JP7159485B2 - 含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 下記一般式(1)で表される、含フッ素ピリミジン化合物。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
[2] 前記Rは、炭素数1~10のアルキル基である、[1]に記載の含フッ素ピリミジン化合物。
[3] 下記一般式(2)で表されるフルオロイソブチレン誘導体と、下記一般式(3)で表される化合物またはその塩とを反応させることにより、下記一般式(1)の含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
[4] 下記一般式(4)で表されるフルオロイソブタン誘導体と、下記一般式(3)で表される化合物またはその塩とを反応させることにより、下記一般式(1)の含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
Qは、ハロゲン原子、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)または-NA1A2を表し、
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
[5] 前記Rは、炭素数1~10のアルキル基である、[3]または[4]に記載の含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
一実施形態における含フッ素ピリミジン化合物は下記一般式(1)で表される。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等のアルキニル基等を挙げることができる。
一実施形態における含フッ素ピリミジン化合物の製造方法は、(a)下記一般式(2)で表されるフルオロイソブチレン誘導体と、下記一般式(3)で表される化合物またはその塩とを反応させることにより、下記一般式(1)の含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
Qは、ハロゲン原子、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)または-NA1A2を表し、
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。)
6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-ピラゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
氷水冷下、テトラヒドロフラン33gに、1-アミジノピラゾール塩酸塩2g(13.6mmol)、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド17.4g(54.4mmol)、1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペン3.3g(15.6mmol)を加えた。続いて、内温が10℃を越えないようにジイソプロピルエチルアミン9.2g(71mmol)とテトラヒドロフラン10gの混合溶液を滴下し、室温まで昇温した。約64時間後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次いで酢酸エチルに溶解させてカラム精製を行い、下記の式(5)で示される化合物(化学式:C9H6F4N4O、分子量:262.17g/mol)2.4gを得た。得られた化合物の単離収率は67%であった。
マススペクトル(APCI、m/z):262([M]+)
1H-NMR(300MHz、CDCl3) δppm:8.52(dd,1H)、7.88(d,1H)、6.54(m,1H)、4.25(s,3H)
19F-NMR(300MHz、C6F6) δppm:-58.51(dd,1F)、-58.57(d,3F)
6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-トリアゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
氷水冷下、テトラヒドロフラン20gに、1―アミジノトリアゾール塩酸塩1g(6.8mmol)、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド8.7g(27mmol)、1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペン1.7g(7.8mmol)を加えた。続いて、内温が10℃を越えないようにジイソプロピルエチルアミン4.6g(35mmol)とテトラヒドロフラン10gの混合溶液を滴下し、室温まで昇温した。約16時間後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次いで酢酸エチルに溶解させてカラム精製を行い、下記の式(6)で示される化合物(化学式:C8H5F4N5O、分子量:263.16g/mol)70mgを得た。得られた化合物の単離収率は4%であった。
マススペクトル(APCI、m/z):263([M]+)
1H-NMR(300MHz、CDCl3) δppm:9.19(s,1H)、8.20(s,1H)、4.29(s,3H)
19F-NMR(300MHz、C6F6) δppm:-57.40(dd,1F)、-58.86(d,3F)
実施例1の1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペンの代わりに、1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-プロパンを使用した、6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-ピラゾリル)-5-トリフルオロメチルピリミジンの製造
氷水冷下、テトラヒドロフラン50gに、1-アミジノピラゾール塩酸塩2g(13.6mmol)、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド21.7g(68.0mmol)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-プロパン3.6g(15.6mmol)を加えた。続いて、内温が10℃を越えないようにジイソプロピルエチルアミン11.4g(88.4mmol)とテトラヒドロフラン10gの混合溶液を滴下し、室温まで昇温した。約16時間後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次いで酢酸エチルに溶解させてカラム精製を行った。得られた化合物の分析結果は、実施例1の生成物と同様であった。
実施例2の1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペンの代わりに、1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-プロパンを使用した、6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-トリアゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
氷水冷下、テトラヒドロフラン50gに、1-アミジノトリアゾール塩酸塩2g(13.6mmol)、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド21.7g(68.0mmol)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-プロパン3.6g(15.6mmol)を加えた。続いて、内温が10℃を越えないようにジイソプロピルエチルアミン11.4g(88.4mmol)とテトラヒドロフラン10gの混合溶液を滴下し、室温まで昇温した。約16時間後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次いで酢酸エチルに溶解させてカラム精製を行った。得られた化合物の分析結果は、実施例2の生成物と同様であった。
実施例2のカリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの代わりに、テトラフェニルホウ酸ナトリウムを使用した、6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-トリアゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
氷水冷下、テトラヒドロフラン20gに、1―アミジノトリアゾール塩酸塩1g(6.8mmol)、テトラフェニルホウ酸ナトリウム9.2g(27mmol)、1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペン1.7g(7.8mmol)を加えた。続いて、内温が10℃を越えないようにジイソプロピルエチルアミン4.6g(35mmol)とテトラヒドロフラン10gの混合溶液を滴下し、室温まで昇温した。約16時間後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次いで酢酸エチルに溶解させてカラム精製を行った。得られた化合物の分析結果は、実施例2の生成物と同様であった。
6-フルオロ-2-(4-フルオロ-1-ピラゾリル)-4-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
4-フルオロ-1H-ピラゾール-1-カルボキシイミドアミド塩酸塩0.5g(3.0mmol)をテトラヒドロフラン8mlに溶解し、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド4.5g(14.0mmol)と1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペン0.8g(3.8mmol)とジイソプロピルエチルアミン2.1g(16.2mmol)を加え、室温で16.7時間撹拌した。撹拌後、反応液をカラム精製し、下記の式(7)で示される化合物(化学式:C9H5F5N4O、分子量:280.16g/mol)0.2g(0.9mmol)を得た。得られた化合物の単離収率は28.0%であった。
マススペクトル(APCI、m/z):280.9([M+H]+)
1H NMR(400MHz,CDCl3) δppm:8.35(dd,J=4.0,0.9Hz,1H)、7.79(dd,J=4.3,0.6Hz,1H)、4.24(s,3H)
6-フルオロ-4-メトキシ-2-(3-メチル-1-ピラゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンの製造
3-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキシイミドアミド塩酸塩0.5g(3.1mmol)をテトラヒドロフラン8.4mlに溶解し、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド4.0g(12.5mmol)と1,3,3,3-テトラフルオロ-1-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)-1-プロペン0.8g(3.8mmol)とジイソプロピルエチルアミン2.1g(16.2mmol)を加え、室温で16.2時間撹拌した。撹拌後、反応液をカラム精製し、下記の式(8)で示される化合物(化学式:C10H8F4N4O、分子量:276.19g/mol)0.6g(2.1mmol)を得た。得られた化合物の単離収率は67.0%であった。
マススペクトル(APCI、m/z):277.1([M+H]+)
1H NMR(400MHz,CDCl3) δppm:8.40(d,J=2.6Hz,1H)、6.35(d,J=2.8Hz,1H)、4.23(s,3H)、2.42(s,3H)
イネいもち病に対する評価試験
実施例1で作製した6-フルオロ-4-メトキシ-2-(1-ピラゾリル)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジンをアセトンに溶かし、100000ppmの濃度になるように溶液を調製した。次いで、このアセトン溶液1mlに滅菌水を加え50mlとし、濃度2000ppmの被験液を調製した。濃度2000ppmの被験液を、別途作製したオートミール培地に1000μl滴下し、風乾させた。続いて、4mmのイネいもち病ディスクを、菌叢がオートミール培地の処理面に接するように設置した。その後、オートミール培地を25℃の恒温室に6日間静置した後、菌糸の伸長長さを調査した。その結果を表1に示す。なお、防除価は、下記式にしたがって算出した。下記式において「無処理」とは、被験液としてアセトン1mlを滅菌水で50mlに希釈したものを作製し、培地に滴下処理したことを表す。また、「処理済」とは、設定濃度に希釈調整処理を行った被験液を培地に滴下処理したことを表す。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される、含フッ素ピリミジン化合物。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。) - 前記Rは、炭素数1~10のアルキル基である、請求項1に記載の含フッ素ピリミジン化合物。
- 下記一般式(2)で表されるフルオロイソブチレン誘導体と、下記一般式(3)で表される化合物またはその塩とを反応させることにより、下記一般式(1)の含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。) - 下記一般式(4)で表されるフルオロイソブタン誘導体と、下記一般式(3)で表される化合物またはその塩とを反応させることにより、下記一般式(1)の含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
Qは、ハロゲン原子、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)または-NA1A2を表し、
Rは、炭素数1~12の炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
W、X、YおよびZは、それぞれ独立して、CVまたはNを表し、
Vは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10の炭化水素基、-CnF2n+1(nは1~10の整数である)、ニトロ基、ボロン酸基、-OA1、-SOmA1(mは0~3の整数である)、-NA1A2、-COOA1または-CONA1A2を表し、
A1およびA2は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~10の炭化水素基を表す。) - 前記Rは、炭素数1~10のアルキル基である、請求項3または4に記載の含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
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