JP7144321B2 - 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物 - Google Patents

少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP7144321B2
JP7144321B2 JP2018529100A JP2018529100A JP7144321B2 JP 7144321 B2 JP7144321 B2 JP 7144321B2 JP 2018529100 A JP2018529100 A JP 2018529100A JP 2018529100 A JP2018529100 A JP 2018529100A JP 7144321 B2 JP7144321 B2 JP 7144321B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
oligoester
alkyl
ammonium salt
oas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2018529100A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018536672A5 (ja
JP2018536672A (ja
Inventor
キタ・トカルチュク・カタジュナ
ラインヴェーバー・ディルク
ロマンスキー・シュテッフェン
ゾームポラキス・ナディーネ
プラテン・トビアス
Original Assignee
クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1657858A external-priority patent/FR3038834B3/fr
Priority claimed from FR1657859A external-priority patent/FR3038835B3/fr
Application filed by クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド filed Critical クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Publication of JP2018536672A publication Critical patent/JP2018536672A/ja
Publication of JP2018536672A5 publication Critical patent/JP2018536672A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7144321B2 publication Critical patent/JP7144321B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/65Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8129Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers or esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. polyvinylmethylether
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物、該シャンプー組成物の調製方法、それらの使用、並びに毛髪処理方法に関する。
毛髪の洗浄及びコンディショニングのための方法は数世紀前から知られている。多くの場合、洗浄方法は、石けんなどのアルカリ剤を必要とする。この剤と毛髪との相互作用は、それの機械的特性を弱める結果となり、そして毛髪繊維の多孔性を高める。多くの既知のシャンプー成分は、ダメージを受けた乾燥毛髪をまねく。これは、くすんだ外観の毛髪を招く虞があり、そして必要以上のより頻繁な洗髪を行う結果となる。毛髪の頻繁な洗浄は、よりダメージを受けた状態の良くない毛髪をもたらす結果となる虞がある。
毛髪の状態を向上しそしてより長い期間にわたって毛髪の自然な見栄えを維持するためには、コンディショニング特性を有する改善されたヘアシャンプーが必要である。特に、毛髪を櫛で梳きもつれをほぐすために必要な力は、重要な特性である。一般的な製品形態は、通常発泡性の界面活性剤をベースとするリンスオフ型シャンプー(シリコーンを含むまたはシリコーン不含の、透明または不透明)、通常カチオン性の界面活性剤をベースとする洗浄コンディショナー、または発泡性界面活性剤のレベルが低減されたノープー/ロープー/ライトプー製品である。
ヒトの毛髪のコンディショニングのためには数世紀前から天然オイルが使用されてきた。エッセンシャルオイル(例えばティーツリーオイル)及びキャリアオイル(例えばホホバオイル)が使用されてきた。ヒトの毛髪は、約97%のタンパク質ケラチンを含み、強さと自然な見た目を保つためにはこれを保護する必要がある。
ケラチンの表面は、負に帯電したアミノ酸を含む。このため、ヘアコンディショニング特性を有するシャンプーは、完全には洗い流さないカチオン性成分(例えば界面活性剤)を含むことができる。カチオン性成分の親水性端部はケラチンに結合し得、他方、この分子の疎水性端部は毛髪の表面を保護する。
近代の毛髪用コンディショニングシャンプー組成物は、毛髪の艶を改善しかつ毛髪の脂っぽい外観を避けるために、毛髪を柔軟にすることが多くの場合に意図されている。毛髪のキューティクルをコーティングするシリコーン誘導体及び第四級アンモニウム化合物(界面活性剤またはポリマー)が、シャンプー組成物中にコンディショニング構成分として使用された。このようなシャンプーは、透明または不透明に調製することができる。
ヘアシャンプー組成物は、一般的に、次のタイプの構成分(成分)の一種または複数を含む:
-洗浄及び発泡機能を持つ界面活性剤(イオン性またはノニオン性または両性)、調合物を増粘及び安定化するためのポリマー。シャンプーの粘度を高めるためには塩を使用することもできる;
-毛髪のもつれをほぐし易くし、そして艶を増すためのコンディショニング剤(例えばシリコーン類、例えばジメチコーンまたはシクロメチコーン、カチオン性ポリマー、カチオン性界面活性剤など);
-抗ふけ剤などの活性剤、例えばピロクトンオラミン、亜鉛ピリチオン、硫化セレン、クリンバゾールなど;
-シャンプーのpHを約4~7に維持する酸性度調節剤;
-帯電防止剤;
-潤滑剤、例えば脂肪アルコールまたはプロビタミン、例えばパンテノール;
-毛髪中に湿分を保持しそしてしばしばヒューメクタントを含む保湿剤;
-毛髪を柔軟及びしなやかにするオイル類(例えば天然オイル);
-組成物中での微生物の成長を避けるための防腐剤;
-硬水中での組成物の機能を改善するための金属イオン封鎖剤;
-毛髪に浸透し、そして(例えばポリマー架橋を介して)その構造を補強するための、(しばしば加水分解したタンパク質を含む)強化剤;
-タンパク質分解及び色抜けに対するサンプロテクター、例えばベンゾフェノン。
化粧料でだけでなく、多くのマーケットトレンドにおいて、エコロジー(グリーン、ナチュラルまたはエコフレンドリーとも言われる)な製品は、以前よりも消費者をより引きつけることが認められる。このような製品を提供するために、良好な生分解性、低い刺激性、非アレルギー誘発性を持ちかつ環境に対する影響が小さい構成分が求められている。多くの場合に、このような製品は、水系環境中で加水分解及び崩壊できる(ポリ)エステルケミストリーに基づいている。エステルクワット(esterquat)は、EvonikまたはBASFなどのドイツの製造業者から入手できる。
DE-A-19710155(特許文献1)は、一般式(H)のポリエステルアンモニウム塩を含むマイクロエマルションを開示している。
Figure 0007144321000001
[式中、
は、C11~C21アルキルであり、
は、C~Cアルキルまたはヒドロキシエチルであり、
nは1~7であり、
yは0または1のいずれかであり、そして
[A]はハロゲンまたはメチルスルフェートである。
ここでは、コンディショニング剤が提案されており、そしてヘアコンディショングへのマイクロエマルションの適用が、改善された滑らかさ、柔軟さ及び濡れた毛髪の梳き易さなどの典型的なコンディショニング効果を供すると述べられている。
DE-C-19743687(特許文献2)は、一般式(K)のエステルアンモニウム塩を含む洗浄剤組成物を開示している。
Figure 0007144321000002
[式中、
は、C~C21アルキルであり;
は、C~Cアルキルであり;
は、C~Cアルキルまたはヒドロキシ-(C~Cアルキル)から選択され;
mは1~10であり;そして
n1、n2、n3、n4は0~4である。
そこでは、ヘアコンディショングにおける該組成物の使用は、静荷電の減少、濡れた及び乾燥した毛髪の梳き易さ、及び改善された柔軟性という結果となることが更に開示されている。これらの全ての効果は、全てコンディショニング剤にとって典型的なものである。
それ故、エステルアンモニウム塩(H)及び(K)は、コンディショニング剤にとって典型的な効果を生むと言われている。この種の化合物の他の特性については何ら見出されていない。US7,101,538(特許文献3)は、ポリエステルアミン成分を含む、皮膚、毛髪及び爪の処理のための局部的組成物を記載している。EP-A-1160238(特許文献4)は、ポリエステルクワットを製造する方法を開示している。出願WO2003/063790(特許文献5)は、化粧料用途のための、様々なタイプのオリゴエステル成分を記載している。
輝き、艶及び表面の滑らかさは全てが、パーソナルケア用の化粧料組成物及び調合物において望ましい特性である。例えば、輝き及び艶は、ネイルカラー及びヘアケア調合物において非常に望ましい特性である。表面の滑らかさは、シャンプー、ヘアコンディショナー及び他の毛髪処理用調合物において重要であり、濡れた及び乾燥した毛髪の優れた(より容易な)櫛通しを供することができる。しかし、このような特性は、多くの場合に、化粧料組成物中で幾つかの異なる構成分を組み合わせることによってでしか達成できない。それ故、複数の効果、例えば上記の特性及び効果の複数を同時に供する新規の組成物及び/または成分への大きな要望がパーソナルケアにおいてなおも存在する。特に、シャンプーとしての優れた性能及び幅広い様々な化粧的効果を同時に供する、このような組成物及び/または成分を提供することについての大きな要望がある。
DE-A-19710155 DE-C-19743687 US7,101,538 EP-A-1160238 WO2003/063790
本発明の課題の一つは、複数の効果を同時に供する一つの構成分を含むシャンプー組成物を提供することである。好ましくは、該組成物及びそれの成分は簡単に調製でき、そして以下の効果、すなわち毛髪のほぐし、濡れた及び乾燥した毛髪の向上した櫛通し、シリコーンを必要としない毛髪の艶などの輝き(艶)、コンディショニング、(毛髪)表面の滑らかさ、毛髪の補修、耐水性、造膜性、静荷電減少、縮れ防止、ボリューム、増粘及び界面活性の複数を供するかまたは増強することができる。
第一の観点では、ここに記載の問題は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、シャンプー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が次のステップによって得ることができるシャンプー組成物によって解消される:
(i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5~3.0モル当量、多くの場合に0.75~3.0モル当量の、次式(a)によって表されるジエタノールアミン化合物
Figure 0007144321000003
[式中、Rは線状または分岐状C~Cアルキル、好ましくは線状または分岐状C~Cアルキル、より好ましくはメチルまたはエチルである]
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
Figure 0007144321000004
[式中、Rは線状もしくは分岐状C~C10アルキレンまたは線状もしくは分岐状C~C10アルキレン、好ましくはC~Cアルキレン、より好ましくはCアルキレンである]
0.5~1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
Figure 0007144321000005
[式中、Rは水素または線状もしくは分岐状C~Cアルキルまたはヒドロキシル-C-C-アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素である];1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
-COOH (d)
[式中、Rは線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C12~C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C22アルケニル、より好ましくはC20~C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製するステップ。
前記OAS(及び化粧料組成物)は、前記ジエタノールアミン成分(a)おいてRがメチルである場合に調製されることが好ましい。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される場合に調製されることが好ましい。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、有機トリオール(c)がグリセロール、トリエタノールアミンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される場合に調製されることが好ましい。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるカルボン酸(d)を選択することによって調製することが好ましい。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、成分(a)、(b)、(c)及び(d)を、次のモル比、すなわち0.5~3.0の(a)、0.5~1.5の(b)、0.5~1.5の(c)及び1の(d)のモル比で選択することによって調製することが好ましい。成分(a)は、好ましくは0.75~3.0のモル比で使用することもできる。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、成分(a)、(b)、(c)及び(d)のモル比を、ヒドロキシル官能基のモル当量が、酸官能基のモル当量に対し過剰であるように選択することによって調製することが好ましい。
前記OAS(及びシャンプー組成物)は、80~220℃、好ましくは150~210℃、より好ましくは160~200℃へのステップ(i)における成分(a)、(b)、(c)及び(d)の混合物の第一の加熱を使用し、及びステップ(ii)において、得られたオリゴエステル生成物のその後の反応を、(好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、メチルクロライド、エチルクロライド、ブチルクロライド及びこれらの組み合わせからなる群から選択される)四級化剤(e)を用いて行う方法を選択することよって調製することが好ましい。
該シャンプー組成物は、オリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が、500~4000g/モル、好ましくは600~4000g/モル、より好ましくは650~2000g/モル、更により好ましくは665~1800g/モルの分子量Mn(数平均)を有する場合に調製されるのが好ましい。
上記第一の観点の特に好ましい態様の一つでは、成分(a)~(c)は、それぞれ、メチルジエタノールアミン(成分(a))、ベヘン酸(成分(d))、アジピン酸もしくはセバシン酸(成分(b))、及びグリセロール(成分(c))である。
第二の観点では、本発明は、式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、シャンプー組成物にも関する:
Figure 0007144321000006
式中、
は、線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル基であり;
は、線状もしくは分岐状C~Cアルキレンまたは線状もしくは分岐状C~Cアルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、(C-C-アルキレン)-CR-(C-C-アルキレン)に従う化合物、好ましくは(C-C-アルキレン)-CR-(C-C-アルキレン)に従う化合物から独立して選択され、式中、RおよびRは各々独立して、H、OH、C-C-アルキルおよびヒドロキシ-C-C-アルキルからなる群から選択され;
かつ、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
Figure 0007144321000007
式中、R、Rは、それぞれ独立して線状もしくは分岐状C~Cアルキルまたは線状もしくは分岐状ヒドロキシ-C-C-アルキル基であり;
nは、1~30、好ましくは1~10の整数であり;そして
mは、電荷を示す1~31の整数であり、好ましくはmは1~10の整数であり;
[(Xp-1/p]は、式[X]を有する一価アニオン、[(X2-0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3-1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
「Aは、少なくとも一回は、・・・から独立して選択される」というフレーズは、式(I)に従う化合物が、位置Aにおいて、以下に記載の要件に従う化合物を含む必要があることを意味する。なるほど、nは1~30の整数であるので、nの角括弧中に記載の繰り返し単位の全てが、化学的に正確に同じである必要はない。それ故、nが3である場合には、nの角括弧に記載のAは、三つの異なる化学基であるかまたは同じ化学基であることができる。「Aは、少なくとも一回は、・・・から独立して選択される」というフレーズは、式(I)に従う化合物が、位置Aにおいて、以下に記載の要件に従う化合物を少なくとも一回は含む必要があり、ここでnが3である場合には、Aは、全ての繰り返し単位についてまたはAの一つの出現についてのみ上記の化合物であることができ、最小は少なくとも一回であることを意味する。
前記シャンプー組成物の少なくとも1つの態様において、式(I)において、基Aは(C-C-アルキレン)-CR-(C-C-アルキレン)に従い、ここで、RおよびRは各々独立して、H、OH、C-C-アルキルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される。
少なくとも1つの態様において、前記シャンプー組成物は、式(I)において、(C-C-アルキレン)-CR-(C-C-アルキレン)に従う化合物が以下からなる群から選択される場合に関する:
-CH-CH[OH]-CH-、
-CH-CH[CHOH]-CH-、
-CH-C[CH][CHOH]-CH-、
-CH-C[CHCH][CHOH]-CH-および
-CH-C[CHOH]-CH-。
前記シャンプー組成物の少なくとも1つの態様において、式(I)において、基Aは、少なくとも一回は、以下に従う化合物から独立して選択される:
(C-C-アルキレン)-NR-(C-C-アルキレン)
(式中、Rは、ヒドロキシ-C-C-アルキルである)。
該シャンプー組成物の少なくとも一つの態様では、式(I)中において、式[(Xp-1/p]の対イオンは、Cl(クロライド)、Br(ブロマイド)、MeSO (メチルスルフェート)、EtSO (エチルスルフェート)、HCO (ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO 2-0.5](カーボネート)、[(SO 2-0.5](スルフェート)、[(PO 3-1/3](ホスフェート)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
第三の観点は、化粧料組成物中での、好ましくはシャンプー組成物中での界面活性剤としての、先に定義した方法で得られるオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)のまたは式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)の使用に関する。
第四の観点は、先に記載した一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を用意し、そしてこのOASを一種または複数の更に別の成分(F)及び水と混合するステップを含む、シャンプー組成物を調製する方法に関する。
第五の観点は、毛髪を処理する方法であって:
a)前記第一の観点または第二の観点に従うシャンプー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このシャンプー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
第五の観点の少なくとも一つの態様は、毛髪を処理する方法であって:
(a)前記シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)任意選択的に、該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いで任意選択的にこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む前記方法に関する。
本発明に関連して、「C~C24アルキル」という表現には、炭素原子数1~24の非環式及び環式アルキル基の全ての種類を含む。少なくとも一つの態様において、C~C24アルキルに相当する化合物は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1,-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-エチル-1-メチル-プロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、2-エチル-1-メチル-プロピル及び2-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、5-メチルヘキシル、2-エチル-3-メチルブチル、n-オクチル、5-メチルヘプチル、4,4-ジメチルヘキシル、3-エチルヘキシル、2-エチル-3-メチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニル、ヘンエイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、並びにシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロ-ブチル、シクロヘキシル、1-メチル-シクロペンチル、2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、1,2-ジメチルシクロブチル、1,3-ジメチル-シクロブチル、2,2-ジメチルシクロブチル、2,3-ジメチルシクロブチル及び3,3-ジメチルシクロブチル、シクロ-デシル、デカリニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
本発明に関連して、「C~C24アルケニル」という表現には、2~24個の炭素原子及び一つまたは複数のC-C二重結合を有する非環式及び環式炭化水素基の全ての種類を含む。少なくとも一つの態様において、C~C24アルケニルに対応する化合物は、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、メタリル、1-メチルアリル、ホモアリル、2-ブテニル、1-ペンテニル、1-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル及び2,3-ジメチル-3-ブテニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル、及びシクロ-1-ブテニル、シクロ-2-ブテニル、シクロ-1-ペンテニル、シクロ-2-ペンテニル、シクロ-3-ペンテニル、シクロ-1-ヘキセニル、シクロ-2-ヘキセニル、シクロ-3-ヘキセニル、シクロデセニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
本発明の関連内で、「C~C10アルキレン」という表現は、式C2mを有する非環式の飽和炭化水素単位の全ての種類、式C2m-2を有する単環式飽和炭化水素単位の全ての種類、及び式C2m-4を有する二環式飽和炭化水素単位の全ての種類を包含し、ここで上記式中のmは、可能な場合には、1~10から選択される整数である。少なくとも一つの態様では、C~C10アルキレンに相当する化合物は、メチレン、エチレン、n-プロピレン、1-メチルエチレン、2-メチルエチレン、ブチレン、1-メチルプロピレン、ブチレン、2-メチル-プロピレン、3-メチルプロピレン、1,1-ジメチルエチレン、1,2-ジメチルエチレン、ペンチレン、1-メチルブチレン、2-メチルブチレン、3-メチルブチレン、1,1-ジメチルプロピレン、2,2-ジメチル-プロピレン、1,2-ジメチルプロピレン、1-エチルプロピレン、ヘキシレン、1-メチルペンチレン、2-メチルペンチレン、3-メチルペンチレン、4-メチルペンチレン、1,1-ジメチルブチレン、1,2-ジメチルブチレン、1,3-ジメチルブチレン、2,2-ジメチルブチレン、2,3-ジメチルブチレン、3,3-ジメチルブチレン、1-エチルブチレン、2-エチルブチレン、1-エチル-1-メチル-プロピレン、1-エチル-2-メチルプロピレン、2-エチル-1-メチル-プロピレン、2-エチル-2-メチル-プロピレン、へプチレン、5-メチルヘキシレン、2-エチル-3-メチルブチレン、オクチレン、5-メチル-へプチレン、4,4-ジメチル-ヘキシレン、3-エチルヘキシレン、2-エチル-3-メチルペンチレン、ノニレン及びデシレン、並びに1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロヘキシレン、デカリニレン及びこれらの混合物からなる群から選択される。
本発明の関連内で、「C~C10アルケニレン」という表現は、式C2m-2を有する非環式のモノ不飽和炭化水素単位の全ての種類、式C2m-4、C2m-6などを有する非環式のジ不飽和及びポリ不飽和炭化水素単位、並びに式C2m-4、C2m-6などを有する環式のモノ及びジ不飽和炭化水素単位の全ての種類を包含し、ここで上記式中のmは、可能な場合には、2~10から選択される整数である。少なくとも一つの態様において、C~C10アルケニレンに対応する化合物は、エテニレン、1-プロペニレン、2-プロペニレン、1-ブテニレン、2-ブテニレン、3-ブテニレン、1-ペンテニレン、2-ペンテニレン、3-ペンテニレン、4-ペンテニレン、5-ペンテニレン、1-メチル-1-ブテニレン、1-メチル-2-ブテニレン、1-メチル-3-ブテニレン、1-ヘキセニレン、2-ヘキセニレン、3-ヘキセニレン、1-ヘプテニレン、2-ヘプテニレン、3-ヘプテニレン、1-オクテニレン、2-オクテニレン、3-オクテニレン、4-オクテニレン、1-ノネニレン、2-ノネニレン、3-ノネニレン、4-ノネニレン、1-デセニレン、2-デセニレン、1,3-ヘキサジエニレン、2,4-ヘキサジエニレン、1,3,5-ヘキサトリエニレン、1,3-シクロ-4-ペンテニレン、1,3-シクロ-4-ヘキセニレン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
好ましくは、式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩中の各々のRは、独立して、線状または分岐状C12~C24アルキル基である化合物から選択される。より好ましくは、各々のRは、独立して、線状または分岐状C16~C22アルキル基である化合物から選択される。本発明のより好ましい態様の一つでは、Rは、C17アルキルであり、これは例えばイソオクタデカン酸のアルキル部分、より一層好ましくはイソステアリン酸のアルキル部分であることができる。他の好ましい態様の一つでは、RはC21アルキルであり、これは、ベヘン酸のアルキル部分であることができる。
好ましくは、該オリゴエステルアンモニウム塩中の-R-は、独立して、線状-(C~Cアルキレン)基である化合物から選択される。より好ましくは、「線状-(C~C)-アルキレン)-」基である化合物は、-CH-CH-(エチレン)、-CH-CH-CH-(プロピレン)、-CH-CH-CH-CH-(ブチレン)、-CH-CH-CH-CH-CH-(ペンチレン)、-CH-CH-CH-CH-CH-CH-(ヘキシレン)、及びこれらの混合物からなる群から選択される。-R-の特に好ましいものは、-CH-CH-CH-CH-または-CH-CH-CH-CH-CH-CH-である。
本発明の少なくとも一つの態様では、該オリゴエステルアンモニウム塩において、-Rは-(C~Cアルキル)である。
該オリゴエステルアンモニウム塩では、Rは好ましくは水素、メチルまたはエチルから選択される。より好ましくは、Rはメチルである。
本発明に関連して、一般式(I)中の文字「n」は、該オリゴエステルアンモニウム塩の繰り返し単位の平均数を定義するものである。数値nは、好ましくは1~30、より好ましくは1~10の整数である。
一般式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩において、(m)電荷オリゴエステルアンモニウムカチオンの対イオン[(Xp-1/p]は好ましくは次のものからなる群から選択される:Cl(クロライド)、Br(ブロマイド)、MeSO (メチルスルフェート)、EtSO (エチルスルフェート)、HCO (ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO 2-0.5](カーボネート)、[(SO 2-0.5](スルフェート)、[(PO 3-1/3](ホスフェート)、及びこれらの組み合わせ。
前記シャンプー組成物は、一種または複数の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)も含み、これは、該シャンプー組成物の全重量の少なくとも0.5重量%または0.5~20重量%の量で存在することができる。好ましくは、成分(F)は、洗浄性構成分、酸性度調節剤、着色剤、更に別のコンディショニング剤、乳化剤、造膜剤、フレグランス、艶出し剤、ヒューメクタント、潤滑剤、保湿剤、顔料、防腐剤、毛髪浸透増強剤、スカルプアクティブ、安定化剤、更に別の界面活性剤、増粘剤、粘度調節剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。より好ましくは、成分(F)は、界面活性剤、粘度調節性ポリマー及びコンディショニング構成分からなる群から選択される。少なくとも一つの態様では、該シャンプー組成物は、1~20重量%の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含み、及び少なくとも0.5重量%の、界面活性剤、ポリマー、コンディショニング剤、有効成分、酸性度調節剤、潤滑剤、保湿剤、油、防腐剤、金属イオン封鎖剤、強化剤、サンプロテクター及びこれらの組み合わせからなる群から選択される一種または複数の更に別の成分(F)を更に含む。
少なくとも一つの態様では、該シャンプー組成物は、洗浄性構成分である更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む。少なくとも一つの態様では、該シャンプー組成物は、0.05%~20%の洗浄性構成分を含む。該シャンプー組成物の少なくとも一つの態様では、洗浄性構成分の濃度は、該組成物中の有効構成分の全重量の1%~20%、好ましくは5%~18%、より好ましくは8%~16%である。少なくとも一つの態様では、洗浄性構成分は、非ポリマー型界面活性剤、サポニン、ポリマー型界面活性剤及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、該洗浄性構成分は界面活性剤を含むかまたは界面活性剤からなる。
少なくとも一つの態様では、該シャンプー組成物は、好ましくは、0.01~20重量%の一種または複数のOAS、及び少なくとも0.5重量%の更に別の界面活性剤(複数可)、好ましくは洗浄性アニオン性もしくはノニオン性界面活性剤、例えばラウレス硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、オレフィンスルホネート、オレフィンスルフェート、ラウレス-3もしくは4、コカミドDEA、グルコシド、コカミドプロピルベタイン、ココベタイン、ココアンフォジプロピオネート、メチル2-スルホラウリン酸ナトリウムまたは他のラウレート、スルホアセテート、スルホスクシネート、ラクチレート、スルタイン、カプリレート/カプレート、イセチオネート、グルタメート、タウレート、サルコシネート、グルカミド及びこれらの組み合わせを含む。
少なくとも一つの態様において、該組成物は界面活性剤系を含む。少なくとも一つの態様では、該界面活性剤系は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤及び/または両性界面活性剤からなる群から選択される界面活性剤を含む。
少なくとも一つの態様では、該組成物は、界面活性剤を合計で0.01重量%~70重量%、0.1重量%~40重量%、1重量%~30重量%、2重量%~20重量%の量で含む。
少なくとも一つの態様において、該組成物はアニオン性界面活性剤系を含む。少なくとも一つの態様では、アニオン性界面活性剤は、(C10~C20)アルキル及びアルキレンカルボキシレート、アルキルエーテルカルボキシレート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、アルキルアミドスルフェート及びスルホネート、脂肪酸アルキルアミドポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート及びヒドロキシアルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、イセチオネートのアシルエステル、α-スルホ脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルフェノールグリコールエーテルスルホネート、スルホスクシネート、スルホコハク酸モノエステル及びジエステル、脂肪アルコールエーテルホスフェート、タンパク質/脂肪酸縮合生成物、アルキルモノグリセリドスルフェート及びスルホネート、アルキルグリセリドエーテルスルホネート、脂肪酸メチルタウリド、脂肪酸サルコシネート、スルホリシノレエート、アシルグルタメート及びこれらの混合物からなる群から選択される。アニオン性界面活性剤(及びこれらの混合物)は、それらの水溶性または水分散性塩の形態で使用でき、例は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウム、モノ-、ジ-及びトリエタノールアンモニウム、及び類似のアルキルアンモニウム塩である。少なくとも一つの態様では、アニオン性界面活性剤は、12~14個の炭素原子を含むアニオン性界面活性剤の塩である。少なくとも一つの態様において、アニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、トリデシル硫酸ナトリウム、トリデセス硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、ミレス硫酸ナトリウム、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本発明の組成物中に使用するための典型的なアニオン性界面活性剤には、オレイルコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルホネート、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルエーテルカルボン酸及びN-ラウリルサルコシン酸ナトリウムなどが挙げられる。好ましいアニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム及びラウリルエーテル硫酸ナトリウム(n)EO(nは1~3である);より好ましくはラウリルエーテル硫酸ナトリウム(n)EO(nは1~3である);最も好ましくはラウリルエーテル硫酸ナトリウム(n)EO(n=1)から選択される。好ましくは、アルキルエーテルスルフェートの濃度は、全組成物の0.5重量%~25重量%、より好ましくは全組成物の3重量%~18重量%、最も好ましくは6重量%~15重量%である。
本発明の組成物中のアニオン性界面活性剤の全量は、0.5重量%~45重量%、より好ましくは1.5重量%~20重量%の範囲であってよい。本発明の組成物は、脂肪アシルイセチオネートを、存在する場合には好ましくは1~10重量%、より好ましくは2~8重量%、最も好ましくは2.5~7.5重量%の濃度で含むことができる。好ましい脂肪アシルイセチオネート製品は、脂肪アシルイセチオネート界面活性剤を該製品の40~80重量%の濃度で、並びに遊離の脂肪酸及び/または脂肪酸塩を15~50%の濃度で含む。
好ましくは、脂肪アシルイセチオネートの20重量%超かつ45重量%未満、より好ましくは25重量%超かつ45重量%未満が、C16以上の鎖長を有し;そして遊離の脂肪酸/石けんの50重量%超、好ましくは60重量%超がC16~C20の鎖長を有する。
加えて、該製品は、典型的には5重量%未満の濃度で存在するイセチオネート塩、及び痕跡量(2重量%未満)の他の不純物を含み得る。
好ましくは、脂肪族脂肪酸の混合物は、市販の脂肪アシルイセチオネート界面活性剤の製造に使用される。生じる脂肪アシルイセチオネート界面活性剤(例えば、アルカリ金属イセチオネートと脂肪族脂肪酸との反応から生じるもの)は、好ましくは、炭素原子数が16以上の脂肪アシル基を(脂肪アシルイセチオネート反応生成物をベースとして)20重量%超、好ましくは25重量%超、但し45重量%以下、好ましくは35重量%以下の割合で有して、生じる脂肪アシルイセチオネート生成物の優れた泡立ち及びマイルドさを供するのがよい。これらの長鎖脂肪アシルイセチオネート界面活性剤及び脂肪酸、すなわち炭素原子数が16以上の脂肪アシル基及び脂肪酸は、典型的には、周囲温度下に水中に不溶性の界面活性剤/脂肪酸結晶を形成することができる。
少なくとも一つの態様において、該組成物はアシルグリシネート界面活性剤を含む。少なくとも一つの態様において、該アシルグリシネート界面活性剤は次の式(Y)に従う。
Figure 0007144321000008
[式中、
1aは、炭素原子数6~30、好ましくは8~22、特に好ましくは8~18の線状または分岐状の飽和アルカノイル基であるか、または炭素原子数6~30、好ましくは8~22、特に好ましくは12~18の線状または分岐状のモノもしくはポリ不飽和アルケノイル基であり、そして
はカチオンである。
少なくとも一つの態様において、Q は、Li、Na、K、Mg++、Ca++、Al+++、NH 、モノアルキルアンモニウムイオン、ジアルキルアンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン及びテトラアルキルアンモニウムイオン、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される。任意選択的に、R1aは、互いに独立して、(C-C22)アルキル基または(C-C10)ヒドロキシアルキル基である。少なくとも一つの態様において、アシルグリシネート界面活性剤は、ナトリウムココイルグリシネート及びカリウムココイルグリシネートから選択される。少なくとも一つの態様において、該アシルグリシネート界面活性剤は、RがC12アルキルまたはC14アルキルである式(Y)に相当するものから選択される。少なくとも一つの態様において、該アシルグリシネート界面活性剤は、RがC16アルキルまたはC18アルキルである式(Y)に相当するものから選択される。
少なくとも一つの態様において、該組成物は、0.01重量%~30重量%、または1重量%~25重量%、好ましくは5重量%~20重量%、より好ましくは12重量%~18重量%のアニオン性界面活性剤を含む。
少なくとも一つの態様において、該組成物は、式(Z)に相当するグルタメート界面活性剤またはそれの塩を含む:
Figure 0007144321000009
式中、R’は、HOOC-CH-CH-またはM-OOC-CH-CH-であり、ここでMはカチオンであり;及び式中、Rは、炭素原子数6~30、好ましくは8~22、より好ましくは8~18の線状もしくは分岐状の飽和アルカノイル基であるか、または炭素原子数6~30、好ましくは8~22、より好ましくは12~18の線状もしくは分岐状のモノ-もしくはポリ不飽和アルケノイル基である。少なくとも一つの態様において、Mは金属カチオンである。少なくとも一つの態様において、Mは、Li、Na、K、Mg++、Ca++、Al+++、NH 、モノアルキルアンモニウムイオン、ジアルキルアンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン及びテトラアルキルアンモニウムイオン、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも一つの態様において、該グルタメート界面活性剤は、ココイルグルタミン酸ナトリウム及びココイルグルタミン酸カリウムから選択される。少なくとも一つの態様において、該グルタメート界面活性剤は、RがC12アルキルまたはC14アルキルである式(Z)に相当するものから選択される。少なくとも一つの態様において、該グルタメート界面活性剤は、RがC16アルキルまたはC18アルキルである式(Z)に相当するものから選択される。
少なくとも一つの態様において、該組成物はノニオン性界面活性剤を含む。該ノニオン性界面活性剤は、0~5重量%の範囲で存在してよい。本発明の組成物に含ませ得るノニオン性界面活性剤には、脂肪族第一級もしくは第二級線状もしくは分岐鎖状アルコールもしくはフェノールとアルキレンオキシド、通常エチレンオキシドとの、一般的には6~30個のエチレンオキシド基を有する縮合生成物などが挙げられる。アルキルエトキシレートが特に好ましい。最も好ましいものは、次式を有するアルキルエトキシレートである。
R-(OCHCHOH
式中、Rは、C12~C15のアルキル鎖であり、そしてnは5~9である。他の適当なノニオン性界面活性剤には、モノ-もしくはジ-アルキルアルカノールアミドなどが挙げられる。例には、ココモノ-もしくはジ-エタノールアミド、及びココモノ-イソプロパノールアミドなどが挙げられる。
本発明の組成物中に含ませ得る更に別のノニオン性界面活性剤は、アルキルポリグリコシド(APG)である。典型的には、APGは、一つまたは複数のグリコシル基のブロックに(任意選択的に橋掛け基を介して)結合したアルキル基を含むものである。好ましいAPGは、次の式によって定義される:
RO-(G)n
式中、Rは、飽和または不飽和であってよい分岐状または直鎖状アルキル基であり、そしてGはサッカライド基である。Rは、約C5~約C20の平均アルキル鎖長を表し得る。好ましくは、Rは、約C9~約C12の平均アルキル鎖長を表す。Gは、C5またはC6モノサッカライド残基から選択し得、好ましくはグルコシド類である。Gは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノース及びこれらの誘導体を含む群から選択し得る。好ましくは、Gはグルコースである。重合度nは、約1~約10またはそれ超の値を有し得る。最も好ましくは、nの値は、約1.3~約1.5である。本発明で使用するのに適したアルキルポリグリコシドは商業的に入手でき、そして例えばOramix NS10(Seppic社);Plantaren 1200及びPlantaren 2000(Henkel社)として特定される材料などが挙げられる。
本発明の組成物中に含ませ得る他の糖誘導型ノニオン性界面活性剤には、脂肪(例えばC10~C18)N-アルキル(C1~C6)ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、例えばC12~C18N-メチルグルカミド(例えばWO9206154及びUS5194639に記載されるようなもの)、及びN-アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミドなどが挙げられる。
少なくとも一つの態様において、該ノニオン性界面活性剤は、12超のHLB(親水性親油性バランス)を有する。任意選択的に、該ノニオン性界面活性剤は、12~22個の炭素原子を含む脂肪鎖を有するエトキシル化もしくはエトキシル化/プロポキシル化脂肪アルコール、エトキシル化ステロール、例えばステアリル-もしくはラウリルアルコール(EO-7)、PEG-16ダイズステロールまたはPEG-10ダイズステロール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(ポロキサマー)、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
少なくとも一つの態様において、該ノニオン性界面活性剤は、エトキシル化脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪酸グリセリドまたはアルキルフェノール、特にC8~C22脂肪アルコールへの、C12~C22脂肪酸へのまたはアルキル基中に8~15個の炭素原子を有するアルキルフェノールへの2~30モルのエチレンオキシド及び/または1~5モルのプロピレンオキシドの付加生成物、グリセロールへの1~30モルのエチレンオキシドの付加生成物のC12~C22脂肪酸モノ及びジエステル、ヒマシ油へのまたは水素化ヒマシ油への5~60モルのエチレンオキシドの付加生成物、脂肪酸糖エステル、特にスクロースと一つもしくは二つのC8-~C22脂肪酸とのエステル、INCI:スクロースココエート、スクロースジラウレート、スクロースジエステレート、スクロースラウレート、スクロースミリステート、スクロースオレエート、スクロースパルミテート、スクロースリシノレエート、スクロースステアレート、ソルビタンと一つ、二つもしくは三つのC8~C22脂肪酸及び4~20のエトキシル化度のエステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、特に一つ、二つもしくはそれ超のC8~C22脂肪酸と(好ましくは2~20個のグリセリル単位を有する)ポリグリセロールとのエステル、C8~C22のアルキル基を有するアルキルグルコシド、アルキルオリゴグルコシド及びアルキルポリグルコシド、例えばデシルグルコシドもしくはラウリルグルコシド、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
少なくとも一つの態様では、該ノニオン性界面活性剤は、脂肪アルコールエトキシレート(アルキルポリエチレングリコール)、アルキルフェノールポリエチレングリコール、アルキルメルカプタンポリエチレングリコール、脂肪アミンエトキシレート(アルキルアミノポリエチレングリコール)、脂肪酸エトキシレート(アシルポリエチレングリコール)、ポリプロピレングリコールエトキシレート(Pluronics(登録商標))、脂肪酸アルキロールアミド、(脂肪酸アミドポリエチレングリコール)、N-アルキル-、N-アルコキシポリヒドロキシ-脂肪酸アミド、スクロースエステル、ソルビトールエステル、ポリグリコールエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
少なくとも一つの態様において、該組成物は、脂肪N-メチル-N-グルカミド界面活性剤を含む。少なくとも一つの態様において、該脂肪N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は次の式(X)に従う:
Figure 0007144321000010
式中、
Rは、炭素原子数3~30の線状または分岐状アルキルまたはアルケニル基である。少なくとも一つの態様において、Rは炭素原子数3~30のアルキル基である。少なくとも一つの態様において、Rは、線状または分岐状であることができ及び好ましくは線状または分岐状である炭化水素鎖中に3~20個の炭素原子を有することができる、飽和脂肪族炭化水素基である。分岐状とは、メチル、エチルまたはプロピルなどの低級アルキル基が、線状アルキル鎖上の置換基として存在することを意味する。少なくとも一つの態様において、Rは、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチル-1-プロピル(イソブチル)、2-メチル-2-プロピル(tert-ブチル)、1-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチル-1-ブチル、3-メチル-1-ブチル、2-メチル-2-ブチル、3-メチル-2-ブチル、2,2-ジメチル-1-プロピル、1-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、2-メチル-1-ペンチル、3-メチル-1-ペンチル、4-メチル-1-ペンチル、2-メチル-2-ペンチル、3-メチル-2-ペンチル、4-メチル-2-ペンチル、2-メチル-3-ペンチル、3-メチル-3-ペンチル、2,2-ジメチル-1-ブチル、2,3-ジメチル-1-ブチル、3,3-ジメチル-1-ブチル、2-エチル-1-ブチル、2,3-ジメチル-2-ブチル、3,3-ジメチル-2-ブチル、1-ヘプチル、1-オクチル、1-ノニル、1-デシル、1-ウンデシル、1-ドデシル、1-テトラデシル、1-ヘキサデシル及び1-オクタデシルからなる群から選択される。適当な脂肪N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、WO2013/178700及びEP0550637に記載されている。これらの文献の内容は本明細書中に掲載されたものとする。少なくとも一つの態様において、該N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、RがC12アルキルまたはC14アルキルである式(X)に相当するものから選択される。少なくとも一つの態様において、該N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、RがC16アルキルまたはC18アルキルである式(X)に相当するものから選択される。
少なくとも一つの態様において、該組成物は、1重量%~20重量%、より好ましくは2重量%~10重量%、更により好ましくは3重量%~7重量%のノニオン性界面活性剤を含む。
両性または双性イオン性界面活性剤は、全組成物の0.5重量%~約8重量%、好ましくは1重量%~4重量%の範囲の量で該組成物中に含ませることができる。
少なくとも一つの態様において、両性界面活性剤は、アルカリ金属塩及びモノ-、ジ-及びトリアルキルアンモニウム塩としてのN-(C12~C18)-アルキル-β-アミノプロピオネート及びN-(C12~C18)-アルキル-β-イミノジプロピオネート;N-アシルアミノアルキル-N,N-ジメチルアセトベタイン、好ましくはN-(C~C18)アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアセトベタイン、(C12~C18)アルキル-ジメチルスルホプロピルベタイン、イミダゾリンをベースとするアンフォ界面活性剤(商品名:Miranol(登録商標)、Steinapon(登録商標))、好ましくは1-(β-カルボキシメチルオキシエチル)-1-(カルボキシメチル)-2-ラウリルイミダゾリニウムのナトリウム塩;アミンオキシド、例えば(C12~C18)アルキル-ジメチルアミンオキシド、脂肪酸アミドアルキルジメチルアミンオキシド、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
少なくとも一つの態様において、該組成物はベタイン界面活性剤を含む。任意選択的に、ベタイン界面活性剤はC8~C18アルキルベタインから選択される。少なくとも一つの態様において、該ベタイン界面活性剤は、ココジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルアルファカルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボキシメチルベタイン、オレイルジメチルガンマカルボキシプロピルベタイン、及びラウリルビス(2-ヒドロキシプロピル)アルファカルボキシエチルベタイン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。任意選択的に、該ベタイン界面活性剤はC8~C18スルホベタインから選択される。少なくとも一つの態様において、該ベタイン界面活性剤は、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ステアリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチル-スルホエチルベタイン、ラウリルビス(2-ヒドロキシエチル)スルホプロピルベタイン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。任意選択的に、該ベタイン界面活性剤は、イミダゾールのカルボキシル誘導体、C8~C18アルキルジメチルアンモニウムアセテート、C8~C18アルキルジメチルカルボニルメチルアンモニウム塩、及びC8~C18脂肪酸アルキルアミドベタイン、及びこれらの混合物から選択される。任意選択的に、上記C8~C18脂肪酸アルキルアミドベタインは、ココナッツ脂肪酸アミドプロピルベタイン、N-ココナッツ脂肪酸アミドエチル-N-[2-(カルボキシメトキシ)エチル]グリセロール(CTFA名:ココアンフォカルボキシグリシネート)、及びこれらの混合物から選択される。特に好ましい両性または双性イオン性界面活性剤の一つはコカミドピロピルベタインである。上記の両性もしくは双性イオン性界面活性剤のうちの任意のものの混合物も適し得る。好ましいものは、コカミドプロピルベタインと、上述したような更に別の両性もしくは双性イオン性界面活性剤との混合物である。好ましい更に別の両性もしくは双性イオン性界面活性剤の一つはナトリウムココアンフォアセテートである。
少なくとも一つの態様において、該組成物は、0.5重量%~20重量%、好ましくは1重量%~10重量%の両性界面活性剤を含む。
少なくとも一つの態様において、該組成物は界面活性剤系を含む。少なくとも一つの態様において、該界面活性剤系は、ラウリルスルフェート、ラウレススルフェート、ココアミドプロピルベタイン、ナトリウムココイルグルタメート、ラウロアンフォアセテート及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤を含む。少なくとも一つの態様において、該界面活性剤系は、ラウレス硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及び任意選択的にコカミドプロピルベタインを含む。少なくとも一つの態様において、該界面活性剤系は、ラウレス硫酸ナトリウム、コシルグルタミン酸カリウム、及びコカミドプロピルベタインを含む。
適当な潤滑剤は、例えば、炭素原子数6~18の脂肪アルコール成分である。前記の更に別の界面活性剤は、例えば、非ポリマー性のカチオン性第四級アンモニウム化合物、特にセトリモニウムクロライド(CTAC)から選択してよい。
適当な旧来のカチオン性コンディショニング剤には、カチオン性第四級アンモニウム塩が包含される。このような第四級アンモニウム塩の例には、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド(セトリモニウムクロライド、CTAC)、ベヘントリモニウムクロライド(BTAC)及びセチルピリジニウムクロライドなどが挙げられる。
カチオン性成分としては、様々な更に別のカチオン性ポリマーが適しており、第四級化セルロースエーテル、ビニルピロリドンのコポリマー、非環式ポリマー(ジメチルジアリルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドのホモポリマーまたはコポリマーなど)などが挙げられる。また、アクリル酸もしくはメタクリル酸、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、ジアセトン-アクリルアミドから誘導される様々なタイプのホモポリマーまたはコポリマーも適している。
典型的な艶出し剤はシリコーンである。シリコーンとして適当なものは、揮発性または非揮発性ノニオン性シリコーン油、シリコーン樹脂、及びシリコーン半固形物または固形物である。揮発性シリコーンは、20℃で少なくとも2mmの水銀の蒸気圧として定義される測定可能な蒸気圧を有する線状または環状シリコーンである。また、水不溶性非揮発性シリコーン油、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマー、アミン官能性シリコーン、及びこれらの混合物なども適切である。
好ましくは、本発明の組成物は、更に別の成分としてシリコーン化合物を含む。該組成物は、5重量%までの(例えば0.1~5重量%)のシリコーン化合物を含むことができる。適当なシリコーン化合物には、ポリアルキルまたはポリアリールシロキサンなどが包含される。好ましいシリコーン化合物は、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、及びポリメチルフェニルシロキサン、例えばWacker(Germany)またはDow Corningから入手可能なもの、例えばXiameter PMX DC 200である。シリコーン化合物は、シリコーン油またはエマルションとして入手可能である。更に、該シリコーン化合物は、エマルションの形で本組成物中に組み入れることができ、この際、このエマルションは、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びこれらの混合物から選択される追加の界面活性剤の助けを借りてまたは借りないで機械的混合によって、予め調製され及び調合物に加えられるか、または調合プロセスの間に調製される。
本発明の組成物は、シリコーン系コンディショニング剤を含み、好ましくは、これらは、コンディショニング性能を高めるために、シリコーン系コンディショニング剤の乳化された液滴である。
適当なシリコーンには、ポリジオルガノシロキサン、特に、CTFA名がジメチコーンと言うポリジメチルシロキサンなどが挙げられる。CTFA名でジメチコノールと言うヒドロキシル末端基を有するポリジメチルシロキサンも、本発明の組成物(特にシャンプー及びコンディショナー)に使用するのに適している。例えばWO96/31188に記載されるような、僅かな架橋度を有するシリコーンガムも、本発明の組成物に使用するのに適している。乳化されたシリコーン自体(すなわち、エマルションまたは最終のヘアコンディショニング組成物ではない)の粘度は、典型的には25℃で少なくとも10,000cStであり、シリコーン自体の粘度は、好ましくは少なくとも60,000cSt、最も好ましくは少なくとも500,000cSt、理想的には少なくとも1,000,000cStである。好ましくは、粘度は、簡単な調合のためには1×10cStを超えない。本発明のシャンプー組成物に使用するための乳化されたシリコーンは、典型的には、組成物中で30ミクロン未満、好ましくは20ミクロン未満、より好ましくは10ミクロン未満、理想的には0.01~1ミクロンの平均シリコーン液滴サイズを有する。0.15ミクロン未満の平均シリコーン液滴サイズを有するシリコーンエマルションが一般的にマイクロエマルションと称される。
シリコーン粒度は、例えばMalvern Instruments社の2600Dパーティクルサイザーを用いて、光散乱技術によって測定し得る。適当な予め形成されたエマルションの例には、Dow Corning社から入手可能なXiameter MEM1785及びmicroemulsion DC2-1865などが挙げられる。これらは、ジメチコノールのエマルション/マイクロエマルションである。架橋されたシリコーンガムは、簡単な調合にとって有利な予め乳化された形でも入手可能である。本発明のシャンプー及びコンディショナーに含ませるのに更に別の好ましい部類のシリコーンは、アミノ官能性シリコーンである。「アミノ官能性シリコーン」とは、少なくとも一つの第一級、第二級もしくは第三級アミン基、または第四級アンモニウム基を含むシリコーンを意味する。適当なアミノ官能性シリコーンの例には、CTFA名で「アモジメチコーン」と言うポリシロキサンなどが挙げられる。
本発明で使用するのに適したアミノ官能性シリコーンの具体的な例は、アミノシリコーン油のDC2-8220、DC2-8166及びDC2-8566(全てDow Corning社製)である。
適当な第四級シリコーンポリマーは、EP-A-0530974に記載されている。好ましい第四級シリコーンポリマーの一つは、Goldschmidt社のK3474である。
ノニオン性及び/またはカチオン性界面活性剤を含むアミノ官能性シリコーン油のエマルションも適している。アミノ官能性シリコーンの予め調製したエマルションは、Dow Corning社及びGeneral Electric社などのシリコーン油の供給業者からも入手可能である。具体的な例には、DC939 Cationic Emulsion及びノニオン性エマルションのDC2-7224、DC2-8467、DC2-8177及びDC2-8154(全てDow Corning社製)などが挙げられる。
アミノ及び非アミノ官能性シリコーンの組み合わせも使用してよい。
シリコーンの総量は、好ましくは全組成物の0.01重量%~10重量%、より好ましくは0.1重量%~5重量%、最も好ましくは0.5重量%~3重量%である。
毛髪用組成物に使用できる典型的な油分は、しばしばエステルである有機油である。この有機油成分は、脂肪酸のグリセリルエステルもしくはトリグリセリド、ココナッツ油、アーモンド油、アプリコットカーネル油、アボガド油、ババス油、イブニング・プリムロース油、アマナズマ種子油、グレープシード油、マカデミア種子油、コーン油、メドウフォームシード油、ミンク油、オリーブ油、パーム核油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、コムギ麦芽油、及びトウツバキ種子油も含んでよい。先に記載したようなソルビタンエステル及びグリセリルエステルも油成分として適している。本発明の化粧料組成物は、0.05~5重量%、好ましくは0.5~5重量%の少なくとも一種の油成分を含んでよい。
本発明の組成物は、0.1~10重量%、好ましくは0.2~5重量%、より好ましくは0.2~3重量%の少なくとも一種のレオロジー調節剤、特にゲル化剤及び増粘剤を含むことができる。例は、セルロース系増粘剤、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、グアーガム、例えばヒドロキシプロピルグアー、微生物起源のガム、例えばキサンタンガム及びスクレログルカンガム、及び合成増粘剤、例えばアクリル酸の及び/またはアクリルアミドプロパンスルホン酸の架橋ホモまたはコポリマーである。他のレオロジー調節剤には、脂肪酸アミド、例えばココナッツジエタノールアミド及びモノエタノールアミド、及びカルボン酸アルキルエーテルのオキシエチレン化モノエタノールアミドなどが挙げられる。
レオロジー調節剤は、構造化材料(structuring materials)としても知られている。通例の構造化材料には、「カルボマー」として知られるポリマー性材料などが挙げられ、例えばCarbopol(登録商標)の商品名でLubrizol Corporationから入手できる架橋されたポリアクリル酸ポリマーなどが包含される。他の部類の(メタ)アクリル酸ポリマーは、アルカリ膨潤性エマルション(ASE)ポリマーである。ASEポリマーには、例えば、Dow社のAculyn(登録商標)38コポリマーが挙げられる。カルボマー及びASEポリマーは、流体力学的増粘剤として知られる部類の材料に属する。これらの流体力学的増粘剤は、それらのポリマー構造中に酸基を含み、これは、脱プロトン化された時に、互いに反発するアニオン性荷電を形成し、ポリマー鎖を膨張させ及び縺れさせる。膨張及び鎖の縺れは、脱プロトン化されたポリマーによって供される増粘及び懸濁効果を引き起こし得る。これらの流体力学的増粘剤の性質は、それらの分子量、酸基含有量、架橋度、及び膨潤度によって影響を受ける。これらの増粘剤は、「空間充填」または「体積排除」としても知られ、そしてそれの濃度が高まる程、粘度及び降伏点を高める傾向がある。使用の時は、流体力学的ポリマーは、通常は、ずり流動化または非ニュートン挙動を示す組成物を与える。他の部類の(メタ)アクリル酸ベースのレオロジー調節剤は、疎水性に変性されたアルカリ膨潤性(HASE)ポリマーである。ASEポリマーと同様に、HASEポリマーは酸基を含み、それの脱プロトン化はポリマー膨潤を引き起こす。追加的に、HASEポリマーは、相互の並びにそれらが使用された組成物中に存在する他の疎水性種、例えば界面活性剤、脂肪酸、他の増粘剤などの疎水性基との会合的相互作用を引き起こす疎水性側基、鎖またはブロックを含む。会合は、ポリマー鎖ネットワークじゅうに分布した疎水性領域を生成する。これは、安定化剤としての材料の性質を増強するのも助け得る。通例使用されるHASE材料の中でも、Dow社のAculyn(登録商標)22及びAculyn(登録商標)28コポリマー、及びLubrizol Corporation社のAqua SF-1(登録商標)コポリマーがある。U.S.4,529,773(Witiak et al.)は、6.5より高いpHに中和することによって活性化され、次いで界面活性剤の存在下に酸性化されたアルカリ可溶性エマルションポリマーを報告している。これらは、酸性成分中で有用な増粘剤として記載されている。これらのポリマーは、(1)メタクリル酸またはアクリル酸、(2)C8~C30アルキルのメタクリル酸またはアクリル酸エステルまたは、そこに特に記載されているものとしてポリエチレングリコールのヒドロカルビルモノエーテル、(3)C1~C4アルキルアクリレートまたはメタクリレート、及び任意選択的に(4)少量のポリエチレン性不飽和モノマーを含むモノマー系の共重合から形成される。
一般的に、本発明によるシャンプー組成物は、毛髪への局所適用に使用されるが、皮膚または爪の処理も可能である。該組成物は、動物の体毛、好ましくは哺乳類の体毛の洗浄にも適している。一般的に、該シャンプー組成物は、該組成物の全重量を基準にして0.01~20重量%の上述の、特に式(I)の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩を含む。より好ましくは、該オリゴエステルアンモニウム塩は、該組成物の全重量を基準にして0.05~20重量%または0.1~15重量%、多くの場合に0.1~10重量%の量で加えられる。
シャンプー組成物の場合には、該オリゴエステルアンモニウム塩は、例えば改善された輝き(艶)、毛髪のもつれのほぐしまたは静電荷減少などの少なくとも一つの望ましい効果を達成するために十分な量で加えられる。好ましくは、該シャンプー組成物は、該組成物の全重量を基準にして0.1~15重量%の量で一種または複数の式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩を含む。ここに記載の重量%は全て、他に記載がなければ、本発明の組成物の全重量を基準にする。
本発明のシャンプー組成物は、成分(F)として脂肪化合物も含むことができる。上記脂肪化合物は、該組成物中に、0.1~20重量%、好ましくは1.0~10重量%の濃度で含まれる。上記脂肪化合物は、脂肪アルコール(例えばセチルアルコール、ステアリルアルコールまたはセテアリールアルコール)、脂肪酸、脂肪アルコール誘導体、脂肪酸誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
開示される成分は、幾つかの場合では1超の分類に該当し得、例えば一部の脂肪アルコール誘導体は、脂肪酸誘導体とも分類できることは理解されることである。しかし、所与の分類は特定の化合物についての限定であることは意図するものでなく、分類及び命名の都合のためにされるものである。非限定的な例は、International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook、第14版(2014)及びCTFA Cosmetic Ingredient Handbook、第2版、1992に記載されている。好ましくは、脂肪アルコールは、14~30個または16~22個の炭素原子を有する。これらの脂肪アルコールは飽和状であり、そして線状または分岐状であることができる。脂肪アルコールの例は、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及びこれらの混合物である。好ましい脂肪酸は、10~30個または12~22個の炭素原子を有する。これらの脂肪酸は飽和状であり、そして線状または分岐状であることができる。これらの脂肪酸の塩もこれに包含される。脂肪酸の例は、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セバシン酸及びこれらの混合物である。
ここで有用な脂肪アルコール誘導体及び脂肪酸誘導体には、脂肪アルコールのアルキルエーテル、アルコキシル化脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコールのアルキルエーテル、脂肪アルコールのエステル、エステル化可能なヒドロキシ基を有する化合物の脂肪酸エステル、ヒドロキシ置換脂肪酸、及びこれらの混合物などが挙げられる。脂肪アルコール誘導体及び脂肪酸誘導体の例には、メチルステアリルエーテル;ベヘニルアルコールのポリオキシエチレンエーテル;エチルステアレート、セチルステアレート、セチルパルミテート、ステアリルステアレート、ミリスチルミリステート、ポリオキシエチレンセチルエーテルステアレート、ポリオキシエチレンステアリルエーテルステアレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテルステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンジステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールジステアレート、トリメチロールプロパンジステアレート、ソルビタンステアレート、ポリグリセリルステアレート、グリセリルモノステアレート、グリセリルジステアレート、グリセリルトリステアレート、及びこれらの混合物などが挙げられる。
本発明による組成物は、分散した、非揮発性の水不溶性油状コンディショニング剤も含むことができる。「不溶性」とは、材料が、25℃で0.1%(w/w)の濃度で水(蒸留水または等価物)中に可溶ではないことを意味する。
適当な油状または脂肪材料は、炭化水素油、脂肪エステル及びこれらの混合物から選択される。直鎖炭化水素油は、好ましくは約12個~約30個の炭素原子を含む。また、アルケニルモノマー、例えばC2~C6アルケニルモノマーのポリマー性炭化水素も好適である。適当な炭化水素油の具体例には、パラフィン油、鉱油、飽和及び不飽和ドデカン、飽和及び不飽和トリデカン、飽和及び不飽和テトラデカン、飽和及び不飽和ペンタデカン、飽和及び不飽和ヘキサデカン、及びこれらの混合物などが挙げられる。これらの化合物の分岐鎖異性体並びにより長鎖の炭化水素の分岐鎖異性体も使用することができる。
適当な脂肪エステルは、少なくとも10個の炭素原子を有することを特徴とし、そして脂肪酸またはアルコールから誘導されるヒドロカルビル鎖とのエステルを包含する。モノカルボン酸エステルには、式R’COORのアルコール及び/または酸のエステルなどが挙げられ、式中、R’及びRは、独立して、アルキルまたはアルケニル基を示し、そしてR’及びR中の炭素原子の合計は少なくとも10、好ましくは少なくとも20である。カルボン酸のジ-及びトリアルキル及びアルケニルエステルも使用できる。
特に好ましい脂肪エステルは、モノ-、ジ-及びトリグリセリド、より具体的にはグリセロールとC1~C22カルボン酸などの長鎖カルボン酸とのモノ-、ジ-及びトリエステルである。好ましい材料には、ココアバター、パームステアリン、ヒマワリ油、ダイズ油及びココナッツ油などが挙げられる。
上記油状または脂肪材料は、0.05~10重量%、好ましくは0.2~5重量%、より好ましくは約0.5~3重量%の濃度で存在することが適切である。
本発明のシャンプー組成物は、該オリゴエステルアンモニウム塩及び少なくとも一種の更に別の成分(F)の他に、水性キャリアを含んでよい。上記水性キャリアの濃度及び種は、該組成物の他の成分との相溶性及び他の所望の特性に従い選択される。該キャリアには、水や、低級アルキルアルコール及び多価アルコールの水溶液などが挙げられる。ここで有用な低級アルキルアルコールは、炭素原子数1~6の多価アルコール、多くの場合はエタノール及び/またはイソプロパノールである。有用な多価アルコールには、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びプロパンジオールなどが挙げられる。好ましくは、前記水性キャリアは実質的に水である。好ましくは、脱イオン水が使用される。該化粧料組成物の所望の特性に依存して、ミネラルを含む天然源からの水も使用できる。一般的に、本発明の化粧料組成物は、80重量%まで、多くの場合には95重量%までさえの水を含むことができる。
本発明のシャンプー組成物は、更に別の成分(F)として、該組成物を化粧学的にまたは審美的により許容可能なものとするかまたはそれらに追加的な使用上の利点を供するのに適した他の成分も含み得る。このような他の成分は、一般的に、個別に0.001重量%~5重量%の濃度で使用することができる。幅広い様々な更に別の成分(F)を本組成物中に調合できる。これらには、他のコンディショニング剤、例えば加水分解したコラーゲン、ビタミンE、またはパンテノール、パンテニルエチルエーテル、加水分解したケラチン、タンパク質、植物抽出物、栄養剤;及びエモリエント、例えばPPG-3ミリスチルエーテル、トリメチルペンタノールヒドロキシエチルエーテル;毛髪固定用ポリマー、例えば両性固定用ポリマー、カチオン性固定用ポリマー、アニオン性固定用ポリマー、ノニオン性固定用ポリマー、及びシリコーングラフトコポリマー;防腐剤、例えばベンジルアルコール、メチルパラベン、プロピルパラベン及びイミダゾリジニル尿素;pH調節剤、例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸、リン酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム;一般的に塩、例えば酢酸カリウム及び塩化ナトリウム;着色剤;毛髪酸化(漂白)剤、例えば過酸化水素、過ホウ酸塩及び過硫酸塩;毛髪還元剤、例えばチオグリコラート;香料;及び金属イオン封鎖剤、例えばエチレン-ジアミンテトラ酢酸二ナトリウム;紫外及び赤外スクリーン及び吸収剤、例えばサリチル酸オクチル;及び抗ふけ剤、例えば亜鉛ピリチオン及びサリチル酸などが挙げられる。
少なくとも一つの態様において、該組成物は抗真菌性物質を含む。少なくとも一つの態様において、該抗真菌性物質は、ケトコナゾール、オキシコナゾール、ビフォナゾール、ブトコナゾール、クロコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、エニルコナゾール、フェンチコナゾール、イソコナゾール、ミコナゾール、サルコナゾール、チオコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、テルコナゾール、ナフチフィン、及びテルビナフィン、亜鉛ピリチオン、オクトピロックス、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも一つの態様においては、該組成物は、抗真菌性物質を該組成物中に0.1重量%~1重量%の総量で含む。少なくとも一つの態様において、該組成物は、ピリジネチオン抗ふけ粒子を含み、例えば1-ヒドロキシ-2-ピリジネチオン塩が特に好ましい粒子状抗ふけ剤である。ピリジネチオン抗ふけ剤粒子の濃度は、該調合物の重量の0.1%~4%の範囲、好ましくは0.1%~3%、より好ましくは0.3%~2%の範囲であることができる。好ましいピリジネチオン塩には、亜鉛、スズ、カドニウム、マグネシウム、アルミニウム及びジルコニウム、好ましくは亜鉛などの重金属から形成されるもの、より好ましくは1-ヒドロキシ-2-ピリジネチオンの亜鉛塩(「亜鉛ピリジネチオン」または「ZPT」として知られる)、より好ましくは板状粒子形態の1-ヒドロキシ-2-ピリジネチオン塩などが挙げられる。ナトリウムなどの他のカチオンから形成される塩も適切であり得る。ピリジネチオン抗ふけ剤は、例えばU.S.2,809,971;U.S.3,236,733;U.S.3,753,196;U.S.3,761,418;U.S.4,345,080;U.S.4,323,683;U.S.4,379,753;及びU.S.4,470,982に記載されている。該組成物中の抗ふけ剤粒子としてZPTが使用される場合には、毛髪の成長または再成長を刺激または調節し得るかまたはその両方をし得ること、あるいは脱毛を減少または防止し得ること、あるいは毛髪がより厚くまたは豊富に見え得ることが意図される。
好ましくは、製品の粘度を調節するために全組成物の0.1~1重量%の濃度で塩が存在する。好ましくは、調合物のpHを調節するために全組成物の0.1~1重量%の濃度でNaOHが存在する。
本発明のシャンプー組成物は、更に別の成分(F)として、レオロジーを調節するためのポリソルベート、例えばポリソルベート-20、ポリソルベート-21、ポリソルベート-40、ポリソルベート-60及びこれらの混合物を含んでよい。ポリソルベートは、5重量%まで(例えば0.1~5%)の量で該組成物中に含ませることができる。
該シャンプー組成物は、更に別の成分(F)としてポリプロピレングリコールも含むことができる。ポリプロピレングリコールは、重量平均分子量が200~100000g/モルのものである。ここで有用なポリプロピレングリコールは、水溶性もしくは非水溶性のものでも、または水中に限られた溶解性を有するもののいずれでもよく、重合度や、他の部分がそれに結合しているか否かに依存する。水に対するポリプロピレングリコールの所望の溶解性は、シャンプー組成物の形態に大きく依存する。ポリプロピレングリコールは、本発明のシャンプー組成物中に10重量%までの濃度で含まれていることができる。
該シャンプー組成物は、更に別の成分(F)として、炭素原子数10~40の炭化水素;炭素原子数10~30の不飽和脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール;炭素原子数が約10~約30の不飽和脂肪酸;脂肪酸誘導体;脂肪アルコール誘導体;エステル油、例えばペンタエリトリトールエステル油、トリルネチロール(trirnethylol)エステル油、シトレートエステル油、及びグリエリルエステル油;ポリ[アルファ]オレフィン油;及びこれらの混合物からなる群から選択される低融点油も含むことができる。ここで好ましい低融点油は、エステル油、例えばペンタエリトリトールエステル油、トリメチロールエステル油、シトレートエステル油、及びグリセリルエステル油;ポリ[アルファ]オレフィン油;及びこれらの混合物からなる群から選択される。ここで特に有用なペンタエリトリトールエステル油及びトリメチロールエステル油には、ペンタエリトリトールテトライソステアレート、ペンタエリトリトールテトラオレエート、トリメチロールプロパントリイソステアレート、トリメチロールプロパントリオレエート及びこれらの混合物などが挙げられる。特に有用なグリセリルエステルには、トリイソステアリン、トリオレイン及びトリリノレインなどが挙げられる。
該シャンプー組成物は、更に別の成分(F)として、カチオン性ポリマーも含むことができる。カチオン性ポリマーは、付着性能を更に増強するために本発明の組成物中に存在し得る。
適当なカチオン性ポリマーはホモポリマーであってよく、これはカチオン性に置換されているかまたは二つもしくはそれ超のタイプのモノマーから形成し得る。該ポリマーの重量平均(M)分子量は一般的に100,000と2,000,000g/モルの間である。該ポリマーは、カチオン性窒素含有基、例えば第四級アンモニウムまたはプロトン化されたアミノ基、またはこれらの混合物を含む。該ポリマーの分子量が小さすぎる場合には、コンディショニング効果が弱くなる。もし大きすぎる場合には、注いだ時に組成物の糸引きを招く高伸張粘度の問題が生じ得る。
該カチオン性窒素含有基は、一般的に、該カチオン性ポリマーの全モノマー単位の一部上に置換基として存在する。それで、該ポリマーがホモポリマーではない場合には、これはスペーサー非カチオン性モノマー単位を含むことができる。このようなポリマーは、CTFA Cosmetic Ingredient Directory、第3版に記載されている。カチオン性モノマー単位と非カチオン性モノマー単位との比率は、通常0.2~3.0meq/gmである要求範囲のカチオン性電荷密度を有するポリマーを与えるように選択される。該ポリマーのカチオン性電荷密度は、米国薬局方の窒素決定のための化学試験に記載されているケルダール法を介して適切に決定される。
適当なカチオン性ポリマーには、例えば、カチオン性アミンまたは第四級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、水溶性スペーサーモノマー、例えば(メタ)アクリルアミド、アルキル及びジアルキル(メタ)アクリルアミド、アルキル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクトン及びビニルピロリドンとのコポリマーなどが挙げられる。前記アルキル及びジアルキル置換モノマーは、好ましくはC1~C7アルキル基、より好ましくはC1~3アルキル基を有する。他の適当なスペーサーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコール及びエチレングリコールなどが挙げられる。
上記カチオン性アミンは、特定の種及び組成物のpHに依存して、第一級、第二級または第三級アミンであることができる。一般的に、第二級及び第三級アミン、特に第三級アミンが好ましい。
アミン置換ビニルモノマー及びアミンをアミン型に重合し、次いで四級化によってアンモニウムに転化することができる。
該カチオン性ポリマーは、アミン-及び/または第四級アンモニウム置換モノマー及び/または相溶性スペーサーモノマーから誘導されるモノマー単位の混合物を含むことができる。
適当なカチオン性ポリマーには、例えばカチオン性ジアリル第四級アンモニウム含有ポリマー、例えばジメチルジアリルアンモニウムクロライドホモポリマー、及びアクリルアミド及びジメチルジアリルアンモニウムクロライドとのコポリマー(これらは工業的(CTFA)にはそれぞれポリクオタニウム6及びポリクオタニウム7と称される);炭素原子数3~5の不飽和カルボン酸のホモ-及びコポリマーのアミノアルキルエステルの鉱酸塩(US特許4,009,256に記載のようなもの);カチオン性ポリアクリルアミド(95/22311に記載のようなもの)などが挙げられる。
使用し得る他のカチオン性ポリマーには、カチオン性ポリサッカライドポリマー、例えばカチオン性セルロース誘導体、カチオン性デンプン誘導体、及びカチオン性グアーガム誘導体などが挙げられる。
本発明の組成物に使用するのに適したカチオン性ポリサッカライドポリマーには、次式のモノマーなどを含む:A-O-[R-N(R)(R)(R)X]、式中、Aは、アンヒドログルコース残基、例えばデンプンまたはセルロースアンヒドログルコース残基である。Rは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレン、またはヒドロキシアルキレン基、またはこれらの組み合わせである。R、R及びRは、独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシアリール基を表し、ここで各々の基は、約18個までの炭素原子を含む。各々のカチオン性部分の炭素原子の総数(すなわち、R、R及びR中の炭素原子の合計)は、好ましくは約20以下であり、そしてXはアニオン性対イオンである。他のタイプのカチオン性セルロースには、(工業的(CTFA)にはポリクオタニウム24として称される)ラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドと反応させたヒドロキシエチルセルロースのポリマー性第四級アンモニウム塩などが挙げられる。これらの材料は、Amerchol Corporationから、例えばPolymer LM-200の商品名で入手可能である。他の適当なカチオン性ポリサッカライドポリマーには、第四級窒素含有セルロースエーテル(例えば、US特許3,962,418に記載のようなもの)、及びエーテル化したセルロース及びデンプンのコポリマー(例えば、US特許3,958,581に記載のようなもの)などが挙げられる。
使用し得る特に適当なタイプのカチオン性ポリサッカライドポリマーは、カチオン性グアーガム誘導体、例えばグアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド(Rhodia社から商品名JAGUARのシリーズで商業的に入手可能)である。このような材料の例は、JAGUAR C13S、JAGUAR C14、JAGUAR C15、JAGUAR C17及びJAGUAR C16 Jaguar CHT及びJAGUAR C162である。
上記のカチオン性ポリマーの任意のものの混合物を使用し得る。
カチオン性ポリマーは、本発明のシャンプー組成物中に、該組成物の全重量を基準にしてカチオン性ポリマーの全重量として0.01~5重量%、好ましくは0.05~1重量%、より好ましくは0.08~0.5重量%の濃度で存在し得る。
少なくとも一つの態様において、該カチオン性ポリマーは、少なくとも約5000、典型的には10,000~10,000,000(g/モル)の数平均分子量を有し、そしてカチオン性アミンもしくは第四級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、水溶性スペーサーモノマー、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、アルキル及びジアルキルアクリルアミド、アルキル及びジアルキルメタクリルアミド、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルカプロラクトン及びビニルピロリドンとのコポリマーからなる群から選択される。他の適当なスペーサーモノマーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコール及びエチレングリコールなどが挙げられる。好ましいカチオン性ポリマーは、カチオン性セルロース、カチオン性デンプン、及びカチオン性グアーガムである。商業的に入手可能なカチオン性グアーポリマーは、例えば、Rhodia社またはSolvay社のJaguar(登録商標)である。
少なくとも一つの態様において、該組成物は防腐剤または防腐剤系を含む。適当な防腐剤の例には、ベンジルアルコール、ピロクトンオラミン、フェノキシエタノール、パラベン類、ペンタンジオール、安息香酸/安息香酸ナトリウム、ソルビン酸/ソルビン酸カリウム、及び抗菌保護を供するために使用される他の有機酸などが挙げられる。防腐促進構成分には、アニス酸、乳酸、カプリル酸ソルビタン、エチルヘキシルグリセリン、カプリリルグリコール、オクタンジオール、及び類似の物質などが挙げられる。少なくとも一つの態様において、該組成物は、0.01重量%~5重量%、特に好ましくは0.05重量%~1重量%の少なくとも一種の防腐剤を含む。適当な防腐剤は、International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook、第9版に、機能「防腐剤」としてリストされている物質である。少なくとも一つの態様では、防腐剤は、フェノキシエタノール、ベンジルパラベン、ブチルパラベン、エチルパラベン、イソブチルパラベン、イソプロピルパラベン、メチルパラベン、プロピルパラベン、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルジブロモグルタロニトリル、DMDMヒダントイン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも一つの態様では、該組成物は、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド、ジイソブチルエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、N-ラウリルサルコシン酸ナトリウム、N-パルメチルサルコシン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシン、N-ミリストイルグリシン、N-ラウリルサルコシンカリウム、トリメチルアンモニウムクロライド、アルミニウムクロロヒドロキシ乳酸ナトリウム、トリエチルシトレート、トリセチルメチルアンモニウムクロライド、2,4,4’-トリクロロ-2’-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、フェノキシエタノール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3,4,4’-トリクロロカルバニリド(トリクロカルバン)、ジアミノアルキルアミド、L-リジンヘキサデシルアミド、重金属シトレート塩、サリチレート、ピロクトース、亜鉛塩、ピリチオン及びそれの重金属塩、亜鉛ピリチオン、亜鉛フェノールスルフェート、ファルネソール、ケトコナゾール、オキシコナゾール、ビフォナゾール、ブトコナゾール、クロコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、エニルコナゾール、フェンチコナゾール、イソコナゾール、ミコナゾール、サルコナゾール、チオコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、テルコナゾール、ナフチフィン、テルビナフィン、二硫化セレン、Octopirox(登録商標)、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、メチルジブロモグルタロニトリル、AgCl、クロロキシレノール、ジエチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム塩、安息香酸ナトリウム、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、フェノキシイソプロパノール、パラベン、例えばブチル-、エチル-、メチル-及びプロピルパラベン、及びそれらの塩、ペンタンジオール、1,2-オクタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ベンジルアルコール、ソルビン酸、安息香酸、乳酸、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ジメチロールジメチルヒダントイン(DMDMH)、ヒドロキシメチルグリシネートのナトリウム塩、ソルビン酸のヒドロキシエチルグリシン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される防腐剤を含む。少なくとも一つの態様では、防腐剤は、フェノキシエタノール、ベンジルパラベン、ブチルパラベン、エチルパラベン、イソブチルパラベン、イソプロピルパラベン、メチルパラベン、プロピルパラベン、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルジブロモグルタロニトリル、DMDMヒダントイン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも一つの態様において、該組成物はパラベン類を実質的に含まない。
本発明のシャンプー組成物は、リンスオフ型製品または「ドライシャンプー」製品の形であることができ、不透明または透明であることができ、そしてクリーム、ジェル、エマルション、ムース及びスプレーなどを包含する幅広い様々な製品形態で調合することができる。好ましくは、本発明の毛髪洗浄剤組成物はリンスオフ型製品の形態である。
少なくとも一つの態様において、該シャンプー組成物はシリコーンを含まない。
少なくとも一つの態様において、該シャンプー組成物はスルフェートを含まない。
少なくとも一つの態様において、該シャンプー組成物は:
(i)ここに記載のような一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)、
を含む。
該シャンプー組成物の好ましい態様の一つは、
(i)ここに記載のような一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の成分;
(v)少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)、
を含むシャンプー組成物に関する。
該シャンプー組成物の好ましい態様の一つは、
(i)ここに記載の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の成分;
(v)コンディショニング剤、例えば加水分解したコラーゲン、ビタミンE、またはパンテノール、パンテニルエチルエーテル、加水分解したケラチン、タンパク質、植物抽出物、栄養剤;及びエモリエント、例えばPPG-3ミリスチルエーテル、トリメチルペンタノールヒドロキシエチルエーテル;毛髪固定用ポリマー、例えば両性固定用ポリマー、カチオン性固定用ポリマー、アニオン性固定用ポリマー、ノニオン性固定用ポリマー、及びシリコーングラフトコポリマー;防腐剤、例えばベンジルアルコール、メチルパラベン、プロピルパラベン及びイミダゾリジニル尿素;pH調節剤、例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸、リン酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム;一般的に塩、例えば酢酸カリウム及び塩化ナトリウム;着色剤;毛髪酸化(漂白)剤、例えば過酸化水素、過ホウ酸塩及び過硫酸塩;毛髪還元剤、例えばチオグリコラート;香料;及び金属イオン封鎖剤、例えばエチレン-ジアミンテトラ酢酸二ナトリウム;紫外及び赤外スクリーン及び吸収剤、例えばサリチル酸オクチル;及び抗ふけ剤、例えば亜鉛ピリチオン及びサリチル酸からなる群から選択される少なくとも一種の化粧学的に許容可能な成分(F);
からなるシャンプー組成物に関する。
本発明の第三の観点は、前記のようなオリゴエステルアンモニウム塩、特に上記で定義されるような式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩の、シャンプー組成物における成分としての、好ましくはシャンプー組成物における界面活性剤としての使用である。
本発明の第四の観点は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩、特に上記で定義されるような式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩と少なくとも一種の上記で定義されるようなさらに別の成分(F)を混合するステップを含む、前記シャンプー組成物を製造する方法である。
前記シャンプー組成物は、当技術分野で周知の慣用の方法によって調製することができる。例えば、これらは熱間プロセスまたは冷間プロセスのいずれかにおいて、好ましくは冷間プロセス(外部加熱なし)において、組成物成分を水性相に添加するか、または2つまたはそれ以上の相(水性および/または油)を撹拌しながら合わせることにより、調製することができる。前記成分の添加の順序は使用する成分に依存し、中和およびpH調節の順序もそうである。個々の成分は、それらが室温で固体であり水に容易に溶解しない場合には、加熱した容器から溶融形態で添加する必要があるかもしれない。脱イオン水(加熱したまたは室温)に、前記オリゴエステルアンモニウム塩(任意選択的に精製された)および1つまたは複数のさらに別の成分(F)を混ぜ入れる。さらに別の成分を添加し、温度を、成分が均一化され固形物が観察されなくなるまでそれらの最良の溶解性を保証するために調節する。
本発明の第五の観点は、毛髪を処理する方法であって:
a)前記のように定義されたシャンプー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このシャンプー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
本発明の第五の観点の少なくとも一つの態様において、毛髪を処理する前記方法は:
(a)シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)任意選択的にコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し;次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去するか、または任意選択的にリーブオン型コンディショナーを濡れたまたは乾燥した毛髪に施与する、
ことを含む。
前記第五の観点の少なくとも一つの態様において、前記コンディショナー組成物は、式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む
Figure 0007144321000011
式中、
は、線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル基であり;
は、線状もしくは分岐状C~Cアルキレンまたは線状もしくは分岐状C~Cアルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、(C-C-アルキレン)-CR-(C-C-アルキレン)に従う化合物から独立して選択され、式中、RおよびRは各々独立して、H、OH、C-C-アルキルおよびヒドロキシ-C-C-アルキルからなる群から選択され;
かつ、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
Figure 0007144321000012
式中、R、Rは、それぞれ独立して線状もしくは分岐状C~Cアルキルまたは線状もしくは分岐状ヒドロキシ-C-C-アルキル基であり;
nは、1~30、好ましくは1~10の整数であり;そして
mは、電荷を示す1~31の整数であり、好ましくはmは1~10の整数であり;
[(Xp-1/p]は、式[X]を有する一価アニオン、式[(X2-0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3-1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
本発明による毛髪の処理方法は、一般的に既知の組成物、例えば変色用組成物、デベロッパー組成物、前処理用組成物及び/または後処理用組成物などを用いた一つまたは複数の追加のステップを含んでもよい。このような一般に知られる組成物には、毛髪処理用組成物中に典型的に使用される周知慣用の添加剤、例えば着色剤、塩基性化及び酸性化剤、緩衝剤、増粘剤、ゲル化剤、レオロジー調節剤、酸化防止剤、フレグランス及びキレート形成剤などが挙げられる。
一般式(I)のオリゴエステルアンモニウム塩の製造は、例えば
(i)先ず、反応混合物の成分(a)~(d)を、80~220℃、特に150~210℃の高められた温度下に、反応水を連続的に除去しながら接触させ:
0.5~3.0モル当量、多くの場合に0.75~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
Figure 0007144321000013
[式中、Rは線状または分岐状C~Cアルキル基、好ましくは線状または分岐状C~Cアルキル基、より好ましくはメチルまたはエチルである]
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
Figure 0007144321000014
[式中、Rは線状もしくは分岐状C~C10アルキレン基または線状もしくは分岐状C~C10アルキレン基、好ましくはC~Cアルキレン、より好ましくはCアルキレン基である]
0.5~1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
Figure 0007144321000015
[式中、Rは水素または線状もしくは分岐状C~Cアルキルまたはヒドロキシル-C-C-アルキル基、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくはRは水素である];1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
-COOH (d)
[式中、Rは線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状C12~C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C22アルケニル基、より好ましくはC20~C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドなどの一般的に既知のアルキル化剤の群から選択される四級化剤(e)と反応させ;
次いで、
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製する、
ことによって、当業者には既知の方法によって達成できる。
適当なアルキル化剤は、例えばジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、及びアルキルハライド、例えば塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチルまたはヨウ化エチルである。
上記接触ステップは、nが1~約30の整数であるオリゴエステルアミンを製造するのに十分な条件下に行われる。上記反応混合物の成分は、連続または同時のいずれかで接触させることができる。好ましくは、成分(a)、上記ジカルボン酸(b)、上記ポリオール(c)及び上記モノカルボン酸(d)は、上記のモル比で接触させる。好ましくは、上記接触は、エステル化触媒、例えばブレンステッドまたはルイス酸触媒、または金属触媒の存在下に行われる。例は、次亜リン酸、p-トルエンスルホン酸、チタンテトラブチラートまたはFascat(登録商標)である。
本発明は、毛髪洗浄組成物及びヘアコンディショニング組成物のマルチパートキットにも関する。「キット」という用語は、一緒に販売または包装されるアイテムを含む。該マルチパートキットは、美容室を介してエンドユーザーに配られるが、本発明の一つの観点は、ドラックストア、化粧品店及びオンラインストアなどの小売店ルートを介して消費者に該キットを配ることを含む。該キットは、シャンプー及びコンディショニング処理のための調合物を含む別個の隔室を含む。「隔室」という用語は、形状、材料または閉口に関係なく、収容機能を供する任意の容器を指す。この用語は、チューブ(tube)、袋(sack)、缶(can)、タブ型容器(tub)、ボトル(bottle)、小袋(packet)、封筒(envelope)または他の容器の内部を包含する。該マルチパートキットの成分は単一の容器中に含ませてよいか、または複数の容器に別けて入れてもよい。該マルチパートキットは、追加的に、毛髪を着色するための組成物及び/または保湿及び処理された毛髪の品質を維持するための組成物を含む隔室を含むことができる。
漂白及び着色した毛髪のためには、マルチパートキット中の追加的な隔室が有利である。使用するのが簡単で、かつ毛髪の状態を保持するための消費者毎に専用のケアレジメを提供する、毛髪洗浄かつヘアコンディショニング用キットへの強い要望がある。本発明は、数週間の間、毛髪の状態を維持するために必要な全ての成分を有する一つのマルチパートキットにおいてこれを全て提供する。該キットは、前処理用の組成物を含む少なくとも一つの隔室を含んでいてよい。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、シャンプー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が次のステップによって得ることができる前記シャンプー組成物:
(i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
Figure 0007144321000016
[式中、R は線状または分岐状C ~C アルキル、好ましくは線状または分岐状C ~C アルキル、より好ましくはメチルまたはエチルである]
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
Figure 0007144321000017
[式中、R は線状もしくは分岐状C ~C 10 アルキレンまたは線状もしくは分岐状C ~C 10 アルケニレン、好ましくはC ~C アルキレン、より好ましくはC アルキレンである]
0.5~1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
Figure 0007144321000018
[式中、R は水素または線状もしくは分岐状C ~C アルキルまたはヒドロキシル-C -C -アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素である];
1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
-COOH (d)
[式中、R は線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C 12 ~C 22 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 12 ~C 22 アルケニル、より好ましくはC 20 ~C 22 アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を取り出し及び精製するステップ。
2.前記ジエタノールアミン成分(a)においてR がメチルである、上記1に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
3.前記ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1または2に記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
4.前記有機トリオール(c)が、グリセロール、トリエタノールアミン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1~3のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
5.前記カルボン酸(d)が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1~4のいずれか一つに記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
6.前記OASが、好ましくは、成分(a)、(b)、(c)及び(d)のモル比を、ヒドロキシル官能基のモル当量が、酸官能基のモル当量に対し過剰であるように選択することによって調製される、上記1~5のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
7.洗浄性構成分の濃度が、該組成物中の有効構成分の全重量の1%~20%、好ましくは5%~18%、より好ましくは8%~16%である、上記1~6のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
8.洗浄性構成分が、非ポリマー型界面活性剤、サポニン、ポリマー型界面活性剤及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1~7のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
9.式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、シャンプー組成物:
Figure 0007144321000019
式中、
は、線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルケニル基であり;
は、線状もしくは分岐状C ~C アルキレンまたは線状もしくは分岐状C ~C アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、以下に従う化合物から独立して選択され:
(C -C -アルキレン)-CR -(C -C -アルキレン)
(式中、R およびR は各々独立して、H、OH、C -C -アルキルおよびヒドロキシ-C -C -アルキルからなる群から選択される);
かつ、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
Figure 0007144321000020
、R は、それぞれ独立して、線状もしくは分岐状C ~C アルキルまたは線状もしくは分岐状ヒドロキシ-C ~C アルキル基であり;
nは、1~30、好ましくは1~10の整数であり;そして
mは、1~31、好ましくは1~10の整数であり、電荷を表すものであり;
[(X p- 1/p ]は、式[X ]を有する一価アニオン、式[(X 2- 0.5 ]を有する二価アニオン、及び式[(X 3- 1/3 ]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
10.式(I)において、Aが、(C -C -アルキレン)-CR -(C -C -アルキレン)に従い、式中、R およびR は各々独立して、H、OH、C -C -アルキルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択されることを特徴とする、上記9に記載のシャンプー組成物。
11.式(I)Aにおいて、基(C -C -アルキレン)-CR -(C -C -アルキレン)が以下:
-CH -CH[OH]-CH -、
-CH -CH[CH OH]-CH -、
-CH -C[CH ][CH OH]-CH -、
-CH -C[CH CH ][CH OH]-CH -、および
-CH -C[CH OH] -CH
からなる、上記9または10に記載のシャンプー組成物。
12.(i)上記1~11のいずれか一つに記載の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の成分、
を含む、上記1~11のいずれか一つに記載のシャンプー組成物。
13.シャンプー組成物中の界面活性剤としての、上記1~8のいずれか一つに定義される方法によって得られたオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)または上記9~11のいずれか一つに定義されるオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)の使用。
14.上記1~12のいずれか一つに記載のシャンプー組成物の製造方法であって、上記1~12のいずれか一つに記載のように一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を製造し、そしてこのOASを一種または複数の更に別の成分(F)と混合することを含む、前記方法。
15.毛髪の処理方法であって、
a)上記1~12のいずれか一つに記載のシャンプー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このシャンプー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法。
本発明を、以下の非限定的な例によって更に例示する。
例1:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(成分(a)、119.2g、1.0mol)、ベヘン酸(成分(d)、510.9g、1.5モル)、アジピン酸(成分(b)、219.2g、1.5モル)及びグリセロール(成分(c)、138.16g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に加熱し、そして反応水の蒸留を開始した。塔頂温度が低下したら温度を206℃に高めた。5時間の期間にわたって160~206℃で蒸留することによって反応水を反応混合物から連続的に除去した。
生成物(782g)が透明な褐色の液体として得られた(酸価:10.2mgKOH/g;塩基性N:1.50%;M=1246g/モル、M=1354g/モル)。
例2:オリゴエステルアンモニウム塩
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(10.1g、0.08モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(151g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:0.70%)。
例3:オリゴエステルアンモニウム塩
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(19.9g、0.15モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(154g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:0.11%)。
例4:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(510.9g、1.5モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(223.8g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に3時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200~205℃に8時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(963g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:1.7mgKOH/g;塩基性N:3.49%;M=1756g/モル、M=2139g/モル)。
例5 オリゴエステルアンモニウム塩
例4のオリゴエステル(300.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(92.2g、0.73モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(98.1g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(400g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:0.01%)。
例6:オリゴエステルアンモニウム塩
例4のオリゴエステル(330.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(51.8g、0.41モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(42.4g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(380g、有効成分含有率90%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:1.31%)。
例7:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(340.4g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.5g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200~205℃に7時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(810g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:3mgKOH/g;塩基性N:2.85%;M=1314g/モル;M=1445g/モル)。
例8:オリゴエステルアンモニウム塩
例7のオリゴエステル(260.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(65.3g、0.52モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(81.3g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(370g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:<0.01%)。
例9:オリゴエステルアンモニウム塩
例7のオリゴエステル(280.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(35.9g、0.29モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(35.1g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(320g、有効成分含有率90%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N=1.04%)。
例10:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(681.2g、2.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.2g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(1127g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:2.24%;M=1029g/モル、M=1329g/モル)。
例11:オリゴエステルアンモニウム塩
例10のオリゴエステル(255.1g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(50.4g、0.40モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を25分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(30.1g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で0.5時間攪拌した。次いで、この反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で4.5時間攪拌した。生成物(288g、有効成分含有率90%)が褐色の固形物(塩基性N<0.01%)として得られた。
例12:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(340.6g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.2g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に0.5時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(703g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:5.2mgKOH/g;塩基性N:1.66%;M=1176g/モル、M=1610g/モル)。
例13:オリゴエステルアンモニウム塩
例12のオリゴエステル(253.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(37.3g、0.29モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(41.2g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(303g、有効成分含有率88%)が褐色の固形物(塩基性N=0.02%)として得られた。
例14:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(23.0g、0.25モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を180℃に2時間、次いで190℃に2時間、次いで200℃に2時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(343g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:3.21%;M=1892g/モル、M=3038g/モル)。
例15:オリゴエステルアンモニウム塩
例14のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(42.5g、0.34モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を、温度が80℃を超えないように、30分間かけて滴下した。生じた生成物混合物は高粘性なのでブチルジグリコール(57.5g)をジメチルスルフェートの添加中に複数回に分けて加えた。温度を80℃に上昇させ、この反応混合物をこの温度で1時間撹拌した。その後、温度を90℃に上昇させ、そして反応混合物をこの温度でさらに4時間攪拌した。生成物(349g、有効成分含有率77%)が褐色の固形物として得られた(塩基性N<0.01%)。
例16:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1.5時間、次いで200℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(391g)が褐色の固形物として得られた(酸価:1.2mgKOH/g;塩基性N:2.98%;M=908g/モル;M=1360g/モル)。
例17:オリゴエステルアンモニウム塩
例16のオリゴエステル(234.7g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(61.8g、0.49モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加を3回停止し、反応混合物における反応温度が80℃より高くなるのを避けるために、70℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(69.6)を複数回に分けて加えた。この反応混合物を90℃に加熱しそしてこの温度で5時間攪拌した。生成物(349g、有効成分含有率81%)が褐色の固形物(塩基性N=0.06%)として得られた。
例18:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(46.1g、0.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(446g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:4.12%;M=985g/モル)。
例19:オリゴエステルアンモニウム塩
例18のオリゴエステル(237.9g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(86.5g、0.69モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加を3回停止し、反応混合物における反応温度が80℃より高くなるのを避けるために、70℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(62.3g)を加えた。この反応混合物を90℃に加熱しそしてこの温度で5時間攪拌した。生成物(372g、有効成分含有率84%)が褐色の固形物(塩基性N=0.03%)として得られた。
例20:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(73.1 g、0.5モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(386g)が褐色の固形物として得られた(酸価:1.1mgKOH/g;塩基性N:3.39%;M=768g/モル、M=1037g/モル)。
例21:オリゴエステルアンモニウム塩
例20のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(44.8g、0.36モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(41.1g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(210g、有効成分含有率83%)が褐色の固形物(塩基性N検出せず)として得られた。
例22:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(36.5g、0.25モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に1.5時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(382g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:3.39%;M=842g/モル)。
例23:オリゴエステルアンモニウム塩
例22のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(44.8g、0.36モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(17.5g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(177g、有効成分含有率92%)が褐色の固形物(塩基性N<0.17%)として得られた。
例24:オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、セバシン酸(220.8g、0.75モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に2時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(510g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:2.91%;M=1405g/モル、M=2205g/モル)。
例25:オリゴエステルアンモニウム塩
例24のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(38.6g、0.31モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(15.9g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(182g、有効成分含有率92%)が褐色の固形物(塩基性N<0.07%)として得られた。
例26~48:シャンプー組成物
例26~48のシャンプー組成物を、以下にリストする成分を混合して調製する。シャンプー組成物は、商業的に入手可能なリンスオフ型シャンプー生成物と類似の外観及び物理的性質を持った透明もしくは不透明な濃い液体である。これらの調合物のpH値を4.5~6.5に調節する。INCI名および有効成分濃度(重量%)を各々の成分について示す。
Figure 0007144321000021
Figure 0007144321000022
Figure 0007144321000023
Figure 0007144321000024
Figure 0007144321000025
Figure 0007144321000026
Figure 0007144321000027
Figure 0007144321000028
Figure 0007144321000029
Figure 0007144321000030
Figure 0007144321000031
Figure 0007144321000032
Figure 0007144321000033
Figure 0007144321000034
Figure 0007144321000035
Figure 0007144321000036
Figure 0007144321000037
Figure 0007144321000038
Figure 0007144321000039
Figure 0007144321000040
Figure 0007144321000041
Figure 0007144321000042
Figure 0007144321000043
実験
シャンプー組成物の試験
検証は、毛髪見本(Kerling社(DE)製のストレートヨーロピアンヘアトレス、それぞれ15cm長、約2.6g)を用いて行う。化学的に処理(4回の漂白)した毛髪を使用する。二つのシャンプー製品を試験した:毛髪を商業的に入手可能なシリコーンフリーのシャンプー(Balea Jeden Tag Shampoo、Cool Blossom)、及び2%(有効成分濃度)の例5の材料を加えた同じシャンプー中で洗浄した。毛髪見本を、水中の14%(有効構成分)のラウレス硫酸ナトリウム(SLES)溶液(pH5.5)を、0.1g/gSLES/毛髪の割合で用いて、制御された温度(37℃)及び水流(4L/分)を使用して水道水(独国フランクフルト)中で2回、予洗浄した。次に、シャンプーを施与し、毛髪をマッサージしそして水ですすぐことによって、シャンプー洗浄を二回行った。湿潤ほぐし力を、Diastron(UK)MTT,175テスターを用いて湿った見本について測定し、次いでこの毛髪を、制御された温度及び湿度(22℃、45%RH)で一晩放置乾燥した。次の日、乾燥見本の毛髪の艶を、サンバ・ヘア・システム(Bossa Nova Tech,CA,USA)を用いて測定した。ボサ・ノバアルゴリズムによって計算した毛髪の艶のBNT数を報告する。各々の製品について、三つのヘアトレスを使用し、そして各々三回測定した。
以下の結果が得られた:
Figure 0007144321000044
例5のOASの添加が、毛髪をほぐすために必要な力を減少させることによってほぐし易さをかなり改善することが明らかであり、これは、通常は、消費者によってコンディショング及び補修効果と認知される。加えて、例5のOASは、消費者に目視で認知されるレベルで毛髪の艶を向上する。これは、補修され及びより健康な毛髪の効果を与える。コンディショニング特性をもって、OASは、追加の消費者利益、例えばボリューム及び/または縮れ減少、乾燥毛髪に対するコンディショニングされた及び/または保湿された後感覚、スタイリングのし易さなどを供することが期待される。
分析
ここで使用される数平均分子量としても知られる分子量Mn(数平均)はGPCによって測定される。GPCは特殊な液体クロマトグラフィであり、そこではサンプルは、個々の成分の流体力学的体積に従って分離される。検出は、例えば屈折率によって行われ、そして簡単な分布曲線を与える。実際の分子量値をこの曲線に帰するようにするために、分子量が既知のポリマーを下方に通すことによってカラムをキャリブレートする必要がある。ここでGPCは、以下の条件で決定された:
Figure 0007144321000045

Claims (11)

  1. 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、シャンプー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が次のステップによって得ることができる前記シャンプー組成物:
    (i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
    0.5~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
    Figure 0007144321000046
    [式中、Rは線状または分岐状C~Cアルキルである];
    0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
    Figure 0007144321000047
    [式中、Rは線状もしくは分岐状C~C10アルキレンまたは線状もしくは分岐状C~C10アルケニレンである];
    0.5~1.5モル当量の、次式で表される有機トリオール;
    Figure 0007144321000048
    1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
    -COOH (d)
    [式中、Rは線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニルである];
    (ii)ステップ(i)で得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)と反応させるステップ
  2. 前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が、前記ステップ(i)および(ii)、ならびに以下のステップ(iii):
    (iii)ステップ(ii)からの少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を取り出し及び精製するステップ、
    によって得ることができる、請求項1に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  3. が、線状もしくは分岐状C20~C24 アルキルである、請求項1または2に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  4. が、線状もしくは分岐状C20~C22アルキルである、請求項1~3のいずれか1つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  5. 前記ジエタノールアミン化合物(a)においてRがメチルである、請求項1~4のいずれか1つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  6. 前記ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~5のいずれか1つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  7. 前記モノカルボン酸(d)が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  8. 前記OASが、成分(a)、(b)、(c)及び(d)のモル比を、ヒドロキシル官能基のモル当量が、酸官能基のモル当量に対し過剰であるように選択することによって調製される、請求項1~7のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  9. 洗浄性構成分の濃度が、該組成物中の有効構成分の全重量の1%~20%である、請求項1~8のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  10. 洗浄性構成分が、非ポリマー型界面活性剤、サポニン、ポリマー型界面活性剤及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~9のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含むシャンプー組成物。
  11. 毛髪の処理方法であって、
    a)請求項1~10のいずれか一つに記載のシャンプー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
    b)このシャンプー組成物を毛髪から除去する、
    ことを含む、前記方法。
JP2018529100A 2015-12-08 2016-12-07 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物 Active JP7144321B2 (ja)

Applications Claiming Priority (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15198427 2015-12-08
EP15198427.5 2015-12-08
EP16182522.9 2016-08-03
EP16182521 2016-08-03
EP16182522 2016-08-03
EP16182521.1 2016-08-03
FR1657858A FR3038834B3 (fr) 2015-12-08 2016-08-23 Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux
FR1657859A FR3038835B3 (fr) 2015-12-08 2016-08-23 Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester
FR1657858 2016-08-23
FR1657859 2016-08-23
EP16198041 2016-11-09
EP16198041.2 2016-11-09
PCT/EP2016/080031 WO2017097817A1 (en) 2015-12-08 2016-12-07 A shampoo composition comprising at least one oligoester ammonium salt

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018536672A JP2018536672A (ja) 2018-12-13
JP2018536672A5 JP2018536672A5 (ja) 2020-02-13
JP7144321B2 true JP7144321B2 (ja) 2022-09-29

Family

ID=59012657

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018529173A Active JP7144323B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用
JP2018529157A Active JP7144322B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用
JP2018529100A Active JP7144321B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018529173A Active JP7144323B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用
JP2018529157A Active JP7144322B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用

Country Status (6)

Country Link
US (3) US20180360714A1 (ja)
EP (3) EP3386474A1 (ja)
JP (3) JP7144323B2 (ja)
CN (3) CN108391419A (ja)
BR (3) BR112018010272B1 (ja)
WO (3) WO2017097817A1 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7144323B2 (ja) * 2015-12-08 2022-09-29 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用
US10543164B2 (en) 2017-06-30 2020-01-28 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
EP3644951A1 (en) 2017-06-30 2020-05-06 The Procter and Gamble Company Hair care compositions comprising a 2-pyridinol-n-oxide material and an iron chelator
EP3492068A1 (en) * 2017-12-01 2019-06-05 NCP NewCare Products GmbH Composition for treating onychomycosis
BR112020023735B1 (pt) 2018-06-21 2022-01-25 Unilever Ip Holdings B.V. Composição de limpeza pessoal e método para o tratamento dos cabelos
DE102018127280A1 (de) * 2018-10-31 2020-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffzusammensetzung zur Depositionssteigerung von Antioxidantien
CN109575260B (zh) * 2018-11-30 2021-12-14 中建西部建设股份有限公司 一种季铵盐型混凝土抗泥剂及其制备方法
CN110368329B (zh) * 2019-08-22 2022-08-30 广州亦妆生物科技有限公司 一种不含硅油的均相护理组合物
GB2587402B (en) * 2019-09-27 2023-05-10 Hewlett Healthcare Ltd Formulation
US11273120B2 (en) 2019-11-18 2022-03-15 Actera Ingredients, Inc. Hair treatments
WO2021101946A1 (en) * 2019-11-18 2021-05-27 Actera Ingredients, Inc. Hair treatments
US11458084B2 (en) * 2020-02-28 2022-10-04 L'oreal Hair cleansing composition
WO2022040975A1 (en) * 2020-08-26 2022-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Use of amido-tertiary amine in self-warming hair conditioner for improving conditioning effects, and self-warming hair conditioners
WO2022067650A1 (en) * 2020-09-30 2022-04-07 L'oreal Composition for conditioning and/or dyeing keratin fibres
EP4008406A1 (en) 2020-12-07 2022-06-08 Clariant International Ltd Cosmetic composition based on acroyl taurate type polymers
US20230083646A1 (en) * 2021-08-25 2023-03-16 L'oreal Sulfate-free cleansing composition that confers high salicylic acid deposition
EP4144339A3 (en) 2021-09-03 2023-03-15 Clariant International Ltd Combinations of amido amine compounds and oligoester ammonium salts

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19642038C1 (de) 1996-10-11 1997-12-11 Henkel Kgaa Esterquats
JP2001512538A (ja) 1997-04-30 2001-08-21 花王株式会社 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物
JP2001335545A (ja) 2000-03-22 2001-12-04 Kao Corp アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤
JP2003519294A (ja) 1999-12-24 2003-06-17 コグニス・イベリア・ソシエダッド・リミターダ 透明な柔軟化製剤
WO2015091308A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores
JP2018536675A (ja) 2015-12-08 2018-12-13 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809971A (en) 1955-11-22 1957-10-15 Olin Mathieson Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same
US3236733A (en) 1963-09-05 1966-02-22 Vanderbilt Co R T Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions
US3761418A (en) 1967-09-27 1973-09-25 Procter & Gamble Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents
US3753196A (en) 1971-10-05 1973-08-14 Kulite Semiconductor Products Transducers employing integral protective coatings and supports
US3958581A (en) 1972-05-17 1976-05-25 L'oreal Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair
CA1018893A (en) 1972-12-11 1977-10-11 Roger C. Birkofer Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties
US4009256A (en) 1973-11-19 1977-02-22 National Starch And Chemical Corporation Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer
US4345080A (en) 1980-02-07 1982-08-17 The Procter & Gamble Company Pyridinethione salts and hair care compositions
US4379753A (en) 1980-02-07 1983-04-12 The Procter & Gamble Company Hair care compositions
US4323683A (en) 1980-02-07 1982-04-06 The Procter & Gamble Company Process for making pyridinethione salts
US4470982A (en) 1980-12-22 1984-09-11 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
US4529773A (en) 1982-03-17 1985-07-16 David Witiak Alkali-soluble emulsion polymers in acidic surfactant compositions
CA1224154A (en) * 1983-01-25 1987-07-14 Henry Petrow Hair treating solution and method
JP2854136B2 (ja) 1990-09-28 1999-02-03 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 酵素性能を高めるためのポリヒドロキシ脂肪酸アミド界面活性剤
US5194639A (en) 1990-09-28 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents
GB9116871D0 (en) 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
US5543074A (en) 1994-02-18 1996-08-06 Chesebrough-Pond's Usa Co., Div. Of Conopco, Inc. Personal washing compositions
GB9507130D0 (en) 1995-04-06 1995-05-31 Unilever Plc Hair treatment composition
DE19539846C1 (de) * 1995-10-26 1996-11-21 Henkel Kgaa Esterquats
US5997854A (en) * 1996-12-10 1999-12-07 Henkel Corporation Conditioning shampoo formulation
DE19710155A1 (de) 1997-03-12 1998-09-17 Henkel Kgaa Kationische Mikroemulsionen
DE19715835C1 (de) * 1997-04-16 1998-11-26 Henkel Kgaa Esterquats
DE19743687C1 (de) * 1997-10-06 1998-11-26 Henkel Kgaa Detergensgemische und deren Verwendung
CA2349414A1 (en) * 2000-06-01 2001-12-01 Robert O. Keys Polyquaternaries from mdea using dibasic acids and fatty acids
US6562780B2 (en) * 2001-06-07 2003-05-13 Kao Corporation Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom
AU2002301801B2 (en) 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
EP1469813B1 (en) 2002-01-31 2016-12-21 Croda, Inc. Additives and products including oligoesters
US7101538B1 (en) * 2002-12-30 2006-09-05 Avon Products, Inc. Polyesteramine ingredient and use of same
DE10313172B4 (de) 2003-03-25 2007-08-09 Henkel Kgaa Gestaltsoptimierte Reinigungsmitteltabletten
CN1798542B (zh) * 2003-04-17 2010-10-06 克洛达股份有限公司 含二酯季铵化合物的个人护理产品
US6737392B1 (en) 2003-06-11 2004-05-18 Goldschmidt Chemical Corporation MDEA ester quats with high content of monoester in blends with tea ester quats
EP1964832B1 (en) * 2007-03-02 2012-05-23 Cognis IP Management GmbH Polymeric esterquats with asymmetric side chains
EP1964833B1 (en) 2007-03-02 2012-08-08 Cognis IP Management GmbH Asymmetric cationic surfactants
KR100992594B1 (ko) 2009-12-23 2010-11-08 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법
IN2014DN09936A (ja) 2012-05-30 2015-08-14 Clariant Int Ltd
JP6018523B2 (ja) 2013-02-28 2016-11-02 花王株式会社 液体柔軟剤組成物
ES2690981T3 (es) * 2014-01-23 2018-11-23 Clariant International Ltd. Ésteres de ácidos grasos de alquilalquilendiaminas oxalquiladas y sus sales y composiciones para el acondicionamiento del cabello
FR3038834B3 (fr) 2015-12-08 2017-08-18 Clariant Int Ltd Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux
FR3038835B3 (fr) 2015-12-08 2017-08-18 Clariant Int Ltd Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester
CN106265109A (zh) 2016-08-22 2017-01-04 知识产权全资有限公司 强发成分以及强发并使头发具有极佳手感的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19642038C1 (de) 1996-10-11 1997-12-11 Henkel Kgaa Esterquats
JP2001512538A (ja) 1997-04-30 2001-08-21 花王株式会社 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物
JP2003519294A (ja) 1999-12-24 2003-06-17 コグニス・イベリア・ソシエダッド・リミターダ 透明な柔軟化製剤
JP2001335545A (ja) 2000-03-22 2001-12-04 Kao Corp アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤
WO2015091308A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores
JP2018536675A (ja) 2015-12-08 2018-12-13 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108391417A (zh) 2018-08-10
JP2018536675A (ja) 2018-12-13
US20180369099A1 (en) 2018-12-27
CN108391419A (zh) 2018-08-10
JP7144322B2 (ja) 2022-09-29
JP7144323B2 (ja) 2022-09-29
WO2017097817A1 (en) 2017-06-15
US11266587B2 (en) 2022-03-08
CN108391418A (zh) 2018-08-10
WO2017097819A1 (en) 2017-06-15
EP3386473A1 (en) 2018-10-17
JP2018536672A (ja) 2018-12-13
BR112018010272A2 (pt) 2018-11-27
EP3386472A1 (en) 2018-10-17
BR112018010272B1 (pt) 2021-12-14
US20180353410A1 (en) 2018-12-13
WO2017097816A1 (en) 2017-06-15
EP3386474A1 (en) 2018-10-17
BR112018010433A2 (pt) 2018-11-21
EP3386473B1 (en) 2022-04-20
JP2018536674A (ja) 2018-12-13
US20180360714A1 (en) 2018-12-20
BR112018010358A2 (pt) 2018-12-04
BR112018010433A8 (pt) 2019-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7144321B2 (ja) 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物
US7947259B2 (en) Hair care compositions
EP3544688B1 (en) Cosmetic composition comprising a cationic copolymer
JP2013534231A (ja) フケ止めシャンプー
JP6514872B2 (ja) 毛髪化粧料
WO2023148138A1 (en) Compounds for use as hair repair agents or fabric repair agents
FR3038835A3 (fr) Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester
US20200315937A1 (en) Hair treatment agent comprising specific chelating agents
WO2011154315A2 (en) Hair care composition
CN114514011A (zh) 毛发处理方法
GB2570180A (en) Structure strengthening hair treatment agent with increased care effect
EP4373466A2 (en) Piroctone particles for use in cosmetic compositions
US20240000696A1 (en) Opacifier Compositions
WO2024104987A2 (en) Process for the crystallization or precipitation of piroctone
JP2024515273A (ja) 毛髪の処理方法
BR112020012822B1 (pt) Composição compreendendo tensoativos, polímeros catiônicos e um óleo vegetal

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20191202

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20191224

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20201113

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201202

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210219

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210528

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210929

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211222

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220413

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220705

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220824

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220915

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7144321

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150