーブに投入し50℃20分間保持した。次に、ラミネート物を取り出し23℃-50%RHで30分間静置した後、幅70mm・長さ100mmの大きさに準備して測定試料を作製した。上記測定試料を繰り返し曲げ試験機(卓上小型耐久試験器:ユアサシステム機器社製)を用い、25℃の環境下で10万回曲げを行い、粘着剤層の折り曲げ部の浮き・剥がれ具合を評価した。評価基準は以下の通りである。
・浮き剥がれ評価
◎:浮き・剥がれなし。優良。
○:浮き・剥がれが2mm未満。良好。
△:浮き・剥がれが2mm以上5mm未満。実用可。
×:浮き・剥がれが5mm以上。実用不可。
上記折り曲げ試験後の測定試料について、85℃-85%RH条件下で240時間放置した。23℃-50%RHの雰囲気にて1時間放冷した後、粘着剤層の折り曲げ部位の透明性を白化(白濁)および透明性の観点で目視で評価した。評価基準は以下の通りである。
・白化評価
◎:曇りや白化が認められない。優良。
○:やや曇っているが白化は認められない。良好。
△:曇っているが白化は認められない。実用可。
×:白化が認められる。実用不可。
Claims (10)
- ウレタンポリオール(A)およびイソシアネート硬化剤(B)を含む粘着剤であって、
前記イソシアネート硬化剤(B)は、末端に、炭素数8~24の炭化水素基を有する単官能アルコールまたは炭素数8~24の炭化水素基を有する二級アミンに由来する炭素数8~24の炭化水素基を有し、
配合量が、前記ウレタンポリオール(A)100質量部に対して、前記イソシアネート硬化剤(B)0.01質量部以上20質量部以下である、粘着剤。 - ウレタンポリオール(A)およびイソシアネート硬化剤(B)を含む粘着剤であって、
前記イソシアネート硬化剤(B)は、分子内に2個以上のイソシアナト基を有する化合物と炭素数8~24の炭化水素基を有する単官能アルコールまたは炭素数8~24の炭化水素基を有する二級アミンの反応生成物であり、
配合量が、前記ウレタンポリオール(A)100質量部に対して、前記イソシアネート硬化剤(B)0.01質量部以上20質量部以下である、粘着剤。 - 前記分子内に2個以上のイソシアナト基を有する化合物が、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、クロルフェニレンジイソシアネート、およびこれらの水素添加物からなる群から選ばれる分子中に2個以上のイソシアナト基を有する化合物と、多価アルコールとの付加反応生成物であることを特徴とする、請求項2記載の粘着剤。
- 前記イソシアネート硬化剤(B)は、1分子当たりのイソシアナト基の平均数が、1.4~2.8個である、請求項1~3いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記イソシアネート硬化剤(B)が、炭素数12~20の炭化水素基を有する、請求項1~4いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記ウレタンポリオール(A)を構成するポリオールが、少なくともポリエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールを含む、請求項1~5いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記イソシアネート硬化剤(B)が、芳香環を有する、請求項1~6いずれか1項に記載の粘着剤。
- さらに、帯電防止剤を含む、請求項1~7いずれか1項に記載の粘着剤。
- 基材および請求項1~8いずれか1項に記載の粘着剤の硬化物である粘着剤層を備える、粘着シート。
- 剥離性シートおよび請求項1~8いずれか1項に記載の粘着剤の硬化物である粘着剤層を備える、粘着シート。
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